JP6807625B2 - 光硬化性組成物、シール材、防水構造およびガスケットの製造方法 - Google Patents
光硬化性組成物、シール材、防水構造およびガスケットの製造方法 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6807625B2 JP6807625B2 JP2020522741A JP2020522741A JP6807625B2 JP 6807625 B2 JP6807625 B2 JP 6807625B2 JP 2020522741 A JP2020522741 A JP 2020522741A JP 2020522741 A JP2020522741 A JP 2020522741A JP 6807625 B2 JP6807625 B2 JP 6807625B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- styrene
- photocurable composition
- based elastomer
- elastomer
- composition according
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 119
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 15
- 239000000565 sealant Substances 0.000 title description 2
- PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N Styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1 PPBRXRYQALVLMV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 262
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 claims description 165
- 239000000806 elastomer Substances 0.000 claims description 162
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 68
- 238000007906 compression Methods 0.000 claims description 60
- 230000006835 compression Effects 0.000 claims description 60
- CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N Methacrylic acid Chemical compound CC(=C)C(O)=O CERQOIWHTDAKMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 51
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 claims description 32
- 150000003440 styrenes Chemical class 0.000 claims description 31
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 claims description 27
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 26
- 239000000843 powder Substances 0.000 claims description 15
- 239000007788 liquid Substances 0.000 claims description 10
- 230000001678 irradiating effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000000047 product Substances 0.000 description 63
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid Substances OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 31
- -1 Acrylic Ester Chemical class 0.000 description 29
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 27
- 239000004014 plasticizer Substances 0.000 description 26
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 23
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 23
- 238000001723 curing Methods 0.000 description 21
- 238000006735 epoxidation reaction Methods 0.000 description 21
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 18
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 16
- 235000011007 phosphoric acid Nutrition 0.000 description 16
- 230000007774 longterm Effects 0.000 description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 description 15
- 229920006132 styrene block copolymer Polymers 0.000 description 15
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 14
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 13
- KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N Butadiene Chemical class C=CC=C KAKZBPTYRLMSJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 description 11
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 11
- MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N Hydrogen peroxide Chemical compound OO MHAJPDPJQMAIIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 10
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 10
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 9
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 150000002978 peroxides Chemical class 0.000 description 9
- KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N Peracetic acid Chemical compound CC(=O)OO KFSLWBXXFJQRDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 8
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 8
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 8
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 7
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 7
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000000853 adhesive Substances 0.000 description 6
- 230000001070 adhesive effect Effects 0.000 description 6
- 239000003505 polymerization initiator Substances 0.000 description 6
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 5
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 description 5
- 238000000576 coating method Methods 0.000 description 5
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 5
- 238000005984 hydrogenation reaction Methods 0.000 description 5
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 5
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 5
- 229920000346 polystyrene-polyisoprene block-polystyrene Polymers 0.000 description 5
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 5
- 229920000468 styrene butadiene styrene block copolymer Polymers 0.000 description 5
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 4
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 4
- MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N butadiene-styrene rubber Chemical class C=CC=C.C=CC1=CC=CC=C1 MTAZNLWOLGHBHU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000001965 increasing effect Effects 0.000 description 4
- 239000003999 initiator Substances 0.000 description 4
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 4
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 4
- 239000013008 thixotropic agent Substances 0.000 description 4
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 4
- PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N (4,7,7-trimethyl-3-bicyclo[2.2.1]heptanyl) prop-2-enoate Chemical compound C1CC2(C)C(OC(=O)C=C)CC1C2(C)C PSGCQDPCAWOCSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N Performic acid Chemical class OOC=O SCKXCAADGDQQCS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 3
- 238000005520 cutting process Methods 0.000 description 3
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N formic acid Substances OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000005227 gel permeation chromatography Methods 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N lauryl acrylate Chemical compound CCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C PBOSTUDLECTMNL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000463 material Substances 0.000 description 3
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 3
- 235000019198 oils Nutrition 0.000 description 3
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 description 3
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000002344 surface layer Substances 0.000 description 3
- 229920002725 thermoplastic elastomer Polymers 0.000 description 3
- UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N triphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(=O)OP(O)(O)=O UNXRWKVEANCORM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 2-methylbuta-1,3-diene;styrene Chemical class CC(=C)C=C.C=CC1=CC=CC=C1 ROGIWVXWXZRRMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 9-prop-2-enoyloxynonyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCCCCCCCCOC(=O)C=C PGDIJTMOHORACQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M Acrylate Chemical compound [O-]C(=O)C=C NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N Cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N Dibutyl phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(=O)OCCCC JYFHYPJRHGVZDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 2
- UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N Metaphosphoric acid Chemical compound OP(=O)=O UEZVMMHDMIWARA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000005662 Paraffin oil Substances 0.000 description 2
- 239000002174 Styrene-butadiene Substances 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 125000005396 acrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000011088 calibration curve Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 description 2
- DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N cycloheptane Chemical compound C1CCCCCC1 DMEGYFMYUHOHGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 description 2
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 2
- 125000005397 methacrylic acid ester group Chemical group 0.000 description 2
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 2
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 2
- 230000003472 neutralizing effect Effects 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 235000021317 phosphate Nutrition 0.000 description 2
- 229920000139 polyethylene terephthalate Polymers 0.000 description 2
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 2
- 239000011115 styrene butadiene Substances 0.000 description 2
- 229920003048 styrene butadiene rubber Polymers 0.000 description 2
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 2
- LAIJAUHBAWLPCO-UHFFFAOYSA-N (4-tert-butylcyclohexyl) prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)C1CCC(OC(=O)C=C)CC1 LAIJAUHBAWLPCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OBNIRVVPHSLTEP-UHFFFAOYSA-N 1-ethoxy-2-(2-hydroxyethoxy)ethanol;prop-2-enoic acid Chemical compound OC(=O)C=C.CCOC(O)COCCO OBNIRVVPHSLTEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- STFXXRRQKFUYEU-UHFFFAOYSA-N 16-methylheptadecyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCCCCCCCOC(=O)C=C STFXXRRQKFUYEU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YMZIFDLWYUSZCC-UHFFFAOYSA-N 2,6-dibromo-4-nitroaniline Chemical compound NC1=C(Br)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Br YMZIFDLWYUSZCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OADIZUFHUPTFAG-UHFFFAOYSA-N 2-[2-(2-ethylhexoxy)ethoxy]ethanol Chemical compound CCCCC(CC)COCCOCCO OADIZUFHUPTFAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCOCCOC(=O)C=C PTJDGKYFJYEAOK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCC(CC)COP(O)(O)=O LJKDOMVGKKPJBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 2-hydroxy-2-methyl-1-phenylpropan-1-one Chemical compound CC(C)(O)C(=O)C1=CC=CC=C1 XMLYCEVDHLAQEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHKPXKGJFOKCGG-UHFFFAOYSA-N 2-methylprop-1-ene;styrene Chemical compound CC(C)=C.C=CC1=CC=CC=C1.C=CC1=CC=CC=C1 UHKPXKGJFOKCGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 2-phenoxyethyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OCCOC1=CC=CC=C1 RZVINYQDSSQUKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 6-fluoro-3-methyl-2h-indazole Chemical compound FC1=CC=C2C(C)=NNC2=C1 JTHZUSWLNCPZLX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OZFLRNPZLCUVFP-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOP(O)(O)=O OZFLRNPZLCUVFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 8-methylnonyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)CCCCCCCOC(=O)C=C LVGFPWDANALGOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002012 Aerosil® Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910002016 Aerosil® 200 Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920002134 Carboxymethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical group CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N Lithium Chemical compound [Li] WHXSMMKQMYFTQS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N Phenytoin Chemical compound N1C(=O)NC(=O)C1(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 CXOFVDLJLONNDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005062 Polybutadiene Substances 0.000 description 1
- XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M Propionate Chemical compound CCC([O-])=O XBDQKXXYIPTUBI-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000007868 Raney catalyst Substances 0.000 description 1
- NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N Raney nickel Chemical compound [Al].[Ni] NPXOKRUENSOPAO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000564 Raney nickel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000006087 Silane Coupling Agent Substances 0.000 description 1
- GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N Titan oxide Chemical compound O=[Ti]=O GWEVSGVZZGPLCZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N acetic acid trimethyl ester Natural products COC(C)=O KXKVLQRXCPHEJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920006397 acrylic thermoplastic Polymers 0.000 description 1
- 125000003647 acryloyl group Chemical group O=C([*])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 230000032683 aging Effects 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 150000001338 aliphatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 238000010539 anionic addition polymerization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 1
- 239000002216 antistatic agent Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 1
- YTFJQDNGSQJFNA-UHFFFAOYSA-N benzyl dihydrogen phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OCC1=CC=CC=C1 YTFJQDNGSQJFNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001588 bifunctional effect Effects 0.000 description 1
- 230000000740 bleeding effect Effects 0.000 description 1
- 230000000903 blocking effect Effects 0.000 description 1
- BNMJSBUIDQYHIN-UHFFFAOYSA-N butyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCOP(O)(O)=O BNMJSBUIDQYHIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 235000010948 carboxy methyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000008112 carboxymethyl-cellulose Substances 0.000 description 1
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 1
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 1
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical class OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000013329 compounding Methods 0.000 description 1
- KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl prop-2-enoate Chemical compound C=CC(=O)OC1CCCCC1 KBLWLMPSVYBVDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N decyl prop-2-enoate Chemical compound CCCCCCCCCCOC(=O)C=C FWLDHHJLVGRRHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001993 dienes Chemical class 0.000 description 1
- TWYAWLYZDNVYPT-UHFFFAOYSA-N dihexan-2-yl hydrogen phosphate Chemical compound CCCCC(C)OP(O)(=O)OC(C)CCCC TWYAWLYZDNVYPT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002612 dispersion medium Substances 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 238000010894 electron beam technology Methods 0.000 description 1
- 230000002708 enhancing effect Effects 0.000 description 1
- HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N ethene;prop-1-ene Chemical group C=C.CC=C HQQADJVZYDDRJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 150000008282 halocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 150000002391 heterocyclic compounds Chemical class 0.000 description 1
- ZUVCYFMOHFTGDM-UHFFFAOYSA-N hexadecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O ZUVCYFMOHFTGDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N hexanedioic acid Natural products OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910002011 hydrophilic fumed silica Inorganic materials 0.000 description 1
- TVZISJTYELEYPI-UHFFFAOYSA-N hypodiphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)P(O)(O)=O TVZISJTYELEYPI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000002427 irreversible effect Effects 0.000 description 1
- QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N isopropyl dihydrogen phosphate Chemical compound CC(C)OP(O)(O)=O QPPQHRDVPBTVEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004611 light stabiliser Substances 0.000 description 1
- 229910052744 lithium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000314 lubricant Substances 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 1
- 238000000691 measurement method Methods 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N methyl dihydrogen phosphate Chemical compound COP(O)(O)=O CAAULPUQFIIOTL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYAKJXQRALMWPB-UHFFFAOYSA-N nonyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCOP(O)(O)=O WYAKJXQRALMWPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N o-dicarboxybenzene Natural products OC(=O)C1=CC=CC=C1C(O)=O XNGIFLGASWRNHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N octane Chemical compound CCCCCCCC TVMXDCGIABBOFY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002907 osmium Chemical class 0.000 description 1
- TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Al]O[Al]=O TWNQGVIAIRXVLR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012856 packing Methods 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- NVTPMUHPCAUGCB-UHFFFAOYSA-N pentyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCOP(O)(O)=O NVTPMUHPCAUGCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000035699 permeability Effects 0.000 description 1
- 239000012466 permeate Substances 0.000 description 1
- 150000004965 peroxy acids Chemical class 0.000 description 1
- CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N phenyl phosphate Chemical compound OP(O)(=O)OC1=CC=CC=C1 CMPQUABWPXYYSH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000003013 phosphoric acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000003016 phosphoric acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 238000000016 photochemical curing Methods 0.000 description 1
- 229920003229 poly(methyl methacrylate) Polymers 0.000 description 1
- 229920002857 polybutadiene Polymers 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 229920001195 polyisoprene Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 230000001737 promoting effect Effects 0.000 description 1
- CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N propaneperoxoic acid Chemical compound CCC(=O)OO CZPZWMPYEINMCF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 150000003329 sebacic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 230000001953 sensory effect Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000035882 stress Effects 0.000 description 1
- 125000003011 styrenyl group Chemical group [H]\C(*)=C(/[H])C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N tert-butyl prop-2-enoate Chemical compound CC(C)(C)OC(=O)C=C ISXSCDLOGDJUNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRIXEEBVZRZHOS-UHFFFAOYSA-N tetradecyl dihydrogen phosphate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCOP(O)(O)=O KRIXEEBVZRZHOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N thioxanthen-9-one Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC=CC=C3SC2=C1 YRHRIQCWCFGUEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000009974 thixotropic effect Effects 0.000 description 1
- OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N titanium oxide Inorganic materials [Ti]=O OGIDPMRJRNCKJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L tungstic acid Chemical compound O[W](O)(=O)=O CMPGARWFYBADJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000015112 vegetable and seed oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/44—Polymerisation in the presence of compounding ingredients, e.g. plasticisers, dyestuffs, fillers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F2/00—Processes of polymerisation
- C08F2/46—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation
- C08F2/48—Polymerisation initiated by wave energy or particle radiation by ultraviolet or visible light
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08F—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED BY REACTIONS ONLY INVOLVING CARBON-TO-CARBON UNSATURATED BONDS
- C08F287/00—Macromolecular compounds obtained by polymerising monomers on to block polymers
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K3/00—Materials not provided for elsewhere
- C09K3/10—Materials in mouldable or extrudable form for sealing or packing joints or covers
-
- F—MECHANICAL ENGINEERING; LIGHTING; HEATING; WEAPONS; BLASTING
- F16—ENGINEERING ELEMENTS AND UNITS; GENERAL MEASURES FOR PRODUCING AND MAINTAINING EFFECTIVE FUNCTIONING OF MACHINES OR INSTALLATIONS; THERMAL INSULATION IN GENERAL
- F16J—PISTONS; CYLINDERS; SEALINGS
- F16J15/00—Sealings
- F16J15/02—Sealings between relatively-stationary surfaces
- F16J15/14—Sealings between relatively-stationary surfaces by means of granular or plastic material, or fluid
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- General Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Sealing Material Composition (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Graft Or Block Polymers (AREA)
Description
本発明について実施形態に基づき詳しく説明する。本発明の光硬化性組成物は、単官能脂肪族(メタ)アクリル酸エステルモノマーと、単官能脂環式(メタ)アクリル酸エステルモノマーと、スチレン系エラストマーとを含む液状の光硬化性組成物であって、硬化後の圧縮永久ひずみが50%以下である。
単官能脂肪族(メタ)アクリル酸エステルモノマーは、液状組成物であり、後述の単官能脂環式(メタ)アクリル酸エステルモノマーと共にスチレン系エラストマーを溶解するための成分である。単官能脂肪族(メタ)アクリル酸エステルモノマーを配合することで、光硬化性組成物の硬化後に得られる硬化体の柔軟性を高め、切断時伸びを大きく向上させることができる。
単官能脂環式(メタ)アクリル酸エステルモノマーも、液状組成物であり、前記単官能脂肪族(メタ)アクリル酸エステルモノマーと共にスチレン系エラストマーを溶解する成分である。また、単官能脂環式(メタ)アクリル酸エステルモノマーを配合することで、光硬化性組成物の硬化後における硬化体(例えば、シール材)の接着力を高めつつ、被着物に対して硬化体を剥したときに糊残りを少なくすることができる。また、硬化体を強靭にして引張強さを高める効果がある。加えて、この成分の割合を多くすると防湿性と透明性を高めることができる。
スチレン系エラストマーは、光硬化性組成物中では単官能脂肪族(メタ)アクリル酸エステルモノマーおよび単官能脂環式(メタ)アクリル酸エステルモノマーに溶解している。そして、スチレン系エラストマーは、単官能脂肪族(メタ)アクリル酸エステルモノマーおよび単官能脂環式(メタ)アクリル酸エステルモノマーが硬化した後の硬化体の機械的強度を高めるとともに透湿度を低くする。また、スチレン系エラストマーは、単官能脂肪族(メタ)アクリル酸エステルモノマーおよび単官能脂環式(メタ)アクリル酸エステルモノマーと共に、硬化体(例えば、シール材)にゴム弾性(柔軟性)を付与する成分である。
本発明におけるスチレン系エラストマーは、高分子量スチレン系エラストマーを含むことが好ましい。高分子量スチレン系エラストマーの具体的例示は、上述と同じであるため、上記記載を援用し、ここでの記載は省略する。
本発明におけるスチレン系エラストマーはエポキシ変性スチレン系エラストマーを含むことが好ましい。
エポキシ変性のためのエポキシ化の製造工程は、エポキシ化粒状スチレン系エラストマーを得る第一の工程と、該エポキシ化粒状スチレン系エラストマーの水洗、又は中和と水洗のための第二の工程と、第一の工程で使用されることのあるエポキシ化反応促進用溶剤の除去のための必要に応じて設けられる第三の工程とからなるエポキシ化粒状スチレン系エラストマーの製造方法であって、第一の工程では、水媒体中で粒状スチレン系エラストマーを、過酸等のエポキシ化剤又は該エポキシ化剤とエポキシ化反応促進用溶剤の存在下にエポキシ化してエポキシ化粒状スチレン系エラストマーとする工程である。
本発明におけるスチレン系エラストマーは、ソフトセグメントに不飽和結合を有するスチレン系エラストマーを含むことが好ましい。ソフトセグメントに不飽和結合を有するスチレン系エラストマーの具体例としては、スチレン−ブタジエン−スチレンブロック共重合体(SBS)、スチレン−イソプレン−スチレンブロック共重合体(SIS)、スチレン−ブタジエン/イソプレン共重合体−スチレンブロック共重合体を例示することができる。
本発明の光硬化性組成物は、光ラジカル重合開始剤を含む。さらに、本発明の光硬化性組成物は、チキソ性付与剤を含んでもよい。また、本発明の趣旨を逸脱しない範囲で各種添加剤を適宜配合することができる。例えば、可塑剤、シランカップリング剤や重合禁止剤、消泡剤、光安定剤、酸化防止剤、帯電防止剤、充填剤等が挙げられる。
光ラジカル重合開始剤は、単官能脂肪族(メタ)アクリル酸エステルモノマーおよび単官能脂環式(メタ)アクリル酸エステルモノマーを光反応させて硬化させるものである。光硬化性組成物を、例えば電子素子上に塗布した後、単官能脂肪族(メタ)アクリル酸エステルモノマーおよび単官能脂環式(メタ)アクリル酸エステルモノマーを光硬化させることによって、電子素子に対する接着性を高めたシール材とすることができる。光ラジカル重合開始剤としては、ベンゾフェノン系、チオキサントン系、アセトフェノン系、アシルフォスフィン系、オキシムエステル系、アルキルフェノン系等の光重合開始剤を挙げることができる。光ラジカル重合開始剤の添加量は、単官能および2官能以上を含めた全てのアクリル系モノマーの合計量100質量部に対して、0.1〜10質量部が好ましく、1〜8質量部がより好ましい。
本発明の光硬化性組成物は、チキソ性付与剤を添加することにより、チキソ性が向上する。チキソ性を高めることにより、塗布した光硬化性組成物の形状維持性が向上する。従って、例えば、ディスペンサを用いて光硬化性組成物を立体物に形成させた場合に、光硬化性組成物塗布した形状のまま硬化させることができる。
可塑剤としては、スチレン系エラストマーのソフトセグメントと馴染むものが好ましいと推定される。そして、可塑剤の具体例としては、パラフィン系オイル、オレフィン系オイル、ナフテン系オイル、エステル系可塑剤が挙げられ、エステル系可塑剤の具体例としては、フタル酸エステル、アジピン酸エステル、トリメリット酸エステル、ポリエステル、リン酸エステル、クエン酸エステル、エポキシ化植物油、セバシン酸エステル、アゼライン酸エステル、マレイン酸エステル、安息香酸エステルなどが挙げられる。
本発明のシール材は、上述の光硬化性組成物の硬化体であって、圧縮永久ひずみが50%以下である。本発明のシール材は、柔軟性に富み、圧縮永久ひずみが50%以下であることにより、長期間の使用であってもシール性に優れる。
また、本発明の防水構造は、開口を有するケースと、前記開口を閉塞する蓋体と、前記ケース又は前記蓋体の少なくとも何れかに設けられる上記何れか記載の光硬化性組成物の硬化体からなり、前記ケースと前記蓋体との嵌め合わせにより圧縮変形して前記開口を液密に封止するガスケットと、を備える。前記ケースに形成された上記何れかの光硬化性組成物の硬化体からなるガスケットは、シール性に優れるため、本発明の防水構造によれば、防水性が向上した防水構造が得られる。
また、本発明のガスケットの製造方法は、上記何れかの光硬化性組成物をシール対象物に塗布する工程と、塗布された前記光硬化性組成物に活性エネルギー線を照射する工程と、を含む。本発明における光硬化性組成物は、上述の活性エネルギー線の照射により硬化することから、本発明のガスケットの製造方法によれば、容易にシール性の高いガスケットを製造することができる。
以下に示すように、試料を作製した。試料を作製するに当たり用いた原料を以下に示す。
*1: GPC法を用いポリスチレン換算で求めた。
*2: JIS K6253−3:2012に準拠してタイプAデュロメータを用いてその硬度を測定した。
B: ブタジエンブロック
EEP: エチレン−エチレン−プロピレンブロック
EB: エチレン−ブチレンブロック
I: イソプレンブロック
EP: エチレン−プロピレンブロック
IB: イソブチレンブロック
アクリル系モノマーとして、ラウリルアクリレート(脂肪族アクリル酸エステルモノマー)とイソボルニルアクリレート(脂環式アクリル酸エステルモノマー)、さらに1,9−ノナンジオールジアクリレートを、一方、スチレン系エラストマーとして、表1に示すエポキシ変性スチレン系エラストマーである「エポフレンドAT501」を準備した。次に、上述のアクリル系モノマーに、表2に示すスチレン系エラストマーを添加して、24時間攪拌することにより、スチレン系エラストマーをアクリル系モノマーに溶解した。このときの配合割合は、ラウリルアクリレート34.5質量部、イソボルニルアクリレート34.5質量部、1,9−ノナンジオールジアクリレート1.0質量部、スチレン系エラストマー18.0質量部、および可塑剤であるパラフィン系オイル(PW380、出光興産株式会社製)12.0質量部になるように調整した。即ち、アクリル系モノマーとスチレン系エラストマーと可塑剤からなる「樹脂成分」を100質量部として、上述のように調製した。
試料1のスチレン系エラストマーとアクリル系モノマーを表2〜6に記した種類と配合(質量部)に変更し、さらに、可塑剤であるパラフィンオイルの添加量と添加剤であるシリカの添加量を変更した以外は試料1と同様にして試料2〜29の光硬化性組成物を作製した。また、樹脂成分が100質量部になるように、可塑剤の添加量を調整した。試料2〜29の光硬化性組成物ついても試料1と同様に紫外線を照射して試料2〜29のシール材を得た。
実施例の各試料については、それぞれ以下に示す条件で試験片を作製してJIS K6262:2013に準拠する治具および条件で圧縮永久ひずみを測定した。
圧縮永久ひずみ(1)(CS(%))={(t0−t)/(0.25×t0)}×100
なお、圧縮永久ひずみは、小さい方が好ましい。
評価基準は、圧縮永久ひずみが50%以下を実施例、50%を超える場合を比較例とする。
圧縮永久ひずみ(2)(CS(%))={(t0−t)/(0.25×t0)}×100
JIS K6253−3:2012に準拠して、タイプAデュロメータを用いて評価した。測定試料の作製方法は、光硬化性組成物を厚さ約1mmになるように塗布して形成した硬化物を準備し、前記硬化物シール材を縦10mm×横10mm×厚さ10mmの試験片を作製する(このとき、硬化物は10枚重ねとなる)。なお、光硬化性組成物を用いているため、紫外線硬化可能な厚みでシートを作製しているために、上記試験条件では「重ね枚数」が、上記JIS規格の条件外になっている。
評価基準は、Aタイプ硬度が60度以下を「可」とし、40度以下を「好ましいA硬度」とし、20度以下を「より好ましいA硬度」とし、5度以下を「最も好ましいA硬度」とした。
指触による官能評価を行った。タックがない方が好ましいが、単に圧縮して用いる用途であれば問題ないため、タックがあってもすべて実施例である。
表記載の評価基準は、次のとおりである。
A:指あたりがなく滑らかである。
B:指あたりがない。
C:微小のタックがある。
D:タックがある。
E:タックが多い。
ディスペンサを用いてポリカーボネート板に幅1mmの線状パターンを形成する。次いで、塗布面が垂直方向、線状パターンが水平方向になるように、ポリカーボネート板を傾け、その状態を2分間維持する。
評価基準は、次のとおりである。
A:線状パターンにずり落ち等は見られず、形状も維持されている。
B:線状パターンにずり落ち等は見られなかったものの、やや形状が変形した。
C:2分後に線状パターンが流れていたか、または大きくずり落ちていた。
なお、形状維持性の善し悪しにかかわらず、全て実施例である。
各光硬化性組成物について、次に示す試験片を作製して、JIS C0920に規定されているIPX7準拠の試験を行った。具体的には、形状維持性がAまたはBである試料については、試験片として、厚み1mmのポリカーボネート板に線幅約2.0mm、厚み約1.4mmで、外形30×30mmの枠状になるように、ディスペンサを用いて光硬化性組成物を塗布し、次いで紫外線を照射して硬化することで、枠状のガスケットを形成した。また、形状維持性がCである試料については、ディスペンサによる形成が難しいため、試験片として、厚みが1.4mmとなる光硬化性組成物のシート状硬化体を作製し、このシートから抜型を用いて線幅2.0mm、厚み1.4mmで、外形30×30mmの枠状のガスケットを形成して、これを厚み1mmのポリカーボネート板に貼着した。続いて、上記とは別の厚み1mmのポリカーボネート板で前記ガスケットを25%圧縮して70℃、22時間維持した。その後、枠状のガスケット内に水没管理シール(不可逆性)(アズワン株式会社製、MZ−R)を貼り付け、再度厚み1mmのポリカーボネート板で前記ガスケットを15%圧縮したものを各試料の試験片とした。そして、各試験片について、水深1mに浸漬して、30分保持した後に、目視にてパッキン内への浸水の有無を確認した。
A:浸水無し
B:浸水有り
Claims (11)
- 単官能脂肪族(メタ)アクリル酸エステルモノマーと、単官能脂環式(メタ)アクリル酸エステルモノマーと、スチレン系エラストマーとを含む液状の光硬化性組成物であって、
硬化後の圧縮永久ひずみ(JIS K6262:2013に準拠して初期厚さ4mm、25%圧縮して70℃の雰囲気温度で22時間放置後における室温での測定)が50%以下である光硬化性組成物。 - 前記硬化は、照度250mW/cm 2 、積算光量5000mJ/cm 2 での紫外線照射による硬化である請求項1記載の光硬化性組成物。
- 前記スチレン系エラストマーが、重量平均分子量で20万以上である高分子量スチレン系エラストマーを含む
請求項1又は請求項2記載の光硬化性組成物。 - 前記スチレン系エラストマーが、エポキシ変性スチレン系エラストマーを含む
請求項1又は請求項2記載の光硬化性組成物。 - 前記スチレン系エラストマーが、ソフトセグメントに不飽和結合を有するスチレン系エラストマーを含む
請求項1又は請求項2記載の光硬化性組成物。 - 前記スチレン系エラストマーが、重量平均分子量で20万以上である高分子量スチレン系エラストマーとエポキシ変性スチレン系エラストマーとを含む
請求項1又は請求項2記載の光硬化性組成物。 - 前記高分子量スチレン系エラストマーと前記エポキシ変性スチレン系エラストマーとの質量比が、1:1〜1:20である
請求項6記載の光硬化性組成物。 - さらに、無機粉体を含む
請求項1〜請求項7何れか1項記載の光硬化性組成物。 - 請求項1〜請求項8何れか1項記載の光硬化性組成物の硬化体であって、圧縮永久ひずみが50%以下であるシール材。
- 開口を有するケースと、
前記開口を閉塞する蓋体と、
前記ケース又は前記蓋体の少なくとも何れかに設けられる請求項1〜請求項8何れか1項記載の光硬化性組成物の硬化体からなり、前記ケースと前記蓋体との嵌め合わせにより圧縮変形して前記開口を液密に封止するガスケットと、
を備える防水構造。 - 請求項1〜請求項8何れか1項記載の光硬化性組成物を、シール対象物に塗布する工程と、
塗布された前記光硬化性組成物に活性エネルギー線を照射する工程と、
を含むガスケットの製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2018242675 | 2018-12-26 | ||
JP2018242675 | 2018-12-26 | ||
PCT/JP2019/049185 WO2020137658A1 (ja) | 2018-12-26 | 2019-12-16 | 光硬化性組成物、シール材、防水構造およびガスケットの製造方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP6807625B2 true JP6807625B2 (ja) | 2021-01-06 |
JPWO2020137658A1 JPWO2020137658A1 (ja) | 2021-02-18 |
Family
ID=71129782
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2020522741A Active JP6807625B2 (ja) | 2018-12-26 | 2019-12-16 | 光硬化性組成物、シール材、防水構造およびガスケットの製造方法 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JP6807625B2 (ja) |
CN (1) | CN113227179B (ja) |
TW (1) | TWI739232B (ja) |
WO (1) | WO2020137658A1 (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2023190719A1 (ja) * | 2022-03-31 | 2023-10-05 | 株式会社レゾナック | 樹脂組成物、硬化物、積層体、透明アンテナ、及び、画像表示装置 |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP6101945B2 (ja) * | 2012-11-09 | 2017-03-29 | ポリマテック・ジャパン株式会社 | 封止材および封止方法 |
JP2017126595A (ja) * | 2016-01-12 | 2017-07-20 | ポリマテック・ジャパン株式会社 | 封止材および封止材組成物 |
JP6693822B2 (ja) * | 2016-06-30 | 2020-05-13 | 株式会社吉野工業所 | 液体ブロー成形による容器製造方法 |
KR20190026650A (ko) * | 2016-07-05 | 2019-03-13 | 세키수이 폴리머텍 가부시키가이샤 | 봉지재 조성물 및 봉지재 |
JP6919886B2 (ja) * | 2017-05-29 | 2021-08-18 | 積水ポリマテック株式会社 | 封止材組成物および封止材 |
-
2019
- 2019-12-09 TW TW108144882A patent/TWI739232B/zh active
- 2019-12-16 JP JP2020522741A patent/JP6807625B2/ja active Active
- 2019-12-16 WO PCT/JP2019/049185 patent/WO2020137658A1/ja active Application Filing
- 2019-12-16 CN CN201980085741.5A patent/CN113227179B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
WO2020137658A1 (ja) | 2020-07-02 |
JPWO2020137658A1 (ja) | 2021-02-18 |
CN113227179A (zh) | 2021-08-06 |
TWI739232B (zh) | 2021-09-11 |
CN113227179B (zh) | 2022-10-18 |
TW202035488A (zh) | 2020-10-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
TWI750317B (zh) | 光硬化性樹脂組成物、有機el顯示元件用密封劑、有機el顯示元件、量子點裝置用密封劑及量子點裝置 | |
JP5285391B2 (ja) | 光硬化性組成物の硬化物の製造方法 | |
WO2019124252A1 (ja) | 硬化性樹脂組成物、それを用いた燃料電池およびシール方法 | |
JP6911918B2 (ja) | 被覆電線シール用組成物 | |
TWI685507B (zh) | 改質液狀二烯系橡膠及含有該改質液狀二烯系橡膠之樹脂組成物 | |
JP7368738B2 (ja) | 光硬化性組成物 | |
JP2016117851A (ja) | 嫌気硬化性接着剤 | |
JP6807625B2 (ja) | 光硬化性組成物、シール材、防水構造およびガスケットの製造方法 | |
JP6503736B2 (ja) | 二液型硬化性樹脂組成物 | |
JP2008174707A (ja) | 硬化性組成物 | |
JP2009299037A (ja) | 接着剤 | |
JP2014148650A (ja) | 光硬化性エラストマー組成物、シール材、ハードディスクドライブ用ガスケットおよび装置 | |
JP2009144055A (ja) | 接着剤組成物 | |
WO2020184110A1 (ja) | 光硬化性組成物及び電子基板 | |
JP2018003035A (ja) | 粘接着剤組成物 | |
US9982124B2 (en) | Photocurable elastomer composition, gasket for hard disk drive, and hard disk drive | |
JP2018199796A (ja) | 封止材組成物および封止材 | |
JP6983453B1 (ja) | 光硬化性組成物、硬化体及び硬化体を用いたガスケット並びに防水構造及びガスケットの製造方法 | |
JP7027754B2 (ja) | 被覆電線シール用組成物 | |
JP6654437B2 (ja) | 光硬化性防湿絶縁コート剤組成物 | |
WO2021210598A1 (ja) | 光硬化性組成物、シール剤および硬化物 | |
JP2015160927A (ja) | 硬化性樹脂組成物 | |
WO2014061265A1 (ja) | 光硬化性エラストマー組成物、シール材、及び装置 | |
JP2017114024A (ja) | フレキソ印刷版原版 | |
JP2007302755A (ja) | 自動車用接着剤 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A871 | Explanation of circumstances concerning accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A871 Effective date: 20200526 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20200526 |
|
A975 | Report on accelerated examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971005 Effective date: 20200727 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20200908 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20201023 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20201110 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20201201 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6807625 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |