JP6785295B2 - 発色組成物、平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び発色性化合物 - Google Patents
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Description
他方、通常の現像処理を行わない機上現像型又は無処理(無現像)型の平版印刷版原版では、平版印刷版原版を印刷機に取り付ける段階で平版印刷版原版上の画像を確認することが困難であり、検版を十分行うことができない。そのため、機上現像型又は無処理(無現像)型平版印刷版原版は、露光した段階で画像を確認する手段、即ち、露光領域が発色又は消色する、いわゆるプリントアウト画像が形成されることが要求されている。更に、作業性向上の観点から、発色又は消色した露光領域が時間経過後も変化せず、発色又は消色した状態を維持することも重要である。
また、特許文献3には、特定構造の化合物と特定構造のIR染料などを含有する平版印刷版原版及びそれを用いる平版印刷版の作製方法が記載されている。
本発明が解決しようとする他の課題は、発色による視認性に優れ、経時しても優れた視認性を維持することができ、良好な機上現像性を示し、白灯安定性に優れ、耐刷性及び調子再現性においても良好な平版印刷版原版、及び、上記平版印刷版原版を用いる平版印刷版の作製方法を提供することである。
本発明が解決しようとする更に他の課題は、発色性が優れ、かつ経時による退色が少ない発色性化合物を提供することである。
本発明は、下記の構成を包含する。
<1> 下記式(1)で表される化合物を含有する発色組成物。
式(1)中、R1は下記式(5)で表される基を表す。R2及びR3はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、あるいはR2及びR3は互いに連結して環を形成してもよい。Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、ベンゼン環又はナフタレン環を形成する基を表す。Y1及びY2はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−NR0−又はジアルキルメチレン基を表す。R4及びR5はそれぞれ独立に、アルキル基又は下記式(2)〜(4)で表される基を表す。R6〜R9はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。R0は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Zaは電荷を中和するための対イオンを表す。但し、式(1)で表される化合物は、R4もしくはR5として又はR1、Ar1もしくはAr2中に式(2)〜(4)で表される基を少なくとも1つ有する。
式(2)〜(4)中、R10は炭素数2〜6のアルキレン基を表す。Wは単結合又は酸素原子を表す。n1は1〜45の整数を表す。R11は炭素数1〜12のアルキル基又は−C(=O)−R14を表す。R14は炭素数1〜12のアルキル基を表す。R12及びR13はそれぞれ独立に、単結合又は炭素数1〜12のアルキレン基を表す。Mは水素原子、Na原子、K原子又はオニウム基を表す。
式(5)中、R15及びR16はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Eは下記式(6)で表されるピリジニウム基を表す。*は結合部位を表す。
式(6)中、R17はハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基又はアルコキシ基を表し、R17が複数存在する場合、複数のR17は同じでも異なってもよく、あるいは複数のR17が連結して環を形成してもよい。n2は0〜4の整数を表す。R18はアルキル基、アリール基又は式(2)〜(4)で表される基を表す。Zbは電荷を中和するための対イオンを表す。
<2> 上記式(6)中、複数のR17が連結して環を形成している又はn2が0を表す<1>に記載の発色組成物。
<3> 上記式(1)のAr1又はAr2が、下記式(7)で表される基を形成する基である<1>又は<2>に記載の発色組成物。
式(7)中、R19は炭素数1〜12のアルキル基又は上記式(2)〜(4)で表される基を表す。n3は1〜4の整数を表す。*は結合部位を表す。
<4> 上記式(1)で表される化合物が、R4もしくはR5として又はR1、Ar1もしくはAr2中に式(2)で表される基を少なくとも1つ有する<1>〜<3>のいずれか一項に記載の発色組成物。
<5> 上記式(1)のR4及びR5が、式(2)で表される基である<1>〜<4>のいずれか一項に記載の発色組成物。
<6> 更に、バインダーポリマーを含有する<1>〜<5>のいずれか一項に記載の発色組成物。
<7> 更に、重合性化合物を含有する<1>〜<6>のいずれか一項に記載の発色組成物。
<8> 更に、重合開始剤を含有する<1>〜<7>のいずれか一項に記載の発色組成物。
<9> <1>〜<8>のいずれか一項に記載の発色組成物を含有する画像記録層を支持体上に有する平版印刷版原版。
<10> 上記画像記録層の上に、保護層を有する<9>に記載の平版印刷版原版。
<11> <9>又は<10>に記載の平版印刷版原版を画像露光した後、印刷機上で印刷インキ及び湿し水の少なくとも一方により、上記画像記録層の未露光部分を除去する平版印刷版の作製方法。
<12> 下記式(1)で表される発色性化合物。
式(1)中、R1は下記式(5)で表される基を表す。R2及びR3はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、あるいはR2及びR3は互いに連結して環を形成してもよい。Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、ベンゼン環又はナフタレン環を形成する基を表す。Y1及びY2はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−NR0−又はジアルキルメチレン基を表す。R4及びR5はそれぞれ独立に、アルキル基又は下記式(2)〜(4)で表される基を表す。R6〜R9はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。R0は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Zaは電荷を中和するための対イオンを表す。但し、式(1)で表される化合物は、R4もしくはR5として又はR1、Ar1もしくはAr2中に式(2)〜(4)で表される基を少なくとも1つ有する。
式(2)〜(4)中、R10は炭素数2〜6のアルキレン基を表す。Wは単結合又は酸素原子を表す。n1は1〜45の整数を表す。R11は炭素数1〜12のアルキル基又は−C(=O)−R14を表す。R14は炭素数1〜12のアルキル基を表す。R12及びR13はそれぞれ独立に、単結合又は炭素数1〜12のアルキレン基を表す。Mは水素原子、Na原子、K原子又はオニウム基を表す。
式(5)中、R15及びR16はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Eは下記式(6)で表されるピリジニウム基を表す。*は結合部位を表す。
式(6)中、R17はハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基又はアルコキシ基を表し、R17が複数存在する場合、複数のR17は同じでも異なってもよく、あるいは複数のR17が連結して環を形成してもよい。n2は0〜4の整数を表す。R18はアルキル基、アリール基又は式(2)〜(4)で表される基を表す。Zbは電荷を中和するための対イオンを表す。
本発明は、上記<1>〜<12>に記載の発色組成物、平版印刷版原版、平版印刷版の作製方法、及び発色性化合物に関するものであるが、その他の事項についても参考のために記載する。
(1) 下記式(1)で表される化合物を含有する発色組成物。
(2)上記式(1)のR1が、下記式(5)で表される基である(1)に記載の発色組成物。
(3)上記式(5)のEが、下記式(6)で表されるピリジニウム基である(2)に記載の発色組成物。
(4)上記式(1)のAr1又はAr2が、下記式(7)で表される基を形成する基である(1)〜(3)のいずれか一項に記載の発色組成物。
(5)上記式(1)で表される化合物が、R4もしくはR5として又はR1、Ar1もしくはAr2中に式(2)で表される基を少なくとも1つ有する(1)〜(4)のいずれか一項に記載の発色組成物。
(6)上記式(1)のR4及びR5が、式(2)で表される基である(1)〜(5)のいずれか一項に記載の発色組成物。
(7)更に、バインダーポリマーを含有する(1)〜(6)のいずれか一項に記載の発色組成物。
(8)更に、重合性化合物を含有する(1)〜(7)のいずれか一項に記載の発色組成物。
(9)更に、重合開始剤を含有する(1)〜(8)のいずれか一項に記載の発色組成物。
(10)更に、酸発色剤を含有する(1)〜(9)のいずれか一項に記載の発色組成物。
(11)上記酸発色剤が、スピロピラン化合物、スピロオキサジン化合物、スピロラクトン化合物、及びスピロラクタム化合物よりなる群から選ばれる少なくとも1種の化合物である、(10)に記載の発色組成物。
(12)(1)〜(11)のいずれか一項に記載の発色組成物を含有する画像記録層を支持体上に有する平版印刷版原版。
(13)上記画像記録層の上に、保護層を有する(12)に記載の平版印刷版原版。
(14)(12)又は(13)に記載の平版印刷版原版を画像露光した後、印刷機上で印刷インキ及び湿し水の少なくとも一方により、上記画像記録層の未露光部分を除去する平版印刷版の作製方法。
(15)下記式(1)で表される発色性化合物。
また、本発明によれば、発色による視認性に優れ、経時しても優れた視認性を維持することができ、良好な機上現像性を示し、白灯安定性に優れ、耐刷性及び調子再現性においても良好な平版印刷版原版を提供することができる。
更に、本発明によれば、上記平版印刷版原版を用いる平版印刷版の作製方法を提供することができる。
更に、本発明によれば、発色性が優れ、かつ経時による退色が少ない発色性化合物を提供することができる。
本発明に係る発色組成物は、下記式(1)で表される化合物を含有する。
本発明に係る発色組成物に含有される式(1)で表される化合物(以下、単に、化合物Aということもある)について詳細に説明する。
また、メロシアニン色素が生成するためには、R1として、熱又は赤外線露光によりR1−O結合が開裂する基を有すると共に、R1とシアニン色素構造とが酸素原子を介して結合していることも重要な要因であると考えられる。
R1がアリール基又は直鎖のアルキル基の場合、熱又は赤外線露光によりR1−O結合の開裂は起こらない。
R1で表される基については、後で更に詳細に記載する。
具体的には、例えば、メチル基、エチル基、プロピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、ヘプチル基、オクチル基、ノニル基、デシル基、ウンデシル基、ドデシル基、トリデシル基、ヘキサデシル基、オクタデシル基、エイコシル基、イソプロピル基、イソブチル基、s−ブチル基、tert-ブチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、1−メチルブチル基、イソヘキシル基、2−エチルヘキシル基、2−メチルヘキシル基、シクロヘキシル基、シクロペンチル基、及び、2−ノルボルニル基が挙げられる。
アルキル基の中で、メチル基、エチル基、プロピル基又はブチル基が特に好ましい。
上記アリール基は、置換基を有していてもよい。置換基の例としては、アルキル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、カルボキシレート基、スルホ基、スルホネート基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、及び、これらを組み合わせた基等が挙げられる。
具体的には、例えば、フェニル基、ナフチル基、p−トリル基、p−クロロフェニル基、p−フルオロフェニル基、p−メトキシフェニル基、p−ジメチルアミノフェニル基、p−メチルチオフェニル基、p−フェニルチオフェニル基等が挙げられる。
アリール基の中で、フェニル基、p−メトキシフェニル基、p−ジメチルアミノフェニル基又はナフチル基が好ましい。
R2及びR3が連結して環を形成する場合、5員環又は6員環が好ましく、5員環が特に好ましい。
R0は水素原子、アルキル基又はアリール基を表し、アルキル基が好ましい。
R4及びR5は、同じ基であることが好ましい。
Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、ベンゼン環又はナフタレン環を形成する基を表す。上記ベンゼン環及びナフタレン環は、置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、カルボキシレート基、スルホ基、スルホネート基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、アシルオキシ基、ホスホン酸基、及び、これらを組み合わせた基等が挙げられる。置換基としては、アルキル基が好ましい。
また、式(1)で表される化合物の極大吸収波長を長波長化し、また、発色性及び平版印刷版の耐刷性を向上させる観点から、Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、ナフタレン環、又は、アルキル基もしくはアルコキシ基を置換基として有するベンゼン環を形成する基が好ましく、ナフタレン環、又は、アルコキシ基を置換基として有するベンゼン環を形成する基がより好ましく、ナフタレン環、又は、メトキシ基を置換基として有するベンゼン環を形成する基が特に好ましい。
R1〜R9、R0、Ar1、Ar2、Y1及びY2は、アニオン構造やカチオン構造を有していてもよく、R1〜R9、R0、Ar1、Ar2、Y1及びY2の全てが電荷的に中性の基であれば、Zaは一価の対アニオンであるが、例えば、R1〜R9、R0、Ar1、Ar2、Y1及びY2に2以上のアニオン構造を有する場合、Zaは対カチオンにもなり得る。
発色性の観点から、R1は、下記式(1−1)〜式(1−7)のいずれかで表される基が好ましく、下記式(1−1)〜式(1−3)のいずれかで表される基がより好ましい。
R20及びR23におけるアルケニル基の炭素数は、1〜30が好ましく、1〜15がより好ましく、1〜10が更に好ましい。
R20〜R28がアリール基である場合の好ましい態様は、R0におけるアリール基の好ましい態様と同様である。
また、式(1−1)におけるR20がアルキル基である場合、上記アルキル基は、α位にアリールチオ基、アルキルオキシカルボニル基、又はアリールスルホニル基を有するアルキル基であってもよく、α位にアリールチオ基又はアルキルオキシカルボニル基を有するアルキル基が好ましい。
式(1−1)におけるR20が−OR24である場合、R24は、アルキル基が好ましく、炭素数1〜8のアルキル基がより好ましく、イソプロピル基又はtert−ブチル基が更に好ましく、t−ブチル基が特に好ましい。
式(1−1)におけるR20がアルケニル基である場合、上記アルケニル基は、アリール基、又はヒドロキシアリール基を有するアルケニル基であってもよい。
また、発色性の観点から、式(1−2)におけるR22は、−C(=O)OR24、−OC(=O)OR24又はハロゲン原子が好ましく、−C(=O)OR24又は−OC(=O)OR24がより好ましい。式(1−2)におけるR22が−C(=O)OR24又は−OC(=O)OR24である場合、R24は、アルキル基が好ましい。
また、R21におけるアルキル基は、炭素数1〜10のアルキル基が好ましく、炭素数3〜10のアルキル基がより好ましい。
更に、R21におけるアルキル基は、分岐を有するアルキル基が好ましく、第二級又は第三級アルキル基がより好ましく、イソプロピル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、又は、tert−ブチル基が更に好ましい。
また、発色性の観点から、式(1−3)におけるR23は、アリール基、アルコキシ基又はオニウム基が好ましく、p−ジメチルアミノフェニル基又はピリジニウム基がより好ましく、ピリジニウム基が更に好ましい。
R23におけるオニウム基としては、ピリジニウム基、アンモニウム基、スルホニウム基等が挙げられる。オニウム基は、置換基を有していてもよい。置換基としては、アルキル基、アリール基、アルコキシ基、アリーロキシ基、アミノ基、アルキルチオ基、アリールチオ基、ハロゲン原子、カルボキシ基、スルホ基、アルキルオキシカルボニル基、アリールオキシカルボニル基、及び、これらを組み合わせた基等が挙げられるが、アルキル基、アリール基及びこれらを組み合わせた基が好ましい。
中でも、ピリジニウム基が好ましく、N−アルキル−3−ピリジニウム基、N−ベンジル−3−ピリジニウム基、N−(アルコキシポリアルキレンオキシアルキル)−3−ピリジニウム基、N−アルコキシカルボニルメチル−3−ピリジニウム基、N−アルキル−4−ピリジニウム基、N−ベンジル−4−ピリジニウム基、N−(アルコキシポリアルキレンオキシアルキル)−4−ピリジニウム基、N−アルコキシカルボニルメチル−4−ピリジニウム基、又は、N−アルキル−3,5−ジメチル−4−ピリジニウム基がより好ましく、N−アルキル−3−ピリジニウム基、又は、N−アルキル−4−ピリジニウム基が更に好ましく、N−メチル−3−ピリジニウム基、N−オクチル−3−ピリジニウム基、N−メチル−4−ピリジニウム基、又は、N−オクチル−4−ピリジニウム基が特に好ましく、N−オクチル−3−ピリジニウム基、又は、N−オクチル−4−ピリジニウム基が最も好ましい。
また、R23がピリジニウム基である場合、対アニオンとしては、スルホネートイオン、カルボキシレートイオン、テトラフルオロボレートイオン、ヘキサフルオロホスフェートイオン、p−トルエンスルホネートイオン、過塩素酸塩イオン等が挙げられ、p−トルエンスルホネートイオン、ヘキサフルオロホスフェートイオンが好ましい。
発色性の観点から、式(1−5)におけるR20は、アルキル基又はアリール基が好ましく、アリール基がより好ましく、p−メチルフェニル基が更に好ましい。
発色性の観点から、式(1−6)におけるR20はそれぞれ独立に、アルキル基又はアリール基が好ましく、メチル基又はフェニル基がより好ましい。
発色性の観点から、式(1−7)におけるZ1は、電荷を中和するための対イオンであればよく、化合物全体として、上記Zaに含まれてもよい。
Z1は、スルホネートイオン、カルボキシレートイオン、テトラフルオロボレートイオン、ヘキサフルオロホスフェートイオン、p−トルエンスルホネートイオン、又は、過塩素酸塩イオンが好ましく、p−トルエンスルホネートイオン、又は、ヘキサフルオロホスフェートイオンがより好ましい。
R15又はR16で表されるアリール基は、R0におけるアリール基と同様であり、好ましい態様も、R0におけるアリール基の好ましい態様と同様である。
Eで表されるオニウム基は、R23におけるオニウム基と同様であり、好ましい態様もR23におけるオニウム基の好ましい態様と同様である。
R17で表されるアルコキシ基は、炭素数1〜10のアルコキシ基が好ましく、メトキシ基、エトキシ基、n−プロポキシ基、イソプロポキシ基、n−ブトキシ基、イソブトキシ基、tert−ブトキシ基等が挙げられる。
n2は、好ましくは、0である。
Zbで表される電荷を中和するための対イオンは、式(1−7)におけるZ1と同様であり、好ましい態様も式(1−7)におけるZ1の好ましい態様と同様である。
n1は1〜10が好ましく、1〜5がより好ましく、1〜3が特に好ましい。
R11で表されるアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、n−オクチル基、n−ドデシル基等が挙げられ、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、tert−ブチル基が好ましく、メチル基、エチル基が更に好ましく、メチル基が特に好ましい。
R14で表されるアルキル基は、R11で表されるアルキル基と同様であり、好ましい態様もR11で表されるアルキル基の好ましい態様と同様である。
式(3)又は(4)で表される基が、式(1)で表される化合物のAr1又はAr2で表される基中に存在する場合、R12又はR13は単結合が好ましい。
式(3)又は(4)で表される基が、式(1)で表される化合物のR1で表される基中に存在する場合あるいはR4又はR5で表される基として存在する場合、R12又はR13はアルキレン基が好ましい。
式(4)において、2つ存在するMは同じでも異なってもよい。
式(1)で表される化合物中に、オニウム基を含む場合には、Mは該オニウム基であってもよい。
上記オニウム基は、分子内オニウム塩として存在してもよい。
式(2)〜(4)で表される基は、式(1)で表される化合物中に1つ以上存在すればよい。式(2)〜(4)で表される基の数の上限は、5が好ましい。式(2)〜(4)で表される基の数は、好ましくは1〜5、より好ましくは2〜3である。
式(2)〜(4)で表される基は、式(1)で表される化合物中R4又はR5で表される基として存在してもよいし、R1、Ar1又はAr2で表される基中に存在してもよい。
特に、R4及びR5で表される基として存在することが好ましい。又、Ar1及びAr2で表される基中に存在することが好ましい。
本発明に係る発色組成物において、式(1)で表される化合物の含有量は、発色組成物の全固形分中、0.1〜95質量%が好ましく、1〜50質量%がより好ましく、1〜40質量%が更に好ましい。全固形分とは、組成物における溶剤等の揮発性成分を除いた成分の総量である。
例えば、上記式(1−1)、式(1−5)又は式(1−6)で表される基を導入する方法としては、下記式(S1)〜式(S3)で表される合成スキームが好適に挙げられる。また、上記式(1−2)〜式(1−4)のいずれかで表される基を導入する方法としては、下記式(S4)で表される合成スキームが好適に挙げられる。
下記式において、DMAPは、N,N−ジメチルアミノ−4−ピリジンを表し、AcONaは、酢酸ナトリウムを表し、NEt3は、トリエチルアミンを表し、catecolは、カテコールを表す。また、Rは、式(1)における各部分に対応する基を表す。
また、式(1)で表される化合物を画像記録層に含有する平版印刷版原版は、発色による視認性に優れ、経時しても優れた視認性を維持することができ、良好な機上現像性を示し、白灯安定性に優れ、耐刷性及び調子再現性においても良好な平版印刷版原版を提供することができるものと考えられる。
更に、式(1)で表される化合物は、それ自身優れた赤外線吸収性能を有するため、赤外線吸収剤として良好に機能する。従って、本発明に係る発色組成物を平版印刷版原版の画像記録層に用いる場合、実際上、式(1)で表される化合物以外に赤外線吸収剤を使用する必要はない。このことも、本発明の優れた効果の1つである。
本発明に係る発色組成物は、バインダーポリマーを含有することが好ましい。発色組成物に用いるバインダーポリマーとしては、皮膜性を有するポリマーが好ましく、感光性発色組成物や感熱性発色組成物に用いられる公知のバインダーポリマーを好適に使用することができる。中でも、バインダーポリマーとしては、(メタ)アクリル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリウレタン樹脂が好ましい。本明細書において、「(メタ)アクリル」とは、「アクリル」及び「メタクリル」を包含する。
機上現像用バインダーポリマーとしては、アルキレンオキサイド鎖を有するバインダーポリマーが好ましい。アルキレンオキサイド鎖を有するバインダーポリマーは、ポリ(アルキレンオキサイド)部位を主鎖に有していても側鎖に有していてもよい。また、ポリ(アルキレンオキサイド)を側鎖に有するグラフトポリマーでも、ポリ(アルキレンオキサイド)含有繰返し単位で構成されるブロックと(アルキレンオキサイド)非含有繰返し単位で構成されるブロックとのブロックコポリマーでもよい。
ポリ(アルキレンオキサイド)部位を主鎖に有する場合は、ポリウレタン樹脂が好ましい。ポリ(アルキレンオキサイド)部位を側鎖に有する場合の主鎖のポリマーとしては、(メタ)アクリル樹脂、ポリビニルアセタール樹脂、ポリウレタン樹脂、ポリウレア樹脂、ポリイミド樹脂、ポリアミド樹脂、エポキシ樹脂、ポリスチレン樹脂、ノボラック型フェノール樹脂、ポリエステル樹脂、合成ゴム、天然ゴムが挙げられ、特に(メタ)アクリル樹脂が好ましい。
ポリ(アルキレンオキサイド)部位におけるアルキレンオキサイドの繰返し数は2〜120が好ましく、2〜70がより好ましく、2〜50が更に好ましい。
アルキレンオキサイドの繰返し数が120以下であれば、摩耗による耐刷性、インキ受容性による耐刷性の両方が低下することがなく好ましい。
一価の有機基としては、炭素数1〜6のアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、sec−ブチル基、イソブチル基、tert−ブチル基、n−ペンチル基、イソペンチル基、ネオペンチル基、n−ヘキシル基、イソヘキシル基、1,1−ジメチルブチル基、2,2−ジメチルブチル基、シクロペンチル基及びシクロヘキシル基が挙げられる。
式(AO)において、yは2〜70が好ましく、2〜50がより好ましい。R1は水素原子又はメチル基が好ましく、水素原子が特に好ましい。R2は水素原子又はメチル基が特に好ましい。
分子の主鎖中にエチレン性不飽和結合を有するポリマーの例としては、ポリ−1,4−ブタジエン、ポリ−1,4−イソプレンなどが挙げられる。
分子の側鎖中にエチレン性不飽和結合を有するポリマーの例としては、アクリル酸又はメタクリル酸のエステル又はアミドのポリマーであって、エステル又はアミドの残基(−COOR又は−CONHRのR)がエチレン性不飽和結合を有するポリマーを挙げることができる。
アミド残基の具体例としては、−CH2CH=CH2、−CH2CH2−Y(式中、Yはシクロヘキセン残基を表す。)及び−CH2CH2−OCO−CH=CH2が挙げられる。
バインダーポリマーは、発色組成物中に任意な量で含有させることができる。バインダーポリマーの含有量は、発色組成物の用途などにより適宜選択できるが、一般に、発色組成物の全固形分に対して、1〜90質量%が好ましく、5〜80質量%がより好ましい。
本発明にかかる発色組成物は、重合開始剤を含有してもよい。発色組成物に用いられる重合開始剤は、光、熱あるいはその両方のエネルギーによりラジカルやカチオン等の重合開始種を発生する化合物であり、公知の熱重合開始剤、結合解離エネルギーの小さな結合を有する化合物、光重合開始剤などから適宜選択して用いることができる。
重合開始剤としては、赤外線感光性重合開始剤が好ましい。また、重合開始剤としては、ラジカル重合開始剤が好ましい。
ラジカル重合開始剤としては、例えば、(a)有機ハロゲン化物、(b)カルボニル化合物、(c)アゾ化合物、(d)有機過酸化物、(e)メタロセン化合物、(f)アジド化合物、(g)ヘキサアリールビイミダゾール化合物、(h)有機ホウ酸塩化合物、(i)ジスルホン化合物、(j)オキシムエステル化合物、(k)オニウム塩化合物が挙げられる。
(b)カルボニル化合物としては、例えば、特開2008−195018号公報の段落0024に記載の化合物が好ましい。
(c)アゾ化合物としては、例えば、特開平8−108621号公報に記載のアゾ化合物等が挙げられ。
(d)有機過酸化物としては、例えば、特開2008−195018号公報の段落0025に記載の化合物が好ましい。
(e)メタロセン化合物としては、例えば、特開2008−195018号公報の段落0026に記載の化合物が好ましい。
(f)アジド化合物としては、例えば、2,6−ビス(4−アジドベンジリデン)−4−メチルシクロヘキサノン等の化合物が挙げられる。
(g)ヘキサアリールビイミダゾール化合物としては、例えば、特開2008−195018号公報の段落0027に記載の化合物が好ましい。
(h)有機ホウ酸塩化合物としては、例えば、特開2008−195018号公報の段落0028に記載の化合物が好ましい。
(i)ジスルホン化合物としては、例えば、特開昭61−166544号、特開2002−328465号の各公報に記載の化合物が挙げられる。
(j)オキシムエステル化合物としては、例えば、特開2008−195018号公報の段落0028〜0030に記載の化合物が好ましい。
重合開始剤の含有量は、発色組成物の全固形分に対して、好ましくは0.1〜50質量%、より好ましくは0.5〜30質量%、特に好ましくは0.8〜20質量%である。
本発明に係る発色組成物は、重合性化合物を含有してもよい。重合性化合物を含有する本発明の発色組成物は、熱の付与及び/又は赤外線露光による発色性に加えて重合硬化機能を有する硬化性発色組成物である。
また、本発明の発色組成物は、重合開始剤及び重合性化合物を含有する硬化性組成物として好適に用いることができ、赤外線硬化性かつ赤外線感光性発色組成物としてより好適に用いることができる。
発色組成物に用いられる重合性化合物は、例えば、ラジカル重合性化合物であっても、カチオン重合性化合物であってもよいが、少なくとも1個のエチレン性不飽和結合を有する付加重合性化合物(エチレン性不飽和化合物)であることが好ましい。エチレン性不飽和化合物としては、末端エチレン性不飽和結合を少なくとも1個有する化合物が好ましく、末端エチレン性不飽和結合を2個以上有する化合物がより好ましい。重合性化合物は、例えばモノマー、プレポリマー、即ち、2量体、3量体もしくはオリゴマー、又は、それらの混合物などの化学的形態を持つことができる。
CH2=C(RM4)COOCH2CH(RM5)OH (M)
式(M)中、RM4及びRM5はそれぞれ独立に、水素原子又はメチル基を表す。
重合性化合物の含有量は、発色組成物の全固形分に対して、好ましくは5〜75質量%、より好ましくは10〜70質量%、特に好ましくは15〜60質量%である。
本発明に係る発色組成物は、ラジカル生成助剤を含有してもよい。ラジカル生成助剤は、発色組成物を平版印刷版原版の画像記録層に用いた場合、平版印刷版における耐刷性の向上に寄与する。ラジカル生成助剤としては、例えば、以下の5種類が挙げられる。
(i)アルキル又はアリールアート錯体:酸化的に炭素−ヘテロ結合が解裂し、活性ラジカルを生成すると考えられる。具体的には、ボレート化合物等が挙げられる。
(ii)アミノ酢酸化合物:酸化により窒素に隣接した炭素上のC−X結合が解裂し、活性ラジカルを生成するものと考えられる。Xとしては、水素原子、カルボキシ基、トリメチルシリル基又はベンジル基が好ましい。具体的には、N−フェニルグリシン類(フェニル基に置換基を有していてもよい。)、N−フェニルイミノジ酢酸(フェニル基に置換基を有していてもよい。)等が挙げられる。
(iii)含硫黄化合物:上述のアミノ酢酸化合物の窒素原子を硫黄原子に置き換えたものが、同様の作用により活性ラジカルを生成し得る。具体的には、フェニルチオ酢酸(フェニル基に置換基を有していてもよい。)等が挙げられる。
(iv)含錫化合物:上述のアミノ酢酸化合物の窒素原子を錫原子に置き換えたものが、同様の作用により活性ラジカルを生成し得る。
(v)スルフィン酸塩類:酸化により活性ラジカルを生成し得る。具体的は、アリールスルフィン駿ナトリウム等が挙げられる。
電子求引性基としては、ハメット則のσ値が正である基が好ましく、ハメット則のσ値が0〜1.2である基がより好ましい。ハメットのσ値(σp値及びσm値)については、Hansch,C.;Leo,A.;Taft,R.W.,Chem.Rev.,1991,91,165−195に詳しく記載されている。
電子求引性基としては、ハロゲン原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基が好ましく、フッ素原子、塩素原子、トリフルオロメチル基又はシアノ基がより好ましい。
ボレート化合物が有する対カチオンとしては、アルカリ金属イオン又はテトラアルキルアンモニウムイオンが好ましく、ナトリウムイオン、カリウムイオン又はテトラブチルアンモニウムイオンがより好ましい。
上記式(1)で表される化合物のHOMOと上記ボレート化合物のHOMOとの電位差が上記範囲であると、熱又は赤外線露光時以外におけるボレート化合物の安定性に優れるとともに、熱又は赤外線露光時において、ボレート化合物のHOMOより上記式(1)で表される化合物のHOMOへ電子移動が生じることにより、上記式(1)で表される化合物の最低空軌道(LUMO)への励起を促進し、上記式(1)で表される化合物の分解を促進すると考えられる。また、上記式(1)で表される化合物から重合開始剤への電子移動も促進し、発色組成物を平版印刷版原版の画像記録層に用いた場合、平版印刷版における耐刷性の向上に寄与すると考えられる。
まず、計算対象となる化合物における対アニオンは無視する。
量子化学計算ソフトウェアGaussian09を用い、構造最適化はDFT(B3LYP/6−31G(d))で行う。
MO(分子軌道)エネルギー計算は、上記構造最適化で得た構造でDFT(B3LYP/6−31+G(d,p)/CPCM(solvent=methanol))で行う。
上記MOエネルギー計算で得られたMOエネルギーEpre(単位:hartree)を以下の公式により、本発明においてHOMO及びLUMOの値として用いるEaft(単位:eV)へ変換する。
Eaft=0.823168×27.2114×Epre−1.07634
なお、27.2114は単にhartreeをeVに変換するための係数であり、0.823168と−1.07634とは調節係数であり、計算対象となる化合物のHOMOとLUMOとを計算が実測の値に合うように定めた。
式(1)で表される化合物のHOMOとボレート化合物のHOMOとの差分からΔG2を求める(ΔG2=式(1)で表される化合物のHOMO−ボレート化合物のHOMO)。
ラジカル生成助剤の含有量は、発色組成物の全固形分に対し、0.01〜30質量%が好ましく、0.05〜25質量%がより好ましく、0.1〜20質量%が更に好ましい。
本発明の発色組成物は、連鎖移動剤を含有してもよい。連鎖移動剤は、発色組成物を平版印刷版原版の画像記録層に用いた場合、平版印刷版における耐刷性の向上に寄与する。
連鎖移動剤としては、チオール化合物が好ましく、沸点(揮発し難さ)の観点で炭素数7以上のチオールがより好ましく、芳香環上にメルカプト基を有する化合物(芳香族チオール化合物)が更に好ましい。上記チオール化合物は単官能チオール化合物であることが好ましい。
連鎖移動剤の含有量は、発色組成物の全固形分に対し、0.01〜50質量%が好ましく、0.05〜40質量%がより好ましく、0.1〜30質量%が更に好ましい。
本発明に係る発色組成物は、赤外線吸収剤を含有することができる。赤外線吸収剤を含有することにより、本発明に係る発色組成物は、赤外線感光性発色組成物としてより好適に用いることができる。
また、本発明に係る発色組成物を感熱性発色組成物として用いる場合であっても、赤外線吸収剤を含有していてもよい。
赤外線吸収剤は、吸収した赤外線を熱に変換する機能を有する化合物である。また、赤外線吸収剤は、赤外線により励起して後述する重合開始剤等に電子移動及び/又はエネルギー移動する機能を有していてもよい。
赤外線吸収剤は、750〜1,400nmの波長域に極大吸収を有することが好ましい。赤外線吸収剤としては、染料又は顔料が好ましく用いられる。
これらの染料のうち好ましいものとしては、シアニン色素、スクアリリウム色素、ピリリウム塩が挙げられる。中でも、シアニン色素が好ましく、インドレニンシアニン色素が特に好ましい。
また、特開平5−5005号公報の段落0008〜0009、特開2001−222101号公報の段落0022〜0025に記載の化合物も好ましく使用することができる。
顔料としては、特開2008−195018号公報の段落0072〜0076に記載の化合物が好ましい。
赤外線吸収剤は、発色組成物中に任意な量で含有させることができる。赤外線吸収剤の含有量は、発色組成物の全固形分100質量部に対し、0.05〜30質量%であることが好ましく、0.1〜20質量%であることがより好ましく、0.2〜10質量%であることが更に好ましい。
本発明に係る発色組成物は、酸発色剤を含むことが好ましい。
発色後の色素の色相としては、可視性の観点から、緑、青又は黒であることが好ましい。
溶剤としては、公知の溶剤を用いることができる。具体的には例えば、水、アセトン、メチルエチルケトン(2−ブタノン)、シクロヘキサン、酢酸エチル、エチレンジクロライド、テトラヒドロフラン、トルエン、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールジメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノエチルエーテル、アセチルアセトン、シクロヘキサノン、ジアセトンアルコール、エチレングリコールモノメーチルエーテルアセテート、エチレングリコールエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノイソプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、1−メトキシ−2−プロパノール、3−メトキシ−1−プロパノール、メトキシメトキシエタノール、ジエチレングリコールモノメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、3−メトキシプロピルアセテート、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、乳酸メチル、乳酸エチル等が挙げられる。溶剤は、1種単独、又は、2種以上を混合して使用することができる。塗布液中の固形分濃度は1〜50質量%程度であることが好ましい。固形分濃度とは、溶剤を除いた全成分の濃度である。
本発明に係る発色組成物を使用した画像形成材料は、加熱、又は、赤外線を放射する光源で露光されることにより発色画像を形成する。加熱手段としては、公知の加熱手段を用いることができ、例えば、ヒーター、オーブン、ホットプレート、赤外線ランプ、赤外線レーザー等が挙げられる。赤外線を放射する光源としては、赤外線を放射する固体レーザー及び半導体レーザー等が挙げられる。
次に、本発明に係る発色組成物を平版印刷版原版に適用した例を記載する。
本発明に係る平版印刷版原版は、本発明に係る発色組成物を含有する画像記録層を支持体上に有する。
以下に、本発明に係る発色組成物の特徴が顕著に発現される機上現像型の平版印刷版原版を例として説明する。
平版印刷版原版の画像記録層には、現像適性及び印刷適性が要求される。このため、画像記録層に用いられる発色組成物は、上記式(1)で表される化合物及び上記バインダーポリマーを含有することが好ましい。機上現像型の平版印刷版原版の場合、バインダーポリマーは上記機上現像用バインダーポリマーが好ましく用いられる。
画像記録層に用いられる発色組成物は、更に、重合性化合物を含有することが好ましい。
画像記録層に用いられる発色組成物は、更に、重合開始剤、ラジカル生成助剤及び連鎖移動剤を単独で、又は、組み合わせて含有することが好ましい。
即ち、本発明に係る平版印刷版原版の画像記録層は、上記発色組成物が含有する各成分を含有することとなる。
画像記録層に含有される式(1)で表される化合物、バインダーポリマー、重合性化合物、重合開始剤、ラジカル生成助剤及び連鎖移動剤などの各構成成分並びにその含有量については、上記本発明に係る発色組成物における記載を参照することができる。
平版印刷版原版の機上現像性を向上させるために、画像記録層は、ポリマー粒子を含有してもよい。ポリマー粒子は、熱が加えられたときに画像記録層を疎水性に変換できるポリマー粒子であることが好ましい。ポリマー粒子は、疎水性熱可塑性ポリマー粒子、熱反応性ポリマー粒子、重合性基を有するポリマー粒子、疎水性化合物を内包しているマイクロカプセル、及び、ミクロゲル(架橋ポリマー粒子)から選ばれる少なくとも1つであることが好ましい。中でも、重合性基を有するポリマー粒子及びミクロゲルが好ましい。
疎水性熱可塑性ポリマー粒子を構成するポリマーの具体例としては、エチレン、スチレン、塩化ビニル、アクリル酸メチル、アクリル酸エチル、メタクリル酸メチル、メタクリル酸エチル、塩化ビニリデン、アクリロニトリル、ビニルカルバゾール、ポリアルキレン構造を有するアクリレート又はメタクリレートなどのモノマーのホモポリマーもしくはコポリマー又はそれらの混合物が挙げられる。好ましくは、ポリスチレン、スチレン及びアクリロニトリルを含む共重合体、ポリメタクリル酸メチルが挙げられる。疎水性熱可塑性ポリマー粒子の平均粒径は0.01〜2.0μmが好ましい。
マイクロカプセルやミクロゲルの平均粒径は、0.01〜3.0μmが好ましく、0.05〜2.0μmがより好ましく、0.10〜1.0μmが特に好ましい。この範囲内で良好な解像度と経時安定性が得られる。
ポリマー粒子の含有量は、画像記録層の全固形分に対して、5〜90質量%が好ましい。
画像記録層は、耐刷性を低下させることなく機上現像性を向上させるために、低分子親水性化合物を含有してもよい。低分子親水性化合物は、分子量1,000未満の化合物が好ましく、分子量800未満の化合物がより好ましく、分子量500未満の化合物が更に好ましい。
低分子親水性化合物としては、例えば、水溶性有機化合物としては、エチレングリコール、ジエチレングリコール、トリエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、トリプロピレングリコール等のグリコール類及びそのエーテル又はエステル誘導体類、グリセリン、ペンタエリスリトール、トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート等のポリオール類、トリエタノールアミン、ジエタノールアミン、モノエタノールアミン等の有機アミン類及びその塩、アルキルスルホン酸、トルエンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸等の有機スルホン酸類及びその塩、アルキルスルファミン酸等の有機スルファミン酸類及びその塩、アルキル硫酸、アルキルエーテル硫酸等の有機硫酸類及びその塩、フェニルホスホン酸等の有機ホスホン酸類及びその塩、酒石酸、シュウ酸、クエン酸、リンゴ酸、乳酸、グルコン酸、アミノ酸類等の有機カルボン酸類及びその塩、ベタイン類等が挙げられる。
低分子親水性化合物は、1種単独で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよい。
画像記録層は、着肉性を向上させるために、ホスホニウム化合物、含窒素低分子化合物、アンモニウム基含有ポリマー等の感脂化剤を含有してもよい。特に、保護層に無機層状化合物を含有させる場合、これらの化合物は、無機層状化合物の表面被覆剤として機能し、無機層状化合物による印刷途中の着肉性低下を抑制することができる。
感脂化剤としては、ホスホニウム化合物と、含窒素低分子化合物と、アンモニウム基含有ポリマーとを併用することが好ましく、ホスホニウム化合物と、第四級アンモニウム塩類と、アンモニウム基含有ポリマーとを併用することがより好ましい。
(1)2−(トリメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=p−トルエンスルホナート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート共重合体(モル比10/90、Mw4.5万)
(2)2−(トリメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=ヘキサフルオロホスファート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート共重合体(モル比20/80、Mw6.0万)
(3)2−(エチルジメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=p−トルエンスルホナート/ヘキシルメタクリレート共重合体(モル比30/70、Mw4.5万)
(4)2−(トリメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=ヘキサフルオロホスファート/2−エチルヘキシルメタクリレート共重合体(モル比20/80、Mw6.0万)
(5)2−(トリメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=メチルスルファート/ヘキシルメタクリレート共重合体(モル比40/60、Mw7.0万)
(6)2−(ブチルジメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=ヘキサフルオロホスファート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート共重合体(モル比25/75、Mw6.5万)
(7)2−(ブチルジメチルアンモニオ)エチルアクリレート=ヘキサフルオロホスファート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート共重合体(モル比20/80、Mw6.5万)
(8)2−(ブチルジメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=13−エチル−5,8,11−トリオキサ−1−ヘプタデカンスルホナート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート共重合体(モル比20/80、Mw7.5万)
(9)2−(ブチルジメチルアンモニオ)エチルメタクリレート=ヘキサフルオロホスファート/3,6−ジオキサヘプチルメタクリレート/2−ヒドロキシ−3−メタクロイルオキシプロピルメタクリレート共重合体(モル比15/80/5、Mw6.5万)
画像記録層には、その他の成分として、界面活性剤、重合禁止剤、高級脂肪酸誘導体、可塑剤、無機粒子、無機層状化合物等を含有することができる。具体的には、特開2008−284817号公報の段落0114〜0159の記載を参照することができる。
本発明に係る平版印刷版原版における画像記録層は、例えば、特開2008−195018号公報の段落0142〜0143に記載のように、必要な上記各成分を公知の溶剤に分散又は溶解して塗布液を調製し、塗布液を支持体上にバーコーター塗布など公知の方法で塗布し、乾燥することにより形成することができる。塗布、乾燥後における画像記録層の塗布量(固形分)は、用途によって異なるが、一般に0.3〜3.0g/m2が好ましい。この範囲で、良好な感度と画像記録層の良好な皮膜特性が得られる。
本発明に係る平版印刷版原版は、画像記録層と支持体との間に下塗り層(中間層と呼ばれることもある。)を有することが好ましい。下塗り層は、露光部においては支持体と画像記録層との密着を強化し、未露光部においては画像記録層の支持体からのはく離を生じやすくさせるため、耐刷性を損なわずに現像性を向上させることに寄与する。また、赤外線レーザー露光の場合に、下塗り層が断熱層として機能することにより、露光により発生した熱が支持体に拡散して感度が低下するのを防ぐ効果も有する。
支持体表面に吸着可能な吸着性基としては、フェノール性ヒドロキシ基、カルボキシ基、−PO3H2、−OPO3H2、−CONHSO2−、−SO2NHSO2−、−COCH2COCH3が好ましい。親水性基としては、スルホ基又はその塩、カルボキシ基の塩が好ましい。架橋性基としては、アクリル基、メタクリル基、アクリルアミド基、メタクリルアミド基、アリル基などが好ましい。
ポリマーは、ポリマーの極性置換基と、当該極性置換基と対荷電を有する置換基及びエチレン性不飽和結合を有する化合物との塩形成で導入された架橋性基を有してもよいし、上記以外のモノマー、好ましくは親水性モノマーが更に共重合されていてもよい。
より好ましいものとして、特開2005−125749号及び特開2006−188038号公報に記載の支持体表面に吸着可能な吸着性基、親水性基及び架橋性基を有する高分子ポリマーが挙げられる。
下塗り層に用いられるポリマーの質量平均分子量(Mw)は、5,000以上が好ましく、1万〜30万がより好ましい。
本発明に係る平版印刷版原版は、画像記録層の上に保護層(オーバーコート層と呼ばれることもある。)を有することが好ましい。保護層は酸素遮断により画像形成阻害反応を抑制する機能の他、画像記録層における傷の発生防止及び高照度レーザー露光時のアブレーション防止の機能を有する。
変性ポリビニルアルコールとしてはカルボキシ基又はスルホ基を有する酸変性ポリビニルアルコールが好ましく用いられる。具体的には、特開2005−250216号公報及び特開2006−259137号公報に記載の変性ポリビニルアルコールが挙げられる。
好ましく用いられる無機層状化合物は雲母化合物である。雲母化合物としては、例えば、式:A(B,C)2−5D4O10(OH,F,O)2〔ただし、Aは、K、Na、Caのいずれか、B及びCは、Fe(II)、Fe(III)、Mn、Al、Mg、Vのいずれかであり、Dは、Si又はAlである。〕で表される天然雲母、合成雲母等の雲母群が挙げられる。
本発明に係る平版印刷版原版の支持体は、公知の平版印刷版原版用支持体から適宜選択して用いることができる。支持体としては、公知の方法で粗面化処理され、陽極酸化処理されたアルミニウム板が好ましい。
アルミニウム板は更に必要に応じて、特開2001−253181号公報及び特開2001−322365号公報に記載されている陽極酸化皮膜のマイクロポアの拡大処理や封孔処理、米国特許第2,714,066号、同第3,181,461号、同第3,280,734号及び同第3,902,734号の各明細書に記載されているようなアルカリ金属シリケートによる表面親水化処理、米国特許第3,276,868号、同第4,153,461号及び同第4,689,272号の各明細書に記載されているようなポリビニルホスホン酸などによる表面親水化処理を適宜選択して行ってもよい。
支持体は、中心線平均粗さが0.10〜1.2μmであることが好ましい。
本発明に係る平版印刷版の作製方法は、本発明に係る平版印刷版原版を画像露光する工程(露光工程)、及び、画像露光後の平版印刷版原版を印刷機上で印刷インキ及び湿し水の少なくとも一方により、画像記録層の未露光部を除去する工程(機上現像工程)を含むことが好ましい。
画像露光は、デジタルデータを赤外線レーザー等により走査露光する方法により行うことが好ましい。
露光光源の波長は、750〜1,400nmが好ましく用いられる。750〜1,400nmの光源としては、赤外線を放射する固体レーザー及び半導体レーザーが好適である。露光機構は内面ドラム方式、外面ドラム方式、フラットベッド方式等のいずれでもよい。
露光工程はプレートセッターなどにより公知の方法で行うことができる。また、露光装置を備えた印刷機を用いて、平版印刷版原版を印刷機に装着した後、印刷機上で露光を行ってもよい。
機上現像工程においては、画像露光後の平版印刷版原版に何らの現像処理を施すことなく、印刷機上において印刷インキ及び湿し水を供給して印刷を開始すると、印刷途上の初期の段階で平版印刷版原版の未露光部分が除去され、それに伴って親水性支持体表面が露出し非画像部が形成される。印刷インキ及び湿し水としては、公知の平版印刷用の印刷インキ及び湿し水が用いられる。最初に平版印刷版原版表面に供給されるのは、印刷インキでも湿し水でもよいが、湿し水が除去された画像記録層成分によって汚染されることを防止する点で、最初に印刷インキを供給することが好ましい。
このようにして、平版印刷版原版はオフセット印刷機上で機上現像され、そのまま多数枚の印刷に用いられる。
本発明に係る発色性化合物は、下記式(1)で表される化合物である。
(中間体SM−3の合成)
中間体SM−3の合成スキームを以下に示す。
中間体SM−4の合成スキームを以下に示す。
中間体SM−5の合成スキームを以下に示す。
化合物A−19及びA−1の合成スキームを以下に示す。
1H−NMR(400MHz、重ジメチルスルホキシド)δ= 1.10(s,9H)、1.23(s,6H)、1.59(s,6H)、1.88−1.98(m,4H)、2.28(s,3H)、2.65−2.86(m,4H)、3.20(s,6H)、3.28−3.38(m,4H)、3.80(s,6H)、4.11(t,4H)、4.48(s,3H)、5.81(s,1H)、5.86(d,2H)、6.96(dd,2H)、7.10(d,2H)、7.21(d,2H)、7.25(d,2H)、7.42(d,2H)、7.48(d,2H)、8.30(d,2H)、9.15(d,2H)
1H−NMR(400MHz、重ジメチルスルホキシド)δ=1.10(s,9H)、1.23(s,6H)、1.58(s,6H)、1.93(m,4H)、2.64−2.86(m,4H)、3.20(s,6H)、3.30−3.46(m,4H)、3.80(s,6H)、4.11(t,4H)、4.47(s,3H)、5.78−5.89(m,3H)、6.97(dd,2H)、7.20(d,2H)、7.25(d,2H)、7.41(d,2H)、8.30(d,2H)、9.12(d,2H)
化合物A−55及びA−7の合成スキームを以下に示す。
1H−NMR(400MHz,重ジメチルスルホキシド)δ=1.10(s,9H)、1.23(s,6H)、1.61(s,6H)、1.87−1.97(m,4H),2.20−2.33(m,5H)、2.65−2.86(m,4H)、3.14−3.23(m,9H)、3.27−3.38(m,4H)、3.41−3.50(m,2H)、3.79(s,6H)、4.11(t,4H)、4.71−4.90(m,2H)、5.83(s,1H)、5.86(d,2H)、6.96(dd,2H)、7.11(d,2H)、7.20(d,2H)、7.25(d,2H)、7.42(d,2H)、7.48(d,2H)、8.31(d,2H)、9.25(d,2H)。
1H−NMR(400MHz,重ジメチルスルホキシド)δ=1.10(s,9H)、1.23(s,6H)、1.60(s,6H)、1.88−1.97(m,4H)、2.18−2.34(m,2H)、2.68−2.87(m,4H)、3.19(s,6H)、3.20(s,3H)、3.28−3.37(m,4H)、3.42−3.52(m,2H)、3.80(s,6H)、4.11(t,4H)、4.70−4.88(m,2H)、5.82(s,1H)、5.86(d,2H)、6.97(dd,2H)、7.18(d,2H)、7.25(d,2H)、7.43(d,2H)、8.31(d,2H)、9.21(d,2H)
(中間体SM−6の合成)
中間体SM−6の合成スキームを以下に示す。
中間体SM−7の合成スキームを以下に示す。
化合物A−56及びA−16の合成スキームを以下に示す。
1H−NMR(400MHz,重ジメチルスルホキシド)δ=1.09−1.35(m,12H)、1.49(s,6H)、1.64−1.82(m,4H)、1.86−1.97(m,4H)、2.08−2.16(m,1H)、2.29(s,3H)、2.69−2.86(m,4H)、3.19(s,6H)、3.31−3.43(m,4H)、3.80(s,6H)、4.11(t,4H)、4.45(s,3H)、5.86(d,2H)、5.91(s,1H)、6.96(dd,2H)、7.11(d,2H)、7.21(d,2H)、7.25(d,2H)、7.39(d,2H)、7.47(d,2H)、8.34(d,2H)、9.11(d,2H)
1H−NMR(400MHz、重ジメチルスルホキシド)δ=1.08−1.38(m,12H)、1.48(s,6H)、1.65−1.83(m,4H)、1.86−1.98(m,4H)、2.09−2.17(m,1H)、2.69−2.86(m,4H)、3.20(s,6H)、3.26−3.43(m,4H)、3.80(s,6H)、4.10(t,4H)、4.45(s,3H)、5.85(d,2H)、5.91(d,1H)、6.96(dd,2H)、7.20(d,2H)、7.24(d,2H)、7.39(d,2H)、8.34(d,2H)、9.11(d,2H)
化合物A−22の合成スキームを以下に示す。
1H−NMR(400MHz、重ジメチルスルホキシド)δ=1.11(s,9H)、1.24(s,6H)、1.59(s,6H)、1.88−1.99(m,4H)、2.66−2.86(m,4H)、3.20(s,6H)、3.30−3.41(m,4H)3.80(s,6H)、4.11(t,4H)、4.44(s,3H)、5.81(s,1H)、5.86(d,2H)、6.76−6.83(m,8H)、6.89−7.01(m,18H)、7.14−7.29(m,20H)、7.43(d,2H)、8.28(d,2H)、9.09(d,2H)
1.赤外線感光性発色材料の作製
厚さ0.3mmのアルミニウム板(材質JIS A 1050)の表面の圧延油を除去するため、10質量%アルミン酸ソーダ水溶液を用いて50℃で30秒間脱脂処理を施した後、毛径0.3mmの束植ナイロンブラシ3本とメジアン径25μmのパミス−水懸濁液(比重1.1g/cm3)を用いアルミニウム板表面を砂目立てし、水でよく洗浄した。アルミニウム板を45℃の25質量%水酸化ナトリウム水溶液に9秒間浸漬してエッチングを行い、水洗後、さらに60℃で20質量%硝酸水溶液に20秒間浸漬し、水洗した。砂目立て表面のエッチング量は約3g/m2であった。
次に、アルミニウム板に15質量%硫酸水溶液(アルミニウムイオンを0.5質量%含む)を電解液として電流密度15A/dm2で2.5g/m2の直流陽極酸化皮膜を形成した後、水洗、乾燥して支持体Aを作製した。陽極酸化皮膜の表層における平均ポア径(表面平均ポア径)は10nmであった。
陽極酸化皮膜の表層におけるポア径の測定は、超高分解能型SEM(日立S-900)を使用し、12Vという比較的低加速電圧で、導電性を付与する蒸着処理等を施すこと無しに、表面を15万倍の倍率で観察し、50個のポアを無作為抽出して平均値を求める方法で行った。標準偏差誤差は±10%以下であった。
下記組成A又は組成Bの赤外線感光性発色組成物をそれぞれ調製し、上記アルミニウム支持体B上に乾燥塗布量が1.0g/m2になるようにバー塗布し、120℃で40秒間オーブン乾燥して赤外線感光性発色組成物膜を形成して、実施例1〜18及び比較例1〜7用の赤外線感光性発色材料を各々作製した。各赤外線感光性発色材料の作製において使用した赤外線感光性発色組成物の組成及び赤外線感光性発色組成物中の化合物A又は比較用化合物を表1及び表2にまとめて記載する。
・ポリメチルメタクリレート(Mw:12000) 0.69質量部
・表1記載の化合物A又は比較用化合物 0.046質量部
・テトラフェニルボレート・ナトリウム塩 0.010質量部
・2−ブタノン 11.3質量部
・ポリメチルメタクリレート(Mw:12000) 0.53質量部
・重合開始剤(1)〔下記構造〕 0.16質量部
・表2記載の化合物A又は比較用化合物 0.046質量部
・テトラフェニルボレート・ナトリウム塩 0.010質量部
・2−ブタノン 11.3質量部
赤外線感光性発色材料を、水冷式40W赤外線半導体レーザー搭載のCreo社製Trendsetter3244VXにて、出力11.7W、外面ドラム回転数250rpm、解像度2,400dpi(dot per inch、1inch=25.4mm)の条件で露光した。露光は25℃、50%RHの環境下で行った。
露光直後、及び、露光後暗所(25℃)で2時間保存後、赤外線感光性発色材料の発色を測定した。測定は、コニカミノルタ(株)製分光測色計CM2600dとオペレーションソフトCM−S100Wとを用い、SCE(正反射光除去)方式で行った。発色性は、L*a*b*表色系のL*値(明度)を用い、露光部のL*値と未露光部のL*値との差ΔLにより評価した。ΔLの値が大きい程、発色性が優れる。
評価結果を表1〜2に示す。
1.平版印刷版原版Aの作製
上記支持体上に、下記組成の下塗り層塗布液(1)を乾燥塗布量が20mg/m2になるよう塗布して下塗り層を形成した。
・ポリマー(P−1)〔下記構造〕 0.18g
・ヒドロキシエチルイミノ二酢酸 0.10g
・水 61.4g
3Lの3つ口フラスコに、アンカミン 1922A(ジエチレングリコールジ(アミノプロピル)エーテル、エアープロダクツ社製)200g(0.91mol)、蒸留水435g及びメタノール410gを加え、5℃まで冷却した。次に安息香酸222.5g(1.82mol)及び4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−1−オキシル(4−OH−TEMPO)25mg(0.15mmol)を加え、メタクリル酸無水物280g(1.82mmol)を、反応液の内温が10℃以下となる様に滴下した。反応液を5℃で6時間攪拌、次いで25℃にて12時間攪拌した後、リン酸70gを加えpHを3.3に調整した。反応液を10Lのステンレスビーカーに移し、酢酸エチル3.7L、メチル−tertブチルエーテル(MTBE)1.5L及び蒸留水0.65Lを加え、激しく攪拌した後静置した。上層(有機層)を廃棄した後、酢酸エチル1.8Lを加え、激しく攪拌した後静置し、上層を廃棄した。更に、酢酸エチル1.5Lを加え、激しく攪拌した後静置し、上層を廃棄した。次いで、MTBE1.6Lを加え、激しく攪拌した後静置し、上層を廃棄した。得られた水溶液に4−OH−TEMPO62.5mg(0.36mmol)を加えてモノマーM−1の水溶液(固形分換算20.1質量%)を1.2kg得た。
ライトエステル P−1M(2−メタクロイロキシエチルアシッドホスフェート、共栄社化学(株)製)420g、ジエチレングリコールジブチルエーテル1050g及び蒸留水1050gを分液ロートに加え、激しく攪拌した後静置した。上層を廃棄した後、ジエチレングリコールジブチルエーテル1050gを加え、激しく攪拌した後静置した。上層を廃棄してモノマーM−2の水溶液(固形分換算10.5質量%)を1.3kg得た。
3Lの三口フラスコに、蒸留水を600.6g、モノマーM−1水溶液を33.1g及び下記モノマーM−3を46.1g加え、窒素雰囲気下で55℃に昇温した。次に、以下に示す滴下液(1)を2時間掛けて滴下し、30分攪拌した後、VA−046B(和光純薬工業(株)製)3.9gを加え、80℃に昇温し、1.5時間攪拌した。反応液を室温に戻した後、30質量%水酸化ナトリウム水溶液175gを加え、pHを8.3に調整した。次に、4−OH−TEMPO152.2mgを加え、53℃に昇温した。メタクリル酸無水物66.0gを加えて53℃で3時間攪拌した。室温に戻した後、反応液を10Lのステンレスビーカーに移し、MTBE1800gを加え、激しく攪拌した後静置し、上層を廃棄した。同様にしてMTBE1800gによる洗浄操作を更に2回繰り返した後、得られた水層に蒸留水1700g及び4−OH−TEMPOを212mg加え、均一溶液としてポリマーP−1(固形分換算11.0%)を4.1kg得た。ゲル浸透クロマトグラフィー(GPC)法によるポリエチレングリコール換算値とした質量平均分子量(Mw)は20万であった。
・上記モノマーM−1水溶液 132.4g
・上記モノマーM−2水溶液 376.9g
・モノマーM−3〔下記構造〕 184.3g
・ブレンマー PME4000(日油(株)製) 15.3g
・VA−046B(和光純薬工業(株)製) 3.9g
・蒸留水 717.4g
VA−046B:2,2'−アゾビス[2−(2−イミダゾリン−2−イル)プロパン]ジスルフェートジハイドレート
下塗り層上に、下記組成の画像記録層塗布液(1)をバー塗布し、100℃で60秒間オーブン乾燥して乾燥塗布量1.0g/m2の画像記録層を形成した。
画像記録層塗布液(1)は下記感光液(1)及びミクロゲル液を塗布直前に混合し攪拌することにより調製した。なお、本発明に係る化合物A−22を使用する場合には、化合物A−22が構造中にボレート塩部位を含むため、ボレート化合物TPBを添加しなかった。
・バインダーポリマー(1)〔下記構造〕 0.240g
・重合開始剤(1)〔下記構造〕 0.245g
・表3記載の化合物A又は比較用化合物 0.046g
・ボレート化合物 0.010g
TPB〔下記構造〕
・重合性化合物 0.192g
トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート
(NKエステル A−9300、新中村化学(株)製)
・低分子親水性化合物 0.062g
トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート
・低分子親水性化合物(1)〔下記構造〕 0.050g
・感脂化剤 0.055g
ホスホニウム化合物(1)〔下記構造〕
・感脂化剤 0.018g
ベンジル−ジメチル−オクチルアンモニウム・PF6塩
・感脂化剤 0.035g
アンモニウム基含有ポリマー(1)
〔下記構造、還元比粘度44ml/g〕
・フッ素系界面活性剤(1)〔下記構造〕 0.008g
・2−ブタノン 1.091g
・1−メトキシ−2−プロパノール 8.609g
・ミクロゲル(1) 2.640g
・蒸留水 2.425g
<多価イソシアネート化合物(1)の調製>
イソホロンジイソシアネート17.78g(80mmol)と下記多価フェノール化合物(1)7.35g(20mmol)との酢酸エチル(25.31g)懸濁溶液に、ビスマストリス(2−エチルヘキサノエート)(ネオスタン U−600、日東化成(株)製)43mgを加えて攪拌した。発熱が収まった時点で反応温度を50℃に設定し、3時間攪拌して多価イソシアネート化合物(1)の酢酸エチル溶液(50質量%)を得た。
下記油相成分及び水相成分を混合し、ホモジナイザーを用いて12000rpmで10分間乳化した。得られた乳化物を45℃で4時間攪拌後、1,8−ジアザビシクロ[5.4.0]ウンデカ−7−エン−オクチル酸塩(U−CAT SA102、サンアプロ(株)製)の10質量%水溶液5.20gを加え、室温で30分攪拌し、45℃で24時間静置した。蒸留水で、固形分濃度を20質量%になるように調整し、ミクロゲル(1)の水分散液が得られた。光散乱法により平均粒径を測定したところ、0.28μmであった。
(成分1)酢酸エチル:12.0g
(成分2)トリメチロールプロパン(6モル)とキシレンジイソシアネート(18モル)を付加させ、これにメチル辺末端ポリオキシエチレン(1モル、オキシエチレン単位の繰返し数:90)を付加させた付加体(50質量%酢酸エチル溶液、三井化学(株)製):3.76g
(成分3)多価イソシアネート化合物(1)(50質量%酢酸エチル溶液として):15.0g
(成分4)ジペンタエリスリトールペンタアクリレート(SR−399、サートマー社製)の65質量%酢酸エチル溶液:11.54g
(成分5)スルホン酸塩型界面活性剤(パイオニンA−41−C、竹本油脂(株)製)の10%酢酸エチル溶液:4.42g
蒸留水:46.87g
画像記録層上に、下記組成の保護層塗布液をバー塗布し、120℃で60秒間オーブン乾燥して、乾燥塗布量が0.15g/m2の保護層を形成して実施例19〜43及び比較例8〜14用の平版印刷版原版Aを各々作製した。各平版印刷版原版の作製において使用した支持体、画像記録層塗布液(1)中の化合物A又は比較用化合物を表3にまとめて記載する。
・無機層状化合物分散液(1)〔下記〕 1.5g
・ポリビニルアルコール(CKS50、日本合成化学工業(株)製、スルホン酸変性、けん化度99モル%以上、重合度300)6質量%水溶液
0.55g
・ポリビニルアルコール(PVA−405、(株)クラレ製、
けん化度81.5モル%、重合度500)6質量%水溶液
0.03g
・界面活性剤(ポリオキシエチレンラウリルエーテル、エマレックス710、日本エマルジョン(株)製)1質量%水溶液 0.86g
・イオン交換水 6.0g
<無機層状化合物分散液(1)の調製>
イオン交換水193.6gに合成雲母(ソマシフME−100、コープケミカル(株)製)6.4gを添加し、ホモジナイザーを用いて平均粒径(レーザー散乱法)が3μmになるまで分散した。得られた分散粒子のアスペクト比は100以上であった。
上記平版印刷版原版Aの作製において、上記画像記録層塗布液(1)の代りに、下記画像記録層塗布液(2)を用いる他は上記平版印刷版原版Aの作製と同様にして、実施例44〜62及び比較例15〜20用の平版印刷版原版Bを各々作製した。画像記録層塗布液(2)は下記感光液(2)及びミクロゲル液を塗布直前に混合し攪拌することにより調製した。各平版印刷版原版の作製において使用した支持体、画像記録層塗布液(2)中の化合物A又は比較用化合物、連鎖移動剤を表4にまとめて記載する。なお、本発明に係る化合物A−22を使用する場合には、化合物A−22が構造中にボレート塩部位を含むため、ボレート化合物TPBを添加しなかった。
・バインダーポリマー(1)〔上記〕 0.240g
・連鎖移動剤〔下記構造〕 0.060g
(含有する場合)
・表4記載の化合物A又は比較用化合物 0.038g
・ボレート化合物 0.010g
TPB〔上記〕
・重合性化合物 0.192g
トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート
(NKエステル A−9300、新中村化学(株)製)
・低分子親水性化合物 0.062g
トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート
・低分子親水性化合物(1)〔上記〕 0.050g
・感脂化剤 0.055g
ホスホニウム化合物(1)〔上記〕
・感脂化剤 0.018g
ベンジル−ジメチル−オクチルアンモニウム・PF6塩
・感脂化剤 0.035g
アンモニウム基含有ポリマー(1)〔上記〕
・フッ素系界面活性剤(1)〔上記〕 0.008g
・2−ブタノン 1.091g
・1−メトキシ−2−プロパノール 8.609g
・ミクロゲル(1)〔上記〕 2.640g
・蒸留水 2.425g
上記平版印刷版原版Aの作製において、上記画像記録層塗布液(1)の代りに、下記組成の画像記録層塗布液(3)をバー塗布し、70℃で60秒間オーブン乾燥して、乾燥塗布量0.6g/m2の画像記録層を形成して、実施例63〜72及び比較例21〜27用の平版印刷版原版Cを各々作製した。平版印刷版原版Cは保護層を有さない平版印刷版原版である。各平版印刷版原版の作製において使用した支持体、画像記録層塗布液(3)中の化合物A又は比較用化合物を表5にまとめて記載する。なお、本発明に係る化合物A−22を使用する場合には、化合物A−22が構造中にボレート塩部位を含むため、ボレート化合物TPBを添加しなかった。
・表5記載の化合物A又は比較用化合物 0.046g
・重合開始剤(1)〔上記〕 0.245g
・ボレート化合物 0.010g
TPB〔上記〕
・ポリマー微粒子水分散液(1)(22質量%)〔下記〕 10.0g
・重合性化合物 1.50g
SR−399(サートマー社製)
・メルカプト−3−トリアゾール 0.2g
・Byk 336(Byk Chemie社製) 0.4g
・Klucel M(Hercules社製) 4.8g
・ELVACITE 4026(Ineos Acrylics社製)
2.5g
・n−プロパノール 55.0g
・2−ブタノン 17.0g
・SR−399:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート
・Byk 336:変性ジメチルポリシロキサン共重合体(25質量%キシレン/メトキシプロピルアセテート溶液)
・Klucel M:ヒドロキシプロピルセルロース(2質量%水溶液)
・ELVACITE 4026:高分岐ポリメチルメタクリレート(10質量%2−ブタノン溶液)
<ポリマー微粒子水分散液(1)の調製>
1000mlの4つ口フラスコに撹拌機、温度計、滴下ロート、窒素導入管、還流冷却器を施し、窒素ガスを導入して脱酸素を行いつつ、ポリエチレングリコールメチルエーテルメタクリレート(PEGMA、エチレングリコールの平均繰返し単位数:50)10g、蒸留水200g及びn−プロパノール200gを加えて内温が70℃となるまで加熱した。次に、予め混合されたスチレン(St)10g、アクリロニトリル(AN)80g及び2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.8gの混合物を1時間かけて滴下した。滴下終了後5時間そのまま反応を続けた後、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4gを添加し、内温を80℃まで上昇させた。続いて、0.5gの2,2’−アゾビスイソブチロニトリルを6時間かけて添加した。合計で20時間反応させた段階でポリマー化は98%以上進行しており、質量比でPEGMA/St/AN=10/10/80のポリマー微粒子水分散液(1)を調製した。ポリマー微粒子の粒径分布は、粒子径150nmに極大値を有していた。
上記平版印刷版原版Aの作製において、上記画像記録層塗布液(1)の代りに、塗布後の組成が下記となる画像記録層塗布水溶液(4)をバー塗布し、50℃で60秒間オーブン乾燥して、乾燥塗布量0.93g/m2の画像記録層を形成して、実施例73〜77及び比較例28〜29用の平版印刷版原版Dを各々作製した。平版印刷版原版Dは保護層を有さない平版印刷版原版である。各平版印刷版原版の作製において使用した支持体、画像記録層塗布液(4)中の化合物A又は比較用化合物を表6にまとめて記載する。なお、本発明に係る化合物A−22を使用する場合には、化合物A−22が構造中にボレート塩部位を含むため、ボレート化合物TPBを添加しなかった。
・表6記載の化合物A又は比較用化合物 0.038g/m2
・ボレート化合物 0.01g/m2
TPB〔上記〕
・ポリマー微粒子水分散液(2) 0.693g/m2
・Glascol E15 0.09g/m2
(Allied Colloids Manufacturing 社製)
・ERKOL WX48/20 (ERKOL社製) 0.09g/m2
・Zonyl FSO100 (DuPont社製)0.0075g/m2
・Glascol E15:ポリアクリル酸
・ERKOL WX48/20:ポリビニルアルコール/ポリ酢酸ビニル共重合体
・Zonyl FSO100:界面活性剤
・ポリマー微粒子水分散液(2):アニオン性湿潤剤で安定化されたスチレン/アクリロニトリル共重合体(モル比50/50、平均粒子径61nm、固形分約20%)
上記平版印刷版原版Aの作製において、上記画像記録層塗布液(1)の代りに、下記画像記録層塗布液(5)をバー塗布し、100℃で60秒間オーブン乾燥して乾燥塗布量1.0g/m2の画像記録層を形成して、実施例78〜85及び比較例30〜34用の平版印刷版原版Eを各々作製した。平版印刷版原版Eは保護層を有さない平版印刷版原版である。
画像記録層塗布液(5)は下記感光液(5)及びミクロゲル液を塗布直前に混合し攪拌することにより調製した。各平版印刷版原版の作製において使用した支持体、画像記録層塗布液(5)中の化合物A又は比較用化合物を表7にまとめて記載する。なお、本発明に係る化合物A−22を使用する場合には、化合物A−22が構造中にボレート塩部位を含むため、ボレート化合物TPBの添加量を0.039gとした。
・バインダーポリマー(1)〔上記〕 0.240g
・表4記載の化合物A又は比較用化合物 0.038g
・ボレート化合物 0.057g
TPB〔上記〕
・重合性化合物 0.192g
トリス(アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート
(NKエステル A−9300、新中村化学(株)製)
・低分子親水性化合物 0.062g
トリス(2−ヒドロキシエチル)イソシアヌレート
・低分子親水性化合物(1)〔上記〕 0.050g
・フッ素系界面活性剤(1)〔上記〕 0.008g
・酸発色剤 [下記構造] 0.029g
・2−ブタノン 1.091g
・1−メトキシ−2−プロパノール 8.609g
・ミクロゲル(1)〔上記〕 2.640g
・蒸留水 2.425g
CL−2: GN−169 (山本化成(株)製)
CL−3: Black−XV (山本化成(株)製)
CL−4: Red−40 (山本化成(株)製)
上記各平版印刷版原版について、発色性、機上現像性、白灯安全性、耐刷性及び調子再現性を以下のようにして評価した。評価結果を表3〜7に示す。
平版印刷版原版を、水冷式40W赤外線半導体レーザー搭載のCreo社製Trendsetter3244VXにより、出力11.7W、外面ドラム回転数250rpm、解像度2,400dpi(dot per inch、1inch=25.4mm)の条件で露光した。露光は25℃、50%RHの環境下で行った。
露光直後、及び、露光後暗所(25℃)で2時間保存後、平版印刷版原版の発色を測定した。測定は、コニカミノルタ(株)製分光測色計CM2600dとオペレーションソフトCM−S100Wとを用い、SCE(正反射光除去)方式で行った。発色性は、L*a*b*表色系のL*値(明度)を用い、露光部のL*値と未露光部のL*値との差ΔLにより評価した。ΔLの値が大きい程、発色性が優れる。
平版印刷版原版を赤外線半導体レーザー搭載の富士フイルム(株)製Luxel PLATESETTER T−6000IIIにより、外面ドラム回転数1000rpm、レーザー出力70%、解像度2400dpiの条件で露光した。露光画像にはベタ画像及び20μmドットFMスクリーンの50%網点チャートを含むようにした。
露光された平版印刷版原版を現像処理することなく、(株)小森コーポレーション製印刷機LITHRONE26の版胴に取り付けた。Ecolity−2(富士フイルム(株)製)/水道水=2/98(容量比)の湿し水とValues−G(N)墨インキ(DICグラフィックス(株)製)とを用い、LITHRONE26の標準自動印刷スタート方法で湿し水とインキとを供給し、毎時10000枚の印刷速度で、特菱アート紙(76.5kg)(三菱製紙(株)製)に100枚印刷を行った。
印刷機上で画像記録層の未露光部の機上現像が完了し、非画像部にインキが転写しない状態になるまでに要した印刷用紙の枚数を計測し、機上現像性として評価した。枚数が少ない程、機上現像性が良好である。
室温(25℃)、湿度50%の環境下、三菱電機(株)製OSRAM FLR40SW蛍光灯を光源に用い、東京光電(株)製ポケット照度計ANA−F9型にて1000lxの照度の位置に平版印刷版原版をセットし、2時間白色光を照射した。その後、上記機上現像性の評価と同様にして、画像露光及び機上現像を行い印刷用紙の枚数を計測し、白灯安定性として評価した。枚数が少ない程、白灯安定性が良好である。
上記機上現像性の評価を行った後、さらに印刷を続けた。印刷枚数の増加に伴い徐々に画像記録層が磨耗するため印刷物上のインキ濃度が低下した。印刷物におけるFMスクリーン50%網点の網点面積率をグレタグ濃度計で測定した値が印刷100枚目の測定値よりも5%低下するまでの印刷枚数を計測した。印刷枚数が5万枚の場合を100とする相対耐刷性により評価した。数値が大きい程、耐刷性が良好である。
相対耐刷性=(対象平版印刷版原版の印刷枚数)/50,000 × 100
50%網点画像の網面積をグレタグ濃度計で測定し、この網面積実測値と原稿網点%(=50%)との差から50%網点のドットゲイン量(%)を求め、この数値を用いて調子再現性を評価した。この数値が0に近いほど、調子再現性に優れる。この数値が5%以下であると実用上許容レベルであり、6%以上は実用性が低い。
また、本発明によれば、発色による視認性に優れ、経時しても優れた視認性を維持することができ、良好な機上現像性を示し、白灯安定性に優れ、耐刷性及び調子再現性においても良好な平版印刷版原版を提供することができる。
更に、本発明によれば、上記平版印刷版原版を用いる平版印刷版の作製方法を提供することができる。
更に、本発明によれば、発色性が優れ、かつ経時による退色が少ない発色性化合物を提供することができる。
本出願は、2016年2月19日出願の日本特許出願(特願2016−30505)及び2017年2月8日出願の日本特許出願(特願2017−21607)に基づくものであり、その内容はここに参照として取り込まれる。
Claims (12)
- 下記式(1)で表される化合物を含有する発色組成物。
式(1)中、R1は下記式(5)で表される基を表す。R2及びR3はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、あるいはR2及びR3は互いに連結して環を形成してもよい。Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、ベンゼン環又はナフタレン環を形成する基を表す。Y1及びY2はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−NR0−又はジアルキルメチレン基を表す。R4及びR5はそれぞれ独立に、アルキル基又は下記式(2)〜(4)で表される基を表す。R6〜R9はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。R0は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Zaは電荷を中和するための対イオンを表す。但し、式(1)で表される化合物は、R4もしくはR5として又はR1、Ar1もしくはAr2中に式(2)〜(4)で表される基を少なくとも1つ有する。
式(2)〜(4)中、R10は炭素数2〜6のアルキレン基を表す。Wは単結合又は酸素原子を表す。n1は1〜45の整数を表す。R11は炭素数1〜12のアルキル基又は−C(=O)−R14を表す。R14は炭素数1〜12のアルキル基を表す。R12及びR13はそれぞれ独立に、単結合又は炭素数1〜12のアルキレン基を表す。Mは水素原子、Na原子、K原子又はオニウム基を表す。
式(5)中、R15及びR16はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Eは下記式(6)で表されるピリジニウム基を表す。*は結合部位を表す。
式(6)中、R17はハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基又はアルコキシ基を表し、R17が複数存在する場合、複数のR17は同じでも異なってもよく、あるいは複数のR17が連結して環を形成してもよい。n2は0〜4の整数を表す。R18はアルキル基、アリール基又は式(2)〜(4)で表される基を表す。Zbは電荷を中和するための対イオンを表す。 - 前記式(6)中、複数のR17が連結して環を形成している又はn2が0を表す請求項1に記載の発色組成物。
- 前記式(1)で表される化合物が、R4もしくはR5として又はR1、Ar1もしくはAr2中に式(2)で表される基を少なくとも1つ有する請求項1〜3のいずれか一項に記載の発色組成物。
- 前記式(1)のR4及びR5が、式(2)で表される基である請求項1〜4のいずれか一項に記載の発色組成物。
- 更に、バインダーポリマーを含有する請求項1〜5のいずれか一項に記載の発色組成物。
- 更に、重合性化合物を含有する請求項1〜6のいずれか一項に記載の発色組成物。
- 更に、重合開始剤を含有する請求項1〜7のいずれか一項に記載の発色組成物。
- 請求項1〜8のいずれか一項に記載の発色組成物を含有する画像記録層を支持体上に有する平版印刷版原版。
- 前記画像記録層の上に、保護層を有する請求項9に記載の平版印刷版原版。
- 請求項9又は10に記載の平版印刷版原版を画像露光した後、印刷機上で印刷インキ及び湿し水の少なくとも一方により、前記画像記録層の未露光部分を除去する平版印刷版の作製方法。
- 下記式(1)で表される発色性化合物。
式(1)中、R1は下記式(5)で表される基を表す。R2及びR3はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表し、あるいはR2及びR3は互いに連結して環を形成してもよい。Ar1及びAr2はそれぞれ独立に、ベンゼン環又はナフタレン環を形成する基を表す。Y1及びY2はそれぞれ独立に、酸素原子、硫黄原子、−NR0−又はジアルキルメチレン基を表す。R4及びR5はそれぞれ独立に、アルキル基又は下記式(2)〜(4)で表される基を表す。R6〜R9はそれぞれ独立に、水素原子又はアルキル基を表す。R0は水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Zaは電荷を中和するための対イオンを表す。但し、式(1)で表される化合物は、R4もしくはR5として又はR1、Ar1もしくはAr2中に式(2)〜(4)で表される基を少なくとも1つ有する。
式(2)〜(4)中、R10は炭素数2〜6のアルキレン基を表す。Wは単結合又は酸素原子を表す。n1は1〜45の整数を表す。R11は炭素数1〜12のアルキル基又は−C(=O)−R14を表す。R14は炭素数1〜12のアルキル基を表す。R12及びR13はそれぞれ独立に、単結合又は炭素数1〜12のアルキレン基を表す。Mは水素原子、Na原子、K原子又はオニウム基を表す。
式(5)中、R15及びR16はそれぞれ独立に、水素原子、アルキル基又はアリール基を表す。Eは下記式(6)で表されるピリジニウム基を表す。*は結合部位を表す。
式(6)中、R17はハロゲン原子、アルキル基、アリール基、ヒドロキシ基又はアルコキシ基を表し、R17が複数存在する場合、複数のR17は同じでも異なってもよく、あるいは複数のR17が連結して環を形成してもよい。n2は0〜4の整数を表す。R18はアルキル基、アリール基又は式(2)〜(4)で表される基を表す。Zbは電荷を中和するための対イオンを表す。
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