JP6757598B2 - 分離材及びカラム - Google Patents
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Description
[1]ポリマー粒子と、当該ポリマー粒子に結合した重量平均分子量300以上のポリアミンと、を含む、分離材。
[2]上記ポリアミンが、第二級アミノ基及び第三級アミノ基を有する、[1]に記載の分離材。
[3]上記ポリマー粒子が、メタクリル酸エステル又はアクリル酸エステルに由来する構造単位を有するポリマーを含む、[1]又は[2]に記載の分離材。
[4]粒径の変動係数が10%以下である、[1]〜[3]のいずれかに記載の分離材。
[5]平均粒径が4μm以下である、[1]〜[4]のいずれかに記載の分離材。
[6][1]〜[5]のいずれかに記載の分離材を備えるカラム。
本実施形態の分離材は、ポリマー粒子と、当該ポリマー粒子に結合した重量平均分子量(Mw)300以上のポリアミンと、を含むものである。本実施形態の分離材は、耐アルカリ性及び糖類の回収率に優れる。また、本実施形態の分離材は、長時間使用した場合でも、保持時間が低下し難い。ポリマー粒子は、例えば、基材粒子であり、上記ポリアミンは、例えば、水和相として作用するものである。
本実施形態に係るポリマー粒子に特に制限はないが、ポリマー粒子は、耐アルカリ性が更に向上する観点から、例えば、メタクリル酸エステル又はアクリル酸エステル((メタ)アクリル酸エステル)に由来する構造単位を有するポリマー((メタ)アクリレート系ポリマー)を含んでいてもよい。上記(メタ)アクリル酸エステルとしては、グリセロールジメタクリレート、エチレングリコールジメタクリレート、ジエチレングリコールジメタクリレート、トリエチレングリコールジメタクリレート、1,3−ブタンジオールジアクリラート、1,4−ブタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,7−ヘプタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、3−メチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、ネオペンチルグリコールジ(メタ)アクリレート、ポリエチレングリコールジメタクリレート、ペンタエリスリトールトリアクリレート、ペンタエリスリトールトリメタクリレート等が挙げられる。また、上記(メタ)アクリル酸エステルは、重合性モノマーとして後述する(メタ)アクリル酸エステルであってもよい。
ポリマー粒子の製造方法に特に制限はないが、シード重合法が好ましい。
1)粒子を、超音波分散装置を使用して水に分散させ、1質量%の粒子を含む分散液を調製する。
2)粒度分布計(MT−3300EX II、マイクロトラック・ベル株式会社製)を用いて、上記分散液を測定し平均粒子径及び粒子径のCVを算出する。
上述のとおり、本実施形態の分離材は、上記ポリマー粒子に結合した重量平均分子量300以上のポリアミンを含む。上記ポリアミンの重量平均分子量は、保持時間を更に長くする観点から、例えば、500以上であってもよく、1000以上であってもよく、1500以上であってもよい。
[分離材(充填剤)の作製]
<シード粒子の合成>
500mLのセパラブルフラスコに、メタクリル酸メチル70g、オクタンチオール2.1g、及びイオン交換水370gを入れ、窒素でバブリングすると共に撹拌羽根で撹拌しながら30℃で1時間保温した。その後、ペルオキソ二硫酸カリウム0.875g及びイオン交換水30gを加え、70℃で6時間反応させ、シード粒子を形成させた。得られた反応液を冷却した後、反応液中の塊状物及び微粒子を除去して、シード粒子のスラリー(固形分濃度:3.5質量%)を得た。ここで、塊状物は、目開き150μmの篩を用いて取り除いた。また、微粒子は、塊状物を取り除いた後の反応液(篩を通過したスラリー)を遠心脱水機で処理し、デカンテーションで上澄み液を廃棄することにより取り除いた。
3Lのセパラブルフラスコにグリセロールジメタクリレート80.59g、酢酸ブチル72.53g、及びイソアミルアルコール48.35gを仕込んで得られた混合物に、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4gを溶解させた。次いで、ラウリル硫酸トリエタノールアミンを40質量%含む水溶液11.56gと、イオン交換水1529.72gとを更に加えた後、超音波ホーンで10分間超音波分散させて乳化液を得た。得られた乳化液に、撹拌羽根で撹拌しながら、シード粒子スラリー13.95gとイオン交換水122gとを加え、30℃(フラスコ内の温度)で1時間保温した。次いで、ポリビニルアルコールを6質量%含む水溶液121gを加え、窒素でバブリングしながら78℃(フラスコ内の温度)で5時間重合させた後、冷却した。得られた粒子を、イオン交換水、イオン交換水/メタノール混合液、メタノールで洗浄した後、目開き5μmの篩で湿式分級して凝集物を除去した。凝集物を除去した後のスラリーから、粒子をろ別し乾燥することにより、親水性ポリマー粒子としてのベースゲルを得た。
300mLの三口フラスコに乾燥したベースゲル15gとイオン交換水112.5gと、クロロメチルオキシラン22.5gと、水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム濃度:30質量%)8.79gとを入れ1分間超音波分散させた後、撹拌羽根で撹拌しながら30℃で1時間反応させた。反応後のゲルをろ別し、イオン交換水、メタノールで洗浄して、エポキシ化ゲルを得た。
2Lのセパラブルフラスコにエポキシ化ゲル全量とイオン交換水300gと、ポリエチレンイミン(重量平均分子量1800、和光純薬工業株式会社製、商品名:ポリエチレンイミン(平均分子量1800))750gとを入れ、撹拌羽根で撹拌しながら、30℃(フラスコ内の温度)で3時間反応させた。反応後のゲルをろ別し、イオン交換水、メタノールで洗浄して、アミノ化ゲルを得た。
500mLの三口フラスコにアミノ化ゲル全量とイオン交換水300gと、硫酸水溶液(硫酸濃度:47質量%)1.2gとを入れ、撹拌羽根で撹拌しながら、40℃(フラスコ内の温度)で3時間洗浄した。洗浄後のゲルをろ別し、イオン交換水、メタノールで洗浄した後、脱水及び乾燥して、分離材を得た。得られた分離材の平均粒径及び粒径のCV(変動係数)を、粒度分布測定機(マイクロトラック・ベル株式会社製(MT−3300EX II)で粒度分布を測定することにより算出した。その結果、平均粒径は3.5μmであり、CVは、6.4%であった。
100mLビーカに分離材1.5gと、超純水及びアセトニトリルを25:75(容量比)で混合した混合液とを入れ、超音波を当てながら、分離材を分散混合し充填用スラリーを調製した。次いで、4.6mmφ×150mmのステンレスカラムを取り付けたステンレスパッカーに充填用スラリーを流し込み、密閉した後、プランジャー式充填ポンプ(ジーエルサイエンス株式会社製PU713ポンプ)で加圧することにより、カラム内に分離材を充填した。
<分析能の評価>
0.1mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液を0.5mL/minで、3時間通液し、カラム内をアルカリ性に置換した。アルカリ性に置換後のカラムを液体クロマトグラフィー(HPLC)に取り付け、下記条件で標準糖分析及びマルトオリゴ糖分析を行い、カラムの分析能を評価した。
〔標準糖分析〕
溶離液:超純水/アセトニトリル=25/75(体積比)
オーブン:40℃
流速:1.0mL/min
注入量:1μL
検出器:示差屈折率検出器 L−2490(日立ハイテクサイエンス株式会社製)
試料:フルクトース、グルコース、スクロース、マルトース各1%(質量/体積パーセント濃度)水溶液
溶離液:超純水/アセトニトリル=30/70(体積比)
オーブン:40℃
流速:1.5mL/min
注入量:5μL
検出器:示差屈折率検出器 L−2490(日立ハイテクサイエンス株式会社製)
試料:グルコース、マルトース、マルトトリオース、マルトテトラオース、マルトペンタオース各1%(質量/体積パーセント濃度)水溶液
分析能を評価した後のカラムに、溶離液(超純水及びアセトニトリルを25:75(体積比)で混合した混合液)を、1mL/minで200時間連続的に通液することにより、通液時間(h)に対する標準糖の保持時間(min)の変化を測定した。当該結果を図7に示す。なお、実施例1においては、評価後のカラムにおいて、充填剤中の基材粒子(ポリマー粒子)の劣化は確認されなかった。
<アミノ化>工程において、ポリエチレンイミン(平均分子量1800)を、ポリエチレンイミン(重量平均分子量600、和光純薬工業株式会社製、商品名:ポリエチレンイミン(平均分子量600))に変更したこと以外は、実施例1と同様にして、分離材及びカラムを作製し、カラム特性を評価した。標準糖の分析結果(得られたクロマトグラム)を図3に示す。また、スクロースの理論段数は7873段であった。なお、実施例2においては、評価後のカラムにおいて、充填剤中の基材粒子(ポリマー粒子)の劣化は確認されなかった。
<アミノ化>工程において、ポリエチレンイミン(平均分子量1800)を、ペンタエチレンヘキサミンに変更したこと以外は、実施例1と同様にして、分離材及びカラムを作製し、カラム特性を評価した。その結果、標準糖の各成分の保持時間が短く、分離が不充分であった。また、理論段数は、成分の分離が不充分であったため、算出できなかった。なお、本比較例における標準糖の分析結果(得られたクロマトグラム)を図4に示す。
<アミノ化>工程において、ポリエチレンイミン(平均分子量1800)を、ジエチレントリアミンに変更したこと以外は、実施例1と同様にして、分離材及びカラムを作製し、カラム特性を評価した。その結果、標準糖の各成分の保持時間が短く、分離が不充分であった。また、理論段数は、成分の分離が不充分であったため、算出できなかった。
<アミノ化>工程において、ポリエチレンイミン(平均分子量1800)を、アンモニアに変更したこと以外は、実施例1と同様にして、分離材及びカラムを作製し、カラム特性を評価した。その結果、標準糖の各成分の保持時間が短く、分離が不充分であった。また、理論段数は、成分の分離が不充分であったため、算出できなかった。
市販のシリカゲルベース(充填剤粒径5μm)カラム(Wakopak(登録商標)WakoSil5NH2、和光純薬工業株式会社製)を用いて、実施例1と同様にカラム特性を評価した。標準糖の分析結果(得られたクロマトグラム)及びマルトオリゴ糖の分析結果(得られたクロマトグラム)を、それぞれ図5及び図6に示す。また、標準糖の分析における保持時間、理論段数及びカラム圧を表2に示す。さらに、連続通液安定性の評価結果を図7に示す。なお、本比較例においては、評価後のカラムにおいて、充填剤中の基材粒子(シリカゲル)が劣化していることが確認された。
Claims (4)
- ポリマー粒子と、当該ポリマー粒子に結合した重量平均分子量300以上のポリアミンと、を含み、
粒径の変動係数が10%以下であり、
平均粒径が4μm以下であり、
糖類の分析に用いられる分離材。 - 前記ポリアミンが、第二級アミノ基及び第三級アミノ基を有する、請求項1に記載の分離材。
- 前記ポリマー粒子が、メタクリル酸エステル又はアクリル酸エステルに由来する構造単位を有するポリマーを含む、請求項1又は2に記載の分離材。
- 請求項1〜3のいずれか一項に記載の分離材を備えるカラム。
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