JP6862679B2 - 多孔質ポリマ粒子の製造方法 - Google Patents
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Description
[1]重合性モノマ、水への溶解度が0.01g/L以下であるアルコール、及び重合開始剤を含有するモノマ混合液に、水を溶解させる工程Aと、上記モノマ混合液を含む分散相と水を含む連続相とを含む乳化液を形成させる工程Bと、上記乳化液中で上記モノマを加熱重合することにより多孔質ポリマ粒子を生成させる工程Cとを含む、多孔質ポリマ粒子の製造方法。
[2]上記モノマ混合液が、水への溶解度が0.1〜30g/Lであるアルコールを更に含む、[1]に記載の製造方法。
[3]上記重合性モノマがジビニルベンゼンを含む、[1]又は[2]に記載の製造方法。
[4]上記モノマ混合液が、水への溶解度が0.01g/L以下である上記アルコールをモノマ100質量部に対して20質量部以上含有する、[1]〜[3]のいずれかに記載の製造方法。
[5]水への溶解度が0.01g/L以下である上記アルコールがドデカノールを含む、[1]〜[4]のいずれかに記載の製造方法。
[6]工程Bにおいて、得られる多孔質ポリマ粒子の粒径の変動係数が10%以下となるように乳化液を形成させる、[1]〜[5]のいずれかに記載の製造方法。
[7]上記多孔質ポリマ粒子の細孔径分布におけるモード径が0.5μm以上である、[1]〜[6]のいずれかに記載の製造方法。
工程Aは、重合性モノマ、水への溶解度が0.01g/L以下であるアルコール、及び重合開始剤を含有するモノマ混合液に、水を溶解させる工程である。
工程Bでは、分散相と連続相とを含む乳化液を形成させる。分散相は、工程Aで得られたモノマ混合液を含み、連続相は水を含む。乳化液の形成には、乳化装置等を使用することができる。
工程Cでは、得られた乳化液中でモノマを加熱重合させることにより多孔質ポリマ粒子を生成させる。重合温度は、モノマ及び重合開始剤の種類に応じて、適宜選択することができる。重合温度は、25〜110℃であることが好ましく、50〜100℃であることがより好ましい。
1)粒子を、超音波分散装置を使用して水(界面活性剤等の分散剤を含む)に分散させ、1質量%の多孔質ポリマ粒子を含む分散液を調製する。
2)粒度分布計(シスメックスフロー、シスメックス株式会社製)を用いて、上記分散液中の粒子1万個の画像により、平均粒径及び粒径の変動係数を測定する。
(工程A)
モノマとして純度96%のジビニルベンゼン(DVB)12g、多孔質化剤として1−ドデカノール19.2g、及び重合開始剤として過酸化ベンゾイル0.64gを混合し、モノマ混合液を調製した。その後、モノマ混合液に5gの水を添加し、スターラーにて攪拌し(1時間)、モノマ混合液に水を飽和溶解させた。溶解した水を含むモノマ混合液と、溶解しきらなかった水とを含む、乳化用混合液を得た。
分散安定剤であるポリビニルアルコールを0.05質量%、及びドデシルベンゼンスルホン酸ナトリウム(SDS)を0.03質量%含有する水溶液を調製した。マイクロプロセスサーバーを用いて、当該水溶液と上記乳化用混合液とを単分散乳化し、上記水溶液を含む連続相と、上記モノマ混合液を含む分散相とを含む乳化液を得た。
1%TCP水溶液(太平化学産業株式会社製)100g中で100g乳化液を採取し、乳化液中のモノマ滴にTCPを吸着させた。吸着後の乳化液を500mLのセパラブルフラスコに移しかえた後、80℃に昇温し、7時間重合を行った。塩酸を用いて、得られた粒子分散液をpH2に調整した。分散剤であるTCPを溶解させた後、ろ過を行った。さらに、アセトン300mLに粒子を浸漬して30分攪拌した後にろ過する工程を3回繰り返し、洗浄を行うことによって多孔質ポリマ粒子を得た。得られた粒子の粒径をフロー型粒径測定装置(FPIA−3000、シスメックス株式会社製)で測定し、平均粒径(体積基準)及び粒径のC.V.値を算出した(表1)。
多孔質化剤として1−ドデカノール12g、イソアミルアルコール12gを使用した以外は実施例1と同様にして多孔質ポリマ粒子を合成し、評価を行った。
多孔質化剤として1−ドデカノールを12g、1−ヘキサノールを12g使用した以外は実施例1と同様にして多孔質ポリマ粒子を合成し、評価を行った。
多孔質化剤として1−ドデカノールを12g、1−オクタノールを12g使用した以外は実施例1と同様にして多孔質ポリマ粒子を合成し、評価を行った。
多孔質化剤として1−ドデカノールを7.2g、1−オクタノールを16.8g使用した以外は実施例1と同様にして多孔質ポリマ粒子を合成し、評価を行った。実施例5で得られた多孔質ポリマ粒子の細孔径分布を図1に示す。
多孔質化剤として1−ドデカノールを3.6g、1−オクタノールを20.4g使用した以外は実施例1と同様にして多孔質ポリマ粒子を合成し、評価を行った。
多孔質化剤として1−ドデカノールを使用せずイソアミルアルコールを24g使用した以外は実施例1と同様にして多孔質ポリマ粒子を合成し、評価を行った。
多孔質化剤として1−ドデカノールを使用せず1−ヘキサノールを24g使用した以外は実施例1と同様にして多孔質ポリマ粒子を合成し、評価を行った。
多孔質化剤として1−ドデカノールを使用せず1−オクタノールを24g使用した以外は実施例1と同様にして多孔質ポリマ粒子を合成し、評価を行った。
モノマ混合液に水を溶解する工程を行わなかった以外は実施例4と同様にして多孔質ポリマ粒子を合成し、評価を行った。
Claims (6)
- 重合性モノマ、25℃における水への溶解度が0.01g/L以下であるアルコール、及び重合開始剤を含有するモノマ混合液に、水を溶解させて、水含有モノマ混合液を得る工程Aと、
前記水含有モノマ混合液を含む分散相と水を含む連続相とを含む乳化液を形成させる工程Bと、
前記乳化液中で前記モノマを加熱重合することにより多孔質ポリマ粒子を生成させる工程Cとを含む、多孔質ポリマ粒子の製造方法。 - 前記モノマ混合液が、水への溶解度が0.1〜30g/Lであるアルコールを更に含む、請求項1に記載の製造方法。
- 前記重合性モノマがジビニルベンゼンを含む、請求項1又は2に記載の製造方法。
- 前記モノマ混合液が、水への溶解度が0.01g/L以下である前記アルコールをモノマ100質量部に対して20質量部以上含有する、請求項1〜3のいずれか一項に記載の製造方法。
- 水への溶解度が0.01g/L以下である前記アルコールがドデカノールを含む、請求項1〜4のいずれか一項に記載の製造方法。
- 前記多孔質ポリマ粒子の細孔径分布におけるモード径が0.5μm以上である、請求項1〜5のいずれか一項に記載の製造方法。
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