JPWO2020096057A1 - メタボロームの分離方法 - Google Patents
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Abstract
Description
[2]メタボロームが、アミノ酸、有機酸、核酸塩基、ヌクレオシド、及びヌクレオチドからなる群より選ばれる少なくとも1種である、[1]に記載の分離方法。
[3]ポリマー粒子が、(メタ)アクリレートに由来する構造単位を有するポリマーを含む、[1]又は[2]に記載の分離方法。
[4]分離材の平均粒子径が、2〜5μmである、[1]〜[3]のいずれかに記載の分離方法。
[5]分離材の第四級アンモニウム基量が、10〜500μeq/gである、[1]〜[4]のいずれかに記載の分離方法。
本実施形態に係るメタボロームの分離方法は、メタボロームを含む試料を分離材が充填されたカラムに通液し、試料からメタボロームを分離する工程を備える。
ポリマー粒子は、一般的に、シリカと比較し、耐塩基性に優れると考えられる。したがって、本実施形態に係る分離材は、ODSを基材とする分離材と比較して、耐塩基性に優れると考えられる。
ポリマー粒子は、特に制限されないが、シード重合法を用いて製造することが好ましい。
(1)粒子を、超音波分散装置を使用して水に分散させ、1質量%の粒子を含む分散液を調製する。
(2)粒度分布計(MT−3300EX II、マイクロトラック・ベル株式会社製)を用いて、上記分散液を測定し平均粒子径及び粒子径のCVを算出する。
次いで、作製したポリマー粒子に、第四級アンモニウム基を含む有機基を導入する。ポリマー粒子がシード重合法を用いて製造された場合、第四級アンモニウム基を含む有機基は、重合性モノマーに由来する構造単位を有するポリマーに導入され得る。第四級アンモニウム基を含む有機基は、スルホン酸基、リン酸基等のイオン性基をさらに含んでいてもよい。第四級アンモニウム基を含む有機基は、第四級アンモニウム基を含むアルキル基又は第四級アンモニウム基を含むアルコキシ基であってよく、これらのアルキル基又はアルコキシ基はリン酸基、スルホン酸基等のイオン性基をさらに有していてもよい。
(実施例1:第四級アンモニウム基を含む有機基を有する分離材)
<シード粒子の作製>
500mLのセパラブルフラスコに、メタクリル酸メチル70g、オクタンチオール2.1g、及びイオン交換水370gを加え、窒素でバブリングするとともに、撹拌羽根で撹拌しながら30℃で1時間保温した。その後、ペルオキソ二硫酸カリウム0.875g及びイオン交換水30gを加え、70℃で6時間反応させ、シード粒子を含む反応液を得た。得られた反応液を冷却した後、反応液中の塊状物及び微粒子を除去して、シード粒子のスラリー(固形分濃度:3.5質量%)を得た。ここで、塊状物は、目開き150μmの篩を用いて取り除いた。また、微粒子は、塊状物を取り除いた後の反応液(篩を通過したスラリー)を遠心脱水機で処理し、デカンテーションで上澄み液を廃棄することによって取り除いた。得られたスラリー中のシード粒子の平均粒子径及び粒子径のCV(変動係数)を、粒度分布測定機(マイクロトラック・ベル株式会社製(MT−3300EX II)で粒度分布を測定することによって算出した。シード粒子の平均粒子径は750nmであり、CVは6.4%であった。
3Lのセパラブルフラスコに、グリセロールジ(メタ)アクリレート80.6g、酢酸ブチル72.5g、及びイソアミルアルコール48.4gを加え、さらに、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.4gを加えて、溶解させた。次いで、セパラブルフラスコに、ラウリル硫酸トリエタノールアミンを40質量%含む水溶液11.6g及びイオン交換水1529.7gをさらに加え、超音波ホーンで10分間超音波分散させて乳化液を得た。得られた乳化液に、撹拌羽根で撹拌しながら、上記で作製したシード粒子のスラリー14.0g及びイオン交換水122gを加え、30℃(フラスコ内の温度)で1時間保温して、シード粒子にグリセロールジ(メタ)アクリレートを吸収させた。次いで、ポリビニルアルコール水溶液(ポリビニルアルコール濃度:6質量%)121gを加え、窒素でバブリングしながら78℃(フラスコ内の温度)で5時間重合させ、冷却した。重合によって生成した粒子を、イオン交換水、イオン交換水/メタノール混合液、メタノールの順で洗浄した後、目開き5μmの篩で湿式分級して凝集物を除去した。凝集物除去後のスラリーから、重合によって生成した粒子をろ別し乾燥することによって、ポリマー粒子を得た。得られたポリマー粒子の平均粒子径及び粒子径のCV(変動係数)を、粒度分布測定機(マイクロトラック・ベル株式会社製(MT−3300EX II)で粒度分布を測定することによって算出した。ポリマー粒子の平均粒子径は3.5μmであり、CVは6.8%であった。
300mLの三口フラスコに、乾燥したポリマー粒子15g、イオン交換水112.5g、クロロメチルオキシラン22.5g、及び水酸化ナトリウム水溶液(水酸化ナトリウム濃度:30質量%)8.8gを1分間超音波分散させ、撹拌羽根で撹拌しながら30℃で1時間反応させた。反応後のポリマー粒子をろ別し、イオン交換水、メタノールの順で洗浄し、エポキシ基を有するポリマー粒子を得た。
2Lのセパラブルフラスコに、上記で作製したエポキシ基を有するポリマー粒子全量、イオン交換水300g、及び分岐状のポリエチレンイミン(重量平均分子量1800、和光純薬工業株式会社製)750gを加え、撹拌羽根で撹拌しながら、30℃(フラスコ内の温度)で3時間反応させた。反応後のポリマー粒子をろ別し、イオン交換水、メタノールの順で洗浄してから、反応後のポリマー粒子、イオン交換水300g、及び硫酸水溶液(硫酸濃度:47質量%)1.2gを加え、撹拌羽根で撹拌しながら、40℃(フラスコ内の温度)で3時間洗浄した。洗浄後のポリマー粒子をろ別し、イオン交換水、メタノールの順で洗浄し、ポリマー粒子を乾燥することによって、第四級アンモニウム基を含む有機基を有する分離材を得た。得られた分離材の平均粒子径を、粒度分布測定機(マイクロトラック・ベル株式会社製(MT−3300EX II)で粒度分布を測定することによって算出した。平均粒子径は3.58μmであった。
得られた分離材のイオン交換容量を以下の方法によって測定した。100mLビーカーに、分離材1gを秤量し、1mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、分離材をロートで吸引ろ過によってろ別した。ろ別した粒子をイオン交換水に分散させ、ロートで吸引ろ過によってろ別し、ろ液が中性になるまでイオン交換水で分離材を洗浄した。100mLビーカーに、洗浄した分離材を移し、0.1mol/Lの塩酸水溶液を加えて撹拌し、分離材をロートで吸引ろ過によってろ別した。ろ別した粒子をイオン交換水に分散させ、ロートで吸引ろ過によってろ別し、ろ液が中性になるまでイオン交換水で分離材を洗浄した。このときに得られたろ液(洗浄に用いたイオン交換水を含む)を500mLビーカーに移し、0.1mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液で滴定することによって、イオン交換容量を測定した。分離材のイオン交換容量は1.7meq/gであった。
得られた分離材の第四級アンモニウム基量(中性塩分解容量)を以下の方法によって測定した。100mLビーカーに、分離材1gを秤量し、1mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、分離材をロートで吸引ろ過によってろ別した。ろ別した粒子をイオン交換水に分散させ、ロートで吸引ろ過によってろ別し、ろ液が中性になるまでイオン交換水で分離材を洗浄した。100mLビーカーに、洗浄した分離材を移し、1mol/Lの塩化ナトリウム水溶液を加えて撹拌し、分離材をロートで吸引ろ過によってろ別した。ろ別した粒子をイオン交換水に分散させ、ロートで吸引ろ過によってろ別し、ろ液が中性になるまでイオン交換水で分離材を洗浄した。このときに得られたろ液(洗浄に用いたイオン交換水を含む)を500mLビーカーに移し、0.1mol/Lの塩酸水溶液で滴定することによって、第四級アンモニウム基量(中性塩分解容量)を測定した。分離材の第四級アンモニウム基量(中性塩分解容量)は70μeq/gであった。
<2−ジメチルアミノエタンスルホン酸(DMAES)の合成>
250mLのフラスコに、2−臭化エチルスルホン酸のNa塩10.9gを加え、これに水100mLを加えて溶解させた。さらにジメチルアミン12.4gを加えて、室温で45分間放置し、得られた混合液を加熱還流下、70〜80℃で18時間反応させた。反応後、反応液を40℃まで冷却し、活性炭約2gを加えてから15分間煮沸した。その後、反応液を室温まで冷却し、活性炭を沈降させ、反応液の上澄みを吸引ろ過によってろ過した。水/エタノールで2回再結晶を行い、真空オーブンで50℃、24時間乾燥させることによって、DMAESを得た。
500mLセパラブルフラスコに、実施例1の条件で作製したエポキシ基を有するポリマー粒子全量、DMAES16g、及び0.2mMリン酸緩衝液(pH8)200mLを加え、撹拌羽根で撹拌しながら、内温50℃、90時間反応させた。反応後のポリマー粒子をろ別し、イオン交換水、メタノールの順で洗浄してから、反応後のポリマー粒子、イオン交換水300g、及び硫酸水溶液(硫酸濃度:47質量%)1.2gを加え、撹拌羽根で撹拌しながら、40℃(フラスコ内の温度)で3時間洗浄した。洗浄後ポリマー粒子をろ過し、イオン交換水、メタノールの順で洗浄し、ポリマー粒子を乾燥することによって、第四級アンモニウム基及びスルホン酸基を含む有機基を有する分離材を得た。得られた分離材の平均粒子径を、粒度分布測定機(マイクロトラック・ベル株式会社製(MT−3300EX II)で粒度分布を測定することによって算出した。平均粒子径は3.6μmであった。実施例1と同様の方法で、第四級アンモニウム基量を測定したところ、分離材の第四級アンモニウム基量(中性塩分解容量)は50μeq/gであった。また、硫黄元素含有量から求めたスルホン酸基量は50μeq/gであった。
<分離材の作製>
500mL三口フラスコに、実施例1の条件で作製したポリマー粒子15g及び乾燥テトラヒドロフラン200mLを加え、撹拌しながら窒素雰囲気下−5℃に冷却させた。これに撹拌しながら、2−クロロ−オキソ−1,3,2−ジオキサホスホラン100gを1時間かけて窒素雰囲気下で滴下し、5℃で48時間反応させ、テトラヒドロフランを5℃以下の条件で減圧下留去した。トリエチルアミン70gとテトラヒドロフラン200mLとを混合してトリエチルアミンのテトラヒドロフラン溶液を調製し、留去後の残さに時間をかけないように加えて、40℃で24時間反応させた。反応後のポリマー粒子をろ別し、イオン交換水、メタノールの順で洗浄することによって、第四級アンモニウム基及びリン酸基を含む有機基を有する分離材を得た。得られた分離材の平均粒子径を、粒度分布測定機(マイクロトラック・ベル株式会社製(MT−3300EX II)で粒度分布を測定することによって算出した。平均粒子径は3.6μmであった。実施例1と同様の方法で、第四級アンモニウム基量を測定したところ、分離材の第四級アンモニウム基量(中性塩分解容量)は40μeq/gであった。また、リン元素含有量から求めたリン酸基量は40μeq/gであった。
<カラムの作製(分離材の充填)>
実施例1〜3の分離材を用いて、カラムを作製した。100mLビーカーに、分離材0.8gと超純水及びアセトニトリルの25:75(容量比)の混合液とを加え、超音波を当てながら分散混合することによって充填スラリーを調製した。その後、2.1mmφ×150mmのステンレスカラム(株式会社杉山商事製)を取り付けたステンレスパッカーに充填スラリーを流し込んで密閉し、プランジャー式充填ポンプ(ユニフローズ株式会社製、uf−20020SZWP2ポンプ)で加圧充填した。充填後、0.1mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液を0.1mL/分、3時間通液しカラム内を塩基性に置換した。水酸化ナトリウム水溶液を通液した後、超純水及びアセトニトリルの25:75(容量比)の混合液を通液し、過剰の塩基性成分(水酸化ナトリウム水溶液)を洗い落とすことによって、カラムを作製した。
作製した実施例1〜3のカラムを用いて、液体クロマトグラフィー(HPLC)に取り付けて、酸性条件、中性条件、及び塩基性条件下で、メタボロームを含む試料からメタボロームの分離によってカラム評価を行った。
検出:LC/MS/MS(株式会社島津製作所製、Nexera UHPLC/HPLC System超高速トリプル四重極型LC/MS/MSシステムLCMS−8060)
移動相A:5mM重炭酸アンモニウム水溶液95体積%−アセトニトリル5体積%(酢酸でpH3.6に調整)
移動相B:5mM重炭酸アンモニウム水溶液5体積%−アセトニトリル95体積%
流量:0〜15分、0.25mL/分、25〜35分、0.40mL/分
グラジエント条件:図1
温度:40℃
検出:LC/MS/MS(株式会社島津製作所製、Nexera UHPLC/HPLC System超高速トリプル四重極型LC/MS/MSシステムLCMS−8060)
移動相A:5mM重炭酸アンモニウム水溶液95体積%−アセトニトリル5体積%(酢酸でpH6.8に調整)
移動相B:5mM重炭酸アンモニウム水溶液5体積%−アセトニトリル95体積%
流量:0〜15分、0.25mL/分、25〜35分、0.40mL/分
グラジエント条件:図1
温度:40℃
検出:LC/MS/MS(株式会社島津製作所製、Nexera UHPLC/HPLC System超高速トリプル四重極型LC/MS/MSシステムLCMS−8060)
移動相A:5mM重炭酸アンモニウム水溶液95体積%−アセトニトリル5体積%(アンモニアでpH9.8に調整)
移動相B:5mM重炭酸アンモニウム水溶液5体積%−アセトニトリル95体積%
流量:0〜15分、0.25mL/分、25〜35分、0.40mL/分
グラジエント条件:図1
下記メタボロームの1種と超純水とを混合して、10μM(バリン、アデノシンは1μM)のメタボロームを含む試料を28種類作製した。
アラニン(Ala)、トレオニン(Thr)、バリン(Val)、ロイシン(Leu)、イソロイシン(Ile)、メチオニン(Met)、プロリン(Pro)、フェニルアラニン(Phe)、チロシン(Tyr)、トリプトファン(Trp)、アスパラギン酸(Asp)、アスパラギン(Asn)、アルギニン(Arg)
アデニン(Adenine)、グアニン(Guanine)、チミン(Thymine)、ウラシル(Uracil)、シトシン(Cytosine)
アデノシン(Adenosine)、グアノシン(Guanosine)、チミジン(Thymidine)、ウリジン(Uridine)、シチジン(Cytidine)
アデノシン−1−リン酸(AMP)、グアノシン−1−リン酸(GMP)、ウリジン−1−リン酸(UMP)、シチジン−1−リン酸(CMP)
フマル酸(Fum)
以下の基準でメタボロームごとに得られたクロマトグラムをスコア化した。+1点以上を結果が良好であると評価した。
(1)ボイドボリューム域(1.88又は2.06分)で保持される +1点
(2)5分以上保持される +1点
(3)ピーク幅が1分以下である +1点
(4)ピーク幅が3分以上5分未満である −1点
(5)ピーク幅が5分以上である −1点
Claims (5)
- メタボロームを含む試料を分離材が充填されたカラムに通液し、前記試料からメタボロームを分離する工程を備え、
前記分離材が、ポリマー粒子と、前記ポリマー粒子に結合した、第四級アンモニウム基を含む有機基とを有する、メタボロームの分離方法。 - 前記メタボロームが、アミノ酸、核酸塩基、ヌクレオシド、ヌクレオチド、及び有機酸からなる群より選ばれる少なくとも1種である、請求項1に記載の分離方法。
- 前記ポリマー粒子が、(メタ)アクリレートに由来する構造単位を有するポリマーを含む、請求項1又は2に記載の分離方法。
- 前記分離材の平均粒子径が、2〜5μmである、請求項1〜3のいずれか一項に記載の分離方法。
- 前記分離材の第四級アンモニウム基量が、10〜500μeq/gである、請求項1〜4のいずれか一項に記載の分離方法。
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