JP6751892B2

JP6751892B2 - 含フッ素含ケイ素化合物

Info

Publication number: JP6751892B2
Application number: JP2017562933A
Authority: JP
Inventors: 知子矢島; 佳奈笹原; 將神原; 剛野口
Original assignee: OCHANOMIZU UNIVERSITY; Daikin Industries Ltd
Current assignee: OCHANOMIZU UNIVERSITY; Daikin Industries Ltd
Priority date: 2016-01-20
Filing date: 2017-01-20
Publication date: 2020-09-09
Anticipated expiration: 2037-01-20
Also published as: US20190023851A1; CN108473685A; JPWO2017126688A1; WO2017126688A1; CN108473685B; US10745524B2; KR102228956B1; EP3406651B1; EP3406651A4; EP3406651A1; KR20180102648A

Description

本発明は、含フッ素含ケイ素化合物に関する。

従来、耐熱性および耐薬品性が高いことから、多くのフッ素樹脂が、種々の分野で用いられている。このようなフッ素樹脂は、例えば、それ自体フッ素ゴムの材料として、またはフッ素ゴムへの添加剤として用いられる（特許文献１）。

特開２０１５−１３９７２号公報

本発明は、種々の用途に用いられるフッ素樹脂、例えば疎水性および親水性のバランスを調整することができ、疎水性ポリマーの親水化、または親水性ポリマーの疎水化に用いることができるフッ素樹脂を提供することを目的とする。

本発明者らは、鋭意検討した結果、下記式（Ｉ）および（ＩＩ）で表される化合物に想到した。

即ち、本発明は：
［１］下記式（Ｉ）：
Ｔ^１−（Ａ−Ｂ）_ｎ−Ｔ^２
［式中：
Ａは、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^３−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−Ｒ^４−であり；
Ｒ^１は、−（ＳｉＲ^７Ｒ^８−Ｏ）_ｐ−ＳｉＲ^７Ｒ^８−であり；
Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
Ｒ^８は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数３〜８のビニルアルキル基、または−Ｒ^１１−Ｒ^１２−Ｒｆ^１であり；
Ｒ^１１は、単結合または−（Ｒ^２５）_ｘ−であり；
Ｒ^２５は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｘは、１〜３の整数であり；
Ｒ^１２は、−ＣＲ^１３＝ＣＲ^１４−または−ＣＲ^１３Ｘ^２ＣＨＲ^１４−であり；
Ｒ^１３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^２は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子、または塩素原子であり；
Ｒｆ^１は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり；
ｐは、０〜５０の整数であり；
Ｒ^２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^２６）_ｙ−であり；
Ｒ^２６は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｙは、１〜３の整数であり；
Ｒ^３は、単結合、−ＣＲ^５＝ＣＲ^６−または−ＣＨＲ^５ＣＲ^６Ｘ^１−であり；
Ｒ^４は、単結合、−ＣＲ^６＝ＣＲ^５−または−ＣＲ^６Ｘ^１ＣＨＲ^５−であり；
Ｒ^５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^１は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子、または塩素原子であり；
Ｂは、出現毎にそれぞれ独立して、単結合または−Ｒｆ^２−であり；
Ｒｆ^２は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり；
ｎは、１以上の任意の整数であり；
Ｔ^１およびＴ^２は、それぞれ独立して、末端基である。］
で表される含フッ素含ケイ素化合物；
［２］下記式（Ｉ−１）：
Ｔ^１−（Ａ−Ｂ）_ｎ−Ｔ^２
［式中：
Ａは、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^３−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−Ｒ^４−であり；
Ｒ^１は、−（ＳｉＲ^７Ｒ^８−Ｏ）_ｐ−ＳｉＲ^７Ｒ^８−であり；
Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
Ｒ^８は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
ｐは、０〜５０の整数であり；
Ｒ^２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^２６）_ｙ−であり；
Ｒ^２６は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｙは、１〜３の整数であり；
Ｒ^３は、−ＣＲ^５＝ＣＲ^６−または−ＣＨＲ^５ＣＲ^６Ｘ^１−であり；
Ｒ^４は、−ＣＲ^６＝ＣＲ^５−または−ＣＲ^６Ｘ^１ＣＨＲ^５−であり；
Ｒ^５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^１は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｂは、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒｆ^２−であり；
Ｒｆ^２は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり；
ｎは、１以上の任意の整数であり；
Ｔ^１およびＴ^２は、それぞれ独立して、末端基である。］
で表される、上記［１］に記載の含フッ素含ケイ素化合物；
［３］下記式（Ｉ−２）：
Ｔ^１−（Ａ−Ｂ）_ｎ−Ｔ^２
［式中：
Ａは、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^３−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−Ｒ^４−であり；
Ｒ^１は、−｛（ＳｉＲ^７Ｒ^８’−Ｏ）_ｐ１−（ＳｉＲ^７Ｒ^８”−Ｏ）_ｐ２｝−ＳｉＲ^７Ｒ^８−であり；
Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
Ｒ^８は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数３〜８のビニルアルキル基、または−Ｒ^１１−Ｒ^１２−Ｒｆ^１であり；
Ｒ^８’は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
Ｒ^８”は、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^１１−Ｒ^１２−Ｒｆ^１であり；
Ｒ^１１は、単結合または−（Ｒ^２５）_ｘ−であり；
Ｒ^２５は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｘは、１〜３の整数であり；
Ｒ^１２は、−ＣＲ^１３＝ＣＲ^１４−または−ＣＲ^１３Ｘ^２ＣＨＲ^１４−であり；
Ｒ^１３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^２は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｒｆ^１は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり；
ｐ１は、０〜５０の整数であり；
ｐ２は、０〜５０の整数であり；
ｐ１またはｐ２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、任意であり；
Ｒ^２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^２６）_ｙ−であり；
Ｒ^２６は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｙは、１〜３の整数であり；
Ｒ^３は、単結合、−ＣＲ^５＝ＣＲ^６−または−ＣＨＲ^５ＣＲ^６Ｘ^１−であり；
Ｒ^４は、単結合、−ＣＲ^６＝ＣＲ^５−または−ＣＲ^６Ｘ^１ＣＨＲ^５−であり；
Ｒ^５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^１は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｂは、単結合であり；
ｎは、１であり；
Ｔ^１およびＴ^２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、アリール基またはＲｆ^１である。］
で表される、上記［１］に記載の含フッ素含ケイ素化合物；
［４］下記式（Ｉ−２ａ）：
Ｔ^１−（Ａ−Ｂ）_ｎ−Ｔ^２
［式中：
Ａは、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^３−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−Ｒ^４−であり；
Ｒ^１は、−｛（ＳｉＲ^７Ｒ^８’−Ｏ）_ｐ１−（ＳｉＲ^７Ｒ^８”−Ｏ）_ｐ２｝−ＳｉＲ^７Ｒ^８−であり；
Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
Ｒ^８は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数３〜８のビニルアルキル基、または−Ｒ^１１−Ｒ^１２−Ｒｆ^１であり；
Ｒ^８’は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
Ｒ^８”は、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^１１−Ｒ^１２−Ｒｆ^１であり；
Ｒ^１１は、単結合または−（Ｒ^２５）_ｘ−であり；
Ｒ^２５は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｘは、１〜３の整数であり；
Ｒ^１２は、−ＣＲ^１３＝ＣＲ^１４−または−ＣＲ^１３Ｘ^２ＣＨＲ^１４−であり；
Ｒ^１３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^２は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｒｆ^１は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり；
ｐ１は、０〜５０の整数であり；
ｐ２は、１〜５０の整数であり；
ｐ１またはｐ２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、任意であり；
Ｒ^２は、単結合であり；
Ｒ^３は、単結合であり；
Ｒ^４は、単結合であり；
Ｂは、単結合であり；
ｎは、１であり；
Ｔ^１およびＴ^２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、またはアリール基である。］
で表される、上記［３］に記載の含フッ素含ケイ素化合物；
［５］下記式（Ｉ−２ｂ）：
Ｔ^１−（Ａ−Ｂ）_ｎ−Ｔ^２
［式中：
Ａは、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^３−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−Ｒ^４−であり；
Ｒ^１は、−（ＳｉＲ^７Ｒ^８’−Ｏ）_ｐ１−ＳｉＲ^７Ｒ^８’−であり；
Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
Ｒ^８’は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
ｐ１は、０〜５０の整数であり；
Ｒ^２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^２６）_ｙ−であり；
Ｒ^２６は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｙは、１〜３の整数であり；
Ｒ^３は、−ＣＲ^５＝ＣＲ^６−または−ＣＨＲ^５ＣＲ^６Ｘ^１−であり；
Ｒ^４は、−ＣＲ^６＝ＣＲ^５−または−ＣＲ^６Ｘ^１ＣＨＲ^５−であり；
Ｒ^５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^１は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｂは、単結合であり；
ｎは、１であり；
Ｔ^１およびＴ^２は、それぞれ独立して、Ｒｆ^１であり；
Ｒｆ^１は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基である。］
で表される、上記［３］に記載の含フッ素含ケイ素化合物；
［６］下記式（ＩＩ）：
−（Ｒ^３１ＳｉＯ_１．５）_ｍ−
［式中：
Ｒ^３１は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１１のアルキル基、置換されていてもよい炭素数２〜１１のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数３〜１１のビニルアルキル基、または−Ｒ^３２−Ｒ^３３−Ｒｆ^３であるか、あるいは、２つのＲ^３１が一緒になって、−Ｒ^３２−Ｒ^３３−Ｒｆ^４−Ｒ^３６−Ｒ^３２−を形成し；
Ｒ^３２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^３７）_ｚ−であり；
Ｒ^３７は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｚは、１〜３の整数であり；
Ｒ^３３は、−ＣＲ^３４＝ＣＲ^３５−または−ＣＲ^３４Ｘ^３ＣＨＲ^３５−であり；
Ｒ^３６は、−ＣＲ^３５＝ＣＲ^３４−または−ＣＨＲ^３５ＣＲ^３４Ｘ^３−であり；
Ｒ^３４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^３５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^３は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｒｆ^３は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり；
Ｒｆ^４は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり；
式中、少なくとも１つのＲｆ^３またはＲｆ^４が存在し；
ｍは、任意の数である。］
で表されるシルセスキオキサン誘導体である、含フッ素含ケイ素化合物；
［７］下記式（ＩＩ）：
−（Ｒ^３１ＳｉＯ_１．５）_ｍ−
［式中：
Ｒ^３１は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１１のアルキル基、置換されていてもよい炭素数２〜１１のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数３〜１１のビニルアルキル基、または−Ｒ^３２−Ｒ^３３−Ｒｆ^３であるか、あるいは、２つのＲ^３１が一緒になって、−Ｒ^３２−Ｒ^３３−Ｒｆ^４−Ｒ^３６−Ｒ^３２−を形成し；
Ｒ^３２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^３７）_ｚ−であり；
Ｒ^３７は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｚは、１〜３の整数であり；
Ｒ^３３は、−ＣＲ^３４＝ＣＲ^３５−または−ＣＲ^３４Ｘ^３ＣＨＲ^３５−であり；
Ｒ^３６は、−ＣＲ^３５＝ＣＲ^３４−または−ＣＨＲ^３５ＣＲ^３４Ｘ^３−であり；
Ｒ^３４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^３５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^３は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｒｆ^３は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり；
Ｒｆ^４は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり；
ｍは、任意の数である。］
で表されるシルセスキオキサン誘導体が、−Ｒｆ^７−（式中、Ｒｆ^７は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基である）基を含む架橋剤により架橋されている、含フッ素含ケイ素化合物；
［８］上記［１］〜［７］のいずれかに記載の含フッ素含ケイ素化合物を含む、組成物；
［９］基材と、基材上に上記［８］に記載の組成物を用いて得られた膜とを有する物品
を提供する。

本発明によれば、一分子中にケイ素とフッ素を導入することにより、パーフロシーリング材に酸素プラズマ耐性を与えることができ、また、パーフロシーリング材と親和性が高い化合物を得ることができる。

一の態様において、本発明の含フッ素含ケイ素化合物は、下記式（Ｉ）で表される：
Ｔ^１−（Ａ−Ｂ）_ｎ−Ｔ^２・・・（Ｉ）
［式中：
Ａは、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^３−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−Ｒ^４−であり；
Ｒ^１は、−（ＳｉＲ^７Ｒ^８−Ｏ）_ｐ−ＳｉＲ^７Ｒ^８−であり；
Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
Ｒ^８は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数３〜８のビニルアルキル基、または−Ｒ^１１−Ｒ^１２−Ｒｆ^１であり；
Ｒ^１１は、単結合または−（Ｒ^２５）_ｘ−であり；
Ｒ^２５は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｘは、１〜３の整数であり；
Ｒ^１２は、−ＣＲ^１３＝ＣＲ^１４−または−ＣＲ^１３Ｘ^２ＣＨＲ^１４−であり；
Ｒ^１３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^２は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｒｆ^１は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり；
ｐは、０〜５０の整数であり；
Ｒ^２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^２６）_ｙ−であり；
Ｒ^２６は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｙは、１〜３の整数であり；
Ｒ^３は、単結合、−ＣＲ^５＝ＣＲ^６−または−ＣＨＲ^５ＣＲ^６Ｘ^１−であり；
Ｒ^４は、単結合、−ＣＲ^６＝ＣＲ^５−または−ＣＲ^６Ｘ^１ＣＨＲ^５−であり；
Ｒ^５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^１は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｂは、出現毎にそれぞれ独立して、単結合または−Ｒｆ^２−であり；
Ｒｆ^２は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり；
ｎは、１以上の任意の整数であり；
Ｔ^１およびＴ^２は、それぞれ独立して、末端基である。］

上記式中、Ａは、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^３−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−Ｒ^４−である。

上記Ｒ^１は、−（ＳｉＲ^７Ｒ^８−Ｏ）_ｐ−ＳｉＲ^７Ｒ^８−である。

上記Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基である。

上記置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基における「アルキル基」は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。上記炭素数１〜８のアルキル基は、好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、より好ましくは炭素数１〜４のアルキル基であり得る。

上記置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基における置換基としては、特に限定されないが、例えば、ハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素または臭素原子、好ましくはフッ素原子）；１個またはそれ以上のハロゲン原子（例えば、フッ素原子、塩素または臭素原子、好ましくはフッ素原子）により置換されていてもよい、Ｃ_１−６アルキル基、Ｃ_２−６アルケニル基、Ｃ_２−６アルキニル基、Ｃ_３−１０シクロアルキル基、Ｃ_３−１０不飽和シクロアルキル基、５〜１０員のヘテロシクリル基、５〜１０員の不飽和ヘテロシクリル基、Ｃ_６−１０アリール基および５〜１０員のヘテロアリール基から選択される１個またはそれ以上の基が挙げられる。

上記置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基の例としては、特に限定されないが、例えば、非置換またはフッ素置換された、メチル、エチル、ｎ−プロピル、イソプロピル、ｎ−ブチル、ｓｅｃ−ブチルまたはｔｅｒｔ−ブチルが挙げられる。

上記置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基における「アルケニル基」は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよい。上記炭素数１〜８のアルケニル基は、好ましくは炭素数１〜６のアルケニル基、より好ましくは炭素数１〜４のアルケニル基であり得る。

上記置換されていてもよいアルケニル基における置換基としては、アルキル基に関して上記した基が挙げられる。

上記置換されていてもよいアリール基における「アリール基」は、単環式であっても、多環式であってもよい。上記アリール基は、好ましくは炭素数６〜１０個のアリール基である。

上記置換されていてもよいアリール基における置換基としては、アルキル基に関して上記した基が挙げられる。

上記置換されていてもよいアリール基の例としては、特に限定されないが、例えば、非置換またはフッ素原子もしくはＣ_１−６アルキル基（好ましくはＣ_１−３アルキル基、例えばメチル）により置換されたフェニル基が挙げられる。

上記した炭素数３〜８のビニルアルキル基は、アルキル基の１の水素原子がビニル基により置換された基であり、ＣＨ_２＝ＣＨ−Ｃ_１−６アルキルとも表される。上記アルキル基は、直鎖であっても、分枝鎖であってもよいが、直鎖が好ましい。ビニル基の置換位置は、特に限定されないが、アルキル基の末端であることが好ましい。

上記炭素数３〜８のビニルアルキル基の例としては、特に限定されないが、例えば、ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２−、ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−またはＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−が挙げられる。

好ましい態様において、Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、フェニル基、ビニル基、アリール基、３，３，３−トリフルオロプロピル基である。一の態様において、Ｒ^７は、水素原子またはメチル基であり得る。

上記Ｒ^８は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数３〜８のビニルアルキル基、または−Ｒ^１１−Ｒ^１２−Ｒｆ^１である。

上記置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、および炭素数３〜８のビニルアルキル基は、Ｒ^７に関して上記した基と同意義である。

上記Ｒ^１１は、出現毎にそれぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^２５）_ｘ−である。

Ｒ^２５は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン（好ましくは、炭素数１〜３のアルキレン、より好ましくはメチレン）、炭素数６〜１０のアリーレン（好ましくは、フェニレン）または−Ｏ−である。

ｘは、１〜３の整数である。

Ｒ^２５の例としては、例えば、アルキレン、フェニレン、−アルキレン−フェニレン−、−フェニレン−アルキレン−、−Ｏ−アルキレン−、−Ｏ−フェニレン−、−Ｏ−アルキレン−フェニレン−、−Ｏ−フェニレン−アルキレン−、−アルキレン−Ｏ−、−フェニレン−Ｏ−、−アルキレン−フェニレン−Ｏ−または−フェニレン−アルキレン−Ｏ−が挙げられる。上記アルキレンは、好ましくは炭素数１〜３のアルキレン、より好ましくはメチレンである。

上記Ｒ^１２は、出現毎にそれぞれ独立して、−ＣＲ^１３＝ＣＲ^１４−または−ＣＲ^１３Ｘ^２ＣＨＲ^１４−である。

一の態様において、Ｒ^１２は、−ＣＲ^１３＝ＣＲ^１４−である。

別の態様において、Ｒ^１２は、−ＣＲ^１３Ｘ^２ＣＨＲ^１４−である。

Ｒ^１３は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基（好ましくは、メチル基）、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基（好ましくは、メトキシ基）、アリールオキシ基（好ましくは、フェノキシ基）であり、好ましくは水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。

Ｒ^１４は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基（好ましくは、メチル基）、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基（好ましくは、メトキシ基）、アリールオキシ基（好ましくは、フェノキシ基）であり、好ましくは水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。

一の態様において、Ｒ^１３およびＲ^１４の少なくとも１つは水素原子である。

Ｘ^２は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり、好ましくはヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり、より好ましくはヨウ素原子または臭素原子であり、さらに好ましくはヨウ素原子である。

Ｒｆ^１は、出現毎にそれぞれ独立して、含フッ素アルキル基である。かかる含フッ素アルキル基は、直鎖であっても分枝鎖であってもよく、また、１つまたはそれ以上の置換基を有していてもよい。

上記置換基としては、Ｒ^７のアルキル基に関して上記した基が挙げられる。

上記含フッ素アルキル基は、好ましくは炭素数が１〜１０の含フッ素アルキル基、より好ましくは炭素数が２〜６の含フッ素アルキル基であり得る。好ましい態様において、含フッ素アルキル基は、直鎖であり得る。また、好ましい態様において、含フッ素アルキル基は、非置換であり得る。

上記含フッ素アルキル基において、フッ素原子の数は、特に限定されない。即ち、含フッ素アルキル基は、アルキル基の主鎖炭素原子上の一部の水素原子がフッ素原子に置換された基であってもよく、あるいは、アルキル基の主鎖炭素原子上の水素原子がすべてフッ素原子に置換された基（所謂、パーフルオロアルキル基）であってもよい。

一の態様において、含フッ素アルキル基は、−Ｒ^１６ _ｑ−Ｒ^１７−Ｒ^１８で表される基である。

上記Ｒ^１６は、それぞれ独立して、ＣＨ_２またはＣＨＦである。一の態様において、Ｒ^１６は、ＣＨ_２である。

上記Ｒ^１７は、炭素数１〜８のパーフルオロアルキレン基である。上記パーフルオロアルキレン基は、直鎖であっても分枝鎖であってもよく、好ましくは直鎖である。Ｒ^１７は、好ましくはパーフルオロメチレンまたはパーフルオロエチレンである。

上記Ｒ^１８は、それぞれ独立して、水素原子、フッ素原子、ＣＨ_３、ＣＨ_２Ｆ、ＣＨＦ_２またはＣＦ_３である。一の態様において、Ｒ^１８は、フッ素原子またはＣＦ_３である。

上記ｑは、０〜６の整数、例えば０〜３の整数、または０もしくは１である。一の態様において、ｑは０である。別の態様において、ｑは１〜６の整数、例えば１である。

好ましい態様において、上記含フッ素アルキル基は、−ＣＨ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_３、−ＣＨ_２（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、−ＣＨ_２（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３、−ＣＨ_２（ＣＦ_２）_７ＣＦ_３、−ＣＦ_３、−ＣＦ_２ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_３ＣＦ_３、−（ＣＦ_２）_５ＣＦ_３または−（ＣＦ_２）_７ＣＦ_３であり得る。

好ましい態様において、Ｒ^７およびＲ^８は、それぞれ独立して、炭素数１〜８のアルキル基またはアリール基、好ましくはメチル基またはフェニル基である。

式中ｐは、０〜２０００の整数、例えば１〜２０００の整数である。ｐは、好ましくは１〜２５０の整数であり、より好ましくは５〜５０の整数である。一の態様において、ｐは、０または１であり得る。

上記Ｒ^２は、単結合または−（Ｒ^２６）_ｙ−である。

Ｒ^２６は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン（好ましくは、炭素数１〜３のアルキレン）、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−である。

ｙは、１〜３の整数である。

Ｒ^２６の例としては、例えば、アルキレン、フェニレン、−アルキレン−フェニレン−、−フェニレン−アルキレン−、−Ｏ−アルキレン−、−Ｏ−フェニレン−、−Ｏ−アルキレン−フェニレン−、−Ｏ−フェニレン−アルキレン−、−アルキレン−Ｏ−、−フェニレン−Ｏ−、−アルキレン−フェニレン−Ｏ−または−フェニレン−アルキレン−Ｏ−が挙げられる。上記、アルキレンは、好ましくは炭素数１〜３のアルキレン、より好ましくはメチレンである。

上記Ｒ^３は、単結合、−ＣＲ^５＝ＣＲ^６−または−ＣＨＲ^５ＣＲ^６Ｘ^１−である。

上記Ｒ^４は、単結合、−ＣＲ^６＝ＣＲ^５−または−ＣＲ^６Ｘ^１ＣＨＲ^５−である。

上記Ｒ^５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基（好ましくは、メチル基）、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基（好ましくは、メトキシ基）、アリールオキシ基（好ましくは、フェノキシ基）であり、好ましくは水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。

上記Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基（好ましくは、メチル基）、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基（好ましくは、メトキシ基）、アリールオキシ基（好ましくは、フェノキシ基）であり、好ましくは水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり、より好ましくは水素原子である。

一の態様において、Ｒ^５およびＲ^６の少なくとも１つは水素原子である。

上記Ｘ^１は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり、好ましくはヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり、より好ましくはヨウ素原子または臭素原子であり、さらに好ましくはヨウ素原子である。

一の態様において、Ｒ^３は−ＣＲ^５＝ＣＲ^６−であり、Ｒ^４は−ＣＲ^６＝ＣＲ^５−である。

別の態様において、Ｒ^３は−ＣＨＲ^５ＣＲ^６Ｘ^１−であり、Ｒ^４は−ＣＲ^６Ｘ^１ＣＨＲ^５−である。

上記式中、Ｂは、Ｒｆ^２である。

上記Ｒｆ^２は、含フッ素アルキレン基である。かかる含フッ素アルキレン基は、直鎖であっても分枝鎖であってもよく、また、１つまたはそれ以上の置換基を有していてもよい。

上記含フッ素アルキレン基は、好ましくは炭素数が１〜１０の含フッ素アルキレン基、より好ましくは炭素数が２〜６の含フッ素アルキレン基であり得る。好ましい態様において、含フッ素アルキレン基は、直鎖であり得る。また、好ましい態様において、含フッ素アルキレン基は、非置換であり得る。

上記含フッ素アルキレン基において、フッ素原子の数は、特に限定されない。即ち、含フッ素アルキレン基は、アルキレン基の主鎖炭素原子上の一部の水素原子がフッ素原子に置換された基であってもよく、あるいは、アルキレン基の主鎖炭素原子上の水素原子がすべてフッ素原子に置換された基（所謂、パーフルオロアルキレン基）であってもよい。

一の態様において、上記含フッ素アルキレン基は、−Ｒ^２１ _ｓ−Ｒ^２２−Ｒ^２１ _ｔ−で表される基である。

上記Ｒ^２１は、それぞれ独立して、ＣＨ_２またはＣＨＦである。一の態様において、Ｒ^２１は、ＣＨ_２である。

上記Ｒ^２２は、炭素数１〜８のパーフルオロアルキレン基である。上記パーフルオロアルキレン基は、直鎖であってもよく分枝鎖であってもよいが、好ましくは直鎖である。Ｒ^２２は、好ましくはパーフルオロメチレンまたはパーフルオロエチレンである。

上記ｓおよびｔは、それぞれ独立して、０〜６の整数、例えば０〜３の整数、または０もしくは１である。一の態様において、ｓおよびｔは、０である。別の態様において、ｓおよびｔは、１〜６の整数、例えば１である。

好ましい態様において、上記含フッ素アルキレン基は、−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２ＣＦ_２ＣＦ_２ＣＨ_２−、−ＣＨ_２（ＣＦ_２）_４ＣＨ_２−、−ＣＨ_２（ＣＦ_２）_６ＣＨ_２−、−ＣＨ_２（ＣＦ_２）_８ＣＨ_２−、−ＣＦ_２−、−ＣＦ_２ＣＦ_２−、−（ＣＦ_２）_４−、−（ＣＦ_２）_６−または−（ＣＦ_２）_８−であり得る。

上記式中、ｎは、１以上の任意の整数であり得る。ｎは、所望の重合度（または分子量）に応じて適宜選択される。

ｎは、好ましくは１〜２０００の整数、より好ましくは３〜５００の整数、さらに好ましくは５〜２００の整数であり得る。

上記式中、Ｔ^１およびＴ^２は、末端基を表す。Ｔ^１およびＴ^２は、特に限定されず、合成に用いた原料または停止剤に応じた構造を有し得る。

一の態様において、Ｔ^１およびＴ^２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、アリール基、アリールオキシ基、水酸基、エステル基、アルキルカーボネート基、アリールカーボネート基、炭素数１〜６のアルコキシ基、−ＳｉＲ^８ _３またはＲｆ^１であり得る。

式（Ｉ）中、少なくとも１つのＲｆ^１またはＲｆ^２が存在する。

上記式（Ｉ）で表される含フッ素含ケイ素化合物の平均分子量は、特に限定されず、用途等の目的に応じて適宜設定することができる。例えば、一の態様において、本発明の式（Ｉ）で表される含フッ素含ケイ素化合物の重量平均分子量は、５×１０^２〜５×１０^５であり、好ましくは５×１０^２〜１×１０^５であり、特に好ましくは１×１０^３〜３×１０^４である。

一の態様において、式（Ｉ）で表される含フッ素含ケイ素化合物は、下記式（Ｉ−１）で表される。
Ｔ^１−（Ａ−Ｂ）_ｎ−Ｔ^２・・・（Ｉ−１）
［式中：
Ａは、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^３−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−Ｒ^４−であり；
Ｒ^１は、−（ＳｉＲ^７Ｒ^８−Ｏ）_ｐ−ＳｉＲ^７Ｒ^８−であり；
Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
Ｒ^８は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
ｐは、０〜５０の整数であり；
Ｒ^２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^２６）_ｙ−であり；
Ｒ^２６は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｙは、１〜３の整数であり；
Ｒ^３は、−ＣＲ^５＝ＣＲ^６−または−ＣＨＲ^５ＣＲ^６Ｘ^１−であり；
Ｒ^４は、−ＣＲ^６＝ＣＲ^５−または−ＣＲ^６Ｘ^１ＣＨＲ^５−であり；
Ｒ^５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^１は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｂは、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒｆ^２−であり；
Ｒｆ^２は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり；
ｎは、１以上の任意の整数であり；
Ｔ^１およびＴ^２は、それぞれ独立して、末端基である。］

式（Ｉ−１）中、Ａは、好ましくは、−ＣＲ^５＝ＣＲ^６−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−ＣＲ^６＝ＣＲ^５−（以下、「Ａ’」ともいう）または−ＣＨＲ^５ＣＲ^６Ｘ^１−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−ＣＲ^６Ｘ^１ＣＨＲ^５−（以下、「Ａ”」ともいう）である。

式（Ｉ−１）の一の態様において、Ａは、−ＣＲ^５＝ＣＲ^６−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−ＣＲ^６＝ＣＲ^５−である。即ち、−（Ａ−Ｂ）_ｎ−は、−（Ａ’−Ｂ）_ｎ−である。

式（Ｉ−１）の別の態様において、一部のＡは、−ＣＲ^５＝ＣＲ^６−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−ＣＲ^６＝ＣＲ^５−であり、残りのＡは、−ＣＨＲ^５ＣＲ^６Ｘ−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−ＣＲ^６ＸＣＨＲ^５−である。即ち、−（Ａ−Ｂ）_ｎ−は、−（Ａ’−Ｂ）_ｎ’−（Ａ”−Ｂ）_ｎ”−（式中、ｎ’およびｎ”は、それぞれ独立して任意の整数であり、ｎ’またはｎ”を付された繰り返し単位の存在順序は限定されない）である。

式（Ｉ−１）の別の態様において、Ａは、−ＣＨＲ^５ＣＲ^６Ｘ−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−ＣＲ^６ＸＣＨＲ^５−である。即ち、−（Ａ−Ｂ）_ｎ−は、−（Ａ”−Ｂ）_ｎ−である。

式（Ｉ−１）中、好ましくは、Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよいアリール基であり得る。好ましい態様において、Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、フェニル基、ビニル基、アリール基、３，３，３−トリフルオロプロピル基である。一の態様において、Ｒ^７は、水素原子またはメチル基であり得る。

式（Ｉ−１）中、好ましくは、Ｒ^８は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよいアリール基であり得る。好ましい態様において、Ｒ^８は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、フェニル基、ビニル基、アリール基、３，３，３−トリフルオロプロピル基である。一の態様において、Ｒ^８は、水素原子またはメチル基であり得る。

上記式（Ｉ−１）で表される含フッ素含ケイ素化合物の平均分子量は、特に限定されず、用途等の目的に応じて適宜設定することができる。例えば、一の態様において、本発明の式（Ｉ−１）で表される含フッ素含ケイ素化合物の重量平均分子量は、５×１０^２〜５×１０^５であり、好ましくは５×１０^２〜１×１０^５であり、特に好ましくは１×１０^３〜３×１０^４である。

上記の式（Ｉ−１）で表される含フッ素含ケイ素化合物は、Ａ構造に対応するジエンと、Ｂ構造に対応するジハロゲン化物とを付加重合させることにより得ることができる。

具体的には、下記式（Ａ１）：
ＣＨＲ^５＝ＣＲ^６−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−ＣＲ^６＝ＣＨＲ^５
［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^６は、それぞれ、上記式（Ｉ−１）に関して記載したＲ^１、Ｒ^２、Ｒ^５およびＲ^６と同意義である。］
で表されるジエンと、下記式（Ｂ１）：
Ｘ^１−Ｂ−Ｘ^１
［式中、ＢおよびＸ^１は、それぞれ、上記式（Ｉ−１）に関して記載したＢおよびＸ^１と同意義である。］
で表される化合物を付加重合させる。

上記の反応により得られる化合物は、式（Ｉ−１ａ）：
Ｔ^１−（ＣＨＲ^５−ＣＲ^６Ｘ^１−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−ＣＲ^６Ｘ^１−ＣＨＲ^５−Ｂ）_ｎ−Ｔ^２
［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｘ^１、Ｂ、Ｔ^１、Ｔ^２およびｎは、上記式（Ｉ−１）に関する記載と同意義である。］
で表される化合物（即ち、Ｔ^１−（Ａ”−Ｂ）_ｎ−Ｔ^２で表される重合体）、または式（Ｉ−１ｂ）：
Ｔ^１−（ＣＨＲ^５−ＣＲ^６Ｘ−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−ＣＲ^６Ｘ−ＣＨＲ^５−Ｂ）_ｎ’−（ＣＲ^５＝ＣＲ^６−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−ＣＲ^６＝ＣＲ^５−Ｂ）_ｎ”−Ｔ^２
［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｘ^１、Ｂ、Ｔ^１、Ｔ^２、ｎ’およびｎ”は、上記式（Ｉ−１）に関する記載と同意義である。］
で表される化合物（即ち、−（Ａ”−Ｂ）_ｎ’−（Ａ’−Ｂ）_ｎ”−で表される重合体）、
あるいはこれらの混合物である。

好ましい態様において、上記付加重合は、紫外線照射、フォトレドックス触媒共存下での可視光照射、一電子還元剤の添加またはラジカル発生剤の添加によりラジカルを発生させることにより、付加重合を開始させる。

紫外線の光源としては、紫外線を発するものであれば限定されるものではないが、例えば、水銀ランプ、キセノンランプ、ＵＶ（紫外線）ランプ、ハロゲンランプ、ＬＥＤ（発光ダイオード）等が挙げられ、好ましくは高圧水銀ランプが使用される。

上記「フォトレドックス触媒」としては、例えば、ローダミンＢ、エシオンＹ、［Ｒｕ（ｂｐｙ）_３］^２＋類縁体、［Ｉｒ（ｂｐｙ）_３］^＋類縁体等を用いることができる。

上記「一電子還元剤」としては例えば、亜ジチオン酸リチウム、亜ジチオン酸ナトリウム、亜ジチオン酸カリウム、亜ジチオン酸セシウム、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）、塩化銅（Ｉ）、トリエチルアミン、トリブチルアミン、テトラブチルアンモニウムヨージド、テトラブチルホスホニウムヨージド、アスコルビン酸、アスコルビン酸塩等が挙げられ、好ましくは亜ジチオン酸ナトリウム、ヨウ化銅（Ｉ）、臭化銅（Ｉ）であり、特に好ましくは亜ジチオン酸ナトリウムである。

上記「ラジカル発生剤」としては有機過酸化物、無機過酸化物、有機アゾ化合物などを用いることができ、好ましくは有機過酸化物が用いられる。下記に限定されるものではないが、例えば有機過酸化物としては過酸化ベンゾイル、無機過酸化物としてはカリウムパーサルファイト、有機アゾ化合物としてはＡＩＢＮなどを用いることができる。

上記の付加重合の条件は、特に限定されず、当業者であれば、用いる原料、および所望の生成物に応じて適宜選択することがでる。

上記で得られた−（Ａ”−Ｂ）_ｎ−で表される重合体または−（Ａ”−Ｂ）_ｎ’−（Ａ’−Ｂ）_ｎ”−で表される重合体を、塩基の存在下で脱ハロゲン化水素反応に付すことにより、式（Ｉ−１ｃ）：
Ｔ^１−（ＣＲ^５＝ＣＲ^６−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−ＣＲ^６＝ＣＲ^５−Ｂ）_ｎ−Ｔ^２
［式中、Ｒ^１、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｂ、Ｔ^１、Ｔ^２およびｎは、上記式（Ｉ−１）に関する記載と同意義である。］
で表される化合物（即ち、−（Ａ’−Ｂ）_ｎ−で表される重合体）を得ることができる。

上記の脱ハロゲン化反応の反応条件は、特に限定されず、当業者であれば、用いる原料に応じて、適宜選択することができる。

一の態様において、式（Ｉ）で表される含フッ素含ケイ素化合物は、下記式（Ｉ−２）で表される。
Ｔ^１−（Ａ−Ｂ）_ｎ−Ｔ^２・・・（Ｉ−２）
［式中：
Ａは、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^３−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−Ｒ^４−であり；
Ｒ^１は、−｛（ＳｉＲ^７Ｒ^８’−Ｏ）_ｐ１−（ＳｉＲ^７Ｒ^８”−Ｏ）_ｐ２｝−ＳｉＲ^７Ｒ^８−であり；
Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
Ｒ^８は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数３〜８のビニルアルキル基、または−Ｒ^１１−Ｒ^１２−Ｒｆ^１であり；
Ｒ^８’は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
Ｒ^８”は、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^１１−Ｒ^１２−Ｒｆ^１であり；
Ｒ^１１は、単結合または−（Ｒ^２５）_ｘ−であり；
Ｒ^２５は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレンであり；
ｘは、１〜３の整数であり；
Ｒ^１２は、−ＣＲ^１３＝ＣＲ^１４−または−ＣＲ^１３Ｘ^２ＣＨＲ^１４−であり；
Ｒ^１３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^２は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｒｆ^１は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり；
ｐ１は、０〜５０の整数であり；
ｐ２は、０〜５０の整数であり；
ｐ１またはｐ２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、任意であり；
Ｒ^２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^２６）_ｙ−であり；
Ｒ^２６は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｙは、１〜３の整数であり；
Ｒ^３は、単結合、−ＣＲ^５＝ＣＲ^６−または−ＣＨＲ^５ＣＲ^６Ｘ^１−であり；
Ｒ^４は、単結合、−ＣＲ^６＝ＣＲ^５−または−ＣＲ^６Ｘ^１ＣＨＲ^５−であり；
Ｒ^５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^１は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｂは、単結合であり；
ｎは、１であり；
Ｔ^１およびＴ^２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、アリール基またはＲｆ^１である。］

式（Ｉ−２）中、Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、好ましくは、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、または置換されていてもよいアリール基であり得る。

式（Ｉ−２）中、ｐ１とｐ２の合計は、好ましくは１以上であり、より好ましくは５以上、さらに好ましくは１０以上であり得る。

上記式（Ｉ−２）で表される含フッ素含ケイ素化合物の平均分子量は、特に限定されず、用途等の目的に応じて適宜設定することができる。例えば、一の態様において、本発明の式（Ｉ−２）で表される含フッ素含ケイ素化合物の重量平均分子量は、５×１０^２〜５×１０^５であり、好ましくは５×１０^２〜１×１０^５であり、特に好ましくは１×１０^３〜３×１０^４である。

一の態様において、上記式（Ｉ−２）で表される含フッ素含ケイ素化合物は、下記式（Ｉ−２ａ）で表される。
Ｔ^１−（Ａ−Ｂ）_ｎ−Ｔ^２・・・（Ｉ−２ａ）
［式中：
Ａは、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^３−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−Ｒ^４−であり；
Ｒ^１は、−｛（ＳｉＲ^７Ｒ^８’−Ｏ）_ｐ１−（ＳｉＲ^７Ｒ^８”−Ｏ）_ｐ２｝−ＳｉＲ^７Ｒ^８−であり；
Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
Ｒ^８は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数３〜８のビニルアルキル基、または−Ｒ^１１−Ｒ^１２−Ｒｆ^１であり；
Ｒ^８’は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
Ｒ^８”は、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^１１−Ｒ^１２−Ｒｆ^１であり；
Ｒ^１１は、単結合または−（Ｒ^２５）_ｘ−であり；
Ｒ^２５は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｘは、１〜３の整数であり；
Ｒ^１２は、−ＣＲ^１３＝ＣＲ^１４−または−ＣＲ^１３Ｘ^２ＣＨＲ^１４−であり；
Ｒ^１３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^２は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｒｆ^１は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり；
ｐ１は、０〜５０の整数であり；
ｐ２は、１〜５０の整数であり；
ｐ１またはｐ２を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、任意であり；
Ｒ^２は、単結合であり；
Ｒ^３は、単結合であり；
Ｒ^４は、単結合であり；
Ｂは、単結合であり；
ｎは、１であり；
Ｔ^１およびＴ^２は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６のアルキル基、またはアリール基である。］

式（Ｉ−２ａ）中、Ｒ^８’は、出現毎にそれぞれ独立して、好ましくはビニル基または炭素数３〜８のビニルアルキル基、より好ましくはＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２−、ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−またはＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、さらに好ましくはＣＨ_２＝ＣＨ−またはＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２−であり得る。一の態様において、Ｒ^８’は、ＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２−、ＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２−またはＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２ＣＨ_２ＣＨ_２−、好ましくはＣＨ_２＝ＣＨ−またはＣＨ_２＝ＣＨ−ＣＨ_２−であり得る。

式（Ｉ−２ａ）中、好ましくは、Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよいアリール基であり得る。好ましい態様において、Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、フェニル基、ビニル基、アリール基、３，３，３−トリフルオロプロピル基である。一の態様において、Ｒ^７は、水素原子またはメチル基であり得る。

式（Ｉ−２ａ）中、ｐ１とｐ２の合計は、好ましくは１以上であり、より好ましくは５以上、さらに好ましくは１０以上であり得る。

上記式（Ｉ−２ａ）で表される含フッ素含ケイ素化合物の平均分子量は、特に限定されず、用途等の目的に応じて適宜設定することができる。例えば、一の態様において、本発明の式（Ｉ−２ａ）で表される含フッ素含ケイ素化合物の重量平均分子量は、５×１０^２〜５×１０^５であり、好ましくは５×１０^２〜１×１０^５であり、特に好ましくは１×１０^３〜３×１０^４である。

上記の式（Ｉ−２ａ）で表される含フッ素含ケイ素化合物は、Ａ構造に対応する１つまたはそれ以上のビニル基を有するシリコーン化合物に、ハロゲン化物を付加反応させることにより得ることができる。

具体的には、下記式（Ａ２ａ）：
Ｔ^１−｛（ＳｉＲ^７Ｒ^８’−Ｏ）_ｐ１−（ＳｉＲ^７（−Ｒ^１１−ＣＲ^１３＝ＣＨＲ^１４）−Ｏ）_ｐ２｝−ＳｉＲ^７Ｒ^８−Ｔ^２・・・（Ａ２ａ）
［式中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｔ^１、Ｔ^２、ｐ１およびｐ２は、それぞれ、上記式（Ｉ−２ａ）に関して記載したＲ^７、Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｔ^１、Ｔ^２、ｐ１およびｐ２と同意義である。］
で表されるシリコーン化合物に、下記式（Ｃ）：
Ｘ^２−Ｒｆ^１・・・（Ｃ）
［式中、Ｒｆ^１およびＸ^２は、それぞれ、上記式（Ｉ−２ａ）に関して記載したＲｆ^１およびＸ^２と同意義である。］
で表されるハロゲン化物を付加させる。

別の態様において、下記式（Ａ２ａ’）：
Ｔ^１−（ＳｉＲ^７（−Ｒ^１１−ＣＲ^１３＝ＣＨＲ^１４）−Ｏ）_ｐ１−ＳｉＲ^７Ｒ^８−Ｔ^２・・・（Ａ２ａ’）
［式中、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^１１、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｔ^１、Ｔ^２およびｐ１は、それぞれ、上記式（Ｉ−２ａ）に関して記載したＲ^７、Ｒ^８、Ｒ^１１、Ｒ^１３、Ｒ^１４、Ｔ^１、Ｔ^２およびｐ１と同意義である。］
で表されるシリコーン化合物の全部または一部のビニル基に、下記式（Ｃ）：
Ｘ^２−Ｒｆ^１・・・（Ｃ）
［式中、Ｒｆ^１およびＸ^２は、それぞれ、上記式（Ｉ−２ａ）に関して記載したＲｆ^１およびＸ^２およびＸ^２と同意義である。］
で表されるハロゲン化物を付加させてもよい。

上記の付加反応により、Ｒ^１２が−ＣＲ^１３Ｘ^２ＣＨＲ^１４−である式（Ｉ−２ａ）で表される化合物が得られる。

好ましい態様において、上記付加反応は、紫外線照射、フォトレドックス触媒共存下での可視光照射、一電子還元剤の添加またはラジカル発生剤の添加により開始させる。

上記の付加反応の条件は、特に限定されず、当業者であれば、用いる原料、および所望の生成物に応じて適宜選択することがでる。

上記で得られたＲ^１２が−ＣＲ^１３Ｘ^２ＣＨＲ^１４−である式（Ｉ−２ａ）で表される化合物を、塩基の存在下で脱ハロゲン化水素反応に付すことにより、Ｒ^１２が−ＣＲ^１３＝ＣＲ^１４−である式（Ｉ−２ａ）で表される化合物を得ることができる。

一の態様において、上記式（Ｉ−２）で表される含フッ素含ケイ素化合物は、下記式（Ｉ−２ｂ）で表される。
Ｔ^１−（Ａ−Ｂ）_ｎ−Ｔ^２・・・（Ｉ−２ｂ）
［式中：
Ａは、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^３−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−Ｒ^４−であり；
Ｒ^１は、−（ＳｉＲ^７Ｒ^８’−Ｏ）_ｐ１−ＳｉＲ^７Ｒ^８’−であり；
Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
Ｒ^８’は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
ｐ１は、０〜５０の整数であり；
Ｒ^２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^２６）_ｙ−であり；
Ｒ^２６は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｙは、１〜３の整数であり；
Ｒ^３は、−ＣＲ^５＝ＣＲ^６−または−ＣＨＲ^５ＣＲ^６Ｘ^１−であり；
Ｒ^４は、−ＣＲ^６＝ＣＲ^５−または−ＣＲ^６Ｘ^１ＣＨＲ^５−であり；
Ｒ^５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^１は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｂは、単結合であり；
ｎは、１であり；
Ｔ^１およびＴ^２は、それぞれ独立して、Ｒｆ^１であり；
Ｒｆ^１は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基である。］

式（Ｉ−２ｂ）中、好ましくは、Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよいアリール基であり得る。好ましい態様において、Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、フェニル基、ビニル基、アリール基、３，３，３−トリフルオロプロピル基である。一の態様において、Ｒ^７は、水素原子またはメチル基であり得る。

式（Ｉ−２ｂ）中、好ましくは、Ｒ^８’は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよいアリール基であり得る。好ましい態様において、Ｒ^８’は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、フェニル基、ビニル基、アリール基、３，３，３−トリフルオロプロピル基である。一の態様において、Ｒ^８’は、水素原子またはメチル基であり得る。

式（Ｉ−２ｂ）中、ｐ１は、好ましくは１以上であり、より好ましくは５以上、さらに好ましくは１０以上であり得る。

上記式（Ｉ−２ｂ）で表される含フッ素含ケイ素化合物の平均分子量は、特に限定されず、用途等の目的に応じて適宜設定することができる。例えば、一の態様において、本発明の式（Ｉ−２ｂ）で表される含フッ素含ケイ素化合物の重量平均分子量は、５×１０^２〜１×１０^５であり、好ましくは１×１０^３〜３×１０^４である。

上記の式（Ｉ−２ｂ）で表される含フッ素含ケイ素化合物は、Ａ構造に対応する両末端にビニル基を有するシリコーン化合物に、ハロゲン化物を付加反応させることにより得ることができる。

具体的には、下記式（Ａ２ｂ）：
ＣＨＲ^５＝ＣＲ^６−Ｒ^２−｛（ＳｉＲ^７Ｒ^８’）−Ｏ）_ｐ１−（ＳｉＲ^７Ｒ^８”−Ｏ）_ｐ２｝−ＳｉＲ^７Ｒ^８−Ｒ^２−ＣＲ^６＝ＣＨＲ^５・・・（Ａ２ｂ）
［式中、Ｒ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^８”、ｐ１およびｐ２は、それぞれ、上記式（Ｉ−２ｂ）に関して記載したＲ^２、Ｒ^５、Ｒ^６、Ｒ^７、Ｒ^８、Ｒ^８’、Ｒ^８”、ｐ１およびｐ２と同意義である。］
で表されるシリコーン化合物に、下記式（Ｃ）：
Ｘ^２−Ｒｆ^１・・・（Ｃ）
［式中、Ｒｆ^１およびＸ^２は、それぞれ、上記式（Ｉ−２ｂ）に関して記載したＲｆ^１およびＸ^２と同意義である。］
で表されるハロゲン化物を付加させる。

上記の付加反応により、Ｒ^３が−ＣＨＲ^５ＣＲ^６Ｘ^１−であり、Ｒ^４が−ＣＲ^６Ｘ^１ＣＨＲ^５−である式（Ｉ−２ｂ）で表される化合物が得られる。

上記で得られたＲ^３が−ＣＨＲ^５ＣＲ^６Ｘ^１−であり、Ｒ^４が−ＣＲ^６Ｘ^１ＣＨＲ^５−である式（Ｉ−２ｂ）で表される化合物を、塩基の存在下で脱ハロゲン化水素反応に付すことにより、Ｒ^３が−ＣＲ^５＝ＣＲ^６−であり、Ｒ^４が−ＣＲ^６＝ＣＲ^５−である式（Ｉ−２ｂ）で表される化合物を得ることができる。

別の態様において、本発明の含フッ素含ケイ素化合物は、下記式（ＩＩ）：
−（Ｒ^３１ＳｉＯ_１．５）_ｍ−
［式中、
Ｒ^３１は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１１、好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよい炭素数２〜１１、好ましくは炭素数２〜８、より好ましくは炭素数２〜６のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数３〜１１、好ましくは炭素数３〜８、より好ましくは炭素数３〜６のビニルアルキル基、または−Ｒ^３２−Ｒ^３３−Ｒｆ^３であるか、あるいは、２つのＲ^３１が一緒になって、−Ｒ^３２−Ｒ^３３−Ｒｆ^４−Ｒ^３６−Ｒ^３２−を形成し；
Ｒ^３２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^３７）_ｚ−であり；
Ｒ^３７は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｚは、１〜３の整数であり；
Ｒ^３３は、−ＣＲ^３４＝ＣＲ^３５−または−ＣＲ^３４Ｘ^３ＣＨＲ^３５−であり；
Ｒ^３６は、−ＣＲ^３５＝ＣＲ^３４−または−ＣＨＲ^３５ＣＲ^３４Ｘ^３−であり；
Ｒ^３４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^３５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^３は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｒｆ^３は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり；
Ｒｆ^４は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり；
式中、少なくとも１つのＲｆ^３またはＲｆ^４が存在し；
ｍは、任意の数である。］
で表されるシルセスキオキサン誘導体である。

上記Ｒ^３１は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１１、好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよい炭素数２〜１１、好ましくは炭素数２〜８、より好ましくは炭素数２〜６のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数３〜１１、好ましくは炭素数３〜８、より好ましくは炭素数３〜６のビニルアルキル基、またはＲ^３２−Ｒ^３３−Ｒｆ^３であるか、あるいは、２つのＲ^３１が一緒になって、−Ｒ^３２−Ｒ^３３−Ｒｆ^４−Ｒ^３６−Ｒ^３２−を形成する。

上記置換されていてもよい炭素数１〜１１のアルキル基、置換されていてもよいアリール基、置換されていてもよい炭素数２〜１１のアルケニル基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数３〜１１のビニルアルキル基は、上記した式（Ｉ）におけるＲ^７に関する基と同意義である。

一の態様において、Ｒ^３１は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１１のアルキル基、置換されていてもよい炭素数２〜１１のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数３〜１１のビニルアルキル基、またはＲ^３２−Ｒ^３３−Ｒｆ^３である。

別の態様において、２つのＲ^３１は一緒になって、−Ｒ^３２−Ｒ^３３−Ｒｆ^４−Ｒ^３６−Ｒ^３２−を形成する。即ち、Ｓｉ原子が、−Ｒ^３２−Ｒ^３３−Ｒｆ^４−Ｒ^３６−Ｒ^３２−により分子内架橋されている。

上記Ｒ^３２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^３７）_ｚ−である。

Ｒ^３７は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン（好ましくは、炭素数１〜３のアルキレン）、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−である。

ｚは、１〜３の整数である。

Ｒ^３７の例としては、例えば、アルキレン、フェニレン、−アルキレン−フェニレン−、−フェニレン−アルキレン−、−Ｏ−アルキレン−、−Ｏ−フェニレン−、−Ｏ−アルキレン−フェニレン−、−Ｏ−フェニレン−アルキレン−、−アルキレン−Ｏ−、−フェニレン−Ｏ−、−アルキレン−フェニレン−Ｏ−または−フェニレン−アルキレン−Ｏ−が挙げられる。上記、アルキレンは、好ましくは炭素数１〜３のアルキレン、より好ましくはメチレンである。

上記Ｒ^３３は、−ＣＲ^３４＝ＣＲ^３５−または−ＣＲ^３４Ｘ^３ＣＨＲ^３５−である。

一の態様において、Ｒ^３３は、−ＣＲ^３４＝ＣＲ^３５−である。

別の態様において、Ｒ^３３は、−ＣＲ^３４Ｘ^３ＣＨＲ^３５−である。

上記Ｒ^３６は、−ＣＲ^３５＝ＣＲ^３４−または−ＣＨＲ^３５ＣＲ^３４Ｘ^３−である。

一の態様において、Ｒ^３６は、−ＣＲ^３５＝ＣＲ^３４−である。

別の態様において、Ｒ^３６は、−ＣＨＲ^３５ＣＲ^３４Ｘ^３−である。

Ｒ^３４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基（好ましくは、メチル基）であり、好ましくは水素原子である。

Ｒ^３５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基（好ましくは、メチル基）であり、好ましくは水素原子である。

一の態様において、Ｒ^３４およびＲ^３５の少なくとも１つは水素原子である。

Ｘ^３は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり、好ましくはヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり、より好ましくはヨウ素原子または臭素原子であり、さらに好ましくはヨウ素原子である。

Ｒｆ^３は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基である。上記含フッ素アルキル基は、上記したＲｆ^１に関する含フッ素アルキル基と同意義である。Ｒｆ^３は、好ましくは炭素数が１〜６個のアルキル基、より好ましくは炭素数が１〜４個のアルキル基、さらに好ましくは炭素数が１〜４個のアルキル基、例えば炭素数が２〜４個のアルキル基であり得る。かかる含フッ素アルキル基は、直鎖であっても分枝鎖であってもよく、また、１つまたはそれ以上の置換基を有していてもよい。

一の態様において、Ｒ^３１の少なくとも１つは、アリール基であり得る。

Ｒｆ^４は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基である。上記含フッ素アルキレン基は、上記したＲｆ^２に関する含フッ素アルキレン基と同意義である。かかる含フッ素アルキレン基は、直鎖であっても分枝鎖であってもよく、また、１つまたはそれ以上の置換基を有していてもよい。

上記式中、ｍは、任意の数であり得る。ｍは、所望の重合度（または分子量）に応じて適宜選択される。一の態様において、ｍは、好ましくは８．１以上、より好ましくは８．５以上、さらに好ましくは９．０以上で有り得る。また、ｍは、好ましくは８．１〜２０、より好ましくは８．５〜１５、さらに好ましくは９．０〜１４であり得る。

−（Ｒ^３１ＳｉＯ_１．５）_ｍ−で表されるシルセスキオキサン誘導体の末端は、特に限定されず、合成に用いた原料または停止剤に応じた構造を有し得る。

−（Ｒ^３１ＳｉＯ_１．５）_ｍ−で表されるシルセスキオキサン誘導体は、ランダム型、かご形またはラダー型のいずれであってもよく、好ましくはランダム型またはかご型である。一の態様において、−（Ｒ^３１ＳｉＯ_１．５）_ｍ−で表されるシルセスキオキサン誘導体は、ｍが８であるかご形以外の化合物である。別の態様において、−（Ｒ^３１ＳｉＯ_１．５）_ｍ−で表されるシルセスキオキサン誘導体は、Ｒ^３１はアリール基であるランダム型またはかご形、好ましくはかご形の化合物であり得る。

一の態様において、−（Ｒ^３１ＳｉＯ_１．５）_ｍ−は、
［Ｐｈ−Ｓｉ−Ｏ_１．５］_ｌ−［ＲｆＣＨ_２ＣＨ（Ｉ）−Ｓｉ−Ｏ_１．５］_ｍ−［ＣＨ_２＝ＣＨ−Ｓｉ−Ｏ_１．５］_ｎ
［式中、ｌ／（ｌ＋ｍ＋ｎ）×１００は、６０以上、好ましくは７５以上、より好ましくは８５以上である。］

上記式（ＩＩ）で表される含フッ素含ケイ素化合物の平均分子量は、特に限定されず、用途等の目的に応じて適宜設定することができる。例えば、一の態様において、本発明の式（ＩＩ）で表される含フッ素含ケイ素化合物の重量平均分子量は、５×１０^２〜５×１０^５であり、好ましくは５×１０^２〜１×１０^５であり、特に好ましくは１×１０^３〜３×１０^４である。

上記の式（ＩＩ）で表される含フッ素含ケイ素化合物は、−（Ｒ^３１ＳｉＯ_１．５）_ｍ−構造に対応する１つまたはそれ以上のビニル基を有するシルセスキオキサン化合物に、ハロゲン化物を付加反応させることにより得ることができる。

具体的には、下記式（ＩＩ’）：
−（Ｒ^３１’ＳｉＯ_１．５）_ｍ− ・・・（ＩＩ’）
［式中、Ｒ^３１’は、出現毎にそれぞれ独立して、Ｒ^３１または−Ｒ^３２−ＣＲ^３４＝ＣＨＲ^３５であり；
Ｒ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３４、Ｒ^３５およびｍは、それぞれ、上記式（ＩＩ）に関して記載したＲ^３１、Ｒ^３２、Ｒ^３４、Ｒ^３５およびｍと同意義であり；
式中、少なくとも１つのＲ^３１’は、−Ｒ^３２−ＣＲ^３４＝ＣＨＲ^３５である。］
で表されるシルセスキオキサン化合物に、下記式（Ｃ）または式（Ｄ）：
Ｘ^３−Ｒｆ^３・・・（Ｃ）
Ｘ^４−Ｒｆ^４−Ｘ^４・・・（Ｄ）
［式中、Ｒｆ^３、Ｒｆ^４、Ｘ^３およびＸ^４は、それぞれ、上記式（ＩＩ）に関して記載したＲｆ^３、Ｒｆ^４、Ｘ^３およびＸ^４と同意義である。］
で表されるハロゲン化物を付加させる。

上記の付加反応により、Ｒ^３３が−ＣＲ^３４Ｘ^３ＣＨＲ^３５−、Ｒ^３６が−ＣＨＲ^３５ＣＲ^３４Ｘ^３−である式（ＩＩ）で表される化合物が得られる。

上記で得られたＲ^３３が−ＣＲ^３４Ｘ^３ＣＨＲ^３５−である式（ＩＩ）で表される化合物を、塩基の存在下で脱ハロゲン化水素反応に付すことにより、Ｒ^３３が−ＣＲ^３４＝ＣＲ^３５−である式（ＩＩ）で表される化合物を得ることができる。

別の態様において、本発明の含フッ素含ケイ素化合物は、下記式（ＩＩ）：
−（Ｒ^３１ＳｉＯ_１．５）_ｍ−
［式中：
Ｒ^３１は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１１、好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよい炭素数２〜１１、好ましくは炭素数２〜８、より好ましくは炭素数２〜６のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数３〜８のビニルアルキル基、または−Ｒ^３２−Ｒ^３３−Ｒｆ^３であるか、あるいは、２つのＲ^３１が一緒になって、−Ｒ^３２−Ｒ^３３−Ｒｆ^４−Ｒ^３６−Ｒ^３２−を形成し；
Ｒ^３２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^３７）_ｚ−であり；
Ｒ^３７は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｚは、１〜３の整数であり；
Ｒ^３３は、−ＣＲ^３４＝ＣＲ^３５−または−ＣＲ^３４Ｘ^３ＣＨＲ^３５−であり；
Ｒ^３６は、−ＣＲ^３５＝ＣＲ^３４−または−ＣＨＲ^３５ＣＲ^３４Ｘ^３−であり；
Ｒ^３４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^３５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^３は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｒｆ^３は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり；
Ｒｆ^４は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり；
ｍは、任意の数である。］
で表されるシルセスキオキサン誘導体が、−Ｒｆ^７−（式中、Ｒｆ^７は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基である）基を含む架橋剤により架橋されている、含フッ素含ケイ素化合物（以下、「架橋含フッ素含ケイ素化合物」ともいう）である。

上記架橋含フッ素含ケイ素化合物を構成する式（ＩＩ）で表されるシルセスキオキサン誘導体は、Ｒｆ^３およびＲｆ^４を含んでいても、含んでいなくてもよい。

上記架橋含フッ素含ケイ素化合物を構成する式（ＩＩ）で表されるシルセスキオキサン誘導体におけるＲ^３１の少なくとも１つは、置換されていてもよい炭素数２〜１１、好ましくは炭素数２〜８、より好ましくは炭素数２〜６のアルケニル基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜１１、好ましくは炭素数３〜８、より好ましくは炭素数３〜６のビニルアルキル基である。好ましくは上記Ｒ^３１の少なくとも１つは、ビニル基または炭素数３〜１１、好ましくは炭素数３〜８、より好ましくは炭素数３〜６のビニルアルキル基である。このＲ^３１中の炭素−炭素二重結合が、架橋剤と反応する。

一の態様において、上記架橋含フッ素含ケイ素化合物は、あるシルセスキオキサン誘導体分子中のＳｉ原子と、別のシルセスキオキサン誘導体分子中のＳｉ原子が、−Ｒ^４２−Ｒ^４３−Ｒｆ^７−Ｒ^４６−Ｒ^４２−により結合されている。

上記Ｒ^４２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^４７）_ｚ’−である。

Ｒ^４７は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン（好ましくは、炭素数１〜３のアルキレン）、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−である。

ｚ’は、１〜３の整数である。

Ｒ^４７の例としては、例えば、アルキレン、フェニレン、−アルキレン−フェニレン−、−フェニレン−アルキレン−、−Ｏ−アルキレン−、−Ｏ−フェニレン−、−Ｏ−アルキレン−フェニレン−、−Ｏ−フェニレン−アルキレン−、−アルキレン−Ｏ−、−フェニレン−Ｏ−、−アルキレン−フェニレン−Ｏ−または−フェニレン−アルキレン−Ｏ−が挙げられる。上記、アルキレンは、好ましくは炭素数１〜３のアルキレン、より好ましくはメチレンである。

上記Ｒ^４３は、−ＣＲ^４４＝ＣＲ^４５−または−ＣＲ^４４Ｘ^５ＣＨＲ^４５−である。

一の態様において、Ｒ^４３は、−ＣＲ^４４＝ＣＲ^４５−である。

別の態様において、Ｒ^４３は、−ＣＲ^４４Ｘ^５ＣＨＲ^４５−である。

上記Ｒ^４６は、−ＣＲ^４５＝ＣＲ^４４−または−ＣＨＲ^４５ＣＲ^４４Ｘ^５−である。

一の態様において、Ｒ^４６は、−ＣＲ^４５＝ＣＲ^４４−である。

別の態様において、Ｒ^４６は、−ＣＨＲ^４５ＣＲ^４４Ｘ^５−である。

Ｒ^４４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基（好ましくは、メチル基）であり、好ましくは水素原子である。

Ｒ^４５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基（好ましくは、メチル基）であり、好ましくは水素原子である。

一の態様において、Ｒ^４４およびＲ^４５の少なくとも１つは水素原子である。

Ｘ^５は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり、好ましくはヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり、より好ましくはヨウ素原子または臭素原子であり、さらに好ましくはヨウ素原子である。

Ｒｆ^７は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基である。上記含フッ素アルキレン基は、上記したＲｆ^２に関する含フッ素アルキレン基と同意義である。かかる含フッ素アルキレン基は、直鎖であっても分枝鎖であってもよく、また、１つまたはそれ以上の置換基を有していてもよい。

上記架橋含フッ素含ケイ素化合物の平均分子量は、特に限定されず、用途等の目的に応じて適宜設定することができる。例えば、一の態様において、本発明の架橋された含フッ素含ケイ素化合物の重量平均分子量は、５×１０^２〜５×１０^５であり、好ましくは５×１０^２〜１×１０^５であり、特に好ましくは１×１０^３〜３×１０^４である。

上記の架橋含フッ素含ケイ素化合物は、−（Ｒ^３１ＳｉＯ_１．５）_ｍ−に、Ｒｆ^７を有する下記式：
Ｘ^５−Ｒｆ^７−Ｘ^５
で表される架橋剤を付加反応させることにより得ることができる。

上記の付加反応は、上記した式（ＩＩ）で表される化合物の製造方法と同様に行うことがでる。

一の態様において、本発明は、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^１２、Ｒ^３３、Ｒ^３６、Ｒ^４３またはＲ^４６の主鎖の２つの炭素原子が炭素−炭素二重結合で結合している式（Ｉ）、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、式（Ｉ−２ａ）、式（Ｉ−２ｂ）または式（ＩＩ）で表される化合物、または架橋含フッ素含ケイ素化合物の上記炭素−炭素二重結合を、炭素−炭素単結合に還元した化合物を提供する。

一の態様において、本発明は、下記式（Ｉα）：
Ｔ^１−（Ａ−Ｂ）_ｎ−Ｔ^２
［式中：
Ａは、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^３−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−Ｒ^４−であり；
Ｒ^１は、−（ＳｉＲ^７Ｒ^８−Ｏ）_ｐ−ＳｉＲ^７Ｒ^８−であり；
Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
Ｒ^８は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数３〜８のビニルアルキル基、または−Ｒ^１１−Ｒ^１２−Ｒｆ^１であり；
Ｒ^１１は、単結合または−（Ｒ^２５）_ｘ−であり；
Ｒ^２５は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｘは、１〜３の整数であり；
Ｒ^１２は、−ＣＨＲ^１３ＣＨＲ^１４−であり；
Ｒ^１３は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^１４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^２は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｒｆ^１は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり；
ｐは、０〜５０の整数であり；
Ｒ^２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^２６）_ｙ−であり；
Ｒ^２６は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｙは、１〜３の整数であり；
Ｒ^３は、単結合、−ＣＨＲ^５ＣＨＲ^６−であり；
Ｒ^４は、単結合、−ＣＨＲ^６ＣＨＲ^５−であり；
Ｒ^５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^１は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｂは、出現毎にそれぞれ独立して、単結合または−Ｒｆ^２−であり；
Ｒｆ^２は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり；
ｎは、任意の整数であり；
Ｔ^１およびＴ^２は、それぞれ独立して、末端基である。］
で表される含フッ素含ケイ素化合物を提供する。

別の態様において、本発明は、下記式（ＩＩα）：
−（Ｒ^３１ＳｉＯ_１．５）_ｍ−
［式中、
Ｒ^３１は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１１、好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよい炭素数２〜１１、好ましくは炭素数２〜８、より好ましくは炭素数２〜６のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数３〜１１、好ましくは炭素数３〜８、より好ましくは炭素数３〜６のビニルアルキル基、または−Ｒ^３２−Ｒ^３３−Ｒｆ^３であるか、あるいは、２つのＲ^３１が一緒になって、−Ｒ^３２−Ｒ^３３−Ｒｆ^４−Ｒ^３６−Ｒ^３２−を形成し；
Ｒ^３２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^３７）_ｘ−であり；
Ｒ^３７は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｚは、１〜３の整数であり；
Ｒ^３３は、−ＣＨＲ^３４ＣＨＲ^３５−であり；
Ｒ^３６は、−ＣＲ^３５＝ＣＲ^３４−または−ＣＨＲ^３５ＣＲ^３４Ｘ^３−であり；
Ｒ^３４は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｒ^３５は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜３のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数１〜３のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり；
Ｘ^３は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｒｆ^３は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり；
Ｒｆ^４は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり；
式中、少なくとも１つのＲｆ^３またはＲｆ^４が存在し；
ｍは、任意の整数である。］
で表されるシルセスキオキサン誘導体である、含フッ素含ケイ素化合物を提供する。

別の態様において、本発明は、式（ＩＩα）：
−（Ｒ^３１ＳｉＯ_１．５）_ｍ−
［式中、Ｒ^３１およびｍは、上記と同意義である。］
で表される一のシルセスキオキサン誘導体のＳｉ原子と、別の式（ＩＩα）で表されるシルセスキオキサン誘導体のＳｉ原子とが、下記式：
−Ｒ^４２−Ｒ^４３−Ｒｆ^７−Ｒ^４６−Ｒ^４２−
［式中：
Ｒ^４２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^４７）_ｚ’−であり；
Ｒ^４７は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｚ’は、１〜３の整数であり；
Ｒ^４３は、−ＣＨＲ^４４＝ＣＨＲ^４５−であり；
Ｒ^４６は、−ＣＨＲ^４５＝ＣＨＲ^４４−であり；
Ｒ^４４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり；
Ｒ^４５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり；
Ｘ^５は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｒｆ^７は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基である。］
で表される基により架橋されている化合物を提供する。

一の態様において、本発明は、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^１２、Ｒ^３３、Ｒ^３６、Ｒ^４３またはＲ^４６の主鎖の２つの炭素原子が炭素−炭素二重結合で結合している式（Ｉ）、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、式（Ｉ−２ａ）、式（Ｉ−２ｂ）または式（ＩＩ）、または架橋含フッ素含ケイ素化合物で表される化合物が、上記炭素−炭素二重結合において、ＨＳｉＲ^６１ _３とヒドロシリル化反応することにより得られる化合物を提供する。

上記Ｒ^６１は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数１〜６個のアルキル基、アルコキシ基またはアリール基である。

一の態様において、本発明は、下記式（Ｉγ）：
Ｔ^１−（Ａ−Ｂ）_ｎ−Ｔ^２
［式中：
Ａは、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^３−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−Ｒ^４−であり；
Ｒ^１は、−（ＳｉＲ^７Ｒ^８−Ｏ）_ｐ−ＳｉＲ^７Ｒ^８−であり；
Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基または炭素数３〜８のビニルアルキル基であり；
Ｒ^８は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜８のアルキル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、炭素数３〜８のビニルアルキル基、または−Ｒ^１１−Ｒ^１２−Ｒｆ^１であり；
Ｒ^１１は、単結合または−（Ｒ^２５）_ｘ−であり；
Ｒ^２５は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｘは、１〜３の整数であり；
Ｒ^１２は、−ＣＨＲ^１３Ｃ（ＳｉＲ^６１ _３）Ｒ^１４−または−Ｃ（ＳｉＲ^６１ _３）Ｒ^１３ＣＨＲ^１４−であり；
Ｒ^１３は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり；
Ｒ^１４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり；
Ｘ^２は、それぞれ独立して、ヨウ素原子または臭素原子であり；
Ｒｆ^１は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり；
ｐは、０〜５０の整数であり；
Ｒ^２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^２６）_ｙ−であり；
Ｒ^２６は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｙは、１〜３の整数であり；
Ｒ^３は、単結合、−ＣＨＲ^５Ｃ（ＳｉＲ^６１ _３）Ｒ^６−または−Ｃ（ＳｉＲ^６１ _３）Ｒ^５ＣＨＲ^６−であり；
Ｒ^４は、単結合、−ＣＨＲ^６Ｃ（ＳｉＲ^６１ _３）Ｒ^５−または−Ｃ（ＳｉＲ^６１ _３）Ｒ^６ＣＨＲ^５−であり；
Ｒ^５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり；
Ｒ^６は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり；
Ｘ^１は、それぞれ独立して、ヨウ素原子または臭素原子であり；
Ｂは、出現毎にそれぞれ独立して、単結合または−Ｒｆ^２−であり；
Ｒｆ^２は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり；
ｎは、任意の整数であり；
Ｔ^１およびＴ^２は、それぞれ独立して、末端基である。］
で表される含フッ素含ケイ素化合物を提供する。

別の態様において、本発明は、下記式（ＩＩγ）：
−（Ｒ^３１ＳｉＯ_１．５）_ｍ−
［式中、
Ｒ^３１は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数１〜１１、好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数１〜６のアルキル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、炭素数３〜１１、好ましくは炭素数１〜８、より好ましくは炭素数１〜６のビニルアルキル基、または−Ｒ^３２−Ｒ^３３−Ｒｆ^３であるか、あるいは、２つのＲ^３１が一緒になって、−Ｒ^３２−Ｒ^３３−Ｒｆ^４−Ｒ^３６−Ｒ^３２−を形成し；
Ｒ^３２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^３７）_ｚ−であり；
Ｒ^３７は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｚは、１〜３の整数であり；
Ｒ^３３は、−ＣＨＲ^３４Ｃ（ＳｉＲ^６１ _３）Ｒ^３５−または−Ｃ（ＳｉＲ^６１ _３）Ｒ^３４ＣＨＲ^３５−であり；
Ｒ^３６は、−ＣＨＲ^３５Ｃ（ＳｉＲ^６１ _３）Ｒ^３４−または−Ｃ（ＳｉＲ^６１ _３）Ｒ^３５ＣＨＲ^３４−であり；
Ｒ^３４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり；
Ｒ^３５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり；
Ｘ^３は、それぞれ独立して、ヨウ素原子または臭素原子であり；
Ｒｆ^３は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり；
式中、少なくとも１つのＲｆ^３またはＲｆ^４が存在し；
ｍは、任意の数である。］
で表されるシルセスキオキサン誘導体である、含フッ素含ケイ素化合物を提供する。

別の態様において、本発明は、式（ＩＩγ）：
−（Ｒ^３１ＳｉＯ_１．５）_ｍ−
［式中、Ｒ^３１およびｍは、上記と同意義である。］
で表される一のシルセスキオキサン誘導体のＳｉ原子と、別の式（ＩＩα）で表されるシルセスキオキサン誘導体のＳｉ原子とが、下記式：
−Ｒ^４２−Ｒ^４３−Ｒｆ^７−Ｒ^４６−Ｒ^４２−
［式中：
Ｒ^４２は、それぞれ独立して、単結合または−（Ｒ^４７）_ｚ’−であり；
Ｒ^４７は、それぞれ独立して、炭素数１〜６のアルキレン、炭素数６〜１０のアリーレンまたは−Ｏ−であり；
ｚ’は、１〜３の整数であり；
Ｒ^４３は、−ＣＨＲ^３４Ｃ（ＳｉＲ^６１ _３）Ｒ^３５−または−Ｃ（ＳｉＲ^６１ _３）Ｒ^３４ＣＨＲ^３５−であり；
Ｒ^４６は、−ＣＨＲ^３５Ｃ（ＳｉＲ^６１ _３）Ｒ^３４−または−Ｃ（ＳｉＲ^６１ _３）Ｒ^３５ＣＨＲ^３４−であり；
Ｒ^４４は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり；
Ｒ^４５は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数１〜３のアルキル基であり；
Ｘ^５は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり；
Ｒｆ^７は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基である。］
で表される基により架橋されている化合物を提供する。

一の態様において、本発明は、Ｒ^３、Ｒ^４、Ｒ^１２、Ｒ^３３、Ｒ^３６、Ｒ^４３またはＲ^４６の主鎖の２つの炭素原子が炭素−炭素二重結合で結合している式（Ｉ）、式（Ｉ−１）、式（Ｉ−２）、式（Ｉ−２ａ）、式（Ｉ−２ｂ）または式（ＩＩ）で表される化合物、または架橋含フッ素含ケイ素化合物の内の少なくとも２つの化合物が、上記炭素−炭素二重結合において、Ｈ−Ｓｉ結合を有する架橋剤とのヒドロシリル化反応により、架橋されて得られる化合物を提供する。

上記架橋剤としては、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合した水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。架橋剤は、直鎖状、分枝鎖状、環状のいずれであってもよい。

架橋剤としては、ジメチルハイドロジェンシリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン、ジメチルシロキサン単位とメチルハイドロジェンシロキサン単位と末端トリメチルシロキサン単位との共重合体、ジメチルハイドロジェンシロキサン単位とＳｉＯ_２単位とからなる低粘度流体、１，３，５，７−テトラハイドロジェン−１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、１−プロピル−３，５，７−トリハイドロジェン−１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、１，５−ジハイドロジェン−３，７−ジヘキシル−１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンなどが挙げられる。

ポリマー中の架橋剤の含有量は、ポリマー中の内部オレフィン骨格１個当たり、ケイ素原子に結合した水素原子の数が０．５〜２０．０個となる量であり、好ましくは１．０〜５．０個となる量である。

本発明の含フッ素含ケイ素化合物は、多種多様な用途に用いられる。特に、−ＣＲ^５＝ＣＲ^６−、−ＣＨＲ^５ＣＲ^６Ｘ^１−、−ＣＲ^１３＝ＣＲ^１４−または−ＣＲ^１３Ｘ^２ＣＨＲ^１４−等に由来する反応点（即ち、二重結合またはハロゲン原子）を複数有する本発明の含フッ素含ケイ素化合物は、これらの反応点を利用する様々な用途に用いることができる。具体的な用途としては、特に限定されないが、例えば添加剤、架橋剤、液状ゴム材料、ハードコート剤、塗料、硬化性材料等が挙げられる。

本発明は、上記した式（Ｉ）または式（ＩＩ）で表される本発明の含フッ素含ケイ素化合物、または本発明の架橋含フッ素含ケイ素化合物を含む組成物を提供する。

一の態様において、本発明は、式（ＩＩ）で表されるシルセスキオキサン誘導体である含フッ素ケイ素化合物、好ましくはランダム型またはかご型である化合物、より好ましくはかご型である化合物を含む組成物を提供する。

一の態様において、本発明の組成物は、有機溶剤を含み得る。有機溶剤としては、特に限定されないが、含フッ素溶剤が好ましい。

含フッ素溶媒としては、特に限定されないが、例えば、アサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５（旭硝子株式会社製）、Ｃ_２Ｆ_５ＣＦ（ＯＣＨ_３）Ｃ_３Ｆ_７、ＣｌＣＦ_２−ＣＦＣｌ−ＣＦ_２ＣＦ_３等が挙げられる。

一の態様において、本発明の組成物は、さらに、他の成分を含んでいてもよい。他の成分としては、特に限定されないが、分散安定剤、乳化剤、硬化剤、光酸発生剤、光ラジカル発生剤、フィラー（例えば、シリカ粒子、金属酸化物粒子）等が挙げられる。

一の態様において、本発明の化合物または組成物は、架橋剤または添加剤として用いられる。

一の好ましい態様において、本発明の化合物または組成物は、フッ素ゴム、パーフロゴム、シリコーン系ゴム等のゴム材料の架橋剤として用いられる。従って、本発明は、本発明の化合物により架橋されたゴム材料、例えばフッ素ゴム、パーフロゴム、またはシリコーン系ゴムを提供する。

別の好ましい態様において、本発明の化合物または組成物は、フッ素ゴム、パーフロゴム、シリコーン系ゴム等のゴム材料の添加剤として用いられる。即ち、本発明は、本発明の化合物と、ゴム材料、例えばフッ素ゴム、パーフロゴムまたはシリコーン系ゴムとを含むゴム組成物を提供する。

本発明の化合物の添加量は、用いる用途、目的等に応じて適宜変化し得る。例えば、上記添加量は、ゴム材料に対して、０．１質量％以上、好ましくは１質量％以上、より好ましくは５質量％以上、さらに好ましくは１０質量％以上、例えば、１５質量％以上または２０質量％以上であり得る。また、上記添加量は、ゴム材料に対して、５０質量％以下、好ましくは３０質量％以下であり得る。一の態様において、本発明の化合物の添加量は、０．１〜５０質量％、好ましくは１〜３０質量％、特に好ましくは５〜３０質量％、例えば５．０〜１０質量％、５．０〜１５．０質量％、５．０〜２０．０質量％または５．０〜３０．０質量％であり得る。

本発明の化合物をゴム材料に添加した場合、ゴム材料の性能、例えば耐熱性、酸素プラズマ耐性等を向上させることができる。特に、本発明の化合物の添加量を大きくすることにより、上記ゴム材料の性能をより向上させることができる。また、本発明の化合物の添加量を小さくすることにより、ゴム材料本来の機能を保持できる。

一の態様において、本発明の組成物を、ゴム材料の架橋剤または添加剤として用いる場合、好ましくは本発明の組成物は、有機溶剤、好ましくは含フッ素溶剤を含み得る。この態様において、本発明の組成物に含まれる有機溶媒の量は、ゴム材料１質量に対して、１〜１００質量部、好ましくは１．５〜１０質量部であり得る。

上記フッ素ゴムとしては、非パーフルオロフッ素ゴムまたはパーフルオロフッ素ゴムのいずれであってもよい。

上記フッ素ゴムは、例えば、テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）、フッ化ビニリデン（ＶｄＦ）および下記式（ａ）：
ＣＦ_２＝ＣＦ−Ｒｆ^ａ（ａ）
（式中、Ｒｆ^ａは、−ＣＦ_３またはＯＲｆ^ｂ（Ｒｆ^ｂは、炭素数１〜５のパーフルオロアルキル基を表す。）
で表されるパーフルオロエチレン性不飽和化合物（例えば、ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）、パーフルオロ（アルキルビニルエーテル）（ＰＡＶＥ）等）からなる群から選択される少なくとも１種の単量体に由来する構造単位を含むことが好ましい。

非パーフルオロフッ素ゴムとしては、フッ化ビニリデン（ＶｄＦ）系フッ素ゴム、テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）／プロピレン（Ｐｒ）系フッ素ゴム、テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）／プロピレン（Ｐｒ）／ビニリデンフルオライド（ＶｄＦ）系フッ素ゴム、エチレン（Ｅｔ）／ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）系フッ素ゴム、エチレン（Ｅｔ）／ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）／ビニリデンフルオライド（ＶｄＦ）系フッ素ゴム、エチレン（Ｅｔ）／ヘキサフルオロプロピレン（ＨＦＰ）／テトラフルオロエチレン（ＴＦＥ）系フッ素ゴム、フルオロシリコーン系フッ素ゴム、フルオロホスファゼン系フッ素ゴム等が挙げられ、これらを単独または組み合わせて用いることができる。また、これらのフッ素ゴムは、共単量体との共重合体であってもよい。

上記共単量体としては、その他の単量体と共重合可能であれば特に限定されず、例えば、ＴＦＥ、ＨＦＰ、ＰＡＶＥ、クロロトリフルオロエチレン（ＣＴＦＥ）、トリフルオロエチレン、トリフルオロプロピレン、テトラフルオロプロピレン、ペンタフルオロプロピレン、トリフルオロブテン、テトラフルオロイソブテン、ヘキサフルオロイソブテン、フッ化ビニル、ヨウ素含有フッ素化ビニルエーテル、下記一般式（ｂ）：
ＣＨ_２＝ＣＦＲｆ^ｂ（ｂ）
（式中、Ｒｆ^ｂは炭素数１〜１２の直鎖または分枝鎖のフルオロアルキル基を表す）
で表される含フッ素単量体等のフッ素含有単量体（ｃ）；
ＣＦ_２＝ＣＦＯＣＦ_２ＯＲｆ^ｃ（ｃ）
（式中、Ｒｆ^ｃは、炭素数１〜６の直鎖または分枝鎖のパーフルオロアルキル基、炭素数５〜６の環式パーフルオロアルキル基、または、１〜３個の酸素原子を含む炭素数２〜６の直鎖または分枝鎖のパーフルオロオキシアルキル基を表す。）
で表されるパーフルオロビニルエーテル；
エチレン（Ｅｔ）、プロピレン（Ｐｒ）、アルキルビニルエーテル等のフッ素非含有単量体；および、反応性乳化剤等が挙げられ、これらは、単独または２種以上を組み合わせて用いることができる。

このような共重合体としては、限定するものではないが、例えば、ＶｄＦ／ＨＦＰ共重合体、ＶｄＦ／ＴＦＥ／ＨＦＰ共重合体、ＶｄＦ／ＣＴＦＥ共重合体、ＶｄＦ／ＣＴＦＥ／ＴＦＥ共重合体、ＶｄＦ／ＰＡＶＥ共重合体、ＶｄＦ／ＴＦＥ／ＰＡＶＥ共重合体、ＶｄＦ／ＨＦＰ／ＰＡＶＥ共重合体、ＶｄＦ／ＨＦＰ／ＴＦＥ／ＰＡＶＥ共重合体、ＶｄＦ／ＴＦＥ／プロピレン（Ｐｒ）共重合体、ＶｄＦ／エチレン（Ｅｔ）／ＨＦＰ共重合体およびＶｄＦ／式（ｂ）で表される含フッ素単量体（ｂ）の共重合体からなる群より選択される少なくとも１種の共重合体が挙げられる。

フッ素ゴムの本発明の化合物との反応性部位は、該反応性部位を有する単量体由来であっても、反応性部位を有しないフッ素ゴムを修飾して、本発明の化合物との反応性部位を導入したものであってもよい。

本発明の化合物との反応性部位を有する単量体としては、ビスオレフィン化合物、例えば、式：Ｒ^４２Ｒ^４３Ｃ＝ＣＲ^４４−Ｚ−ＣＲ^４５＝ＣＲ^４６Ｒ^４７
（式中、Ｒ^４２、Ｒ^４３、Ｒ^４４、Ｒ^４５、Ｒ^４６およびＲ^４７は、同じであってもまたは異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、または炭素数１〜５のアルキル基を表し；
Ｚは、直鎖もしくは分枝鎖の、酸素原子を含んでいてもよい、好ましくは少なくとも部分的にフッ素化された炭素数１〜１８のアルキレンもしくはシクロアルキレン基、または（パー）フルオロポリオキシアルキレン基を表す。）
で表されるビスオレフィン化合物が挙げられる。

本発明の化合物との反応性部位を有する単量体の別の例としては、−ＣＦ_２−Ｉ、−ＣＦ_２−Ｂｒまたは−ＣＦ_２―ＣＨ_２―Ｉ基を有する化合物、例えば、式：Ｉ−Ｒｆ−Ｉ、Ｂｒ−Ｒｆ−Ｂｒ、Ｉ−ＣＨ_２−Ｒｆ−ＣＨ_２−Ｉ、Ｉ−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｒｆ−ＣＨ_２ＣＨ_２−Ｉ（式中、Ｒｆは２価のパーフルオロアルキレン基または２価のパーフルオロポリアルキルエーテル基であって、例えばＣ_２Ｆ_４、Ｃ_４Ｆ_８、Ｃ_６Ｆ_１２、Ｃ_８Ｆ_１６、Ｃ_１０Ｆ_２０である）が挙げられる。

一の態様において、フッ素ゴムは、Ｏ−リング等のシーリング材に用いられるフッ素ゴム、例えば、フッ化ビニリデン系（ＦＫＭ）フッ素ゴム、テトラフルオロエチレン−プロピレン系（ＦＥＰＭ）フッ素ゴム、テトラフルオロエチレン−パーフルオロビニルエーテル系（ＦＦＫＭ）フッ素ゴム等であり得る。

上記含フッ素ゴムは、高温における圧縮永久歪特性に優れる点から、ガラス転移温度が−７０℃以上であることが好ましく、−６０℃以上であることがより好ましく、−５０℃以上であることが更に好ましい。また、耐寒性が良好であるという点から、５℃以下であることが好ましく、０℃以下であることがより好ましく、−３℃以下であることが更に好ましい。

上記ガラス転移温度は、示差走査熱量計（メトラー・トレド社製、ＤＳＣ８２２ｅ）を用い、試料１０ｍｇを１０℃／ｍｉｎで昇温することによりＤＳＣ曲線を得て、ＤＳＣ曲線の二次転移前後のベースラインの延長線と、ＤＳＣ曲線の変曲点における接線との２つの交点の中点を示す温度として求めることができる。

上記含フッ素ゴムは、耐熱性が良好な点で、１７０℃におけるムーニー粘度ＭＬ（１＋２０）が３０以上であることが好ましく、４０以上であることがより好ましく、５０以上であることが更に好ましい。また、加工性が良好な点で、１５０以下であることが好ましく、１２０以下であることがより好ましく、１１０以下であることが更に好ましい。

上記含フッ素ゴムは、耐熱性が良好な点で、１４０℃におけるムーニー粘度ＭＬ（１＋２０）が３０以上であることが好ましく、４０以上であることがより好ましく、５０以上であることが更に好ましい。また、加工性が良好な点で、１８０以下であることが好ましく、１５０以下であることがより好ましく、１１０以下であることが更に好ましい。

上記含フッ素ゴムは、耐熱性が良好な点で、１００℃におけるムーニー粘度ＭＬ（１＋１０）が１０以上であることが好ましく、２０以上であることがより好ましく、３０以上であることが更に好ましい。また、加工性が良好な点で、１２０以下であることが好ましく、１００以下であることがより好ましく、８０以下であることが更に好ましい。

上記ムーニー粘度は、ＡＬＰＨＡＴＥＣＨＮＯＬＯＧＩＥＳ社製ムーニー粘度計ＭＶ２０００Ｅ型を用いて、１７０℃または１４０℃、１００℃において、ＪＩＳＫ６３００に従い測定することができる。

上記組成物は、更に、別の架橋剤を含むことが好ましい。上記別の架橋剤としては、パーオキサイド架橋、ポリオール架橋、ポリアミン架橋、トリアジン架橋、オキサゾール架橋、イミダゾール架橋、および、チアゾール架橋において用いる架橋剤が挙げられる。

上記パーオキサイド架橋において用いる架橋剤は、熱や酸化還元系の存在下で容易にパーオキシラジカルを発生し得る有機過酸化物であればよく、具体的には、たとえば１，１−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−３，５，５−トリメチルシクロヘキサン、２，５−ジメチルヘキサン−２，５−ジヒドロパーオキサイド、ジ−ｔ−ブチルパーオキサイド、ｔ−ブチルクミルパーオキサイド、ジクミルパーオキサイド、α，α−ビス（ｔ−ブチルパーオキシ）−ｐ−ジイソプロピルベンゼン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）ヘキサン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ｔ−ブチルパーオキシ）−ヘキシン−３、ベンゾイルパーオキサイド、ｔ−ブチルパーオキシベンゼン、２，５−ジメチル−２，５−ジ（ベンゾイルパーオキシ）ヘキサン、ｔ−ブチルパーオキシマレイン酸、ｔ−ブチルパーオキシイソプロピルカーボネートなどをあげることができる。一般に活性−Ｏ−Ｏ−の量、分解温度などを考慮して有機過酸化物の種類並びに使用量が選ばれる。

また、この場合に用いることのできる架橋助剤としては、パーオキシラジカルとポリマーラジカルに対して反応活性を有する化合物であればよく、たとえばＣＨ_２＝ＣＨ−、ＣＨ_２＝ＣＨＣＨ_２−、ＣＦ_２＝ＣＦ−などの官能基を有する多官能性化合物があげられる。具体的には、たとえばトリアリルシアヌレート、トリアリルイソシアヌレート（ＴＡＩＣ）、トリアクリルホルマール、トリアリルトリメリテート、Ｎ，Ｎ′−ｎ−フェニレンビスマレイミド、ジプロパギルテレフタレート、ジアリルフタレート、テトラアリルテレフタレートアミド、トリアリルホスフェート、ビスマレイミド、フッ素化トリアリルイソシアヌレート（１，３，５−トリス（２，３，３−トリフルオロ−２−プロペニル）−１，３，５−トリアジン２，４，６−トリオン）、トリス（ジアリルアミン）−Ｓ−トリアジン、亜リン酸トリアリル、Ｎ，Ｎ−ジアリルアクリルアミド、１，６−ジビニルドデカフルオロヘキサンなどがあげられる。

上記ポリオール架橋に用いる架橋剤としては、ビスフェノールＡ、ビスフェノールＡＦなどの多価アルコール化合物があげられる。

上記ポリアミン架橋に用いる架橋剤としては、ヘキサメチレンジアミンカルバメート、Ｎ，Ｎ’−ジシンナミリデン−１，６−ヘキサンジアミン、４，４’−ビス（アミノシクロヘキシル）メタンカルバメートなどの多価アミン化合物があげられる。

上記トリアジン架橋に用いる架橋剤としては、テトラフェニルスズ、トリフェニルスズなどの有機スズ化合物があげられる。

上記オキサゾール架橋系、イミダゾール架橋系、チアゾール架橋系に使用する架橋剤としては、たとえば一般式（２０）：

（式中、Ｒ^４は−ＳＯ_２−、−Ｏ−、−ＣＯ−、炭素数１〜６のアルキレン基、炭素数１〜１０のパーフルオロアルキレン基または単結合手または、

で示される基であり、Ｒ^５およびＲ^６は一方が−ＮＨ_２であり他方が−ＮＨＲ^７、−ＮＨ_２、−ＯＨまたは−ＳＨであり、Ｒ^７は水素原子、フッ素原子または一価の有機基であり、好ましくはＲ^５が−ＮＨ_２でありＲ^６が−ＮＨＲ^７である。炭素数１〜６のアルキレン基の好ましい具体例としては、メチレン基、エチレン基、プロピレン基、ブチレン基、ペンチレン基、ヘキシレン基などをあげることができ、炭素数１〜１０のパーフルオロアルキレン基としては、

などがあげられる。なお、これらの化合物は、特公平２−５９１７７号公報、特開平８−１２０１４６号公報などで、ビスジアミノフェニル化合物の例示として知られているものである）で示されるビスジアミノフェニル系架橋剤、ビスアミノフェノール系架橋剤、ビスアミノチオフェノール系架橋剤、一般式（２１）：

（式中、Ｒ^４は、前記と同じ、Ｒ^８は、

で表される基である）
で示されるビスアミドラゾン系架橋剤、一般式（２２）：

（式中、Ｒ_ｆ ^３は炭素数１〜１０のパーフルオロアルキレン基である）、
または一般式（２３）：

（式中、ｎは１〜１０の整数である）で示されるビスアミドオキシム系架橋剤などがあげられる。これらのビスアミノフェノール系架橋剤、ビスアミノチオフェノール系架橋剤またはビスジアミノフェニル系架橋剤などは従来シアノ基を架橋点とする架橋系に使用していたものであるが、カルボキシル基およびアルコキシカルボニル基とも反応し、オキサゾール環、チアゾール環、イミダゾール環を形成し、架橋物を与える。

とくに好ましい別の架橋剤としては、複数個の３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル基、または３−アミノ−４−メルカプトフェニル基を有する化合物、もしくは一般式（２４）：

（式中、Ｒ^４、Ｒ^５、Ｒ^６、は前記と同じである）で示される化合物があげられ、具体的には、たとえば２，２−ビス（３−アミノ−４−ヒドロキシフェニル）ヘキサフルオロプロパン（一般名：ビス（アミノフェノール）ＡＦ）、２，２−ビス（３−アミノ−４−メルカプトフェニル）ヘキサフルオロプロパン、テトラアミノベンゼン、ビス−３，４−ジアミノフェニルメタン、ビス−３，４−ジアミノフェニルエーテル、２，２−ビス（３，４−ジアミノフェニル）ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス［３−アミノ−４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス［３−アミノ−４−（Ｎ−メチルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス［３−アミノ−４−（Ｎ−エチルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス［３−アミノ−４−（Ｎ−プロピルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス［３−アミノ−４−（Ｎ−パーフルオロフェニルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン、２，２−ビス［３−アミノ−４−（Ｎ−ベンジルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロパンなどである。

これらの中でも、別の架橋剤としては耐熱性、耐スチーム性、耐アミン性、良好な架橋性の点から、２，２−ビス［３−アミノ−４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロパンが好ましい。

上記別の架橋剤は、含フッ素ポリマー１００質量部に対して、０．０５〜１０質量部であることが好ましく、０．５〜５質量部であることがより好ましい。架橋剤が、０．０５質量部より少ないと、含フッ素ポリマーが充分架橋されない傾向があり、１０質量部を超えると、架橋物の物性を悪化させる傾向がある。

一の態様において、上記本発明の組成物は、液状ゴムの原料として用いられる。本発明の化合物は、分子内に−Ｓｉ−Ｏ−結合を有し、分子が柔らかいことから、液状ゴムの原料として好適であり得る。

液状ゴムの原料として用いられる本発明の組成物（以下、「液状ゴム原料組成物１」ともいう）は、少なくとも１種の上記した本発明の化合物（Ｉ）を含む。

上記液状ゴム原料組成物１は、不飽和結合を有する化合物を含む組成物（以下、「液状ゴム原料組成物２」ともいう）と混合することにより、本発明の化合物に含まれる炭素−ハロゲン結合またはオレフィン骨格と、液状ゴム原料組成物２中の化合物に含まれる不飽和結合または炭素−ハロゲン結合または水素−ケイ素結合が反応を起こし、ゲル状の生成物（即ち、液状ゴム）を生成する。

上記液状ゴム原料組成物２に含まれる不飽和結合を有する化合物としては、限定するものではないが、下記式：
ＣＨ_２＝ＣＨ−（Ｘ）_ａ−Ｒｆ−（Ｘ）_ａ−ＣＨ＝ＣＨ_２
［式中：
Ｘは、それぞれ独立して、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、または−ＣＨ_２−ＮＲ−ＣＯ−であり；
Ｙは、−ＣＨ_２−であり：
Ｒｆは、２価のパーフルオロアルキレン基または２価のパーフルオロポリアルキルエーテル基であり；
ａは、それぞれ独立して、０または１の整数である。］
で表される１種またはそれ以上の化合物、および
式：
Ｒｆ−（Ｘ）_ａ−ＣＨ＝ＣＨ_２
［式中：
Ｘは、それぞれ独立して、−ＣＨ_２−、−ＣＨ_２Ｏ−、−ＣＨ_２ＯＣＨ_２−、または−ＣＨ_２−ＮＲ−ＣＯ−であり；
Ｙは、−ＣＨ_２−であり：
Ｒｆは、パーフルオロポリアルキル基またはパーフルオロポリアルキルエーテル基であり；
ａは、それぞれ独立して、０または１の整数である。］
で表される１種またはそれ以上の化合物が挙げられる。

具体的な液状ゴム原料組成物２に含まれる不飽和結合を有する化合物としては、例えば、トリアリルイソシアヌレート（ＴＡＩＣ）、トリアリルトリメリテート、ジアリルフタレート、亜リン酸トリアリル、Ｎ，Ｎ−ジアリルアクリルアミド、１，６−ジビニルドデカフルオロヘキサン、ビスマレイミド、トリアリルホスフェート等が挙げられる。

上記液状ゴム原料組成物２に含まれる炭素−ハロゲン結合を有する化合物としては、限定するものではないが、下記式：
（Ｚ）−Ｒｆ−（Ｚ）
［式中：
Ｚは、Ｉ、Ｂｒ、Ｉ−ＣＨ_２−、またはＩ−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；
Ｒｆは、２価のパーフルオロアルキレン基または２価のパーフルオロポリアルキルエーテル基である。］
で表される１種またはそれ以上の化合物、および
式：
Ｒｆ−（Ｚ）
［式中：
Ｚは、Ｉ、Ｂｒ、Ｉ−ＣＨ_２−、またはＩ−ＣＨ_２ＣＨ_２−であり；
Ｒｆは、２価のパーフルオロアルキレン基または２価のパーフルオロポリアルキルエーテル基である。］
で表される１種またはそれ以上の化合物が挙げられる。

上記液状ゴム原料組成物２に含まれる水素−ケイ素結合有する化合物としては、限定するものではないが、一分子中に少なくとも２個のケイ素原子と結合した水素原子を含有するオルガノハイドロジェンポリシロキサンである。上記水素−ケイ素結合有する化合物は、直鎖状、分枝鎖状、環状のいずれであってもよい。

上記水素−ケイ素結合有する化合物としては、ジメチルハイドロジェンシリル基で封鎖されたジオルガノポリシロキサン、ジメチルシロキサン単位とメチルハイドロジェンシロキサン単位と末端トリメチルシロキサン単位との共重合体、ジメチルハイドロジェンシロキサン単位とＳｉＯ２単位とからなる低粘度流体、１，３，５，７−テトラハイドロジェン−１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、１−プロピル−３，５，７−トリハイドロジェン−１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサン、１，５−ジハイドロジェン−３，７−ジヘキシル−１，３，５，７−テトラメチルシクロテトラシロキサンなどが挙げられる。

本発明の組成物を用いて得られた液状ゴムは、従来の代表的な含フッ素シリコーン系液状ゴムと比較してフルオロアルキル鎖骨格の含量が高い構造を設計できるため、耐熱性、耐酸化性、耐プラズマ性、耐オゾン性、耐油性などの特性面で有利である。

また、本発明は、上記の本発明の組成物を用いて製造された液状ゴムを提供する。

本発明の化合物は、特にゴム材料またはゴム材料の原料と混合することにより、ゴム材料に種々の性能を与えることができる。例えば、本発明の化合物が添加されたゴム材料を、酸素プラズマに曝される用途に用いた場合であっても、劣化が生じ難く、種々の問題を引き起こし得る化合物の脱落等を抑制することができる。また、仮に脱落が生じた場合であっても、本発明の化合物は分子サイズであることから、周囲への影響を小さくすることができる。

以上、本発明について詳述したが、本発明は、これらの化合物および用途に限定されない。

実施例１

パイレックスチューブ中、ジビニルジメチルシラン１（４４．４ｍｇ、０．２ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２（４ｍｌ）に溶解し、Ｉ（ＣＦ_２）_６Ｉ（２２７．５ｍｇ、１．０当量）、チオ硫酸ナトリウム水溶液（３１８．８ｍｇ、５．０当量、２ｍｌ）を加え、反応系の温度を一定に保ちながら４５０Ｗ高圧水銀ランプを用い、紫外光を１２時間照射し撹拌した。反応終了後、再沈殿を行い生成物２ｂ（１５８．５ｍｇ、収率６５％、Ｍｗ＝１．３×１０^４、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９）を得た。

^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ = 6.72-6.68 (2H, m, 2C=CH, y), 6.22-6.12 (2H, m, 2CF₂CH, y), 3.53-3.46 (2H, m, 2ICH, x) 2.89-2.66 (4H, m, 2CF₂CHH, 2CF₂CHH, x), 0.43-0.38 (12H, m, 4SiCH ₃, x, y),
^１９ＦＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ = -113.6〜-116.5, -122.2, -124.2

実施例２

パイレックスチューブ中、１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサン３（７５．２ｍｇ、０．４ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２（４ｍｌ）に溶解し、Ｉ（ＣＦ_２）_６Ｉ（２２１．６ｍｇ、１．０当量）、チオ硫酸ナトリウム水溶液（３１４．５ｍｇ、５．０当量、２ｍｌ）を加え、反応系の温度を一定に保ちながら４５０Ｗ高圧水銀ランプを用い、紫外光を２４時間照射し攪拌した。反応終了後、再沈殿を行い生成物４（１６５．８ｍｇ、収率６４％、Ｍｗ＝１．４×１０^４、Ｍｗ／Ｍｎ＝３．１）を得た。

^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ = 6.61-6.58 (2H, m, 2C=CH, y), 6.15-6.03 (2H, m, 2CF₂CH, y), 3.31-3.21 (2H, m, 2ICH, x) 2.86-2.66 (2H, m, 2CF₂CHH, x), 2.61-2.50 (2H, m, 2CF₂CHH, x), 2.12-1.93 (4H, m, 2CF₂CH₂CH ₂, z), 0.81-0.77 (4H, m, 2SiCH ₂, z), 0.13-0.38 (36H, m, 12SiCH ₃, x, y, z)
^１９ＦＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ = -114.3〜-116.9, -122.3, -124.0

実施例３

パイレックスチューブ中、１，３−ジビニルテトラメチルジシロキサン３（０．４ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２（４ｍｌ）に溶解し、Ｉ（ＣＦ_２）_４Ｉ（１．０当量）、チオ硫酸ナトリウム水溶液（５．０当量）を加え、反応系の温度を一定に保ちながら４５０Ｗ高圧水銀ランプを用い、紫外光を２４時間照射し撹拌した。反応終了後、再沈殿を行い目的の透明オイル状のポリマーを（収率１２％、Ｍｗ＝３．５×１０^３、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３）を得た。

^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ = 6.61-6.58 (2H, m, 2C=CH), 6.15-6.03 (2H, m, 2CF₂CH), 3.31-3.21 (2H, m, 2ICH), 2.86-2.66 (2H, m, 2CF₂CHH), 2.61-2.50 (2H, m, 2CF₂CHH), 0.13-0.38 (24H, m, 8SiCH ₃)
^１９ＦＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ = -114.3〜-116.9, -124.2

実施例４

パイレックスチューブ中、式中の両末端にビニル基を持つシロキサン型モノマー（０．４ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２（４ｍｌ）に溶解し、Ｉ（ＣＦ_２）_６Ｉ（１．０当量）、チオ硫酸ナトリウム水溶液（５．０当量）を加え、反応系の温度を一定に保ちながら４５０Ｗ高圧水銀ランプを用い、紫外光を２４時間照射し撹拌した。反応終了後、再沈殿を行い目的の透明オイル状のポリマーを（収率２５％、Ｍｗ＝１．３×１０^４、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．３）を得た。

^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ = 6.66-6.61 (2H, m, 2C=CH), 6.18-6.06 (2H, m, 2CF₂CH), 3.20-3.17 (2H, m, 2ICH), 2.94-2.81 (2H, m, 2CF₂CHH), 2.61-2.45 (2H, m, 2CF₂CHH), 0.88-0.07 (54H, m, 18SiCH ₃)
^１９ＦＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ = -113.6〜-116.5, -122.2, -124.3

実施例５

パイレックスチューブ中、式中の両末端にビニル基を持つシロキサン型モノマー（０．４ｍｍｏｌ）をＣＨ_２Ｃｌ_２（４ｍｌ）に溶解し、Ｉ（ＣＦ_２）_６Ｉ（１．０当量）、チオ硫酸ナトリウム水溶液（５．０当量）を加え、反応系の温度を一定に保ちながら４５０Ｗ高圧水銀ランプを用い、紫外光を２４時間照射し撹拌した。反応終了後、再沈殿を行い目的の透明オイル状のポリマーを（収率１４％、Ｍｗ＝１．６×１０^４、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．９）を得た。

^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ = 7.5-7.3 (10H, C₆ H ₅), 3.15 (2H, d, CHI), 2.73 (2H, m, CF₂CHH), 2.41 (2H, m, HHCF₂CHH), 0.31 (12H, s, SiCH ₃)
^１９ＦＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ = -115.5 (4F, CH₂CF ₂), -122.3 (4F), -124.2 (4F)

実施例６

パイレックスチューブ中、式中のポリビニルシリコーン（５０１．７ｍｇ，０．４ｍｍｏｌ）およびＣＦ_３（ＣＦ_２）_５Ｉ（２当量）をＣＨ_２Ｃｌ_２（４ｍｌ）に溶解し、チオ硫酸ナトリウム水溶液（５．０当量）を加え、反応系の温度を一定に保ちながら４５０Ｗ高圧水銀ランプを用い、紫外光を２４時間照射し撹拌した。反応終了後、再沈殿を行い目的の透明オイル状のポリマーを（収率３５％、Ｍｗ＝１．１×１０^４、Ｍｗ／Ｍｎ＝１．２）を得た。

^１ＨＮＭＲ（４００ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ = 3.26-3.06 (12H, m, 2ICH), 2.99-2.78 (12H, m, 2CF₂CHH), 2.73-2.45 (12H, m, 2CF₂CHH), 0.58-0.13 (18H, m, 9SiCH ₃);
^１９ＦＮＭＲ（３７６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ = -81.5 (6F, s, 2CF ₃), -115.2 (4F, m, 2CF ₂), -122.4 (4F, s, 2CF ₂), -123.5 (4F, s, 2CF ₂), -124.1 (4F, s, 2CF ₂), -126.8 (4F, s, 2CF ₂);
^１３ＣＮＭＲ（１２６ＭＨｚ，ＣＤＣｌ_３）：
δ = 120.96-119.69, 118.67-117.63, 116.39-115.59, 113.84-112.23, 111.38-110.06, 109.24-108.13, 34.79-34.49 (CF₂ C), 1.51 (ICH), -2.72- -3.74 (SiCH₃)

実施例７

パイレックスチューブ中、各頂点にビニル基を持つ式中の多面体オリゴマーシルセスキオキサン（以下、「ＰＯＳＳ」とも称する）化合物（６３．６ｍｇ，０．１００ｍｍｏｌ）およびＣＦ_３（ＣＦ_２）_５Ｉ（１６当量）をＣＨ_２Ｃｌ_２（４ｍｌ）に溶解し、チオ硫酸ナトリウム水溶液（５．０当量）を加え、反応系の温度を一定に保ちながら４５０Ｗ高圧水銀ランプを用い、紫外光を４時間照射し撹拌した。反応終了後、各種精製操作を行い目的のＰＯＳＳ化合物（収率１５％、１３０ｍｇ）を得た。

¹H NMR (400MHz, CDCl₃)：
δ 3.26（1H, br, IH），2.83（2H, br, C₆F₁₃CH ₂）
¹⁹F NMR（376 MHz、CDCl₃）：
δ -81.5（s, CF ₃）, -115.1（d, CF ₂）, -122.4（s, CF ₂）, -123.5（s, CF ₂）, -124.1（s, CF ₂）, -126.8（s, CF ₂）

実施例８

パイレックスチューブ中、各頂点にビニル基を持つ式中のＰＯＳＳ化合物（６３．６ｍｇ，０．１００ｍｍｏｌ）およびＣＦ_３（ＣＦ_２）_３Ｉ（１６当量）をＣＨ_２Ｃｌ_２（２ｍｌ）およびアサヒクリンＡＫ−２２５（２ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、チオ硫酸ナトリウム水溶液（５．０当量）を加え、反応系の温度を一定に保ちながら４５０Ｗ高圧水銀ランプを用い、紫外光を４時間照射し撹拌した。反応終了後、各種精製操作を行い目的のＰＯＳＳ化合物（３０．５ｍｇ）を得た。

¹H NMR (400MHz, CDCl₃)：
δ 3.25（1H, br, CHI），2.91（1H, br, CF₂CHH）,2.67(1H, br, CF₂CHH)
¹⁹F NMR（376 MHz、CDCl₃）：
δ -81.5（3F, s, CF ₃）, -115.4（2F, br, CH₂CF ₂CF₂）, -125.0（2F, s, CF ₂）, -126.5（s, CF ₂）

実施例９
パイレックスチューブ中、ポリ（フェニル−ビニルシルセスキオキサン）（９０％フェニル，１０％ビニル，分子量約１０００〜１３００）（５７５ｍｇ）およびＣＦ_３（ＣＦ_２）_５Ｉ（２２０ｍｇ）をＣＨ_２Ｃｌ_２（１０ｍｌ）およびアサヒクリン（登録商標）ＡＫ−２２５（旭硝子株式会社製）（１０ｍＬ）の混合溶媒に溶解し、チオ硫酸ナトリウム水溶液（３９６ｍｇ）を加え、反応系の温度を一定に保ちながら４５０Ｗ高圧水銀ランプを用い、紫外光を４時間照射し撹拌した。この反応を２回行い、得られた反応混合物に対して各種精製操作を行い対応するシルセスキオキサン化合物（７８３ｍｇ）を得た。

得られたシルセスキオキサン化合物について、赤外吸収分光法により赤外吸収スペクトルを測定した結果、１２４０ｃｍ^−１に新規ピークが観測されたことから、ＣＦ_３（ＣＦ_２）_５−Ｉがビニル基に付加したシルセスキオキサン化合物が得られたことが確認された。また、得られたシルセスキオキサン化合物について元素分析を行った結果、Ｆ含量は１．２６ｗｔ％であり、Ｉ含量は０．５９ｗｔ％であることが確かめられた。

実施例１０
含フッ素エラストマー１００質量部に対して、実施例７で得たＰＯＳＳ化合物１０質量部、架橋剤２，２−ビス［３−アミノ−４−（Ｎ−フェニルアミノ）フェニル］ヘキサフルオロプロパン０．８部を、１５００質量部の含フッ素溶剤中で予備混合してから、真空下７０℃で含フッ素溶剤を揮発させ、オープンロールにて混練して含フッ素エラストマー組成物を得た。尚、含フッ素エラストマーは、ニトリルを架橋基として含有するテトラフルオロエチレン／パーフルオロアルキルビニルエーテルからなるパーフルオロエラストマーである。また、含フッ素溶剤は、Ｒ−３１８（主成分：Ｃ_４Ｆ_８Ｃｌ_２）を用いた。

得られた含フッ素エラストマー組成物を、１８０℃で、３０分間かけてプレス成形を行った。プレス後の組成物を２９０℃、１８時間、熱処理した。得られた成形品について、後述の耐プラズマ性評価を行い、エッチング量は２１．４μｍであった。

実施例１１
実施例９で得たＰＯＳＳ化合物１０質量部を用いたこと以外は、実施例１０と同様にして、含フッ素エラストマー組成物を得た。得られた含フッ素エラストマー組成物を、実施例１０と同様にして、成形品を得た。得られた成形品について、後述の耐プラズマ性評価を行い、エッチング量は２３．９μｍであった。

実施例１２
実施例４で得た含ケイ素重合体１０質量部を用いたこと以外は、実施例１０と同様にして、含フッ素エラストマー組成物を得た。得られた含フッ素エラストマー組成物を、実施例１０と同様にして、成形品を得た。得られた成形品について、後述の耐プラズマ性評価を行い、エッチング量は２８．４μｍであった。

比較例１
含フッ素ケイ素化合物を用いなかったこと以外は、実施例１０と同様にして、含フッ素エラストマー組成物を得た。得られた含フッ素エラストマー組成物を、実施例１０と同様にして、成形品を得た。得られた成形品について、後述の耐プラズマ性評価を行い、エッチング量は３６．５μｍであった。

（耐プラズマ性評価）
照射条件：
酸素プラズマ照射処理
ガス流量：１６ｓｃｃｍ
出力：４００Ｗ
圧力：２．６６Ｐａ
エッチング時間：３０分
エッチング量測定：
ＳＡＭＣＯ社製高密度プラズマエッチング装置ＲＩＥ−１０１ｉＰＨを使用し、被覆面と暴露面との段差を測定してエッチング量を測定した。測定を２回行い、その平均値をエッチング量とした。

上記の結果に示されるように、本発明のシルセスキオキサンを用いることにより、含フッ素エラストマーの耐酸素プラズマ耐性が向上することが確認された。

本発明の含フッ素含ケイ素化合物は、ゴム材料への添加剤、架橋剤等、多種多様な用途に用いることができる。

Claims

下記式（Ｉ−１）：
Ｔ^１−（Ａ−Ｂ）_ｎ−Ｔ^２
［式中：
Ａは、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒ^３−Ｒ^２−Ｒ^１−Ｒ^２−Ｒ^４−であり；
Ｒ^１は、−（ＳｉＲ^７Ｒ^８−Ｏ）_ｐ−ＳｉＲ^７Ｒ^８−であり；
Ｒ^７は、出現毎にそれぞれ独立して、炭素数１〜８のアルキル基、またはアリール基であり；
Ｒ^８は、出現毎にそれぞれ独立して、炭素数１〜８のアルキル基、またはアリール基であり；
ｐは、０〜５０の整数であり；
Ｒ^２は、単結合であり；
Ｒ^３は、−ＣＲ^５＝ＣＲ^６−または−ＣＨＲ^５ＣＲ^６Ｘ^１−であり；
Ｒ^４は、−ＣＲ^６＝ＣＲ^５−または−ＣＲ^６Ｘ^１ＣＨＲ^５−であり；
Ｒ^５は、水素原子であり；
Ｒ^６は、水素原子であり；
Ｘ^１は、それぞれ独立して、水素原子、またはヨウ素原子であり；
ただし、少なくとも１つのＲ ^３およびＲ ^４においてＸ ^１はヨウ素原子であり；
Ｂは、出現毎にそれぞれ独立して、−Ｒｆ^２−であり；
Ｒｆ^２は、それぞれ独立して、炭素数１〜１０のパーフルオロアルキレン基であり；
ｎは、５以上の任意の整数であり；
Ｔ^１およびＴ^２は、それぞれ独立して、末端基である。］
で表される、含フッ素含ケイ素化合物。
請求項１に記載の含フッ素含ケイ素化合物を含む、組成物。
基材と、基材上に請求項２に記載の組成物を用いて得られた膜とを有する物品。
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物により架橋されたゴム材料。
請求項１〜３のいずれか１項に記載の化合物およびゴム材料を含むゴム組成物。