JP6751892B2 - 含フッ素含ケイ素化合物 - Google Patents
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Description
[1] 下記式(I):
T1−(A−B)n−T2
[式中:
Aは、出現毎にそれぞれ独立して、−R3−R2−R1−R2−R4−であり;
R1は、−(SiR7R8−O)p−SiR7R8−であり;
R7は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
R8は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数3〜8のビニルアルキル基、または−R11−R12−Rf1であり;
R11は、単結合または−(R25)x−であり;
R25は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
xは、1〜3の整数であり;
R12は、−CR13=CR14−または−CR13X2CHR14−であり;
R13は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X2は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子、または塩素原子であり;
Rf1は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり;
pは、0〜50の整数であり;
R2は、それぞれ独立して、単結合または−(R26)y−であり;
R26は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
yは、1〜3の整数であり;
R3は、単結合、−CR5=CR6−または−CHR5CR6X1−であり;
R4は、単結合、−CR6=CR5−または−CR6X1CHR5−であり;
R5は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X1は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子、または塩素原子であり;
Bは、出現毎にそれぞれ独立して、単結合または−Rf2−であり;
Rf2は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり;
nは、1以上の任意の整数であり;
T1およびT2は、それぞれ独立して、末端基である。]
で表される含フッ素含ケイ素化合物;
[2] 下記式(I−1):
T1−(A−B)n−T2
[式中:
Aは、出現毎にそれぞれ独立して、−R3−R2−R1−R2−R4−であり;
R1は、−(SiR7R8−O)p−SiR7R8−であり;
R7は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
R8は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
pは、0〜50の整数であり;
R2は、それぞれ独立して、単結合または−(R26)y−であり;
R26は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
yは、1〜3の整数であり;
R3は、−CR5=CR6−または−CHR5CR6X1−であり;
R4は、−CR6=CR5−または−CR6X1CHR5−であり;
R5は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X1は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Bは、出現毎にそれぞれ独立して、−Rf2−であり;
Rf2は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり;
nは、1以上の任意の整数であり;
T1およびT2は、それぞれ独立して、末端基である。]
で表される、上記[1]に記載の含フッ素含ケイ素化合物;
[3] 下記式(I−2):
T1−(A−B)n−T2
[式中:
Aは、出現毎にそれぞれ独立して、−R3−R2−R1−R2−R4−であり;
R1は、−{(SiR7R8’−O)p1−(SiR7R8”−O)p2}−SiR7R8−であり;
R7は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
R8は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数3〜8のビニルアルキル基、または−R11−R12−Rf1であり;
R8’は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
R8”は、出現毎にそれぞれ独立して、−R11−R12−Rf1であり;
R11は、単結合または−(R25)x−であり;
R25は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
xは、1〜3の整数であり;
R12は、−CR13=CR14−または−CR13X2CHR14−であり;
R13は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X2は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Rf1は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり;
p1は、0〜50の整数であり;
p2は、0〜50の整数であり;
p1またはp2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、任意であり;
R2は、それぞれ独立して、単結合または−(R26)y−であり;
R26は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
yは、1〜3の整数であり;
R3は、単結合、−CR5=CR6−または−CHR5CR6X1−であり;
R4は、単結合、−CR6=CR5−または−CR6X1CHR5−であり;
R5は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X1は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Bは、単結合であり;
nは、1であり;
T1およびT2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、アリール基またはRf1である。]
で表される、上記[1]に記載の含フッ素含ケイ素化合物;
[4] 下記式(I−2a):
T1−(A−B)n−T2
[式中:
Aは、出現毎にそれぞれ独立して、−R3−R2−R1−R2−R4−であり;
R1は、−{(SiR7R8’−O)p1−(SiR7R8”−O)p2}−SiR7R8−であり;
R7は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
R8は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数3〜8のビニルアルキル基、または−R11−R12−Rf1であり;
R8’は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
R8”は、出現毎にそれぞれ独立して、−R11−R12−Rf1であり;
R11は、単結合または−(R25)x−であり;
R25は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
xは、1〜3の整数であり;
R12は、−CR13=CR14−または−CR13X2CHR14−であり;
R13は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X2は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Rf1は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり;
p1は、0〜50の整数であり;
p2は、1〜50の整数であり;
p1またはp2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、任意であり;
R2は、単結合であり;
R3は、単結合であり;
R4は、単結合であり;
Bは、単結合であり;
nは、1であり;
T1およびT2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはアリール基である。]
で表される、上記[3]に記載の含フッ素含ケイ素化合物;
[5] 下記式(I−2b):
T1−(A−B)n−T2
[式中:
Aは、出現毎にそれぞれ独立して、−R3−R2−R1−R2−R4−であり;
R1は、−(SiR7R8’−O)p1−SiR7R8’−であり;
R7は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
R8’は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
p1は、0〜50の整数であり;
R2は、それぞれ独立して、単結合または−(R26)y−であり;
R26は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
yは、1〜3の整数であり;
R3は、−CR5=CR6−または−CHR5CR6X1−であり;
R4は、−CR6=CR5−または−CR6X1CHR5−であり;
R5は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X1は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Bは、単結合であり;
nは、1であり;
T1およびT2は、それぞれ独立して、Rf1であり;
Rf1は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基である。]
で表される、上記[3]に記載の含フッ素含ケイ素化合物;
[6] 下記式(II):
−(R31SiO1.5)m−
[式中:
R31は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜11のアルキル基、置換されていてもよい炭素数2〜11のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数3〜11のビニルアルキル基、または−R32−R33−Rf3であるか、あるいは、2つのR31が一緒になって、−R32−R33−Rf4−R36−R32−を形成し;
R32は、それぞれ独立して、単結合または−(R37)z−であり;
R37は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
zは、1〜3の整数であり;
R33は、−CR34=CR35−または−CR34X3CHR35−であり;
R36は、−CR35=CR34−または−CHR35CR34X3−であり;
R34は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R35は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X3は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Rf3は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり;
Rf4は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり;
式中、少なくとも1つのRf3またはRf4が存在し;
mは、任意の数である。]
で表されるシルセスキオキサン誘導体である、含フッ素含ケイ素化合物;
[7] 下記式(II):
−(R31SiO1.5)m−
[式中:
R31は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜11のアルキル基、置換されていてもよい炭素数2〜11のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数3〜11のビニルアルキル基、または−R32−R33−Rf3であるか、あるいは、2つのR31が一緒になって、−R32−R33−Rf4−R36−R32−を形成し;
R32は、それぞれ独立して、単結合または−(R37)z−であり;
R37は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
zは、1〜3の整数であり;
R33は、−CR34=CR35−または−CR34X3CHR35−であり;
R36は、−CR35=CR34−または−CHR35CR34X3−であり;
R34は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R35は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X3は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Rf3は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり;
Rf4は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり;
mは、任意の数である。]
で表されるシルセスキオキサン誘導体が、−Rf7−(式中、Rf7は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基である)基を含む架橋剤により架橋されている、含フッ素含ケイ素化合物;
[8] 上記[1]〜[7]のいずれかに記載の含フッ素含ケイ素化合物を含む、組成物;
[9] 基材と、基材上に上記[8]に記載の組成物を用いて得られた膜とを有する物品
を提供する。
T1−(A−B)n−T2 ・・・(I)
[式中:
Aは、出現毎にそれぞれ独立して、−R3−R2−R1−R2−R4−であり;
R1は、−(SiR7R8−O)p−SiR7R8−であり;
R7は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
R8は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数3〜8のビニルアルキル基、または−R11−R12−Rf1であり;
R11は、単結合または−(R25)x−であり;
R25は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
xは、1〜3の整数であり;
R12は、−CR13=CR14−または−CR13X2CHR14−であり;
R13は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X2は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Rf1は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり;
pは、0〜50の整数であり;
R2は、それぞれ独立して、単結合または−(R26)y−であり;
R26は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
yは、1〜3の整数であり;
R3は、単結合、−CR5=CR6−または−CHR5CR6X1−であり;
R4は、単結合、−CR6=CR5−または−CR6X1CHR5−であり;
R5は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X1は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Bは、出現毎にそれぞれ独立して、単結合または−Rf2−であり;
Rf2は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり;
nは、1以上の任意の整数であり;
T1およびT2は、それぞれ独立して、末端基である。]
T1−(A−B)n−T2 ・・・(I−1)
[式中:
Aは、出現毎にそれぞれ独立して、−R3−R2−R1−R2−R4−であり;
R1は、−(SiR7R8−O)p−SiR7R8−であり;
R7は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
R8は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
pは、0〜50の整数であり;
R2は、それぞれ独立して、単結合または−(R26)y−であり;
R26は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
yは、1〜3の整数であり;
R3は、−CR5=CR6−または−CHR5CR6X1−であり;
R4は、−CR6=CR5−または−CR6X1CHR5−であり;
R5は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X1は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Bは、出現毎にそれぞれ独立して、−Rf2−であり;
Rf2は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり;
nは、1以上の任意の整数であり;
T1およびT2は、それぞれ独立して、末端基である。]
CHR5=CR6−R2−R1−R2−CR6=CHR5
[式中、R1、R2、R5およびR6は、それぞれ、上記式(I−1)に関して記載したR1、R2、R5およびR6と同意義である。]
で表されるジエンと、下記式(B1):
X1−B−X1
[式中、BおよびX1は、それぞれ、上記式(I−1)に関して記載したBおよびX1と同意義である。]
で表される化合物を付加重合させる。
T1−(CHR5−CR6X1−R2−R1−R2−CR6X1−CHR5−B)n−T2
[式中、R1、R2、R5、R6、X1、B、T1、T2およびnは、上記式(I−1)に関する記載と同意義である。]
で表される化合物(即ち、T1−(A”−B)n−T2で表される重合体)、または式(I−1b):
T1−(CHR5−CR6X−R2−R1−R2−CR6X−CHR5−B)n’−(CR5=CR6−R2−R1−R2−CR6=CR5−B)n”−T2
[式中、R1、R2、R5、R6、X1、B、T1、T2、n’およびn”は、上記式(I−1)に関する記載と同意義である。]
で表される化合物(即ち、−(A”−B)n’−(A’−B)n”−で表される重合体)、
あるいはこれらの混合物である。
T1−(CR5=CR6−R2−R1−R2−CR6=CR5−B)n−T2
[式中、R1、R2、R5、R6、B、T1、T2およびnは、上記式(I−1)に関する記載と同意義である。]
で表される化合物(即ち、−(A’−B)n−で表される重合体)を得ることができる。
T1−(A−B)n−T2 ・・・(I−2)
[式中:
Aは、出現毎にそれぞれ独立して、−R3−R2−R1−R2−R4−であり;
R1は、−{(SiR7R8’−O)p1−(SiR7R8”−O)p2}−SiR7R8−であり;
R7は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
R8は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数3〜8のビニルアルキル基、または−R11−R12−Rf1であり;
R8’は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
R8”は、出現毎にそれぞれ独立して、−R11−R12−Rf1であり;
R11は、単結合または−(R25)x−であり;
R25は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレンであり;
xは、1〜3の整数であり;
R12は、−CR13=CR14−または−CR13X2CHR14−であり;
R13は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X2は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Rf1は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり;
p1は、0〜50の整数であり;
p2は、0〜50の整数であり;
p1またはp2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、任意であり;
R2は、それぞれ独立して、単結合または−(R26)y−であり;
R26は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
yは、1〜3の整数であり;
R3は、単結合、−CR5=CR6−または−CHR5CR6X1−であり;
R4は、単結合、−CR6=CR5−または−CR6X1CHR5−であり;
R5は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X1は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Bは、単結合であり;
nは、1であり;
T1およびT2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、アリール基またはRf1である。]
T1−(A−B)n−T2 ・・・(I−2a)
[式中:
Aは、出現毎にそれぞれ独立して、−R3−R2−R1−R2−R4−であり;
R1は、−{(SiR7R8’−O)p1−(SiR7R8”−O)p2}−SiR7R8−であり;
R7は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
R8は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数3〜8のビニルアルキル基、または−R11−R12−Rf1であり;
R8’は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
R8”は、出現毎にそれぞれ独立して、−R11−R12−Rf1であり;
R11は、単結合または−(R25)x−であり;
R25は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
xは、1〜3の整数であり;
R12は、−CR13=CR14−または−CR13X2CHR14−であり;
R13は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X2は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Rf1は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり;
p1は、0〜50の整数であり;
p2は、1〜50の整数であり;
p1またはp2を付して括弧でくくられた各繰り返し単位の存在順序は、任意であり;
R2は、単結合であり;
R3は、単結合であり;
R4は、単結合であり;
Bは、単結合であり;
nは、1であり;
T1およびT2は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜6のアルキル基、またはアリール基である。]
T1−{(SiR7R8’−O)p1−(SiR7(−R11−CR13=CHR14)−O)p2}−SiR7R8−T2 ・・・(A2a)
[式中、R7、R8、R8’、R13、R14、T1、T2、p1およびp2は、それぞれ、上記式(I−2a)に関して記載したR7、R8、R8’、R13、R14、T1、T2、p1およびp2と同意義である。]
で表されるシリコーン化合物に、下記式(C):
X2−Rf1・・・(C)
[式中、Rf1およびX2は、それぞれ、上記式(I−2a)に関して記載したRf1およびX2と同意義である。]
で表されるハロゲン化物を付加させる。
T1−(SiR7(−R11−CR13=CHR14)−O)p1−SiR7R8−T2 ・・・(A2a’)
[式中、R7、R8、R11、R13、R14、T1、T2およびp1は、それぞれ、上記式(I−2a)に関して記載したR7、R8、R11、R13、R14、T1、T2およびp1と同意義である。]
で表されるシリコーン化合物の全部または一部のビニル基に、下記式(C):
X2−Rf1・・・(C)
[式中、Rf1およびX2は、それぞれ、上記式(I−2a)に関して記載したRf1およびX2およびX2と同意義である。]
で表されるハロゲン化物を付加させてもよい。
T1−(A−B)n−T2 ・・・(I−2b)
[式中:
Aは、出現毎にそれぞれ独立して、−R3−R2−R1−R2−R4−であり;
R1は、−(SiR7R8’−O)p1−SiR7R8’−であり;
R7は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
R8’は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
p1は、0〜50の整数であり;
R2は、それぞれ独立して、単結合または−(R26)y−であり;
R26は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
yは、1〜3の整数であり;
R3は、−CR5=CR6−または−CHR5CR6X1−であり;
R4は、−CR6=CR5−または−CR6X1CHR5−であり;
R5は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X1は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Bは、単結合であり;
nは、1であり;
T1およびT2は、それぞれ独立して、Rf1であり;
Rf1は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基である。]
CHR5=CR6−R2−{(SiR7R8’)−O)p1−(SiR7R8”−O)p2}−SiR7R8−R2−CR6=CHR5 ・・・(A2b)
[式中、R2、R5、R6、R7、R8、R8’、R8”、p1およびp2は、それぞれ、上記式(I−2b)に関して記載したR2、R5、R6、R7、R8、R8’、R8”、p1およびp2と同意義である。]
で表されるシリコーン化合物に、下記式(C):
X2−Rf1・・・(C)
[式中、Rf1およびX2は、それぞれ、上記式(I−2b)に関して記載したRf1およびX2と同意義である。]
で表されるハロゲン化物を付加させる。
−(R31SiO1.5)m−
[式中、
R31は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜11、好ましくは炭素数1〜8、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、置換されていてもよい炭素数2〜11、好ましくは炭素数2〜8、より好ましくは炭素数2〜6のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数3〜11、好ましくは炭素数3〜8、より好ましくは炭素数3〜6のビニルアルキル基、または−R32−R33−Rf3であるか、あるいは、2つのR31が一緒になって、−R32−R33−Rf4−R36−R32−を形成し;
R32は、それぞれ独立して、単結合または−(R37)z−であり;
R37は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
zは、1〜3の整数であり;
R33は、−CR34=CR35−または−CR34X3CHR35−であり;
R36は、−CR35=CR34−または−CHR35CR34X3−であり;
R34は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R35は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X3は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Rf3は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり;
Rf4は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり;
式中、少なくとも1つのRf3またはRf4が存在し;
mは、任意の数である。]
で表されるシルセスキオキサン誘導体である。
[Ph−Si−O1.5]l−[RfCH2CH(I)−Si−O1.5]m−[CH2=CH−Si−O1.5]n
[式中、l/(l+m+n)×100は、60以上、好ましくは75以上、より好ましくは85以上である。]
−(R31’SiO1.5)m− ・・・(II’)
[式中、R31’は、出現毎にそれぞれ独立して、R31または−R32−CR34=CHR35であり;
R31、R32、R34、R35およびmは、それぞれ、上記式(II)に関して記載したR31、R32、R34、R35およびmと同意義であり;
式中、少なくとも1つのR31’は、−R32−CR34=CHR35である。]
で表されるシルセスキオキサン化合物に、下記式(C)または式(D):
X3−Rf3・・・(C)
X4−Rf4−X4・・・(D)
[式中、Rf3、Rf4、X3およびX4は、それぞれ、上記式(II)に関して記載したRf3、Rf4、X3およびX4と同意義である。]
で表されるハロゲン化物を付加させる。
−(R31SiO1.5)m−
[式中:
R31は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜11、好ましくは炭素数1〜8、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、置換されていてもよい炭素数2〜11、好ましくは炭素数2〜8、より好ましくは炭素数2〜6のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数3〜8のビニルアルキル基、または−R32−R33−Rf3であるか、あるいは、2つのR31が一緒になって、−R32−R33−Rf4−R36−R32−を形成し;
R32は、それぞれ独立して、単結合または−(R37)z−であり;
R37は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
zは、1〜3の整数であり;
R33は、−CR34=CR35−または−CR34X3CHR35−であり;
R36は、−CR35=CR34−または−CHR35CR34X3−であり;
R34は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R35は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X3は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Rf3は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり;
Rf4は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり;
mは、任意の数である。]
で表されるシルセスキオキサン誘導体が、−Rf7−(式中、Rf7は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基である)基を含む架橋剤により架橋されている、含フッ素含ケイ素化合物(以下、「架橋含フッ素含ケイ素化合物」ともいう)である。
X5−Rf7−X5
で表される架橋剤を付加反応させることにより得ることができる。
T1−(A−B)n−T2
[式中:
Aは、出現毎にそれぞれ独立して、−R3−R2−R1−R2−R4−であり;
R1は、−(SiR7R8−O)p−SiR7R8−であり;
R7は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
R8は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数3〜8のビニルアルキル基、または−R11−R12−Rf1であり;
R11は、単結合または−(R25)x−であり;
R25は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
xは、1〜3の整数であり;
R12は、−CHR13CHR14−であり;
R13は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R14は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X2は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Rf1は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり;
pは、0〜50の整数であり;
R2は、それぞれ独立して、単結合または−(R26)y−であり;
R26は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
yは、1〜3の整数であり;
R3は、単結合、−CHR5CHR6−であり;
R4は、単結合、−CHR6CHR5−であり;
R5は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R6は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X1は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Bは、出現毎にそれぞれ独立して、単結合または−Rf2−であり;
Rf2は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり;
nは、任意の整数であり;
T1およびT2は、それぞれ独立して、末端基である。]
で表される含フッ素含ケイ素化合物を提供する。
−(R31SiO1.5)m−
[式中、
R31は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜11、好ましくは炭素数1〜8、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、置換されていてもよい炭素数2〜11、好ましくは炭素数2〜8、より好ましくは炭素数2〜6のアルケニル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、ビニロキシ基、炭素数3〜11、好ましくは炭素数3〜8、より好ましくは炭素数3〜6のビニルアルキル基、または−R32−R33−Rf3であるか、あるいは、2つのR31が一緒になって、−R32−R33−Rf4−R36−R32−を形成し;
R32は、それぞれ独立して、単結合または−(R37)x−であり;
R37は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
zは、1〜3の整数であり;
R33は、−CHR34CHR35−であり;
R36は、−CR35=CR34−または−CHR35CR34X3−であり;
R34は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
R35は、それぞれ独立して、水素原子、炭素数1〜3のアルキル基、エステル基、ニトリル基、ニトロ基、炭素数1〜3のアルコキシ基、またはアリールオキシ基であり;
X3は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Rf3は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり;
Rf4は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり;
式中、少なくとも1つのRf3またはRf4が存在し;
mは、任意の整数である。]
で表されるシルセスキオキサン誘導体である、含フッ素含ケイ素化合物を提供する。
−(R31SiO1.5)m−
[式中、R31およびmは、上記と同意義である。]
で表される一のシルセスキオキサン誘導体のSi原子と、別の式(IIα)で表されるシルセスキオキサン誘導体のSi原子とが、下記式:
−R42−R43−Rf7−R46−R42−
[式中:
R42は、それぞれ独立して、単結合または−(R47)z’−であり;
R47は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
z’は、1〜3の整数であり;
R43は、−CHR44=CHR45−であり;
R46は、−CHR45=CHR44−であり;
R44は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基であり;
R45は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基であり;
X5は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Rf7は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基である。]
で表される基により架橋されている化合物を提供する。
T1−(A−B)n−T2
[式中:
Aは、出現毎にそれぞれ独立して、−R3−R2−R1−R2−R4−であり;
R1は、−(SiR7R8−O)p−SiR7R8−であり;
R7は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基または炭素数3〜8のビニルアルキル基であり;
R8は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜8のアルキル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、炭素数3〜8のビニルアルキル基、または−R11−R12−Rf1であり;
R11は、単結合または−(R25)x−であり;
R25は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
xは、1〜3の整数であり;
R12は、−CHR13C(SiR61 3)R14−または−C(SiR61 3)R13CHR14−であり;
R13は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基であり;
R14は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基であり;
X2は、それぞれ独立して、ヨウ素原子または臭素原子であり;
Rf1は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり;
pは、0〜50の整数であり;
R2は、それぞれ独立して、単結合または−(R26)y−であり;
R26は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
yは、1〜3の整数であり;
R3は、単結合、−CHR5C(SiR61 3)R6−または−C(SiR61 3)R5CHR6−であり;
R4は、単結合、−CHR6C(SiR61 3)R5−または−C(SiR61 3)R6CHR5−であり;
R5は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基であり;
R6は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基であり;
X1は、それぞれ独立して、ヨウ素原子または臭素原子であり;
Bは、出現毎にそれぞれ独立して、単結合または−Rf2−であり;
Rf2は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基であり;
nは、任意の整数であり;
T1およびT2は、それぞれ独立して、末端基である。]
で表される含フッ素含ケイ素化合物を提供する。
−(R31SiO1.5)m−
[式中、
R31は、出現毎にそれぞれ独立して、水素原子、置換されていてもよい炭素数1〜11、好ましくは炭素数1〜8、より好ましくは炭素数1〜6のアルキル基、置換されていてもよいアリール基、ビニル基、炭素数3〜11、好ましくは炭素数1〜8、より好ましくは炭素数1〜6のビニルアルキル基、または−R32−R33−Rf3であるか、あるいは、2つのR31が一緒になって、−R32−R33−Rf4−R36−R32−を形成し;
R32は、それぞれ独立して、単結合または−(R37)z−であり;
R37は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
zは、1〜3の整数であり;
R33は、−CHR34C(SiR61 3)R35−または−C(SiR61 3)R34CHR35−であり;
R36は、−CHR35C(SiR61 3)R34−または−C(SiR61 3)R35CHR34−であり;
R34は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基であり;
R35は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基であり;
X3は、それぞれ独立して、ヨウ素原子または臭素原子であり;
Rf3は、それぞれ独立して、含フッ素アルキル基であり;
式中、少なくとも1つのRf3またはRf4が存在し;
mは、任意の数である。]
で表されるシルセスキオキサン誘導体である、含フッ素含ケイ素化合物を提供する。
−(R31SiO1.5)m−
[式中、R31およびmは、上記と同意義である。]
で表される一のシルセスキオキサン誘導体のSi原子と、別の式(IIα)で表されるシルセスキオキサン誘導体のSi原子とが、下記式:
−R42−R43−Rf7−R46−R42−
[式中:
R42は、それぞれ独立して、単結合または−(R47)z’−であり;
R47は、それぞれ独立して、炭素数1〜6のアルキレン、炭素数6〜10のアリーレンまたは−O−であり;
z’は、1〜3の整数であり;
R43は、−CHR34C(SiR61 3)R35−または−C(SiR61 3)R34CHR35−であり;
R46は、−CHR35C(SiR61 3)R34−または−C(SiR61 3)R35CHR34−であり;
R44は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基であり;
R45は、それぞれ独立して、水素原子または炭素数1〜3のアルキル基であり;
X5は、それぞれ独立して、水素原子、ヨウ素原子、臭素原子または塩素原子であり;
Rf7は、それぞれ独立して、含フッ素アルキレン基である。]
で表される基により架橋されている化合物を提供する。
CF2=CF−Rfa(a)
(式中、Rfaは、−CF3またはORfb(Rfbは、炭素数1〜5のパーフルオロアルキル基を表す。)
で表されるパーフルオロエチレン性不飽和化合物(例えば、ヘキサフルオロプロピレン(HFP)、パーフルオロ(アルキルビニルエーテル)(PAVE)等)からなる群から選択される少なくとも1種の単量体に由来する構造単位を含むことが好ましい。
CH2=CFRfb(b)
(式中、Rfbは炭素数1〜12の直鎖または分枝鎖のフルオロアルキル基を表す)
で表される含フッ素単量体等のフッ素含有単量体(c);
CF2=CFOCF2ORfc(c)
(式中、Rfcは、炭素数1〜6の直鎖または分枝鎖のパーフルオロアルキル基、炭素数5〜6の環式パーフルオロアルキル基、または、1〜3個の酸素原子を含む炭素数2〜6の直鎖または分枝鎖のパーフルオロオキシアルキル基を表す。)
で表されるパーフルオロビニルエーテル;
エチレン(Et)、プロピレン(Pr)、アルキルビニルエーテル等のフッ素非含有単量体;および、反応性乳化剤等が挙げられ、これらは、単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
(式中、R42、R43、R44、R45、R46およびR47は、同じであってもまたは異なっていてもよく、それぞれ、水素原子、または炭素数1〜5のアルキル基を表し;
Zは、直鎖もしくは分枝鎖の、酸素原子を含んでいてもよい、好ましくは少なくとも部分的にフッ素化された炭素数1〜18のアルキレンもしくはシクロアルキレン基、または(パー)フルオロポリオキシアルキレン基を表す。)
で表されるビスオレフィン化合物が挙げられる。
で示されるビスアミドラゾン系架橋剤、一般式(22):
または一般式(23):
CH2=CH−(X)a−Rf−(X)a−CH=CH2
[式中:
Xは、それぞれ独立して、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、または−CH2−NR−CO−であり;
Yは、−CH2−であり:
Rfは、2価のパーフルオロアルキレン基または2価のパーフルオロポリアルキルエーテル基であり;
aは、それぞれ独立して、0または1の整数である。]
で表される1種またはそれ以上の化合物、および
式:
Rf−(X)a−CH=CH2
[式中:
Xは、それぞれ独立して、−CH2−、−CH2O−、−CH2OCH2−、または−CH2−NR−CO−であり;
Yは、−CH2−であり:
Rfは、パーフルオロポリアルキル基またはパーフルオロポリアルキルエーテル基であり;
aは、それぞれ独立して、0または1の整数である。]
で表される1種またはそれ以上の化合物が挙げられる。
(Z)−Rf−(Z)
[式中:
Zは、I、Br、I−CH2−、またはI−CH2CH2−であり;
Rfは、2価のパーフルオロアルキレン基または2価のパーフルオロポリアルキルエーテル基である。]
で表される1種またはそれ以上の化合物、および
式:
Rf−(Z)
[式中:
Zは、I、Br、I−CH2−、またはI−CH2CH2−であり;
Rfは、2価のパーフルオロアルキレン基または2価のパーフルオロポリアルキルエーテル基である。]
で表される1種またはそれ以上の化合物が挙げられる。
δ = 6.72-6.68 (2H, m, 2C=CH, y), 6.22-6.12 (2H, m, 2CF2CH, y), 3.53-3.46 (2H, m, 2ICH, x) 2.89-2.66 (4H, m, 2CF2CHH, 2CF2CHH, x), 0.43-0.38 (12H, m, 4SiCH 3, x, y),
19F NMR(376MHz,CDCl3):
δ = -113.6〜-116.5, -122.2, -124.2
δ = 6.61-6.58 (2H, m, 2C=CH, y), 6.15-6.03 (2H, m, 2CF2CH, y), 3.31-3.21 (2H, m, 2ICH, x) 2.86-2.66 (2H, m, 2CF2CHH, x), 2.61-2.50 (2H, m, 2CF2CHH, x), 2.12-1.93 (4H, m, 2CF2CH2CH 2, z), 0.81-0.77 (4H, m, 2SiCH 2, z), 0.13-0.38 (36H, m, 12SiCH 3, x, y, z)
19F NMR(376MHz,CDCl3):
δ = -114.3〜-116.9, -122.3, -124.0
δ = 6.61-6.58 (2H, m, 2C=CH), 6.15-6.03 (2H, m, 2CF2CH), 3.31-3.21 (2H, m, 2ICH), 2.86-2.66 (2H, m, 2CF2CHH), 2.61-2.50 (2H, m, 2CF2CHH), 0.13-0.38 (24H, m, 8SiCH 3 )
19F NMR(376MHz,CDCl3):
δ = -114.3〜-116.9, -124.2
δ = 6.66-6.61 (2H, m, 2C=CH), 6.18-6.06 (2H, m, 2CF2CH), 3.20-3.17 (2H, m, 2ICH), 2.94-2.81 (2H, m, 2CF2CHH), 2.61-2.45 (2H, m, 2CF2CHH), 0.88-0.07 (54H, m, 18SiCH 3 )
19F NMR(376MHz,CDCl3):
δ = -113.6〜-116.5, -122.2, -124.3
δ = 7.5-7.3 (10H, C6 H 5 ), 3.15 (2H, d, CHI), 2.73 (2H, m, CF2CHH), 2.41 (2H, m, HHCF2CHH), 0.31 (12H, s, SiCH 3 )
19F NMR(376MHz,CDCl3):
δ = -115.5 (4F, CH2CF 2 ), -122.3 (4F), -124.2 (4F)
δ = 3.26-3.06 (12H, m, 2ICH), 2.99-2.78 (12H, m, 2CF2CHH), 2.73-2.45 (12H, m, 2CF2CHH), 0.58-0.13 (18H, m, 9SiCH 3 );
19F NMR(376MHz,CDCl3):
δ = -81.5 (6F, s, 2CF 3 ), -115.2 (4F, m, 2CF 2 ), -122.4 (4F, s, 2CF 2 ), -123.5 (4F, s, 2CF 2 ), -124.1 (4F, s, 2CF 2 ), -126.8 (4F, s, 2CF 2 );
13C NMR(126MHz,CDCl3):
δ = 120.96-119.69, 118.67-117.63, 116.39-115.59, 113.84-112.23, 111.38-110.06, 109.24-108.13, 34.79-34.49 (CF2 C), 1.51 (ICH), -2.72- -3.74 (SiCH3)
δ 3.26(1H, br, IH),2.83(2H, br, C6F13CH 2 )
19F NMR(376 MHz、CDCl3):
δ -81.5(s, CF 3 ), -115.1(d, CF 2 ), -122.4(s, CF 2 ), -123.5(s, CF 2 ), -124.1(s, CF 2 ), -126.8(s, CF 2 )
δ 3.25(1H, br, CHI),2.91(1H, br, CF2CHH),2.67(1H, br, CF2CHH)
19F NMR(376 MHz、CDCl3):
δ -81.5(3F, s, CF 3 ), -115.4(2F, br, CH2CF 2 CF2), -125.0(2F, s, CF 2 ), -126.5(s, CF 2 )
パイレックスチューブ中、ポリ(フェニル−ビニルシルセスキオキサン)(90%フェニル,10%ビニル,分子量約1000〜1300)(575mg)およびCF3(CF2)5I(220mg)をCH2Cl2(10ml)およびアサヒクリン(登録商標)AK−225(旭硝子株式会社製)(10mL)の混合溶媒に溶解し、チオ硫酸ナトリウム水溶液(396mg)を加え、反応系の温度を一定に保ちながら450W高圧水銀ランプを用い、紫外光を4時間照射し撹拌した。この反応を2回行い、得られた反応混合物に対して各種精製操作を行い対応するシルセスキオキサン化合物(783mg)を得た。
含フッ素エラストマー100質量部に対して、実施例7で得たPOSS化合物10質量部、架橋剤2,2−ビス[3−アミノ−4−(N−フェニルアミノ)フェニル]ヘキサフルオロプロパン0.8部を、1500質量部の含フッ素溶剤中で予備混合してから、真空下70℃で含フッ素溶剤を揮発させ、オープンロールにて混練して含フッ素エラストマー組成物を得た。尚、含フッ素エラストマーは、ニトリルを架橋基として含有するテトラフルオロエチレン/パーフルオロアルキルビニルエーテルからなるパーフルオロエラストマーである。また、含フッ素溶剤は、R−318(主成分:C4F8Cl2)を用いた。
実施例9で得たPOSS化合物10質量部を用いたこと以外は、実施例10と同様にして、含フッ素エラストマー組成物を得た。得られた含フッ素エラストマー組成物を、実施例10と同様にして、成形品を得た。得られた成形品について、後述の耐プラズマ性評価を行い、エッチング量は23.9μmであった。
実施例4で得た含ケイ素重合体10質量部を用いたこと以外は、実施例10と同様にして、含フッ素エラストマー組成物を得た。得られた含フッ素エラストマー組成物を、実施例10と同様にして、成形品を得た。得られた成形品について、後述の耐プラズマ性評価を行い、エッチング量は28.4μmであった。
含フッ素ケイ素化合物を用いなかったこと以外は、実施例10と同様にして、含フッ素エラストマー組成物を得た。得られた含フッ素エラストマー組成物を、実施例10と同様にして、成形品を得た。得られた成形品について、後述の耐プラズマ性評価を行い、エッチング量は36.5μmであった。
照射条件:
酸素プラズマ照射処理
ガス流量:16sccm
出力 :400W
圧力:2.66Pa
エッチング時間:30分
エッチング量測定:
SAMCO社製高密度プラズマエッチング装置RIE−101iPHを使用し、被覆面と暴露面との段差を測定してエッチング量を測定した。測定を2回行い、その平均値をエッチング量とした。
Claims (5)
- 下記式(I−1):
T1−(A−B)n−T2
[式中:
Aは、出現毎にそれぞれ独立して、−R3−R2−R1−R2−R4−であり;
R1は、−(SiR7R8−O)p−SiR7R8−であり;
R7は、出現毎にそれぞれ独立して、炭素数1〜8のアルキル基、またはアリール基であり;
R8は、出現毎にそれぞれ独立して、炭素数1〜8のアルキル基、またはアリール基であり;
pは、0〜50の整数であり;
R2は、単結合であり;
R3は、−CR5=CR6−または−CHR5CR6X1−であり;
R4は、−CR6=CR5−または−CR6X1CHR5−であり;
R5は、水素原子であり;
R6は、水素原子であり;
X1は、それぞれ独立して、水素原子、またはヨウ素原子であり;
ただし、少なくとも1つのR 3 およびR 4 においてX 1 はヨウ素原子であり;
Bは、出現毎にそれぞれ独立して、−Rf2−であり;
Rf2は、それぞれ独立して、炭素数1〜10のパーフルオロアルキレン基であり;
nは、5以上の任意の整数であり;
T1およびT2は、それぞれ独立して、末端基である。]
で表される、含フッ素含ケイ素化合物。 - 請求項1に記載の含フッ素含ケイ素化合物を含む、組成物。
- 基材と、基材上に請求項2に記載の組成物を用いて得られた膜とを有する物品。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物により架橋されたゴム材料。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載の化合物およびゴム材料を含むゴム組成物。
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