JP6745897B2 - 半導体ナノ結晶を含む複合体及びその調製方法 - Google Patents
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Description
(i)ゾルゲルケイ酸塩溶液を提供することであって、ゾルゲルケイ酸塩が、Si(OR1)4の構造を有する第1のシランであって、式中、R1が、置換もしくは非置換のC1−C8アルキル、または置換もしくは非置換のC1−C8ヘテロアルキルから選択される、第1のシランと、R2SiR3 n(OR4)3−nの構造を有する第2のシランであって、式中、nが0、1、及び2から選択される整数であり、R2及びR3が、各々独立して、水素、置換もしくは非置換のC1−C36アルキル、置換もしくは非置換のC1−C36ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換のアルコキシ、置換もしくは非置換の芳香族基、脂肪族環式基、複素環式基、またはヘテロ芳香族基から選択され、かつR4が、置換もしくは非置換のC1−C8アルキル、または置換もしくは非置換のC1−C8ヘテロアルキルから選択される、第2のシランとの反応生成物であり、ゾルゲルケイ酸塩が、500以上の数平均分子量を有する、ゾルゲルケイ酸塩溶液を提供することと、
(ii)半導体ナノ結晶をゾルゲルケイ酸塩溶液と混合して、混合物を形成することと、
(iii)混合物を乾燥するか、または乾燥させて、複合体を提供することと、
(iv)所望により、複合体を粉砕することと、を含む。
式中、nは、0、1、及び2から選択される整数であり、
R2及びR3は、各々独立して、水素、置換もしくは非置換のC1−C36アルキル、置換もしくは非置換のC1−C18アルキル、または置換もしくは非置換のC1−C12アルキル;置換もしくは非置換のC1−C36ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のC1−C18ヘテロアルキル、または置換もしくは非置換のC1−C12ヘテロアルキル;置換もしくは非置換のアルケニル、例えば、置換もしくは非置換のC2−C24アルケニル、置換もしくは非置換のC2−C18アルケニル、または置換もしくは非置換のC2−C12アルケニル;置換もしくは非置換のアルキニル、例えば、置換もしくは非置換のC2−C24アルキニル、置換もしくは非置換のC2−C18アルキニル、または置換もしくは非置換のC2−C12アルキニル;置換もしくは非置換のアルコキシ、例えば、置換もしくは非置換のC1−C24アルコキシ、置換もしくは非置換のC1−C18アルコキシ、または置換もしくは非置換のC1−C12アルコキシ(メトキシ、エトキシ、イソプロポキシ、n−ブトキシ、sec−ブトキシ、tert−ブトキシ、ヘプチルオキシ、オクチルオキシ、イソオクチルオキシなど);置換もしくは非置換の芳香族基、例えば、置換もしくは非置換のC6−C24芳香族基、置換もしくは非置換のC6−C18芳香族基、または置換もしくは非置換のC6−C12芳香族基(フェニル、1−ナフチル、2−ナフタレン、ビフェニル、o−、m−またはp−ターフェニル、1−、2−、または9−アントリル、1−、2−、3−、4−、または9−フェナントレニル、及び1−、2−または4−ピレニルなど);脂肪族環式基、例えば、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、メチルシクロヘキシル、ジメチルシクロヘキシル、トリメチルシクロヘキシル、1−アダマンチル、及び2−アダマンチル;例えば、ピペリジル、テトラヒドロフラニル、ピペラジニル、及びモルホリニルを含有する複素環式基;ヘテロ芳香族基、例えば、2−または3−フラニル;2−または3−チエニル;N−、2−または3−ピロロイル;2−または3−ベンゾフラニル;2−または3−ベンゾチエニルの置換もしくは非置換の誘導体;から選択され、かつ
R4は、置換もしくは非置換のC1−C8アルキル、置換もしくは非置換のC1−C4アルキル、または置換もしくは非置換のC1−C2アルキル;あるいは置換もしくは非置換のC1−C8ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のC1−C4ヘテロアルキル、または置換もしくは非置換のC1−C2ヘテロアルキルから選択される。本発明におけるヘテロアルキルは、カルボキシル基、エステル基、カルボニル基、アルデヒド基、エーテル基、メルカプト基、アミノ基、ホスフィン基、ホスフィンオキシド基、アミド基、またはこれらの混合物から選択される官能基を有するヘテロアルキルであり得る。
GPC実験(連続真空脱気を有するAgilent1200 Isoポンプ、Agilent屈折率検出器)を実施して。ゾルゲルケイ酸塩の分子量を測定した。データを取得し、Agilent Chemstation(バージョンB 02.01−SR1)及びAgilent GPC−Addonソフトウェア(Rev.B01.01)を使用して処理した。検量線は、三次多項式適応度を用いる316,500〜580g/molの範囲の分子量を有するPLポリスチレンナロースタンダード(部品番号210−0101)であった。移動相溶媒は、テトラヒドロフランであった。流速は、1.0mL/分であって、カラム温度は40℃であった。
全ての化学物質を脱気し、アルゴン(Ar)下で、グローブボックス内で保管した。3つ口フラスコに、ミリチン酸を(0.12g、0.52mmol)、ウンデシレン酸亜鉛(0.132g、0.36mmol)、及び7mLの1−オクタデセン(ODE)を添加した。次いで、反応フラスコをポンピングし、Arで3回パージし、Arの過圧力の状態で310℃まで加熱した。トリメチルインジウム(0.024g、0.15mmol)、オレアミン(0.1mmol)、及び2mLのODEをすぐさまフラスコに注入した。結果として生じた混合物を、270℃で6分間撹拌し、次いで室温に冷却した。次いで、フラスコをグローブボックスに移した。
配位子交換InP/ZnSeS QD(a):グローブボックス中に、160mgの6−メルカプトヘキサン−1−オールと共に2.5mLの無水エタノール及び2.5mLの無水クロロホルムを25mLのガラス瓶に添加して均質な溶液を形成し、続いて、上記で得た0.5mLのInP/ZnSeS QD溶液を添加した。混合物を3時間超音波処理し、続いてヘキサンを添加して、配位子交換QDを沈殿させる。遠心分離後、得られた配位子交換QDを無水エタノール中に溶解した。
ゾルゲルケイ酸塩1溶液の調製
テトラエトキシシラン(TEOS、56.16g、0.27mol)及び1−ナフタリトリメトキシシリケート(NaphTMS、7.44g、0.03mol)を、PGMEA(200mL)中に溶解した。この溶液に、酢酸/H2O(21g中3.96g)を室温で滴加した。完全に添加した後、混合物を、Dean−Stark装置を用いて、100℃の油浴中で加熱して、得られたアルコールを蒸留で取り除いた。5時間の反応後、反応混合物を冷却した。次いで、100mLのPGMEAを添加して、反応物をクエンチした。AMBERJET 4200OHを用いて、結果として生じた溶液をpH≧6に中和した。次いで、得られたゾルゲルケイ酸塩1溶液を、更なる使用のために−20℃で保管した。
上記で得られたInP/ZnSeS QD溶液1mLを、ゾルゲルケイ酸塩−1溶液(8g、PGMEA中、7重量%の固形分)と室温で混合した。溶液混合物を、ポリテトラフルオロエチレン(PTFE)型またはアルミニウムトレイ中に注ぎ、100℃の真空オーブン中で30分間乾燥させて、QD−ケイ酸塩1複合体を得た。QD−ケイ酸塩1複合体の発光特性を、表1にまとめる。
ゾルゲルケイ酸塩2(a)溶液の調製
テトラエトキシシラン(TEOS、21.84g、105mmol)、ナフチルトリメトキシシリケート(NapTMS、5.58g、22.5mmol)、及び3−メルカプトプロピルトリメチルシラン(HS−TMS、4.41g、22.5mmol)をPGMEA(100mL)中に溶解した。この溶液に、酢酸/H2O(10g中1.88g)を室温で滴加した。完全に添加した後、混合物を、Dean−Stark装置を用いて、100℃の油浴中で加熱して、得られたアルコールを蒸留して取り除いた。5時間の反応後、反応系を冷却した。次いで、50mLのPGMEAを添加して、反応物をクエンチした。AMBERJET 4200OHを用いて、結果として生じた溶液をpH≧5に中和した。得られたゾルゲルケイ酸塩2(a)溶液を、更なる使用のために−20℃で保管した。
実験手順は、溶媒が1:1体積比のPGMEA:ブタノールであることを除いては、上記ゾルゲルケイ酸塩2(a)溶液の調製と実質的に同じであった。
実験手順は、溶媒が1:1体積比のキシレン:ブタノールであることを除いては、上記ゾルゲルケイ酸塩2(a)溶液の調製と実質的に同じであった。
実験手順は、溶媒が2:3体積比のキシレン:ブタノールであることを除いては、ゾルゲルケイ酸塩2(a)の調製と実質的に同じであった。
上記で得られたInP/ZnSeS QD溶液1mLを、ゾルゲルケイ酸塩2(a)溶液と室温で混合した。溶液混合物を、PTFE型またはアルミニウムトレイ中に注ぎ、100℃の真空オーブン中で30分間乾燥させて、QD−ケイ酸塩2(a)複合体を得た。
上記で得られたInP/ZnSeS QD溶液1mLを、ゾルゲルケイ酸塩2(b)溶液と室温で混合した。溶液混合物を、PTFE型またはアルミニウムトレイ中に注ぎ、100℃の真空オーブン中で30分間乾燥させて、QD−ケイ酸塩2(b)複合体を得た。得られた複合体の発光特性及びQY保持を、それぞれ表2及び3にまとめる。
上記で得られた配位子交換InP/ZnSeS QD溶液1mLを、ゾルゲルケイ酸塩2(b)溶液と室温で混合した。溶液混合物を、PTFE型またはアルミニウムトレイ中に注ぎ、100℃の真空オーブン中で30分間乾燥させて、配位子交換QD(a)−ケイ酸塩2(b)複合体を得た。得られた複合体の発光特性を、表2にまとめる。
上記で得られたInP/ZnSeS QD溶液1mLを、ゾルゲルケイ酸塩2(c)溶液と室温で混合した。溶液混合物を、PTFE型またはアルミニウムトレイ中に注ぎ、100℃の真空オーブン中で30分間乾燥させて、QD−ケイ酸塩2(c)複合体を得た。
上記で得られたInP/ZnSeS QD溶液1mLを、ゾルゲルケイ酸塩2(d)溶液と室温で混合した。溶液混合物を、PTFE型またはアルミニウムトレイ中に注ぎ、100℃の真空オーブン中で30分間乾燥させて、QD−ケイ酸塩2(d)複合体を得た。
ゾルゲルケイ酸塩3溶液の調製
TEOS(21.84g、105mmol)及びフェニルトリメトキシシリケート(PhTMS)(4.46g、22.5mmol)、及びHS−TMS(4.41g、22.5mmol)をPGMEA(100mL)中に溶解した。この溶液に、酢酸/H2O(10g中1.88g)を室温で滴加した。完全に添加した後、混合物を、Dean−Stark装置を用いて、100℃の油浴中で加熱し、得られたアルコールをDean−Stark装置を用いて蒸留してアルコールを取り除いた。5時間の反応後、反応系を冷却した。AMBERJET 4200OHを用いて、結果として生じた溶液をpH≧5に中和した。得られたゾルゲルケイ酸塩3溶液を、更なる使用のために−20℃で保管した。
上記で得られたInP/ZnSeS QD溶液1mLを、ゾルゲルケイ酸塩3溶液(8g、PGMEA中、11重量%の固形分)と室温で混合した。溶液混合物を、PTFE型またはアルミニウムトレイ中に注ぎ、100℃の真空オーブン中で30分間乾燥させて、QD−ケイ酸塩3複合体を得た。得られた複合体の発光特性を、表1にまとめる。
ゾルゲルケイ酸塩4溶液の調製
n−C18H37Si(OMe)3(3.75g、0.01mmol)及びTEOS(6.24g、0.03mmol)をPGMEA(25mL)中に溶解した。この溶液に、AcOH/H2O(2.7g中0.50g)を室温で滴加した。完全に添加した後、混合物を、Dean−Stark装置を用いて、105°Cの油浴中で加熱し、得られたアルコールをDean−Stark装置を用いて蒸留してアルコールを取り除いた。4時間の反応後、反応混合物を室温まで冷却した。50mLのPGMEAを添加した。遠心分離後に白色固形物を得た.これらの固形物を、100mLの乾燥トルエン中に更に溶解した。AMBERJET 4200OH樹脂(4g)を用いて、ゾルゲルケイ酸塩溶液をpH≧6に中和した。得られたゾルゲルケイ酸塩4溶液を、更なる使用のために−20℃で保管した。
上記で得られたInP/ZnSeS QD溶液1mLを、ゾルゲルケイ酸塩4溶液(5g、PGMEA中、3重量%の固形分)と室温で混合した。溶液混合物を、PTFE型またはアルミニウムトレイ中に注ぎ、100℃の真空オーブン中で30分間乾燥させて、QD−ケイ酸塩4複合体を得た。
ゾルゲルケイ酸塩5溶液の調製
TEOS(20.8g、99.84mmol)及びHS−TMS(4.9g、24.96mmol)をn−ブタノール(17.5g)中に溶解した。1.25gの0.1M HCl及び6.2gのH2Oを一緒に混合し、次いで、この溶液に室温で滴加した。完全に添加した後、混合物を70℃の油浴中で加熱した。6〜8時間後の反応後、加熱を停止し、反応系が冷却されるまで撹拌を続けた。次いで、17.5gのブタノールを反応混合物に添加した。結果として生じた溶液を、弱アルカリ性陰イオン交換器によって(DOWEX MS77)によって濾過し、HClを除去して、pH≧6を得た。
InP/ZnSeS QD溶液1mLを、5gのゾルゲルケイ酸塩5溶液(固形分:6.7重量%)と室温で混合した。溶液混合物を、PTFE型またはアルミニウムトレイ中に注ぎ、100℃の真空オーブン中で30分間乾燥させて、このQD−ケイ酸塩5複合体を得た。得られた複合体の発光特性を、表2にまとめる。
配位子交換InP/ZnSeS QD溶液1mLを、5gのゾルゲルケイ酸塩5溶液(固形分:6.7重量%)と室温で混合した。溶液混合物を、PTFE型またはアルミニウムトレイ中に注ぎ、100℃の真空オーブン中で30分間乾燥させて、配位子交換QD(a)−ケイ酸塩5複合体を得た。得られた複合体の発光特性を、表2にまとめる。
300mgの実施例1の複合体を、この複合体粒子の大部分のサイズが20μm未満に低減するまで、外気中室温で乳棒と乳鉢で粉砕した。次いで、これを3gのPMMA溶液(PGMEA中30重量%)と混合して、均質スラリーを形成し、次いで、このスラリーを、自動ギャップコートを介して、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム上にコーティングした。次いで、このフィルムを真空オーブンで60℃で3時間乾燥させて、PGMEA溶媒を蒸発させた。QY保持曲線を、図1にまとめる。
300mgの実施例3の複合体を、この複合体粒子の大部分のサイズが20μm未満に低減するまで、外気中室温で乳棒と乳鉢で粉砕した。次いで、これを3gのPMMA溶液(PGMEA中30重量%)と混合して、均質スラリーを形成し、次いで、このスラリーを、自動ギャップコートを介して、PETフィルム上にコーティングした。次いで、このフィルムを真空オーブンで60℃で3時間乾燥させて、PGMEA溶媒を蒸発させた。QY保持曲線を、図1にまとめる。
上記で得られたInP/ZnSeS QD溶液1mLを、3gのPMMA溶液(PGMEA中30重量%)と混合して、均質スラリーを形成し、次いで、このスラリーを、自動ギャップコートを介して、PETフィルム上にコーティングした。次いで、このフィルムを真空オーブンで60℃で3時間乾燥させて、PGMEA溶媒を蒸発させた。QY保持曲線を、図1にまとめる。
QD−ケイ酸塩複合体をその場で形成するために、上記で得られたInP/ZnSeS QD溶液を、エタノール中、TEOSと3−メルカプトプロピルシランとの混合物と室温で混合し、次いで、触媒が酸である場合、反応混合物のpH値を約2〜4に調整するために、または触媒が塩基である場合、約9〜11に調整するために、触媒を添加した。ギ酸、酢酸、p−トルエンスルフリン酸、塩酸、オレイン酸、アンモニア水溶液、トリエタノールアミン、セチルアミン、及びトリメチルアミンを含む一連の触媒をスクリーニングして、QDの発光特性に対するそれらの影響を研究した。全ての場合で、得られたQDからの蛍光を、ゾルゲル反応の最初の6時間以内にクエンチした。
Claims (8)
- 半導体ナノ結晶−ケイ酸塩複合体を調製する方法であって、
(i)ゾルゲルケイ酸塩溶液を提供することであって、前記ゾルゲルケイ酸塩が、Si(OR1)4の構造を有する第1のシランであって、式中、R1が、置換もしくは非置換のC1−C8アルキル、または置換もしくは非置換のC1−C8ヘテロアルキルから選択される、第1のシランと、R2SiR3 n(OR4)3−nの構造を有する第2のシランであって、式中、nが、0、1、及び2から選択される整数であり、R2及びR3が、各々独立して、置換もしくは非置換のC1−C36アルキル、置換もしくは非置換のC1−C36ヘテロアルキル、置換もしくは非置換のアルケニル、置換もしくは非置換のアルキニル、置換もしくは非置換の芳香族基、脂肪族環式基、複素環式基、またはヘテロ芳香族基から選択され、かつR4が、置換もしくは非置換のC1−C8アルキル、または置換もしくは非置換のC1−C8ヘテロアルキルから選択される、第2のシランとの反応生成物であり、前記ゾルゲルケイ酸塩が、500以上の数平均分子量を有し、かつ前記ゾルゲルケイ酸塩溶液が、前記半導体ナノ結晶と混合する前にイオン交換樹脂によって5〜9のpH値まで中和される、ゾルゲルケイ酸塩溶液を提供することと、
(ii)半導体ナノ結晶を前記ゾルゲルケイ酸塩溶液と混合して、混合物を形成することと、
(iii)前記混合物を乾燥するか、または乾燥させて、前記複合体を提供することと、
(iv)所望により、前記複合体を粉砕することと、を含む、方法。 - 前記第1のシランが、テトラメトキシシラン、テトラエトキシシラン、テトラブトキシシラン、テトラプロポキシシラン、テトラペンチルオキシオキシシラン、テトラヘキシルオキシシラン、またはこれらの混合物から選択される、請求項1に記載の方法。
- 前記第2のシランが、1−ナフタリトリメトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、3−メルカプトプロピルトリメトキシシラン、3−アミノプロピルトリメトキシシラン、シクロヘキシルトリメトキシシラン、3−グリシジルオキシプロピルトリメトキシシラン、オクタデシルトリメトキシシラン、またはこれらの混合物から選択される、請求項1〜2のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1のシランと前記第2のシランとの反応が、溶媒の存在下で行われ、前記溶媒が、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、ブタノール、プロピレングリコールメチルエーテルアセテートとブタノールとの混合物、トルエンとブタノールとの混合物、キシレンとブタノールとの混合物、またはクロロホルムとブタノールとの混合物から選択される、請求項1〜3のいずれか一項に記載の方法。
- 前記ゾルゲルケイ酸塩が、1,000〜3,000の数平均分子量を有する、請求項1〜4のいずれか一項に記載の方法。
- 前記半導体ナノ結晶が、II−VI族化合物、III−V族化合物、I−III−VI族化合物、IV−VI族化合物、及びこれらの組み合わせから選択される、請求項1〜5のいずれか一項に記載の方法。
- 前記半導体ナノ結晶が、1〜10ナノメートルの粒径を有する、請求項1〜6のいずれか一項に記載の方法。
- 前記第1のシランの前記第2のシランに対するモル比が、95/5〜50/50である、請求項1〜7のいずれか一項に記載の方法。
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