JP6742256B2 - 硬化性樹脂組成物及びその硬化物、並びにコーティング材、シート及びフィルム - Google Patents
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Description
本発明の実施形態による硬化性樹脂組成物は、水酸基を有する単官能の(メタ)アクリレート(A)、成分(A)以外の芳香環構造を有する単官能の(メタ)アクリレート(B)、多官能の(メタ)アクリレート(C)、(メタ)アクリル系重合体(D)、縮合リン酸エステル化合物(E)、及び重合開始剤(F)を含有する。
成分(A)は、水酸基を有する単官能の(メタ)アクリレートであり、硬化性樹脂組成物の硬化物の透明性を向上する成分である。
成分(B)は、成分(A)以外の芳香環構造を有する単官能の(メタ)アクリレートであり、成分(D)である(メタ)アクリル系重合体を溶解し、硬化性樹脂組成物の硬化性を向上する成分である。
成分(C)は、多官能の(メタ)アクリレートであり、硬化性樹脂組成物の硬化性を向上する成分である。
成分(D)は、(メタ)アクリル系重合体であり、硬化性樹脂組成物の硬化性を向上する成分である。
成分(E)は、縮合リン酸エステル化合物であり、硬化物の透明性を向上する成分である。
成分(F)は、重合開始剤であり、例えば光重合開始剤、熱重合開始剤、レドックス重合に用いられる過酸化物などが挙げられる。成分(F)の種類は重合方法に応じて適宜選択することができる。
(2)ハイドロパーオキサイド(過酸化物)と金属石鹸類(還元剤)との組み合わせ。
(3)ハイドロパーオキサイド(過酸化物)とチオ尿素類(還元剤)との組み合わせ。
本発明の実施形態による硬化性樹脂組成物は、前記成分(A)〜(F)以外に成分(G)である帯電防止剤を含有してもよく、これにより、硬化物の表面抵抗率を低下させ、埃や粉塵が付着するのを防止することができる。
本発明の実施形態による硬化性樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲内であれば、前記成分(A)〜(G)以外のその他の成分(H)を含有してもよい。このような成分(H)としては、例えば成分(A)および(B)以外の単官能のビニル基含有化合物、酸化防止剤、ゴム、シリカ粒子、ジルコニア、可塑剤、紫外線吸収剤、消泡剤、揺変剤、離型剤、充填剤、蛍光体、顔料等が挙げられる。これらの成分(H)は1種単独で用いてもよく、2種以上を併用してもよい。
硬化性樹脂組成物の成分(A)の含有量は、成分(A)〜(E)の合計を100質量%とした場合、1〜30質量%が好ましく、2〜25質量%がより好ましく、3〜20質量%がさらに好ましい。成分(A)の含有量を1〜30質量%とすることで、硬化物の透明性を良好なものとできる。
硬化性樹脂組成物を製造する方法としては、例えば前記成分(A)〜(F)と、必要に応じて、更に成分(G)又は/及びその他の成分(H)とを常温で撹拌混合する方法、これらを加熱混合する方法などが挙げられる。
本発明に実施形態による硬化物は、上述の実施形態による硬化性樹脂組成物を硬化することによって得られる。硬化性樹脂組成物を硬化する方法としては、硬化性樹脂組成物に含まれる成分(F)の種類に応じて、光重合、熱重合及びレドックス重合のいずれかの方法を採用できる。
本発明の実施形態による硬化物の透明性について、硬化物の厚さが1mmの場合、全光線透過率が88%以上、ヘーズが3%以下であることが好ましく、全光線透過率が89%以上、ヘーズが2.5%以下であることがより好ましく、全光線透過率が90%以上、ヘーズが2%以下であることがさらに好ましい。なお、全光線透過率及びヘーズは後述する方法により測定される値である。
硬化物の帯電防止性について、硬化物の表面抵抗率が1×1014Ω/□より低ければ、硬化物表面に埃や粉塵が付着するのを防止することができる。なお、表面抵抗値は後述する方法により測定される値である。
本発明の実施形態による硬化性樹脂組成物は、透明性に優れた硬化物が得られるため、この硬化物をコーティング材、フィルム、シートとして好適に使用できる。
(質量平均分子量)
質量平均分子量は、ポリマーを溶剤であるテトラヒドロフランに溶解し、ゲルパーミュエーションクロマトグラフィを用いて測定した分子量をポリスチレン換算して求めた。
10cm×10cmの2枚のガラス板の中央に硬化性樹脂組成物を直径約50mm×厚さ約1mmで挟み込み、ケミカルランプ(照射強度:5mW/cm2)を30分間照射し、100℃で30分間アフターキュアしたときの硬化性を以下の基準で評価した。
△:端部(空気接触部)は未硬化で、液状成分が残存。
×:密閉中心部が未硬化で、液状成分が残存。
直径約50mm×厚さ約1mmの硬化物のヘーズをヘーズメーター(商品名:HM−150型、村上色彩技術研究所製)を用いて測定し、透明性を評価した。
直径約50mm×厚さ約1mmの硬化物を23℃、50%RHに24時間保管した後に、抵抗率計(商品名:ハイレスタUP<MCP−HT450型>、三菱化学アナリテック製)で、印加電圧1000Vの表面抵抗率を測定し、帯電防止性を評価した。測定値が、1×1014Ω/□より大きい場合は評価結果を「1014<」と記した。
撹拌機、冷却管、温度計を備えた重合装置内に、脱イオン水145部、分散安定剤として、ポリビニルアルコール(ケン化度:80%、重合度:1,700)0.5部を加えて撹拌した。
撹拌機、冷却管、温度計を備えた重合装置内に、脱イオン水145部、分散安定剤として、ポリビニルアルコール(ケン化度:80%、重合度:1,700)0.5部を加えて撹拌した。
冷却器を備えた反応容器内に、成分(A)として2−ヒドロキシプロピルメタクリレートを10部、成分(B)としてベンジルメタクリレートを40部、成分(C)としてニューフロンティアBPE−4を25部、成分(E)としてアデカスタブPFRを20部加え、反応容器内のこれらの成分を撹拌しながら、成分(D)として製造例1で製造したポリマー1を5部加えた。次いで、反応容器内の溶液を70℃に昇温し、温度を維持したまま1時間撹拌した。ポリマー1が完全に溶解したことを確認した後、23℃まで冷却した。更に(F)成分としてイルガキュア184を3部加えて30分間攪拌し、硬化性樹脂組成物を得た。
組成を表1及び表2のように変更した以外は、実施例1と同様に、硬化性樹脂組成物および直径約50mm×厚さ約1mmの硬化物を作製し、各評価を行った。
比較例1〜2では、組成を表1及び表2のように変更した以外は、実施例1と同様に、硬化性樹脂組成物および直径約50mm×厚さ約1mmの硬化物を作製し、各評価を行った。
・2−ヒドロキシプロピルメタクリレート(商品名:アクリエステルHP、三菱レイヨン社製)。
・2−ヒドロキシエチルメタクリレート(商品名:アクリエステルHO、三菱レイヨン社製)。
・ベンジルメタクリレート(商品名:アクリエステルBZ、三菱レイヨン社製)。
・オルトフェニルフェノキシエチルアクリレート(商品名:NKエステルA−LEN−10、新中村化学工業社製)。
・ニューフロンティアBPE−4:エトキシ化ビスフェノールAジアクリレート(商品名:ニューフロンティアBPE−4、第一工業製薬社製)。
・ブレンマーPDP−400N:ポリプロピレングリコールジメタクリレート(商品名:ブレンマーPDP−400N、日油社製)。
・ポリマー1:製造例1で製造した(メタ)アクリル系重合体(MMA/nBA=93/7、Mw=70,000)。
・ポリマー2:製造例2で製造した(メタ)アクリル系重合体(PMMA、Mw=40,000)。
・アデカスタブPFR:非ハロゲン縮合リン酸エステル(商品名:アデカスタブPFR、ADEKA社製)。
・アデカスタブFP−600:非ハロゲン縮合リン酸エステル(商品名:アデカスタブFP−600、ADEKA社製)。
・イルガキュア184:1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン(商品名:イルガキュア184、BASF社製、光重合開始剤)。
・テトラヒドロフルフリルメタクリレート(商品名:アクリエステルTHF、三菱レイヨン社製)。
・i−ブチルメタクリレート(商品名:アクリエステルIB、三菱レイヨン社製)。
・エレクトロストリッパーME−2:陰イオン性界面活性剤(商品名:エレクトロストリッパーME−2、花王社製)。
・エレクトロストリッパーAC:両イオン性帯電防止剤(商品名:エレクトロストリッパーAC、花王社製)。
・エレクトロストリッパーQN:陽イオン性帯電防止剤(商品名:エレクトロストリッパーQN、花王社製)。
・レオドールTW−L120:非イオン性帯電防止剤(商品名:レオドールTW−L120、花王社製)。
Claims (8)
- 水酸基を有する単官能の(メタ)アクリレート(A)、成分(A)以外の芳香環構造を有する単官能の(メタ)アクリレート(B)、多官能の(メタ)アクリレート(C)、(メタ)アクリル系重合体(D)、縮合リン酸エステル化合物(E)、及び重合開始剤(F)を含有する硬化性樹脂組成物。
- 成分(A)〜(E)の合計量100質量%に対して、成分(A)が1〜30質量%、成分(B)が10〜80質量%、成分(C)が5〜40質量%、成分(D)が1〜30質量%および成分(E)が1〜40質量%であり、
成分(A)〜(E)の合計量100質量部に対して、成分(F)を0.1〜10質量部含有する請求項1に記載の硬化性樹脂組成物。 - 成分(A)がヒドロキシアルキル(メタ)アクリレートであり、
成分(B)がフェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、フェニルフェノキシエチル(メタ)アクリレートから選ばれる少なくとも一種であり、
成分(C)がポリアルキレングリコールジ(メタ)アクリレート、エトキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、プロポキシ化ビスフェノールAジ(メタ)アクリレートから選ばれる少なくとも一種であり、
成分(D)がポリメチルメタクリレート、メチルメタクリレート単位とn−ブチルメタクリレート単位からなる共重合体、メチルメタクリレート単位とn−ブチルアクリレート単位からなる共重合体から選ばれる少なくとも一種であり、
成分(E)が非ハロゲン縮合リン酸エステルである請求項1又は2に記載の硬化性樹脂組成物。 - 更に帯電防止剤(G)を含有する請求項1〜3のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の硬化性樹脂組成物を硬化してなる硬化物。
- 請求項5に記載の硬化物を含むコーティング材。
- 請求項5に記載の硬化物を含むシート。
- 請求項5に記載の硬化物を含むフィルム。
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