JP6741678B2 - オルガノポリシロキサン、その製造方法、および硬化性シリコーン組成物 - Google Patents
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Description
(R1SiO3/2)a(XR2 2SiO1/2)b(O1/2SiR2 2−Y−R2 2SiO1/2)c
{式中、
R1およびR2は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、または炭素数7〜20のアラルキル基であり、
Xは炭素数2〜12のアルケニル基または一般式(1):
HR3 2SiO(R3 2SiO)nSiR3 2−R4−
(式中、R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、または炭素数7〜20のアラルキル基であり、R4は炭素数2〜12のアルキレン基であり、nは0〜5の数である。)
で表されるシロキサン残基であり、かつ、
Yは一般式(2):
−R4−R3 2SiO(R3 2SiO)nSiR3 2−R4−
(式中、R3、R4、およびnは前記と同じである。)
で表されるシロキサン連結基であり、あるいは、
Xは炭素数2〜12のアルケニル基または一般式(3):
HR3 2Si−C6H4−SiR3 2−R4−
(式中、R3およびR4は前記と同じである。)
で表されるシルフェニレン残基であり、かつ、
Yは一般式(4):
−R4−R3 2Si−C6H4−SiR3 2−R4−
(式中、R3およびR4は前記と同じである。)
で表されるシルフェニレン連結基であり、
aは0.65〜0.90の数であり、bは0.10〜0.35の数であり、cは0〜0.10の数であり、かつ、a+b+c=1.00である。}
で表される。
(A)平均単位式:
(R1SiO3/2)d(R5R2 2SiO1/2)e
(式中、R1およびR2は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、または炭素数7〜20のアラルキル基であり、R5は炭素数2〜12のアルケニル基であり、dは0.65〜0.90の数であり、eは0.10〜0.35の数であり、かつ、d+e=1.00である。)
で表されるオルガノポリシロキサンレジンと(B)(B1)一般式:
HR3 2SiO(R3 2SiO)nSiR3 2H
(式中、R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、または炭素数7〜20のアラルキル基であり、nは0〜5の数である。)
で表されるジオルガノシロキサンまたは(B2)一般式:
HR3 2Si−C6H4−SiR3 2H
(式中、R3は前記と同じである。)
で表されるジシリルベンゼンを、(A)成分中のアルケニル基1モルに対して、(B)成分中のケイ素原子結合水素原子が1モルを超える量でヒドロシリル化反応することを特徴とする。
本発明のオルガノポリシロキサンは、平均単位式:
(R1SiO3/2)a(XR2 2SiO1/2)b(O1/2SiR2 2−Y−R2 2SiO1/2)c
で表される。
Xは炭素数2〜12のアルケニル基または一般式(1):
HR3 2SiO(R3 2SiO)nSiR3 2−R4−
で表されるシロキサン残基であり、かつ、
Yは一般式(2):
−R4−R3 2SiO(R3 2SiO)nSiR3 2−R4−
で表されるシロキサン連結基であり、あるいは、
Xは炭素数2〜12のアルケニル基または一般式(3):
HR3 2Si−C6H4−SiR3 2−R4−
で表されるシルフェニレン残基であり、かつ、
Yは一般式(4):
−R4−R3 2Si−C6H4−SiR3 2−R4−
で表されるシルフェニレン連結基である。
H(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]nSi(CH3)2−C2H4−
H(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]nSi(CH3)2−C3H6−
H(CH3)2SiO[(CH3)(C6H5)SiO]nSi(CH3)2−C2H4−
H(CH3)2SiO[(CH3)(C6H5)SiO]nSi(CH3)2−C3H6−
H(CH3)2SiO[(C6H5)2SiO]nSi(CH3)2−C2H4−
H(CH3)2SiO[(C6H5)2SiO]nSi(CH3)2−C3H6−
−C2H4−(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]nSi(CH3)2−C2H4−
−C3H6−(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]nSi(CH3)2−C3H6−
−C2H4−(CH3)2SiO[(CH3)(C6H5)SiO]nSi(CH3)2−C2H4−
−C3H6−(CH3)2SiO[(CH3)(C6H5)SiO]nSi(CH3)2−C3H6−
−C2H4−(CH3)2SiO[(C6H5)2SiO]nSi(CH3)2−C2H4−
−C3H6−(CH3)2SiO[(C6H5)2SiO]nSi(CH3)2−C3H6−
H(CH3)2Si−C6H4−Si(CH3)2−C2H4−
H(CH3)2Si−C6H4−Si(CH3)2−C3H6−
−C2H4−(CH3)2Si−C6H4−Si(CH3)2−C2H4−
−C3H6−(CH3)2Si−C6H4−Si(CH3)2−C3H6−
(A)成分は、平均単位式:
(R1SiO3/2)d(R5R2 2SiO1/2)e
で表されるオルガノポリシロキサンレジンである。
HR3 2SiO(R3 2SiO)nSiR3 2H
で表されるジオルガノシロキサンまたは(B2)一般式:
HR3 2Si−C6H4−SiR3 2H
で表されるジシリルベンゼンである。
H(CH3)2SiOSi(CH3)2H
H(CH3)(C6H5)SiOSi(CH3)(C6H5)H
H(CH3)2SiO[(CH3)2SiO]Si(CH3)2H
H(CH3)2SiO[(CH3)(C6H5)SiO]Si(CH3)2H
H(CH3)2SiO[(C6H5)2SiO]Si(CH3)2H
H(CH3)(C6H5)SiO[(CH3)2SiO]Si(CH3)(C6H5)H
H(CH3)2Si−C6H4−Si(CH3)2H
H(CH3)(C6H5)Si−C6H4−Si(CH3)(C6H5)H
(I)一分子中に少なくとも2個のアルケニル基を有するオルガノポリシロキサン、
(II)本発明のオルガノポリシロキサン{(I)成分中のアルケニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が0.1〜10モルとなる量}、および
(III)ヒドロシリル化反応用触媒(本組成物の硬化を促進する量)
から少なくともなるヒドロシリル化反応硬化性シリコーン組成物が挙げられる。
オルガノポリシロキサンをTHFに溶解し、その溶液をゲルパーミエーションクロマトグラフにより分析し、標準ポリスチレン換算の重量平均分子量、および分子量分散度を求めた。
反応容器に、トルエン 130.05g、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.75(ViMe2SiO1/2)0.25
で表されるオルガノポリシロキサンレジン(重量平均分子量1,560、分子量分散度1.15)の58.6質量%トルエン溶液 121.96g、および式:
HMe2SiOSiMe2H
で表されるジシロキサン 41.29g(上記オルガノポリシロキサンレジン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が2モルとなる量)を投入し、112℃で共沸脱水した後、室温に冷却した。次に、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(本錯体中の白金金属が上記オルガノポリシロキサンレジンと上記ジシロキサンの合計量に対して質量単位で7ppmとなる量)を添加し、100℃〜105℃のトルエン還流温度で1時間反応させた。その後、45mmHg、113℃の加熱減圧によりトルエンを留去し、屈折率1.5183、粘度21,400mPa・sの無色透明粘稠液体を得た。この液体は、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.75(HMe2SiOSiMe2−C2H4−Me2SiO1/2)0.25
で表されるオルガノポリシロキサンであり、その重量平均分子量は2,370、分子量分散度は1.16であることがわかった。
反応容器に、トルエン 87.51g、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.80(ViMe2SiO1/2)0.20
で表されるオルガノポリシロキサンレジン(重量平均分子量1,500、分子量分散度1.15)の54.2質量%トルエン溶液 80.49g、および式:
HMe2SiOPh2SiOSiMe2H
で表されるトリシロキサン 31.39g(上記オルガノポリシロキサンレジン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が3モルとなる量)を投入し、113℃で共沸脱水した後、室温に冷却した。次に、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(本錯体中の白金金属が上記オルガノポリシロキサンレジンと上記トリシロキサンの合計量に対して質量単位で5ppmとなる量)を添加し、105℃のトルエン還流温度で2時間反応させた。その後、室温に冷却し、活性炭 10.5gを混合した後、ガラスフィルターでろ過した。ろ液を3mmHg、103℃まで加熱減圧によりトルエンを留去して、屈折率1.5252、粘度250,000mPa・s以上で流動性の無色透明粘稠液体を得た。この液体は、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.80(HMe2SiOPh2SiOSiMe2−C2H4−Me2SiO1/2)0.20
で表されるオルガノポリシロキサンであり、その重量平均分子量は2,170であり、分子量分散度は1.13であることがわかった。
反応容器に、トルエン 113.83g、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.75(ViMe2SiO1/2)0.25
で表されるオルガノポリシロキサンレジン(重量平均分子量1,560)の60.2質量%トルエン溶液 82.47g、平均式:
HMe2SiO(Ph2SiO)2.5SiMe2H
で表されるジオルガノポリシロキサン 65.77g(上記オルガノポリシロキサンレジン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が2モルとなる量)を投入し、共沸脱水した後、室温に冷却した。次に、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(本錯体中の白金金属が上記オルガノポリシロキサンレジンと上記ジオルガノポリシロキサンの合計量に対して質量単位で7ppmとなる量)を添加し、111℃〜114℃のトルエン還流温度で2時間反応させた。その後、室温に冷却し、活性炭 7.1gを混合した後、ガラスフィルターでろ過した。ろ液を2mmHg、118℃まで加熱減圧によりトルエンを留去して、屈折率1.5598、室温で無色透明な水あめ状粘稠液体を得た。この液体は、未反応のジオルガノポリシロキサンが19%、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.75[HMe2SiO(Ph2SiO)2.5SiMe2−C2H4−Me2SiO1/2]0.25
で表されるオルガノポリシロキサン(重量平均分子量3,109)が43%、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.75[HMe2SiO(Ph2SiO)2.5SiMe2−C2H4−Me2SiO1/2]x[O1/2SiMe2−C2H4−Me2SiO(Ph2SiO)2.5Me2Si−C2H4−Me2SiO1/2]y
で表されるオルガノポリシロキサン(重量平均分子量11,636)が38%の混合物であった。ただし、xとyは正の数であり、x+y/2は0.25である。
反応容器に、トルエン 79.46g、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.75(ViMe2SiO1/2)0.25
で表されるオルガノポリシロキサンレジン(重量平均分子量1,560)の58.6質量%トルエン溶液 126.39g、式:
HMe2Si−C6H4−SiMe2H
で表される1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼン 30.00g(上記オルガノポリシロキサンレジン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が2モルとなる量)を投入し、共沸脱水した後、室温に冷却した。次に、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(本錯体中の白金金属が上記オルガノポリシロキサンレジンと上記1,4−ビス(ジメチルシリル)ベンゼンの合計量に対して質量単位で3.5ppmとなる量)を添加し、116℃のトルエン還流温度で2時間反応させた。その後、室温に冷却し、活性炭 12.8gを混合した後、ガラスフィルターでろ過した。ろ液を8mmHg、98℃まで加熱減圧によりトルエンを留去して、屈折率1.543、室温で無色透明な水あめ状粘稠液体を得た。この液体は、未反応のジオルガノポリシロキサンが32%、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.75(HMe2Si−C6H4−SiMe2−C2H4−Me2SiO1/2)0.25
で表されるオルガノポリシロキサン(重量平均分子量1,940)が20%、平均単位式:
(PhSiO3/2)0.75(HMe2Si−C6H4−SiMe2−C2H4−Me2SiO1/2)x(O1/2SiMe2−C2H4−Me2Si−C6H4−Me2Si−C2H4−Me2SiO1/2)y
で表されるオルガノポリシロキサン(重量平均分子量5,100)が49%の混合物であった。ただし、xとyは正の数であり、x+y/2は0.25である。
式:
ViMe2SiOPh2SiOSiMe2Vi
で表されるトリシロキサン 25質量部、実施例1で調製したオルガノポリシロキサン 100質量部(上記トリシロキサン中のビニル基1モルに対して、本成分中のケイ素原子結合水素原子が1.2モルとなる量)、白金の1,3−ジビニル−1,1,3,3−テトラメチルジシロキサン錯体(本錯体中の白金金属が上記オルガノポリシロキサンと上記トリシロキサンの合計量に対して質量単位で3ppmとなる量)、反応抑制剤として、1,3,5,7−テトラメチル−1,3,5,7−テトラビニルシクロテトラシロキサン 0.03質量部を室温で混合して硬化性シリコーン組成物を調製した。
Claims (3)
- (A)平均単位式:
(R1SiO3/2)d(R5R2 2SiO1/2)e
(式中、R1およびR2は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、または炭素数7〜20のアラルキル基であり、R5は炭素数2〜12のアルケニル基であり、dは0.65〜0.90の数であり、eは0.10〜0.35の数であり、かつ、d+e=1.00である。)
で表されるオルガノポリシロキサンレジンと(B)(B1)一般式:
HR3 2SiO(R3 2SiO)nSiR3 2H
(式中、R3は、それぞれ独立して、炭素数1〜12のアルキル基、炭素数6〜20のアリール基、または炭素数7〜20のアラルキル基であり、nは0〜5の数である。)
で表されるジオルガノシロキサンまたは(B2)一般式:
HR3 2Si−C6H4−SiR3 2H
(式中、R3は前記と同じである。)
で表されるジシリルベンゼンを、(A)成分中のアルケニル基1モルに対して、(B)成分中のケイ素原子結合水素原子が1.8モル以上となる量でヒドロシリル化反応する、平均単位式:
(R 1 SiO 3/2 ) a (XR 2 2 SiO 1/2 ) b (O 1/2 SiR 2 2 −Y−R 2 2 SiO 1/2 ) c
{式中、
R 1 およびR 2 は前記と同じであり、
Xは炭素数2〜12のアルケニル基または一般式(1):
HR 3 2 SiO(R 3 2 SiO) n SiR 3 2 −R 4 −
(式中、R 3 は前記と同じであり、R 4 は炭素数2〜12のアルキレン基であり、nは前記と同じである。)
で表されるシロキサン残基であり、かつ、
Yは一般式(2):
−R 4 −R 3 2 SiO(R 3 2 SiO) n SiR 3 2 −R 4 −
(式中、R 3 、R 4 、およびnは前記と同じである。)
で表されるシロキサン連結基であり、あるいは、
Xは炭素数2〜12のアルケニル基または一般式(3):
HR 3 2 Si−C 6 H 4 −SiR 3 2 −R 4 −
(式中、R 3 およびR 4 は前記と同じである。)
で表されるシルフェニレン残基であり、かつ、
Yは一般式(4):
−R 4 −R 3 2 Si−C 6 H 4 −SiR 3 2 −R 4 −
(式中、R 3 およびR 4 は前記と同じである。)
で表されるシルフェニレン連結基であり、
aは0.65〜0.90の数であり、bは0.10〜0.35の数であり、cは0〜0.10の数であり、かつ、a+b+c=1.00である。}
で表され、前記シロキサン残基または前記シルフェニレン残基を有するオルガノポリシロキサンの製造方法。 - (A)成分中のR1の少なくとも10モル%が炭素数6〜20のアリール基である、請求項1に記載の製造方法。
- (A)成分中のR5がビニル基である、請求項2に記載の製造方法。
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US6689859B2 (en) * | 2002-03-05 | 2004-02-10 | Dow Corning Corporation | High fracture toughness hydrosilyation cured silicone resin |
US6646039B2 (en) * | 2002-03-05 | 2003-11-11 | Dow Corning Corporation | Hydrosilyation cured silicone resin containing colloidal silica and a process for producing the same |
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JP2005089671A (ja) * | 2003-09-19 | 2005-04-07 | Shin Etsu Chem Co Ltd | 硬化性シリコーン樹脂組成物 |
WO2005111149A1 (ja) * | 2004-05-14 | 2005-11-24 | Dow Corning Toray Co., Ltd. | オルガノポリシロキサン樹脂硬化物からなる独立フィルム、その製造方法および積層フィルム |
JP5049789B2 (ja) * | 2004-11-19 | 2012-10-17 | ダウ・コーニング・コーポレイション | オルガノハイドロジェンポリシロキサン樹脂及びシリコーン組成物 |
JP5392805B2 (ja) | 2005-06-28 | 2014-01-22 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン樹脂組成物および光学部材 |
JP4816951B2 (ja) | 2005-12-06 | 2011-11-16 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン組成物及びその硬化物 |
TWI398487B (zh) | 2005-12-06 | 2013-06-11 | Shinetsu Chemical Co | A polysiloxane composition and a hardened product thereof |
EP1820824B1 (en) * | 2006-02-20 | 2008-08-13 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Heat curable silicone composition |
WO2008042056A1 (en) * | 2006-10-05 | 2008-04-10 | Dow Corning Corporation | Silicone resin film and method of preparing same |
TWI361205B (en) * | 2006-10-16 | 2012-04-01 | Rohm & Haas | Heat stable aryl polysiloxane compositions |
US8013077B2 (en) * | 2007-03-02 | 2011-09-06 | Fujifilm Corporation | Insulating film forming composition and production method of insulating film |
JP5972511B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2016-08-17 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | 硬化性オルガノポリシロキサン組成物およびその硬化物 |
JP5628474B2 (ja) * | 2008-03-31 | 2014-11-19 | 東レ・ダウコーニング株式会社 | オルガノポリシロキサン、その製造方法、硬化性シリコーン組成物、およびその硬化物 |
JP5201063B2 (ja) | 2008-04-15 | 2013-06-05 | 信越化学工業株式会社 | 付加硬化型シリコーン組成物及びその硬化物 |
JP5526823B2 (ja) * | 2009-02-24 | 2014-06-18 | 信越化学工業株式会社 | シリコーン樹脂で封止された光半導体装置 |
JP5793824B2 (ja) * | 2009-06-02 | 2015-10-14 | Jnc株式会社 | 有機ケイ素化合物、該有機ケイ素化合物を含む熱硬化性組成物、および光半導体用封止材料 |
KR101030019B1 (ko) * | 2009-12-31 | 2011-04-20 | 제일모직주식회사 | 봉지재용 투광성 수지 및 이를 포함하는 전자 소자 |
EP2526148B1 (en) * | 2010-01-19 | 2014-10-29 | Michigan Molecular Institute | Hyperbranched polymers containing polyhedral oligosilsesquioxane branching units |
US9115243B2 (en) * | 2010-05-18 | 2015-08-25 | Jnc Corporation | Organosilicon compound, thermosetting resin composition containing the organosilicon compound, hardening resin and encapsulation material for optical semiconductor |
US8895662B2 (en) | 2010-12-31 | 2014-11-25 | Eternal Chemical Co., Ltd. | Curable composition and method for manufacturing the same |
JP6300218B2 (ja) * | 2010-12-31 | 2018-03-28 | サムスン エスディアイ カンパニー, リミテッドSamsung Sdi Co., Ltd. | 封止材用透光性樹脂組成物、該透光性樹脂を含む封止材および電子素子 |
TWI435914B (zh) | 2010-12-31 | 2014-05-01 | Eternal Chemical Co Ltd | 可固化之有機聚矽氧烷組合物及其製法 |
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WO2013005633A1 (ja) * | 2011-07-04 | 2013-01-10 | Jnc株式会社 | イソシアヌル骨格、エポキシ基およびSiH基を有するオルガノポリシロキサンまたはシルセスキオキサン骨格を含む化合物および該化合物を密着付与材として含む熱硬化性樹脂組成物、硬化物、および光半導体用封止材 |
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