JP6740603B2 - 活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ、および印刷物 - Google Patents
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Description
樹脂(A)の重量平均絶対分子量が10,000〜4,000,000であり、
重量平均相対分子量に対する重量平均絶対分子量の比が、2〜20である活性エネルギー線硬化型平版印刷インキに関する。
なお、本願では、「(メタ)アクリロイル」、「(メタ)アクリル」、「(メタ)アクリル酸」、「(メタ)アクリレート」、又は「(メタ)アクリルアミド」と表記した場合には、特に説明がない限り、それぞれ、「アクリロイル及び/又はメタクリロイル」、「アクリル及び/又はメタクリル」、「アクリル酸及び/又はメタクリル酸」、「アクリレート及び/又はメタクリレート」、又は「アクリルアミド及び/又はメタクリルアミド」を表すものとする。
本発明の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキとは、黄、紅、藍、墨等のカラー印刷用インキや、単色または多色印刷後さらに印刷機で印刷される透明なオーバープリントニス(通称OPニス)などのインキを含む。
活性エネルギー線硬化型平版印刷インキの組成の一例としては、
樹脂(A) 10〜40重量%
活性エネルギー線硬化性化合物(B) 30〜75重量%
顔料(C) 0〜40重量%
光重合開始剤(D) 0〜15重量%
その他成分 1〜15重量%
などが好ましい組成として挙げられる。
<樹脂(A)>
本発明の樹脂(A)は、不飽和二重結合を2つ以上有するエチレン性不飽和単量体(a1)と、その他のエチレン性不飽和単量体を共重合させて得られる。好ましくは、(メタ)アクリロイル基を2つ以上有するエチレン性不飽和単量体と、その他のエチレン性不飽和単量体を共重合させて得られるアクリル樹脂である。不飽和二重結合を2つ以上有するエチレン性不飽和単量体(a1)の配合量は、エチレン性不飽和単量体の合計100重量%中0.5〜25重量%であり、好ましくは0.5〜15重量%であり、より好ましくは1〜10重量%である。配合量が0.5重量%より少ないと、インキの乳化適性等の物性が悪化してしまい好ましくない。また、25重量%より多いと、活性エネルギー線硬化性化合物(B)への溶解性が劣りやすくなり好ましくない。
1,6−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,5−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、2,5−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、1,7−ヘプタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、1,9−ノナンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,10−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−デカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,12−ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−ドデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,14−テトラデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−テトラデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,16−ヘキサデカンジオールジ(メタ)アクリレート、1,2−ヘキサデカンジオールジ(メタ)アクリレート、2−メチル−2,4−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、3−メチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、2−メチル−2−プロピル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、2,4−ジメチル−2,4−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、2,2−ジエチル−1,3−プロパンジオ−ルジ(メタ)アクリレート、2,2,4−トリメチル−1,3−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート、ジメチロールオクタンジ(メタ)アクリレート、2−エチル−1,3−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、2,5−ジメチル−2,5−ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、2−メチル−1,8−オクタンジオールジ(メタ)アクリレート、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオールジ(メタ)アクリレート、2,4−ジエチル−1,5−ペンタンジオールジ(メタ)アクリレート等のアルカンジオール(メタ)アクリレート、アルカンジオールのアルキレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、
また、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジ(メタ)アクリレート(通称マンダ)、ヒドロキシピバリルヒドロキシピバレートジカプロラクトネートジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジ(メタ)アクリレート、トリシクロデカンジメチロールジカプロラクトネートジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAテトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFテトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールSテトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、水添加ビスフェノールAテトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、水添加ビスフェノールFテトラエチレンオキサイド付加体ジ(メタ)アクリレート、水添加ビスフェノールAジ(メタ)アクリレート、水添加ビスフェノールFジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールAテトラエチレンオキサイド付加体ジカプロラクトネートジ(メタ)アクリレート、ビスフェノールFテトラエチレンオキサイド付加体ジカプロラクトネートジ(メタ)アクリレート等が例示される。
アルキレンオキサイド付加体として例えばエチレンオキサイド、プロピレンオキサイド、ブチレンオキサイド、ペンチレンオキサイド、ヘキシレンオキサイド等1〜10モル付加体が挙げられる。
メチル(メタ)アクリレート、エチル(メタ)アクリレート、n−プロピル(メタ)アクリレート、イソプロピル(メタ)アクリレート、n−ブチル(メタ)アクリレート、イソブチル(メタ)アクリレート、t−ブチル(メタ)アクリレート、2−エチルヘキシル(メタ)アクリレート、シクロヘキシル(メタ)アクリレート、ステアリル(メタ)アクリレート、ラウリル(メタ)アクリレート、ベヘニルアクリレート、トリメチルシクロヘキシル(メタ)アクリレート、及びイソボルニル(メタ)アクリレート等のアルキル(メタ)アクリレート類;
フェニル(メタ)アクリレート、ベンジル(メタ)アクリレート、フェノキシエチル(メタ)アクリレート、及びフェノキシジエチレングリコール(メタ)アクリレート等の芳香族(メタ)アクリレート類;
テトラヒドロフルフリール(メタ)アクリレート、及びオキセタン(メタ)アクリレート等の複素環式(メタ)アクリレート類;
メトキシポリプロピレングリコール(メタ)アクリレート、及びエトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレート等のアルコキシポリアルキレングリコール(メタ)アクリレート類;
(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド、N,N−ジエチル(メタ)アクリルアミド、N−イソプロピル(メタ)アクリルアミド、ダイアセトン(メタ)アクリルアミド、及びアクリロイルモルホリン等のN置換型(メタ)アクリルアミド類;
N,N−ジメチルアミノエチル(メタ)アクリレート、及びN,N−ジエチルアミノエチル(メタ)アクリレート等のアミノ基含有(メタ)アクリレート類;並びに、
(メタ)アクリロニトリル等のニトリル類等があげられる。
スチレン、及びα−メチルスチレン等のスチレン類;
エチルビニルエーテル、n−プロピルビニルエーテル、イソプロピルビニルエーテル、n−ブチルビニルエーテル、及びイソブチルビニルエーテル等のビニルエーテル類;並びに、
酢酸ビニル、及びプロピオン酸ビニル等の脂肪酸ビニル類等があげられる。
これらの単量体は、単独で、もしくは2種類以上組み合わせて用いることができる。
インキを作製する際には、樹脂(A)及び活性エネルギー線硬化性化合物(b1)を含むワニスの形態で用いられることが好ましい。活性エネルギー線硬化性化合物(b1)としては、後述の活性エネルギー線硬化性化合物(B)で記載されるものと同じものを挙げることができる。活性エネルギー線硬化性化合物(b1)は、活性エネルギー線硬化性化合物(B)と同じものを用いても良いし、異なっていても良い。
より詳細には、樹脂(A)の溶液中に活性エネルギー線硬化性化合物(B)と禁止剤を添加、混合した後、加温して有機溶剤(F)を除去する方法であり、溶剤を除去する際の温度は、好ましくは50〜130℃、より好ましくは70〜110℃である。必要に応じて系内を減圧してもよい。
不飽和二重結合を2つ以上有するエチレン性不飽和単量体(a1)を共重合することにより、分子内に分岐構造(架橋構造)を有するアクリル樹脂が得られ、この構造がインキの乳化適性に寄与しているものと考えられる。
樹脂(A)の、重量平均絶対分子量(LS_Mw)としては、10,000〜5,000,000であることが好ましく、30,000〜4,000,000であることがより好ましく、200,000〜4,000,000であることが特に好ましい。
上記範囲内であると、印刷インキにした際の乳化適性、転移性、硬化性等に優れるため好ましい。
本発明における活性エネルギー線硬化性化合物(B)は、特に限定されるものではなく、紫外線、電子線等の活性エネルギー線の照射により硬化する化合物であればよく、分子内に不飽和二重結合を有する化合物が挙げられる。活性エネルギー線硬化性化合物として具体的には、下記のようなエチレン性不飽和単量体が例示できる。
次に、顔料(C)としては、無機顔料および有機顔料を示すことができる。無機顔料としては黄鉛、亜鉛黄、紺青、硫酸バリウム、カドミムレッド、酸化チタン、亜鉛華、弁柄、アルミナホワイト、炭酸カルシウム、群青、カーボンブラック、グラファイト、アルミニウム粉等が、有機顔料としては、β−ナフトール系、β−オキシナフトエ酸系、β−オキシナフトエ酸系アリリド系、アセト酢酸アリリド系、ピラゾロン系等の溶性アゾ顔料、β−ナフトール系、β−オキシナフトエ酸系アリリド系、アセト酢酸アリリド系モノアゾ、アセト酢酸アリリド系ジスアゾ、ピラゾロン系等の不溶性アゾ顔料、銅フタロシアニンブルー、ハロゲン化(塩素または臭素化)銅フタロシアニンブルー、スルホン化銅フタロシアニンブルー、金属フリーフタロシアニン等のフタロシアニン系顔料、キナクリドン系、ジオキサジン系、スレン系(ピラントロン、アントアントロン、インダントロン、アントラピリミジン、フラバントロン、チオインジゴ系、アントラキノン系、ペリノン系、ペリレン系等)、イソインドリノン系、金属錯体系、キノフタロン系等の多環式顔料および複素環式顔料等の公知公用の各種顔料が使用可能である。
本発明の活性エネルギー線硬化型平版オフセット印刷インキは、紫外線を使用する場合には光重合開始剤、増感剤を添加することが必要である。光重合開始剤としては、光により分子内で結合が開裂して活性種を生成するものと、分子間で水素引き抜き反応を起こして活性種を生成するものの2種類に大別できる。
さらに、本発明の活性エネルギー線硬化型平版オフセット印刷インキは、必要に応じてその他の添加剤を使用することが可能である。例えば、耐摩擦性、ブロッキング防止性、スベリ性、スリキズ防止性を付与する添加剤としては、カルナバワックス、木ろう、ラノリン、モンタンワックス、パラフィンワックス、マイクロクリスタリンワックスなどの天然ワックス、フィッシャートロプスワックス、ポリエチレンワックス、ポリプロピレンワックス、ポリテトラフルオロエチレンワックス、ポリアミドワックス、およびシリコーン化合物などの合成ワックス等を例示することができる。
本発明の活性エネルギー線硬化型平版オフセット印刷インキは、常温から100℃の間で、印刷インキ成分を、ニーダー、三本ロール、アトライター、サンドミル、ゲートミキサー等の練肉、混合、調整機を用いて製造される。
上記活性エネルギー線硬化型平版印刷インキを基材に印刷し、活性エネルギー線により硬化させて印刷物を得ることができる。
本発明の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキは、通常湿し水を使用する平版印刷に適用されるが、湿し水を使用しない水無し印刷にも好適に用いられる。本発明の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキは、フォーム用印刷物、各種書籍用印刷物、カルトン紙等の各種包装用印刷物、各種プラスチック印刷物、シール/ラベル用印刷物、美術印刷物、金属印刷物(美術印刷物、飲料缶印刷物、缶詰等の食品印刷物)などの印刷物に適用される。さらにオーバーコートワニスとして使用されることもある。
本発明において、重量平均相対分子量(RI_Mw)は、装置としてRI検出器を装備したHLC−8220GPC(東ソー社製)を用い、カラムとしてTSKgel SUPER HZM−N(東ソー社製)を使用し、溶離液としてテトラヒドロフランを用いて測定したポリスチレン換算の重量平均分子量(RI_Mw)である。重量平均絶対分子量(LS_Mw)は、装置としてAlliance GPC(Waters社製)を用い、カラムとしてTSKgel GMH HR−H(東ソー社製)を使用し、検出器としてmini DAWN TREOS、ViscoSterII、Optilab T−rEX(全てWyatt Technology社製)、溶離液としてTHFを用いて測定した。
ガス導入管、温度計、コンデンサー、撹拌機を備えた反応容器に、ベンジルメタクリレート97部、トリプロピレングリコールジアクリレート3部、メチルエチルケトン25部、3−メルカプト−1,2−プロパンジオール1部を仕込み、窒素ガスで置換した。反応容器内を90℃に加熱して、2,2’−アゾビスイソブチロニトリル0.1部をメチルエチルケトン58部に溶解したものを13回に分けて30分ごとに加え、90℃のまま7時間反応し、重量平均相対分子量(RI_Mw)25万、重量平均絶対分子量(LS_Mw)183万の樹脂(R1)を得た。樹脂(A)溶液は、固形分が55重量%になるように調整した。
次いで、同様のフラスコに、樹脂(R1)溶液を45部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート75部、ハイドロキノン0.1部を混合し、反応容器内を100℃に加熱してメチルエチルケトンを留去し、ワニスの粘度が270〜330Pa・sになるようにジペンタエリスリトールヘキサアクリレートで調整し、無溶剤のワニス(V1)を得た。
ワニスの粘度は、HAAKE社製のRheo Stress 6000を用いて測定し、25℃でせん断速度を0〜120sec−1まで変化させた時の100sec−1のときの値を測定した。
さらに、リオノールブルーFG7330(トーヨーカラー社製藍顔料)20部、ワニス(V1)を60部、ジトリメチロールプロパンテトラアクリレート14.9部、4,4’−ビス(ジエチルアミノ)ベンゾフェノン2.5部、イルガキュア907(BASF社製)2.5部、ハイドロキノン0.1部を、40℃の三本ロールミルにて練肉し、インキのタックが9〜10になるようにジトリメチロールプロパンテトラアクリレートで調整し、平版印刷インキ(C1)を得た。
インキのタックは東洋精機社製デジタルインコメーターにてロール温度30℃、400rpm、1分後の値を測定した。
実施例1と同様の操作にて、表1および表2に示す配合組成で、樹脂、ワニス、平版印刷インキを得た。
グラインドメーター(日本シーダースサービス社製)を用いて、JIS K5701−1:2000練和度測定方法に準じて、スクレーパーを引き動かして発生した10mm以上連続した線が、1つの溝について3本以上現れた時の目盛り位置Aおよび10本以上現れた目盛り位置Bとして測定し、次の4段階で評価した。数値が低いほど良好であることを示す。
(評価基準)
◎:A値=5.0μm以下かつB値=5.0μm以下
○:A値=7.5μm以下かつB値=5.0μm以下
△:A値=7.5μm以下かつB値=7.5μm以下
×:A値=7.5μmより大かつB値=5.0μmより大
スプレッドメーター法により、JIS K5701:2000流動性測定方法に準じて測定し、水平に置いた2枚の平行板の間に挟まれたインキが、荷重板の自重(115グラム)によって、同心円状に広がる特性を経時的に観察し、60秒後のインキの広がり直径[mm]を、次の3段階で評価した。数値が高いほど良好であることを示す。
(評価基準)
◎:34.0mm以上
○:32.0mm以上
△:30.0mm以上
×:30.0mm未満
乳化適性については、以下のように行った。
粘弾性:インキに10%の水を強制的に乳化させた時の撹拌に要するトルクを測定し、乳化前後でのトルク減少率を、次の3段階で評価した。トルク減少率が大きいほど乳化時に粘弾性を維持できるため印刷適性が優れる。
(評価基準)
A:60%以上
B:50%以上〜60%未満
C:50%未満
流動性:インキに10%の水を強制的に乳化させた時の流動性をスプレッドメーター法により、JIS K5701:2000流動性測定方法に準じて測定し、乳化前後での流動性変化幅[mm]を次の3段階で評価した。流動性変化幅が小さいほど乳化時に流動性が維持できるため印刷適性が優れる。
(評価基準)
A:2.0mm未満
B:2.0mm以上〜4.0mm未満
C:4.0mm以上
印刷適性評価としては上記粘弾性および流動性評価を複合的に判断し、次の4段階で評価した。
(評価基準)
◎:粘弾性・流動性のいずれもA評価(極めて良好)
○:粘弾性・流動性のいずれか、若しくは、ともにB評価(良好)
△:粘弾性・流動性のいずれかがC評価(使用可)
×:粘弾性・流動性がともにC評価(不可)
プルーフバウ展色機にて、三菱製紙社製パールコートに同一濃度に展色し、光沢計グロスメーターモデルGM−26((株)村上色彩技術研究所製)にて60°光沢を測定した。数値が高い程、光沢が良いことを表す。
(評価基準)
◎:60以上
○:50以上〜60未満
△:40以上〜50未満
×:40未満
インコメーターにて、30℃、回転速度400rpm、測定時間1分の条件にてタック値を測定した。数値が低い程、ミスチング性が優れる。
(評価基準)
◎:9.0未満
○:9.0以上〜10.0未満
△:10.0以上〜11.0未満
×:11.0以上
・トリメチロールプロパンEO変性トリアクリレート;トリメチロールプロパンのエチレンオキサイド(3モル)付加体のトリアクリレート
・ジグリセリンEO変性テトラアクリレート;ジグリセリンのエチレンオキサイド(4モル)付加体のテトラアクリレート
・ペンタエリスリトールEO変性テトラアクリレート;ペンタエリスリトールのエチレンオキサイド(4モル)付加体のテトラアクリレート
(I)表1(比較例A,B)
不飽和二重結合を2つ以上有するエチレン性不飽和単量体を不使用な場合、乳化適性が劣ることが分かる。
(II)表1(比較例C)
不飽和二重結合を2つ以上有するエチレン性不飽和単量体、及び、芳香環を有するエチレン性不飽和単量体をそれぞれ不使用な場合、分散性、流動性、乳化適性、光沢値の何れも劣ることが分かった。
Claims (6)
- 不飽和二重結合を4つ以上有するエチレン性不飽和単量体(a1)を0.5〜15重量%、その他のエチレン性不飽和単量体を85〜99.5重量%含むエチレン性不飽和単量体を共重合してなる樹脂(A)、活性エネルギー線硬化性化合物(B)を含有することを特徴とする活性エネルギー線硬化型平版印刷インキであって、
樹脂(A)の重量平均絶対分子量が10,000〜4,000,000であり、
重量平均相対分子量に対する重量平均絶対分子量の比が、2〜20である活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ。 - 不飽和二重結合を2つ以上有するエチレン性不飽和単量体(a1)の1分子中の不飽和二重結合数が4〜8であることを特徴とする請求項1に記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ。
- その他のエチレン性不飽和単量体が、芳香環を有するエチレン性不飽和単量体(a2)を含むことを特徴とする請求項1または2に記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ。
- さらに顔料(C)を含有する、請求項1〜3いずれかに記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ。
- さらに光重合開始剤(D)を含有する、請求項1〜4いずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキ。
- 請求項1〜5いずれか1項に記載の活性エネルギー線硬化型平版印刷インキを基材に印刷し、活性エネルギー線により硬化してなる印刷物。
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