JP6735790B2 - 経口投与用タペンタドールの水性医薬製剤 - Google Patents
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Description
− ポリオキシエチレン−ソルビタン−脂肪酸エステル(例えばモノ−、トリ−ラウリル、パルミチル、ステアリル、オレイルエステル)、例えば、「ポリソルベート」の名称で公知のタイプや、界面活性剤tween 20[ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノラウレート]、tween 40[ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノパルミテート]、60[ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノステアレート]、tween 65[ポリオキシエチレン(20)ソルビタントリステアレート]、tween 80[ポリオキシエチレン(20)ソルビタンモノオレアート]、tween 85[ポリオキシエチレン(20)ソルビタントリオレアート]、tween 21[ポリオキシエチレン(4)ソルビタンモノラウレート]およびtween 81[ポリオキシエチレン(5)ソルビタンモノオレアート]を含む商標名「Tween(登録商標)」で市販されているタイプ;
−ポリオキシエチレン脂肪酸エステル、好ましくは約8〜約18の炭素原子を有する脂肪酸、例えば、12−ヒドロキシステアリン酸のポリオキシエチレンエステル、例えば、商標名「Solutol(登録商標)」で公知であり市販されているタイプ;
−α−コハク酸トコフェリルのポリオキシエチレンエステル、例えば、D−アルファ−トコフェリル−PEG−1000−スクシナート(TPGS);
−ポリグリコライズドグリセリド(polyglycolyzed glycerides)、例えば、商標「Gelucire(登録商標)」および「Labrasol(登録商標)」で公知であり市販されているタイプ;
−天然もしくは硬化ヒマシ油およびエチレンオキシドの反応生成物、例えば商標「Cremophor(登録商標)」で公知であり市販されている様々な液体の界面活性剤;
−グリセロール脂肪酸エステル、例えばモノ−、トリ−ラウリル、パルミチル、ステアリル、オレイルエステル、例えば商標「Peceol(登録商標)」で公知であり市販されているグリセリルモノオレアート40。
安息香酸ナトリウムは特に好ましい。
タペンタドール塩酸塩の抗菌有効濃度の決定
タペンタドール塩酸塩が10mg/mL遊離塩基の濃度で、高い抗菌活性および高い酵母に対する活性を示すことが最初の試験で明らかになった。かび(アスペルギルス・ニガー)に対する活性はそれより低いが、なおも欧州薬局方の要件の制限内にある。アスペルギルス・ニガーに対するタペンタドール塩酸塩の活性を、緩衝系としてのクエン酸ならびにpHを調節するための塩酸および水酸化ナトリウムを含む製剤において、より低い薬剤濃度ならびにpH4.0および5.0で評価した。
pH5において、14および28日後にpH4におけるよりも良好なタペンタドール塩酸塩の抗菌活性が存在する(表1を参照)。
アスペルギルス・ニガーに関しては、pH4で、8mg/mLのタペンタドール最小濃度が、欧州薬局方の要件を満たすために必要である。タペンタドールの抗菌効果に関して、pHに依存して4〜8mg/mLの濃度限界が存在する。
20mg/mLのタペンタドール経口液剤の抗菌ロバストネス試験
タペンタドールの20mg/mLの液剤を抗菌ロバストネス試験に付した。原体タペンタドール塩酸塩が保存剤として作用するので、製剤の抗菌活性を、100%および90%の原体で、3つの異なるpHレベル(標的、上限および下限−3.5−4−4.5)で決定した。以下の組成の製剤を抗菌ロバストネス試験に使用した(表2):
4mg/mLタペンタドール経口液剤(より低い濃度の安息香酸ナトリウム)の抗菌ロバストネス試験
タペンタドールの4mg/mLの液剤も抗菌ロバストネス試験に付した。この濃度では、原体タペンタドール塩酸塩の抗菌効果は十分に明らかでない。したがって、安息香酸ナトリウムを製剤において保存剤として使用した。標的pHの4で100%の安息香酸ナトリウムにおいて、および3.5と4.5のpH限界で80%において、製剤の抗菌活性を決定した。
4mg/mLのタペンタドール経口液剤(より高い濃度の安息香酸ナトリウム)の抗菌ロバストネス試験
得られた結果に基づいて、1.77mg/mLの安息香酸ナトリウムの代わりに2.36mg/mLというより高い保存剤濃度を含む製剤を使用して試験を繰り返した。
20mg/mLのタペンタドール経口液剤を用いた使用中安定性試験
多回投与用剤形としての使用が意図されるタペンタドールの経口液剤について、使用中安定性試験を、微生物安定性に焦点を当てて行った。従って、4週の期間内に、約1mLの製品を、患者にとっての家庭での条件を擬態する非管理環境において、全ての実行日に2回取り出した。試験は、総量10本のボトルで行なわれた。液剤を代表的な方法(計量ピペット)で除去し、ボトルを各除去後に室温で保管した。4週の期間の後、微生物数の計測を、全ての試験ボトルの残余溶液において行った。
10mg/mLのタペンタドール経口液剤の化学的安定性のスクリーニング
10mg/mLの濃度でタペンタドール塩酸塩を含む予備製剤の化学的特性を、6か月の保管期間にわたって異なる温度で評価した。1つの製剤アプローチにおいて安息香酸ナトリウムを保存剤として使用し、別個の製剤アプローチにおいてメチル−およびプロピルパラベンを使用した。
室温(25℃)および高温(50℃)での1、3および6か月後に、10mg/mLの液剤を、APIタペンタドール、分解産物のパラメーターアッセイ、ならびに保存剤のアッセイに関して評価した。APIアッセイは6か月の保管期間内において安定したままである。パラベン製剤については、分解産物が3か月後に、より高い温度でのレベルの増加とともに観察された。
パラベン製剤と比較して、安息香酸ナトリウムを含む製剤はより少ない分解産物を示した。従って、安息香酸ナトリウムを、さらなる開発用に選択された保存剤として使用した。
4および20mg/mLのタペンタドール経口液剤の化学的安定性
異なる濃度(4および20mg/mL)でのタペンタドール経口液剤の化学安定性を調査するために、安定性試験を3か月にわたって行い、以下のパラメーターを評価した:外観、タペンタドールのアッセイ、分解、アッセイ保存(4mg/mL製剤に関してのみ)、および25℃/60%、40℃/75%RHおよび50℃でのpH。さらに、4mg/mL溶液については、2週サイクル試験(−15℃〜30℃および5℃〜40℃)を行った。
使用したフレーバー(ラズベリーまたはマスキングフレーバー)とは独立したタペンタドール経口液剤の両方の製剤(4および20mg/mL)に関する安定性の傾向は、3か月の保管期間後には明らかにならず、このことはAPIタペンタドール塩酸塩の液剤中における良好な安定性を示している。
pH3およびpH8でのタペンタドールの抗菌効果
15mg/mLのタペンタドール(遊離塩基)濃度を有するタペンタドール液剤を調製した。pH値を、クエン酸および1N NaOH溶液を使用して、3または8の標的値にそれぞれ調節した。追加の緩衝系は添加しなかった。プラセボ溶液が抗菌効果自体を示さないことを保証するために、pH調節用に異なる量の1N NaOH溶液を使用する場合であっても、同一のpH値に焦点を当ててプラセボ溶液pH8を調製した。
さらに、本発明は下記の実施の態様を包含する:
(1)タペンタドールまたは生理学的に許容可能なその塩を含み、そして経口投与用に適合されている水性の医薬組成物。
(2)(i)さらにバッファーを含み、および/または(ii)3.0〜6.5の範囲内のpH値を有する、前記(1に記載の組成物。
(3)タペンタドールの濃度が組成物の全体積を基準として50mg/mL以下である、前記(1)または(2)に記載の組成物。
(4)(i)保存剤を含まないか、または(ii)追加的に保存剤を含む、前記(1)〜(3)のいずれか1つに記載の組成物。
(5)保存剤が、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ベンジルアルコール、ブロノポール、セトリミド、塩化セチルピリニジウム、クロルヘキシジン、クロルブタノール、クロロクレゾール、クロロキシレノール、クレゾール、エチルアルコール、グリセリン、ヘキセチジン、イミド尿素、フェノール、フェノキシエタノール、フェニルエチルアルコール、硝酸フェニル水銀、プロピレングリコール、プロピオン酸ナトリウム、チメロサール、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ベンジルパラベン、ソルビン酸およびソルビン酸カリウムからなる群から選択される、前記(4)に記載の組成物。
(6)保存剤の含有量が組成物の全重量を基準として最大で5.0重量%である、前記(4)または(5)に記載の組成物。
(7)タペンタドールの濃度および保存剤の濃度の合計が、組成物の全体積を基準として50mg/mL以下である、前記(4)〜(6)のいずれか1つに記載の組成物。
(8)保存剤の含有量が、タペンタドールの非存在下において医薬組成物を十分に保存するために欧州薬局方に従って必要であろう含有量の最大で90%である、前記(4)〜(7)のいずれか1つに記載の組成物。
(9)加速保存条件下で少なくとも3か月の有効期間を示す、前記(1)〜(8)のいずれか1つに記載の組成物。
(10)シロップ剤、滴剤、液剤、分散剤、懸濁剤および乳剤からなる群から選択される、前記(1)〜(9)のいずれか1つに記載の組成物。
(11)前記(1)〜(10)のいずれか1つに記載の医薬組成物を含む、医薬剤形。
(12)経口液剤、経口ゲル剤、懸濁剤、乳剤、および液体もしくはゲル充填カプセル剤からなる群から選択される、前記(11)に記載の剤形
(13)小児患者への投与に適合されている、前記(11)または(12)に記載の剤形。
(14)疼痛の治療に使用するための、前記(1〜10のいずれか1つに記載の医薬組成物、または前記(11)〜(13)のいずれか1つに記載の医薬製剤。
(15)急性疼痛および慢性疼痛からなる群から選択される、前記(14)に記載の医薬組成物または医薬剤形。
Claims (12)
- タペンタドールまたは生理学的に許容可能なその塩を含み、そして経口投与用に適合されている水性の医薬組成物であって、
タペンタドールの濃度は組成物の全体積を基準として50mg/mL以下であり、
上記組成物は、
(a−i)さらにバッファーを含み、および/または(a−ii)3.0〜6.5の範囲内のpH値を有し、
(b−i)保存剤を含まないか、または(b−ii)追加的に保存剤を含み、タペンタドールと保存剤との相対重量比が、10:1〜0.25:1であり、
さらに、加速保存条件下において、少なくとも1月の有効期間を示し、その有効期間は、欧州薬局方に従って決定され、そして上記加速保存条件は40℃/75%RHを意味する、上記組成物。 - 保存剤が、塩化ベンザルコニウム、塩化ベンゼトニウム、安息香酸、安息香酸ナトリウム、ベンジルアルコール、ブロノポール、セトリミド、塩化セチルピリニジウム、クロルヘキシジン、クロルブタノール、クロロクレゾール、クロロキシレノール、クレゾール、エチルアルコール、グリセリン、ヘキセチジン、イミド尿素、フェノール、フェノキシエタノール、フェニルエチルアルコール、硝酸フェニル水銀、プロピレングリコール、プロピオン酸ナトリウム、チメロサール、メチルパラベン、エチルパラベン、プロピルパラベン、ブチルパラベン、イソブチルパラベン、ベンジルパラベン、ソルビン酸およびソルビン酸カリウムからなる群から選択される、請求項1に記載の組成物。
- 保存剤の含有量が組成物の全重量を基準として最大で5.0重量%である、請求項1または2に記載の組成物。
- タペンタドールの濃度および保存剤の濃度の合計が、組成物の全体積を基準として50mg/mL以下である、請求項1〜3のいずれか1つに記載の組成物。
- 保存剤の含有量が、タペンタドールの非存在下において医薬組成物を十分に保存するために欧州薬局方に従って必要である含有量の最大で90%である、請求項1〜4のいずれか1つに記載の組成物。
- 加速保存条件下で少なくとも3か月の有効期間を示す、請求項1〜5のいずれか1つに記載の組成物。
- シロップ剤、滴剤、液剤、分散剤、懸濁剤および乳剤からなる群から選択される、請求項1〜6のいずれか1つに記載の組成物。
- 請求項1〜7のいずれか1つに記載の医薬組成物を含む、医薬製剤。
- 経口液剤、経口ゲル剤、懸濁剤、乳剤、および液体もしくはゲル充填カプセル剤からなる群から選択される、請求項8に記載の医薬製剤。
- 小児患者への投与に適合されている、請求項8または9に記載の医薬製剤。
- 疼痛の治療に使用するための、請求項1〜7のいずれか1つに記載の医薬組成物、または請求項8〜10のいずれか1つに記載の医薬製剤。
- 急性疼痛および慢性疼痛からなる群から選択される、請求項11に記載の医薬組成物または医薬製剤。
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WO2015173195A1 (en) * | 2014-05-12 | 2015-11-19 | Grünenthal GmbH | Tamper resistant immediate release capsule formulation comprising tapentadol |
JP2017516789A (ja) | 2014-05-26 | 2017-06-22 | グリュネンタール・ゲゼルシャフト・ミト・ベシュレンクテル・ハフツング | エタノール過量放出に対して防護されている多粒子 |
PT3273953T (pt) * | 2015-03-27 | 2019-04-01 | Gruenenthal Gmbh | Formulação estável para administração parentérica de tapentadol |
EP3285745A1 (en) | 2015-04-24 | 2018-02-28 | Grünenthal GmbH | Tamper-resistant dosage form with immediate release and resistance against solvent extraction |
CA2998259A1 (en) | 2015-09-10 | 2017-03-16 | Grunenthal Gmbh | Protecting oral overdose with abuse deterrent immediate release formulations |
CN105997862A (zh) * | 2016-07-15 | 2016-10-12 | 蓝佳堂生物医药(福建)有限公司 | 一种口腔溃疡含漱液及其制备方法 |
WO2018055070A1 (en) * | 2016-09-23 | 2018-03-29 | Grünenthal GmbH | Stable formulation for parenteral administration of tapentadol |
EP3585370A1 (en) | 2017-02-23 | 2020-01-01 | Grünenthal GmbH | Tapentadol as local anesthetic |
CN108434042A (zh) * | 2018-05-31 | 2018-08-24 | 武汉新大地环保材料股份有限公司 | 一种新型日化防腐剂及其制备方法 |
EP4011369A1 (en) * | 2020-12-14 | 2022-06-15 | G.L. Pharma GmbH | Aqueous pharmaceutical composition comprising tapentadol tartrate |
Family Cites Families (70)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB8334422D0 (en) | 1983-12-23 | 1984-02-01 | Sterwin Ag | Composition |
GB8334423D0 (en) | 1983-12-23 | 1984-02-01 | Sterwin Ag | Composition |
US4775678A (en) | 1984-10-01 | 1988-10-04 | Schering Corporation | Clotrimazole cream |
AU614465B2 (en) | 1989-04-05 | 1991-08-29 | Yissum Research Development Company Of The Hebrew University Of Jerusalem | Medicinal emulsions |
DE4426245A1 (de) | 1994-07-23 | 1996-02-22 | Gruenenthal Gmbh | 1-Phenyl-3-dimethylamino-propanverbindungen mit pharmakologischer Wirkung |
US6183758B1 (en) | 1998-01-29 | 2001-02-06 | Highland Laboratories, Inc. | Phytochemicals, nutrients & medication absorption &/or treatment |
US6211169B1 (en) | 1999-09-29 | 2001-04-03 | Aesgen, Inc. | Stable calcitriol solution for packaging into vials |
FR2809619B1 (fr) | 2000-06-06 | 2004-09-24 | Pharmatop | Nouvelles formulations aqueuses de principes actifs sensibles a l'oxydation et leur procede d'obtention |
US6594193B2 (en) * | 2000-06-22 | 2003-07-15 | Progressent Technologies, Inc. | Charge pump for negative differential resistance transistor |
US6399087B1 (en) | 2000-12-20 | 2002-06-04 | Amphastar Pharmaceuticals, Inc. | Propofol formulation with enhanced microbial inhibition |
DE10109763A1 (de) * | 2001-02-28 | 2002-09-05 | Gruenenthal Gmbh | Pharmazeutische Salze |
US20050176790A1 (en) | 2001-02-28 | 2005-08-11 | Johannes Bartholomaus | Pharmaceutical salts |
DE10112325A1 (de) | 2001-03-13 | 2002-10-02 | Fresenius Kabi De Gmbh | Lagerstabile Fertiginfusionslösungen des Paracetamols |
JP4905616B2 (ja) | 2001-04-19 | 2012-03-28 | ライオン株式会社 | ソフトコンタクトレンズ用点眼剤 |
US6638981B2 (en) | 2001-08-17 | 2003-10-28 | Epicept Corporation | Topical compositions and methods for treating pain |
PE20030527A1 (es) | 2001-10-24 | 2003-07-26 | Gruenenthal Chemie | Formulacion farmaceutica con liberacion retardada que contiene 3-(3-dimetilamino-1-etil-2-metil-propil) fenol o una sal farmaceuticamente aceptable del mismo y tabletas para administracion oral que la contienen |
FR2832063B1 (fr) | 2001-11-15 | 2004-08-27 | Aguettant Lab | Procede de production de solutions stables de substances phenoliques et les solutions en resultant |
CA2479350A1 (en) * | 2002-03-15 | 2003-09-25 | Cypress Bioscience, Inc. | Ne and 5-ht reuptake inhibitors for treating visceral pain syndromes |
US20030191187A1 (en) | 2002-04-01 | 2003-10-09 | Lee Fang Yu | Injectable pharmaceutical composition containing a non-steroidal anti-inflammatory drug and method for preparing the same |
US20040101563A1 (en) * | 2002-07-18 | 2004-05-27 | Kundu Subhas C. | Storage stable antihistaminic syrup formulations |
AU2003275329B2 (en) * | 2002-09-13 | 2008-04-03 | Cydex Pharmaceuticals, Inc. | Capsules containing aqueous fill compositions stabilized with derivatized cyclodextrin |
US6888993B2 (en) | 2002-11-27 | 2005-05-03 | Corning Incorporated | Dispersion compensating optical fiber for SMF and transmission link including same |
ITMI20022748A1 (it) * | 2002-12-23 | 2004-06-24 | Eurand Int | Dispersioni solide stabilizzate di farmaco in un carrier organico e procedimento per la loro preparazione. |
SI1599222T1 (sl) | 2003-01-08 | 2009-08-31 | Novartis Vaccines & Diagnostic | Stabilizirani vodni sestavki, ki obsegajo inhibitor poti tkivnega faktorja (TFPI) ali varianto inhibitorja poti tkivnega faktorja |
US20040180915A1 (en) | 2003-03-14 | 2004-09-16 | Xanodyne Pharmacal, Inc. | Methadone-containing compositions for parenteral administration and method of use thereof |
WO2005112926A1 (en) * | 2004-05-17 | 2005-12-01 | Pharmacofore, Inc. | Compositions and methods for treating or preventing pain |
SI1612203T1 (sl) | 2004-06-28 | 2007-12-31 | Gruenenthal Chemie | Kristalne oblike (-)-(1R,2R)-3-(3-dimetilamino-1-etil-2-metilpropil)-fenol hidroklorida |
AU2005259478B2 (en) | 2004-07-01 | 2010-07-15 | Gruenenthal Gmbh | Oral dosage form safeguarded against abuse containing (1R, 2R)-3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methyl-propyl)-phenol |
DE102004032103A1 (de) | 2004-07-01 | 2006-01-19 | Grünenthal GmbH | Gegen Missbrauch gesicherte, orale Darreichungsform |
KR20080026090A (ko) * | 2005-04-28 | 2008-03-24 | 테라퀘스트 바이오사이언시즈 엘엘씨 | 통증을 치료하기 위한 방법 및 조성물 |
TWI329334B (en) | 2005-12-02 | 2010-08-21 | Chung Shan Inst Of Science | Manufacture method of electromagnetic interference layer for the plasma display panel |
US20070166336A1 (en) * | 2005-12-13 | 2007-07-19 | David Delmarre | Stable and palatable oral liquid sumatriptan compositions |
US8176534B2 (en) | 2005-12-30 | 2012-05-08 | General Instrument Corporation | Method and apparatus for provisioning a device to access digital rights management (DRM) services in a universal plug and play (UPnP) network |
WO2007127158A2 (en) | 2006-04-25 | 2007-11-08 | Croda, Inc | Modification of percutaneous absorption of topically active materials |
EP2012764B1 (en) | 2006-04-28 | 2011-01-12 | Grünenthal GmbH | Pharmaceutical combination comprising 3-(3-dimethylamino-1-ethyl-2-methyl-propyl) -phenol and paracetamol |
PT2012763E (pt) | 2006-04-28 | 2011-04-29 | Gruenenthal Gmbh | Combinação farmacêutica que compreende 3-(3-dimetilamino-1-etil-2-metil-propil)fenol e um aine |
TWI401237B (zh) * | 2006-07-24 | 2013-07-11 | 3-〔(1r,2r)-3-(二甲基氨基)-1-乙基-2-甲基丙基〕酚之製備 | |
AU2007278224C1 (en) | 2006-07-24 | 2012-06-21 | Grünenthal GmbH | Preparation of (2R,3R)-3-(3-methoxyphenyl)-N,N,2-trimethylpentanamine |
EP1905440A1 (de) | 2006-09-06 | 2008-04-02 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG | Verwendung einer pharmazeutischen Zusammensetzung enthaltend ein Anticholinergikum zur Abtötung von Mikroorganismen und zur Behandlung von Atemwegsinfektionen |
TWI394564B (zh) | 2006-09-21 | 2013-05-01 | Alcon Res Ltd | 自行保存型水性藥學組成物 |
DE102007012165A1 (de) * | 2007-03-12 | 2008-09-18 | Grünenthal GmbH | Verwendung von 1-Phenyl-3-dimethylamino-propanverbindungen zur Therapie des Neuropathieschmerzes |
JP2008266168A (ja) | 2007-04-18 | 2008-11-06 | Teika Seiyaku Kk | 眼科用剤 |
EP1985292A1 (en) | 2007-04-23 | 2008-10-29 | Grünenthal GmbH | Titration of tapentadol |
EP1992334A1 (en) | 2007-05-08 | 2008-11-19 | Docpharma NV/SA | Storage-stable formulation of oxidation-sensitive phenolic drug, especially paracetamol, comprises aqueous drug solution deoxygenated by a temperature-controlled manufacturing process of the formulation |
US20090163451A1 (en) * | 2007-11-16 | 2009-06-25 | Frank Porreca | Methods for treating visceral pain |
CN104958282B (zh) | 2007-11-23 | 2018-05-29 | 格吕伦塔尔有限公司 | 他喷他多组合物 |
WO2009076236A2 (en) | 2007-12-06 | 2009-06-18 | Pain Therapeutics, Inc. | Micronized opioid compositions, formulations and dosage forms and methods of making same |
KR101616246B1 (ko) | 2008-01-25 | 2016-05-02 | 그뤼넨탈 게엠베하 | 약제학적 투여형 |
AU2008354622A1 (en) | 2008-04-08 | 2009-10-15 | Acino Pharma Ag | Aqueous pharmaceutical formulation |
AU2009340504A1 (en) * | 2008-10-30 | 2010-08-26 | Grunenthal Gmbh | Novel and potent tapentadol dosage forms |
JP2012514632A (ja) * | 2009-01-09 | 2012-06-28 | パナセア バイオテック リミテッド | 二段階放出型医薬懸濁剤 |
US20100227921A1 (en) * | 2009-03-03 | 2010-09-09 | Shire Llc | Amino acid and peptide carbamate prodrugs of tapentadol and uses thereof |
EP2246044A1 (en) | 2009-04-21 | 2010-11-03 | Pierre Fabre Dermo-Cosmétique | Paediatric solutions comprising a beta-blocker |
US20100272815A1 (en) * | 2009-04-28 | 2010-10-28 | Actavis Group Ptc Ehf | Amorphous form of tapentadol hydrochloride |
NZ597763A (en) | 2009-07-27 | 2014-07-25 | Nocicepta Llc | Methods for treatment of pain |
WO2011016487A1 (ja) * | 2009-08-05 | 2011-02-10 | ナガセ医薬品株式会社 | インジゴカルミン製剤 |
WO2011071400A1 (en) | 2009-12-10 | 2011-06-16 | Tecnimede - Sociedade Técnico-Medicinal, S.A. | Method and composition for preparing stable liquid formulations of paracetamol |
WO2011083304A1 (en) | 2010-01-05 | 2011-07-14 | Shire Llc | Prodrugs of opioids and uses thereof |
EP2552486B1 (en) | 2010-03-30 | 2020-08-12 | Phosphagenics Limited | Transdermal delivery patch |
GB201006200D0 (en) | 2010-04-14 | 2010-06-02 | Ayanda As | Composition |
CN101948397A (zh) * | 2010-09-07 | 2011-01-19 | 天津泰普药品科技发展有限公司 | 镇痛药他喷他多重要中间体的制备方法 |
US20120270848A1 (en) | 2010-10-22 | 2012-10-25 | Galleon Pharmaceuticals, Inc. | Novel Compositions and Therapeutic Methods Using Same |
SI2680833T1 (sl) | 2011-03-04 | 2016-06-30 | Gruenenthal Gmbh | Parenteralno dajanje tapentadola |
PL3287123T3 (pl) | 2011-03-04 | 2020-11-02 | Grünenthal GmbH | Wodny preparat farmaceutyczny tapentadolu do podawania doustnego |
EP2680834B1 (en) | 2011-03-04 | 2017-10-18 | Grünenthal GmbH | Semisolid aqueous pharmaceutical composition containing tapentadol |
IN2012DE00912A (ja) | 2012-03-27 | 2015-09-11 | Fresenius Kabi Oncology Ltd | |
CN103159633B (zh) | 2012-07-06 | 2015-08-12 | 江苏恩华药业股份有限公司 | 他喷他多的制备方法及用于制备他喷他多的化合物 |
GB201309654D0 (en) | 2013-05-30 | 2013-07-17 | Euro Celtique Sa | Method |
CN103735500B (zh) | 2014-01-28 | 2016-01-20 | 江苏华泽医药科技有限公司 | 盐酸他喷他多注射液及其制备方法 |
PT3273953T (pt) | 2015-03-27 | 2019-04-01 | Gruenenthal Gmbh | Formulação estável para administração parentérica de tapentadol |
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