JP6728678B2 - ポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法およびポリフェニレンスルフィド多孔質体の製造方法 - Google Patents
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Description
すなわち、
環式ポリフェニレンスルフィド(a)を、フェニレンスルフィド構造単位1モル当たりに対し、下記一般式(IV)で表される反応性官能基を有するスルフィド化合物0.01モル%〜25モル%の存在下に加熱し、一般式(I)で表されるポリフェニレンスルフィドを繰り返し構造とし、アミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基から選ばれる反応性官能基を有するポリフェニレンスルフィド(A)を得、
上記製造方法でポリフェニレンスルフィドブロック共重合体を得、次いで、前記芳香族ポリエステル単位を含むブロックを分解除去するポリフェニレンスルフィド多孔質体の製造方法、である。
(1)ポリフェニレンスルフィドブロック共重合体
本発明におけるポリフェニレンスルフィドブロック共重合体とは、下記一般式(I)で表されるポリフェニレンスルフィド単位と、一般式(II)で表される芳香族ポリエステル単位を含むブロック共重合体である。
上記一般式(VIII)中のMはNa、Li、Kなどアルカリ金属を示し、特にNaであることが好ましい。上記一般式(VIII)中の金属スルホネート基で置換されたm−フェニレン基の含有量、すなわちpとqに特に制限は無いが、ポリフェニレンスルフィド(A)と芳香族ポリエステル(B)との高い親和性が得られ易く、ブロック共重合体化反応を進行させ易くなる観点から、下式(1)を満たすことが好ましい。
前記(II)で表される芳香族ポリエステル(B)中の、前記一般式(VII)で表される金属スルホネート基で置換されたm−フェニレン基の含有量を測定する方法は、例えばブロック共重合体に対して100倍重量の7N水酸化ナトリウム水溶液を用いて50℃で加熱処理するといったアルカリ熱処理により、ブロック共重合体における芳香族ポリエステル単位を分解させ、アルカリ溶液溶出成分を回収し、回収成分を核磁気共鳴(NMR)スペクトル測定する方法を例示することができる。
(2)環式ポリフェニレンスルフィド(a)
本発明においてポリフェニレンスルフィド(A)の合成に用いられる環式ポリフェニレンスルフィド(a)とは、式、−(Ph−S)−の繰り返し単位を主要構成単位とし、好ましくは当該繰り返し単位を80モル%以上含有する下記一般式(V)のごとき環式化合物の単量体もしくは混合物であり、(V)式の環式化合物を少なくとも50重量%以上含むものであり、好ましくは70重量%以上、より好ましくは80重量%以上、さらに好ましくは90重量%以上含むものが好ましい。
(3)スルフィド化合物
本発明においてポリフェニレンスルフィド(A)の合成に用いられるスルフィド化合物とは、下記一般式(IV)で表される反応性官能基を有するスルフィド化合物である。
(4)スルフィド化剤
本発明においてポリフェニレンスルフィド(A)の合成に用いられるスルフィド化剤とは、ジハロゲン化芳香族化合物にスルフィド結合を導入できるものであれば良く、例えばアルカリ金属硫化物、アルカリ金属水硫化物、および硫化水素が挙げられる。
(5)ジハロゲン化芳香族化合物
本発明においてポリフェニレンスルフィド(A)の合成に用いられるジハロゲン化芳香族化合物としては、p−ジクロロベンゼン、o−ジクロロベンゼン、m−ジクロロベンゼン、p−ジブロモベンゼン、o−ジブロモベンゼン、m−ジブロモベンゼン、1−ブロモ−4−クロロベンゼン、1−ブロモ−3−クロロベンゼンなどのジハロゲン化ベンゼン、および1−メトキシ−2,5−ジクロロベンゼン、1−メチル−2,5−ジクロロベンゼン、1,4−ジメチル−2,5−ジクロロベンゼン、1、3−ジメチル−2,5−ジクロロベンゼン、3,5−ジクロロ安息香酸などのハロゲン以外の置換基を含むジハロゲン化芳香族化合物などを挙げることができる。なかでも、p−ジクロロベンゼンに代表されるp−ジハロゲン化ベンゼンを主成分とするハロゲン化芳香族化合物が好ましい。特に好ましくは、p−ジクロロベンゼンを80〜100モル%含むものであり、さらに好ましくは90〜100モル%含むものである。また、異なる2種類以上のジハロゲン化芳香族化合物を組み合わせて用いることも可能である。
(6)有機極性溶媒
本発明においてポリフェニレンスルフィド(A)の合成に用いられる有機極性溶媒として、有機アミド溶媒が好ましく例示できる。具体例としては、N−メチル−2−ピロリドン、N−エチル−2−ピロリドン、N−シクロヘキシル−2−ピロリドンなどのN−アルキルピロリドン類、N−メチル−ε−カプロラクタムなどのカプロラクタム類、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、N、N−ジメチルアセトアミド、N、N−ジメチルホルムアミド、ヘキサメチルリン酸トリアミドなどに代表されるアプロチック有機溶媒、およびこれらの混合物などが反応の安定性が高いために好ましく使用される。これらのなかでもN−メチル−2−ピロリドン、1、3−ジメチル−2−イミダゾリジノンが好ましく、N−メチル−2−ピロリドンがより好ましく用いられる。
(7)モノハロゲン化化合物
本発明においてポリフェニレンスルフィド(A)の合成に用いられるモノハロゲン化化合物は、下記一般式(VI)で表される反応性官能基Wを有するモノハロゲン化化合物であれば如何なるものでも良いが、反応性官能基Wとしてアミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基、酸無水物基、イソシアネート基、エポキシ基、シラノール基、アルコキシシラン基、もしくはそれらの誘導体から選ばれる官能基を有するものが好ましく、なかでもアミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基を官能基として有するものがより好ましい。
このようなモノハロゲン化化合物の具体例としては、2−クロロ安息香酸、3−クロロ安息香酸、4−クロロ安息香酸、2−アミノ−4−クロロ安息香酸、4−クロロ−3−ニトロ安息香酸、4’−クロロベンゾフェノン−2−カルボン酸、2−クロロアニリン、3−クロロアニリン、4−クロロアニリン、2−クロロフェノール、3−クロロフェノール、4−クロロフェノールなどのモノハロゲン化化合物を挙げることができる。これらのなかでも重合時の反応性や汎用性などの観点から4−クロロ安息香酸、4−クロロアニリン、4−クロロフェノールがより好ましく例示できる。また、これらのモノハロゲン化化合物は1種類単独で用いても良いし、2種類以上を組み合わせて用いても問題ない。
(8)芳香族ポリエステル(B)
本発明のポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法において用いられる芳香族ポリエステル(B)は、下記一般式(II)を主鎖骨格に有するものであれば如何なるものでも用いることが可能である。
(9)ポリフェニレンスルフィド(A)
本発明のポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法において用いられるポリフェニレンスルフィド(A)とは、芳香族ポリエステル(B)と加熱することによりポリフェニレンスルフィドブロック共重合体が得られるものであれば如何なるものでも良いが、式、−(Ph−S)−の繰り返し単位を主要構成単位とする線状のホモポリマーであることが特に好ましい。
(9−1)ポリフェニレンスルフィド(A)の製造方法(A1)
ポリフェニレンスルフィド(A)の好ましい製造方法として、環式ポリフェニレンスルフィド(a)を、反応性官能基を有するスルフィド化合物(IV)の存在下に加熱する方法が挙げられ、この方法によれば容易に前記した特性を有するポリフェニレンスルフィド(A)を得ることができる。
(9−2)ポリフェニレンスルフィド(A)の製造方法(A2)
ポリフェニレンスルフィド(A)の好ましい製造方法として、少なくともスルフィド化剤、ジハロゲン化芳香族化合物、有機極性溶媒、および反応性官能基を有するモノハロゲン化化合物を含む混合物を加熱する製造方法(A2)が挙げられる。
(9−3)ポリフェニレンスルフィド(A)の製造方法(A3)
ポリフェニレンスルフィド(A)の好ましい別の製造方法として、少なくともポリフェニレンスルフィド、有機極性溶媒、およびスルフィド化剤を含む混合物を加熱して反応(A3−1)を行い、得られる反応混合物に反応性官能基を有するモノハロゲン化化合物を添加して反応(A3−2)を行う製造方法が挙げられる。以下、反応(A3−1)、(A3−2)について詳細に述べる。
反応(A3−1)では少なくともポリフェニレンスルフィド、有機極性溶媒、およびスルフィド化合物を含む混合物を加熱して反応させる。
反応(A3−2)では、反応(A3−1)で得られた反応混合物に反応性官能基を有するモノハロゲン化化合物を添加して反応を行う。
(10)ポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法
本発明のポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法としては、上記(1)項に記した特徴を有するポリフェニレンスルフィドブロック共重合体を製造できれば如何なる方法でも問題ないが、特に好ましい方法として一般式(I)で表されるポリフェニレンスルフィドを繰り返し構造とするポリフェニレンスルフィド(A)と、一般式(II)で表されるポリエステルを繰り返し構造とする芳香族ポリエステル(B)を加熱して反応させることによる製造方法を用いることが挙げられる。
(分子量の測定)
ポリフェニレンスルフィドおよび環式ポリフェニレンスルフィド、ブロック共重合体の分子量はサイズ排除クロマトグラフィー(SEC)の一種であるゲルパーミエーションクロマトグラフィー(GPC)により、ポリスチレン換算で数平均分子量(Mn)と重量平均分子量(Mw)を算出した。GPCの測定条件を以下に記す。
カラム名:(株)センシュー科学 GPC3506
溶離液:1−クロロナフタレン
検出器:示差屈折率検出器
カラム温度:210℃
プレ恒温槽温度:250℃
ポンプ恒温槽温度:50℃
検出器温度:210℃
流量:1.0mL/min
試料注入量:300μL(スラリー状:約0.2重量%)。
〈転化率の測定)
環式ポリフェニレンスルフィドのポリフェニレンスルフィドへの転化率の算出は、高速液体クロマトグラフィー(HPLC)を用いて下記方法で行った。
カラム:Mightysil RP−18 GP150−4.6(5μm)
検出器:フォトダイオードアレイ検出器(UV=270nm)
(アミノ基含有量の分析)
ポリフェニレンスルフィドに導入されたアミノ基の分析は例えばポリフェニレンスルフィドの溶融フィルムを作成し、FT−IR(赤外分光光度計)IR−810(日本分光(株)製)を用い、ベンゼン環由来の1,900cm−1の吸収を内部標準とし、アミノ基由来の3,380および3,470cm−1付近の吸収とを比較することでアミノ基導入量の相対評価に用いた。
(カルボキシル基含有量の分析)
ポリフェニレンスルフィドに導入されたカルボキシル基の分析は例えばポリフェニレンスルフィドの溶融フィルムを作製し、FT−IR(赤外分光光度計)IR−810(日本分光(株)製)を用い、ベンゼン環由来の1,900cm−1の吸収を内部標準とし、カルボキシル基由来の1,730cm−1付近の吸収とを比較することでカルボキシル基導入量の相対評価に用いた。
(ヒドロキシル基含有量の分析)
ポリフェニレンスルフィドに導入されたヒドロキシル基の分析は例えばポリフェニレンスルフィドの溶融フィルムを作製し、FT−IR(赤外分光光度計)IR−810(日本分光(株)製)を用い、ベンゼン環由来の1,900cm−1の吸収を内部標準とし、ヒドロキシル基由来の3,400〜3,600cm−1付近に見られる吸収とを比較することでヒドロキシル基導入量の相対評価に用いた。
(末端官能基の定量)
ポリフェニレンスルフィドに導入された末端官能基量は、例えば用いた環式ポリフェニレンスルフィドと反応性官能基を有するスルフィド化合物を混合して溶融フィルムを作製し、FT−IR(赤外分光光度計)IR−810(日本分光(株)製)を用い、導入後のポリフェニレンスルフィドとの官能基量の比較により末端官能基導入量を定量した。
(芳香族ポリエステルの固有粘度([η]、単位;dL/g)
オルトクロロフェノール(OCP)を溶媒として用い、7%の溶液を調製し、25℃で測定した。
(参考例1)環式ポリフェニレンスルフィドの調製
撹拌機を具備したステンレス製オートクレーブに、水硫化ナトリウムの48重量%水溶液を14.03g(0.120モル)、96%水酸化ナトリウムを用いて調製した48重量%水溶液12.50g(0.144モル)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)615.0g(6.20モル)、及びp−ジクロロベンゼン(p−DCB)18.08g(0.123モル)を仕込んだ。反応容器内を十分に窒素置換した後、窒素ガス下に密封した。
(参考例2)ポリフェニレンスルフィド(A)の製造方法(アミノ基/A−1)
参考例1に示した方法により得られる環式ポリフェニレンスルフィド混合物20gに、ポリフェニレンスルフィド単位1モルに対し、ビス(4−アミノフェニル)スルフィドを0.20g(0.5モル%)混合した粉末を、ガラス製アンプルに仕込み、アンプル内を窒素で置換した。340℃に温調した電気炉内にアンプルを設置し60分間加熱した後、アンプルを取り出し室温まで冷却し黒色固体を得た。生成物は1−クロロナフタレンに250℃で全溶であった。HPLC測定の結果、環式ポリフェニレンスルフィドのポリフェニレンスルフィドへの転化率は96.5%であることが分かった。
(参考例3)ポリフェニレンスルフィド(A)の製造方法(アミノ基/A−1)
ビス(4−アミノフェニル)スルフィドを2.0モル%、反応温度を320℃、反応時間を120分とした以外は参考例2と同様に実施し、黒色固体を得た。生成物は1−クロロナフタレンに250℃で全溶であった。HPLC測定の結果、環式ポリフェニレンスルフィドのポリフェニレンスルフィドへの転化率は97.0%であることが分かった。
(参考例4)ポリフェニレンスルフィド(A)の製造方法(ヒドロキシル基/A−1)
ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルフィドを0.5モル%とした以外は参考例2と同様に実施し、黒色固体を得た。生成物は1−クロロナフタレンに250℃で全溶であった。HPLC測定の結果、環式ポリフェニレンスルフィドのポリフェニレンスルフィドへの転化率は91.0%であることが分かった。
(参考例5)ポリフェニレンスルフィド(A)の製造方法(カルボキシル基/A−1)
ビス(4−カルボキシフェニル)スルフィドを0.5モル%、反応時間を120分とした以外は参考例2と同様に実施し、黒色固体を得た。生成物は1−クロロナフタレンに250℃で全溶であった。HPLC測定の結果、環式ポリフェニレンスルフィドのポリフェニレンスルフィドへの転化率は96.2%であることが分かった。
(参考例6)ポリフェニレンスルフィド(A)の製造方法(カルボキシル基/A−2)
撹拌機および底栓弁付きの70リットルオートクレーブに、47.5%水硫化ナトリウム8.27kg(70.0モル)、96%水酸化ナトリウム3.03kg(72.69モル)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)11.45kg(115.50モル)及びイオン交換水5.50kgを仕込み、常圧で窒素を通じながら225℃まで約3時間かけて徐々に加熱し、水9.82kgおよびNMP0.28kgを留出した時点で加熱を終え冷却を開始した。この時点での仕込みアルカリ金属水硫化物1モル当たりの系内残存水分量は、NMPの加水分解に消費された水分を含めて1.01モルであった。また、硫化水素の飛散量は1.4モルであったため、本工程後の系内のスルフィド化剤は68.6モルであった。
(参考例7)汎用的なポリフェニレンスルフィドの製造方法
撹拌機および底栓弁付きの70リットルオートクレーブに、47.5%水硫化ナトリウム8.27kg(70.00モル)、96%水酸化ナトリウム2.94kg(70.63モル)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)11.45kg(115.50モル)、酢酸ナトリウム1.89kg(23.1モル)、およびイオン交換水5.50kgを仕込み、常圧で窒素を通じながら245℃まで約3時間かけて徐々に加熱し、水9.77kgおよびNMP0.28kgが留出した時点で加熱を終え冷却を開始した。この時点での仕込みアルカリ金属水硫化物1モル当たりの系内残存水分量は、NMPの加水分解に消費された水分を含めて1.01モルであった。また、硫化水素の飛散量は1.4モルであったため、本工程後の系内のスルフィド化剤は68.6モルであった。
(参考例8)ポリフェニレンスルフィド(A)の製造方法(A−3/カルボキシル基)
撹拌機を具備したステンレス製オートクレーブに、参考例7記載の方法で得られるポリフェニレンスルフィド21.60g(フェニレンスルフィド単位:0.20モル)、水硫化ナトリウムの48重量%水溶液を0.23g(0.002モル)、96%水酸化ナトリウムを用いて調製した48重量%水溶液0.17g(0.002モル)、N−メチル−2−ピロリドン(NMP)513.4g(5.12モル)を仕込んだ。反応容器を十分に窒素置換した後、窒素ガス下に密封した。
(参考例9)芳香族ポリエステル(B)の製造方法
テレフタル酸ジメチル100重量部とエチレングリコール60重量部、得られるポリマー100gに対してマグネシウム原子換算で0.05mmolの酢酸マグネシウムを、150℃、窒素雰囲気下で溶融後、撹拌しながら240℃まで4時間かけて昇温し、メタノールを留出させ、エステル交換反応を行い、ビス(ヒドロキシエチル)テレフタレート(BHT)を得た。
(実施例1)
撹拌機、バキュームスターラー、窒素吹き込み管を具備した試験管に、参考例2記載の方法により得られるポリフェニレンスルフィド(A)5.0g、参考例9記載の方法により得られるポリエチレンテレフタレート5.0g、およびチタン(IV)ブトキシド0.01gを量り取った。試験管内を窒素下に密封し3回窒素置換した後、系内を減圧にした(減圧度2.4kPa)。
(実施例2)
撹拌機、バキュームスターラー、窒素吹き込み管を具備した試験管に、参考例3記載の方法により得られるポリフェニレンスルフィド(A)5.0g、参考例9記載の方法により得られるポリエチレンテレフタレート5.0g、および三酸化アンチモン0.02gを量り取った。試験管内を窒素下に密封し3回窒素置換した後、系内を減圧にした(減圧度2.0kPa)。
(実施例3)
撹拌機、バキュームスターラー、窒素吹き込み管を具備した試験管に、参考例4記載の方法により得られるポリフェニレンスルフィド(A)5.0g、参考例9記載の方法により得られるポリエチレンテレフタレート5.0g、およびチタン(IV)ブトキシド0.01gを量り取った。試験管内を窒素下に密封し3回窒素置換した後、系内を減圧にした(減圧度2.3kPa)。
(実施例4)
撹拌機、バキュームスターラー、窒素吹き込み管を具備した試験管に、参考例5記載の方法により得られるポリフェニレンスルフィド(A)5.0g、参考例9記載の方法により得られるポリエチレンテレフタレート5.0g、およびチタン(IV)ブトキシド0.01gを量り取った。試験管内を窒素下に密封し3回窒素置換した後、系内を減圧にした(減圧度2.0kPa)。
実施例3,4よりポリフェニレンスルフィド(A)の末端官能基に関係なく、ポリフェニレンスルフィド(A)と芳香族ポリエステル(B)との反応が進行し、ポリフェニレンスルフィドブロック共重合体が得られることが分かる。
(比較例1)
撹拌機、バキュームスターラー、窒素吹き込み管を具備した試験管に、参考例7記載の方法により得られる汎用的なポリフェニレンスルフィド5.0g、参考例9記載の方法により得られるポリエチレンテレフタレート5.0g、およびチタン(IV)ブトキシド0.01gを量り取った。試験管内を窒素下に密封し3回窒素置換した後、系内を減圧にした(減圧度1.9kPa)。
(参考例A)
撹拌機、バキュームスターラー、窒素吹き込み管を具備した試験管に、参考例6記載の方法により得られるポリフェニレンスルフィド(A)5.0g、参考例9記載の方法により得られるポリエチレンテレフタレート5.0g、およびチタン(IV)ブトキシド0.01gを量り取った。試験管内を窒素下に密封し3回窒素置換した後、系内を減圧にした(減圧度2.1kPa)。
(参考例B)
撹拌機、バキュームスターラー、窒素吹き込み管を具備した試験管に、参考例8記載の方法により得られるポリフェニレンスルフィド(A)5.0g、参考例9記載の方法により得られるポリエチレンテレフタレート5.0g、およびチタン(IV)ブトキシド0.01gを量り取った。試験管内を窒素下に密封し3回窒素置換した後、系内を減圧にした(減圧度1.7kPa)。
(参考例C)
撹拌機、バキュームスターラー、窒素吹き込み管を具備した試験管に、参考例6記載の方法により得られるポリフェニレンスルフィド(A)5.0g、参考例9記載の方法により得られるポリエチレンテレフタレート5.0gを量り取った。試験管内を窒素下に密封し3回窒素置換した後、系内を減圧にした(減圧度1.9kPa)。
Claims (5)
- 環式ポリフェニレンスルフィド(a)を、フェニレンスルフィド構造単位1モル当たりに対し、下記一般式(IV)で表される反応性官能基を有するスルフィド化合物0.01モル%〜25モル%の存在下に加熱し、一般式(I)で表されるポリフェニレンスルフィドを繰り返し構造とし、アミノ基、カルボキシル基、ヒドロキシル基から選ばれる反応性官能基を有するポリフェニレンスルフィド(A)を得、
次いで、前記反応性官能基を有するポリフェニレンスルフィド(A)と、一般式(II)で表されるポリエステルを繰り返し構造とする芳香族ポリエステル(B)を加熱して、
前記一般式(I)で表されるポリフェニレンスルフィド単位と、前記一般式(II)で表される芳香族ポリエステル単位を含むブロック共重合体であって、ポリフェニレンスルフィド単位の数平均分子量(Mn)が6,000以上かつ100,000以下の範囲であるポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法。 - 芳香族ポリエステル単位が、ポリエチレンテレフタレート単位である請求項1記載のポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法。
- 少なくとも環式ポリフェニレンスルフィド(a)と前記反応性官能基を有するスルフィド化合物を含む混合物を溶媒の非存在下で加熱してポリフェニレンスルフィド(A)を得る請求項1〜3のいずれかに記載のポリフェニレンスルフィドブロック共重合体の製造方法。
- 請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法でポリフェニレンスルフィドブロック共重合体を得、次いで、前記芳香族ポリエステル単位を含むブロックを分解除去するポリフェニレンスルフィド多孔質体の製造方法。
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