JP6723005B2 - ポリアミドおよびその成形体 - Google Patents
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(1)2,5−フランジカルボン酸を主成分とするジカルボン酸成分と、ジアミン成分からなり、ジアミン成分は、パラキシリレンジアミン、メタキシリレンジアミンおよびオルトキシリレンジアミンのみからなる群より選ばれる1以上のジアミンであるポリアミド。
(2)キシリレンジアミンがパラキシリレンジアミンであることを特徴とする(1)に記載のポリアミド。
(3)融解エネルギーが30J/g以上であることを特徴とする(1)または(2)に記載のポリアミド。
(4)(1)〜(3)いずれかに記載のポリアミドからなる成形体。
自動車部品としては、例えば、シフトレバー、ギアボックス等の台座に用いるベースプレート、エンジンカバーが挙げられる。
電気・電子部品としては、例えば、コネクタ、LEDリフレクタ、スイッチ、センサー、ソケット、コンデンサー、ジャック、ヒューズホルダー、リレー、コイルボビン、抵抗器、ICやLEDのハウジングが挙げられる。
繊維は、例えば、エアーバッグ基布、フィルターとして用いることができる。
(1)樹脂組成
高分解能核磁気共鳴装置(日本電子社製ECA500 NMR)を用いて、1H−NMR分析することにより、それぞれの共重合成分のピーク強度から樹脂組成を求めた(分解能:500MHz、溶媒:トリフルオロ酢酸−d/重水=9/1(体積比))、温度:25℃)。
以下の式により求めた。
バイオマス割合(%)=用いたバイオマス由来原料の乾燥重量/ポリアミドの乾燥重量 ×100
96%硫酸を溶媒とし、濃度1g/dL、25℃で測定した。
パーキンエルマー社製示差走査型熱量計DSC−7を用いて、常温から300℃まで20℃/分で昇温した後、5分間保持後、500℃/分で25℃まで降温し、5分間保持後、300℃まで20℃/分で昇温した。2回目の昇温時に得られた曲線の融解に由来するピークの頂点を融点とし、その面積を融解エネルギーとした。
ポリアミドを十分に乾燥した後、射出成形機(東芝機械社製EC−100型)を用いて成形し、長さ125mm×幅12mm×厚み0.8mmの試験片を作製した。なお、シリンダ温度は(得られるポリアミドの融点+20℃)、金型温度は100℃とした。
得られた試験片を、25℃の水中に24時間静置し、静置前の試験片の質量の値を基準として、下記式により吸水率を算出した。
吸水率(%)=(静置後の試験片の質量)/(静置前の試験片の質量)×100
ポリアミドを十分に乾燥した後、射出成形機(東芝機械社製EC−100型)を用いて成形し、長さ150mm×幅10mm×厚み0.8mmの試験片を作製した。なお、シリンダ温度は(得られるポリアミドの融点+20℃)、金型温度は100℃とした。
得られた試験片を用いて、JIS K−7127に準拠して、model−2020(INTESCO社製)を用いて測定した。使用セルは1000N、試験速度は50mm/粉、チャック間隔は100mmとした。
(1)2,5−フランジカルボン酸(FDCA)(植物由来)
反応容器に、ガラクタル酸(レモンやリンゴの果実からの抽出物)250質量部、1−ブタノール2500質量部、硫酸500質量部を添加し、油浴中で8時間加熱還流した。生成した水は共沸により除去した。反応後、ジイソプロピルエーテル1500質量部と蒸留水1000質量部を加えて洗浄し、さらに、1質量%の炭酸水素ナトリウム水溶液1000質量部を加えて1回、蒸留水1000質量部を加えて2回洗浄した。その後、有機層を取り出し、減圧蒸留をおこない(150℃/1.4mmHg)、2,5−フランジカルボン酸ジブチルを得た。収率は48モル%であった。得られた2,5−フランジカルボン酸ジブチルを、メタノールを用いて再結晶した後、加水分解して、2,5−フランジカルボン酸を得た。
(3)パラキシリレンジアミン(PDXA)(石油由来)
(4)メタキシリレンジアミン(MXDA)(石油由来)
(5)1,6−ヘキサンジアミン(HMDA)(石油由来)
(6)4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)(MBCHA)(石油由来)
パラキシリレンジアミン17.1質量部をN−メチルピロリドン(NMP)700質量部に溶解した溶液を、FDCA19.7質量部をNMP400質量部に溶解した溶液中に滴下し、80℃で3時間加熱撹拌した。その後、析出物を濾別し、減圧乾燥機で乾燥し、ポリアミド塩を得た。
得られたポリアミド塩を、撹拌羽根、ヒーター、窒素流入口、排出口が備わった重合装置に投入し、窒素流通下、250℃で12時間加熱撹拌し、ポリアミドを得た。
樹脂組成を変更する以外は、実施例1と同様に、ポリアミドの溶融重合や固相重合をおこなった。
比較例2のポリアミドは、ジアミン成分において4,4’−メチレンビス(シクロヘキシルアミン)を主成分としていたため、融点が低く、引張強度が低かった。
Claims (4)
- 2,5−フランジカルボン酸を主成分とするジカルボン酸成分と、ジアミン成分からなり、ジアミン成分は、パラキシリレンジアミン、メタキシリレンジアミンおよびオルトキシリレンジアミンのみからなる群より選ばれる1以上のジアミンであるポリアミド。
- キシリレンジアミンがパラキシリレンジアミンであることを特徴とする請求項1に記載のポリアミド。
- 融解エネルギーが30J/g以上であることを特徴とする請求項1または2に記載のポリアミド。
- 請求項1〜3いずれかに記載のポリアミドからなる成形体。
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