JP6698677B2 - 光配向膜用組成物、光配向膜、光学積層体および画像表示装置 - Google Patents
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Description
光学フィルムとしては延伸複屈折フィルムが使用されていたが、近年、延伸複屈折フィルムに代えて、液晶性化合物からなる光学異方性層を使用することが提案されている。
すなわち、以下の構成により上記課題を達成することができることを見出した。
シンナメート基を有し、重合体Aよりも分子量が小さい低分子化合物Bと、を含有する、光配向膜用組成物。
[2] 低分子化合物Bの分子量が、200〜500である、[1]に記載の光配向膜用組成物。
[3] 低分子化合物Bの含有量が、重合体Aの構成単位a1の質量に対して10〜500質量%である、[1]または[2]に記載の光配向膜用組成物。
[4] 低分子化合物Bが、下記式(B1)で表される化合物である、[1]〜[3]のいずれかに記載の光配向膜用組成物。
ここで、式(B1)中、aは0〜5の整数を表し、R1は、水素原子または1価の有機基を表し、R2は、1価の有機基を表す。aが2以上の場合、複数のR1は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。
[5] 重合体Aが、更に、架橋性基を含む構成単位a2を有する、[1]〜[4]のいずれかに記載の光配向膜用組成物。
[6] 更に、架橋性基を有する架橋剤Cを含有する、[1]〜[5]のいずれかに記載の光配向膜用組成物。
光配向膜用組成物に含まれる重合体Aおよび低分子化合物Bのシンナメート基が二量化したシクロブタン環、および、シンナメート基が異性化した構造からなる群から選択される少なくとも1種を有する、光配向膜。
[8] [7]に記載の光配向膜と、光配向膜上に設けられ、液晶性化合物を含有する光学異方性層とを有する、光学積層体。
[9] 支持体と、光配向膜と、光学異方性層とをこの順に有する、[8]に記載の光学積層体。
[10] 支持体のガラス転移温度が、100℃以下である、[9]に記載の光学積層体。
[11] 支持体が、偏光子である、[9]または[10]に記載の光学積層体。
[12] 支持体と光配向膜の間に、更に樹脂層を有し、
樹脂層が下記式(X)で表される部分構造を有する化合物を含有する、[9]に記載の光学積層体。
[13] 樹脂層と光配向膜の間に、上記光学異方性層とは異なる他の光学異方性層を有する、[12]に記載の光学積層体。
[14] 他の光学異方性層が液晶性化合物を含有する、[13]に記載の光学積層体。
[15] [9]および[12]〜[14]のいずれかに記載の光学積層体を偏光子に積層し、その後、光学積層体中の支持体を剥離することで作製される、光学異方性層と偏光子とが積層された光学積層体。
[16] [8]〜[15]のいずれかに記載の光学積層体を有する、画像表示装置。
[17] 偏光子と、接着剤層または粘着剤層と、光学異方性層と、光配向膜と、接着剤層または粘着剤層と、表示素子とをこの順に有し、光配向膜と表示素子との間に支持体を有していない、[16]に記載の画像表示装置。
以下に記載する構成要件の説明は、本発明の代表的な実施態様に基づいてなされることがあるが、本発明はそのような実施態様に限定されるものではない。
なお、本願明細書において、「〜」を用いて表される数値範囲は、「〜」の前後に記載される数値を下限値および上限値として含む範囲を意味する。
本発明の光配向膜用組成物は、シンナメート基を含む構成単位a1を有する重合体Aと、シンナメート基を有し、重合体Aよりも分子量が小さい低分子化合物Bと、を含有する、光配向膜用の組成物である。
ここで、本願明細書において、シンナメート基とは、桂皮酸またはその誘導体を基本骨格として含有する桂皮酸構造を有する基であって、下記式(I)または下記式(II)で表される基をいう。
(式中、aは0〜5の整数を表し、R1は水素原子または1価の有機基を表し、R2は1価の有機基を表す。aが2以上の場合、複数のR1はそれぞれ同一であっても異なっていてもよい。*は結合手であることを示す。)
これは、詳細には明らかではないが、本発明者らは以下のように推測している。
まず、本発明者らは、光配向膜用組成物を形成する支持体の材料によって光配向処理の温度条件を緩和させた場合等においては、低分子化合物Bを含有しない組成物を用いた場合は、配向が十分に進行しないことを突き止めた。
そのため、本発明においては、低分子化合物Bを配合することにより、低分子化合物Bの配向が補助または起点となって重合体Aのシンナメート基の配向性を向上することができたと考えられる。
本発明の光配向膜用組成物が含有する重合体Aは、シンナメート基を含む構成単位a1を有する重合体であれば特に限定されず、従来公知の重合体を用いることができる。
重合体Aの好ましい分子量範囲は、重量平均分子量で1000〜500000であるのが好ましく、2000〜300000であるのがより好ましく、3000〜200000であるのが更に好ましい。
ここで、重量平均分子量は、ゲルパーミエーションクロマトグラフィ(GPC)測定によるポリスチレン(PS)換算値として定義され、本発明におけるGPCによる測定は、HLC−8220GPC(東ソー(株)製)を用い、カラムとしてTSKgel Super HZM−H、HZ4000、HZ2000を用いて測定することができる。
上記重合体Aが有するシンナメート基を含む構成単位a1としては、下記式(A1)〜(A4)で表される繰り返し単位が挙げられる。
式(A1)および式(A2)中、L1は単結合または2価の連結基を表し、aは0〜5の整数を表し、R1は水素原子または1価の有機基を表す。
式(A3)および式(A4)中、L2は2価の連結基を表し、R2は1価の有機基を表す。
また、R4の炭素数1〜6のアルキル基としては、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基等が挙げられ、中でも、メチル基、エチル基であるのが好ましい。
また、L1としては、具体的には、例えば、−CO−O−Ph−、−CO−O−Ph−Ph−、−CO−O−(CH2)n−、−(CH2)n−Cy−等が挙げられる。ここで、Phは置換基を有していてもよい2価のベンゼン環(例えば、フェニレン基など)を表し、Cyは置換基を有していてもよい2価のシクロヘキサン環(例えば、シクロヘキサン−1,4−ジイル基など)を表し、nは1〜4の整数を表す。
また、L2としては、具体的には、例えば、−O−CO−、−O−CO−(CH2)m−O−等が挙げられる。ここで、mは1〜6の整数を表す。
また、R1の1価の有機基としては、例えば、炭素数1〜20の鎖状または環状のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基等が挙げられる。
また、R2の1価の有機基としては、例えば、炭素数1〜20の鎖状または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基等が挙げられる。
また、aは1であるのが好ましく、R1がパラ位に有しているのが好ましい。
また、上述したPh、Cyおよびアリール基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基等が挙げられる。
本発明においては、配向性がより向上する理由から、上記重合体Aが、更に、架橋性基を含む構成単位a2を有しているのが好ましい。
上記架橋性基は、熱の作用により硬化反応を起こす熱架橋性基であるのが好ましい。
上記架橋性基を有する構成単位a2としては、例えば、エポキシ基、オキセタニル基、−NH−CH2−O−R(Rは水素原子または炭素数1〜20のアルキル基を表す。)で表される基、エチレン性不飽和基、および、ブロックイソシアネート基よりなる群から選ばれた少なくとも1つを含む構成単位が挙げられる。
これらのうち、エポキシ基および/またはオキセタニル基を有する構成単位であることが好ましい。なお、3員環の環状エーテル基はエポキシ基とも呼ばれ、4員環の環状エーテル基はオキセタニル基とも呼ばれる。
オキセタニル基を有する構成単位を形成するために用いられるラジカル重合性単量体の具体例としては、例えば、特開2001−330953号公報の段落0011〜0016に記載のオキセタニル基を有する(メタ)アクリル酸エステルなどが挙げられ、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
上記エポキシ基および/またはオキセタニル基を有する構成単位a2−1を形成するために用いられるラジカル重合性単量体の具体例としては、メタクリル酸エステル構造を含有するモノマー、アクリル酸エステル構造を含有するモノマーであることが好ましい。
エチレン性不飽和基を有する構成単位については、特開2011−215580号公報の段落0072〜0090の記載、および、特開2008−256974号公報の段落0013〜0031の記載を参酌でき、これらの内容は本願明細書に組み込まれる。
本発明においては、上記重合体Aは、上述した構成単位a1および構成単位a2以外の他の構成単位を有していてもよい。共重合体に他の構成単位が含まれることにより、例えば溶媒溶解性、耐熱性、反応性等を高めることができる。
このような他の構成単位を形成するモノマーとしては、例えば、アクリル酸エステル化合物、メタクリル酸エステル化合物、マレイミド化合物、アクリルアミド化合物、アクリロニトリル、マレイン酸無水物、スチレン化合物、ビニル化合物等が挙げられる。
本発明においては、上記重合体Aの含有量は、後述する有機溶媒を含有する場合、溶媒100質量部に対して0.1〜50質量部であるのが好ましく、0.5〜10質量部であるのがより好ましい。
本発明の光配向膜用組成物が含有する低分子化合物Bは、シンナメート基を有し、重合体Aよりも分子量が小さい化合物である。
本発明の光配向膜用組成物は、上述した通り、低分子化合物Bを含有することにより、作製される光配向膜の配向性が良好となる。
また、R1の1価の有機基としては、例えば、炭素数1〜20の鎖状または環状のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基等が挙げられ、中でも、炭素数1〜20のアルコキシ基が好ましく、炭素数1〜6のアルコキシ基がより好ましく、メトキシ基、エトキシ基が更に好ましい。
また、R2の1価の有機基としては、例えば、炭素数1〜20の鎖状または環状のアルキル基、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基等が挙げられ、中でも、炭素数1〜20の鎖状のアルキル基が好ましく、炭素数1〜10の分岐鎖状のアルキル基がより好ましい。
また、aは1であるのが好ましく、R1がパラ位に有しているのが好ましい。
また、上述したアリール基が有していてもよい置換基としては、例えば、アルコキシ基、ヒドロキシ基、カルボキシル基、アミノ基等が挙げられる。
本発明においては、作製される光配向膜の配向性がより良好となる理由から、上記低分子化合物Bの含有量は、重合体Aの構成単位a1の質量に対して10〜500質量%であるのが好ましく、30〜300質量%であるのが好ましい。
また、上記低分子化合物Bの含有量は、後述する有機溶媒を含有する場合、溶媒100質量部に対して0.01〜50質量部であるのが好ましく、0.1〜10質量部であるのがより好ましい。
本発明の光配向膜用組成物は、配向性がより向上する理由から、架橋性基を含む構成単位a2を有する重合体Aとは別に、架橋性基を有する架橋剤Cを含有していることが好ましい。
上記架橋剤Cの分子量は、1000以下であるのが好ましく、100〜500であるのがより好ましい。
上記架橋剤Cとしては、例えば、分子内に2個以上のエポキシ基またはオキセタニル基を有する化合物、ブロックイソシアネート化合物(保護されたイソシアナト基を有する化合物)、アルコキシメチル基含有化合物等が挙げられる。
これらのうち、以下に具体例を示す、分子内に2個以上のエポキシ基またはオキセタニル基を有する化合物、ブロックイソシアネート化合物が好ましい。
分子内に2個以上のエポキシ基を有する化合物の具体例としては、脂肪族エポキシ化合物等を挙げることができる。
これらは市販品として入手できる。例えば、デナコールEX−611、EX−612、EX−614、EX−614B、EX−622、EX−512、EX−521、EX−411、EX−421、EX−313、EX−314、EX−321、EX−211、EX−212、EX−810、EX−811、EX−850、EX−851、EX−821、EX−830、EX−832、EX−841、EX−911、EX−941、EX−920、EX−931、EX−212L、EX−214L、EX−216L、EX−321L、EX−850L、DLC−201、DLC−203、DLC−204、DLC−205、DLC−206、DLC−301、DLC−402(以上ナガセケムテックス(株)製)、セロキサイド2021P、2081、3000、EHPE3150、エポリードGT400、セルビナースB0134、B0177((株)ダイセル製)、などが挙げられる。
これらは1種単独または2種類以上を組み合わせて使用することができる。
分子内に2個以上のオキセタニル基を有する化合物の具体例としては、アロンオキセタンOXT−121、OXT−221、OX−SQ、PNOX(以上、東亜合成(株)製)を用いることができる。
ブロックイソシアネート化合物は、イソシアネート基が化学的に保護されたブロックイソシアネート基を有する化合物であれば特に制限はないが、硬化性の観点から、1分子中に2以上のブロックイソシアネート基を有する化合物であることが好ましい。
なお、本発明におけるブロックイソシアネート基とは、熱によりイソシアネート基を生成することが可能な基であり、例えば、ブロック剤とイソシアネート基とを反応させイソシアネート基を保護した基が好ましく例示できる。また、上記ブロックイソシアネート基は、90℃〜250℃の熱によりイソシアネート基を生成することが可能な基であることが好ましい。
また、ブロックイソシアネート化合物としては、その骨格は特に限定されるものではなく、1分子中にイソシアネート基を2個有するものであればどのようなものでもよく、脂肪族、脂環族または芳香族のポリイソシアネートであってよいが、例えば2,4−トリレンジイソシアネート、2,6−トリレンジイソシアネート、イソホロンジイソシアネート、1,6−ヘキサメチレンジイソシアネート、1,3−トリメチレンジイソシアネート、1,4−テトラメチレンジイソシアネート、2,2,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、2,4,4−トリメチルヘキサメチレンジイソシアネート、1,9−ノナメチレンジイソシアネート、1,10−デカメチレンジイソシアネート、1,4−シクロヘキサンジイソシアネート、2,2’−ジエチルエーテルジイソシアネート、ジフェニルメタン−4,4’−ジイソシアネート、o−キシレンジイソシアネート、m−キシレンジイソシアネート、p−キシレンジイソシアネート、メチレンビス(シクロヘキシルイソシアネート)、シクロヘキサン−1,3−ジメチレンジイソシアネート、シクロヘキサン−1,4−ジメチレンジイソシアネート、1,5−ナフタレンジイソシアネート、p−フェニレンジイソシアネート、3,3’−メチレンジトリレン−4,4’−ジイソシアネート、4,4’−ジフェニルエーテルジイソシアネート、テトラクロロフェニレンジイソシアネート、ノルボルナンジイソシアネート、水素化1,3−キシリレンジイソシアネート、水素化1,4−キシリレンジイソシアネート等のイソシアネート化合物およびこれらの化合物から派生するプレポリマー型の骨格の化合物を好適に用いることができる。これらの中でも、トリレンジイソシアネート(TDI)やジフェニルメタンジイソシアネート(MDI)、ヘキサメチレンジイソシアネート(HDI)、イソホロンジイソシアネート(IPDI)が特に好ましい。
上記ブロックイソシアネート化合物のブロック構造を形成するブロック剤としては、オキシム化合物、ラクタム化合物、フェノール化合物、アルコール化合物、アミン化合物、活性メチレン化合物、ピラゾール化合物、メルカプタン化合物、イミダゾール系化合物、イミド系化合物等を挙げることができる。これらの中でも、オキシム化合物、ラクタム化合物、フェノール化合物、アルコール化合物、アミン化合物、活性メチレン化合物、ピラゾール化合物から選ばれるブロック剤が特に好ましい。
本発明においては、上記架橋剤Cを含有する場合の含有量は、重合体Aの構成単位a1の100質量部に対して1〜1000質量部であるのが好ましく、10〜500質量部であるのが好ましい。
また、上記架橋剤Cを含有する場合の含有量は、後述する有機溶媒を含有する場合、溶媒100質量部に対して0.05〜50質量部であるのが好ましく、1〜10質量部であるのがより好ましい。
本発明の光配向膜用組成物は、光配向膜を作製する作業性等の観点から、有機溶媒を含有するのが好ましい。
有機溶媒としては、具体的には、例えば、ケトン類(例えば、アセトン、2−ブタノン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノン、シクロペンタノンなど)、エーテル類(例えば、ジオキサン、テトラヒドロフランなど)、脂肪族炭化水素類(例えば、ヘキサンなど)、脂環式炭化水素類(例えば、シクロヘキサンなど)、芳香族炭化水素類(例えば、トルエン、キシレン、トリメチルベンゼンなど)、ハロゲン化炭素類(例えば、ジクロロメタン、ジクロロエタン、ジクロロベンゼン、クロロトルエンなど)、エステル類(例えば、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸ブチルなど)、水、アルコール類(例えば、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、シクロヘキサノールなど)、セロソルブ類(例えば、メチルセロソルブ、エチルセロソルブなど)、セロソルブアセテート類、スルホキシド類(例えば、ジメチルスルホキシドなど)、アミド類(例えば、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミドなど)等が挙げられ、これらを1種単独で用いてもよく、2種類以上を併用してもよい。
本発明の重合性液晶組成物は、上記以外の他の成分を含有してもよく、例えば、架橋触媒、密着改良剤、レベリング剤、界面活性剤、可塑剤などが挙げられる。
なお、本願明細書において、架橋触媒とは架橋性基を有さず、上記架橋剤Cとは異なる化合物を意図する。
架橋触媒としては、例えば、上記架橋剤Cがエポキシ基、オキセタニル基、−NH−CH2−O−R(Rは水素原子または炭素数1〜20のアルキル基を表す。)で表される基、および/または、ブロックイソシアネート基を有する場合に、架橋性基間の架橋反応に対する触媒作用を有する成分、および/または、架橋性基間の架橋反応を促進する機能を有する成分として、熱酸発生剤、光酸発生剤、金属キレート化合物、および、硬化促進剤等が挙げられる。
上記熱酸発生剤としては、熱により酸を放出する化合物であれば特に限定されず、例えば、有機ハロゲン化化合物、ジスルホン酸化合物、オキシムエステル化合物、スルホン酸エステル化合物、リン酸エステル化合物、ホスホン酸エステル化合物、スルホニウム、ヨードニウム、ジアゾニウム、ピリジニウム、ホスホニウム、および、アンモニウム等のオニウム塩化合物等の公知の熱酸発生剤が挙げられる。
上記光酸発生剤としては、波長300nm以上、好ましくは波長300〜450nmの活性光線に感応し、酸を発生する化合物が好ましいが、その化学構造に限定されるものではない。また、波長300nm以上の活性光線に直接感応しない光酸発生剤のうち、増感剤と併用することによって波長300nm以上の活性光線に感応し、酸を発生する化合物を用いることもできる。上記光酸発生剤の例として、トリクロロメチル−s−トリアジン類、スルホニウム塩およびヨードニウム塩(オニウム塩)、第四級アンモニウム塩類、ジアゾメタン化合物、イミドスルホネート化合物、及び、オキシムスルホネート化合物などを挙げることができる。これらのなかでも、絶縁性、および、感度の観点から、オキシムスルホネート化合物を用いることが好ましい。これら光酸発生剤は、1種単独又は2種類以上を組み合わせて使用することができる。トリクロロメチル−s−トリアジン類、ジアリールヨードニウム塩類、トリアリールスルホニウム塩類、第四級アンモニウム塩類、及び、ジアゾメタン誘導体の具体例としては、特開2011−221494号公報の段落[0083]〜[0088]に記載の化合物が例示できる。
上記金属キレート化合物としては、アルミニウム、チタニウム及びジルコニウムからなる群から選択される少なくとも1種の金属のアセチルアセトン錯体又はアセト酢酸錯体が好ましい。具体的には、アルミニウムのキレート化合物として、例えばジイソプロポキシエチルアセトアセテートアルミニウム、ジイソプロポキシアセチルアセトネートアルミニウム、イソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)アルミニウム、イソプロポキシビス(アセチルアセトネート)アルミニウム、トリス(エチルアセトアセテート)アルミニウム、トリス(アセチルアセトネート)アルミニウム、および、モノアセチルアセトネートビス(エチルアセトアセテート)アルミニウムなど;チタニウムのキレート化合物として、例えばジイソプロポキシビス(エチルアセトアセテート)チタニウム、および、ジイソプロポキシビス(アセチルアセトネート)チタニウムなど;ジルコニウムのキレート化合物として、例えばトリ−n−ブトキシエチルアセトアセテートジルコニウム、ジ−n−ブトキシビス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、n−ブトキシトリス(エチルアセトアセテート)ジルコニウム、テトラキス(n−プロピルアセトアセテート)ジルコニウム、テトラキス(アセチルアセトネート)ジルコニウム、および、テトラキス(エチルアセトアセテート)ジルコニウムなどを、それぞれ挙げることができる。金属キレート化合物としては、これらのうちから選択される1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
上記架橋触媒としては、フェノール基、シラノール基、チオール基、リン酸基、スルホン酸基、カルボキシル基、および、カルボン酸無水物基などを有する化合物を使用することができる。これらのうち、フェノール基、シラノール基またはカルボキシル基を有する化合物が好ましく、フェノール基又はシラノール基を有する化合物がより好ましい。
フェノール基またはシラノール基を有する化合物の具体例としては、フェノール基を有する架橋触媒として、例えばシアノフェノール、ニトロフェノール、メトキシフェノキシフェノール、チオフェノキシフェノール、ビス(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、ビス(ヒドロキシナフチル)スルホン、(3−ヒドロキシフェニル)(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、フェニル(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、(メトキシフェニル)(4−ヒドロキシフェニル)スルホン、4−ベンジルフェノール、および、2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパンなどを;シラノール基を有する硬化促進剤として、例えばトリメチルシラノール、トリエチルシラノール、1,1,3,3−テトラフェニル−1,3−ジシロキサンジオール、1,4−ビス(ヒドロキシジメチルシリル)ベンゼン、トリフェニルシラノール、トリ(p−トリル)シラノール、トリ(m−トリフルオロメチルフェニル)シラノール、トリ(o−トリフルオロメチルフェニル)シラノール、トリ(m−フルオロフェニル)シラノール、トリ(o−フルオロフェニル)シラノール、ジフェニルシランジオール、ジ(o−トリル)シランジオールなどを、それぞれ挙げることができる。なお、硬化促進剤としては、これらのうちから選択される1種を単独で又は2種以上を組み合わせて使用することができる。
本発明の光配向膜は、上述した本発明の光配向膜用組成物を用いて作製され、光配向膜用組成物に含まれる重合体Aおよび低分子化合物Bのシンナメート基が二量化したシクロブタン環、および/または、上記シンナメート基が異性化した構造を有する光配向膜である。
本発明の光配向膜は、上述した本発明の光配向膜用組成物を用いる以外は従来公知の製造方法により製造することができ、例えば、上述した本発明の光配向膜用組成物を支持体表面に塗布する塗布工程と、光配向膜用組成物の塗膜に対し、偏光または塗膜表面に対して斜め方向から非偏光を照射する光照射工程とを有する製造方法により作製することができる。
なお、支持体については、後述する本発明の光学積層体において説明する。
塗布工程における塗布方法は特に限定されず、目的に応じて適宜選択することができ、例えば、スピンコーティング、ダイコーティング、グラビアコーティング、フレキソ印刷、インクジェット印刷などが挙げられる。
光照射工程において、光配向膜用組成物の塗膜に対して照射する偏光は特に制限はなく、例えば、直線偏光、円偏光、楕円偏光などが挙げられ、中でも、直線偏光が好ましい。
また、非偏光を照射する「斜め方向」とは、塗膜表面の法線方向に対して極角θ(0<θ<90°)傾けた方向である限り、特に制限はなく、目的に応じて適宜選択することができるが、θが20〜80°であることが好ましい。
また、偏光または非偏光を照射するための光源としては、例えば、キセノンランプ、高圧水銀ランプ、超高圧水銀ランプ、メタルハライドランプなどが挙げられる。このような光源から得た紫外線や可視光線に対して、干渉フィルタや色フィルタなどを用いることで、照射する波長範囲を制限することができる。また、これらの光源からの光に対して、偏光フィルタや偏光プリズムを用いることで、直線偏光を得ることができる。
偏光または非偏光の照度としては、光配向膜用組成物の塗膜に、液晶性分子に対する配向制御能を付与することができる限り、特に制限はないが、0.1〜300mW/cm2が好ましく、1〜100mW/cm2がより好ましい。
本発明の光学積層体は、上述した本発明の光配向膜と、光配向膜上に設けられ、液晶性化合物を含有する光学異方性層とを有する、光学積層体である。
また、本発明の光学積層体は、更に支持体を有しているのが好ましく、具体的には、支持体と光配向膜と光学異方性層とをこの順に有しているのが好ましい。
また、本発明の光学積層体は、上述した順で支持体を有している場合、支持体と光配向膜との間に、樹脂層を有していることが好ましく、更に、樹脂層と光配向膜との間に、他の光学異方性層を有していることが好ましい。
図1Aに示す光学積層体10は、光配向膜1と、光学異方性層2とをこの順で有する。
図1Bに示す光学積層体20は、支持体3と、光配向膜1と、光学異方性層2とをこの順で有する。
図1Cに示す光学積層体30は、ポリマーフィルム3bおよび偏光子3aと、光配向膜1と、光学異方性層2とをこの順で有する。
図1Dに示す光学積層体40は、支持体3と、光配向膜1と、第1光学異方性層2aおよび他の第2光学異方性層2bとをこの順で有する。
図1Eに示す光学積層体50は、仮支持体3cと、樹脂層4と、光配向膜1と、光学異方性層2とをこの順で有する。
図1Fに示す光学積層体60は、仮支持体3cと、樹脂層4と、他の光学異方性層6と、光配向膜1と、光学異方性層2とをこの順で有する。
図1Gに示す光学積層体70は、樹脂層4と、他の光学異方性層6と、光配向膜1と、光学異方性層2と、接着剤層または粘着剤層5と、偏光子3aおよびポリマーフィルム3bとをこの順で有する。
本発明の光学積層体が有する光学異方性層は、液晶性化合物を含有する光学異方性層であれば特に限定されず、従来公知の光学異方性層を適宜採用して用いることができる。
このような光学異方性層は、重合性基を有する液晶性化合物を含有する組成物(以下、「光学異方性層形成用組成物」ともいう。)を硬化させて得られる層であるのが好ましく、単層構造であってもよく、例えば、図1Dに示すような複数層を積層した構造(積層体)であってもよい。
以下に、光学異方性層形成用組成物が含有している液晶性化合物および任意の添加剤について説明する。
光学異方性層形成用組成物が含有する液晶性化合物は、重合性基を有する液晶性化合物である。
一般的に、液晶性化合物はその形状から、棒状タイプと円盤状タイプに分類できる。更にそれぞれ低分子と高分子タイプがある。高分子とは一般に重合度が100以上のものを指す(高分子物理・相転移ダイナミクス,土井 正男 著,2頁,岩波書店,1992)。
本発明においては、いずれの液晶性化合物を用いることもできるが、棒状液晶性化合物またはディスコティック液晶性化合物を用いるのが好ましく、棒状液晶性化合物を用いるのがより好ましい。
光学異方性層形成用組成物には、上述した液晶性化合物以外の成分が含まれていてもよい。
例えば、光学異方性層形成用組成物には、重合開始剤が含まれていてもよい。使用される重合開始剤は、重合反応の形式に応じて選択され、例えば、熱重合開始剤、光重合開始剤が挙げられる。例えば、光重合開始剤の例には、α−カルボニル化合物、アシロインエーテル、α−炭化水素置換芳香族アシロイン化合物、多核キノン化合物、トリアリールイミダゾールダイマーとp−アミノフェニルケトンとの組み合わせなどが挙げられる。
重合開始剤の使用量は、組成物の全固形分に対して、0.01〜20質量%であることが好ましく、0.5〜5質量%であることがより好ましい。
重合性モノマーとしては、ラジカル重合性またはカチオン重合性の化合物が挙げられる。好ましくは、多官能性ラジカル重合性モノマーであり、上記の重合性基含有の液晶性化合物と共重合性のものが好ましい。例えば、特開2002−296423号公報中の段落[0018]〜[0020]に記載のものが挙げられる。
重合性モノマーの含有量は、液晶性化合物の全質量に対して、1〜50質量%であることが好ましく、2〜30質量%であることがより好ましい。
界面活性剤としては、従来公知の化合物が挙げられるが、特にフッ素系化合物が好ましい。具体的には、例えば特開2001−330725号公報中の段落[0028]〜[0056]に記載の化合物、特願2003−295212号明細書中の段落[0069]〜[0126]に記載の化合物が挙げられる。
更に、光学異方性層形成用組成物には、上記成分以外に、密着改良剤、可塑剤、ポリマーなどが含まれていてもよい。
光学異方性層形成用組成物の塗布は、公知の方法(例えば、ワイヤーバーコーティング法、押し出しコーティング法、ダイレクトグラビアコーティング法、リバースグラビアコーティング法、ダイコーティング法)により実施できる。
また、IPSモード液晶表示装置における光学補償がより向上する理由から、上記光学異方性層は、例えば、図1Dに示すような複数層を積層した構造のうち、棒状液晶性化合物をホモジニアス(水平)配向させた第1光学異方性層と、棒状液晶性化合物をホメオトロピック(垂直)配向させた第2光学異方性層とを有しているのが好ましい。
0.75<Re(450)/Re(550)<1.00 ・・・(II)
0.75<Rth(450)/Rth(550)≦1.02 ・・・(III)
ここで、式(II)中、Re(450)は、光学異方性層の波長450nmにおける面内レターデーションを表し、Re(550)は、光学異方性層の波長550nmにおける面内レターデーションを表す。式(III)中、Rth(450)は、光学異方性層の波長450nmにおける厚み方向のレターデーションを表し、Rth(550)は、光学異方性層の波長550nmにおける厚みレターデーションを表す。
また、面内レターデーションおよび厚み方向のレターデーションの値は、AxoScan OPMF−1(オプトサイエンス社製)を用い、測定波長の光を用いて測定した値をいう。
本発明の光学積層体は、後述する樹脂層と、上述した光配向膜の間に、上述した光学異方性層とは異なる、他の光学異方性層を有することが好ましい。
他の光学異方性層としては特に制限されず、公知の光学異方性層を用いることができる。他の光学異方性層は、液晶性化合物を含有することが好ましく、光学異方性層形成用組成物を硬化させて得られる層であるのがより好ましい。
なお、上記液晶性化合物、及び、光学異方性層用組成物としては特に制限されないが、例えば、光学異方性層が含有する液晶性化合物、及び、光学異方性層形成用組成物として既に説明した態様が挙げられる。他の光学異方性層についても、優れた視野角特性を付与する観点から、上記式(II)または(III)を満たすのが好ましい。
また、IPS(In−Plane−Switching)モード液晶表示装置における光学補償がより向上する理由から、例えば、図1Fに示すような複数層を積層した構造のうち、棒状液晶性化合物をホモジニアス(水平)配向させた上記光学異方性層と、棒状液晶性化合物をホメオトロピック(垂直)配向させた上記他の光学異方性層とを有しているのが好ましい。
本発明の光学積層体に用いられる任意の樹脂層は、2種類以上の多官能モノマーを重合硬化させて得られる層であることが好ましい。
多官能モノマーに含まれる重合性基が(メタ)アクリロイル基であることがより好ましく、2種類以上の多官能モノマーのうち、少なくとも1種類は、下記式(X)で表される部分構造(以下、「トリシクロデカン骨格」ともいう。)を有するモノマーであることが好ましい。下記式(X)で表されるトリシクロデカン骨格を有するモノマーと多官能モノマーとを重合硬化させて得られる樹脂層を用いることで、樹脂層の膜強度を保持しつつ、後述する仮支持体との接着力を低減することができ、偏光子に光学異方性層を容易に転写させることができる。
以下、樹脂層の原料について詳述した後に樹脂層の製造手順などについて詳述する。
多官能モノマーは、光や熱を用いて重合可能な化合物であり、重合硬化して樹脂層を構成する成分となる。
多官能モノマーには、複数の重合性基が含まれる。重合性基の定義は、上述の通りであり、(メタ)アクリロイル基が好ましい。
多官能モノマー中に含まれる重合性基の数は特に制限されず、複数(2以上)であればよく、樹脂層の膜強度がより優れる点で3〜32が好ましく、3〜20がより好ましい。
これらの多官能モノマーは、1種のみを用いてもよいし、2種類以上を合わせて使用してもよい。
なお、(メタ)アクリレートとは、アクリレートまたはメタアクリレートを意味する表記である。
更に、樹脂層形成用組成物には、上記成分以外に、密着改良剤、可塑剤、ポリマーなどが含まれていてもよい。
本発明の光学積層体は、上述したように、光学異方性層を形成するための基材として支持体を有していてもよい。
このような支持体としては、例えば、偏光子、ポリマーフィルム等が挙げられ、これらが組み合わされたもの、例えば、偏光子とポリマーフィルムとの積層体、ポリマーフィルムと偏光子とポリマーフィルムとの積層体などであってもよい。
また、支持体は、光学異方性層を形成した後に、剥離可能な仮支持体(以下、単に「仮支持体」とのみ表記する場合もある。)であってもよい。具体的には、仮支持体として機能するポリマーフィルムを光学積層体から剥離して、光学異方性層を提供できるものであってもよい。例えば、光学異方性層と仮支持体を含む光学積層体を用意し、光学積層体の光学異方性層側を、偏光子を含む支持体に粘着剤または接着剤で貼り合わせた後、前記光学異方性層に含まれる仮支持体を剥離することで、偏光子を含む支持体と光学異方性層との積層体を提供できるものであってもよい。
本発明においては、本発明の光学積層体を画像表示装置に用いる場合は、支持体として少なくとも偏光子を用いるのが好ましい。
偏光子は、光を特定の直線偏光に変換する機能を有する部材であれば特に限定されず、従来公知の吸収型偏光子および反射型偏光子を利用することができる。
吸収型偏光子としては、ヨウ素系偏光子、二色性染料を利用した染料系偏光子、およびポリエン系偏光子などが用いられる。ヨウ素系偏光子および染料系偏光子には、塗布型偏光子と延伸型偏光子があり、いずれも適用できるが、ポリビニルアルコールにヨウ素または二色性染料を吸着させ、延伸して作製される偏光子が好ましい。
また、基材上にポリビニルアルコール層を形成した積層フィルムの状態で延伸および染色を施すことで偏光子を得る方法として、特許第5048120号公報、特許第5143918号公報、特許第5048120号公報、特許第4691205号公報、特許第4751481号公報、特許第4751486号公報を挙げることができ、これらの偏光子に関する公知の技術も好ましく利用することができる。
反射型偏光子としては、複屈折の異なる薄膜を積層した偏光子、ワイヤーグリッド型偏光子、選択反射域を有するコレステリック液晶と1/4波長板とを組み合わせた偏光子などが用いられる。
なかでも、取り扱い性の点から、ポリビニルアルコール系樹脂(−CH2−CHOH−を繰り返し単位として含むポリマーを意図する。特に、ポリビニルアルコールおよびエチレン−ビニルアルコール共重合体からなる群から選択される少なくとも1つが好ましい)を含む偏光子であることが好ましい。
上述の光学積層体中から支持体を剥離し、光学異方性層を含む層を、偏光子を含む支持体に積層する。または、上述の光学積層体を、偏光子を含む支持体に積層し、その後、光学積層体中に含まれる剥離可能な支持体を剥離する。積層の際は両層を接着剤等により接着してもよい。接着剤としては特に限定はないが、特開2004−245925号公報に示されるような、分子内に芳香環を含まないエポキシ化合物の硬化性接着剤、特開2008−174667号公報記載の360〜450nmの波長におけるモル吸光係数が400以上である光重合開始剤と紫外線硬化性化合物とを必須成分とする活性エネルギー線硬化型接着剤、特開2008−174667号公報記載の(メタ)アクリル系化合物の合計量100質量部中に(a)分子中に(メタ)アクリロイル基を2以上有する(メタ)アクリル系化合物と、(b)分子中に水酸基を有し、重合性二重結合をただ1個有する(メタ)アクリル系化合物と、(c)フェノールエチレンオキサイド変性アクリレートまたはノニルフェノールエチレンオキサイド変性アクリレートとを含有する活性エネルギー線硬化型接着剤などがあげられる。
ポリマーフィルムは、特に限定されず、通常用いるポリマーフィルム(例えば、偏光子保護フィルムなど)を用いることができる。
ポリマーフィルムを構成するポリマーとしては、具体的には、例えば、セルロース系ポリマー;ポリメチルメタクリレート、ラクトン環含有重合体等のアクリル酸エステル重合体を有するアクリル系ポリマー;熱可塑性ノルボルネン系ポリマー;ポリカーボネート系ポリマー;ポリエチレンテレフタレート、ポリエチレンナフタレート等のポリエステル系ポリマー;ポリスチレン、アクリロニトリル・スチレン共重合体(AS樹脂)等のスチレン系ポリマー;ポリエチレン、ポリプロピレン、エチレン・プロピレン共重合体等のポリオレフィン系ポリマー;、塩化ビニル系ポリマー;ナイロン、芳香族ポリアミド等のアミド系ポリマー;イミド系ポリマー;スルホン系ポリマー;ポリエーテルスルホン系ポリマー;ポリエーテルエーテルケトン系ポリマー;ポリフェニレンスルフィド系ポリマー;塩化ビニリデン系ポリマー;ビニルアルコール系ポリマー;ビニルブチラール系ポリマー;アリレート系ポリマー;ポリオキシメチレン系ポリマー;エポキシ系ポリマー;またはこれらのポリマーを混合したポリマーが挙げられる。
また、加工性および光学性能の観点から、アクリル系ポリマーを用いるのも好ましい。
アクリル系ポリマーとしては、ポリメチルメタクリレートや、特開2009−98605号公報の段落[0017]〜[0107]に記載されるラクトン環含有重合体等が挙げられる。
ここで、本願明細書においては、示差走査熱量測定装置(X−DSC7000(アイティー計測制御(株)製))にて、支持体のサンプル20mgを測定パンに入れ、これを窒素寄留中で速度10℃/分で30℃から120℃まで昇温して15分間保持した後、30℃まで−20℃/分で冷却した。この後、再度30℃から250℃まで昇温して、ベースラインが低温側から変化し始める温度をガラス転移温度Tgとする。
本発明の画像表示装置は、本発明の光学積層体を有する、画像表示装置である。
本発明の画像表示装置に用いられる表示素子は特に限定されず、例えば、液晶セル、有機エレクトロルミネッセンス(以下、「EL」と略す。)表示パネル、プラズマディスプレイパネル等が挙げられる。
これらのうち、液晶セル、有機EL表示パネルであるのが好ましく、液晶セルであるのがより好ましい。すなわち、本発明の画像表示装置としては、表示素子として液晶セルを用いた液晶表示装置、表示素子として有機EL表示パネルを用いた有機EL表示装置であるのが好ましく、液晶表示装置であるのがより好ましい。
本発明の画像表示装置の一例である液晶表示装置は、上述した本発明の光学積層体と、液晶セルとを有する液晶表示装置である。
なお、本発明においては、液晶セルの両側に設けられる偏光板のうち、フロント側の偏光板として本発明の光学積層体を用いるのが好ましい。
以下に、液晶表示装置を構成する液晶セルについて詳述する。
液晶表示装置に利用される液晶セルは、VA(Virtical Alignment)モード、OCB(Optically Compensated Bend)モード、IPS(In−Plane−Switching)モード、またはTN(Twisted Nematic)であることが好ましいが、これらに限定されるものではない。
TNモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子(棒状液晶性化合物)が実質的に水平配向し、更に60〜120゜にねじれ配向している。TNモードの液晶セルは、カラーTFT液晶表示装置として最も多く利用されており、多数の文献に記載がある。
VAモードの液晶セルでは、電圧無印加時に棒状液晶性分子が実質的に垂直に配向している。VAモードの液晶セルには、(1)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直に配向させ、電圧印加時に実質的に水平に配向させる狭義のVAモードの液晶セル(特開平2−176625号公報記載)に加えて、(2)視野角拡大のため、VAモードをマルチドメイン化した(MVA(Multi−domain Vertical Alignment)モードの)液晶セル(SID97、Digest of tech.Papers(予稿集)28(1997)845記載)、(3)棒状液晶性分子を電圧無印加時に実質的に垂直配向させ、電圧印加時にねじれマルチドメイン配向させるモード(n−ASMモード(Axially symmetric aligned microcell))の液晶セル(日本液晶討論会の予稿集58〜59(1998)記載)および(4)SURVIVAL(Super Ranged Viewing by Vertical Alignment)モードの液晶セル(LCD(liquid crystal display)インターナショナル98で発表)が含まれる。また、PVA(Patterned Vertical Alignment)型、光配向型(Optical Alignment)、およびPSA(Polymer−Sustained Alignment)のいずれであってもよい。これらのモードの詳細については、特開2006−215326号公報、および特表2008−538819号公報に詳細な記載がある。
IPSモードの液晶セルは、棒状液晶性分子が基板に対して実質的に平行に配向しており、基板面に平行な電界が印加することで液晶性分子が平面的に応答する。IPSモードは電界無印加時で黒表示となり、上下一対の偏光板の吸収軸は直交している。光学補償シートを用いて、斜め方向での黒表示時の漏れ光を低減させ、視野角を改良する方法が、特開平10−54982号公報、特開平11−202323号公報、特開平9−292522号公報、特開平11−133408号公報、特開平11−305217号公報、特開平10−307291号公報などに開示されている。
冷却管および撹拌機を備えたフラスコに、重合開始剤として2,2’−アゾビス(イソブチロニトリル)1質量部と、および、溶媒としてジエチレングリコールメチルエチルエーテル180質量部とを仕込んだ。ここに、3,4−エポキシシクロヘキシルメチルメタアクリレート100質量部を加え、フラスコ内を窒素置換した後、緩やかに攪拌をした。溶液温度を80℃に上昇させ、この温度を5時間維持することにより、エポキシ基を有するポリメタクリレートを約35質量%含有する重合体溶液を得た。得られたエポキシ含有ポリメタクリレートの重量平均分子量Mwは25,000であった。
次いで、別の反応容器中に、上記で得たエポキシ含有ポリメタクリレートを含む溶液286質量部(ポリメタクリレートに換算して100質量部)、特開2015−26050号公報の合成例1の方法で得られた桂皮酸誘導体120質量部、触媒としてテトラブチルアンモニウムブロミド20質量部、および、希釈溶媒としてプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート150質量部を仕込み、窒素雰囲気下、90℃において12時間、撹拌下に反応を行った。反応終了後、反応混合物にプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート100質量部を加えて希釈し、これを3回水洗した。水洗後の有機相を大過剰のメタノール中に投入して重合体を沈殿させ、回収した沈殿物を40℃において12時間真空乾燥することにより、光配向性基を有する下記重合体A1を得た。
撹拌機、温度計、滴下漏斗および還流冷却管を備えた反応容器に、2−(3,4−エポキシシクロヘキシル)エチルトリメトキシシラン100.0質量部、メチルイソブチルケトン500質量部、および、トリエチルアミン10.0質量部を仕込み、室温で混合した。次いで、脱イオン水100質量部を滴下漏斗より30分かけて滴下した後、還流下で混合しつつ、80℃で6時間反応させた。反応終了後、有機相を取り出し、0.2質量%硝酸アンモニウム水溶液により洗浄後の水が中性になるまで洗浄した後、減圧下で溶媒および水を留去することにより、エポキシ含有ポリオルガノシロキサンを粘調な透明液体として得た。
このエポキシ含有ポリオルガノシロキサンについて、1H−NMR(nuclear magnetic resonance)分析を行ったところ、化学シフト(δ)=3.2ppm付近にオキシラニル基に基づくピークが理論強度どおりに得られ、反応中にエポキシ基の副反応が起こっていないことが確認された。このエポキシ含有ポリオルガノシロキサンの重量平均分子量Mwは2,200、エポキシ当量は186g/モルであった。
次に、100mLの三口フラスコに、上記で得たエポキシ含有ポリオルガノシロキサン10.1質量部、アクリル基含有カルボン酸(東亜合成株式会社、商品名「アロニックスM−5300」、アクリル酸ω−カルボキシポリカプロラクトン(重合度n≒2))0.5質量部、酢酸ブチル20質量部、特開2015−26050号公報の合成例1の方法で得られた桂皮酸誘導体1.5質量部、および、テトラブチルアンモニウムブロミド0.3質量部を仕込み、90℃で12時間撹拌した。反応終了後、反応溶液と等量(質量)の酢酸ブチルで希釈し、3回水洗した。この溶液を濃縮し、酢酸ブチルで希釈する操作を2回繰り返し、最終的に、光配向性基を有するポリオルガノシロキサン(下記重合体A2)を含む溶液を得た。この重合体A2の重量平均分子量Mwは9,000であった。また、1H−NMR分析の結果、重合体A2中のシンナメート基を有する成分は23.7質量%であった。
重合体A2の作製において、アクリル基含有カルボン酸と桂皮酸誘導体の添加量を変更した以外は重合体A2と同様の方法で重合体A3を得た。この重合体A3の重量平均分子量Mwは10,000であった。また、1H−NMR分析の結果、重合体A3中のシンナメート基を有する成分は47.9質量%であった。
冷却管と撹拌機を備えたフラスコに、2,2’−アゾビス(2,4−ジメチルバレロニトリル)7質量部と、α−メチルスチレンダイマー3質量部と、および、ジエチレングリコールメチルエチルエーテル220質量部とを仕込んだ。引き続きメタクリル酸エポキシシクロヘキシルメチル(ダイセル株式会社、商品名「サイクロマーM100」)100質量部を仕込み窒素置換した後ゆるやかに加熱攪拌し、溶液を70℃に上昇させ、この温度を5時間保持し重合体を含む重合体溶液を得た。得られた重合体溶液をヘキサン中に滴下し再沈殿し、ろ過により回収した後乾燥することで、白色粉末のエポキシ含有ポリメタクリレートの白色粉末を得た。得られたエポキシ含有ポリメタクリレートのMwは11,000であった。
続いて、100mLの三口フラスコに、上記で得たエポキシ含有ポリメタクリレート5.1質量部、アクリル基含有カルボン酸(東亜合成株式会社、商品名「アロニックスM−5300」、アクリル酸ω−カルボキシポリカプロラクトン(重合度n≒2))8.4質量部、メチルイソブチルケトン32質量部、および、テトラブチルアンモニウムブロミド0.3質量部を仕込み、90℃で12時間撹拌した。反応終了後、メタノールで再沈殿を行い、沈殿物を酢酸エチルに溶解して溶液を得、3回水洗した。この溶液を濃縮し、酢酸エチルで希釈する操作を2回繰り返し、最終的に、側鎖にアクリレート基とエポキシ基を有するポリメタクリレート共重合体の白色粉末を得た。このポリメタクリレート共重合体の重量平均分子量Mwは8,000であった。
重合体A3を5質量部、重合体A4を5質量部混合することで、重合体A5を得た。
メトキシ桂皮酸(3.56g、20mmol)、2−ヘキシル−1−デカノール(4.8g、20mmol)、ジメチルアミノピリジン(0.2g、2mmol)をテトラヒドロフラン(以下、「THF」と略す)30mlに溶解させ、0℃で撹拌した。
上記THF溶液に対して、ジシクロヘキシルカルボジイミド(4.126g、20mmol)を添加し、室温で6時間撹拌した。
次いで、THFを留去した後、酢酸エチルを150ml加え、析出固体をフィルタろ過で除去した。酢酸エチル30mlで洗浄した後、ろ液に含まれる酢酸エチルを留去し、粗体8gを得た。粗体をシリカゲルカラム(ヘキサン/酢酸エチル=3/1)にて単離精製し、下記式で表される低分子化合物B1を得た。
下記式で表される低分子化合物B2(ノムコートTAB,日清オイリオ社製)を用いた。
下記式で表される架橋剤C1(デナコールEX411,ナガセケムテックス社製)を用いた。
下記式で表される化合物D1(アルミキレートA(W),川研ファインケミカル社製)を用いた。
下記式で表される化合物D2(トリフェニルシラノール,東洋サイエンス社製)を用いた。
下記式で表される化合物D3(TA−60B,サンアプロ社製)を用いた。
100mLのオートクレーブに、ノムコートTAB(日清オイリオ社製)10質量部、酢酸ブチル20質量部、パラジウム活性炭5質量部を仕込み、水素置換した後、わずかに加圧して、室温で6時間撹拌した。反応終了後、反応溶液をセライトろ過し、ろ液を3回水洗した。この溶液を濃縮し、クロマトグラフィー精製(シリカゲル、酢酸エチル/ヘキサン混合溶離液)を2回繰り返し、最終的に、下記式E1で表される光配向性基を有さないp−メトキシフェニルプロピオン酸2−エチルヘキシル(以下、「化合物E1」という。)を得た。
〔光配向膜用組成物の調製〕
酢酸ブチルに対して、下記表1に示す重合体A、低分子化合物Bなどを下記表1に示す質量部で添加し、光配向膜用組成物を調製した。
下記組成(液晶1〜4)の光学異方性層用塗布液を調製した。
光学異方性層用塗布液(液晶1)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記液晶性化合物L−1 80.00質量部
・下記液晶性化合物L−2 20.00質量部
・重合開始剤(IRGACURE 184、BASF社製)
3.00質量部
・重合開始剤(IRGACURE OXE−01、BASF社製)
3.00質量部
・レベリング剤(下記化合物G−1) 0.20質量部
・メチルエチルケトン 424.8質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
光学異方性層用塗布液(液晶2)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・下記液晶性化合物L−3 43.75質量部
・下記液晶性化合物L−4 43.75質量部
・下記重合性化合物A−1 12.50質量部
・下記重合開始剤S−1(オキシム型) 3.00質量部
・レベリング剤(上記化合物G−1) 0.20質量部
・ハイソルブMTEM(東邦化学工業社製) 2.00質量部
・NKエステルA−200(新中村化学工業社製) 1.00質量部
・メチルエチルケトン 424.8質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
なお、下記液晶性化合物L−3およびL−4のアクリロイルオキシ基に隣接する基は、プロピレン基(メチル基がエチレン基に置換した基)を表し、下記液晶性化合物L−3およびL−4は、メチル基の位置が異なる位置異性体の混合物を表す。
光学異方性層用塗布液(液晶3)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・上記液晶性化合物L−3 42.00質量部
・上記液晶性化合物L−4 42.00質量部
・上記重合性化合物A−1 16.00質量部
・上記重合開始剤S−1(オキシム型) 0.50質量部
・レベリング剤(上記化合物G−1) 0.20質量部
・ハイソルブMTEM(東邦化学工業社製) 2.00質量部
・NKエステルA−200(新中村化学工業社製) 1.00質量部
・メチルエチルケトン 424.8質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
光学異方性層用塗布液(液晶4)
―――――――――――――――――――――――――――――――――
・上記液晶性化合物L−3 36.10質量部
・上記液晶性化合物L−4 18.90質量部
・下記液晶性化合物R−1 45.00質量部
・下記重合性化合物A−2 0.50質量部
・上記重合開始剤S−1(オキシム型) 1.50質量部
・レベリング剤(下記化合物G−2) 0.03質量部
・エチレンオキサイド変性トリメチロールプロパントリアクリレート
(V#360、大阪有機化学(株)製) 12.00質量部
・メチルエチルケトン 424.8質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
特開2001−141926号公報の実施例1に従い、延伸したポリビニルアルコールフィルムにヨウ素を吸着させることにより、膜厚8μmの偏光子1を作製した。
作製した偏光子1の片側の面に、先に調製した各光配向膜用組成物をスピンコート法によって塗布した。
塗布後、80℃のホットプレート上で5分間乾燥して溶媒を除去し、厚さ0.2μmの光異性化組成物層を形成した。
得られた光異性化組成物層を偏光紫外線照射(20mJ/cm2、超高圧水銀ランプ使用)することで、光配向膜を形成した。
次いで、光配向膜上に、先に調製した液晶1または2(光学異方性層形成用組成物)をスピンコート法によって塗布し、組成物層を形成した。
形成した組成物層をホットプレート上でいったん90℃まで加熱した後、60℃に冷却させて配向を安定化させた。このとき、液晶2を用いた場合にはスメクチックA相で配向が安定した。
その後、60℃に保ち、窒素雰囲気下(酸素濃度100ppm)で紫外線照射(500mJ/cm2、超高圧水銀ランプ使用)によって配向を固定化し、厚さ2.0μmの光学異方性層A1を形成し、光学積層体を作製した。
〔セルロース支持体1の作製〕
<コア層セルロースアシレートドープの作製>
下記の組成物をミキシングタンクに投入し、攪拌して、各成分を溶解し、コア層セルロースアシレートドープとして用いるセルロースアセテート溶液を調製した。
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コア層セルロースアシレートドープ
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アセチル置換度2.88のセルロースアセテート 100質量部
ポリエステルA 12質量部
メチレンクロライド(第1溶媒) 430質量部
メタノール(第2溶媒) 64質量部
―――――――――――――――――――――――――――――――――
なお、ポリエステルAは、特開2015−227956号公報の[表1]に記載のポリエステルAを使用した。
上記のコア層セルロースアシレートドープ90質量部に下記のマット剤溶液を10質量部加え、外層セルロースアシレートドープとして用いるセルロースアセテート溶液を調製した。
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マット剤溶液
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平均粒子サイズ20nmのシリカ粒子
(AEROSIL R972、日本アエロジル(株)製) 2質量部
メチレンクロライド(第1溶媒) 76質量部
メタノール(第2溶媒) 11質量部
コア層セルロースアシレートドープ 1質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――
次いで、溶媒含有率が約20質量%の状態で剥ぎ取り、フィルムの幅方向の両端をテンタークリップで固定し、横方向に延伸倍率1.1倍で延伸しつつ乾燥した。
その後、熱処理装置のロール間を搬送することにより、更に乾燥し、厚み20μmのセルロース支持体1を作製した。作製したセルロース支持体1におけるコア層の厚みは15μmであり、コア層の両側に配置された外層の厚みはそれぞれ2.5μmであった。
<光学異方性層の形成>
作製したセルロース支持体1の片側の面に、先に調製した光配向膜用組成物をスピンコート法によって塗布した。
塗布後、80℃のホットプレート上で5分間乾燥して溶媒を除去し、厚さ0.5μmの光異性化組成物層を形成した。
得られた光異性化組成物層を偏光紫外線照射(20mJ/cm2、超高圧水銀ランプ使用)することで、光配向膜を形成した。
次いで、光配向膜上に、先に調製した液晶2(光学異方性層形成用組成物)をスピンコート法によって塗布し、組成物層を形成した。
形成した組成物層をホットプレート上でいったん90℃まで加熱した後、60℃に冷却させて配向を安定化させた。このとき、スメクチックA相で配向が安定した。
その後、60℃に保ち、窒素雰囲気下(酸素濃度100ppm)で紫外線照射(500mJ/cm2、超高圧水銀ランプ使用)によって配向を固定化し、厚さ2.0μmの光学異方性層A10を形成した。
上記で作製した光学異方性層付きセルロース支持体1を37℃に調温した4.5mol/Lの水酸化ナトリウム水溶液(けん化液)に1分間浸漬した後、フィルムを水洗し、その後、0.05mol/Lの硫酸水溶液に30秒浸漬した後、更に水洗浴を通した。そして、エアナイフによる水切りを3回繰り返し、水を落とした後に70℃の乾燥ゾーンに15秒間滞留させて乾燥し、鹸化処理したフィルムを作製した。
上記で作製した偏光子1と、上記鹸化処理したフィルムのセルロース支持体1側の表面とを、ポリビニルアルコール(PVA−117H、(株)クラレ製)3%水溶液を接着剤として用い、偏光軸とフィルムの長手方向とが直交するようにロールツーロールで貼り合わせて、光学積層体を作製した。
〔セルロース支持体2の作製〕
下記の組成物をミキシングタンクに投入し、30℃に加熱しながら攪拌して、各成分を溶解し、セルロースアシレート溶液(内層用ドープAおよび外層用ドープB)を調製した。
セルロースアシレート溶液組成(質量部) 内層 外層
──────────────────────────────────
酢化度60.9%のセルロースアセテート 100 100
トリフェニルホスフェート(可塑剤) 7.8 7.8
ビフェニルジフェニルホスフェート(可塑剤) 3.9 3.9
メチレンクロライド(第1溶媒) 293 314
メタノール(第2溶媒) 71 76
1−ブタノール(第3溶媒) 1.5 1.6
シリカ微粒子(AEROSIL R972、日本アエロジル(株)製)
0 0.8
下記添加剤(J−1) 1.7 0
──────────────────────────────────
<樹脂層形成用組成物の調製>
下記組成(樹脂層1)の樹脂層用塗布液を調製した。
樹脂層用塗布液(樹脂層1)
――――――――――――――――――――――――――――――――――
・トリシクロデカンジメタノールジメタクリレート
(新中村化学工業(株)製、商品名「DCP」、下記H−1)
75.00質量部
・下記ペンタエリスリトールテトラアクリレート
(新中村化学工業(株)製、商品名「A−TMMT」、下記H−2)
25.00質量部
・上記重合開始剤S−1(オキシム型) 1.50質量部
・レベリング剤(下記化合物G−2) 0.10質量部
・変性エタノール
(和光純薬(株)製、商品名「86%エタノール−IP」)
424.8質量部
――――――――――――――――――――――――――――――――――
作製したセルロース支持体2の片側の面に、先に調製した樹脂層形成用組成物をダイコーターを用いて塗布した。100℃で60秒間乾燥した後、窒素雰囲気下(酸素濃度100ppm)で超高圧水銀ランプを用いて、照射量60mJ/cm2の紫外線を照射して塗布層を硬化させ、厚さ1.0μmの樹脂層を形成した。
次いで、上記作製した樹脂層上に、先に調製した光配向膜用組成物をバーコーター法によって塗布し、125℃で5分間乾燥して溶媒を除去し、厚さ0.2μmの光異性化組成物層を形成した。
得られた光異性化組成物層を偏光紫外線照射(20mJ/cm2、超高圧水銀ランプ使用)することで、光配向膜を形成した。
次いで、光配向膜上に、先に調製した液晶3(光学異方性層形成用組成物)をバーコーター法によって塗布し、組成物層を形成した。形成した組成物層をいったん105℃まで加熱した後、60℃まで徐冷して配向を安定化させた。このとき、スメクチックA相で配向が安定した。
その後、60℃に保ち、窒素雰囲気下(酸素濃度100ppm)で紫外線照射(500mJ/cm2、超高圧水銀ランプ使用)によって配向を固定化し、厚さ2.0μmの光学異方性層A11を形成した。
上記で作製した偏光子1と、上記作製したセルロース支持体2上に形成した光学異方性層A11とを、粘着剤SK−2057(綜研化学(株)製)を用いて貼り合わせた。次いで、セルロース支持体2を剥離することで、偏光子1と光学異方性層A11を含む光学積層体を作製した。
実施例11と同様の方法で、セルロース支持体2上に剥離層、光配向膜、光学異方性層A12とをこの順に有する光学積層体を作製した。
実施例11において、粘着剤の代わりに、アクリル系接着剤を用いて、偏光子と光学異方性層A12とを貼り合わせた以外は、実施例11と同様の方法で、偏光子1と光学異方性層A12を含む光学積層体を作製した。
トリアセチルセルロースフィルム上に、光学積層体と同様の方法で光配向膜を形成した。
次いで、光配向膜上に、光学異方性層形成用組成物の塗布を模擬してメチルエチルケトンをスピンコート法によって塗布し、乾燥させ、積層体サンプルを作製した。
グラントムソン偏光子を備えた紫外可視近赤外分光光度計(日本分光社製V−7200)を用いて、直線偏光の測定光を入射させ、作製した積層体サンプルの波長290nmにおける吸光度を測定した。測定した値からトリアセチルセルロースフィルムの吸光度を差し引いて、光配向膜単独の吸光度を求めた。
光配向膜作製時に照射した偏光紫外線の偏光方向と平行方向の吸光度をAp、直交方向の吸光度をAcとして、吸収比(Ac/Ap)を求めた。結果を下記表1に示す。なお、吸収比が高いほど配向度が高いことを示す。
作製した光学積層体について、偏光顕微鏡を用いて消光位から2度ずらした状態で観察した。その結果、以下の基準で評価した。結果を下記表1に示す。
AAA:液晶ダイレクタがキメ細かく整って配向し、表示性能が非常に優れる
AA:液晶ダイレクタが均一に整って配向し、表示性能が優れる
A:液晶ダイレクタの乱れがなく、面状が安定している
B:液晶ダイレクタの乱れがごくわずかであり、面状が安定している
C:液晶ダイレクタの乱れが部分的であり、面状が安定している
D:液晶ダイレクタが大幅に乱れて面状が安定せず、表示性能が非常に劣る
なお、本願明細書において、安定した面状とは、クロスニコル配置した2枚の偏光板の間に光学積層体を設置して観察した際にムラや配向不良等の欠陥がない状態を意図する。
また、本願明細書において、液晶ダイレクタとは液晶性分子の長軸が配向している方向(配向主軸)のベクトルを意図する。
これに対し、重合体Aおよび低分子化合物Bをいずれも配合して調製した場合は、配向性が良好となることが分かった(実施例1〜12)。
特に、実施例1〜4の対比から、低分子化合物Bの含有量は、重合体Aの構成単位a1の質量に対して30〜300質量%であると、配向性がより良好となることが分かった。
また、実施例7および8の対比から、光学異方性層がスメクチック性を示す液晶性化合物で形成されている場合は、配向性が更に良好となることが分かった。
また、実施例9と実施例10との対比から、光配向膜の光学異方性層側と反対側の表面が、偏光子と隣接する場合であってもポリマーフィルムと隣接する場合であっても、いずれも良好な配向性を実現できることが分かった。
更に、実施例9〜12の対比から、光学異方性層の表面が粘着剤または接着剤を介して偏光子と隣接する場合であっても、良好な配向性を実現できることが分かった。
〔光学積層体の作製〕
<光学異方性層B13の形成>
上記で作製した実施例9の光学積層体の光学異方性層A9上に、先に調製した液晶4(光学異方性層形成用組成物)をバーコーター法によって塗布し、組成物層を形成した。形成した組成物層を70℃で50秒加熱した。このとき、液晶性分子が膜面に対して垂直に配向していた。
その後、60℃で窒素雰囲気下(酸素濃度100ppm)で紫外線照射(500mJ/cm2、超高圧水銀ランプ使用)によって配向を固定化し、厚さ1.3μmの光学異方性層B13を形成した。
〔光学積層体の作製〕
<光学異方性層B14の形成>
実施例13において、実施例9の光学積層体の代わりに、実施例10の光学積層体を使用した以外は、実施例13と同様の方法で、光学異方性層A10上に光学異方性層B14を形成した。
〔光学積層体の作製〕
<光学異方性層B15の形成>
作製したセルロース支持体2の片側の面に、先に調製した樹脂層形成用組成物をダイコーターを用いて塗布した。100℃で60秒乾燥した後、窒素雰囲気下(酸素濃度100ppm)で超高圧水銀ランプを用いて、照射量60mJ/cm2の紫外線を照射して塗布層を硬化させ、厚さ1.0μmの樹脂層を形成した。
次いで、上記作製した樹脂層上に、先に調製した液晶4(光学異方性層形成用組成物)をバーコーター法によって塗布し、組成物層を形成した。形成した組成物層を70℃で50秒加熱した。このとき、液晶性分子が膜面に対して垂直に配向していた。
その後、60℃で酸素濃度3%の雰囲気下にて、紫外線照射(200mJ/cm2、超高圧水銀ランプ使用)によって配向を固定化し、厚さ1.3μmの光学異方性層B15を形成した。
次いで、光学異方性層B15上に、先に調製した光配向膜用組成物をバーコーター法によって塗布し、125℃で5分間乾燥して溶媒を除去し、厚さ0.2μmの光異性化組成物層を形成した。
得られた光異性化組成物層を偏光紫外線照射(20mJ/cm2、超高圧水銀ランプ使用)することで、光配向膜を形成した。
次いで、光配向膜上に、先に調製した液晶3(光学異方性層形成用組成物)をバーコーター法によって塗布し、組成物層を形成した。形成した組成物層をいったん105℃まで加熱した後、60℃まで徐冷して配向を安定化させた。このとき、スメクチックA相で配向が安定した。
その後、60℃に保ち、窒素雰囲気下(酸素濃度100ppm)で紫外線照射(500mJ/cm2、超高圧水銀ランプ使用)によって配向を固定化し、厚さ2.0μmの光学異方性層A15を形成した。
上記で作製した偏光子1と、上記作製したセルロース支持体2上に形成した光学異方性層A15とを、粘着剤SK−2057(綜研化学(株)製)を用いて貼り合わせた。このとき、偏光子1の吸収軸が、光学異方性層A15の面内遅相軸と直交するように貼り合わせた。
次いで、セルロース支持体2を剥離することで、偏光子1と光学異方性層A15および光学異方性層B15を含む光学積層体を作製した。
〔光学積層体の作製〕
<光学異方性層A16およびB16の形成>
実施例15と同様の方法で、セルロース支持体2上に剥離層、光学異方性層B16、光配向膜、光学異方性層A16とをこの順に有する光学積層体を作製した。
実施例15において、粘着剤の代わりに、アクリル系接着剤を用いて、偏光子と光学異方性層A16とを貼り合わせた以外は、実施例15と同様の方法で、偏光子1と光学異方性層A16および光学異方性層B16を含む光学積層体を作製した。
<液晶表示装置への実装>
IPSモードの液晶表示装置であるiPad(登録商標)(APPLE社製)を分解し、液晶セルからフロント偏光板を剥離した。次いで、上記作製した実施例13〜16の光学積層体を準備し、粘着剤SK−2057(綜研化学(株)製)を用いて、液晶セルのフロント側に貼合し、液晶表示装置を作製した。このとき、実施例13〜16の光学積層体の偏光子の吸収軸がリア偏光板の吸収軸と直交し、かつ、偏光子よりも光学異方性層が液晶セル側に配置されるように実装した。
実施例13〜16の光学積層体を実装した液晶表示装置は、正面CRが製品同等に高く、視野角CRは製品よりも高いことを確認した。更に、黒表示時の斜めから視認した際の色変化が小さく、液晶表示装置として優れた特性を有していた。
2 光学異方性層
2a 第1の光学異方性層
2b 第2の光学異方性層
3 支持体
3a 偏光子
3b ポリマーフィルム
3c 仮支持体
4 樹脂層
5 接着剤層または粘着剤層
6 他の光学異方性層
10,20,30,40,50,60,70 光学積層体
Claims (17)
- シンナメート基を含む構成単位a1を有する重合体Aと、
シンナメート基を有し、前記重合体Aよりも分子量が小さい低分子化合物Bと、を含有し、
前記重合体Aが、更に、架橋性基を含む構成単位a2を有し、
前記低分子化合物Bが、下記式(B1)で表される化合物である、光配向膜用組成物。
ここで、前記式(B1)中、aは0〜5の整数を表し、R1は、水素原子、炭素数1〜20の鎖状もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、または、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表し、R2は、炭素数1〜10の分岐鎖状のアルキル基を表す。aが2以上の場合、複数のR1は、それぞれ同一であっても異なっていてもよい。 - 前記式(B1)中のaが、1〜5の整数を表し、R 1 が、炭素数1〜20の鎖状もしくは環状のアルキル基、炭素数1〜20のアルコキシ基、または、置換基を有していてもよい炭素数6〜20のアリール基を表す、請求項1に記載の光配向膜用組成物。
- 前記式(B1)中のaが、1〜5の整数を表し、R 1 が、炭素数1〜6のアルコキシ基を表し、R 2 が、炭素数1〜10の分岐鎖状のアルキル基を表す、請求項1または2に記載の光配向膜用組成物。
- 前記低分子化合物Bの分子量が、200〜500である、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光配向膜用組成物。
- 前記低分子化合物Bの含有量が、前記重合体Aの前記構成単位a1の質量に対して10〜500質量%である、請求項1〜4のいずれか1項に記載の光配向膜用組成物。
- 更に、架橋性基を有する架橋剤Cを含有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光配向膜用組成物。
- 請求項1〜6のいずれか1項に記載の光配向膜用組成物を用いて作製し、
前記光配向膜用組成物に含まれる重合体Aおよび低分子化合物Bのシンナメート基が二量化したシクロブタン環、および、前記シンナメート基が異性化した構造からなる群から選択される少なくとも1種を有する、光配向膜。 - 請求項7に記載の光配向膜と、前記光配向膜上に設けられ、液晶性化合物を含有する光学異方性層とを有する、光学積層体。
- 支持体と、前記光配向膜と、前記光学異方性層とをこの順に有する、請求項8に記載の光学積層体。
- 前記支持体のガラス転移温度が、100℃以下である、請求項9に記載の光学積層体。
- 前記支持体が、偏光子である、請求項9または10に記載の光学積層体。
- 前記支持体と前記光配向膜の間に、更に樹脂層を有し、
前記樹脂層が下記式(X)で表される部分構造を有する化合物を含有する、請求項9に記載の光学積層体。
- 前記樹脂層と前記光配向膜の間に、前記光学異方性層とは異なる他の光学異方性層を有する、請求項12に記載の光学積層体。
- 前記他の光学異方性層が液晶性化合物を含有する、請求項13に記載の光学積層体。
- 請求項9および請求項12〜14のいずれか1項に記載の光学積層体を偏光子に積層し、その後、前記光学積層体中の支持体を剥離することで作製される、前記光学異方性層と前記偏光子とが積層された光学積層体。
- 請求項8〜15のいずれか1項に記載の光学積層体を有する、画像表示装置。
- 偏光子と、接着剤層または粘着剤層と、液晶性化合物を含有する光学異方性層と、請求項7に記載の光配向膜と、接着剤層または粘着剤層と、表示素子とをこの順に有し、前記光配向膜と前記表示素子との間に支持体を有していない、画像表示装置。
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