JP6696510B2 - 有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物 - Google Patents
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Description
いずれも軽量・薄膜で、フレキシブル化可能である点、ロール・トゥ・ロールでの生産が可能である点など、現在主流の無機系太陽電池とは異なる特長を持っていることから、新たな市場形成が期待されている。
中でも、有機薄膜太陽電池(以下OPVと略す場合もある)は、電解質フリー、重金属化合物フリー等の特長を持つうえに、最近、UCLAらのグループによって光電変換効率(以下PCEと略す)10.6%の報告がなされたことなどの理由から、大きな注目を集めている(非特許文献3)。
有機光電変換素子は、活性層(光電変換層)、電荷(正孔、電子)捕集層、および電極(陽極、陰極)等を備えて構成される。
これらの中でも活性層および電荷捕集層は、一般に真空蒸着法によって形成されているが、真空蒸着法には、量産プロセスによる複雑性、装置の高コスト化、材料の利用効率等の点で問題がある。
しかもPEDOT/PSS水分散液は、固形分が凝集し易いという性質を有しているため、塗布膜の欠陥が生じやすい、塗布装置の目詰まりや腐食を発生させやすいという問題があるうえ、耐熱性という点でも不十分であり、量産化する上で種々の課題が残されている。
1. 式(1)で表されるポリアニリン誘導体からなる電荷輸送性物質と、溶媒とを含むことを特徴とする有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物、
2. 前記R1が、スルホン酸基であり、前記R4が、炭素数1〜20のアルコキシ基である1の有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物、
3. 前記式(1)で表されるポリアニリン誘導体とは異なる電子受容性ドーパント物質を含む1または2の有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物、
4. 前記電子受容性ドーパント物質が、ブレンステッド酸である3の有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物、
5. 前記電子受容性ドーパント物質が、式(2)で表されるアリールスルホン酸化合物、ナフタレントリスルホン酸またはポリスチレンスルホン酸である3または4の有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物、
6. さらにアルコキシシランを含む1〜5のいずれかの有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物、
7. 前記有機光電変換素子が、有機薄膜太陽電池または光センサーである1〜6のいずれかの有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物、
8. 前記溶媒が、25℃における粘度10〜500mPa・sの高粘度溶媒を含む1〜7のいずれかの有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物、
9. 前記溶媒が、アルコール系溶媒および水から選ばれる1種または2種以上の溶媒のみからなる1〜8のいずれかの有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物、
10. 1〜9のいずれかの有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物を用いてなる正孔捕集層、
11. 10の正孔捕集層と、それに接するように設けられた活性層とを有する有機光電変換素子、
12. 前記正孔捕集層のイオン化ポテンシャルと、前記活性層に含まれるp型半導体のイオン化ポテンシャルとの差が、0.2eV以内である11の有機光電変換素子、
13. 前記活性層が、フラーレン誘導体を含む11または12の有機光電変換素子、
14. 前記活性層が、主鎖にチオフェン骨格を含むポリマーを含む11または12の有機光電変換素子、
15. 前記活性層が、フラーレン誘導体および主鎖にチオフェン骨格を含むポリマーを含む11または12の有機光電変換素子、
16. 逆積層型(基材に近い側の電極が陰極)である11〜15のいずれかの有機光電変換素子、
17.前記有機光電変換素子が、有機薄膜太陽電池または光センサーである11〜16のいずれかの有機光電変換素子、
18. 式(1)で表されるポリアニリン誘導体からなる電荷輸送性物質と、この式(1)で表されるポリアニリン誘導体とは異なる電子受容性ドーパント物質と、溶媒とを含むことを特徴とする電荷輸送性組成物、
19. さらにアルコキシシランを含む18の電荷輸送性組成物、
20. 前記電子受容性ドーパント物質が、式(2)で表されるアリールスルホン酸化合物、ナフタレントリスルホン酸またはポリスチレンスルホン酸である18または19の電荷輸送性組成物
を提供する。
また、本発明で用いるポリアニリン誘導体からなる電荷輸送性物質は、アルコールや水等のプロトン性極性溶媒に対する溶解性に優れ、これらの活性層に悪影響を与えにくい溶媒を用いて組成物を調製できるため、活性層上に正孔捕集層を形成する逆積層型有機薄膜太陽電池の作製にも適している。
さらに、ブレンステッド酸からなる電子受容性ドーパント物質を添加することで、より高いPCEを示し、高耐久性を発現するOPV素子が得られる。
本発明の有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物は、式(1)で表されるポリアニリン誘導体からなる電荷輸送性物質と、溶媒とを含む。
炭素数1〜20のアルキル基の具体例としては、メチル基、エチル基、n−プロピル基、イソプロピル基、n−ブチル基、イソブチル基、s−ブチル基、t−ブチル基、n−ペンチル基、n−ヘキシル基、n−ヘプチル基、n−オクチル基、n−ノニル基、n−デシル基等の炭素数1〜20の鎖状アルキル基、シクロプロピル基、シクロブチル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、シクロヘプチル基、シクロオクチル基、シクロノニル基、シクロデシル基、ビシクロブチル基、ビシクロペンチル基、ビシクロヘキシル基、ビシクロヘプチル基、ビシクロオクチル基、ビシクロノニル基、ビシクロデシル基等の炭素数3〜20の環状アルキル基等が挙げられる。
炭素数1〜20のチオアルコキシ(アルキルチオ)基の具体例としては、メチルチオ基、エチルチオ基、n−プロピルチオ基、イソプロピルチオ基、n−ブチルチオ基、イソブチルチオ基、s−ブチルチオ基、t−ブチルチオ基、n−ペンチルチオ基、n−ヘキシルチオ基、n−ヘプチルチオ基、n−オクチルチオ基、n−ノニルチオ基、n−デシルチオ基、n−ウンデシルチオ基、n−ドデシルチオ基、n−トリデシルチオ基、n−テトラデシルチオ基、n−ペンタデシルチオ基、n−ヘキサデシルチオ基、n−ヘプタデシルチオ基、n−オクタデシルチオ基、n−ノナデシルチオ基、n−エイコサニルチオ基等が挙げられる。
その具体例としては、フルオロメチル基、ジフルオロメチル基、トリフルオロメチル基、ペンタフルオロエチル基、2,2,2−トリフルオロエチル基、ヘプタフルオロプロピル基、2,2,3,3,3−ペンタフルオロプロピル基、2,2,3,3−テトラフルオロプロピル基、2,2,2−トリフルオロ−1−(トリフルオロメチル)エチル基、ノナフルオロブチル基、4,4,4−トリフルオロブチル基、ウンデカフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5,5−ノナフルオロペンチル基、2,2,3,3,4,4,5,5−オクタフルオロペンチル基、トリデカフルオロヘキシル基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,6−ウンデカフロオロヘキシル基、2,2,3,3,4,4,5,5,6,6−デカフルオロヘキシル基、3,3,4,4,5,5,6,6,6−ノナフルオロヘキシル基等が挙げられる。
炭素数1〜20のアシル基の具体例としては、ホルミル基、アセチル基、プロピオニル基、ブチリル基、イソブチリル基、バレリル基、イソバレリル基、ベンゾイル基等が挙げられる。
置換位置は特に限定されるものではないが、本発明では、R1がスルホン酸基であることが好ましく、また、R4が炭素数1〜20のアルコキシであることが好ましい。
さらに、R2、R3、R5およびR6は、いずれも水素原子が好ましい。
また、式(1)で表されるポリアニリン誘導体は、市販品を用いても、アニリン誘導体などを出発原料とした公知の方法によって重合したものを用いてもよいが、いずれの場合も再沈殿やイオン交換等の方法により精製されたものを用いることが好ましい。精製したものを用いることで、当該化合物を含む組成物から得られた薄膜を備えたOPV素子の特性をより高めることができる。
したがって、本発明の正孔捕集層用組成物には、これを用いて得られる電荷輸送性薄膜のイオン化ポテンシャルを調節することを目的として、電子受容性ドーパント物質を含んでいてもよい。
電子受容性ドーパント物質としては、使用する少なくとも1種の溶媒に溶解するものであれば、特に限定されない。
添加剤の種類としては、所望の効果に応じて公知のものから適宜選択して用いることができるが、得られる薄膜の耐溶剤性および耐水性の向上、電子ブロック性向上、並びにHOMOレベルおよびLUMOレベルを活性層に対して最適な値とするという点から、アルコキシシランやシロキサン系材料を添加することが好ましい。
アルコキシシランとしては、テトラアルコキシシラン、トリアルコキシシラン、ジアルコキシシランの中から任意の1種以上のアルコキシシランを用いることができるが、特にテトラエトキシシラン、テトラメトキシシラン、フェニルトリエトキシシラン、フェニルトリメトキシシラン、メチルトリエトキシシラン、メチルトリメトキシシラン、3,3,3−トリフルオロプロピルトリメトキシシラン、ジメチルジエトキシシラン、ジメチルジメトキシシランが好ましく、テトラエトキシシランがより好ましい。
シロキサン系材料としては、上記アルコキシシランに対して加水分解等の反応により得られる、ポリ(テトラエトキシシラン)、ポリ(フェニルエトキシシラン)等のポリシロキサンが挙げられる。
アルコキシシランやシロキサン系材料の添加量としては、上記の効果が発揮される量であれば特に限定されないが、本発明で用いるポリアニリン誘導体に対し、質量比で0.0001〜100倍が好ましく、0.01〜50倍がより好ましく、0.05〜10倍がより一層好ましい。
これらの中でも、水およびアルコール系溶媒から選ばれる少なくとも1種が好ましく、水、エタノール、2−プロパノールがより好ましい。
特に、逆積層型のOPVの正孔捕集層の形成に用いる場合には、活性層に悪影響を与えない、アルコール系溶媒および水から選ばれる1種または2種以上の溶媒のみからなる溶媒を用いることが好ましい。
高粘度有機溶媒としては、特に限定されるものではなく、例えば、シクロヘキサノール、エチレングリコール、1,3−オクチレングリコール、ジエチレングリコール、ジプロピレングリコール、トリエチレングリコール、トリプロピレングリコール、1,3−ブタンジオール、2,3−ブタンジオール、1,4−ブタンジオール、プロピレングリコール、へキシレングリコール等が挙げられる。
このような溶媒としては、例えば、ブチルセロソルブ、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチルカルビトール、ジアセトンアルコール、γ−ブチロラクトン、エチルラクテート、n−ヘキシルアセテート等が挙げられるが、これらに限定されるものではない。
また、電荷輸送性物質と電子受容性ドーパント物質の質量比も、発現する電荷輸送性、電荷輸送性物質等の種類を考慮して適宜設定されるものではあるが、通常、電荷輸送性物質1に対し、電子受容性ドーパント物質0〜10、好ましくは0.1〜3.0、より好ましくは0.2〜2.0である。
そして、本発明において用いる正孔捕集層用組成物の粘度は、作製する薄膜の厚み等や固形分濃度を考慮し、塗布方法に応じて適宜調節されるものではあるが、通常25℃で0.1mPa・s〜50mPa・s程度である。
塗布にあたっては、組成物の粘度と表面張力、所望する薄膜の厚さ等を考慮し、ドロップキャスト法、スピンコート法、ブレードコート法、ディップコート法、ロールコート法、バーコート法、ダイコート法、インクジェット法、印刷法(凸版、凹版、平版、スクリーン印刷等)等といった各種ウェットプロセス法の中から最適なものを採用すればよい。
また、通常、塗布は、常温、常圧の不活性ガス雰囲気下で行われるが、組成物中の化合物が分解したり、組成が大きく変化したりしない限り、大気雰囲気下(酸素存在下)で行ってもよく、加熱しながら行ってもよい。
(1)順積層型有機薄膜太陽電池
[陽極層の形成]:透明基板の表面に陽極材料の層を形成し、透明電極を製造する工程
陽極材料としては、インジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)等の無機酸化物や、金、銀、アルミニウム等の金属、ポリチオフェン誘導体、ポリアニリン誘導体等の高電荷輸送性有機化合物を用いることができる。これらの中ではITOが最も好ましい。また、透明基板としては、ガラスあるいは透明樹脂からなる基板を用いることができる。
陽極材料の層(陽極層)の形成方法は、陽極材料の性質に応じて適宜選択される。通常、難溶性、難分散性昇華性材料の場合には真空蒸着法やスパッタ法等のドライプロセスが選択され、溶液材料あるいは分散液材料の場合には、組成物の粘度と表面張力、所望する薄膜の厚さ等を考慮し、上述した各種ウェットプロセス法の中から最適なものが採用される。
ITO等の無機酸化物を陽極材料として用いて透明陽極基板を形成する場合、上層を積層する前に、洗剤、アルコール、純水等で洗浄してから使用することが好ましい。さらに、使用直前にUVオゾン処理、酸素−プラズマ処理等の表面処理を施すことが好ましい。陽極材料が有機物を主成分とする場合、表面処理を行わなくともよい。
上記方法に従い、陽極材料の層上に、本発明の組成物を用いて正孔捕集層を形成する。
活性層は、n型半導体材料からなる薄膜であるn層と、p型半導体材料からなる薄膜であるp層とを積層したものであっても、これら材料の混合物からなる非積層薄膜であってもよい。
なお、ここでいう「主鎖にチオフェン骨格」とはチオフェンのみからなる2価の芳香環、またはチエノチオフェン、ベンゾチオフェン、ジベンゾチオフェン、ベンゾジチオフェン、ナフトチオフェン、ナフトジチオフェン、アントラチオフェン、アントラジチオフェン等のような1以上のチオフェンを含む2価の縮合芳香環を表し、これらは上記R1〜R6で示される置換基で置換されていてもよい。
必要に応じて、電荷の移動を効率化すること等を目的として、活性層と陰極層の間に電子捕集層を形成してもよい。
電子捕集層を形成する材料としては、酸化リチウム(Li2O)、酸化マグネシウム(MgO)、アルミナ(Al2O3)、フッ化リチウム(LiF)、フッ化ナトリウム(NaF)、フッ化マグネシウム(MgF2)、フッ化ストロンチウム(SrF2)、炭酸セシウム(Cs2CO3)、8−キノリノールリチウム塩(Liq)、8−キノリノールナトリウム塩(Naq)、バソクプロイン(BCP)、4,7−ジフェニル−1,10−フェナントロリン(BPhen)、ポリエチレンイミン(PEI)、エトキシ化ポリエチレンイミン(PEIE)等が挙げられる。
陰極材料としては、アルミニウム、マグネシウム−銀合金、アルミニウム−リチウム合金、リチウム、ナトリウム、カリウム、セシウム、カルシウム、バリウム、銀、金等の金属や、インジウム錫酸化物(ITO)、インジウム亜鉛酸化物(IZO)等の無機酸化物や、ポリチオフェン誘導体、ポリアニリン誘導体等の高電荷輸送性有機化合物が挙げられ、複数の陰極材料を積層したり、混合したりして使用することができる。
陰極層の形成方法も、上記と同様、陰極層材料が難溶性、難分散性昇華性材料の場合には上述した各種ドライプロセスが選択され、溶液材料あるいは分散液材料の場合には、組成物の粘度と表面張力、所望する薄膜の厚さ等を考慮し、上述した各種ウェットプロセス法の中から最適なものが採用される。
必要に応じて、光電流の整流性をコントロールすること等を目的として、任意の層間にキャリアブロック層を設けてもよい。キャリアブロック層を設ける場合、通常、活性層と、正孔捕集層または陽極との間に電子ブロック層を、活性層と、電子捕集層または陰極との間に正孔ブロック層を挿入する場合が多いが、この限りではない。
正孔ブロック層を形成する材料としては、酸化チタン、酸化亜鉛、酸化スズ、バソクプロイン(BCP)、4,7−ジフェニル1,10−フェナントロリン(BPhen)等が挙げられる。
電子ブロック層を形成する材料としては、N,N′−ジ(1−ナフチル)−N,N′−ジフェニルベンジジン(α−NPD)、ポリ(トリアリールアミン)(PTAA)等のトリアリールアミン系材料等が挙げられる。
[陰極層の形成]:透明基板の表面に陰極材料の層を形成し、透明陰極基板を製造する工程
陰極材料としては、上記順積層型の陽極材料で例示したものに加え、フッ素ドープ酸化錫(FTO)が挙げられ、透明基板としては、上記順積層型の陽極材料で例示したものが挙げられる。
陰極材料の層(陰極層)の形成方法も、難溶性、難分散性昇華性材料の場合には上述したドライプロセスが選択され、溶液材料あるいは分散液材料の場合には、組成物の粘度と表面張力、所望する薄膜の厚さ等を考慮し、上述した各種ウェットプロセス法の中から最適なものが採用される。
また、この場合も市販の透明陰極基板を好適に用いることができ、素子の歩留を向上させる観点からは、平滑化処理がされている基板を用いることが好ましい。市販の透明陰極基板を用いる場合、本発明の有機薄膜太陽電池の製造方法は、陰極層を形成する工程を含まない。
無機酸化物を陰極材料として使用して透明陰極基板を形成する場合、順積層型の陽極材料と同様の洗浄処理や、表面処理を施してもよい。
必要に応じて、電荷の移動を効率化すること等を目的として、活性層と陰極層の間に電子捕集層を形成してもよい。
電子捕集層を形成する材料としては、上記順積層型の材料で例示したものに加え、酸化亜鉛(ZnO)、酸化チタン(TiO)、酸化スズ(SnO)等が挙げられる。
電子捕集層の形成方法も、難溶性、難分散性昇華性材料の場合には上述したドライプロセスが選択され、溶液材料あるいは分散液材料の場合には、組成物の粘度と表面張力、所望する薄膜の厚さ等を考慮し、上述した各種ウェットプロセス法の中から最適なものが採用される。また、無機酸化物の前駆体層をウェットプロセス(特にスピンコート法かスリットコート法)を用いて陰極上に形成し、焼成して無機酸化物の層を形成する方法を採用することもできる。
活性層は、n型半導体材料からなる薄膜であるn層と、p型半導体材料からなる薄膜であるp層とを積層したものであっても、これら材料の混合物からなる非積層薄膜であってもよい。
n型およびp型半導体材料としては、上記順積層型の半導体材料で例示したものと同様のものが挙げられるが、n型材料としては、PC61BM、PC71BMが、p型材料としては、PTB7等の主鎖にチオフェン骨格を含むポリマー類が好ましい。
活性層の形成方法も、上記順積層型の活性層で説明した方法と同様である。
上記方法に従い、活性層材料の層上に、本発明の組成物を用いて正孔捕集層を形成する。
陽極材料としては、上記順積層型の陽極材料と同様のものが挙げられ、陽極層の形成方法としても、順積層型の陰極層と同様である。
順積層型の素子と同様、必要に応じて、光電流の整流性をコントロールすること等を目的として、任意の層間にキャリアブロック層を設けてもよい。
正孔ブロック層を形成する材料および電子ブロック層を形成する材料としては、上記と同様のものが挙げられ、キャリアブロック層の形成方法も上記と同様である。
封止法としては、端部にUV硬化樹脂を付着させた凹型ガラス基板を、不活性ガス雰囲気下、有機薄膜太陽電池素子の成膜面側に付着させ、UV照射によって樹脂を硬化させる方法や、真空下、スパッタリング等の手法によって膜封止タイプの封止を行う方法などが挙げられる。
(1)NMR
装置:日本電子(株)製 ECX−300
測定溶媒:純正化学(株)製 ジメチルスルホキシド−d6
(2)グローブボックス:山八物産(株)製、VACグローブボックスシステム
(3)蒸着装置:アオヤマエンジニアリング(株)製、真空蒸着装置
(4)ソーラーシミュレータ:分光計器(株)製、OTENTOSUN−III、AM1.5Gフィルター、放射強度:100mW/cm2
(5)ソースメジャーユニット:ケースレーインスツルメンツ(株)製、2612A
(6)GPC
装置:東ソー(株)製 HLC−8320GPC Eco SEC
カラム:東ソー(株)製 TSKgel G3000PWXL
カラム温度:40℃
溶離液:100mM 硝酸ナトリウム水溶液
送液速度:0.5mL/min
検出器:UV(254nm)
検量線:標準ポリスチレンスルホン酸ナトリウム(アルドリッチ製)
(7)膜厚測定装置:(株)小坂研究所製、サーフコーダ ET−4000
(8)イオン化ポテンシャル測定装置:理研計器(株)製、AC−3
[調製例1]
PTB7(1−Material社製)20mgおよびPC61BM(フロンティアカーボン社製、製品名:nanom spectra E100)30mgが入ったサンプル瓶の中にクロロベンゼン2.0mLを加え、80℃のホットプレート上で15時間撹拌した。この溶液を室温まで放冷した後、1,8−ジヨードオクタン(東京化成工業(株)製)60μLを加えて撹拌し、溶液A1(活性層組成物)を得た。
[合成例1]
o−アニシジン−5−スルホン酸20mmolと、トリエチルアミン20mmolとを、室温で蒸留水4.5mLおよびアセトニトリル4.5mLを含む混合溶媒9mLに溶解し、溶液1を得た。続いて、蒸留水9mLとアセトニトリル9mLを含む混合溶媒18mLにペルオキソ二硫酸アンモニウム20mmolと98%濃硫酸1.1gとを溶解した溶液2を0℃に冷却し、その中に溶液1を30分かけて滴下した。
滴下終了後、反応溶液を25℃で1時間さらに撹拌した後、反応生成物を吸引ろ過で濾別した。ろ取した固体をメチルアルコール200mLで洗浄した後、真空乾燥してポリメトキシアニリンスルホン酸の緑色粉末2.78gを得た。
得られたポリマーの重量平均分子量をGPCによって測定したところ、1,366であった。
[実施例1−1]
合成例1で得られたポリメトキシアニリンスルホン酸1.44gを蒸留水50gに溶解し、濃度2.8質量%の褐色溶液を調製した。得られた褐色溶液を、孔径0.45μmのシリンジフィルターでろ過して、正孔捕集層用組成物B1を得た。
実施例1−1で調製した濃度2.8質量%ポリメトキシアニリンスルホン酸水溶液3.0gに、国際公開第2006/025342号の記載に基づいて合成した上記式(2−1)で示されるアリールスルホン酸化合物A42.0mgを加え、完全に溶解させて褐色溶液を得た。得られた褐色溶液を、孔径0.45μmのシリンジフィルターでろ過して、正孔捕集層用組成物B2を得た。
実施例1−1で調製した濃度2.8質量%のポリメトキシアニリンスルホン酸水溶液2.3gに、アリールスルホン酸化合物A64.4mgを加え、完全に溶解させて褐色溶液を得た。得られた褐色溶液を、孔径0.45μmのシリンジフィルターでろ過して、正孔捕集層用組成物B3を得た。
実施例1−1で調製した濃度2.8質量%のポリメトキシアニリンスルホン酸水溶液1.5gに、アリールスルホン酸化合物A84.0mgを加え、完全に溶解させて褐色溶液を得た。得られた褐色溶液を、孔径0.45μmのシリンジフィルターでろ過して、正孔捕集層用組成物B4を得た。
PEDOT/PSS(Heraeus製Clevios AI4083)を孔径0.45μmのシリンジフィルターでろ過して、正孔捕集層用組成物C1を得た。
PEDOT/PSS(Heraeus製Clevios CH8000)を孔径0.45μmのシリンジフィルターでろ過して、正孔捕集層用組成物C2を得た。
[実施例2−1]
陽極となるITO透明導電層を2mm×20mmのストライプ状にパターニングした20mm×20mmのガラス基板を15分間UV/オゾン処理した後に、基板上に実施例1−1で調製した正孔捕集層用組成物B1をスピンコート法により塗布した。このガラス基板を、ホットプレートを用いて、120℃で10分間加熱して正孔捕集層を形成した。正孔捕集層の膜厚は約30nmであった。
その後、不活性ガスにより置換されたグローブボックス中で、形成した正孔捕集層上に調製例1で得られた溶液A1を滴下してスピンコート法により成膜し、活性層を形成した。
次に、有機半導体層が形成された基板と負極用マスクを真空蒸着装置内に設置して、装置内の真空度が1×10-3Pa以下になるまで排気し、抵抗加熱法によって、電子捕集層となるリチウム8−ヒドロキシキノリノラート層を1nmの厚さに蒸着した。
最後に、抵抗加熱法によって、負極となるアルミニウム層を80nmの厚さに蒸着することで、ストライプ状のITO層とアルミニウム層とが交差する部分の面積が2mm×2mmであるOPV素子を作製した。
正孔捕集層用組成物B1の代わりに、正孔捕集層用組成物B2を用いた以外は、実施例2−1と同様の方法で、OPV素子を作製した。
正孔捕集層用組成物B1の代わりに、正孔捕集層用組成物B3を用いた以外は、実施例2−1と同様の方法で、OPV素子を作製した。
正孔捕集層用組成物B1の代わりに、正孔捕集層用組成物B4を用いた以外は、実施例2−1と同様の方法で、OPV素子を作製した。
正孔捕集層用組成物B1の代わりに、正孔捕集層用組成物C1を用いた以外は、実施例2−1と同様の方法で、OPV素子を作製した。
正孔捕集層用組成物B1の代わりに、正孔捕集層用組成物C2を用いた以外は、実施例2−1と同様の方法で、OPV素子を作製した。
上記実施例2−1〜2−4および比較例2−1,2−2で作製した各OPV素子について、短絡電流密度(Jsc〔mA/cm2〕)、開放電圧(Voc〔V〕)、曲線因子(FF)、およびPCE〔%〕の評価を行った。結果を表1に示す。
なおPCE〔%〕は、下式により算出した。
PCE〔%〕=Jsc〔mA/cm2〕×Voc〔V〕×FF÷入射光強度(100〔mW/cm2〕)×100
また、AC−3によって測定したそれぞれの正孔捕集層のイオン化ポテンシャル(Ip)値を表1に併せて示した。調製例1で得られた活性層組成物である溶液A1をITO上、実施例2−1と同様の方法によって成膜した活性層のIp値は5.2eVであった。この活性層のIp値は、p型材料であるPTB7単独膜のIp値とほぼ一致した。
このように、本発明の正孔捕集層用組成物を用いることで、優れた光電変換特性のOPV素子を製造できることがわかる。
[実施例3−1]
合成例1で得られたポリメトキシアニリンスルホン酸41.7mgを蒸留水2.0gとエタノール2.0gに溶解し、テトラエトキシシラン124.8mgを添加して、濃度4.0質量%の褐色溶液を調製した。得られた褐色溶液を、孔径0.45μmのシリンジフィルターでろ過して、正孔捕集層用組成物D1を得た。
合成例1で得られたポリメトキシアニリンスルホン酸42.7mgを蒸留水2.0gとエタノール2.0gに溶解し、テトラエトキシシラン213.1mgを添加して、濃度6.0質量%の褐色溶液を調製した。得られた褐色溶液を、孔径0.45μmのシリンジフィルターでろ過して、正孔捕集層用組成物D2を得た。
合成例1で得られたポリメトキシアニリンスルホン酸27.7mgと国際公開第2006/025342号の記載に基づいて合成した上記式(2−1)で示されるアリールスルホン酸化合物A14.0mgを、蒸留水2.0gとエタノール2.0gに溶解し、テトラエトキシシラン82.9mgを添加して、濃度3.0質量%の褐色溶液を調製した。得られた褐色溶液を、孔径0.45μmのシリンジフィルターでろ過して、正孔捕集層用組成物D3を得た。
合成例1で得られたポリメトキシアニリンスルホン酸19.2mgとアリールスルホン酸化合物A9.8mgを、蒸留水2.0gとエタノール2.0gに溶解し、テトラエトキシシラン95.7mgを添加して、濃度3.0質量%の褐色溶液を調製した。得られた褐色溶液を、孔径0.45μmのシリンジフィルターでろ過して、正孔捕集層用組成物D4を得た。
合成例1で得られたポリメトキシアニリンスルホン酸20.3mgを、蒸留水1.0gとエタノール1.0gに溶解し、濃度1.0質量%の褐色溶液を調製した。得られた褐色溶液を、孔径0.45μmのシリンジフィルターでろ過して、正孔捕集層用組成物E1を得た。
合成例1で得られたポリメトキシアニリンスルホン酸54.7mgとアリールスルホン酸化合物A27.5mgを、蒸留水2.0gとエタノール2.0gに溶解し、濃度2.0質量%の褐色溶液を調製した。得られた褐色溶液を、孔径0.45μmのシリンジフィルターでろ過して、正孔捕集層用組成物E2を得た。
PEDOT/PSS(Heraeus製Clevios AI4083)を孔径0.45μmのシリンジフィルターでろ過して、正孔捕集層用組成物E3を得た。
[実施例4−1]
実施例2−1記載と同様の方法により、D1を用いて正孔捕集層を形成して、OPV素子を作製して特性評価を行った。一方で同様の方法によって正孔捕集層を形成した後、正孔捕集層の耐水性試験を行うために、正孔捕集層に対して水を3滴滴下し、スピンコートを行い、120℃で5分間乾燥した。耐水性試験前後の正孔捕集層の膜厚およびIp値を測定し、膜厚変化については残膜率を算出した。さらに、耐水性試験後の正孔捕集層に対して、実施例2−1記載と同様の方法により、OPV素子を作製して特性評価を行った。結果を表2に示す。
正孔捕集層用組成物D1の代わりに、正孔捕集層用組成物D2を用いた以外は、実施例4−1と同様の方法で、正孔捕集層の作製および耐水性試験、並びにOPV素子の作製および特性評価を行った。結果を表2に示す。
正孔捕集層用組成物D1の代わりに、正孔捕集層用組成物D3を用いた以外は、実施例4−1と同様の方法で、正孔捕集層の作製および耐水性試験、並びにOPV素子の作製および特性評価を行った。結果を表2に示す。
正孔捕集層用組成物D1の代わりに、正孔捕集層用組成物D4を用いた以外は、実施例4−1と同様の方法で、正孔捕集層の作製および耐水性試験、並びにOPV素子の作製および特性評価を行った。結果を表2に示す。
正孔捕集層用組成物D1の代わりに、正孔捕集層用組成物E1を用いた以外は、実施例4−1と同様の方法で、正孔捕集層の作製および耐水性試験を行った。結果を表2に示す。
正孔捕集層用組成物D1の代わりに、正孔捕集層用組成物E2を用いた以外は、実施例4−1と同様の方法で、正孔捕集層の作製および耐水性試験を行った。結果を表2に示す。
正孔捕集層用組成物D1の代わりに、正孔捕集層用組成物E3を用いた以外は、実施例4−1と同様の方法で、正孔捕集層の作製および耐水性試験を行った。結果を表2に示す。
また、テトラエトキシシランを含む組成物から作製した薄膜は、テトラエトキシシランを含まない組成物から作製した薄膜や一般的によく用いられるPEDOT/PSSから得られる薄膜と比較して、高い耐水性を示すとともに、耐水性試験後もPCEが高い値で維持されることがわかる。
[実施例5−1]
合成例1で得られたポリメトキシアニリンスルホン酸50mgとポリスチレンスルホン酸20%水溶液(富山薬品工業(株)製、FUNCHEM−PSSH(20)、分子量14,000)500mgを水4.45gに溶解させて褐色溶液を調製した。得られた褐色溶液を、孔径0.45μmのシリンジフィルターでろ過して、正孔捕集層用組成物F1を得た。
合成例1で得られたポリメトキシアニリンスルホン酸75mgと1,3,6−ナフタレントリスルホン酸20%水溶液(富山薬品工業(株)製、FUNCHEM−NTSH(20))375mgを水4.55gに溶解させて褐色溶液を調製した。得られた褐色溶液を、孔径0.45μmのシリンジフィルターでろ過して、正孔捕集層用組成物F2を得た。
[実施例6−1]
実施例2−1記載と同様の方法により、正孔捕集層用組成物F1を用いて正孔捕集層を形成し、OPV素子を作製した。
正孔捕集層用組成物F1の代わりに、正孔捕集層用組成物F2を用いた以外は、実施例6−1と同様の方法で、OPV素子を作製した。
変換効率保持率(%)=耐久試験後の変換効率÷初期変換効率×100
Claims (19)
- 式(1)で表されるポリアニリン誘導体からなる電荷輸送性物質と、前記式(1)で表されるポリアニリン誘導体とは異なる電子受容性ドーパント物質と、溶媒とを含むことを特徴とする有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物。
mおよびnは、それぞれ、0≦m≦1、0≦n≦1、かつ、m+n=1を満たす数である。} - 前記R1が、スルホン酸基であり、前記R4が、炭素数1〜20のアルコキシ基である請求項1記載の有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物。
- 前記電子受容性ドーパント物質が、ブレンステッド酸である請求項1記載の有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物。
- さらにアルコキシシランを含む請求項1〜4のいずれか1項記載の有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物。
- 前記有機光電変換素子が、有機薄膜太陽電池または光センサーである請求項1〜5のいずれか1項記載の有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物。
- 前記溶媒が、25℃における粘度10〜500mPa・sの高粘度溶媒を含む請求項1〜6のいずれか1項記載の有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物。
- 前記溶媒が、アルコール系溶媒および水から選ばれる1種または2種以上の溶媒のみからなる請求項1〜7のいずれか1項記載の有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物。
- 請求項1〜8のいずれか1項記載の有機光電変換素子の正孔捕集層用組成物を用いてなる正孔捕集層。
- 請求項9の正孔捕集層と、それに接するように設けられた活性層とを有する有機光電変換素子。
- 前記正孔捕集層のイオン化ポテンシャルと、前記活性層に含まれるp型半導体のイオン化ポテンシャルとの差が、0.2eV以内である請求項10記載の有機光電変換素子。
- 前記活性層が、フラーレン誘導体を含む請求項10または11記載の有機光電変換素子。
- 前記活性層が、主鎖にチオフェン骨格を含むポリマーを含む請求項10または11記載の有機光電変換素子。
- 前記活性層が、フラーレン誘導体および主鎖にチオフェン骨格を含むポリマーを含む請求項10または11記載の有機光電変換素子。
- 逆積層型である請求項10〜14のいずれか1項記載の有機光電変換素子。
- 前記有機光電変換素子が、有機薄膜太陽電池または光センサーである請求項10〜15のいずれか1項記載の有機光電変換素子。
- 式(1)で表されるポリアニリン誘導体からなる電荷輸送性物質と、この式(1)で表されるポリアニリン誘導体とは異なる電子受容性ドーパント物質と、溶媒とを含むことを特徴とする電荷輸送性組成物。
- さらにアルコキシシランを含む請求項17記載の電荷輸送性組成物。
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