JP6693669B2 - イソシアネート化合物の保存方法 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明の一実施例は、以下のとおりである。
[1]分子内に2個以上のイソ(チオ)シアネート基を有するイソ(チオ)シアネート化合物と、下記一般式(1)で表されるリン酸エステル化合物と、下記一般式(2)で表されるリン酸エステル化合物と、を含有し、リン酸エステル化合物の合計の含有量が、イソ(チオ)シアネート化合物の質量を基準として1〜25,000ppmである、光学部材用イソ(チオ)シアネート組成物。
(一般式(1)及び一般式(2)においてR1及びR3は、それぞれ独立にC4〜C12のアルキル基であり、R2及びR4は、それぞれ独立にC1〜C4のアルキレン基であり、a及びbは、それぞれ独立に0〜2の整数を示す。)
[2]上記[1]に記載のイソ(チオ)シアネート組成物を用いて得られた光学部材用樹脂組成物。
[3]上記[2]に記載の光学部材用樹脂組成物を用いて作製された光学部材。
[4]上記[3]に記載の光学部材よりなる眼鏡レンズ。
[5]分子内に2個以上のイソ(チオ)シアネート基を有するイソ(チオ)シアネート化合物と、一般式(1)で表されるリン酸エステル化合物と、一般式(2)で表されるリン酸エステル化合物とを、リン酸エステル化合物の合計の含有量が、イソ(チオ)シアネート化合物の質量を基準として1〜25,000ppmで混合する工程1と、
工程1で得られた混合物と、活性水素基を2以上有する活性水素化合物と、重合触媒とを混合し、樹脂組成物を得る工程2と
樹脂組成物をレンズ用成形型に注入し、重合する工程3と
を備える、眼鏡レンズの製造方法。
本発明のイソ(チオ)シアネート組成物は、光学部材用イソ(チオ)シアネート組成物であり、分子内に2個以上のイソ(チオ)シアネート基を有するイソ(チオ)シアネート化合物と、下記一般式(1)で表されるリン酸エステル化合物と、下記一般式(2)で表されるリン酸エステル化合物と、を含有し、リン酸エステル化合物の合計の含有量が、イソ(チオ)シアネート化合物の質量を基準として1〜25,000ppmである。なお、本明細書においては、特に断りのない限り「ppm」は質量の比率を意味する。
(一般式(1)及び一般式(2)においてR1及びR3は、それぞれ独立にC4〜C12のアルキル基であり、R2及びR4は、それぞれ独立にC1〜C4のアルキレン基であり、a及びbは、それぞれ独立に0〜2の整数を示す。)
本発明のイソ(チオ)シアネート組成物に使用される、分子内に2個以上のイソ(チオ)シアネート基を有するイソ(チオ)シアネート化合物は、光学部材の作製に使用されるものであればとくに限定されない。
なお、イソ(チオ)シアネート基とは、イソシアネート基及びイソチオシアネート基からなる群から選択される少なくとも1種である。本発明の効果が特に現れるのは、イソシアネート基を有するイソシアネート化合物である。
また、上記イソ(チオ)シアネート化合物におけるイソ(チオ)シアネート基の数の上限値は、2以上の数であれば特に限定されないが、例えば3である。
芳香環を有するイソ(チオ)シアネート化合物には、例えば、フェニレンジイソシアナート、メチルフェニレンジイソシアナート、ビス(イソシアナートメチル)ベンゼン、メシチレントリイソシアナート、ビス(イソシアナートプロピル)ベンゼン、ジフェニルメタンジイソシアナート、ジイソシアナートナフタレン、及び(ジメチルビフェニリレン)ジイソシアナート等が挙げられる。これらの1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。これらの中でも、ビス(イソシアナートメチル)ベンゼンが好ましい。
本発明のイソ(チオ)シアネート組成物に使用されるリン酸エステル化合物は、下記一般式(1)で表されるリン酸エステル化合物及び下記一般式(2)で表されるリン酸エステル化合物を含む。
(一般式(1)及び一般式(2)においてR1及びR3は、それぞれ独立にC4〜C12のアルキル基であり、R2及びR4は、それぞれ独立に、C1〜C4のアルキレン基であり、a及びbは、それぞれ独立に0〜2の整数、好ましくは1又は2の整数を示す。)
R1及びR3は、それぞれ独立に、好ましくはC4〜C8のアルキル基、より好ましくはC4〜C6のアルキル基である。R1及びR3としては、例えば、ブチル基、ペンチル基、ヘキシル基、オクチル基等が挙げられる。これらの中でもブチル基が好ましい。
R2及びR4は、それぞれ独立に、好ましくはC2〜C4のアルキレン基である。
R2及びR4は、エタンジイル基、プロパンジイル基、ブタンジイル基等が挙げられる。
本発明のイソ(チオ)シアネート組成物におけるリン酸エステル化合物の合計の含有量は、イソ(チオ)シアネート化合物の質量を基準として、好ましくは800ppm以下であり、より好ましくは500ppm以下であり、さらに好ましくは300ppm以下であり、さらに好ましくは200ppm以下である。
本発明のイソ(チオ)シアネート組成物におけるリン酸エステル化合物の合計の含有量は、イソ(チオ)シアネート化合物の質量を基準として、25,000ppm以下であり、好ましくは20,000ppm以下であり、より好ましくは15,000ppm以下であり、さらに好ましくは10,000ppm以下であり、さらに好ましくは5,000ppm以下であり、さらに好ましくは2,500ppm以下である。
本発明のイソ(チオ)シアネート組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、イソ(チオ)シアネート化合物及びリン酸エステル化合物以外の化合物を含んでもよい。このような化合物には、例えば、酸化防止剤、紫外線吸収剤等が挙げられる。これらの1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明のイソ(チオ)シアネート化合物の安定化方法は、分子内に2個以上のイソ(チオ)シアネート基を有するイソ(チオ)シアネート化合物に、一般式(1)で表されるリン酸エステル化合物及び一般式(2)で表されるリン酸エステル化合物を添加する工程を含み、リン酸エステル化合物の合計の添加量が、イソ(チオ)シアネート化合物の質量を基準として1〜25,000ppmである。本発明のイソ(チオ)シアネート化合物の安定化方法よれば、イソ(チオ)シアネート化合物を効果的に安定化させることができる。
本発明のイソ(チオ)シアネート化合物の保存方法は、本発明のイソ(チオ)シアネート化合物の安定化方法により安定化されたイソ(チオ)シアネート化合物を24時間以上保存する。本発明のイソ(チオ)シアネート化合物の保存方法によれば、イソ(チオ)シアネート化合物を安定化した状態で、24時間以上保存することができ、さらに4週間以上保存することもできる。なお、本発明のイソ(チオ)シアネート化合物の保存方法によって、イソ(チオ)シアネート化合物を安定的に保存することができる期間の上限は特に限定されないが、例えば6ヶ月間である。
本発明の光学部材用樹脂組成物は、本発明のイソ(チオ)シアネート組成物を用いて得られる。これにより、イソ(チオ)シアネート基の反応により劣化したイソ(チオ)シアネート組成物を用いて光学部材用樹脂組成物を作製することを抑制することができる。なお、劣化したイソ(チオ)シアネート組成物を用いて光学部材用樹脂組成物を作製すると、その光学部材用樹脂組成物を用いて作製した光学部材が白濁する場合がある。
本発明の光学部材用樹脂組成物は、好ましくは、本発明のイソ(チオ)シアネート組成物と、さらに、活性水素基を2以上有する活性水素化合物とを用いて得られる。これにより、白濁のない高屈折率の光学部材を作製することができる光学部材用樹脂組成物を得ることができる。活性水素基を2以上有する活性水素化合物には、例えば、ポリチオール化合物、ポリオール化合物及びポリアミン化合物等が挙げられる。
ポリチオール化合物としては、例えば、エチレングリコールビス(メルカプトアセテート)、ジエチレングリコールビス(メルカプトアセテート)、プロパントリオールトリス(メルカプトアセテート)、プロパンジオールビス(メルカプトアセテート)、ブタンジオールジ(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(メルカプトアセテート)、トリメチロールプロパントリス(メルカプトプロピオナート)、エチレンビス(ヒドロキシエチルスルフィド)ビス(メルカプトアセテート)、ブタンジオールビス(メルカプトアセテート)、ブタンジオールビス(メルカプトプロピオナート)、ペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトアセテート)、ジペンタエリスリトールヘキサ(メルカプトアセテート)、エチレングリコールビス(メルカプトプロピオネート)、ジエチレングリコールビス(メルカプトプロピオネート)、トリメチロールプロパンビス(メルカプトプロピオネート)、ペンタエリスリトールテトラキス(メルカプトプロピオネート)等のポリオール化合物とチオグリコール酸とのエステル化反応で得られるポリチオール化合物;
ポリオール化合物としては、例えば、エチレングリコール、ジエチレングリコール、プロピレングリコール、ジプロピレングリコール、ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、グリセリン、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ブタントリオール、メチルグルコサイド、ペンタエリスリトール、ジペンタエリスリトール、トリペンタエリスリトール、ソルビトール、エリスリトール、スレイトール、リビトール、アラビニトール、キシリトール、アリトール、マニトール、ドルシトール、イディトール、グリコール、イノシトール、ヘキサントリオール、トリグリセロール、ジグリペロール、トリエチレングリコール、ポリエチレングリコール、トリス(ヒドロキシエチル)イソシアヌレート、シクロブタンジオール、シクロペンタンジオール、シクロヘキサンジオール、シクロヘプタンジオール、シクロオクタンジオール、シクロヘキサンジメタノール、ヒドロキシプロピルシクロヘキサノール、トリシクロデカン−ジメタノール、ビシクロノナンジオール、ジシクロヘキサンジオール、トリシクロドデカンジオール、ビシクロノナンジメタノール、トリシクロドデカン−ジエタノール、ヒドロキシプロピルトリシクロドデカノール、スピロオクタンジオール、ブチルシクロヘキサンジオール、ビシクロヘキシリデンジオール、シクロヘキサントリオール、ビス(ヒドロキシエチル)ジチアン、マルチトール、ラクチトール等の脂肪族ポリオール;
ポリアミン化合物としては、例えば、ジエチルジアミノトルエン等を挙げることができる。
なお、イソ(チオ)シアネートと、活性水素化合物との好ましい組合せは、後述するとおりである。
本発明の光学部材用樹脂組成物は、イソ(チオ)シアネート組成物及び活性水素化合物のみからなるものであってもよい。しかし、本発明の光学部材用樹脂組成物は、本発明の効果を損なわない範囲で、必要に応じて、イソ(チオ)シアネート組成物及び活性水素化合物以外の化合物を含んでもよい。このような化合物には、例えば、エポキシ化合物、オレフィン化合物、カーボネート化合物、エステル化合物、金属、金属酸化物、有機金属化合物及び無機物等が挙げられる。これらの1種を単独で、又は2種以上を組み合わせて使用してもよい。
本発明の光学部材は光学部材用樹脂組成物を用いて作製される。例えば、本発明の光学部材用樹脂組成物を注型重合することによって、本発明の光学部材を得ることができる。具体的には、まず、本発明のイソ(チオ)シアネート組成物と、活性水素基を2以上有する活性水素化合物とを混合して光学部材用樹脂組成物を作製する。そして、必要に応じて光学部材用樹脂組成物を脱泡し、その後、光学部材用樹脂組成物を成形型に注入し、成形型に注入した光学部材用樹脂組成物を重合させる。成形型には、例えばガラス又は金属製のモールド型が用いられる。成形型内で光学部材用樹脂組成物を重合させるときの重合時間は、例えば3〜96時間であり、重合温度は、例えば、0〜130℃である。光学部材用樹脂組成物を重合させて作製した光学部材の成形型からの離型性を良好にするために、成形型の離型面に離型剤を塗布してもよいし、光学部材用樹脂組成物に離型剤を添加してもよい。
本発明の眼鏡レンズの製造方法は、好ましくは、
分子内に2個以上のイソ(チオ)シアネート基を有するイソ(チオ)シアネート化合物と、一般式(1)で表されるリン酸エステル化合物と、一般式(2)で表されるリン酸エステル化合物とを、リン酸エステル化合物の合計の含有量が、イソ(チオ)シアネート化合物の質量を基準として1〜25,000ppmで混合する工程1と、
工程1で得られた混合物と、活性水素基を2以上有する活性水素化合物と、重合触媒とを混合し、樹脂組成物を得る工程2と、
樹脂組成物をレンズ用成形型に注入し、重合する工程3と、
を備える。
工程1において、イソ(チオ)シアネート化合物と、リン酸エステル化合物とを混合した後、紫外線吸収剤、ブルーイング剤、離型剤、鎖延長剤、架橋剤、光安定剤、酸化防止剤、油溶染料、充填剤、蛍光増白剤等の種々の物質を添加してもよい。これらの中でも、紫外線吸収剤、ブルーイング剤、及び離型剤からなる群から選択される少なくとも1種を添加することが好ましい。
離型剤の添加量は、イソ(チオ)シアネート化合物100質量部に対して、好ましくは0.01〜3質量部、より好ましくは0.05〜1質量部、さらに好ましくは0.1〜0.8質量部である。
工程2において、工程1で得られた混合物と、活性水素基を2以上有する活性水素化合物と、重合触媒との混合順序は、特に限定されないが、白濁を防止するため、得られる眼鏡レンズの白濁の発生を抑制するため、活性水素基を2以上有する活性水素化合物及び重合触媒をあらかじめ混合し、その後、工程1で得られた混合物とを混合することが好ましい。
ポリイソ(チオ)シアネート化合物と活性水素化合物との配合割合は、イソ(チオ)シアネート基/活性水素基のモル比が、通常0.5〜2.0であり、好ましくは0.95〜1.05である。
(i)ビス(イソシアナートメチル)ベンゼンと、ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオールとの組み合わせ
(i−1)1,3−ビス(イソシアナートメチル)ベンゼンと、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオール、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオール、及び4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオールを含む混合物との組み合わせ
(i−2)1,4−ビス(イソシアナートメチル)ベンゼンと、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオール、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオール、及び4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオールを含む混合物との組み合わせ
(ii)ビス(4−イソシアナートシクロヘキシル)メタンと、ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオールとの組み合わせ
(ii−1)ビス(4−イソシアナートシクロヘキシル)メタンと、5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオール、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオール、及び4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオールを含む混合物との組み合わせ
(iii)ノルボルナンジイルビス(メチレン)ジイソシアナートと、ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)と、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)―3−メルカプトプロパンとの組み合わせ
有機金属化合物としては、有機スズ、オレイン酸銅、アセチルアセトン銅、アセチルアセトン鉄、ナフテン酸鉄、乳酸鉄、クエン酸鉄、グルコン酸鉄、チタン酸2−エチルヘキシル等が挙げられる。
有機金属化合物の中でも、有機スズが好適である。有機スズとしては、例えば、ジメチルスズジクロライド、ジブチルスズジクロライド、ジジオクチルスズジクロライド、ジメチルスズジブロマイド、ジブチルスズジブロマイド、ジジオクチルスズジブロマイド、ジジオクチルスズジフルオライド等が挙げられる。これらの触媒は単独で用いてもよいし、2種以上を組み合わせて用いてもよい。
アミン化合物としては、例えば、トリエチレンジアミン、ヘキサメチレンテトラミン、N,N−ジメチルオクチルアミン、N,N,N′,N′−テトラメチル−1,6−ジアミノヘキサン、4,4′−トリメチレンビス(1−メチルピペリジン)、1,8−ジアザビシクロ−(5,4,0)−7−ウンデセンが挙げられる。
これらの重合触媒の中でも、好ましくは、ジメチルスズジクロライド、ジブチルスズジクロライドが好ましい。
重合触媒の添加量は、工程2で得られる樹脂組成物全量に対して、好ましくは0.001〜2.0質量%であり、より好ましくは0.005〜1.5質量%であり、さらに好ましくは0.01〜1.0質量%である。
工程3では、樹脂組成物をレンズ用成形型に注入し、重合する。
レンズ用成形型としては、例えば、ガラス又は金属製のモールドと、テープ又はガスケットとを組み合わせた成形型が挙げられ、好ましくはガラスモールドと、テープ又はガスケットとを組み合わせた成形型である。
重合開始温度は、通常0〜50℃、好ましくは20〜40℃である。重合開始温度から昇温し、その後、加熱して硬化形成することが好ましい。例えば、昇温温度は、通常110〜130℃である。
重合終了後、眼鏡レンズを離型して、アニール処理を行ってもよい。アニール処理の温度は、好ましくは100〜150℃である。
また、実施例に記載した組成に対し、発明の詳細な説明に記載した組成に調整を行えば、クレームした組成範囲全域にわたって実施例と同様に発明を実施することができる。
実施例及び比較例のイソ(チオ)シアネート組成物を作製し、密閉できる容器に入れ、容器中の空気を窒素で置換した後、密栓し、室温で4週間保管した。そして、4週間保管後の実施例及び比較例のイソ(チオ)シアネート組成物の外観を観察し、実施例及び比較例のイソ(チオ)シアネート組成物の白濁の有無を調べた。
4週間保管後の実施例及び比較例のイソ(チオ)シアネート組成物を用いて光学部材を作製し、光学部材の外観を観察し、光学部材の白濁の有無を調べた。
ポリイソシアナート化合物である1,3−ビス(イソシアナートメチル)ベンゼンに、ブトキシエチルアシッドホスフェート(式(3)で表されるリン酸エステル化合物)とジブトキシエチルアシッドホスフェート(式(4)で表されるリン酸エステル化合物)との混合物(モル比 55/45)を10ppm添加し、10分間撹拌して実施例1のイソ(チオ)シアネート組成物を作製した。その後、実施例1のイソ(チオ)シアネート組成物を密閉できる容器に入れ、容器中の空気を窒素で置換した後、密栓し、室温で保管し、4週間保管した実施例1のイソ(チオ)シアネート組成物を作製した。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物の添加量を10ppmから120ppmに変更した点を除いて、実施例1と同様にして、4週間保管した実施例2のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物の添加量を10ppmから500ppmに変更した点を除いて、実施例1と同様にして、4週間保管した実施例3のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物の添加量を10ppmから2,000ppmに変更した点を除いて、実施例1と同様にして、4週間保管した実施例4のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物の添加量を10ppmから3,000ppmに変更した点を除いて、実施例1と同様にして、4週間保管した実施例5のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物の添加量を10ppmから20,000ppmに変更した点及び内部離型剤を添加しなかった点を除いて、実施例1と同様にして、4週間保管した実施例6のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物を添加しなかった点を除いて、実施例1と同様にして、4週間保管した比較例1のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物の添加量を10ppmから30,000ppmに変更した点及び内部離型剤を添加しなかった点を除いて、実施例1と同様にして、4週間保管した比較例2のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物を10ppm添加する代わりにジブチルホスフェートを500ppm添加した点を除いて、実施例1と同様にして、4週間保管した比較例3のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物を10ppm添加する代わりにフェノールを500ppm添加した点を除いて、実施例1と同様にして、4週間保管した比較例4のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
実施例及び比較例のイソ(チオ)シアネート組成物の評価結果を表1に示す。
ポリイソシアナート化合物であるノルボルナンジイルビス(メチレン)ジイソシアナート(別名:ビス(イソシアナートメチル)ビシクロ[2.2.1]ヘプタン)に、ブトキシエチルアシッドホスフェート(式(3)で表されるリン酸エステル化合物)とジブトキシエチルアシッドホスフェート(式(4)で表されるリン酸エステル化合物)との混合物(モル比 55/45)を10ppm添加し、10分間撹拌して実施例1のイソ(チオ)シアネート組成物を作製した。その後、実施例7のイソ(チオ)シアネート組成物を密閉できる容器に入れ、容器中の空気を窒素で置換した後、密栓し、室温で保管し、4週間保管した実施例7のイソ(チオ)シアネート組成物を作製した。
ポリチオール化合物としてペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)25.50質量部と、1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)―3−メルカプトプロパン24.22質量部と、触媒としてジメチルチンジクロライド0.01質量部とを混合し、約133Paの減圧下で30分間撹拌混合させた後、前述のイソ(チオ)シアネート組成物と混合し、樹脂組成物を得た。この樹脂組成物を予め準備したガラス製モールド型と樹脂製ガスケットとからなるレンズ用成形型に注入し、電気炉内で20℃から120℃までおよそ22時間かけて徐々に昇温させ120℃で3時間保温して樹脂組成物の重合を行った。重合終了後、樹脂製ガスケットを取り除き、ガラス製モールド型から離型させ、4週間保管した実施例7のイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材(眼鏡レンズ)を得た。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物の添加量を10ppmから120ppmに変更した点を除いて、実施例7と同様にして、4週間保管した実施例8のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物の添加量を10ppmから500ppmに変更した点を除いて、実施例7と同様にして、4週間保管した実施例9のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物の添加量を10ppmから2,000ppmに変更した点及び内部離型剤を添加しなかった点を除いて、実施例7と同様にして、4週間保管した実施例10のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物の添加量を10ppmから3,000ppmに変更した点及び内部離型剤を添加しなかった点を除いて、実施例7と同様にして、4週間保管した実施例11のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物の添加量を10ppmから20,000ppmに変更した点及び内部離型剤を添加しなかった点を除いて、実施例7と同様にして、4週間保管した実施例12のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物を添加しなかった点を除いて、実施例7と同様にして、4週間保管した比較例5のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物の添加量を10ppmから30,000ppmに変更した点及び内部離型剤を添加しなかった点を除いて、実施例7と同様にして、4週間保管した比較例6のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物を10ppm添加する代わりにジブチルホスフェートを500ppm添加した点を除いて、実施例7と同様にして、4週間保管した比較例7のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
ブトキシエチルアシッドホスフェートとジブトキシエチルアシッドホスフェートとの混合物を10ppm添加する代わりにフェノールを500ppm添加した点を除いて、実施例7と同様にして、4週間保管した比較例8のイソ(チオ)シアネート組成物及びそのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材を得た。
実施例及び比較例のイソ(チオ)シアネート組成物の評価結果を表2に示す。
P−1:ブトキシエチルアシッドホスフェート及びジブトキシエチルアシッドホスフェートの混合物
P−2:ジブチルホスフェート
P−3:フェノール
I−1:1,3−ビス(イソシアナートメチル)ベンゼン
I−2:ノルボルナンジイルビス(メチレン)ジイソシアナート
T−1:5,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオール、4,7−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオール、及び4,8−ビス(メルカプトメチル)−3,6,9−トリチアウンデカン−1,11−ジチオールを含む混合物
T−2:ペンタエリスリトールテトラキス(3−メルカプトプロピオネート)
T−3:1,2−ビス(2−メルカプトエチルチオ)―3−メルカプトプロパン
(2)比較例1のイソ(チオ)シアネート組成物では、上記リン酸エステル化合物を添加しなかったために、4週間保管したイソ(チオ)シアネート組成物が白濁し、そのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材も白濁したものと考えられる。
(3)比較例2のイソ(チオ)シアネート組成物では、上記リン酸エステル化合物の添加量が25,000ppmに比べて多すぎたために、4週間保管したイソ(チオ)シアネート組成物に泡が発生し、そのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材は白濁したものと考えられる。
(4)比較例3及び4のイソ(チオ)シアネート組成物では、上記リン酸エステル化合物の代わりに、イソシアネート化合物の安定化剤として従来用いられたジブチルホスフェート及びフェノールを添加したが、4週間保管したイソ(チオ)シアネート組成物は白濁し、そのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材も白濁した。これより、上記リン酸エステル化合物は、イソ(チオ)シアネート化合物を安定化させる能力が、従来の安定化剤に比べて非常に優れていることがわかった。
(6)比較例5のイソ(チオ)シアネート組成物では、上記リン酸エステル化合物を添加しなかったために、4週間保管したイソ(チオ)シアネート組成物が白濁し、そのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材も白濁したものと考えられる。
(7)比較例6のイソ(チオ)シアネート組成物では、上記リン酸エステル化合物の添加量が25,000ppmに比べて多すぎたために、4週間保管したイソ(チオ)シアネート組成物に泡が発生し、そのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材は白濁したものと考えられる。
(8)比較例7及び8のイソ(チオ)シアネート組成物では、上記リン酸エステル化合物の代わりに、イソシアネート化合物の安定化剤として従来用いられたジブチルホスフェート及びフェノールを添加したが、4週間保管したイソ(チオ)シアネート組成物は白濁し、そのイソ(チオ)シアネート組成物を用いて作製した光学部材も白濁した。これより、上記リン酸エステル化合物は、イソ(チオ)シアネート化合物を安定化させる能力が、従来の安定化剤に比べて非常に優れていることがわかった。
本発明の一実施形態は、分子内に2個以上のイソ(チオ)シアネート基を有するイソ(チオ)シアネート化合物と、下記一般式(1)で表されるリン酸エステル化合物と、下記一般式(2)で表されるリン酸エステル化合物と、を含有し、リン酸エステル化合物の合計の含有量が、イソ(チオ)シアネート化合物の質量を基準として1〜25,000ppmである、光学部材用イソ(チオ)シアネート組成物である。
(一般式(1)及び一般式(2)においてR1及びR3は、それぞれ独立にC4〜C12のアルキル基であり、R2及びR4は、それぞれ独立にC1〜C4のアルキレン基であり、a及びbは、それぞれ独立に0〜2の整数を示す。)
上記形態によれば、優れた保存安定性を有するイソ(チオ)シアネート組成物が得られる。
分子内に2個以上のイソ(チオ)シアネート基を有するイソ(チオ)シアネート化合物と、一般式(1)で表されるリン酸エステル化合物と、一般式(2)で表されるリン酸エステル化合物とを、リン酸エステル化合物の合計の含有量が、イソ(チオ)シアネート化合物の質量を基準として1〜25,000ppmで混合する工程1と、
工程1で得られた混合物と、活性水素基を2以上有する活性水素化合物と、重合触媒とを混合し、樹脂組成物を得る工程2と
樹脂組成物をレンズ用成形型に注入し、重合する工程3と
を備える、眼鏡レンズの製造方法である。
上記形態によれば、工程1により優れた保存安定性を有するイソ(チオ)シアネート組成物が得られため、眼鏡レンズにおける白濁の発生を防止できる。
Claims (4)
- 分子内に2個以上のイソシアネート基を有するイソシアネート化合物と、
下記一般式(1)で表されるリン酸エステル化合物と、
下記一般式(2)で表されるリン酸エステル化合物と、を含有し、
前記イソシアネート化合物が、ビス(イソシアナートメチル)ベンゼン、ビス(イソシアナートメチル)シクロヘキサン、ビス(4−イソシアナートシクロヘキシル)メタン、イソホロンジイソシアネート、ノルボルナンジイルビス(メチレン)ジイソシアナート及びビス(イソシアナートメチル)ジチアンから選ばれる少なくとも1種であり、
前記リン酸エステル化合物の合計の含有量が、前記イソシアネート化合物の質量を基準として1〜25,000ppmであり、
ポリチオール化合物又はポリオール化合物を含有しない、光学部材用イソシアネート組成物を24時間以上保存する、イソシアネート化合物の保存方法。
(一般式(1)及び一般式(2)においてR1及びR3は、それぞれ独立にC4〜C12のアルキル基であり、R2及びR4は、それぞれ独立にC1〜C4のアルキレン基であり、a及びbは、それぞれ独立に0〜2の整数を示す。) - 前記一般式(1)で表されるリン酸エステル化合物と、前記一般式(2)で表されるリン酸エステル化合物とのモル比が、30/70〜70/30である請求項1に記載のイソシアネート化合物の保存方法。
- 前記一般式(1)で表されるリン酸エステル化合物が、下記式(3)で表されるリン酸エステル化合物であり、
前記一般式(2)で表されるリン酸エステル化合物が、下記式(4)で表されるリン酸エステル化合物である、請求項1又は2に記載のイソシアネート化合物の保存方法。
- 前記イソシアネート化合物がビス(イソシアナートメチル)ベンゼンである請求項1〜3のいずれか1項に記載のイソシアネート化合物の保存方法。
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