JP6688439B2 - 金属腐食抑制剤 - Google Patents
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Description
例えば、特許文献1には、分子中に、硫黄原子を有する、ポリカルボン酸水溶液用の金属腐食抑制剤が開示されている。
特許文献2には、特定の構造で表される不飽和ポリアルキレングリコールエーテル系単量体(a)由来の構造単位(I)50重量%〜99重量%と、一般式(2)で表される不飽和モノカルボン酸系単量体(b)由来の構造単位(II)1重量%〜50重量%と、該単量体(a)および/または該単量体(b)と共重合可能な単量体(c)由来の構造単位(III)0重量%〜49重量%(ただし、構造単位(I)、構造単位(II)、および構造単位(III)の合計は100重量%である)を有する共重合体を含む共重合体組成物の保管方法であって、該共重合体組成物中の−S−S−結合を有する化合物の含有割合を0.0001重量%〜0.02重量%の範囲内とする、共重合体組成物の保管方法が開示されている。
<化合物(X)>
本発明の金属腐食抑制剤は、メルカプトカルボン酸(塩)、アクリル酸(塩又はエステル)及び上記式(1)で表される単量体(B)がそれぞれ1分子ずつ結合した化合物(X)を含むものである。
上記化合物(X)は、上記3成分がそれぞれ1分子ずつ結合している限り、結合形態、結合の順序は特に制限されないが、より好ましくは、アクリル酸(塩又はエステル)と単量体(B)との付加反応物に、メルカプトカルボン酸(塩)のチオール基が反応した化合物である。上記化合物(X)として更に好ましくは下記式(2);
上記有機アミン基としては、例えば、エタノールアミン基、ジエタノールアミン基、トリエタノールアミン基等のアルカノールアミン基や、トリエチルアミン基等が挙げられる。
M2における炭素数1〜30の炭化水素基としては、例えば後述するR4における炭素数1〜30の炭化水素基と同様の基が挙げられる。
M1、M2は、水素原子であることが好ましい。
上記R1〜R5、n、xの好ましい形態等は、メルカプトカルボン酸(塩)、単量体(B)において後述する。
金属腐食抑制剤中の化合物(X)の濃度は、腐食抑制能の観点からは高い方が好ましいが、高濃度の化合物(X)を得るために、後述する化合物(X)製造工程以降に精製工程を設ける必要があり、工程数の観点から80質量%以下であることが好ましい。
その他の成分としては、特に限定されないが、例えば、化合物(X)の製造時の重合開始剤残渣、副生成物、未反応物;水分等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を含有することができる。
上記M1の具体例は上述のとおりである。
上記M1としては水素原子であることが好ましい。
上記R5における2価の炭化水素基としては、特に制限されないが、炭素数1〜6のアルカンから水素原子を2つ引き抜いて得られるアルキレン基であることが好ましい。
炭素数1〜6のアルカンとしては、例えば、メタン、エタン、プロパン、n−ブタン、イソブタン、n−ペンタン、イソペンタン、n−ヘキサン、イソヘキサン等の炭素数1〜6の直鎖又は分岐のアルカンが挙げられる。
上記アルキレン基(アルカン)の炭素数としては、1〜5であることが好ましく、より好ましくは1〜4であり、更に好ましくは1〜3であり、最も好ましくは2である。
上記アルキレン基としては、メチレン基、メチルメチレン基、エチレン基、n−プロピレン基、イソプロピレン基、n−ブチレン基、イソブチレン基、sec−ブチレン基、tert−ブチレン基、n−ペンチレン基、イソペンチレン基、ネオペンチレン基等が挙げられる。これらの中でも好ましくはメチレン基、メチルメチレン基、エチレン基、n−プロピレン基であり、更に好ましくはエチレン基である。
上記2価の炭化水素基としては、置換基を有しないアルキレン基が好ましい。
上記塩としては特に制限されないが、金属塩、アンモニウム塩、第4級アンモニウム塩又は有機アミン塩等が挙げられる。
上記アクリル酸エステルは、アクリル酸とアルコールとのエステルであれば、特に制限されないが、上記アルコールとしては、炭素数1〜30の炭化水素基を有するアルコールであることが好ましい。炭素数1〜30の炭化水素基としては、後述するR4における炭素数1〜30の炭化水素基と同様の基が挙げられる。
上記アクリル酸(塩又はエステル)として好ましくはアクリル酸(塩)であり、より好ましくはアクリル酸である。
上記式(1)中、xは、0〜4の数を表す。xは、好ましくは、0〜3であり、より好ましくは1〜2である。
上記炭素数1〜30のアルキル基の炭素数として、好ましくは1〜22であり、より好ましくは1〜18であり、更に好ましくは1〜12であり、一層好ましくは1〜8であり、特に好ましくは1〜4である。
上記アルキニル基としては、例えば、エチニル基、1−プロピニル基、2−プロピニル基、ブチニル基、ペンチニル基、ヘキシニル基、ヘプチニル基、オクチニル基、ノニニル基、デシニル基、ドデシニル基、オクタデシニル基、イコシニル基等が挙げられる。
上記炭素数2〜30のアルケニル基及びアルキニル基の炭素数として、好ましくは2〜22であり、より好ましくは2〜18であり、更に好ましくは2〜12であり、一層好ましくは2〜8であり、特に好ましくは2〜4である。
上記炭素数6〜30のアリール基の炭素数としては、好ましくは6〜20であり、より好ましくは6〜10である。
上記式(1)中、AOで表されるオキシアルキレン基は、アルキレンオキシド付加物であり、このようなアルキレンオキシドとしては、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、イソブチレンオキシド、1−ブテンオキシド、2−ブテンオキシド、スチレンオキシド等の炭素数2〜8のアルキレンオキシドが挙げられる。より好ましくは、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド等の炭素数2〜4のアルキレンオキシドであり、更に好ましくは、エチレンオキシド、プロピレンオキシドである。
また、上記ポリアルキレングリコールが、エチレンオキシド、プロピレンオキシド、ブチレンオキシド、スチレンオキシド等の中から選ばれる任意の2種類以上のアルキレンオキシド付加物である場合、ランダム付加、ブロック付加、交互付加等のいずれの形態であってもよい。尚、親水性と疎水性とのバランス確保のため、ポリアルキレングリコール中のオキシアルキレン基として、オキシエチレン基を必須成分として有することが好ましく、50モル%以上がオキシエチレン基であることがより好ましく、90モル%以上がオキシエチレン基であることが更に好ましい。
具体的には、ポリエチレングリコールモノ(3−メチル−3−ブテニル)エーテル、ポリエチレングリコールモノ(3−メチル−2−ブテニル)エーテル、ポリエチレングリコールモノ(2−メチル−3−ブテニル)エーテル、ポリエチレングリコールモノ(2−メチル−2−ブテニル)エーテル、ポリエチレングリコールモノ(1,1−ジメチル−2−プロペニル)エーテル、ポリエチレンポリプロピレングリコールモノ(3−メチル−3−ブテニル)エーテル、ポリエチレングリコールモノ(2−メチル−2−プロペニル)エーテル、ポリエチレンポリプロピレングリコールモノ(2−メチル−2−プロペニル)エーテル;メトキシポリエチレングリコールモノ(3−メチル−3−ブテニル)エーテル、エトキシポリエチレングリコールモノ(3−メチル−3−ブテニル)エーテル、1−プロポキシポリエチレングリコールモノ(3−メチル−3−ブテニル)エーテル、シクロヘキシルオキシポリエチレングリコールモノ(3−メチル−3−ブテニル)エーテル、1−オクチルオキシポリエチレングリコールモノ(3−メチル−3−ブテニル)エーテル、ノニルアルコキシポリエチレングリコールモノ(3−メチル3−ブテニル)エーテル、ラウリルアルコキシポリエチレングリコールモノ(3−メチル−3−ブテニル)エーテル、ステアリルアルコキシポリエチレングリコールモノ(3−メチル−3−ブテニル)エーテル、フェノキシポリエチレングリコールモノ(3−メチル−3−ブテニル)エーテル、ナフトキシポリエチレングリコールモノ(3−メチル−3−ブテニル)エーテル、メトキシポリエチレングリコールモノ(2−メチル−2−プロペニル)エーテル、エトキシポリエチレングリコールモノ(2−メチル−2−プロペニル)エーテル、1−プロポキシポリエチレングリコールモノ(2−メチル−2−プロペニル)エーテル、シクロヘキシルオキシポリエチレングリコールモノ(2−メチル−2−プロペニル)エーテル、1−オクチルオキシポリエチレングリコールモノ(2−メチル−2−プロペニル)エーテル、ノニルアルコキシポリエチレングリコールモノ(2−メチル−2−プロペニル)エーテル、ラウリルアルコキシポリエチレングリコールモノ(2−メチル−2−プロペニル)エーテル、ステアリルアルコキシポリエチレングリコールモノ(2−メチル−2−プロペニル)エーテル、フェノキシポリエチレングリコールモノ(2−メチル−2−プロペニル)エーテル、ナフトキシポリエチレングリコールモノ(2−メチル−2−プロペニル)エーテル等が挙げられる。
これらの中でも、メタリルアルコール、3−メチル−3−ブテン−1−オールにアルキレンオキサイドを付加させたものが好ましく、より好ましくはポリエチレングリコールモノ(3−メチル−3−ブテニル)エーテル、ポリエチレングリコールモノ(2−メチル−2−プロペニル)エーテルである。
上記化合物(X)の製造方法としては、メルカプトカルボン酸(塩)、アクリル酸(塩又はエステル)及び上記式(1)で表される単量体(B)をそれぞれ1分子ずつ結合させる限り特に制限されないが、メルカプトカルボン酸(塩)、アクリル酸(塩又はエステル)及び上記式(1)で表される単量体(B)を混合することによって合成可能である。また、必要に応じてラジカル重合開始剤の存在下において、反応させてもよい。
また、低級アルコール、芳香族若しくは脂肪族炭化水素、エステル化合物又はケトン化合物を溶媒として反応を行う場合、又は、溶媒を用いずに反応を行う場合には、ベンゾイルパーオキシド、ラウロイルパーオキシド、ナトリウムパーオキシド等のパーオキシド;t−ブチルハイドロパーオキシド、クメンハイドロパーオキシド等のハイドロパーオキシド;アゾビスイソブチロニトリル等のアゾ化合物等を用いることが好ましい。この際アミン化合物等の促進剤を併用することもできる。更に、水−低級アルコール混合溶媒を用いる場合には、上記の種々のラジカル重合開始剤又はラジカル重合開始剤と促進剤の組み合わせの中から適宜選択して用いることができる。
上記組成物としては特に制限されないが、後述するカルボキシル基含有重合体やその原料を含む組成物であることが好ましい。
上記組成物中の本発明の金属腐食抑制剤の濃度は、100〜100000ppmであることが好ましい。より好ましくは500〜50000ppmであり、更に好ましくは1000〜40000ppmであり、特に好ましくは2000〜30000ppmである。
組成物中の金属腐食抑制剤の濃度は、実施例に記載の方法により測定することができる。
本発明はまた、カルボキシル基含有重合体と、メルカプトカルボン酸(塩)、アクリル酸(塩又はエステル)及び上記式(1)で表される単量体(B)がそれぞれ1分子ずつ結合した化合物(X)とを含み、上記化合物(X)の含有割合が、カルボキシル基含有重合体100質量%に対して、0.01〜5質量%である組成物でもある。
カルボキシル基含有重合体を金属製容器、配管等を用いて製造、保管や輸送を行う場合、カルボキシル基の影響により、容器等に金属腐食が生じる恐れがあるが、カルボキシル基含有重合体を含む組成物が化合物(X)を特定の割合で含むことにより、容器等の金属腐食を抑制することができる。このため、本発明の組成物は保存安定性に優れる。
上記化合物(X)の含有割合として好ましくは0.02〜3質量%であり、より好ましくは0.03〜2質量%であり、更に好ましくは0.05〜1.5質量%である。
上記組成物は、カルボキシル基含有重合体と化合物(X)とを混合して調製することができる。
上記その他の成分としては、特に限定されないが、例えば、重合開始剤残渣、残存モノマー、重合時の副生成物、水分等が挙げられ、これらの1種又は2種以上を含有することができる。
上記組成物中のその他の成分の含有割合は、組成物100質量%に対して、30〜90質量%であることが好ましい。より好ましくは40〜80質量%である。
組成物の濃度については、腐食抑制やセメント分散に関わる有効成分の含有量の観点から高濃度であることが望ましいが、溶液の粘性をはじめとした取扱いの観点からは、低濃度であることが望ましい。
上記カルボキシル基含有重合体は、カルボキシル基を有する重合体であれば特に制限されないが、不飽和カルボン酸系単量体(A)由来の構造単位(a)を有するものであることが好ましい。
上記不飽和カルボン酸系単量体(A)としては、(メタ)アクリル酸、マレイン酸及び/又はこれらの塩が好ましい。より好ましくは(メタ)アクリル酸及び/又はこれらの塩であり、更に好ましくはアクリル酸及び/又はその塩である。
上記カルボキシル基含有重合体が構造単位(a)及び(b)を有する形態、並びに、構造単位(a)及び(c)を有する形態は、本発明の好ましい実施形態の1つである。
上記単量体(B)の具体例及び好ましい形態は、上述のとおりである。
単量体(C)として好ましくは、アルキレングリコールの付加モル数1〜300の(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリレート;アルキレングリコールの付加モル数1〜300のアルコキシ(ポリ)アルキレングリコール(メタ)アクリレートであり、より好ましくはメトキシポリエチレングリコール(メタ)アクリレートである。
その他の単量体(E)としては、例えば、ヒドロキシエチル(メタ)アクリレート、ヒドロキシプロピル(メタ)アクリレート等のヒドロキシアルキル(メタ)アクリレート類;メチル(メタ)アクリレート、グリシジル(メタ)アクリレート等の不飽和モノカルボン酸類と炭素原子数1〜30のアルコールとのエステル類;(無水)マレイン酸、フマル酸、イタコン酸等の不飽和ジカルボン酸類と炭素原子数1〜30のアルコールとのジエステル類;上記不飽和ジカルボン酸類と炭素原子数1〜30のアミンとのジアミド類;ヘキサンジオールジ(メタ)アクリレート、トリメチロールプロパントリ(メタ)アクリレート等の多官能(メタ)アクリレート類;ビニルスルホネート、(メタ)アリルスルホネート、2−メチルプロパンスルホン酸(メタ)アクリルアミド、スチレンスルホン酸等の不飽和スルホン酸(塩)類;メチル(メタ)アクリルアミド等の不飽和モノカルボン酸類と炭素原子数1〜30のアミンとのアミド類;スチレン、α−メチルスチレン、ビニルトルエン等のビニル芳香族類;1,4−ブタンジオールモノ(メタ)アクリレート等のアルカンジオールモノ(メタ)アクリレート類;ブタジエン、イソプレン等のジエン類;(メタ)アクリル(アルキル)アミド、N−メチロール(メタ)アクリルアミド、N,N−ジメチル(メタ)アクリルアミド等の不飽和アミド類;(メタ)アクリロニトリル等の不飽和シアン類;酢酸ビニル等の不飽和エステル類;(メタ)アクリル酸アミノエチル、(メタ)アクリル酸ジメチルアミノエチル、ビニルピリジン等の不飽和アミン類;ジビニルベンゼン等のジビニル芳香族類;(メタ)アリルアルコール、グリシジル(メタ)アリルエーテル等のアリル類等が挙げられる。これらの1種又は2種以上を用いることができる。
上記構造単位(a)の割合としてより好ましくは全構造単位100質量%に対して1.5〜70質量%であり、更に好ましくは2〜60質量%であり、一層好ましくは2.5〜55質量%であり、より一層好ましくは2.5〜50質量%であり、特に好ましくは3〜45質量%であり、最も好ましくは3〜40質量%である。
なお、構造単位(a)のカルボキシル基が塩型である場合、その質量は、対応する酸型の構造単位として質量を計算するものとする。例えば(メタ)アクリル酸ナトリウム由来の構造であれば、(メタ)アクリル酸由来の構造として質量割合を計算する。後述するその他の単量体も同様に単量体が塩型である場合には、酸型の単量体として質量を計算する。
上記カルボキシル基含有重合体の製造は特に制限されないが、単量体成分を重合することにより製造することができ、単量体成分の具体例及び好ましい例は、上述のとおりである。また、単量体成分100質量%に対する単量体(A)、(B)、(C)及び(E)の含有割合は、上述の全構造単位100質量%に対する構造単位(a)、(b)、(c)及び(e)の割合と同様である。
また、共重合体の分子量調整のためには、単量体(e)として、(メタ)アリルスルホン酸(塩)類等の連鎖移動性の高い単量体を用いることも有効である。
ラジカル重合開始剤の具体例及び好ましい例は、上述のとおりである。
溶液重合は、回分式でも連続式でも又はそれらの組み合わせでも行うことができ、その際に使用される溶媒としては、例えば、水;メチルアルコール、エチルアルコール、イソプロピルアルコール等のアルコール;ベンゼン、トルエン、キシレン、シクロヘキサン、n−ヘキサン等の芳香族又は脂肪族炭化水素;酢酸エチル等のエステル化合物;アセトン、メチルエチルケトン等のケトン化合物;テトラヒドロフラン、ジオキサン等の環状エーテル化合物等が挙げられる。中でも、水溶液重合法によって重合することが好適である。
上記のようにして得られた重合体は、そのままでも分散剤等の種々の用途に用いることができるが、必要に応じて、更にアルカリ性物質で中和して用いてもよい。アルカリ性物質としては、一価金属又は二価金属の水酸化物や炭酸塩等の無機塩;アンモニア;有機アミンが好適である。また、反応終了後、必要ならば濃度調整を行うこともできる。
本発明はまた、カルボキシル基含有重合体を保管及び/又は輸送する方法であって、上記保管及び/又は輸送方法は、保管及び/又は輸送容器中に、メルカプトカルボン酸(塩)、アクリル酸(塩又はエステル)及び上記式(1)で表される単量体(B)がそれぞれ1分子ずつ結合した化合物(X)が50〜30000ppmの濃度で含まれるカルボキシル基含有重合体の保管及び/又は方法でもある。
カルボキシル基含有重合体を保管及び/又は輸送する際に、容器中に化合物(X)を上記濃度で含むことにより、金属製容器や配管等を用いた場合にも、金属腐食を充分に抑制し、カルボキシル基含有重合体を安定的に保管及び/又は輸送を行うことができる。
上記化合物(X)の濃度として好ましくは100〜20000ppmであり、より好ましくは200〜10000ppmであり、更に好ましくは250〜8000ppmである。
なお、本明細書において、上記輸送には、輸送機械等を用いて運搬する方法に加えて、輸送機械等を用いずに運搬する方法も含まれるものとする。また、上記カルボキシル基含有重合体の輸送中には、カルボキシル基含有重合体が保管されている状態でもある。
上記金属としては、鉄、炭素鋼、ステンレス鋼などの鉄や鉄合金等の鉄系金属;銅や黄銅、白銅等の銅合金;亜鉛や亜鉛合金;マグネシウムやマグネシウム合金;アルミニウムやアルミニウム合金;ニッケルやニッケル合金;クロムやクロム合金;鉛、錫、マンガン、コバルト、モリブデン、タングステン、バナジウム、カドミウム等やそれらの合金等が挙げられる。上記金属の中でも好ましくは鉄系金属であり、より好ましくは鉄である。
<GPC分析条件>
使用カラム:東ソー社製、TSK guard column SWXL、TSKge1 G4000SWXL、G3000SWXL及びG2000SWXLをすべて直列接続したもの
溶離液:水10999g、アセトニトリル6001gの混合溶媒に酢酸ナトリウム三水和物115.6gを溶かし、更に酢酸でpH6.0に調整した溶液
打込み量:0.5%溶離液溶液100μL
溶離液流速:1.0mL/min
カラム温度:40℃
標準物質:ポリエチレングリコール、ピークトップ分子量(Mp) 255000、200000、107000、72750、44900、31440、21300、11840、6450、4020、1470
検量線次数:三次式
検出器:日本Waters社製 410 示差屈折検出器
解析ソフト:日本Waters社製 MILLENNIUM Ver.3.21
使用カラム:Waters社製、Atlantis dC18 5μm 4.6×20mm Guard Column、及び、Waters社製 Atlantis dC18 5μm 4.6×250mm Column2本をすべて直列接続したもの
溶離液:水10800g、アセトニトリル7200gの混合溶媒に酢酸ナトリウム三水和物4.5g、酢酸を63gを混合した溶液
打込み量:1.0%溶離液溶液100μL
溶離液流速:1.0mL/min
カラム温度:40℃
検出器:日本Waters社製 410 示差屈折検出器
解析ソフト:日本Waters社製 MILLENNIUM Ver.3.21
装置:サーモフィッシャーサイエンティフィック社製、LTQ−XL(MS)、Ultimate3000(LC)
使用カラム:Waters社製 Atlantis dC18 5μm 4.6×250mm Column2本を直列接続したもの
溶離液:A;2mM酢酸アンモニウム水/アセトニトリル=4/6溶液、B;1%酢酸水溶液を、A/B=99/1で混合した溶液
イオン化法:ESI法、正・負イオン検出
検出範囲:M/z:50〜2000
溶離液流速:1mL/min(Split 1/5)
カラム温度:40℃
打込み:20uL、オートサンプル
試験片(穴の開いた圧延鋼板、縦50mm×横25mm×厚み1.6mm、SS400)をテフロン(登録商標)製のひもで、ガラス容器中の試験溶液に全体が浸るように吊るし、40℃で静置する。所定日数経過後、鋼板の重量を測定し、初期からの重量変化を記録し、鋼板重量減少の割合を求める。
1.アルミ皿を精秤する。
2.1.で精秤したアルミ皿に固形分測定物を精秤する。
3.窒素雰囲気下130℃に調温した乾燥機に2.で精秤した固形分測定物を1時間入れる。
4.1時間後、乾燥機から取り出し、室温のデシケーター内で15分間放冷する。
5.15分後、デシケーターから取り出し、アルミ皿+測定物を精秤する。
6.5.で得られた質量から1.で得られたアルミ皿の質量を差し引き、2.で得られた固形分測定物の質量で除することで固形分を測定する。
ガラス製反応容器にイオン交換水19.2部、メルカプトプロピオン酸1.08部、アクリル酸0.73部、3−メチル−3−ブテン−1−オール(イソプレノール)の水酸基にエチレンオキシドを付加(エチレンオキシドの平均付加モル数50)させたものの80%水溶液(以下、IPN−50と称す)29.0部を混合し、窒素雰囲気下、200rpmで撹拌しながら室温で8時間反応させ、目的の腐食抑制オリゴマー(1)を、反応した原料に対して収率31%(未反応分を含めた全原料に対して13%、同定はLC−MS測定から、収率はHPLCの示差屈折検出器の分析結果チャートの面積比から算出)で得た。
ジムロート冷却管、テフロン(登録商標)製の撹拌翼と撹拌シール付の撹拌器、窒素導入管、温度センサーを備えたガラス製反応容器に、IPN−50の80%水溶液197.4部、イオン交換水49.4部を仕込み、250rpmで撹拌下、窒素を200mL/分で導入しながら65℃まで加温した。次に、アクリル酸7.0部、イオン交換水7.0部からなる混合溶液を5時間かけ滴下し、それと同時にL−アスコルビン酸0.20部、イオン交換水21.9部からなる混合溶液、及び過硫酸アンモニウム0.68部、イオン交換水16.3部からなる水溶液を5時間30分かけて滴下した。滴下完了後1時間、65℃に保って重合反応を完結させた。その後、イオン交換水と水酸化ナトリウム水溶液で希釈・中和して、上記測定法による固形分を50%、pH5.5に調整し、重量平均分子量40000の共重合体(2)の水溶液を得た。
上記共重合体(2)水溶液、及び、オリゴマー(1)水溶液若しくはIPN−50水溶液を下記表1の通り混合して試験溶液を調製し、上記手法で腐食性試験を実施した。結果を表1に示す。
上記試験溶液中のオリゴマーの濃度は、下記式(4)により求める。
{(オリゴマー水溶液の添加量)×(オリゴマー水溶液中のオリゴマーの濃度)}/{(カルボキシル基含有共重合体水溶液の添加量)+(オリゴマー水溶液の添加量)}(4)
上記式(4)におけるオリゴマー水溶液中のオリゴマーの濃度は、下記式(5)により求める。
(オリゴマー合成に用いた水以外の全原料)/(オリゴマー合成に用いた水を含む全原料)×(全原料に対するオリゴマーの収率) (5)
上記式(5)におけるオリゴマーの収率は、HPLCの示差屈折検出器の分析結果チャートの全ピーク面積に対するオリゴマーピークの面積比から求める。
また、LC−MSとHPLCとにおいて同じカラムを使用して分析することにより、それぞれにおける成分の溶出する順序は同じになり、それぞれで得られる分析結果チャートにおける各成分のピークの順序は同じになるため、LC−MSで同定したオリゴマーのピークに基づき、HPLCの示差屈折検出器の分析結果チャートにおいてオリゴマーピークを特定することができる。
ガラス製反応容器にイオン交換水40.0部、メルカプトプロピオン酸0.91部、アクリル酸0.62部、2−メチル−アリルアルコールの水酸基にエチレンオキシドを付加(エチレンオキシドの平均付加モル数100)させたもの38.5部を混合し、窒素雰囲気下、200rpmで撹拌しながら室温で6時間反応させ、目的の腐食抑制オリゴマー(3)を収率55%(未反応分を含めた全原料に対して31%、同定はLC−MS測定から、収率はHPLCの示差屈折検出器の分析結果チャートから、未反応の2−メチル−アリルアルコールのエチレンオキシド付加体を除いた面積比から算出)で得た。
ジムロート冷却管、テフロン(登録商標)製の撹拌翼と撹拌シール付の撹拌器、窒素導入管、温度センサーを備えたガラス製反応容器に、2−メチル−アリルアルコールの水酸基にエチレンオキシドを付加(エチレンオキシドの平均付加モル数100)させたもの268.6部、イオン交換水151.1部を仕込み、250rpmで撹拌下、窒素を200mL/分で導入しながら65℃まで加温した。次に、アクリル酸6.4部、イオン交換水6.4部からなる混合溶液を6時間かけ滴下し、それと同時にL−アスコルビン酸0.17部、イオン交換水52.3部からなる混合溶液、及び過硫酸アンモニウム0.60部、イオン交換水14.5部からなる水溶液を6時間30分かけて滴下した。滴下完了後1時間、65℃に保って重合反応を完結させ、質量平均分子量60000の共重合体(4)の水溶液を得た。
固形分を45質量%、pHを5.5に調整した共重合体(4)水溶液と腐食抑制オリゴマー(3)を、下記表2の通り混合して試験溶液を調製し、上記手法で腐食性試験を実施した。結果を表2に示した。
ジムロート冷却管、テフロン(登録商標)製の撹拌翼と撹拌シール付の撹拌器、窒素導入管、温度センサーを備えたガラス製反応容器にイオン交換水105.0部を仕込み、250rpmで撹拌下、窒素を200mL/分で導入しながら80℃まで加温した。次に、メトキシポリエチレングリコールモノメタクリル酸エステル(エチレンオキシドの平均付加モル数23個)99.9部、メタクリル酸19.9部、30%水酸化ナトリウム水溶液1.5部及びイオン交換水19.9部の混合溶液を4時間かけて滴下し、それと同時に過硫酸アンモニウム0.66部とイオン交換水53.2部の混合溶液を5時間かけて滴下した。滴下完了後1時間、80℃に保って重合反応を完結させた。そして、水酸化ナトリウム水溶液で中和して、重量平均分子量70000の共重合体(共重合体(5))の水溶液を得た。
固形分を45質量%、pHを5.5に調整した共重合体(5)水溶液と腐食抑制オリゴマー(1)又は(3)を、下記表3の通り混合して試験溶液を調製し、上記手法で腐食性試験を実施した。結果を表3に示した。
Claims (8)
- 前記化合物(X)の含有割合が、カルボキシル基含有重合体100質量%に対して、1.5〜5質量%であることを特徴とする請求項2に記載の組成物。
- 前記化合物(X)が8000〜30000ppmの濃度で含まれることを特徴とする請求項4に記載のカルボキシル基含有重合体の保管方法。
- カルボキシル基含有重合体を輸送する方法であって、
該輸送方法は、輸送容器中に、メルカプトカルボン酸(塩)、アクリル酸(塩又はエステル)及び下記式(1);
- 前記化合物(X)が8000〜30000ppmの濃度で含まれることを特徴とする請求項6に記載のカルボキシル基含有重合体の輸送方法。
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