JP6676615B2 - α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液 - Google Patents
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Description
本願は、2015年3月5日に日本に出願された特願2015−043462号に基づき優先権を主張し、その内容をここに援用する。
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩水溶液は、高濃度で使用または保存できることが効率の点で好ましいが、一般に、濃度が高くなるのに伴い粘度が増加し、濃度が約30質量%以上になると、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩がヘキサゴナル構造を形成し、流動性を失ったゲル状態となる。
本発明は、静置保存しても液の均一性が良好に保たれ、分離や析出が生じ難いα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液を提供することを目的とする。
<1>
脂肪酸残基の炭素数が12〜18であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の1種以上を含むα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(A)と、水とを含有し、α−スルホ脂肪酸ジ塩を含まないか、または含んでおり、
前記α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(A)の質量と前記α−スルホ脂肪酸ジ塩の質量との合計で表されるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(AI)の含有量が、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液の総質量に対して30質量%を超え37質量%以下であり、
下記(c124)に対する下記(c168)の質量比を表す(c168)/(c124)が2.0以上、6.5以下であることを特徴とするα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液。
(c124):脂肪酸残基の炭素数が12〜14であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(c168):脂肪酸残基の炭素数が16〜18であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
<2>
脂肪酸残基の炭素数が12〜18であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の1種以上を含むα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(A)と、プロピレングリコールおよびポリエチレングリコールからなる群から選ばれる1種以上の溶媒(S1)と、水とを含有し、α−スルホ脂肪酸ジ塩を含まないか、または含んでおり、
前記α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(A)の質量と前記α−スルホ脂肪酸ジ塩の質量との合計で表されるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(AI)の含有量が、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液の総質量に対して30質量%を超え40質量%以下であり、
前記溶媒(S1)の含有量が、前記α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(AI)の質量に対して5〜25質量%であり、
前記(c124)に対する前記(c168)の質量比を表す(c168)/(c124)が2.0以上、6.5以下である、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液。
<3>
脂肪酸残基の炭素数が12〜18であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の1種以上を含むα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(A)と、エタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールからなる群から選ばれる1種以上の溶媒(S2)と、水とを含有し、α−スルホ脂肪酸ジ塩を含まないか、または含んでおり、
前記α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(A)の質量と前記α−スルホ脂肪酸ジ塩の質量との合計で表されるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(AI)の含有量が、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液の総質量に対して30質量%を超え43質量%以下であり、
前記溶媒(S2)の含有量が、前記α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(AI)の質量に対して5〜25質量%であり、
前記(c124)に対する前記(c168)の質量比を表す(c168)/(c124)が0以上、2.0未満である、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液。
水の含有量が、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液の総質量に対して45質量%以上、70質量%未満である、<1>〜<3>のいずれかのα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液。
<5>
前記(c124)が下記(a)、(b)の一方または両方を含み、前記(c168)が下記(c)、(d)の一方または両方を含む、<1>〜<3>のいずれかのα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液。
(a):脂肪酸残基の炭素数が12であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(b):脂肪酸残基の炭素数が14であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(c):脂肪酸残基の炭素数が16であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(d):脂肪酸残基の炭素数が18であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
<6>
前記(c124)が前記(a)、(b)の両方を含み、(a):(b)の質量比が25:75〜95:5であり、かつ
前記(c168)が前記(c)、(d)の両方を含み、(c):(d)の質量比が45:55〜95:5である、<5>のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液。
本発明のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液は、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(以下、α−SF塩ということもある)(A)が水または水を含む溶媒に、溶解または分散した状態で含まれる。
α−SF塩(A)は脂肪酸アルキルエステルのα位の炭素原子に、スルホ基が結合し、前記スルホ基が塩を形成している化合物(後述のα−スルホ脂肪酸ジ塩は含まない)を意味する。
α−SF塩(A)としては、下式(I)で表される化合物が好ましい。
脂肪酸残基の炭素数は脂肪酸に由来する部分の炭素数であり、式(I)で表される化合物の場合、R1の炭素数+2である。
R1の炭素数が8以上であると、表面活性が強まり、洗浄成分として洗浄力が向上しやすい。一方、R1の炭素数が18以下であると、α−SF塩含有液の外観安定性が向上し、特にゲル化又は経時保存時の析出が抑制されやすい。
前記対イオンとなり得るアミンは、第1〜3級アミンのいずれであってもよく、総炭素数が1〜6であることが好ましい。前記アミンは、ヒドロキシ基を有していてもよく、低温条件下でのα−SF塩含有液の水に対する溶解性が高まることから、ヒドロキシ基を有していることが好ましい。このようなアミンとしては、アルカノールアミンが挙げられ、前記アルカノール基の炭素数は1〜3が好ましい。アルカノールアミンの具体例としては、モノエタノールアミン、ジエタノールアミン、トリエタノールアミン等が挙げられる。アルカノールアミンとしては、モノエタノールアミンが好ましい。
Mとしては、入手しやすいこと、α−SF塩含有液の流動性改善効果がより発揮されることから、アルカリ金属イオンが好ましく、ナトリウムイオンが特に好ましい。
本発明のα−SF塩含有液は、α−SF塩(A)のうち、脂肪酸残基の炭素数が12〜18であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の1種以上を必須成分として含む。
本明細書において(c124)は、脂肪酸残基の炭素数が12〜14であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を意味し、(c168)は、脂肪酸残基の炭素数が16〜18であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩を意味する。
α−SF塩含有液は、少なくとも(c124)を含むことが好ましく、(c124)と(c168)の両方を含むことが好ましい。
α−SF塩(A)として、脂肪酸残基の炭素数が異なるものが混合した混合物を用いると、洗浄成分として洗浄力が高まるとともに、水への溶解性が高まる点で好ましい。
(c168)は下記(c)、(d)の一方または両方を含むことが好ましく、両方を含むことがより好ましい。
(a):脂肪酸残基の炭素数が12であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(b):脂肪酸残基の炭素数が14であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(c):脂肪酸残基の炭素数が16であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(d):脂肪酸残基の炭素数が18であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(c168)が(c)、(d)の両方を含む場合、(c)と(d)の混合比率(質量比)は、(c):(d)=45:55〜95:5が好ましく、60:40〜90:10がより好ましい。
(b)は、前記式(I)におけるR1が炭素数12の炭化水素基であり、R2が炭素数1〜3のアルキル基であるα−SF塩が好ましい。(b)は、特に下記(b1)が好ましい。
(c)は、前記式(I)におけるR1が炭素数14の炭化水素基であり、R2が炭素数1〜3のアルキル基であるα−SF塩が好ましい。(c)は、特に下記(c1)が好ましい。
(d)は、前記式(I)におけるR1が炭素数16の炭化水素基であり、R2が炭素数1〜3のアルキル基であるα−SF塩が好ましい。(d)は、特に下記(d1)が好ましい。
(a)〜(d)のそれぞれにおいて、前記式(I)における対イオン(M)はアルカリ金属イオンが好ましく、ナトリウムイオンが特に好ましい。
(b1):前記式(I)におけるR1が炭素数12の炭化水素基であり、R2がメチル基であるα−SF塩(脂肪酸残基の炭素数が14)。
(c1):前記式(I)におけるR1が炭素数14の炭化水素基であり、R2がメチル基であるα−SF塩(脂肪酸残基の炭素数が16)。
(d1):前記式(I)におけるR1が炭素数16の炭化水素基であり、R2がメチル基であるα−SF塩(脂肪酸残基の炭素数が18)。
他のα−SF塩は、例えば脂肪酸残基の炭素数が10であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩、脂肪酸残基の炭素数が20であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩等である。
α−SF塩(A)の合計の質量に対して、前記(c124)および(c168)の合計の質量は80〜100質量%が好ましく、90〜100質量%がより好ましい。
α−スルホ脂肪酸ジ塩は界面活性剤としての機能を有する。
本発明において、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(A)とα−スルホ脂肪酸ジ塩の合計を、AI(界面活性剤の有効成分)ともいう。本明細書において、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の含有量は前記AIの含有量を意味し、「α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(AI)の含有量」と記載する。なお、このα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(AI)の含有量は、以下の「AIの測定方法」によって測定されるAI含有量(質量%)である。
<AIの測定方法>
0.2gの試料を、容量200mLメスフラスコに正確に量り取り、イオン交換水を標線まで加え、試料をイオン交換水に溶解させる。溶解後、約25℃まで冷却し、この試料水溶液中から5mLをホールピペットで滴定瓶に取り、メチレンブルー指示薬25mLとクロロホルム15mLとを加え、さらに0.004mol/L塩化ベンゼトニウム溶液5mLを加えた後、0.002mol/Lアルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム溶液で滴定する。滴定は、その都度、滴定瓶に栓をして激しく振とうした後、静置し、白色板を背景として分離した両層が同一色調になった点を終点とする。
同様に、空試験(試料を使用しない以外は前記と同じ試験)を行い、前記アルキルベンゼンスルホン酸ナトリウム溶液の滴定量の差から、試料中のAIの含有量を下式より算出する。
AI含有量(質量%)=(空試験での滴定量(mL)−滴定量(mL))×0.002(mol/L)×α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の分子量/(試料採取量(g)×5(mL)/200(mL))/10
α−SF塩含有液に、硫酸塩およびアルキル硫酸塩の一方または両方が含まれる場合、これらの合計の質量はAIに対して2〜10質量%が好ましい。
α−SF塩含有液に、副生物として硫酸ナトリウムが含まれる場合、その量は通常、AIに対して0.1〜4質量%程度である。
α−SF塩含有液に、副生物としてメチル硫酸ナトリウムが含まれる場合、その量は通常、AIに対して2〜6質量%程度である。
本発明のα−SF塩含有液には、本発明の効果を損なわない範囲で必要に応じて、前記以外の他成分を配合してもよい。
かかる他成分としては、水以外の溶媒(好ましくはアルコール系溶剤)、pH緩衝剤、防腐剤、キレート剤等が挙げられる。
α−SF塩含有液にアルコール系溶剤の1種以上を含有させることにより、流動性がさらに向上する。
アルコール系溶剤としては、メタノール、エタノール、n−プロパノール、イソプロパノール等の1価アルコール;エチレングリコール、プロピレングリコール、ポリエチレングリコール等の多価アルコールが挙げられる。
防腐剤としては安息香酸ナトリウム、パラオキシ安息香酸イソブチル、パラオキシ安息香酸イソプロピル等の安息香酸系化合物;ソルビン酸、ソルビン酸カリウム等のソルビン酸系化合物;デヒドロ酢酸類;プロピオン酸類;イソプロピルメチルフェノール、オルトフェニルフェノール、トリクロサン等のフェノール類;チアベンゾール;イソチアゾリン系化合物等が挙げられる。これらは1種でもよく2種以上を用いてもよい。
キレート剤としてはリンゴ酸ナトリウム、クエン酸ナトリウムなどのヒドロキシカルボン酸塩;ニトリロトリ酢酸ナトリウム、エチレンジアミンテトラ酢酸ナトリウムなどのアミノ酢酸塩;ピロリン酸カリウム、トリポリリン酸ナトリウムなどの縮合リン酸塩;ポリアクリル酸、ポリマレイン酸、ポリアクリル酸とマレイン酸との共重合体又はこれらの塩などの高分子キレート剤等が挙げられる。これらは1種でもよく2種以上を用いてもよい。
[第1の態様]
α−SF塩含有液の第1の態様は、α−SF塩(A)と水とを含有し、(c124)の含有量に対する、(c168)の含有量の質量比である(c168)/(c124)の値が2.0以上、6.5以下であり、かつα−SF塩(AI)の含有量が、α−SF塩含有液の総質量に対して30質量%を超え37質量%以下である。
本態様において、水以外の溶媒は、AIに対して15質量%以下が好ましく、8質量%以下がより好ましく、ゼロでもよい。
(c168)/(c124)の値は、2.0以上、5.5以下が好ましく、2.0以上、5.0以下がより好ましく、2.5以上、4.5以下がさらに好ましい。
本態様において、α−SF塩(A)が、前記(a)、(b)、(c)、および(d)を含み、(a)と(b)の合計の含有量に対する、(c)と(d)の合計の含有量の質量比が、前記(c168)/(c124)の値であることが好ましい。
本態様において、α−SF塩(A)が前記(a1)、(b1)、(c1)、および(d1)を含み、(a1)と(b1)の合計の含有量に対する、(c1)と(d1)の合計の含有量の質量比が前記(c168)/(c124)の値であることが特に好ましい。
α−SF塩(AI)の含有量は、生産性の点では33質量以上が好ましく、35質量%以上がより好ましい。
具体的に、33〜37質量%が好ましく、35〜37質量%がより好ましい。
α−SF塩含有液の第2の態様は、α−SF塩(A)と水と、プロピレングリコールおよびポリエチレングリコールからなる群から選ばれる1種以上の溶媒(S1)とを含有し、(c168)/(c124)の質量比が2.0以上、6.5以下であり、かつα−SF塩(AI)の含有量が、α−SF塩含有液の総質量に対して30質量%を超え40質量%以下である。
本態様において、溶媒(S1)は、AIに対して5〜25質量%であり、5〜20質量%が好ましく、7〜15質量%がより好ましい。
本態様において、水および溶媒(S1)以外の溶媒は、AIに対して15質量%以下が好ましく、8質量%以下がより好ましく、ゼロでもよい。
(c168)/(c124)の値は、2.0以上、5.5以下が好ましく、2.0以上、5.0以下がより好ましく、2.5以上、4.5以下がさらに好ましい。
本態様において、α−SF塩(A)が、前記(a)、(b)、(c)、および(d)を含み、(a)と(b)の合計の含有量に対する、(c)と(d)の合計の含有量の質量比が、前記(c168)/(c124)の値であることが特に好ましい。
本態様において、α−SF塩(A)が前記(a1)、(b1)、(c1)、および(d1)を含み、(a1)と(b1)の合計の含有量に対する、(c1)と(d1)の合計の含有量の質量比が前記(c168)/(c124)の値であることが好ましい。
α−SF塩(AI)の含有量は、生産性の点では33質量以上が好ましく、35質量%以上がより好ましい。
具体的に、33〜40質量%が好ましく、35〜40質量%がより好ましい。
α−SF塩含有液の第3の態様は、α−SF塩(A)と水と、エタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールからなる群から選ばれる1種以上の溶媒(S2)とを含有し、(c168)/(c124)の質量比が0以上、2.0未満であり、かつα−SF塩(AI)の含有量が、α−SF塩含有液の総質量に対して30質量%を超え43質量%以下である。
本態様において、溶媒(S2)は、AIに対して5〜25質量%であり、5〜20質量%が好ましく、7〜15質量%がより好ましい。
本態様において、水および溶媒(S2)以外の溶媒は、AIに対して15質量%以下が好ましく、8質量%以下がより好ましく、ゼロでもよい。
(c168)/(c124)の値は、0以上、1以下が好ましく、0超、0.5以下がより好ましく、0.2以上、0.5以下がさらに好ましい。
本態様において、α−SF塩(A)が、前記(a)、(b)、(c)、および(d)を含み、(a)と(b)の合計の含有量に対する、(c)と(d)の合計の含有量の質量比が、前記(c168)/(c124)の値であることが好ましい。
本態様において、α−SF塩(A)が前記(a1)、(b1)、(c1)、および(d1)を含み、(a1)と(b1)の合計の含有量に対する、(c1)と(d1)の合計の含有量の質量比が前記(c168)/(c124)の値であることが特に好ましい。
α−SF塩(AI)の含有量は、生産性の点では33質量以上が好ましく、35質量%以上がより好ましい。
具体的に、33〜43質量%が好ましく、35〜43質量%がより好ましい。
本発明のα−SF塩含有液は、脂肪酸エステルを原料としてα−SF塩(A)を製造する方法でα−SF塩含有組成物を得、該α−SF塩含有組成物と、水または水を含む溶媒とを混合することにより調製できる。
α−SF塩(A)は、(c168)/(c124)の質量比が所望の値となるように調整する以外は、公知のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩の製造方法と同様の方法で製造できる。
例えば、原料である脂肪酸エステルにおける脂肪酸残基の炭素数の分布は、前記原料から得られるα−SF塩(A)においても維持される。
したがって、例えば脂肪酸残基の炭素数がそれぞれ12、14、16、18である脂肪酸エステルを、所望の(c168)/(c124)の質量比となるように混合した原料を用いる方法で、α−SF塩(A)を製造してα−SF塩含有組成物を得る。
または、脂肪酸残基の炭素数が12である脂肪酸エステルと、14である脂肪酸エステルとを所定の比率で含む混合物を原料としてα−SF塩(A)を製造して得られるα−SF塩含有組成物(c124組成物)と、脂肪酸残基の炭素数が16である脂肪酸エステルと、18である脂肪酸エステルとを所定の比率で含む混合物を原料としてα−SF塩(A)を製造して得られるα−SF塩含有組成物(c168組成物)とを、所望の(c168)/(c124)の質量比となるように混合してα−SF塩含有組成物を得、これと水または水を含む溶媒とを混合してα−SF塩含有液を製造できる。
α−SF塩含有液の粘度は、水の含有量によって調整できる。
本発明におけるα−SF塩含有液の粘度は、試料を30℃に調整し、B型粘度計を用い、ロータを30rpmの条件で回転させ、回転を開始してから30秒後に測定される値である。測定に使用するロータは、ロータNo.1又は2(粘度が0.1Pa・s以下の場合)、ロータNo.3(粘度が0.1超、5Pa・s未満の場合)、またはロータNo.4(粘度が5Pa・s以上の場合)である。
α−SF塩含有液のpHは、pH緩衝剤の添加量によって調整できる。
かかるα−SF塩含有液を、他の成分と混合する方法で液体洗浄剤を製造できる。α−SF塩含有液は、予め溶媒に溶解又は分散する必要がないため、他の成分との混合操作が容易である。
また、例えばα−SF塩含有液と粉体の洗剤原料を含むスラリーを噴霧乾燥する方法、またはα−SF塩含有液をバインダーとして粉体の洗剤原料を造粒する方法で、粉状洗浄剤を製造できる。
以下の測定方法を用いた。
<AIの測定方法>
α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(α−SF−Na)とα−スルホ脂肪酸ジ塩(di−Na塩)の合計(AI)の含有量は、前述のAIの測定方法により測定した。
α−SF塩固形物中のα−スルホ脂肪酸ジ塩の含有量を以下のようにして測定した。
α−スルホ脂肪酸ジ塩の標準品0.02g、0.05g、0.1gをそれぞれ容量200mLメスフラスコに正確に量り取り、水約50mLとエタノール約50mLとを加えて溶解させた。溶解後、約25℃まで冷却し、メタノールを標線まで正確に加え、これを標準液とした。この標準液約2mLを、0.45μmのクロマトディスクを用いて濾過後、下記測定条件の高速液体クロマトグラフィーによる分析を行い、そのピーク面積から検量線を作成した。
[高速液体クロマトグラフィー分析の測定条件]
・装置:LC−6A(島津製作所製)
・カラム:Nucleosil 5SB(ジーエルサイエンス社製)
・カラム温度:40℃
・検出器:示差屈折率検出器RID−6A(島津製作所製)
・移動相:0.7%過塩素酸ナトリウムのH2O/CH3OH=1/4(体積比)溶液
・流量:1.0mL/min.
・注入量:100μL
次に、AI純分として1.5gのα−SF塩固形物を、容量200mLメスフラスコに正確に量り取り、水約50mLとエタノール約50mLとを加えて溶解させた。溶解後、約25℃まで冷却し、メタノールを標線まで正確に加え、これを試験溶液とした。試験溶液約2mLを、0.45μmのクロマトディスクを用いて濾過後、前記と同じ測定条件の高速液体クロマトグラフィーで分析し、前記検量線を用いて試料溶液中のα−スルホ脂肪酸ジ塩の濃度を求めた。
硫酸ナトリウム及びメチル硫酸ナトリウムの標準品をそれぞれ0.02,0.04,0.1,0.2gずつ、2000mLメスフラスコに正確に量りとり、イオン交換水(蒸留水)を標線まで加え、超音波を用いて溶解させた。溶解後、約25℃まで冷却し、これを標準液とした。この標準液約2mLを、0.45μmのクロマトディスクを用いて濾過後、下記測定条件のイオンクロマトグラフ分析を行い、メチル硫酸ナトリウム及び硫酸ナトリウム標準液のピーク面積から検量線を作成した。
・装置:DX−500(日本ダイオネクス株式会社製)
・検出器:電気伝導度検出器CD−20(日本ダイオネクス株式会社製)
・ポンプ:IP−25(日本ダイオネクス株式会社製)
・オーブン:LC−25(日本ダイオネクス株式会社製)
・インテグレータ:C−R6A(株式会社島津製作所製)
・分離カラム:AS−12A(日本ダイオネクス株式会社製)
・ガードカラム:AG−12A(日本ダイオネクス株式会社製)
・溶離液:2.5mMのNa2CO3/2.5mMのNaOH/5%(体積)アセトニトリル水溶液
・溶離液流量:1.3mL/min
・再生液:純水
・カラム温度:30℃
・ループ容量:25μL
以下の例において、硫酸ナトリウム、メチル硫酸ナトリウムおよびジ塩以外の製造上不可避の不純物を「その他の不純物」という。その他の不純物が「微量」であるとは、含有量がAIに対して2質量%以下であることを意味する。
本例では、原料である脂肪酸エステルとして、パルミチン酸メチル(ライオン株式会社製の商品名パステルM−16)と、ステアリン酸メチル(ライオン株式会社製の商品名パステルM−180)とを、85:15の質量比となるように予め混合した脂肪酸メチルエステル混合物を用いた。
撹拌機付きの容量1kLの反応装置に、脂肪酸メチルエステル混合物330kgを注入し、撹拌しながら、反応温度を80℃に保ち、窒素ガスで8容量%に希釈したSO3ガス(スルホン化ガス)115.6kg(前記脂肪酸メチルエステル混合物に対して1.2倍モル)をバブリングしながら4時間かけて等速で吹き込んだ。その後、無水硫酸ナトリウムを、前記脂肪酸メチルエステル混合物100質量部に対して0.25質量部投入し、80℃に保ちながら30分間熟成を行った。その後、低級アルコールとしてメタノール13.5kgを供給し、温度条件80℃、熟成時間75分間でエステル化を行った。ついで、反応装置から抜き出したエステル化物を、ラインミキサーを用いて、当量の水酸化ナトリウム水溶液を添加することにより連続的に中和した。
ついで、この中和物を漂白剤混合ラインに注入し、35容量%過酸化水素水を純分換算で、AI含有量に対して1質量%を供給して混合し、80℃に保ちながら漂白を行い、(c168)組成物(1)を得た。
なお、得られた(c168)組成物(1)に含まれるα−SF−Na塩の分子量は、仕込み原料の炭素鎖長比率(質量比率)より算出し、377とした。
(c168)組成物(1)について、前記の方法により表1に示す各成分の含有量を求めた。残部は水とその他の不純物(微量)である。
本例では、原料である脂肪酸エステルとして、パルミチン酸メチル(製造例1と同じ)と、ステアリン酸メチル(製造例1と同じ)とを、6:4の質量比となるように予め混合した脂肪酸メチルエステル混合物を用いた。
撹拌機付きの容量1kLの反応装置に脂肪酸メチルエステル混合物330kgを注入し、撹拌しながら、反応温度80℃で、窒素ガスで8容量%に希釈したSO3ガス(スルホン化ガス)112.8kg(前記脂肪酸メチルエステル混合物に対して1.2倍モル)をバブリングしながら4時間かけて等速で吹き込んだ。その後、無水硫酸ナトリウムを、前記脂肪酸メチルエステル混合物100質量部に対して0.25質量部投入し、80℃に保ちながら30分間熟成を行った。
その後、前記(c168)組成物(1)の製造と同様にして、(c168)組成物(2)を得た。
なお、得られた(c168)組成物(2)に含まれるα−SF−Na塩の分子量は、仕込み原料の炭素鎖長比率(質量比率)より算出し、384とした。
(c168)組成物(2)について、前記の方法により表1に示す各成分の含有量を求めた。残部は水とその他の不純物(微量)である。
本例では、原料である脂肪酸エステルとして、ラウリン酸メチル(ライオン株式会社製の商品名パステルM−12)と、ミリスチン酸メチル(ライオン株式会社製の商品名パステルM−14)とを、75:25の質量比となるように予め混合した脂肪酸メチルエステル混合物を用いた。
撹拌機付きの容量1kLの反応装置に脂肪酸メチルエステル混合物330kgを注入し、撹拌しながら、反応温度80℃に保ち、窒素ガスで8容量%に希釈したSO3ガス(スルホン化ガス)143.3kg(前記脂肪酸メチルエステル混合物に対して1.2倍モル)をバブリングしながら4時間かけて等速で吹き込んだ。その後、80℃に保ちながら30分間熟成を行った。その後、低級アルコールとしてメタノール104.1kgを注入し、ついで、漂白剤として35容量%過酸化水素水を純分換算で、AI含有量に対して1質量%を注入して混合し、80℃に保ちながら90分間漂白を行い、エステル化と同時に漂白を行った。ついで、反応装置から抜き出した漂白物を、ラインミキサーを用いて、当量の水酸化ナトリウム水溶液を添加することにより連続的に中和した。ついで、真空薄膜蒸発機を用いて、メタノールを除去し、ペースト状の(c124)組成物(3)を得た。
なお、得られた(c124)組成物(3)に含まれるα−SF−Na塩の分子量は、仕込み原料の炭素鎖長比率(質量比率)より算出し、323とした。
(c124)組成物(3)について、前記の方法により表1に示す各成分の含有量を求めた。残部は水とその他の不純物(微量)である。
本例では、脂肪酸エステルを所望の比率で混合した混合物をスルホン化する方法でα−SF塩含有液を調製した。
まず原料である脂肪酸エステルとして、ラウリン酸メチル(前記M−12)と、ミリスチン酸メチル(前記M−14)とを、75:25の質量比となるように混合して混合物(以下、c124MEという)を調製した。
パルミチン酸メチル(前記M−16)と、ステアリン酸メチル(前記M−180)とを、85:15の質量比となるように混合して混合物(以下、c168MEという)を調製した。
c124MEとc168MEを、c124ME/c168MEの質量比が1/3となるように混合して脂肪酸メチルエステル混合物を調製した。
ついで、この中和物を漂白剤混合ラインに注入し、35容量%過酸化水素水を純分換算で、AI含有量に対して1質量%を供給して混合し、80℃に保ちながら漂白を行った。
ついで、真空薄膜蒸発機を用いて、メタノールを除去し、ペースト状の(c12468)組成物(4)を得た。
(c12468)組成物(4)について、前記の方法により表1に示す各成分の含有量を求めた。残部は水とその他の不純物(微量)である。
本例では、製造例1〜3で製造したα−SF塩含有組成物と水を混合する方法でα−SF塩含有液を調製した。
例1〜6、例9、10は実施例、例7、8、11〜13は比較例である。
前記製造例で得た(c168)組成物(1)または(c168)組成物(2)と、(c124)組成物(3)とを、(c168)/(c124)の質量比が表2に示す値となるように混合し、かつα−SF塩(AI)の含有量が表1に示す値となるように水を加え、70℃で均一透明になるまで攪拌した後、放冷して、α−SF塩含有液を調製した。
得られたα−SF塩含有液について、下記の方法で外観の評価および30℃における粘度の測定を行った。結果を表2に示す。
得られたα−SF塩含有液のpH(30℃)は、いずれの例も5.5〜7.5の範囲内であった。
α−SF塩含有液を調製する際に、70℃で均一透明になるまで攪拌した後、30℃の雰囲気中に1日間静置した後に目視で観察した。下記の基準で評価した。なお、2層分離が生じた状態として、透明な液体状態で上下層に2層に分離する(境界線が見える)場合、または液面に粘度が高い層が生じて厚い被膜が張ったように見える場合等がある。
A:均一で透明であった。
B:2層分離が生じた。
C:析出が生じた。
試料を30℃に調整し、B型粘度計(TOKIMEC社製)を用いて測定した。測定条件を以下に示す。なお、外観の評価結果がCであるものは粘度を測定しなかった(粘度を測定していないことを表中に「−」と示した)。
測定条件:回転数30rpm、30秒後の粘度を測定。
粘度が0.1超、5Pa・s未満のとき、ロータNo.3を使用。
粘度が0.1Pa・s以下のとき、ロータNo.1又は2を使用。
粘度が5Pa・s以上のとき、ロータNo.4を使用。
また、例12と例13は(c168)/(c124)の質量比が大きいため、30℃で静置保存したときに析出した。
特に例5と例7、例6と例8をそれぞれ比べると、(c168)/(c124)の質量比は同じであり、α−SF塩(AI)の含有量がわずか1質量%増えただけで、外観の評価がAからBへ低下した。
例1〜4を比べると、α−SF塩(AI)の含有量が同じであるとき、(c168)/(c124)の質量比が小さいほど、粘度が低くなった。
本例は製造例4で製造したα−SF塩含有組成物と水を混合する方法でα−SF塩含有液を調製した。
例14、15は実施例、例16は比較例である。
前記製造例4で得た(c12468)組成物(4)に、α−SF塩(AI)の含有量が表3に示す値となるように水を加え、70℃で均一透明になるまで攪拌した後、放冷して、α−SF塩含有液を調製した。
得られたα−SF塩含有液について、表2の例と同様にして外観の評価および30℃における粘度の測定を行った。結果を表3に示す。
得られたα−SF塩含有液のpH(30℃)は、いずれの例も5.5〜7.5の範囲内であった。
本例では、製造例1、3で得られたα−SF塩含有組成物と水とアルコール系溶媒とを混合する方法でα−SF塩含有液を調製した。アルコール系溶媒としてはプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールをそれぞれ用いた。
例17〜19は実施例、例20は比較例である。
前記製造例で得た(c168)組成物(1)と(c124)組成物(3)とを、(c168)/(c124)の質量比が表4に示す値となるように混合し、かつα−SF塩(AI)の含有量が表4に示す値となるように、水および表4に示すアルコール系溶媒を加え、70℃で均一透明になるまで攪拌した後、放冷して、α−SF塩含有液を調製した。
得られたα−SF塩含有液について、表2の例と同様にして外観の評価および30℃における粘度の測定を行った。結果を表4に示す。
得られたα−SF塩含有液のpH(30℃)は、いずれの例も5.5〜7.5の範囲内であった。
本例では、製造例4で得られた(c12468)組成物(4)と水とアルコール系溶媒とを混合する方法でα−SF塩含有液を調製した。アルコール系溶媒としてはプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、エタノールをそれぞれ用いた。
例21、22は実施例、例23は比較例である。
前記製造例4で得た(c124168)組成物(4)に、α−SF塩(AI)の含有量が表4に示す値となるように、水および表4に示すアルコール系溶媒を加え、70℃で均一透明になるまで攪拌した後、放冷して、α−SF塩含有液を調製した。
得られたα−SF塩含有液について、表2の例と同様にして外観の評価および30℃における粘度の測定を行った。結果を表4に示す。
得られたα−SF塩含有液のpH(30℃)は、いずれの例も5.5〜7.5の範囲内であった。
本例では、例1、3で得られたα−SF塩含有組成物と水とアルコール系溶媒とを混合する方法でα−SF塩含有液を調製した。アルコール系溶媒としてはエタノール、エチレングリコール、プロピレングリコール、グリセリン、ポリエチレングリコールをそれぞれ用いた。
例25〜27は実施例、例24、28、29は比較例である。
前記製造例で得た(c168)組成物(1)と(c124)組成物(3)とを、(c168)/(c124)の質量比が表5に示す値となるように混合し、かつα−SF塩(AI)の含有量が表5に示す値となるように、水および表5に示すアルコール系溶媒を加え、70℃で均一透明になるまで攪拌した後、放冷して、α−SF塩含有液を調製した。
得られたα−SF塩含有液について、表2の例と同様にして外観の評価および30℃における粘度の測定を行った。結果を表5に示す。
得られたα−SF塩含有液のpH(30℃)は、いずれの例も5.5〜7.5の範囲内であった。
Claims (4)
- 下記(a)、(b)、(c)及び(d)からなるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(A)と、水とを含有し、α−スルホ脂肪酸ジ塩を含まないか、または含んでおり、
前記α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(A)の質量と前記α−スルホ脂肪酸ジ塩の質量との合計で表されるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(AI)の含有量が、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液の総質量に対して30質量%を超え37質量%以下であり、
前記(a):前記(b)の質量比が60:40〜80:20であり、前記(c):前記(d)の質量比が60:40〜90:10であり、
下記(c124)に対する下記(c168)の質量比を表す(c168)/(c124)が2.0以上、6.5以下であることを特徴とするα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液。
(a):脂肪酸残基の炭素数が12であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(b):脂肪酸残基の炭素数が14であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(c):脂肪酸残基の炭素数が16であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(d):脂肪酸残基の炭素数が18であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(c124):脂肪酸残基の炭素数が12〜14であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(c168):脂肪酸残基の炭素数が16〜18であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。 - 下記(a)、(b)、(c)及び(d)からなるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(A)と、プロピレングリコールおよびポリエチレングリコールからなる群から選ばれる1種以上の溶媒(S1)と、水とを含有し、α−スルホ脂肪酸ジ塩を含まないか、または含んでおり、
前記α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(A)の質量と前記α−スルホ脂肪酸ジ塩の質量との合計で表されるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(AI)の含有量が、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液の総質量に対して30質量%を超え40質量%以下であり、
前記溶媒(S1)の含有量が、前記α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(AI)の質量に対して5〜25質量%であり、
前記(a):前記(b)の質量比が60:40〜80:20であり、前記(c):前記(d)の質量比が60:40〜90:10であり、
下記(c124)に対する下記(c168)の質量比を表す(c168)/(c124)が2.0以上、6.5以下である、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液。
(a):脂肪酸残基の炭素数が12であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(b):脂肪酸残基の炭素数が14であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(c):脂肪酸残基の炭素数が16であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(d):脂肪酸残基の炭素数が18であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(c124):脂肪酸残基の炭素数が12〜14であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(c168):脂肪酸残基の炭素数が16〜18であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。 - 下記(a)、(b)、(c)及び(d)からなるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(A)と、エタノール、エチレングリコールおよびプロピレングリコールからなる群から選ばれる1種以上の溶媒(S2)と、水とを含有し、α−スルホ脂肪酸ジ塩を含まないか、または含んでおり、
前記α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(A)の質量と前記α−スルホ脂肪酸ジ塩の質量との合計で表されるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(AI)の含有量が、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液の総質量に対して30質量%を超え43質量%以下であり、
前記溶媒(S2)の含有量が、前記α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩(AI)の質量に対して5〜25質量%であり、
前記(a):前記(b)の質量比が60:40〜80:20であり、前記(c):前記(d)の質量比が60:40〜90:10であり、
下記(c124)に対する下記(c168)の質量比を表す(c168)/(c124)が0を超え、2.0未満である、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液。
(a):脂肪酸残基の炭素数が12であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(b):脂肪酸残基の炭素数が14であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(c):脂肪酸残基の炭素数が16であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(d):脂肪酸残基の炭素数が18であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(c124):脂肪酸残基の炭素数が12〜14であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。
(c168):脂肪酸残基の炭素数が16〜18であるα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩。 - 水の含有量が、α−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液の総質量に対して45質量%以上、70質量%未満である、請求項1〜3のいずれか一項に記載のα−スルホ脂肪酸アルキルエステル塩含有液。
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