JP6670232B2 - 重水素富化アルデヒド - Google Patents
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Description
本明細書に記載の全ての例は限定すること意図していない。
ある態様では、本発明は、下記構造1:
の重水素富化アルデヒドを対象とし、この重水素富化アルデヒドにおいてRxが水素であり、この水素において、重水素同位体がRx水素原子の0.10パーセントを超える量である。いくつかの場合では、重水素同位体がRx水素原子の1%超を占めている、またはRx水素原子の2%超、5%超、10%超、20%超、30%超、40%超、50%超、60%超、70%超、80%超、90%超もしくは95%パーセント超を占めている。R1、R2およびR3が独立して、水素(この水素は富化されていない(即ち天然に存在する)、またはこの水素の重水素同位体が例えば1%を超えて、2%を超えて、5%を超えて、10%を超えて、20%を超えて、30%を超えて、40%を超えて、50%を超えて、60%を超えて、70%を超えて、80%を超えて、90%を超えてもしくは95%を超えて富化されている)、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択される。あるいは、CR1R2R3部分が、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択される基を形成する。あるいは、CR1R2部分が、アルケニルおよび置換アルケニルから選択される基を形成する。あるいは、CR1R2R3部分が、アルキニルおよび置換アルキニルから選択される基を形成する。任意選択的に、アルデヒドがC(O)Ryで置換されており、このC(O)RyにおいてRyが水素であり、この水素においてRy水素原子の0.10%を超える量で重水素同位体が任意選択的に存在しており、但し、Ry水素原子の0.10%を超える量で重水素同位体が存在する場合にはRxは任意選択的にHである。いくつかの場合では、重水素同位体がRy水素原子の1%超を占めているか、またはRy水素原子の2%超、5%超、10%超、20%超、30%超、40%超、50%超、60%超、70%超、80%超、90%超もしくは95%パーセント超を占めている。
の重水素富化アルデヒドを含む組成物であって、構造1のアルデヒドの少なくとも6×1018個の分子が存在する組成物を提供する。本発明の組成物は典型的には、少なくとも6×1019個の分子を含むことができ、例えば少なくとも6×1020個の分子、6×1021個の分子、6×1022個の分子または6×1023個の分子を含むことができる。Rxが水素であり、この水素において、重水素同位体がRx水素原子の0.10パーセントを超える量である。いくつかの場合では、重水素同位体がRx水素原子の1%超を占めているか、またはRx水素原子の2%超、5%超、10%超、20%超、30%超、40%超、50%超、60%超、70%超、80%超、90%超もしくは95%パーセント超を占めている。R1、R2およびR3が独立して、水素(この水素は富化されていない(即ち天然に存在する)、またはこの水素の重水素同位体が例えば1%を超えて、2%を超えて、5%を超えて、10%を超えて、20%を超えて、30%を超えて、40%を超えて、50%を超えて、60%を超えて、70%を超えて、80%を超えて、90%を超えてもしくは95%を超えて富化されている)、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択される。あるいは、CR1R2R3部分が、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択される基を形成する。あるいは、CR1R2部分が、アルケニルおよび置換アルケニルから選択される基を形成する。あるいは、CR1R2R3部分が、アルキニルおよび置換アルキニルから選択される基を形成する。任意選択的に、アルデヒドがC(O)Ryで置換されており、このC(O)RyにおいてRyが水素であり、この水素においてRy水素原子の0.10%を超える量で重水素同位体が任意選択的に存在しており、但し、Ry水素原子の0.10%を超える量で重水素同位体が存在する場合にはRxは任意選択的にHである。いくつかの場合では、重水素同位体がRy水素原子の1%超を占めているか、またはRy水素原子の2%超、5%超、10%超、20%超、30%超、40%超、50%超、60%超、70%超、80%超、90%超もしくは95%パーセント超を占めている。
の重水素富化アルデヒドを含む組成物において、
アルデヒドの少なくとも6×1018個の分子が存在し、
Rxが水素であり、この水素においてRx水素原子の0.10%を超える量で重水素同位体が存在し、
R1、R2およびR3が独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され、
あるいは、CR1R2R3部分が、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択される基を形成し、
あるいは、CR1R2部分が、アルケニルおよび置換アルケニルから選択される基基を形成し、
あるいは、CR1R2R3部分が、アルキニルおよび置換アルキニルから選択される基基を形成し、
任意選択的に、アルデヒドがC(O)Ryで置換されており、このC(O)RyにおいてRyが水素であり、この水素においてRy水素原子の0.10%を超える量で重水素同位体が任意選択的に存在しており、但し、Ry水素原子の0.10%を超える量で重水素同位体が存在する場合にはRxは任意選択的にHである
組成物を提供する。
1.R1およびR2が水素でありR3が低級アルキルである、構造1の重水素富化アルデヒド。
2.R1およびR2が水素でありR3が高級アルキルである、構造1の重水素富化アルデヒド。
3.R1およびR2が水素であり、R3が置換アルキルであり、置換アルキルが低級アルキルであり、1個または複数個のその他の化学基が、ハロ、OH、OR4(R4は低級アルキル基である)、CF3、OCF3、NH2、NHR4(R4は低級アルキル基である)、NR4R5(R4およびR5は独立して低級アルキル基である)、CO2H、CO2R6(R6は低級アルキル基である)、C(O)NH2、C(O)NHR7(R7は低級アルキル基である)、C(O)NR7R8(R7およびR8は独立して低級アルキル基である)、CN、アリール、置換アリール、ヘテロアリールならびに置換ヘテロアリールから選択される、構造1の重水素富化アルデヒド。
4.R1およびR2が水素であり、R3が置換アルキルであり、置換アルキルが高級アルキルであり、1個または複数個のその他の化学基が、ハロ、OH、OR4(R4は低級アルキル基である)、CF3、OCF3、NH2、NHR4(R4は低級アルキル基である)、NR4R5(R4およびR5は独立して低級アルキル基である)、CO2H、CO2R6(R6は低級アルキル基である)、C(O)NH2、C(O)NHR7(R7は低級アルキル基である)、C(O)NR7R8(R7およびR8は独立して低級アルキル基である)、CN、アリール、置換アリール、ヘテロアリールならびに置換ヘテロアリールから選択される、構造1の重水素富化アルデヒド。
5.R1およびR2が水素でありR3が低級アルケニルである、構造1の重水素富化アルデヒド。
6.R1およびR2が水素でありR3が高級アルケニルである、構造1の重水素富化アルデヒド。
7.R1およびR2が水素であり、R3が置換アルケニルであり、置換アルケニルが低級アルケニルであり、1個または複数個のその他の化学基が、CO2H、CO2R6(R6は低級アルキル基である)、C(O)NH2、C(O)NHR7(R7は低級アルキル基である)、C(O)NR7R8(R7およびR8は独立して低級アルキル基である)、CN、アリール、置換アリール、ヘテロアリールならびに置換ヘテロアリールから選択される、構造1の重水素富化アルデヒド。
8.R1およびR2が水素であり、R3が置換アルケニルであり、置換アルケニルが高級アルケニルであり、1個または複数個のその他の化学基が、CO2H、CO2R6(R6は低級アルキル基である)、C(O)NH2、C(O)NHR7(R7は低級アルキル基である)、C(O)NR7R8(R7およびR8は独立して低級アルキル基である)、CN、アリール、置換アリール、ヘテロアリールならびに置換ヘテロアリールから選択される、構造1の重水素富化アルデヒド。
9.R1およびR2が水素でありR3が低級アルキニルである、構造1の重水素富化アルデヒド。
10.R1およびR2が水素でありR3が高級アルキニルである、構造1の重水素富化アルデヒド。
11.R1およびR2が水素であり、R3が置換アルキニルであり、置換アルキニルが低級アルキニルであり、化学基が、CO2H、CO2R6(R6は低級アルキル基である)、C(O)NH2、C(O)NHR7(R7は低級アルキル基である)、C(O)NR7R8(R7およびR8は独立して低級アルキル基である)、CN、アリール、置換アリール、ヘテロアリールならびに置換ヘテロアリールから選択される、構造1の重水素富化アルデヒド。
12.R1およびR2が水素であり、R3が置換アルキニルであり、置換アルキニルが高級アルキニルであり、化学基が、CO2H、CO2R6(R6は低級アルキル基である)、C(O)NH2、C(O)NHR7(R7は低級アルキル基である)、C(O)NR7R8(R7およびR8は独立して低級アルキル基である)、CN、アリール、置換アリール、ヘテロアリールならびに置換ヘテロアリールから選択される、構造1の重水素富化アルデヒド。
13.R1およびR2が水素でありR3が低級ヘテロアルキルである、構造1の重水素富化アルデヒド。
14.R1およびR2が水素でありR3が高級ヘテロアルキルである、構造1の重水素富化アルデヒド。
15.R1およびR2が水素であり、R3が置換ヘテロアルキルであり、置換ヘテロアルキルが低級ヘテロアルキルである、構造1の重水素富化アルデヒド。
16.R1およびR2が水素であり、R3が置換ヘテロアルキルであり、置換ヘテロアルキルが高級ヘテロアルキルである、構造1の重水素富化アルデヒド。
17.R1およびR2が水素でありR3がアリールである、構造1の重水素富化アルデヒド。
18.R1およびR2が水素でありR3が置換アリールである、構造1の重水素富化アルデヒド。
19.R1およびR2が水素でありR3がヘテロアリールである、構造1の重水素富化アルデヒド。
20.CR1R2R3がアリールである、構造1の重水素富化アルデヒド。
21.CR1R2R3が置換アリールである、構造1の重水素富化アルデヒド。
22.CR1R2R3がヘテロアリールである、構造1の重水素富化アルデヒド。
23.CR1R2R3が置換ヘテロアリールである、構造1の重水素富化アルデヒド。
24.CR1R2がアルケニルでありR3が水素である、構造1の重水素富化アルデヒド。
25.CR1R2R3が置換アルケニルでありR3が水素である、構造1の重水素富化アルデヒド。
26.CR1R2がアルケニルでありR3がアルキルである、構造1の重水素富化アルデヒド。
27.CR1R2R3が置換アルケニルでありR3がアルキルである、構造1の重水素富化アルデヒド。
28.R1が、C(O)Ryで置換されているアルキルである、構造1の重水素富化アルデヒド。
29.R1が、C(O)Ryで置換されているアルキルであり、R2およびR3が水素である、構造1の重水素富化アルデヒド。
30.CR1R2R3が、C(O)Ryで置換されているアリールである、構造1の重水素富化アルデヒド。
31.CR1R2R3が、C(O)Ryで置換されている置換アリールである、構造1の重水素富化アルデヒド。
a.本発明の重水素富化アルデヒドフェロモン、または組成物であり、本発明の重水素富化アルデヒドフェロモンと組成物に適した任意選択的な溶媒もしくはその他の追加の成分とを含む組成物を物体(例えば、昆虫が入るが出ることができないトラップ内のおとり、おとりもしくは昆虫が表面に張り付くトラップ、または殺虫することができる化学物質を含有するおとりもしくはトラップ)の表面に塗布することと、
b.昆虫種を誘引することまたは昆虫種の交尾もしくは集合を阻止することのどちらかが望まれる場所に物体を置くことと
を含む方法を提供する。
であって、
組成物中にアルデヒドの少なくとも6×1018個の分子が存在し、
Rxが水素であり、この水素において、Rx水素原子の0.10%を超える量で重水素同位体が存在し、
別途定義しない限り、R1、R2およびR3が独立して、水素、アルキル、置換アルキル、アルケニル、置換アルケニル、アルキニル、置換アルキニル、ヘテロアルキル、置換ヘテロアルキル、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択され、
あるいは、CR1R2R3部分が、アリール、置換アリール、ヘテロアリールおよび置換ヘテロアリールから選択される基を形成し、
あるいは、CR1R2部分が、アルケニルおよび置換アルケニルから選択される基基を形成し、
あるいは、CR1R2R3部分が、アルキニルおよび置換アルキニルから選択される基基を形成し、
任意選択的に、アルデヒドがC(O)Ryで置換されており、このC(O)Ryにおいて、Rxが水素であり、この水素において、Ry水素原子の0.10%を超える量で重水素同位体が存在する
組成物の例が記載されている。
芳香族化合物(例えば、ナフタレン、ベンゼン、トルエン等の置換ベンゼン)を酸性混合物(例えば硫酸および水)中で6時間にわたり160℃で加熱する。この混合物を100℃まで冷却し、構造1〜64から選択される重水素富化アルデヒドを芳香族化合物のモル当量未満の量で添加する。生じる混合物を30分〜16時間の範囲の期間で100℃に保持して縮合ポリマーを得る。
芳香族化合物(例えば、ナフタレン、ベンゼン、トルエン等の置換ベンゼン)を酸性混合物(例えば硫酸および水)中で6時間にわたり160℃で加熱する。この混合物を100℃まで冷却し、構造65〜358から選択される重水素富化アルデヒドを芳香族化合物のモル当量未満の量で添加する。生じる混合物を30分〜16時間の範囲の期間で100℃に保持して縮合ポリマーを得る。
構造1〜64から選択される重水素富化アルデヒドと芳香族アルコール(例えばレゾルシノール)との混合物に、室温で酸性溶液(例えばHCl水溶液)を添加する。これにより、単離によって縮合ポリマーが得られる。
構造65〜358から選択される重水素富化アルデヒドと芳香族アルコール(例えばレゾルシノール)との混合物に、室温で酸性溶液(例えばHCl水溶液)を添加する。これにより、単離によって縮合ポリマーが得られる。
有機溶媒(例えば、ジオキサン等のエーテル)中の芳香族アルコール(例えば、フェノール、レゾルシノール)に、酸(例えば硫酸)を緩やかに添加する。撹拌しつつ、構造1〜64から選択される重水素富化アルデヒドを滴下する。この反応混合物を加熱し、内容物を2時間にわたり環流させる。有機溶媒および水を除去し、反応混合物を冷却する。物質の沈殿により、縮合ポリマーが生成される。
有機溶媒(例えば、ジオキサン等のエーテル)中の芳香族アルコール(例えば、フェノール、レゾルシノール)に、酸(例えば硫酸)を緩やかに添加する。撹拌しつつ、構造65〜358から選択される重水素富化アルデヒドを滴下する。この反応混合物を加熱し、内容物を2時間にわたり環流させる。有機溶媒および水を除去し、反応混合物を冷却する。物質の沈殿により、縮合ポリマーが生成される。
12mLの無色透明の、撹拌子付きガラスバイアルに、アルデヒド(1mmol)、トリアセチン(2.0mL)および水(0.10mL、逆浸透により精製している)を添加した。バイアルの上部をティッシュで覆い、混合物を室温で激しく撹拌した。(HおよびDの両方の)ベンズアルデヒド反応では、4.0μLのアリコートを、0時間の、0.5時間の、18時間の、25時間の、96時間のおよび120時間の時点で採取した。これらアリコートをエタノール(1.0mL)で希釈し、HPLCにより分析した。(HおよびDの両方の)ヘキサナール反応では、45μLのアリコートを、2時間の、4時間の、6時間のおよび24時間の時点で採取した。これらアリコートをエタノール(1.0mL)で希釈し、GCにより分析した。
高圧液体クロマトグラフィー:Agilent XDB C18 50×4.6mm 1.8ミクロンカラム
溶媒A − 水(0.1%TFA)
溶媒B − アセトニトリル(0.07%TFA)
勾配 − 5分95%Aから95%B、その後1分保持。1.5mL/分
UV検出(積分)@210nmおよび254nm
ガスクロマトグラフィー:
HP 6890GCカラム=Agilent DB−5 15m×0.25mmキャピラリーカラム。
35℃開始(2分保持)、1分当たり5℃で100℃まで上昇する
7.8mL/分ガス流量
炎イオン検出(積分)
Claims (10)
- 請求項1に記載の組成物において、Rxにおける前記重水素同位体が、Rxに存在する前記水素原子の50パーセントを超える量であることを特徴とする組成物。
- 請求項1に記載の組成物において、Rxにおける前記重水素同位体が、Rxに存在する前記水素原子の90パーセントを超える量であることを特徴とする組成物。
- 昆虫の挙動を調節する方法において、前記昆虫から保護しようとする地域に請求項1乃至3の何れか1項に記載の組成物を導入することを含むことを特徴とする方法。
- 請求項4に記載の方法において、調節が、昆虫をトラップに誘引することを含むことを特徴とする方法。
- 請求項4に記載の方法において、調節が、昆虫の交尾を撹乱させることを含むことを特徴とする方法。
- 請求項4乃至6の何れか1項に記載の方法において、請求項1乃至3の何れか1項に記載の組成物に含まれる重水素富化アルデヒドのRxにおける前記重水素同位体が、Rxに存在する水素原子の50パーセントを超える量であることを特徴とする方法。
- 請求項4乃至6の何れか1項に記載の方法において、請求項1乃至3の何れか1項に記載の組成物に含まれる重水素富化アルデヒドのRxにおける前記重水素同位体が、Rxに存在する水素原子の90パーセントを超える量であることを特徴とする方法。
- 請求項4乃至8の何れか1項に記載の方法において、前記組成物を、昆虫が入るが出ることができないトラップの表面に塗布することを更に含むことを特徴とする方法。
- 請求項4乃至8の何れか1項に記載の方法において、
前記組成物が昆虫の交尾を撹乱し;
前記組成物が小片上に含浸されて散布され、ポリマー中空繊維中に含浸されて散布され、または、ゴムセプタム内に吸着され、前記小片、前記ポリマー中空繊維または前記ゴムセプタムが担体であり;および
導入することは、前記組成物を前記保護しようとする地域に散布することを含む;
ことを特徴とする方法。
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