JP6660296B2 - 冷凍機油組成物およびそれを用いた冷凍機用作動流体組成物 - Google Patents
冷凍機油組成物およびそれを用いた冷凍機用作動流体組成物 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6660296B2 JP6660296B2 JP2016523170A JP2016523170A JP6660296B2 JP 6660296 B2 JP6660296 B2 JP 6660296B2 JP 2016523170 A JP2016523170 A JP 2016523170A JP 2016523170 A JP2016523170 A JP 2016523170A JP 6660296 B2 JP6660296 B2 JP 6660296B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- ester
- refrigerant
- oil composition
- refrigerating machine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 201
- 239000012530 fluid Substances 0.000 title claims description 23
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 188
- 239000003507 refrigerant Substances 0.000 claims description 119
- SIOLDWZBFABPJU-UHFFFAOYSA-N isotridecanoic acid Chemical compound CC(C)CCCCCCCCCC(O)=O SIOLDWZBFABPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 96
- 239000003921 oil Substances 0.000 claims description 75
- 239000000654 additive Substances 0.000 claims description 68
- 239000010721 machine oil Substances 0.000 claims description 65
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 claims description 62
- WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N pentaerythritol Chemical compound OCC(CO)(CO)CO WXZMFSXDPGVJKK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 62
- RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N difluoromethane Chemical compound FCF RWRIWBAIICGTTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 55
- 239000002199 base oil Substances 0.000 claims description 52
- CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N (e)-1,3,3,3-tetrafluoroprop-1-ene Chemical compound F\C=C\C(F)(F)F CDOOAUSHHFGWSA-OWOJBTEDSA-N 0.000 claims description 50
- -1 pentaerythritol ester Chemical class 0.000 claims description 41
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 21
- 150000005846 sugar alcohols Polymers 0.000 claims description 9
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 50
- OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-N 3,5,5-trimethyl-hexanoic acid Chemical compound OC(=O)CC(C)CC(C)(C)C OILUAKBAMVLXGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 49
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 46
- 238000000034 method Methods 0.000 description 45
- 238000012360 testing method Methods 0.000 description 41
- KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N isobutyric acid Chemical compound CC(C)C(O)=O KQNPFQTWMSNSAP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 40
- OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N alpha-ethylcaproic acid Natural products CCCCC(CC)C(O)=O OBETXYAYXDNJHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 30
- OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M (2r)-2-ethylhexanoate Chemical compound CCCC[C@@H](CC)C([O-])=O OBETXYAYXDNJHR-SSDOTTSWSA-M 0.000 description 29
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 28
- TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-hydroxy-2,2-bis(hydroxymethyl)propoxy]methyl]-2-(hydroxymethyl)propane-1,3-diol Chemical compound OCC(CO)(CO)COCC(CO)(CO)CO TXBCBTDQIULDIA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 22
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 22
- MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N heptanoic acid Chemical compound CCCCCCC(O)=O MNWFXJYAOYHMED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 20
- SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N neopentyl glycol Chemical compound OCC(C)(C)CO SLCVBVWXLSEKPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 16
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 16
- 231100000241 scar Toxicity 0.000 description 16
- CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 1 -dodecene Natural products CCCCCCCCCCC=C CRSBERNSMYQZNG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 1-Butene Chemical compound CCC=C VXNZUUAINFGPBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N Carbon monoxide Chemical compound [O+]#[C-] UGFAIRIUMAVXCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N Dodecane Natural products CCCCCCCCCCCC SNRUBQQJIBEYMU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N butene Natural products CC=CC IAQRGUVFOMOMEM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229910002091 carbon monoxide Inorganic materials 0.000 description 15
- 229940069096 dodecene Drugs 0.000 description 15
- 238000005259 measurement Methods 0.000 description 14
- 206010010904 Convulsion Diseases 0.000 description 13
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 13
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 13
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 13
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 13
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 13
- 150000004665 fatty acids Chemical class 0.000 description 13
- 239000010687 lubricating oil Substances 0.000 description 13
- VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N Isobutene Chemical compound CC(C)=C VQTUBCCKSQIDNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 12
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 12
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 11
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 11
- 238000007037 hydroformylation reaction Methods 0.000 description 11
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 11
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000007789 gas Substances 0.000 description 10
- 229910052703 rhodium Inorganic materials 0.000 description 10
- 239000010948 rhodium Substances 0.000 description 10
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 10
- BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N tridecanal Chemical compound CCCCCCCCCCCCC=O BGEHHAVMRVXCGR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 229910017052 cobalt Inorganic materials 0.000 description 9
- 239000010941 cobalt Substances 0.000 description 9
- MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N rhodium atom Chemical compound [Rh] MHOVAHRLVXNVSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- 239000013638 trimer Substances 0.000 description 9
- FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 2,3,3,3-tetrafluoropropene Chemical compound FC(=C)C(F)(F)F FXRLMCRCYDHQFW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 8
- GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N cobalt atom Chemical compound [Co] GUTLYIVDDKVIGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 8
- 230000004044 response Effects 0.000 description 8
- XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 1-Tridecanol Chemical compound CCCCCCCCCCCCCO XFRVVPUIAFSTFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N Nickel Chemical compound [Ni] PXHVJJICTQNCMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 230000001050 lubricating effect Effects 0.000 description 7
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 description 7
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 7
- NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 1,1-difluoroethane Chemical compound CC(F)F NPNPZTNLOVBDOC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000005160 1H NMR spectroscopy Methods 0.000 description 6
- WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 2-methylbutyric acid Chemical compound CCC(C)C(O)=O WLAMNBDJUVNPJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 5,5-Dimethyl-4-(3-oxobutyl)dihydro-2(3H)-furanone Chemical compound CC(=O)CCC1CC(=O)OC1(C)C AWQSAIIDOMEEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N Propane Chemical compound CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 238000011156 evaluation Methods 0.000 description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 6
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 6
- 239000000047 product Substances 0.000 description 6
- QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N propylene Natural products CC=C QQONPFPTGQHPMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 230000004043 responsiveness Effects 0.000 description 6
- UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N tiglic acid Natural products CC(C)=C(C)C(O)=O UAXOELSVPTZZQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229910001868 water Inorganic materials 0.000 description 6
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 5
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 5
- 238000005461 lubrication Methods 0.000 description 5
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 5
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 description 5
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 description 5
- 239000003566 sealing material Substances 0.000 description 5
- YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-ol Chemical compound CCCCC(CC)CO YIWUKEYIRIRTPP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N Butyric acid Chemical compound CCCC(O)=O FERIUCNNQQJTOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N Caprylic acid Natural products CCCCCCCC(O)=O WWZKQHOCKIZLMA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 4
- WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N boron trifluoride Chemical compound FB(F)F WTEOIRVLGSZEPR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 4
- FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-N isocaproic acid Chemical compound CC(C)CCC(O)=O FGKJLKRYENPLQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000014759 maintenance of location Effects 0.000 description 4
- 229910052759 nickel Inorganic materials 0.000 description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 4
- 150000003014 phosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 4
- 125000004805 propylene group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([*:1])C([H])([H])[*:2] 0.000 description 4
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 4
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 4
- SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N tridecanoic acid Chemical class CCCCCCCCCCCCC(O)=O SZHOJFHSIKHZHA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OJEWIWBDGBRNFP-UHFFFAOYSA-N 2,2,3-trimethylhexanoic acid Chemical compound CCCC(C)C(C)(C)C(O)=O OJEWIWBDGBRNFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 3
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N TOTP Chemical compound CC1=CC=CC=C1OP(=O)(OC=1C(=CC=CC=1)C)OC1=CC=CC=C1C YSMRWXYRXBRSND-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 3
- 239000003463 adsorbent Substances 0.000 description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 3
- 230000003078 antioxidant effect Effects 0.000 description 3
- QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N benzotriazole Chemical compound C1=CC=C2N[N][N]C2=C1 QRUDEWIWKLJBPS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012964 benzotriazole Substances 0.000 description 3
- 230000005587 bubbling Effects 0.000 description 3
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 3
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 3
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 3
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 3
- 230000001603 reducing effect Effects 0.000 description 3
- 239000010726 refrigerant oil Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 2,6-di-tert-butyl-4-ethylphenol Chemical compound CCC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 BVUXDWXKPROUDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 2-(2-ethylhexoxymethyl)oxirane Chemical compound CCCCC(CC)COCC1CO1 BBBUAWSVILPJLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NKBWMBRPILTCRD-UHFFFAOYSA-N 2-Methylheptanoic acid Chemical compound CCCCCC(C)C(O)=O NKBWMBRPILTCRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 2-Methylpentane Chemical compound CCCC(C)C AFABGHUZZDYHJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OVBFMEVBMNZIBR-UHFFFAOYSA-N 2-methylvaleric acid Chemical compound CCCC(C)C(O)=O OVBFMEVBMNZIBR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910015900 BF3 Inorganic materials 0.000 description 2
- NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N Butylhydroxytoluene Chemical compound CC1=CC(C(C)(C)C)=C(O)C(C(C)(C)C)=C1 NLZUEZXRPGMBCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910021503 Cobalt(II) hydroxide Inorganic materials 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 2
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 2
- AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N Methanesulfonic acid Chemical compound CS(O)(=O)=O AFVFQIVMOAPDHO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N N-Heptane Chemical compound CCCCCCC IMNFDUFMRHMDMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N Pentane Chemical class CCCCC OFBQJSOFQDEBGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N Phosphine Chemical compound P XYFCBTPGUUZFHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 2
- VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K aluminium trichloride Chemical compound Cl[Al](Cl)Cl VSCWAEJMTAWNJL-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- 239000002518 antifoaming agent Substances 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 235000010354 butylated hydroxytoluene Nutrition 0.000 description 2
- 238000004587 chromatography analysis Methods 0.000 description 2
- ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L cobalt(ii) hydroxide Chemical compound [OH-].[OH-].[Co+2] ASKVAEGIVYSGNY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N decane Chemical compound CCCCCCCCCC DIOQZVSQGTUSAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 2
- GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N diglycidyl ether Chemical compound C1OC1COCC1CO1 GYZLOYUZLJXAJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N dimethylacetylene Natural products CC#CC XNMQEEKYCVKGBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N fluoroethane Chemical compound CCF UHCBBWUQDAVSMS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 2
- 239000002638 heterogeneous catalyst Substances 0.000 description 2
- 239000002815 homogeneous catalyst Substances 0.000 description 2
- 150000004678 hydrides Chemical class 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N isobutane Chemical compound CC(C)C NNPPMTNAJDCUHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZUBZATZOEPUUQF-UHFFFAOYSA-N isononane Chemical compound CCCCCCC(C)C ZUBZATZOEPUUQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N isovaleric acid Chemical compound CC(C)CC(O)=O GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003446 ligand Substances 0.000 description 2
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 2
- 239000006078 metal deactivator Substances 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 2
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 2
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 2
- SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N n-[4-(1,3-benzoxazol-2-yl)phenyl]-4-nitrobenzenesulfonamide Chemical class C1=CC([N+](=O)[O-])=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC=C(C=2OC3=CC=CC=C3N=2)C=C1 SYSQUGFVNFXIIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N n-hexanoic acid Natural products CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N nonanoic acid Chemical compound CCCCCCCCC(O)=O FBUKVWPVBMHYJY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QQWAKSKPSOFJFF-UHFFFAOYSA-N oxiran-2-ylmethyl 2,2-dimethyloctanoate Chemical compound CCCCCCC(C)(C)C(=O)OCC1CO1 QQWAKSKPSOFJFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N pentafluoroethane Chemical compound FC(F)C(F)(F)F GTLACDSXYULKMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007519 polyprotic acids Polymers 0.000 description 2
- 239000002516 radical scavenger Substances 0.000 description 2
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000011973 solid acid Substances 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N tetramethylsilane Chemical compound C[Si](C)(C)C CZDYPVPMEAXLPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 2
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 2
- SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N (3-hydroxy-2,2-dimethylpropyl) 3-hydroxy-2,2-dimethylpropanoate Chemical compound OCC(C)(C)COC(=O)C(C)(C)CO SZCWBURCISJFEZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DMUPYMORYHFFCT-UPHRSURJSA-N (z)-1,2,3,3,3-pentafluoroprop-1-ene Chemical compound F\C=C(/F)C(F)(F)F DMUPYMORYHFFCT-UPHRSURJSA-N 0.000 description 1
- LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 1,1,1,2-tetrafluoroethane Chemical compound FCC(F)(F)F LVGUZGTVOIAKKC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 1,1,2-trifluoroethene Chemical group FC=C(F)F MIZLGWKEZAPEFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 1,2-bis(ethenyl)benzene;1-ethenyl-2-ethylbenzene;styrene Chemical compound C=CC1=CC=CC=C1.CCC1=CC=CC=C1C=C.C=CC1=CC=CC=C1C=C NWUYHJFMYQTDRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QRMMMWOSHHVOCJ-UHFFFAOYSA-N 2,2-dimethylheptanoic acid Chemical compound CCCCCC(C)(C)C(O)=O QRMMMWOSHHVOCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 2-Ethylbutanoic acid Chemical compound CCC(CC)C(O)=O OXQGTIUCKGYOAA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 2-[2,2-bis(hydroxymethyl)butoxymethyl]-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCC(CO)(CO)COCC(CC)(CO)CO WMYINDVYGQKYMI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 2-butyl-2-ethylpropane-1,3-diol Chemical compound CCCCC(CC)(CO)CO DSKYSDCYIODJPC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WUWPVNVBYOKSSZ-UHFFFAOYSA-N 2-ethyl-2-methyl valeric ccid Chemical compound CCCC(C)(CC)C(O)=O WUWPVNVBYOKSSZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KTXWGMUMDPYXNN-UHFFFAOYSA-N 2-ethylhexan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound [Ti+4].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-].CCCCC(CC)C[O-] KTXWGMUMDPYXNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVKMFSAVYPAZTQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylhexanoic acid Chemical compound CCCCC(C)C(O)=O CVKMFSAVYPAZTQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UWWDUVVCVCAPNU-UHFFFAOYSA-N 3-ethylhexanoic acid Chemical compound CCCC(CC)CC(O)=O UWWDUVVCVCAPNU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CRCGKZMPPALSED-UHFFFAOYSA-N C(C)C(C(=O)O)(CC)C.C(C)C(C(=O)O)CCC Chemical compound C(C)C(C(=O)O)(CC)C.C(C)C(C(=O)O)CCC CRCGKZMPPALSED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWHSEOVPEZLBBX-UHFFFAOYSA-N CC(C)(C)C1=C(CC(C=C2C3=CC=CC=C3)=C(C(C)(C)C)C(C3=CC=CC=C3)=C2O)C=C(C2=CC=CC=C2)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 Chemical compound CC(C)(C)C1=C(CC(C=C2C3=CC=CC=C3)=C(C(C)(C)C)C(C3=CC=CC=C3)=C2O)C=C(C2=CC=CC=C2)C(O)=C1C1=CC=CC=C1 TWHSEOVPEZLBBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002943 EPDM rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004593 Epoxy Substances 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N Isooctane Chemical compound CC(C)CC(C)(C)C NHTMVDHEPJAVLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N N,N'-diphenyl-1,4-phenylenediamine Chemical compound C=1C=C(NC=2C=CC=CC=2)C=CC=1NC1=CC=CC=C1 UTGQNNCQYDRXCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N N-Phenyl-1-naphthylamine Chemical compound C=1C=CC2=CC=CC=C2C=1NC1=CC=CC=C1 XQVWYOYUZDUNRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N Nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000459 Nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N Ozone Chemical compound [O-][O+]=O CBENFWSGALASAD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 229910021627 Tin(IV) chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N Trimethylolpropane Chemical compound CCC(CO)(CO)CO ZJCCRDAZUWHFQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005299 abrasion Methods 0.000 description 1
- 150000001336 alkenes Chemical class 0.000 description 1
- 150000004996 alkyl benzenes Chemical class 0.000 description 1
- ZRYCZAWRXHAAPZ-UHFFFAOYSA-N alpha,alpha-dimethyl valeric acid Chemical compound CCCC(C)(C)C(O)=O ZRYCZAWRXHAAPZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 239000012298 atmosphere Substances 0.000 description 1
- SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonic acid Chemical compound OS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 SRSXLGNVWSONIS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940092714 benzenesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N benzyl(trichloro)silane Chemical compound Cl[Si](Cl)(Cl)CC1=CC=CC=C1 GONOPSZTUGRENK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000033228 biological regulation Effects 0.000 description 1
- FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N butan-1-ol;titanium Chemical compound [Ti].CCCCO.CCCCO.CCCCO.CCCCO FPCJKVGGYOAWIZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001273 butane Substances 0.000 description 1
- QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCS(O)(=O)=O QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GGRQQHADVSXBQN-FGSKAQBVSA-N carbon monoxide;(z)-4-hydroxypent-3-en-2-one;rhodium Chemical compound [Rh].[O+]#[C-].[O+]#[C-].C\C(O)=C\C(C)=O GGRQQHADVSXBQN-FGSKAQBVSA-N 0.000 description 1
- 239000003729 cation exchange resin Substances 0.000 description 1
- 229940011182 cobalt acetate Drugs 0.000 description 1
- 229910000428 cobalt oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L cobalt(II) acetate Chemical compound [Co+2].CC([O-])=O.CC([O-])=O QAHREYKOYSIQPH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N cobalt(ii) oxide Chemical compound [Co]=O IVMYJDGYRUAWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000012790 confirmation Methods 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N cyclohexane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1CCCCC1C(O)=O QSAWQNUELGIYBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N dimethyl-hexane Natural products CCCCCC(C)C JVSWJIKNEAIKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxo(oxoalumanyloxy)alumane Chemical compound O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O HNPSIPDUKPIQMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M ethanesulfonate Chemical compound CCS([O-])(=O)=O CCIVGXIOQKPBKL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N ethylene glycol Natural products OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- XZMMPTVWHALBLT-UHFFFAOYSA-N formaldehyde;rhodium;triphenylphosphane Chemical compound [Rh].O=C.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1.C1=CC=CC=C1P(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 XZMMPTVWHALBLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008014 freezing Effects 0.000 description 1
- 238000007710 freezing Methods 0.000 description 1
- 229920006168 hydrated nitrile rubber Polymers 0.000 description 1
- 229910000040 hydrogen fluoride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000003301 hydrolyzing effect Effects 0.000 description 1
- WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N hydroxyacetaldehyde Natural products OCC=O WGCNASOHLSPBMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 1
- 230000010354 integration Effects 0.000 description 1
- JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N iron(III) oxide Inorganic materials O=[Fe]O[Fe]=O JEIPFZHSYJVQDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001282 iso-butane Substances 0.000 description 1
- 239000007791 liquid phase Substances 0.000 description 1
- 230000007257 malfunction Effects 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N methane;hydrate Chemical compound C.O VUZPPFZMUPKLLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940098779 methanesulfonic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000003607 modifier Substances 0.000 description 1
- IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N n-butane Chemical compound CCCC IJDNQMDRQITEOD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910017604 nitric acid Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N olefin Natural products CCCCCCCC=C JRZJOMJEPLMPRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000003606 oligomerizing effect Effects 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 238000006864 oxidative decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- SJLOMQIUPFZJAN-UHFFFAOYSA-N oxorhodium Chemical compound [Rh]=O SJLOMQIUPFZJAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012188 paraffin wax Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000012071 phase Substances 0.000 description 1
- 238000005191 phase separation Methods 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 150000008301 phosphite esters Chemical class 0.000 description 1
- OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N phosphorous acid Chemical compound OP(O)O OJMIONKXNSYLSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910000073 phosphorus hydride Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000000704 physical effect Effects 0.000 description 1
- IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N pivalic acid Chemical compound CC(C)(C)C(O)=O IUGYQRQAERSCNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920001515 polyalkylene glycol Polymers 0.000 description 1
- 229920013639 polyalphaolefin Polymers 0.000 description 1
- 229920001083 polybutene Polymers 0.000 description 1
- 239000004417 polycarbonate Substances 0.000 description 1
- 229920000515 polycarbonate Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001289 polyvinyl ether Polymers 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N propan-1-olate;titanium(4+) Chemical compound CCCO[Ti](OCCC)(OCCC)OCCC HKJYVRJHDIPMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N propane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCS(O)(=O)=O KCXFHTAICRTXLI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000376 reactant Substances 0.000 description 1
- 238000007670 refining Methods 0.000 description 1
- 238000005057 refrigeration Methods 0.000 description 1
- 229910003450 rhodium oxide Inorganic materials 0.000 description 1
- SVOOVMQUISJERI-UHFFFAOYSA-K rhodium(3+);triacetate Chemical compound [Rh+3].CC([O-])=O.CC([O-])=O.CC([O-])=O SVOOVMQUISJERI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- VXNYVYJABGOSBX-UHFFFAOYSA-N rhodium(3+);trinitrate Chemical compound [Rh+3].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O VXNYVYJABGOSBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005060 rubber Substances 0.000 description 1
- 238000007789 sealing Methods 0.000 description 1
- 229920002379 silicone rubber Polymers 0.000 description 1
- 239000004945 silicone rubber Substances 0.000 description 1
- 230000000087 stabilizing effect Effects 0.000 description 1
- 150000003580 thiophosphoric acid esters Chemical class 0.000 description 1
- HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J tin(iv) chloride Chemical compound Cl[Sn](Cl)(Cl)Cl HPGGPRDJHPYFRM-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J titanium tetrachloride Chemical compound Cl[Ti](Cl)(Cl)Cl XJDNKRIXUMDJCW-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N trimethylolethane Chemical compound OCC(C)(CO)CO QXJQHYBHAIHNGG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000004711 α-olefin Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M171/00—Lubricating compositions characterised by purely physical criteria, e.g. containing as base-material, thickener or additive, ingredients which are characterised exclusively by their numerically specified physical properties, i.e. containing ingredients which are physically well-defined but for which the chemical nature is either unspecified or only very vaguely indicated
- C10M171/008—Lubricant compositions compatible with refrigerants
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K5/00—Heat-transfer, heat-exchange or heat-storage materials, e.g. refrigerants; Materials for the production of heat or cold by chemical reactions other than by combustion
- C09K5/02—Materials undergoing a change of physical state when used
- C09K5/04—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa
- C09K5/041—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems
- C09K5/044—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds
- C09K5/045—Materials undergoing a change of physical state when used the change of state being from liquid to vapour or vice versa for compression-type refrigeration systems comprising halogenated compounds containing only fluorine as halogen
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M105/00—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound
- C10M105/08—Lubricating compositions characterised by the base-material being a non-macromolecular organic compound containing oxygen
- C10M105/32—Esters
- C10M105/38—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/68—Esters
- C10M129/72—Esters of polycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M129/00—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen
- C10M129/02—Lubricating compositions characterised by the additive being an organic non-macromolecular compound containing oxygen having a carbon chain of less than 30 atoms
- C10M129/68—Esters
- C10M129/74—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M169/00—Lubricating compositions characterised by containing as components a mixture of at least two types of ingredient selected from base-materials, thickeners or additives, covered by the preceding groups, each of these compounds being essential
- C10M169/04—Mixtures of base-materials and additives
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/10—Components
- C09K2205/12—Hydrocarbons
- C09K2205/126—Unsaturated fluorinated hydrocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/22—All components of a mixture being fluoro compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09K—MATERIALS FOR MISCELLANEOUS APPLICATIONS, NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE
- C09K2205/00—Aspects relating to compounds used in compression type refrigeration systems
- C09K2205/24—Only one single fluoro component present
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/02—Hydroxy compounds
- C10M2207/023—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings
- C10M2207/026—Hydroxy compounds having hydroxy groups bound to carbon atoms of six-membered aromatic rings with tertiary alkyl groups
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/04—Ethers; Acetals; Ortho-esters; Ortho-carbonates
- C10M2207/042—Epoxides
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/282—Esters of (cyclo)aliphatic oolycarboxylic acids
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2207/00—Organic non-macromolecular hydrocarbon compounds containing hydrogen, carbon and oxygen as ingredients in lubricant compositions
- C10M2207/28—Esters
- C10M2207/283—Esters of polyhydroxy compounds
- C10M2207/2835—Esters of polyhydroxy compounds used as base material
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10M—LUBRICATING COMPOSITIONS; USE OF CHEMICAL SUBSTANCES EITHER ALONE OR AS LUBRICATING INGREDIENTS IN A LUBRICATING COMPOSITION
- C10M2223/00—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions
- C10M2223/02—Organic non-macromolecular compounds containing phosphorus as ingredients in lubricant compositions having no phosphorus-to-carbon bonds
- C10M2223/04—Phosphate esters
- C10M2223/041—Triaryl phosphates
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/01—Physico-chemical properties
- C10N2020/071—Branched chain compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2020/00—Specified physical or chemical properties or characteristics, i.e. function, of component of lubricating compositions
- C10N2020/09—Characteristics associated with water
- C10N2020/097—Refrigerants
- C10N2020/101—Containing Hydrofluorocarbons
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/02—Pour-point; Viscosity index
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/06—Oiliness; Film-strength; Anti-wear; Resistance to extreme pressure
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2030/00—Specified physical or chemical properties which is improved by the additive characterising the lubricating composition, e.g. multifunctional additives
- C10N2030/70—Soluble oils
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10N—INDEXING SCHEME ASSOCIATED WITH SUBCLASS C10M RELATING TO LUBRICATING COMPOSITIONS
- C10N2040/00—Specified use or application for which the lubricating composition is intended
- C10N2040/30—Refrigerators lubricants or compressors lubricants
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Emergency Medicine (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Combustion & Propulsion (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Lubricants (AREA)
Description
[1]下記のエステル添加剤(a)と、下記のエステル基油(b)とを含有する冷凍機油組成物であって、前記エステル添加剤(a)の含有量が前記冷凍機油組成物の全量基準で5〜45質量%の範囲にある冷凍機油組成物。
エステル添加剤(a);イソトリデカン酸とペンタエリスリトールとのエステル
エステル基油(b);炭素数4〜9の脂肪族モノカルボン酸から選ばれる2種以上の脂肪族モノカルボン酸とペンタエリスリトールとからなるエステルを含む、多価アルコールのエステル
[2][1]に記載の冷凍機油組成物と、ハイドロフルオロオレフィンを含む冷媒とからなる冷凍機用作動流体組成物。
[3]前記ハイドロフルオロオレフィンを含む冷媒が1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze)または1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze)とジフルオロメタン(HFC−32)との混合冷媒である[2]に記載の冷凍機用作動流体組成物。
本発明の冷凍機油組成物を構成するエステル添加剤(a)は、イソトリデカン酸とペンタエリスリトールとのエステルである。ここで、前記イソトリデカン酸は、トリデカン酸の分岐異性体の混合物を示す。前記エステル添加剤(a)は、エステル添加剤(a)を構成するペンタエリスリトールの水酸基が全てエステル化された完全エステルであるが、水酸基の一部がエステル化されずに水酸基のまま残っている部分エステルが不純物として含まれていても良い。
イソトリデカン酸1分子当たりの末端メチル基の数=(メチル基の水素に帰属されるピークの積分値の総和/炭化水素基の水素に帰属されるピークの積分値の総和)×25/3 ・・・(式1)
ここで、メチル基の水素に帰属されるピークは、0.5ppmから、0.9〜1.1ppmの範囲に現れるピークの最小値におけるケミカルシフト(ppm)までの範囲に現れるピークのことである。式1により求められる末端メチル基の数より、炭化水素基の分岐度合いが分かる。
(i)ドデセンの分岐異性体の混合物をヒドロホルミル化して得られたトリデカナールとトリデカノールの混合物から、トリデカナールを蒸留で分離して、その留分を酸素酸化等の公知の方法で酸化する方法
(ii)ドデセンの分岐異性体の混合物をヒドロホルミル化して得られたトリデカナールとトリデカノールの混合物を酸素酸化等の公知の方法で酸化し、生成したトリデカン酸を蒸留で分離する方法
(iii)ドデセンの分岐異性体の混合物をヒドロホルミル化して得られたトリデカナールとトリデカノールの混合物を水添して、混合物中のトリデカナールをトリデカノールに変換してから、得られたトリデカノールを酸化する方法
(iv)ドデセンの分岐異性体の混合物をコッホ反応する方法
本発明の冷凍機油組成物を構成するエステル基油(b)は、炭素数4〜9の脂肪族モノカルボン酸から選ばれる2種以上の脂肪族モノカルボン酸とペンタエリスリトールとからなるエステルを含む、多価アルコールのエステルである。ここで、多価アルコールとしては、ペンタエリスリトール、ネオペンチルグリコール、2−ブチル−2−エチル−1,3−プロパンジオール、3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロピル−3−ヒドロキシ−2,2−ジメチルプロパノエート、トリメチロールエタン、トリメチロールプロパン、ジペンタエリスリトール、ジトリメチロールプロパン等が挙げられる。
本発明の冷凍機油組成物は、前記エステル添加剤(a)と前記エステル基油(b)とを含有する冷凍機油組成物であって、前記エステル添加剤(a)の含有量が前記冷凍機油組成物の全量基準で5〜45質量%の範囲にある冷凍機油組成物である。前記エステル添加剤(a)の割合が5質量%未満になると、本発明の冷凍機油組成物の潤滑性および添加剤応答性が不良となり、一方、45質量%より大きくなると、本発明の冷凍機油組成物の冷媒相溶性が不良となる。特に冷媒がハイドロフルオロオレフィンとハイドロフルオロカーボンとの混合冷媒の場合は、冷媒相溶性の観点から、5〜30質量%の範囲が好ましい。
本発明の冷凍機用作動流体組成物は、本発明の冷凍機油組成物とハイドロフルオロオレフィンを含む冷媒とからなる。本発明の冷凍機油組成物は通常、冷凍機等の冷媒循環サイクルにおいて、冷媒と混合された冷凍機用作動流体組成物の形で存在している。この流体組成物における冷凍機油組成物と冷媒との混合割合は特に制限されないが、冷媒100質量部に対して、本発明の冷凍機油組成物1〜1000質量部であるのが好ましく、2〜800質量部であるのがより好ましい。
[1H−NMR]
<測定機器>
日本電子社製JNM−ECA500(500MHz)
<測定条件>
標準物;テトラメチルシラン(TMS)
溶媒;CDCl3
試料濃度;40質量%
積算回数;64回
化学シフトのリファレンス;TMS=0ppm
[イソトリデカン酸Aの製造]
ブテン(1−ブテン、2−ブテンおよびイソブテンの混合物;ただし、イソブテンの含有量は全体の10質量%未満)を、珪藻土を担体とした固体リン酸触媒を用いて、200℃、5MPaで反応させた後、反応物を蒸留精製することによりブテンの3量体(初留点:192℃、乾点:202℃)を得た。得られたブテンの3量体を、水酸化コバルトを水素と一酸化炭素の混合ガスで処理することにより発生させたヒドリドテトラカルボニルコバルトを触媒とし、水素と一酸化炭素との混合ガス(水素/一酸化炭素の混合比(モル比);1.1/1)の存在下、圧力16MPa、温度150℃の条件でヒドロホルミル化し、触媒を除去した後、酸化し、続いて蒸留精製(留出温度165〜175℃、減圧度5Torr)することによりイソトリデカン酸Aを得た。1H−NMR測定の結果、イソトリデカン酸Aの1分子に含まれる末端メチル基の数は2.9であった。
[イソトリデカン酸Bの製造]
プロピレンを、珪藻土を担体とした固体リン酸触媒を用いて、200℃、5MPaで反応させた後、反応物を蒸留精製することによりプロピレンの4量体を得た。得られたプロピレンの4量体を、製造例1と同様の方法で、ヒドロホルミル化、触媒除去、酸化および蒸留精製(留出温度154〜169℃、減圧度5Torr)し、イソトリデカン酸Bを得た。1H−NMR測定の結果、イソトリデカン酸Bの1分子に含まれる末端メチル基の数は3.9であった。
[イソトリデカン酸Aとペンタエリスリトールのエステル(エステル添加剤(a)−1)の製造]
ディーンスタークトラップの付いた反応器にペンタエリスリトール458g(3.4モル、広栄パーストープ社製、製品名:ペンタリット−S)およびイソトリデカン酸A3447g(16.1モル)を仕込み混合した。混合物を撹拌しながら80kPaに減圧した後、窒素で常圧まで戻し、この操作を3回行うことで反応器内の空気を窒素に置換した。
次いで、常圧下、窒素バブリングを行いながら混合物を172〜232℃で23時間撹拌した。反応後、反応生成物を0.4kPaの減圧下、216〜230℃で3時間撹拌することにより、反応生成物中の未反応のカルボン酸を留去した。反応生成物を、該反応生成物の酸価に対して2倍モルの水酸化ナトリウムを含むアルカリ水溶液1025mLで、80℃で1時間洗浄した。次いで、反応生成物を、水1000mLで、90℃で1時間、3回洗浄した。次いで、窒素バブリングを行いながら反応生成物を0.6kPaの減圧下、100℃で2時間撹拌することにより反応生成物を乾燥した。
反応生成物に吸着剤30g(協和化学工業社製、製品名;キョーワード500)および活性炭30g(日本エンバイロケミカルズ社製、製品名;白鷺P)を添加し、窒素バブリングを行いながら反応生成物を0.6kPaの減圧下、100℃で1時間撹拌した後、あらかじめ減圧乾燥しておいた濾過助剤(昭和化学工業社製、製品名;ラヂオライト#500)を用いて、窒素雰囲気下で濾過することにより、エステル添加剤(a)−1を2894g得た。
[イソトリデカン酸Bとペンタエリスリトールのエステル(エステル添加剤(a)−2)の製造]
イソトリデカン酸Aの代わりにイソトリデカン酸Bを用い、ペンタエリスリトールおよびイソトリデカン酸Bの使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソトリデカン酸B)を1/4.8にする以外は、製造例3と同様に操作して、エステル添加剤(a)−2を得た。
[2−エチルヘキサン酸とペンタエリスリトールのエステル(エステル添加剤(a)−3)の製造]
イソトリデカン酸Aの代わりに2−エチルヘキサン酸を用い、ペンタエリスリトールおよび2−エチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/2−エチルヘキサン酸)を1/4.8にする以外は、製造例3と同様に操作して、エステル添加剤(a)−3を得た。
エステル添加剤(a)−1、(a)−2、および(a)−3の組成を表1に示す。
[2−エチルヘキサン酸と3,5,5−トリメチルヘキサン酸とのモル比(2−エチルヘキサン酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)が51/49であるペンタエリスリトールのエステル(エステル基油(b)−1)の製造]
イソトリデカン酸Aの代わりに2−エチルヘキサン酸と3,5,5−トリメチルヘキサン酸とからなる混合脂肪酸を用い、ペンタエリスリトール、2−エチルヘキサン酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/2−エチルヘキサン酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸)を1/2.74/2.06にする以外は、製造例3と同様に操作して、エステル基油(b)−1を得た。
[2−エチルヘキサン酸と3,5,5−トリメチルヘキサン酸とのモル比(2−エチルヘキサン酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)が65/35であるペンタエリスリトールのエステル(エステル基油(b)−2)の製造]
イソトリデカン酸Aの代わりに2−エチルヘキサン酸と3,5,5−トリメチルヘキサン酸とからなる混合脂肪酸を用い、ペンタエリスリトール、2−エチルヘキサン酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/2−エチルヘキサン酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸)を1/3.22/1.58にする以外は、製造例3と同様に操作して、エステル基油(b)−2を得た。
[イソ酪酸と3,5,5−トリメチルヘキサン酸とのモル比(イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)が37/63であるペンタエリスリトールのエステル(エステル基油(b)−3)の製造]
イソトリデカン酸Aの代わりにイソ酪酸と3,5,5−トリメチルヘキサン酸とからなる混合脂肪酸を用い、ペンタエリスリトール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸)を1/1.78/3.02にする以外は、製造例3と同様に操作して、エステル基油(b)−3を得た。
[イソ酪酸と3,5,5−トリメチルヘキサン酸とのモル比(イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)が59/41であるペンタエリスリトールのエステル(エステル基油(b)−4)の製造]
イソトリデカン酸Aの代わりにイソ酪酸と3,5,5−トリメチルヘキサン酸とからなる混合脂肪酸を用い、ペンタエリスリトール、イソ酪酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/イソ酪酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸)を1/2.88/1.92にする以外は、製造例3と同様に操作して、エステル基油(b)−4を得た。
[ペンタン酸と3,5,5−トリメチルヘキサン酸とのモル比(ペンタン酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)が27/73であるペンタエリスリトールのエステル(エステル基油(b)−5)の製造]
イソトリデカン酸Aの代わりにペンタン酸と3,5,5−トリメチルヘキサン酸とからなる混合脂肪酸を用い、ペンタエリスリトール、ペンタン酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/ペンタン酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸)を1/1.30/3.50にする以外は、製造例3と同様に操作して、エステル基油(b)−5を得た。
[ペンタン酸とヘプタン酸と3,5,5−トリメチルヘキサン酸とのモル比(ペンタン酸/ヘプタン酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)が39/24/37であるペンタエリスリトールのエステル(エステル基油(b)−6)の製造]
イソトリデカン酸Aの代わりにペンタン酸とヘプタン酸と3,5,5−トリメチルヘキサン酸とからなる混合脂肪酸を用い、ペンタエリスリトール、ペンタン酸、ヘプタン酸および3,5,5−トリメチルヘキサン酸の使用量のモル比(ペンタエリスリトール/ペンタン酸/ヘプタン酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸)を1/1.82/1.13/1.85にする以外は、製造例3と同様に操作して、エステル基油(b)−6を得た。
[ペンタン酸とヘプタン酸と3,5,5−トリメチルヘキサン酸とのモル比(ペンタン酸/ヘプタン酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸比)が41/20/39であり、ペンタエリスリトールとジペンタエリスリトールのモル比(ペンタエリスリトール/ジペンタエリスリトール比)が67/33である、ペンタエリスリトールのエステルとジペンタエリスリトールのエステルの混合物(エステル基油(b)−7)の製造]
イソトリデカン酸Aの代わりにペンタン酸とヘプタン酸と3,5,5−トリメチルヘキサン酸とからなる混合脂肪酸を用い、ペンタエリスリトールの代わりにペンタエリスリトールとジペンタエリスリトールとからなる混合アルコールを用い、ペンタン酸、ヘプタン酸、3,5,5−トリメチルヘキサン酸、ペンタエリスリトールおよびジペンタエリスリトールの使用量のモル比(ペンタエリスリトール/ジペンタエリスリトール/ペンタン酸/ヘプタン酸/3,5,5−トリメチルヘキサン酸)を1/0.50/3.36/1.68/3.36にする以外は、製造例3と同様に操作して、エステル基油(b)−7を得た。
[2−エチルヘキサン酸とネオペンチルグリコールのエステル(エステル基油(b)−8)の製造]
イソトリデカン酸Aの代わりに2−エチルヘキサン酸を、ペンタエリスリトールの代わりにネオペンチルグリコールを用い、ネオペンチルグリコールおよび2−エチルヘキサン酸の使用量のモル比(ネオペンチルグリコール/2−エチルヘキサン酸)を1/2.4にする以外は、製造例3と同様に操作して、エステル基油(b)−8を得た。
[イソトリデカン酸Aとネオペンチルグリコールのエステル(エステル基油(b)−9)の製造]
ペンタエリスリトールの代わりにネオペンチルグリコールを用い、ネオペンチルグリコールおよびイソトリデカン酸Aの使用量のモル比(ネオペンチルグリコール/イソトリデカン酸A)を1/2.4にする以外は、製造例3と同様に操作して、エステル基油(b)−9を得た。
製造例3〜5の各エステル添加剤(a)、および製造例6〜14の各エステル基油(b)を用いて、表2〜9に示す組成を有する冷凍機油組成物1〜45を調製した。
[実施例37〜53]
実施例37〜53においては、冷凍機油組成物1、3、8、28、32、34および35と以下に示す潤滑油添加剤を用いて、表10〜12に示す組成を有する冷凍機油組成物46〜62を調製した。
酸化防止剤:2,6−ジ−tert−ブチル−4−メチルフェノール
酸捕捉剤−1:ネオデカン酸グリシジルエステル
酸捕捉剤−2:2−エチルヘキシルグリシジルエーテル
極圧剤−1:トリクレジルホスフェート
極圧剤−2:Lubdyne3000(SC有機化学社製)
それぞれの冷凍機油組成物について、以下の評価試験を実施した。
キャノン−フェンスケ粘度計を用い、JIS K2283:2000の方法に準じてエステル添加剤(a)−1〜(a)−3および冷凍機油組成物1〜62の40℃および100℃における動粘度を測定した。また、同方法に準じて冷凍機油組成物1〜62の粘度指数を算出した。結果を表1〜12に示す。
自動流動点測定器RPC−01CML(離合社製)を用い、JIS K2269:1987の方法に準じて冷凍機油組成物1〜45の流動点を測定した。結果を以下に示す。
1)TCP・BZT添加油の調製
冷凍機油組成物1の19.78gと、トリクレジルホスフェート(TCP、東京化成工業社製)0.2gとベンゾトリアゾール(BZT、アルドリッチ社製)0.02gとを混合し、50℃で溶解させ、TCP・BZT添加油1を調製した。冷凍機油組成物2〜45についても、同様の方法で、対応するTCP・BZT添加油2〜45を調製した。
冷凍機油組成物1〜45およびTCP・BZT添加油1〜45のそれぞれについて、シェル式四球摩擦試験機(神鋼造機社製)を用いて摩耗痕径の測定を行なった。荷重230N、回転数600rpm、時間20分、温度40℃、試験材[試験球(SUJ−2)]の条件で試験を行った。試験後の3つの固定球の摩耗痕を観察し、固定球の少なくとも1つに焼付きが見られたものは「焼付き」とした。焼付きが見られなかったものについては、3つの固定球の摩耗痕径を測定した。摩耗痕径は3つの固定球の垂直方向、水平方向全ての平均値とした。結果を表2〜9に示す。摩耗痕径の値が小さい程、冷凍機油組成物の潤滑性(耐摩耗性)が優れていることを表し、冷凍機油組成物の摩耗痕径と、対応するTCP・BZT添加油の摩耗痕径との差が大きい程、添加剤応答性の高い冷凍機油組成物であることを表す。
冷凍機油組成物1〜62のいずれか0.6gとHFO−1234ze(ハネウェル社製)の2.4gとを耐圧ガラス管に封入し、JIS K2211:2009の方法に準じて、混合物を30℃から毎分0.5℃の速度で冷却し、混合物が二層分離または白濁する温度を二層分離温度とした。結果を表2〜12に示す。
冷凍機油組成物1〜45のいずれか0.6gと下記混合冷媒の2.4gとを耐圧ガラス管に封入し、試験例4と同様の方法で二層分離温度を測定した。結果を以下に示す。
HFO−1234ze(ハネウェル社製)とHFC−32(ダイキン工業社製)との混合冷媒(HFO−1234zeとHFC−32の質量比[HFO−1234ze/HFC−32]が79/21)
ケンブリッジ・ビスコシティ社製のピストン式粘度計(VISCOpro 2000)を備えた耐圧容器に冷凍機油組成物を入れて、容器内を真空脱気した後、HFO−1234ze(ハネウェル社製)を導入した。冷凍機油組成物2とHFO−1234zeの混合物を撹拌しながら、60℃で絶対圧力が500kPaとなるようにHFO−1234zeを追加または抜き出した。温度、圧力および粘度が安定したところで、冷凍機油組成物2とHFO−1234zeとの混合物の冷媒溶解粘度を測定した。冷凍機油組成物3、7、14、37、39および41も同様の方法で、冷媒溶解粘度を測定した。結果を以下に示す。
ASTM D2714に準じた摩擦摩耗試験により、冷凍機用作動流体組成物の潤滑性を評価した。摺動部が耐圧容器に格納されている密閉加圧型ブロック・オン・リング型摩擦摩耗試験機(FALEX社製)を使用して、該耐圧容器に冷凍機油組成物1〜45のいずれかを100ml入れ、該耐圧容器内の絶対圧力が600kPaになるように、冷媒として、HFO−1234ze(ハネウェル社製)または試験例5で示した前記混合冷媒を導入しながら以下の条件で摩擦摩耗試験を実施した。摩擦摩耗試験後のブロック試験片の摩耗痕を観察し、焼付きが見られたものは「焼付き」とした。焼付きが見られなかったものについては、ブロック試験片の摩耗痕幅を測定した。結果を表2〜9に示す。
試験材:リング(FALEX Type S−10)、ブロック(FALEX Type H−60)
試験開始温度:60℃
試験時間:1時間
すべり速度:0.5m/s
荷重:600N
冷媒雰囲気の絶対圧力:600kPa
冷凍機油組成物46〜62について、冷媒としてHFO−1234ze(ハネウェル社製)を用い、前記試験例7と同様の方法で摩擦摩耗試験を実施した。摩擦摩耗試験後のブロック試験片の摩耗痕を観察し、焼付きが見られたものは「焼付き」とした。焼付きが見られなかったものについては、ブロック試験片の摩耗痕幅を測定した。結果を表10〜12に示す。
(試験例9)摩耗痕幅の測定(潤滑油添加剤を含有した冷凍機油組成物のHFO−1234zeとHFC−32の混合冷媒存在下での潤滑性の評価)
冷凍機油組成物52および56について、冷媒として試験例5で示した前記混合冷媒を用い、前記試験例7と同様の方法で摩擦摩耗試験を実施した。摩擦摩耗試験後のブロック試験片の摩耗痕を観察し、焼付きが見られたものは「焼付き」とした。焼付きが見られなかったものについては、ブロック試験片の摩耗痕幅を測定した。結果を以下に示す。
表10〜12より、潤滑油添加剤を含有した冷凍機油組成物46〜62とHFO−1234zeとからなる冷凍機用作動流体組成物の摩耗痕幅は、いずれも0.73mm以下であった。また、試験例9において、潤滑油添加剤を含有した冷凍機油組成物52および56とHFO−1234zeとHFC−32との混合冷媒とからなる冷凍機用作動流体組成物の摩耗痕幅は、それぞれ0.54mm、0.49mmであった。本発明の冷凍機油組成物はHFO−1234zeだけでなく、HFO−1234zeとHFC−32との混合冷媒のいずれの冷媒存在下においても、潤滑性に優れていることが分かる。
Claims (3)
- 下記のエステル添加剤(a)と、下記のエステル基油(b)とを含有する冷凍機油組成物であって、前記エステル添加剤(a)の含有量が前記冷凍機油組成物の全量基準で5〜45質量%の範囲にあり、前記エステル基油(b)の含有量が前記冷凍機油組成物の全量基準で55〜93質量%の範囲にある冷凍機油組成物。
エステル添加剤(a);イソトリデカン酸とペンタエリスリトールとのエステル
エステル基油(b);炭素数4〜9の脂肪族モノカルボン酸から選ばれる2種以上の脂肪族モノカルボン酸とペンタエリスリトールとからなるエステル、又は前記エステルとそれ以外の多価アルコールのエステルからなるエステルであって、前記それ以外の多価アルコールのエステルの含有量が冷凍基油組成物の全量基準で25質量%以下であるエステル - 請求項1に記載の冷凍機油組成物と、ハイドロフルオロオレフィンを含む冷媒とからなる冷凍機用作動流体組成物。
- 前記ハイドロフルオロオレフィンを含む冷媒が1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze)または1,3,3,3−テトラフルオロプロペン(HFO−1234ze)とジフルオロメタン(HFC−32)との混合冷媒である請求項2に記載の冷凍機用作動流体組成物。
Applications Claiming Priority (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2014113512 | 2014-05-30 | ||
JP2014113512 | 2014-05-30 | ||
JP2014232033 | 2014-11-14 | ||
JP2014232033 | 2014-11-14 | ||
PCT/JP2015/053425 WO2015182173A1 (ja) | 2014-05-30 | 2015-02-06 | 冷凍機油組成物およびそれを用いた冷凍機用作動流体組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPWO2015182173A1 JPWO2015182173A1 (ja) | 2017-04-20 |
JP6660296B2 true JP6660296B2 (ja) | 2020-03-11 |
Family
ID=54698515
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2016523170A Expired - Fee Related JP6660296B2 (ja) | 2014-05-30 | 2015-02-06 | 冷凍機油組成物およびそれを用いた冷凍機用作動流体組成物 |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US10266788B2 (ja) |
JP (1) | JP6660296B2 (ja) |
CN (1) | CN106471107A (ja) |
TW (1) | TWI652340B (ja) |
WO (1) | WO2015182173A1 (ja) |
Families Citing this family (16)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN106536693B (zh) * | 2014-10-03 | 2019-11-22 | 捷客斯能源株式会社 | 润滑油基础油和冷冻机油 |
JP2016098256A (ja) * | 2014-11-18 | 2016-05-30 | Jxエネルギー株式会社 | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
CN108138075B (zh) * | 2015-09-29 | 2021-08-31 | Kh新化株式会社 | 冷冻机油组合物及使用该组合物的冷冻机用工作流体组合物 |
CN108138074B (zh) * | 2015-09-29 | 2021-08-31 | Kh新化株式会社 | 冷冻机油组合物及使用该组合物的冷冻机用工作流体组合物 |
JP2017075278A (ja) * | 2015-10-16 | 2017-04-20 | 出光興産株式会社 | 冷凍機油、冷凍機用組成物、及び冷凍機 |
WO2017145896A1 (ja) | 2016-02-24 | 2017-08-31 | Jxエネルギー株式会社 | 冷凍機油 |
CN206775640U (zh) * | 2016-09-14 | 2017-12-19 | 博特家庭自动化有限公司 | 音频/视频记录和通信装置及其安装装置 |
WO2018052088A1 (ja) * | 2016-09-15 | 2018-03-22 | Jxtgエネルギー株式会社 | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
CN110418828B (zh) * | 2017-03-17 | 2022-05-10 | Agc株式会社 | 热循环系统用组合物以及热循环系统 |
JP7142405B2 (ja) * | 2018-01-24 | 2022-09-27 | 出光興産株式会社 | 潤滑油組成物及び冷凍機用組成物 |
CN110437915B (zh) * | 2018-05-04 | 2021-12-07 | 上海海立电器有限公司 | 氢氟烯烃混合物制冷剂用冷冻机油及冷冻机系统 |
JP7252537B2 (ja) * | 2018-12-05 | 2023-04-05 | 国立大学法人 東京大学 | 冷凍機用作動流体組成物の耐燃焼性を向上させる方法 |
CN112877113B (zh) * | 2019-11-29 | 2023-02-28 | 中石油克拉玛依石化有限责任公司 | 一种冷冻机油及其制备方法和应用 |
CN115768858A (zh) | 2020-07-08 | 2023-03-07 | 引能仕株式会社 | 冷冻机油和冷冻机用工作流体组合物 |
CN116004298B (zh) * | 2021-10-21 | 2024-05-17 | 联泓(江苏)新材料研究院有限公司 | 羧酸酯组合物及其制备方法和应用 |
CN116948733B (zh) * | 2023-07-19 | 2024-01-12 | 山东源根石油化工有限公司 | 烃制冷剂用冷冻机油组合物及其制备方法 |
Family Cites Families (17)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5697245A (en) | 1979-12-28 | 1981-08-05 | Mitsubishi Gas Chem Co Inc | Preparation of carboxylic acid |
JPS621930A (ja) | 1985-06-26 | 1987-01-07 | Ryokichi Emoto | 地下建造物の基礎部の構造 |
JPH0768156B2 (ja) | 1987-03-12 | 1995-07-26 | 三菱化学株式会社 | オレフインのヒドロホルミル化方法 |
US4912279A (en) | 1988-12-29 | 1990-03-27 | Uop | Solid phosphoric acid catalyst |
DE3914817C2 (de) | 1989-05-05 | 1995-09-07 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zur Oligomerisierung von Olefinen |
JPH0829251B2 (ja) | 1990-03-26 | 1996-03-27 | ユーオーピー | 多孔質固体リン酸触媒及びそれを使用する方法 |
WO1996010006A1 (fr) | 1994-09-29 | 1996-04-04 | Idemitsu Petrochemical Co., Ltd. | Procede de production d'acides monocarboxyliques et/ou dicarboxyliques |
JP3847466B2 (ja) | 1998-09-01 | 2006-11-22 | 三菱化学株式会社 | オレフィンのヒドロホルミル化反応方法 |
JP4368454B2 (ja) | 1999-05-31 | 2009-11-18 | 協和発酵ケミカル株式会社 | アルコールの製造法 |
CN101548001A (zh) * | 2007-02-27 | 2009-09-30 | 新日本石油株式会社 | 冷冻机油和冷冻机用工作流体组合物 |
JP5143545B2 (ja) | 2007-03-06 | 2013-02-13 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機油および冷凍機用作動流体組成物 |
JP5193485B2 (ja) | 2007-03-27 | 2013-05-08 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機油及び冷凍機用作動流体組成物 |
US20100005185A1 (en) * | 2008-06-24 | 2010-01-07 | Zhengye Liu | Substream trading in a peer to peer live streaming system |
DE102010000690A1 (de) * | 2010-01-05 | 2011-07-07 | Hamilton Bonaduz Ag | Dosiervorrichtung und Dosierverfahren |
JP5466556B2 (ja) * | 2010-03-25 | 2014-04-09 | 出光興産株式会社 | 冷凍機用潤滑油組成物 |
JP2012031239A (ja) | 2010-07-29 | 2012-02-16 | Hitachi Appliances Inc | 冷凍空調用圧縮機及び冷凍空調装置 |
JP5689428B2 (ja) | 2012-02-22 | 2015-03-25 | Jx日鉱日石エネルギー株式会社 | 冷凍機油組成物及びその製造方法、冷凍機用作動流体組成物 |
-
2015
- 2015-02-06 US US15/315,028 patent/US10266788B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2015-02-06 CN CN201580036114.4A patent/CN106471107A/zh active Pending
- 2015-02-06 JP JP2016523170A patent/JP6660296B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2015-02-06 WO PCT/JP2015/053425 patent/WO2015182173A1/ja active Application Filing
- 2015-05-05 TW TW104114308A patent/TWI652340B/zh not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPWO2015182173A1 (ja) | 2017-04-20 |
US10266788B2 (en) | 2019-04-23 |
TWI652340B (zh) | 2019-03-01 |
US20170198236A1 (en) | 2017-07-13 |
WO2015182173A1 (ja) | 2015-12-03 |
TW201546262A (zh) | 2015-12-16 |
CN106471107A (zh) | 2017-03-01 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6660296B2 (ja) | 冷凍機油組成物およびそれを用いた冷凍機用作動流体組成物 | |
JP6135017B2 (ja) | 混合エステル | |
TW201433629A (zh) | 冷凍機油及冷凍機用作動流體組合物 | |
JP6115565B2 (ja) | 混合エステル | |
KR101659648B1 (ko) | 네오펜틸글리콜의 디에스테르 | |
US9878974B2 (en) | Ester of pentaerythritol and isotridecanoic acid used therefor | |
US9567284B2 (en) | Hexaester of mono-formal bis pentaerythritol | |
JP2016193938A (ja) | ペンタエリスリトールのテトラエステル | |
TWI600754B (zh) | Tetra ester of pentaerythritol | |
JP5979764B2 (ja) | ペンタエリスリトールのテトラエステル | |
US9365484B2 (en) | Hexaester of mono-formal bis pentaerythritol | |
JP2017075278A (ja) | 冷凍機油、冷凍機用組成物、及び冷凍機 | |
CN104254515B (zh) | 混合酯 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20180112 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190110 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190307 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20190731 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20190828 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20200108 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20200207 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6660296 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |