JP6569421B2 - 缶内面塗料用樹脂組成物 - Google Patents
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方法2:方法1で得られたポリエステルポリオールに、更に(a2−2)成分を反応させる方法
方法3:(a1−1)成分及び(a2−1)成分を重縮合させてなるポリエステルポリオールに、更に(a2−2)成分を反応させる方法
水酸基価:JIS K0070に準じて求めた測定値
酸価:JIS K5601−2−1に準じて求めた測定値
ガラス転移温度(℃):市販の測定装置(製品名「DSC 8230B」、理学電機(株)製)を用いて得た測定値
数平均分子量:ゲルパーメーションクロマトグラフィー法(測定装置:東ソー(株)製HLC-8120、カラム:TSKgelG2000H、TSKgelG4000H)によるポリスチレン換算値
撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、テレフタル酸168.8部及びイソフタル酸675.2部、並びに2−メチル−1,3−プロパンジオール448.5部及びシクロヘキサンジメタノール307.5部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで反応系を徐々に昇温させ、更に3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、更にテトラブチルチタネート0.16部を加え30分保温した後、3〜5torrで1時間減圧重縮合反応を行い、その後、トリメリット酸24.6部を仕込み180℃〜200℃で1時間保温することにより、酸価が10.3mgKOH/g、水酸基価が22.0mgKOH/g、ガラス転移温度が56℃及び数平均分子量が10000のポリエステルポリオール(A−1)を得た。
製造例1と同様のフラスコに、テレフタル酸170.0部及びイソフタル酸680.1部、並びにエチレングリコール111.1部、1,4−ブタンジオール225.8部及びシクロヘキサンジメタノール413.0部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで反応系を徐々に昇温させ、更に3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、更にテトラブチルチタネート0.16部を加え30分保温した後、3〜5torrで1時間減圧重縮合反応を行い、その後、トリメリット酸24.6部を仕込み180℃〜200℃で1時間保温することで、酸価が10.3mgKOH/g、水酸基価が22.0mgKOH/g、ガラス転移温度が55℃及び数平均分子量が10000のポリエステルポリオール(A−2)を得た。
製造例1と同様のフラスコに、テレフタル酸169.0部、イソフタル酸665.8部及びトリメリット酸8.6部、並びに2−メチル−1,3−プロパンジオール448.9部及びシクロヘキサンジメタノール307.8部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで反応系を徐々に昇温させ、更に3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、更にテトラブチルチタネート0.16部を加え30分保温した後、3〜5torrで4時間減圧重縮合反応を行い、その後、トリメリット酸10.9部を仕込み180℃〜200℃で1時間保温した後、ソルベッソ#100 944.2部、シクロヘキサノン944.2部を仕込み、希釈することによって、不揮発分40.0%、酸価が5.0mgKOH/g、水酸基価が11.0mgKOH/g、ガラス転移温度が60℃及び数平均分子量が16000のポリエステルポリオール(A−3)の溶液を得た。
製造例1と同様のフラスコに、テレフタル酸174.0部及びイソフタル酸695.9部、並びにエチレングリコール108.3部、シクロヘキサンジメタノール316.9部、1,4−ブタンジオール297.1部及びトリメチロールプロパン7.9部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで反応系を徐々に昇温させ、更に3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、更にテトラブチルチタネート0.16部を加え30分保温した後、3〜5torrで4時間減圧重縮合反応を行い、その後、トリメリット酸24.6部を仕込み180℃〜200℃で1時間保温することにより、酸価が13.3mgKOH/g、水酸基価が10.0mgKOH/g、ガラス転移温度が59℃及び数平均分子量が16000のポリエステルポリオール(A−4)を得た。
撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、ナフタレン酸ジカルボン酸458,3部、イソフタル酸429.1部及びアゼライン酸87.5部並びにエチレングリコール89.8部、2−メチル−1,3−プロパンジオール430.0部及びネオペンチルグリコール105.4部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで反応系を徐々に昇温させ、更に3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、更にテトラブチルチタネート0.16部を加え30分保温した後、3〜5torrで1時間減圧重縮合反応を行い、その後、トリメリット酸44.7部を仕込み180℃〜200℃で1時間保温することにより、酸価が18.5mgKOH/g、水酸基価が19.0mgKOH/g、ガラス転移温度が54℃及び数平均分子量が10000のポリエステルポリオール(A−5)を得た。
製造例1と同様のフラスコに、テレフタル酸170.9部、イソフタル酸572.5部及びセバチン酸135.2部、並びにエチレングリコール部111.7部、シクロヘキサンジメタノール415.1部及び1,4−ブタンジオール194.6部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで反応系を徐々に昇温させ、更に3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、更にテトラブチルチタネート0.16部を加え30分保温した後、3〜5torrで1時間減圧重縮合反応を行い、その後、トリメリット酸24.6部を仕込み180℃〜200℃で1時間保温することで、酸価が10.0mgKOH/g、水酸基価が22.0mgKOH/g、ガラス転移温度が38℃及び数平均分子量が10000のポリエステルポリオール(A’−1)を得た。
製造例1と同様のフラスコに、テレフタル酸280.1部及びイソフタル酸623.4部、並びにエチレングリコール部141.7部及びネオペンチルグリコール554.7部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで反応系を徐々に昇温させ、更に3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、更にテトラブチルチタネート0.16部を加え30分保温した後、3〜5torrで3時間減圧重縮合反応を行い、その後、トリメリット酸24.6部を仕込み180℃〜200℃で1時間保温することで、酸価が10.3mgKOH/g、水酸基価が10.0mgKOH/g、ガラス転移温度が70℃及び数平均分子量が14000のポリエステルポリオール(A’−2)を得た。
製造例1と同様のフラスコに、テレフタル酸168.8部及びイソフタル酸675.2部、並びに2メチル1,3プロパンジオール448.5部及びシクロヘキサンジメタノール307.5部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで反応系を徐々に昇温させ、更に3時間保持した。次に、このフラスコに真
空減圧装置を接続し、更にテトラブチルチタネート0.16部を加え30分保温した後、3〜5torrで1時間減圧重縮合反応を行うことで、酸価が0.8mgKOH/g、水酸基価が27.0mgKOH/g、ガラス転移温度が56℃及び数平均分子量が10000のポリエステルポリオール(A’−3)を得た。
撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管、還流脱水装置を備えたフラスコに、ナフタレン酸ジカルボン酸458,3部、イソフタル酸429.1部及びアゼライン酸87.5部並びにエチレングリコール89.8部、2−メチル−1,3−プロパンジオール430.0部及びネオペンチルグリコール105.4部を仕込んだ。次いで、加熱溶融して留出する水を系外に除きながら反応系を250℃まで反応系を徐々に昇温させ、更に3時間保持した。次に、このフラスコに真空減圧装置を接続し、更にテトラブチルチタネート0.16部を加え30分保温した後、3〜5torrで1時間減圧重縮合反応を行い、その後、トリメリット酸67.1部を仕込み180℃〜200℃で1時間保温することにより、酸価が28.0mgKOH/g、水酸基価が16.0mgKOH/g、ガラス転移温度が54℃及び数平均分子量が10000のポリエステルポリオール(A’−4)を得た。
撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管、還流装置を備えたフラスコに、ポリエステルポリオール(A−1)を305.4部、及びソルベッソ#100 60部を仕込み、150〜170℃で10分かけて該(A−1)成分を溶解させた後、(B)成分としてイソホロンジイソシアネート三量体(商品名「VESTANAT T−1890E」、NCO:7.5%、NV60%、デグザ社製。以下、(B−1)成分というときは同様。)15.7部を仕込み、窒素雰囲気で3時間保温してから、更にソルベッソ#100を173.0部、及びシクロヘキサノンを233.0部仕込み、希釈することによって、不揮発分が40.0%、酸価が10.0mgKOH/g、水酸基価が13.0mgKOH/g、ガラス転移温度が61℃及び数平均分子量が16000のポリウレタン(C−1)の溶液を得た。
実施例1と同様のフラスコに、ポリエステルポリオール(A−2)を305.9部、及びソルベッソ#100を60.0部仕込み、150〜170℃で10分かけて該(A−2)成分を溶解させた後、(B−1)成分を15.7部仕込み、窒素雰囲気で3時間保温してから、更にソルベッソ#100を173.0部、及びシクロヘキサノンを233.0部仕込み、希釈することによって、不揮発分40.0%、酸価が10.4mgKOH/g、水酸基価が10.0mgKOH/g、ガラス転移温度が59℃、及び数平均分子量が16000のポリウレタン(C−2)の溶液を得た。
撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管、還流装置を備えたフラスコに、ポリエステルポリオール(A−4)を209.1部、及びソルベッソ#100 20.5部を仕込み、150〜170℃で10分かけて該(A−4)成分を溶解させた後、(B−1)成分を5.6部仕込み、窒素雰囲気で3時間保温してから、更にソルベッソ#100を137.7部、及びシクロヘキサノンを158.2部仕込み、希釈することによって、不揮発分が40.0%、酸価が13.3mgKOH/g、水酸基価が5mgKOH/g、ガラス転移温度が64℃及び数平均分子量が19000のポリウレタン(C−3)の溶液を得た。
撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管、還流装置を備えたフラスコに、ポリエステルポリオール(A−5)を103.3部、及びソルベッソ#100 10.0部を仕込み、150〜170℃で10分かけて該(A−5)成分を溶解させた後、(B−1)成分を5.3部仕込み、窒素雰囲気で3時間保温してから、更にソルベッソ#100を68.8部、及びシクロヘキサノンを78.8部仕込み、希釈することによって、不揮発分が40.0%、酸価が19.0mgKOH/g、水酸基価が8mgKOH/g、ガラス転移温度が60℃及び数平均分子量が17000のポリウレタン(C−4)の溶液を得た。
撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管、還流装置を備えたフラスコに、ポリエステルポリオール(A−1)を305.4部、及びソルベッソ#100 60.0部を仕込み、140〜150℃で10分かけて該(A−1)成分を溶解させた後、(B−2)成分として水添キシレンジイソシアネート三量体(商品名「タケネートD−120N」、NCO11.5%、NV75%、三井化学社製)16.4部を仕込み、窒素雰囲気で3時間保温してから、更にソルベッソ#100を173.5部、及びシクロヘキサノンを7233.5部仕込み、希釈することによって、不揮発分が40.0%、酸価が10.2mgKOH/g、水酸基価が13.0mgKOH/g、ガラス転移温度が60℃及び数平均分子量が16000のポリウレタン(C−5)の溶液を得た。
実施例1と同様のフラスコに、ポリエステルポリオール(A’−1)を305.4部、及びソルベッソ#100を60.0部仕込み、150〜170℃で10分かけて該(A’−1)を溶解させた後、(B−1)成分を15.7部仕込み、窒素雰囲気で3時間保温してから、更にソルベッソ#100を173.0部、及びシクロヘキサノンを233.0部仕込み、希釈することによって、ソルベッソ#100 178.4部、シクロヘキサノン238.4部を仕込み、希釈することによって、不揮発分40.0%、酸価が11.9mgKOH/g、水酸基価が7mgKOH/g、ガラス転移温度が50℃、及び数平均分子量が19000のポリウレタン(C’−1)の溶液を得た。
実施例1と同様のフラスコに、ポリエステルポリオール(A’−2)を305.4部、及びソルベッソ#100を60.0部仕込み、150〜170℃で10分かけて該(A’−4)成分を溶解させた後、(B−1)成分を9.8部仕込み、窒素雰囲気で3時間保温してから、更にソルベッソ#100を171.5部、及びシクロヘキサノンを2341.5部仕込み、希釈することによって、不揮発分が40.0%、酸価が11.4mgKOH/g、水酸基価が7mgKOH/g、ガラス転移温度が74℃、及び数平均分子量が18000のポリウレタン(C’−2)の溶液を得た。
実施例1と同様のフラスコに、ポリエステルポリオール(A−2)を305.4部、及びソルベッソ#100を60.0部仕込み、150〜170℃で10分かけて該(A−2)成分を溶解させた後、(B−1)成分を6.3部仕込み、窒素雰囲気で2時間保温してから、更にソルベッソ#100を170.6部、及びシクロヘキサノンを230.6部仕込み、希釈することによって、不揮発分が40.0%、酸価が12.0mgKOH/g、水酸基価が15.0mgKOH/g、ガラス転移温度が61℃、及び数平均分子量が13000及び酸のポリウレタン(C’−3)の溶液を得た。
実施例1と同様のフラスコに、ポリエステルポリオール(A’−3)を300.0部、及びソルベッソ#100を50.0部仕込み、150〜170℃で10分かけて該(A’−5)成分を溶解させた後、(B−1)成分を15.7部仕込み、窒素雰囲気で3時間保温してから、ソルベッソ#100を178.9部、及びシクロヘキサノンを228.9部仕込み、希釈することによって、不揮発分が40.0%、酸価が0.8mgKOH/g、水酸基価が18.0mgKOH/g、ガラス転移温度が61℃及び数平均分子量が16000のポリウレタン(C’−4)の溶液を得た。
撹拌機、温度計及び窒素ガス導入管、還流装置を備えたフラスコに、ポリエステルポリオール(A‘−4)を314.7部、及びソルベッソ#100 30.0部を仕込み、150〜170℃で10分かけて該(A‘−4)成分を溶解させた後、(B−1)成分を15.7部仕込み、窒素雰囲気で3時間保温してから、更にソルベッソ#100を210.0部、及びシクロヘキサノンを240.0部仕込み、希釈することによって、不揮発分が40.0%、酸価が28.0mgKOH/g、水酸基価が3.0mgKOH/g、ガラス転移温度が60℃、及び数平均分子量が16000のポリウレタン(C’−5)の溶液を得た。
<塗料組成物の調成>
(C−1)成分の溶液と、硬化剤としてのレゾール型フェノール樹脂(商品名「ショーワノールCKS−3898」、昭和電工(株)製、固形分52%)とを、前者/後者の固形分重量比が90/10となるように配合し、更に硬化触媒(商品名「Nacure5225」、キングインダストリイズ(株)製、ドデシルベンゼンスルホン酸アミン中和溶液)を対固形重量比3%となるように加えて均一に混合した後、ソルベッソ#100で希釈することにより、不揮発分35.0%の塗料組成物を調成した。
次いで、当該塗料組成物を、チンフリースチール(TFS)板(120mm×200mm、厚さ0.3mm)に、乾燥膜厚が10μmになるように塗布し、280℃で1分間焼付することにより、試験片を作製した。次いで、塗膜の密着性、耐溶剤性、加工性、耐衝撃性及び耐食性について、以下に示す夫々の基準により評価した。
(C−2)〜(C−5)成分の溶液及び(C’−1)〜(C’−5)成分の溶液についても同様にして塗料組成物を調成し、試験片を作製した後、各評価を実施した。
前記(A−3)成分の溶液と、硬化剤としてショーワノールCKS−3898とを、前者/後者の固形分重量比が90/10となるように配合し、更に硬化触媒(Nacure5225」)を対固形重量比3%となるように加えて均一に混合した後、ソルベッソ#100で希釈することにより、不揮発分35%の塗料組成物を調成した。次いで、前記同様にして塗料組成物を調成し、試験片を作製した後、各評価を実施した。
前記評価例7において、前記(A−3)成分の溶液を前記(A−4)成分の溶液に置換した他は同様にして塗料組成物を調成し、試験片を作製した後、各評価を実施した。
各試験片の塗膜について、JIS K5600に準じて碁盤目剥離試験を行ったときの剥離状態を以下の基準で評価した。
5:100/100〜95/100
3:94/100〜60/100
1:59/100〜0/100
各試験片の塗膜を、メチルエチルケトンを含ませたガーゼで、該塗膜が溶解剥離し鋼板素地が露出するまで擦り、その回数(往復を1回とする)をカウントした。
5:60〜40回
3:39〜20回
1:19回以下
各試験片を、塗膜面を外側にして180℃折り曲げた際の塗膜の割れ、剥がれについて目視観察した。
5:割れ、剥がれなし
3:クラック有り
1:完全に塗膜が割れ、剥がれている
前記加工性試験後の試験片を、食塩濃度と乳酸濃度がそれぞれ3%の水溶液に浸し、125℃で30分間滅菌処理した。次いで、非折り曲げ部の塗膜の状態(外観)と、折り曲げ部加工部の塗膜の状態を、以下の基準で評価した。
(非折り曲げ加工部の塗膜外観)
5:変化無し
3:白化あり
1:剥がれあり
(折り曲げ加工部の塗膜状態)
5:変化なし
3:クラック又は白化
1:塗膜の割れあり
各試験片を、塗膜面を下にして試験台に置き、500g加重の重りを50cmの高さより落として衝撃を加えたさいの塗膜状態を目視観察した。
5:塗膜に割れや剥がれが認められない。
3:塗膜にクラックや白化が認められる。
1:塗膜の完全な割れや剥がれ等が認められる。
前記耐衝撃性試験後の試験片を、食塩濃度と乳酸濃度がそれぞれ3%である水溶液に浸し、125℃で30分間滅菌処理した。該水溶液は、食料缶内容物を意図したものである。次いで、衝撃を与えた部分の塗膜状態を、以下の基準で評価した。
5:変化なし。
3:ブリスターや白化が認められる。
1:塗膜に剥がれが認められる。
Claims (3)
- 多価アルコール(a1)及び多価カルボン酸(a2)からなり、酸価が5〜19mgKOH/g、水酸基価が10〜22mgKOH/g、ガラス転移温度が54〜60℃、及び数平均分子量が10000〜17000であるポリエステルポリオール(A)と脂環式ジイソシアネートの三量体であるトリイソシアネート(B)との反応物であって、酸価が1〜25mgKOH/g、水酸基価が3〜18mgKOH/g、ガラス転移温度が55〜70℃及び数平均分子量が15000〜30000のポリウレタン(C)を含む、缶内面塗料用樹脂組成物。
- 〔前記ポリエステルポリオール(A)の水酸基のモル数/前記トリイソシアネート(B)のイソシアネート基のモル数〕の比率が70/30〜80/20である、請求項1の缶内面塗料用樹脂組成物。
- 更に有機溶剤(D)を含む、請求項1〜2のいずれかの缶内面塗料用樹脂組成物。
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