JP6556057B2 - カルボン酸又はジカルボン酸又はそれらのモノエステルからのアミン及びジアミンの製造 - Google Patents
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Description
a) カルボン酸又はジカルボン酸又はそれらのモノエステルを準備し、ジカルボン酸である場合には、好ましくはカルボン酸のアルカンヒドロキシラーゼ及び/又はアルコールデヒドロゲナーゼとの接触により準備する工程、
b) カルボン酸又はジカルボン酸又はこれらのモノカルボン酸を、アルデヒド生成物の形成下で、ホスホパンテテイニル化された脂肪酸レダクターゼ又はα−ジオキシゲナーゼと接触させる工程、
c) 工程a)からの生成物を、トランスアミナーゼと接触する工程を有する、
カルボン酸又はジカルボン酸又はそれらのモノエステルをアミン又はジアミンに変換する方法によって解決される。
R1−A−COOR2 (I)
[式中、R1は、−H及びCOOR3を有する群から選択され、
R2及びR3は、それぞれ及び相互に無関係に、H、メチル、エチル及びプロピルを有する群から選択され、
ただし、基R2及びR3の少なくとも一方はHであり、
Aは、少なくとも4個の炭素原子を有する、非分枝の、分枝した、線状の、環状の、置換された又は非置換の炭化水素基を表す]の化合物である、方法により解決される。
R1−A−COOR2 (I)
[式中、R1は、−H、−CHO、−OH及びCOOR3を有する群から選択され、
R2及びR3は、それぞれ及び相互に無関係に、H、メチル、エチル及びプロピルを有する群から選択され、
ただし、基R2及びR3の少なくとも一方はHであり、
Aは、少なくとも4個の炭素原子を有する、非分枝の、分枝した、線状の、環状の、置換された又は非置換の炭化水素基を表し、好ましくは式−(CH2)n−を表し、nは、少なくとも4であり、特に好ましくは少なくとも10である]の脂肪酸、ω−ヒドロキシ−脂肪酸、ω−オキソ−脂肪酸又はこれらのモノエステルを有する反応混合物により解決される。
これらの変異体を有する脂肪酸レダクターゼの群から選択される。
及びこれらの変異体を有するホスホパンテテイニルトランスフェラーゼの群から選択される。特に好ましい実施態様の場合に、これは、データバンクコードABI8356.1を有するホスホパンテテイニルトランスフェラーゼ又はその変異体である。
及びその変異体を有するα−ジオキシゲナーゼの群から選択される。特に好ましい実施態様の場合に、これは、データバンクコードNP_001066718.1を有するα−ジオキシゲナーゼ又はこの変異体である。
及びその変異体を有するトランスアミナーゼの群から選択される。
デスルフォミクロビウム(Desulfomicrobium)、デスルフォナトロノスピラ(Desulfonatronospira)、デスルフォタレア(Desulfotalea)、デスルフォビブリオ(Desulfovibrio)、デスルフロモナス(Desulfuromonas)、ゲオバクター(Geobacter)、ハリアンギウム(Haliangium)、ヒッペア(Hippea)、ラウソニア(Lawsonia)、ミキソコックス(Myxococcus)、ペロバクター(Pelobacter)、プレシオシスチス(Plesiocystis)、ソランギウム(Sorangium)、スチグマテラ(Stigmatella)、シントロフォバクター(Syntrophobacter)、シントロフス(Syntrophus)、アルコバクター(Arcobacter)、カミニバクター(Caminibacter)、カンピロバクター(Campylobacter)、ヘリコバクター(Helicobacter)、ニトラチフラクトル(Nitratifractor)、ニトラチルプトル(Nitratiruptor)、スルフリクルブム(Sulfuricurvum)、スルフリモナス(Sulfurimonas)、スルフロスピリウム(Sulfurospirillum)、スルフロブム(Sulfurovum)、ウォリネラ(Wolinella)、ブクネラ(Buchnera)、ブロクマニア(Blochmannia)、ハミルトネラ(Hamiltonella)、レギエイラ(Regieila)、リエシア(Riesia)、シトロバクター(Citrobacter)、クロノバクター(Cronobacter)、ジッケイア(Dickeya)、エドワルジシエラ(Edwardsiella)、エンテロバクター(Enterobacter)、エルウィニア(Erwinia)、エシェリキア(Escherichia)、クレブシエラ(Klebsiella)、パントエア(Pantoea)、ペクトバクテリウム(Pectobacterium)、プロテウス(Proteus)、プロビデンシア(Providencia)、ラーネラ(Rahnella)、サルモネラ(Salmonella)、セラチア(Serratia)、シゲラ(Shigella)、ソダリス(Sodalis)、ウィッグレスウォルチア(Wigglesworthia)、グロッシナ(Glossina)、キセノルハブズス(Xenorhabdus)、イエルシニア(Yersinia)、アシジチオバシルス(Acidithiobacillus)、アシネトバクター(Acinetobacter)、アエロモナス(Aeromonas)、アルカニボラキス(Alcanivorax)、アルカリリムニコラ(Alkalilimnicola)、アロクロマチウム(Allochromatium)、アルテロモナダレス(Alteromonadales)、アルテロモナス(Alteromonas)、バウマンニア(Baumannia)、ベッギアトア(Beggiatoa)、ベルマネラ(Bermanella)、カルソネラ(Carsonella)、ルチア(Ruthia)、ベシコミオソシウス(Vesicomyosocius)、カルジオバクテリウム(Cardiobacterium)、クロモハロバクター(Chromohalobacter)、コルウェリア(Colwellia)、コングレギバクター(Congregibacter)、コキシエラ(Coxiella)、ジケロバクター(Dichelobacter)、エンドリフチア(Endoriftia)、エンヒドロバクター(Enhydrobacter)、フェリモナス(Ferrimonas)、フランシセラ(Francisella)、グラシエコラ(Glaciecola)、ハヘラ(Hahella)、ハロモナス(Halomonas)、ハロロドスピラ(Halorhodospira)、ハロチオバシルス(Halothiobacillus)、イジオマリナ(Idiomarina)、カンギエラ(Kangiella)、レジオネラ(Legionella)、マリノバクター(Marinobacter)、マリノモナス(Marinomonas)、メチロバクター(Methylobacter)、メチロコックス(Methylococcus)、メチロミクロビウム(Methylomicrobium)、メチロファガ(Methylophaga)、モラキセラ(Moraxella)、モリテラ(Moritella)、ネプツニイバクター(Neptuniibacter)、ニトロコックス(Nitrococcus)、プセウドアルテロモナス(Pseudoalteromonas)、プシクロバクター(Psychrobacter)、プシクロモナス(Psychromonas)、レイネケア(Reinekea)、リケッチエラ(Rickettsiella)、サッカロファグス(Saccharophagus)、シェワネラ(Shewanella)、スッシナチモナス(Succinatimonas)、テレジニバクター(Teredinibacter)、チオアルカリミクロビウム(Thioalkalimicrobium)、チオアルカリビブリオ(Thioalkalivibrio)、チオミクロスピラ(Thiomicrospira)、トルモナス(Tolumonas)、ビブリオナレス(Vibrionales)、アクチノバシルス(Actinobacillus)、アッグレガチバクター(Aggregatibacter)、ガリバクテリウム(Gallibacterium)、ハエモフィルス(Haemophilus)、ヒストフィルス(Histophilus)、マンヘイミア(Mannheimia)、パスツレラ(Pasteurella)、アゾトバクター(Azotobacter)、セルビブリオ(Cellvibrio)、プセウドモナス(Pseudomonas)、アリイビブリオ(Aliivibrio)、グリモンチア(Grimontia)、ホトバクテリウム(Photobacterium)、ホトバクテリウム・ビブリオ(Photobacterium Vibrio)、プセウドキサントモナス(Pseudoxanthomonas)、ステノトロホモナス(Stenotrophomonas)、キサントモナス(Xanthomonas)、キシレラ(Xylella)、ボルレリア(Borrelia)、ブラキスピラ(Brachyspira)、レプトスピラ(Leptospira)、スピロカエタ(Spirochaeta)、トレポネマ(Treponema)、ホドグキニア(Hodgkinia)、プニセイスピリウム(Puniceispirillum)、リベリバクター(Liberibacter)、ペラギバクター(Pelagibacter)、オジッセラ(Odyssella)、アックムリバクター(Accumulibacter)、特に、B.スブチリス(B. subtilis)、B.メガテリウム(B. megaterium)、C.グルタミクム(C. glutamicum)、大腸菌(E. coli)、プセウドモナス種(Pseudomonas sp.)、プセウドモナス・フルオレスセンス(Pseudomonas fluorescens)、プセウドモナス・プチダ(Pseudomonas putida)、プセウドモナス・スツトゼリ(Pseudomonas stutzeri)、アキネトバクター種(Acinetobacter sp.)、ブルクホルデリア種(Burkholderia sp.)、ブルクホルデリア・タイランデニス(Burkholderia thailandensis)、シアノバクテリア、クレブシエラ種(Klebsiella sp.)、クレブシエラ・オキシトカ(Klebsiella oxytoca)、サルモネラ種(Salmonella sp.)、リゾビウム種(Rhizobium sp.)及びリゾビウム・メリロチ(Rhizobium meliloti)を有する群から選択される。特に好ましい実施態様の場合に、これは腸内細菌、最も好ましくは大腸菌(Escherichia coli)である。
からのアラニンデヒドロゲナーゼのアミノ酸配列及びその変異体を有するアラニンデヒドロゲナーゼの群から選択される。アラニンデヒドロゲナーゼにより触媒される反応について、全細胞触媒としてあげられる全ての細胞の一次物質代謝の一部として生成されるピルバートの存在だけでなく、アンモニウムの存在も必要である。後者のアンモニウムは、典型的には、無機窒素塩の形で、例えばアンモニウム塩、硝酸塩などの形で提供される。好ましくは、水性反応媒体に、アンモニウム塩、例えば塩化アンモニウムが添加される。
R1−A−COOR2 (I)
であり、R1は、−H及びCOOR3を有する群から選択され、R2及びR3は、それぞれ相互に無関係に、H、メチル、エチル及びプロピルを有する群から選択され、ただし、基R2及びR3の少なくとも一方はHであり、Aは、少なくとも4個の炭素原子を有する、非分枝の、分枝された、線状の、環状の、置換又は非置換の炭化水素基である。好ましい実施態様の場合に、Aは式−(CH2)n−の構造であり、nは、好ましくは4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29又は30である。最も好ましい実施態様の場合に、カルボン酸又はジカルボン酸は、ラウリン酸又はω−カルボキシラウリン酸である。他の最も好ましい実施態様の場合に、このカルボン酸は、式CH3−(CH2)n−COOHのカルボン酸であり、nは、好ましくは4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29又は30であり、好ましくはヘキサン酸又はデカン酸である。他の最も好ましい実施態様の場合に、カルボン酸又はジカルボン酸は、式HOOC−(CH2)n−COOHのジカルボン酸であり、nは、好ましくは4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29又は30であり、好ましくはω−カルボキシヘキサン酸又はω−カルボキシデカン酸である。他の最も好ましい実施態様の場合に、カルボン酸又はジカルボン酸は、ω−カルボキシテトラデカン酸である。相応して、本発明により製造されたアミン又はジアミンは、好ましくは式CH3−(CH2)n−NH2又はNH2−(CH2)n−NH2の化合物であり、nはそれぞれ、好ましくは4、5、6、7、8、9、10、11、12、13、14、15、16、17、18、19、20、21、22、23、24、25、26、27、28、29又は30である。
ミコバクテリウム・スメグマチス(Mycobacterium smegmatis)由来の遺伝子MSMEG_2956及びノカルジア種(Nocardia sp.)由来の遺伝子nptの発現のための発現ベクターの製造
ミコバクテリウム・スメグマチス(Mycobacterium smegmatis)由来の、脂肪酸レダクターゼ(YP_887275.1)をコードするMSMEG_2956(carA、配列番号1)を、ノカルジア種(Nocardia sp.)由来の、前記脂肪酸レダクターゼをホスホパンテテイニル化するホスホパンテテイニルトランスフェラーゼ(ABI83656.1)をコードするnpt(配列番号2)と共に同時発現するためのベクターを製造するため、両方の遺伝子をPCRによって、相同の範囲を取り入れながら組換えクローニングのために増幅した。この場合、遺伝子MSMEG_2956の増幅のためのドナー生物のゲノムDNA及び遺伝子nptの増幅のための合成DNA断片を原型として利用した。これらの遺伝子は、lacuv5プロモータ(配列番号3)の制御下にあり、このプロモータも同様にPCRによって存在するベクターから出発して組換えクローニングのために相同の範囲を取り入れながら増幅した。この場合、次のオリゴヌクレオチドを使用した:
Plac_H1_fw: 5'-TTATGCGACTCCTGCTGGCTATGGTGGGATTTCC-3'(配列番号4)
Plac_H2_rv: 5'-GATCGTCATATGCCACTCTCCTTGGTTCC-3'(配列番号5)
carA_H2_fw: 5'-TGGCATATGACGATCGAAACGCGCG-3'(配列番号6)
carA_H3_rv: 5'-TCCTTCTCTTACAGCAATCCGAGCATCT-3'(配列番号7)
npt_H3_fw: 5'-GCTGTAAGAGAAGGAGTTCTATCATGATCGAG-3'(配列番号8)
npt_H4_rv: 5'-GCAGCCTAGGTTAATTTATCAGGCGTACGCGATCG-3'(配列番号9)
バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)由来の遺伝子ald及びクロモバクテリウム・ビオラセウム(Chromobacterium violaceum)由来の遺伝子Cv2025の同時発現のための発現ベクターの製造
バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)由来の、アラニンデヒドロゲナーゼ(NP_391071.1)をコードする遺伝子ald(配列番号11)及びクロモバクテリウム・ビオラセウム(Chromobacterium violaceum)由来の、トランスアミナーゼ(NP_901695.1)をコードする遺伝子Cv_2025(配列番号12)のための大腸菌(E. coli)発現ベクターの製造のために、バシルス・スブチリス由来の遺伝子aldを、大腸菌(E. coli)発現ベクター中のバシルス・スファエリクス(Bacillus sphaericus)由来の遺伝子aldに代えて、大腸菌(E. coli)発現ベクターpJ281_alaD_Bsp_TA_C.v.(ct)中にクローニングした(配列及び製造は、WO/2013/024114の実施例1及びそこに記載された配列番号17を参照)。バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)由来の遺伝子aldは、PCRによって菌株バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)str.168の染色体DNAから増幅した。この場合、次のオリゴヌクレオチドを使用した:
alaDH_pCR22_fw: 5'-ATGATCATAGGGGTTCCTAAAGAG-3'(配列番号13)
alaDH_pCR22_rev: 5'-TTAAGCACCCGCCACAGATG-3'(配列番号14)。
ミコバクテリウム・スメグマチス(Mycobacterium smegmatis)由来の遺伝子MSMEG_2956及びノカルジア種(Nocardia sp.)由来の遺伝子npt及びバシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)由来の遺伝子ald及びクロモバクテリウム・ビオラセウム(Chromobacterium violaceum)由来のCv2025を過剰発現する大腸菌(E. coli)株の製造
ミコバクテリウム・スメグマチス(Mycobacterium smegmatis)由来の、脂肪酸レダクターゼ(YP_887275.1)をコードする遺伝子MSMEG_2956及びノカルジア種(Nocardia sp.)由来の、脂肪酸レダクターゼをホスホパンテテイニル化するホスホパンテテイニルトランスフェラーゼ(ABI83656.1)をコードする遺伝子nptを、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)由来の、アラニンデヒドロゲナーゼ(NP_391071.1)をコードする遺伝子ald及びクロモバクテリウム・ビオラセウム(Chromobacterium violaceum)由来の、トランスアミナーゼ(NP_901695.1)をコードする遺伝子Cv2025と組み合わせて同時発現する大腸菌(E. coli)株の作製のために、大腸菌(E. coli)株W3110を、プラスミドpACYC{Placuv5}[carA_Ms−npt_Noc](配列番号10)及びpJ281_alaDH_B.s._TA_C.v.(ct)(配列番号15)で、エレクトロポレーションによって形質転換し、クロラムフェニコール(50μg/ml)及びカナマイシン(50μg/ml)を有するLB寒天プレート上で平板培養した。形質転換を、プラスミドプレパレーション及び分析的制限分析によって、正しいプラスミドの存在に関して調査した。作製された菌株を、大腸菌(E. coli)W3110 pACYC{Placuv5}[carA_Ms−npt_Noc]/pJ281_alaDH_B.s._TA_C.v.(ct)とした。この菌株を、ドデカン二酸からドデカンジアミンを及びドデカン酸からドデシルアミンを生産する能力を試験するために使用した。過剰発現されたホスホパンテテイニルトランスフェラーゼnptにより活性化された脂肪酸レダクターゼの遺伝子産物CarAが、基質のドデカン酸及びドデカン二酸を、それぞれアルデヒド及びジアルデヒドに変換した。遺伝子産物Cv_2505の機能は、(ジ)アルデヒドを最終的にドデシルアミン又はドデカンジアミンに変換することにある。アミノ化反応のために必要なアミノドナーのアラニンは、ピルバートから遺伝子産物aldによって提供される。
ミコバクテリウム・スメグマチス(Mycobacterium smegmatis)由来の遺伝子MSMEG_2956及びノカルジア種(Nocardia sp.)由来の遺伝子npt用の発現ベクターを、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)由来の遺伝子ald及びクロモバクテリウム・ビオラセウム(Chromobacterium violaceum)由来のCv2025用の発現ベクターと組み合わせて有する大腸菌(E. coli)株によるドデカンジアミン及びドデシルアミンの生産
ドデシルアミン及びドデカンジアミンを生産する能力を試験するために、実施例3で作製した菌株を使用した。ドデカン酸及びドデカン二酸からそれぞれドデシルアミン及びドデカンジアミンへの生物変換は、DASGIPの8倍のパラレル発酵システムで実施した。この場合、次のように行った:この発酵のために、1L反応器を使用した。pHセンサを、pH4.0及びpH7.0の標準液を用いた二点校正によって校正した。この反応器を、水道水300mlで満たし、滅菌を保証するために121℃で20分間オートクレーブ処理した。引き続き、pO2センサを一晩中(少なくとも6時間にわたり)DASGIPシステムで分極した。翌朝、水をクリーンベンチのもとで抜き出し、クロラムフェニコール50mg/L及びカナマイシン50mg/Lを有する高密度細胞培地300mlに置き換えた。次に、pO2センサを、1点校正(撹拌機:400rpm/通気:10sL/h空気)で校正し、供給手段経路、補正手段経路及び誘導手段経路を定置洗浄(Clean-in-Place)によって清浄化した。このために、ホースを70%エタノールで、引き続き1M NaOHで、次いで滅菌VE水で洗浄し、最後にその都度の媒体で満たした。
試料の定性評価は、スキャンモードで高分解能MS検出器を用いたHPLC/MSカップリングによって行った。
この場合、次の装置を使用した:
・ オートサンプラー、クォータナリポンプ、PDA−検出器及びカラムオーブンを備えたHPLC装置Accela(Thermo Scientific, Waltham, Massachusetts, USA)
・ ESI源を備えた質量分析計LTQ−FT(Thermo Scientific, Waltham, Massachusetts, USA)
・ HPLCカラム:Kinetex C18、100×2.1mm、粒子サイズ:2.6μm、細孔サイズ100Å(Phenomenex; Aschaffenburg)
HPLC分離を、上述のHPLCカラムを用いて行った。注入容量は0.5μL、カラム温度は40℃、流動速度は0.3mL/minであった。移動相は、溶離剤A(0.02%(v/v)の水性トリフルオロ酢酸)及び溶離剤B(0.015%(v/v)のトリフルオロ酢酸を有するアセトニトリル)から構成されていた。次の勾配プロフィールを用いた:
時間[min] 溶離剤A[%] 溶離剤B[%]
0 98 2
2 98 2
17 2 98
32 2 98
・ ESI電圧:4kV
・ キャピラリ温度:300℃
・ シースガスフロー(Sheath Gas Flow)40
・ 補助ガスフロー(Aux Gas Flow)5
・ スイープガスフロー(Sweep Gas Flow)3
この検出は、m/z=100〜1000の質量範囲で行った。質量分析分解能はR=100,000であった。
オリザ・サチバ(Oryza sativa)由来のα−ジオキシゲナーゼをコードする遺伝子αDOXの発現のための発現ベクターの製造
オリザ・サチバ(Oryza sativa)由来の、α−ジオキシゲナーゼ(NP_001066718.1)をコードするαDOX(Os12g0448900、配列番号16)の発現のためのベクターを製造するために、エシェリキア・コリ(Escherichia coli)中での発現のための遺伝子をコドン最適化し、合成しかつ同時にNdeI切断部位を上流に及びAvrII切断部位を下流に導入した。合成されたDNAフラグメントを、制限エンドヌクレアーゼNdeI及びAvrIIで消化し、相応して切断されたベクターpACYC{Placuv5}[carA_Ms−npt_Noc](配列番号10)に、遺伝子carA_Ms及びnpt_Nocの除去下にリゲーションした。このベクター中に含まれるLacuv5プロモータ(配列番号3)はこの場合に維持した。製造し終えたベクターを、pACYC{Placuv5}[DOX_Os(co_Ec)](配列番号17)とした。このベクターpACYCは、クロラムフェニコール耐性を媒介し、p15A複製起点を有し、従って低コピー数(1細胞当たり10〜15コピー)を示す大腸菌(E. coli)ベクターである。
オリザ・サチバ(Oryza sativa)由来の遺伝子αDOX、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)由来の遺伝子ald及びクロモバクテリウム・ビオラセウム(Chromobacterium violaceum)由来の遺伝子Cv2025を過剰発現する、遺伝子bioHに欠失を有する大腸菌(E. coli)菌株の製造
オリザ・サチバ(Oryza sativa)由来の、α−ジオキシゲナーゼ(NP_001066718.1)をコードする遺伝子αDOXを、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)由来の、アラニンデヒドロゲナーゼ(NP_391071.1)をコードする遺伝子ald(配列番号11)及びクロモバクテリウム・ビオラセウム(Chromobacterium violaceum)由来の、トランスアミナーゼ(NP_901695.1)をコードする遺伝子Cv2025(配列番号12)と組み合わせて同時発現する大腸菌(E. coli)菌株の作製のために、菌株大腸菌(E. coli)W3110 ΔbioH(製造はEP12007663の実施例1を参照)を、プラスミドpACYC{Placuv5}[DOX_Os(co_Ec)](配列番号17)及びpJ281_alaDH_B.s._TA_C.v.(ct)(配列番号15)でエレクトロポレーションによって形質転換し、クロラムフェニコール(50μg/ml)及びカナマイシン(50μg/ml)を有するLB寒天プレート上で平板培養した。形質転換を、プラスミドプレパレーション及び分析的制限分析によって、正しいプラスミドの存在に関して調査した。作製された菌株を、大腸菌(E.coli)ΔbioH pACYC{Placuv5}[DOX_Os(co_Ec)]/pJ281_alaDH_B.s._TA_C.v.(ct)とした。この菌株を、ドデカン二酸メチルエステルから出発してアミノウンデカン酸メチルエステルを生産する能力を調査するために使用した。
オリザ・サチバ(Oryza sativa)由来の遺伝子αDOX用の発現ベクターを、バシルス・スブチリス(Bacillus subtilis)由来の遺伝子ald及びクロモバクテリウム・ビオラセウム(Chromobacterium violaceum)由来の遺伝子Cv_2025用の発現ベクターと組み合わせて有する大腸菌(E. coli)菌株による、ドデカン二酸メチルエステルから出発するアミノウンデカン酸メチルエステルの生産
アミノウンデカン酸メチルエステルを生産する能力を試験するために、実施例8に記載した菌株を使用した。この場合、次のように行った:
試験されるべき菌株を、まず、クロラムフェニコール50μg/ml及びカナマイシン50μg/mlを有するLB寒天プレート上に塗りつけ、37℃で一晩中インキュベーションした。対照として、付加的に、菌株大腸菌(E. coli)W3110 ΔbioHを、抗生物質なしのLB寒天プレート上に塗りつけた。これらの菌株を、次いで、クロラムフェニコール50μg/ml及びカナマイシン50μg/ml(プラスミドを有する菌株用)を有するMiller(Merck, Darmstadt)によるLuria-Bertaniブロス中に、それぞれ個々のコロニーからなる20ml前培養として接種した。主培養として、クロラムフェニコール50μg/ml及びカナマイシン50μg/mlを有するLBブロス100mlをバッフル付き500mlエルレンマイヤーフラスコ中に装入し、予備培養から2mlと共にインキュベートした。この培養は、まず37℃でかつ200rpmでインキュベーション振盪器中で行った。0.5〜0.7の光学密度(600nm)が達成された場合に、遺伝子発現を、1mM IPTGの添加により誘導した。更なる培養を、22℃及び200rpmで一晩中行った。翌日に、この培養を4℃でかつ5525×gでの10分間の遠心分離によって収穫した。上澄みを廃棄し、細胞ペレットを200mM リン酸カリウム緩衝液(pH7.5)中で洗浄した。この細胞ペレットを、最終的に塩化アンモニウム50mM及び0.5%(w/v)グルコースを有するリン酸カリウム緩衝液200mM中に取り、20のOD(600nm)が達成された。この細胞懸濁液に、エタノール中のドデカン二酸メチルエステル12.5mM(abcr, Karlsruhe)を添加し、30℃で300rpmで4時間軽度に振盪させた。インキュベーションの間に、0min、60min、120min、180min及び240minの時点で試料を取り出し、80%のアセトニトリル、20%の水及び0.1%のギ酸からなる混合物中で抽出した。上澄みを、HPLC/MS分析で分析した。この結果は,次の表に示されている。
Claims (14)
- 酵素をコードする遺伝子が導入された組換えα−ジオキシゲナーゼを過剰発現又は酵素をコードする遺伝子が導入された組換え脂肪酸レダクターゼと前記脂肪酸レダクターゼをホスホパンテテイニル化するホスホパンテテイニルトランスフェラーゼとの組み合わせを過剰発現し、更にトランスアミナーゼを過剰発現し、前記ホスホパンテテイニルトランスフェラーゼ及びトランスアミナーゼは酵素をコードする遺伝子が組み換えによって導入されている、原核細胞触媒。
- 前記原核細胞触媒は、更にアミノ酸デヒドロゲナーゼを発現し、前記アミノ酸デヒドロゲナーゼは酵素をコードする遺伝子が組み換えによって導入されている、請求項1に記載の原核細胞触媒。
- 前記原核細胞触媒は、更にアルカンヒドロキシラーゼを発現し、前記アルカンヒドロキシラーゼは酵素をコードする遺伝子が組み換えによって導入されている、請求項1又は2に記載の原核細胞触媒。
- 前記原核細胞触媒は、更にAlkLファミリーのポリペプチドを発現し、前記ポリペプチドは酵素をコードする遺伝子が組み換えによって導入されている、請求項1から3までのいずれか1項に記載の原核細胞触媒。
- 更にアルコールデヒドロゲナーゼを発現し、前記アルコールデヒドロゲナーゼは酵素をコードする遺伝子が組み換えによって導入されている、請求項1から4までのいずれか1項に記載の原核細胞触媒。
- β酸化に関与する少なくとも1種の酵素の活性が、低減されている、請求項1から5までのいずれか1項に記載の原核細胞触媒。
- BioH又はその変異体の活性が、低減又は向上されている、請求項1から6までのいずれか1項に記載の原核細胞触媒。
- FadL又はその変異体の活性が、向上されている、請求項1から7までのいずれか1項に記載の原核細胞触媒。
- 次の工程
a) カルボン酸又はジカルボン酸又はそれらのモノエステルを準備する工程、
b) カルボン酸又はジカルボン酸又はこれらのモノエステルを、アルデヒド生成物の形成下で、ホスホパンテテイニル化された脂肪酸レダクターゼ又はα−ジオキシゲナーゼと接触させる工程、及び
c) 工程a)からのアルデヒド生成物をトランスアミナーゼと接触させる工程
を有する、カルボン酸又はジカルボン酸又はそれらのモノエステルをアミン又はジアミンに変換する方法であり、
酵素をコードする遺伝子が導入された組換えα−ジオキシゲナーゼを過剰発現又は酵素をコードする遺伝子が導入された組換え脂肪酸レダクターゼと前記脂肪酸レダクターゼをホスホパンテテイニル化するホスホパンテテイニルトランスフェラーゼとの組み合わせを過剰発現し、更にトランスアミナーゼを過剰発現し、前記ホスホパンテテイニルトランスフェラーゼ及びトランスアミナーゼは酵素をコードする遺伝子が組み換えによって導入されている酵素が、請求項1から8までのいずれか1項に記載の原核細胞触媒の形態で準備される、方法。 - 工程c)でアミノ酸デヒドロゲナーゼが存在している、請求項9に記載の方法。
- 前記カルボン酸又はジカルボン酸又はそれらのモノエステルは、式(I)
R1−A−COOR2 (I)
[式中、R1は、−H及びCOOR3を有する群から選択され、
R2及びR3は、それぞれ相互に無関係に、H、メチル、エチル及びプロピルを有する群から選択され、ただし、前記基R2及びR3の少なくとも一方はHであり、
Aは、少なくとも4個の炭素を有する、非分枝の、分枝した、線状の、環状の、置換又は非置換の炭化水素基を表す]の化合物である、請求項9または10に記載の方法。 - Aは、式−(CH2)n−を有し、nは少なくとも4である、請求項9から11までのいずれか1項に記載の方法。
- カルボン酸又はジカルボン酸又はそれらのモノエステルのアミノ化のための、請求項1から8までのいずれか1項に記載の原核細胞触媒又は請求項9から12までのいずれか1項に記載の方法の使用。
- 水溶液中の請求項1から8までのいずれか1項に記載の原核細胞触媒並びに、式(I)
R1−A−COOR2 (I)
[式中、R1は、−H及びCOOR3を有する群から選択され、
R2及びR3は、それぞれ相互に無関係に、H、メチル、エチル及びプロピルを有する群から選択され、ただし、前記基R2及びR3の少なくとも一方はHであり、
Aは、少なくとも4個の炭素を有する、非分枝の、分枝した、線状の、環状の、置換又は非置換の炭化水素基を表す]のカルボン酸又はジカルボン酸又はそれらのモノエステルを有する反応混合物。
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