JP6552070B2 - レジストパターン形成方法およびレジスト材料 - Google Patents
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Description
LWR ∝ constant/dm/dx
σLWR ∝ σm/dm/dx
ここで、σは標準偏差値、mは反応前の物質濃度で規格化した反応後の化学物質の濃度、xはレジスト層の位置、dm/dxは化学勾配を示す。フォトン数が少なくなると、反応のばらつきが大きくなるのでσmは大きくなるが、本実施形態では化学勾配dm/dxを非常に大きくできるので、σmが大きくても、LWRの標準偏差値を小さくできる。
[A.増感体前駆体の合成]
(1)200mLの4つ口フラスコに2−ブロモナフタレン(1.99g、9.60mmol)、1,1−ジフェニル−2−プロピン−1−オール(2.00g、 9.60mmol)、ヨウ化銅(12.8mg、0.07mmol)をトリエチルアミン(32mL)中で攪拌した。
(2)(1)の溶液を攪拌しながら、アルゴンバブリング(50mL/分)を15分間行った。
(3)反応溶液にPdCl2(PPh3)2 (13.5mg、0.029 m mol)を加え、アルゴンフロー(200mL/分)の状態で内温70℃まで加熱し、24時間攪拌を行った。
(4)反応液を室温に戻し、塩化アンモニウムを加えて反応の停止を行った。
(5)酢酸エチルと飽和食塩水で分液操作を行い、得られた有機層に硫酸マグネシウムを加えて脱水した。
(6)エバポレータで溶媒を留去し、粗生成物(約2.8g)を得た。
(7)シリカゲルカラム(150mL)を用いてカラム精製を行った。
酢酸エチル/ヘキサン=1/6
(8)減圧乾燥機で40℃12時間乾燥を行った。
収量:2.0g(収率:62%)
(9)H1−NMR分析結果とTOF−MS測定(分子量344.4)より、1,1−ジフェニル−3−(2−ナフチル)プロパルギルアルコールが得られていることを確認した。
予めヘキサメチルジシラサン(HMDS)処理を行ったシリコン基板上に、下地膜を形成した。
Claims (13)
- 基板に、ベース樹脂、増感体前駆体、強酸発生剤および塩基を含有するレジスト層を形成するレジスト層形成ステップと、
前記レジスト層にパターン露光を行うことによって、前記増感体前駆体から増感体を生成するパターン露光ステップと、
前記パターン露光ステップの後、前記増感体の生成された前記レジスト層にフラッド露光を行い、前記強酸発生剤から酸を発生させるフラッド露光ステップと、
前記フラッド露光ステップの後、前記レジスト層を現像する現像ステップと
を含有し、
前記パターン露光ステップは、
前記強酸発生剤から強酸を発生させるステップと、
前記強酸と前記増感体前駆体との反応によって増感体を生成するステップと、
前記強酸と前記塩基との反応によって弱酸を生成し、前記弱酸と前記増感体前駆体との反応によって増感体を生成するステップと
を含む、レジストパターン形成方法。 - 前記レジスト層形成ステップにおいて、
前記増感体前駆体は、1,1−ジフェニル−3−(2−ナフチル)プロパルギルアルコール、1,1−ジフェニル−3−フェニルプロパルギルアルコール、1,1−ジフェニル−3−パラクロロフェニルプロパルギルアルコール、1,1−ジフェニル−3−パラメチルフェニルプロパルギルアルコール、1,1−ジフェニル−3−パラメトキシフェニルプロパルギルアルコール、1−フェニル−1−パラクロロフェニル−3−フェニルプロパルギルアルコール、1−フェニル−1−パラメチルフェニル−3−フェニルプロパルギルアルコール、1−フェニル−1−パラメトキシフェニル−3−フェニルプロパルギルアルコール、1,1−ジフェニル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]プロパルギルアルコール、および、これらのいずれかの誘導体からなる群から選択された少なくとも1つを含む、請求項1に記載のレジストパターン形成方法。 - 前記レジスト層形成ステップにおいて、
前記塩基は、光分解性塩基を含む、請求項1または2に記載のレジストパターン形成方法。 - 前記レジスト層形成ステップにおいて、前記レジスト層は塩基発生剤をさらに含有する、請求項1から3のいずれかに記載のレジストパターン形成方法。
- 前記フラッド露光ステップは、
前記増感体を励起させ、前記励起した増感体と前記強酸発生剤との反応から前記酸を発生させる第1フラッド露光を行う第1フラッド露光ステップと、
前記塩基発生剤から塩基を発生させる第2フラッド露光を行う第2フラッド露光ステップと
を含む、請求項4に記載のレジストパターン形成方法。 - 前記フラッド露光ステップの後、前記レジスト層をポジ型とネガ型との間で反転させる変質処理を行う変質ステップをさらに包含する、請求項1から5のいずれかに記載のレジストパターン形成方法。
- 前記レジスト層と前記基板との間に位置する下地層を形成する下地層形成ステップをさらに包含する、請求項1から6のいずれかに記載のレジストパターン形成方法。
- 前記レジスト層の上にトップコートを形成するトップコート形成ステップをさらに包含する、請求項1から7のいずれかに記載のレジストパターン形成方法。
- 前記フラッド露光ステップにおいて、前記フラッド露光の時間は1分間以内である、請求項1から8のいずれかに記載のレジストパターン形成方法。
- 前記フラッド露光ステップにおいて、前記フラッド露光中に前記増感体の吸収スペクトルは変化しない、請求項1から9のいずれかに記載のレジストパターン形成方法。
- ベース樹脂、増感体前駆体、強酸発生剤および塩基を含有するレジスト組成物を含むレジスト材料であって、
前記増感体前駆体は、1,1−ジフェニル−3−(2−ナフチル)プロパルギルアルコール、1,1−ジフェニル−3−フェニルプロパルギルアルコール、1,1−ジフェニル−3−パラクロロフェニルプロパルギルアルコール、1,1−ジフェニル−3−パラメチルフェニルプロパルギルアルコール、1,1−ジフェニル−3−パラメトキシフェニルプロパルギルアルコール、1−フェニル−1−パラクロロフェニル−3−フェニルプロパルギルアルコール、1−フェニル−1−パラメチルフェニル−3−フェニルプロパルギルアルコール、1−フェニル−1−パラメトキシフェニル−3−フェニルプロパルギルアルコール、1,1−ジフェニル−3−[4−(トリフルオロメチル)フェニル]プロパルギルアルコール、および、これらのいずれかの誘導体からなる群から選択された少なくとも1つを含み、
前記強酸発生剤から発生する強酸と前記塩基との反応によって生成される弱酸と前記増感体前駆体との反応によって増感体が生成される、レジスト材料。 - 前記塩基は光分解性塩基を含む、請求項11に記載のレジスト材料。
- 前記レジスト組成物は、塩基発生剤をさらに含有する、請求項11または12に記載のレジスト材料。
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