JP6546929B2 - 表面処理用組成物 - Google Patents
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Description
N−メチル−N−[(2−メチルプロペノイル)エチル]−3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチルスルホンアミド:
CH2=C(CH3)C(=O)OCH2CH2N(CH3)SO2(CH2)2(CF2)6F
プロペン酸4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノニルエステル:
CH2=CHC(=O)OCH2CH(OH)CH2(CF2)6F
2−(2−メチルプロペノイル)エチル−2−(ポリ[オキシ(ヘキサフルオロプロペン)]−テトラフルオロプロパノエート:
CH2=C(CH3)C(=O)O(CH2)2OC(=O)CF(CF3)(OCF2CF(CF3))nF
2−メチルプロペン酸4,4,5,5,6,6,7,7,8,9,9,9−ドデカフルオロ−2−ヒドロキシ−8−(トリフルオロメチル)−ノニルエステル:
CH2=C(CH3)C(=O)OCH2CH(OH)CH2(CF2)4CF(CF3)2
プロペン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(ヒドロキシメチル)オクチルエステル:
CH2=CHC(=O)OCH(CH2OH)CH2(CF2)6F
プロペン酸4,4,5,5,6,6,7,7,7−ノナフルオロ−2−ヒドロキシヘプチルエステル:
CH2−CHC(=O)OCH2CH(OH)CH2(CF2)4F
2−メチルプロペン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチルエステル:
CH2=C(CH3)C(=O)O(CH2)2(CF2)6F
2−プロペン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチルエステル:
CH2=CHC(=O)O(CH2)2(CF2)6F
a.少なくとも式A
X−(L1)n−R’−(L2)m−Rf
(式中、
nは、0または1のいずれかであり;
mは、0または1のいずれかであり;
Rfは、分岐、直鎖または環状の過フッ素化脂肪族構造であって、6個以下の含フッ素炭素が任意の単一直鎖セグメントで連結されており、1個以上の酸素原子により中断されていてもよい構造であり;
Xは、処理される表面に結合官能性を与える少なくとも1個の基を有するか、または少なくとも1つの重合性二重結合を有するか、または少なくとも1個の架橋性基を有する部分であり;
R’は、極性相互作用または水素結合を形成することができる少なくとも1個の基を有する二価の基であり;
L1およびL2は、独立して、極性相互作用または水素結合を形成しない二価の連結基である)
の第1の化合物、および
b.式B
X−(L3)p−Rf
(式中、
pは、0または1のいずれかであり;
Rfは、分岐、直鎖または環状の過フッ素化脂肪族構造であって、6個以下の含フッ素炭素が任意の単一直鎖セグメントで連結されており、1個以上の酸素原子により中断されていてもよい構造であり;
Xは、処理される表面に結合官能性を与える少なくとも1個の基を有するか、または少なくとも1つの重合性二重結合を有するか、または少なくとも1個の架橋性基を有する部分であり;
L3は、極性相互作用または水素結合を形成しない二価の連結基である)
の第2の化合物
を含む、組成物を提供する。
撥油性は、米国繊維化学者色彩技術者協会(American Association of Textile Chemists and Colorists)のAATCC試験方法118−1992を使用して測定した。種々の表面張力を有する選択された一連の炭化水素からの標準試験液の液滴をファブリック表面上に置き、濡れ、ウィッキング、および接触角を観察した。次いで、ファブリックのAATCC撥油性等級を、30±2秒の期間内にファブリックを濡らさない最高番号の試験液の数値として与える。試験液の組成物を以下の表に示す。ファブリックがKaydol試験液で不合格の場合にゼロ(0)の等級を割り当てる。Kaydolは、Cas番号8042−47−5の下でSigma Aldrichにて入手可能な鉱油である。ファブリックの濡れは、通常、液体−ファブリック界面の暗色化、もしくはウィッキング、および/または液滴の接触角の消失によって証明する。5以上の等級数は、良好なまたは優れた撥油性を示す。2以下の等級数は、不良な撥油性を示す。
以下の化合物を本明細書における実施例で使用した。
撥油性は、0の評価を与えられた無地のTyvek(登録商標)1560Bフラッシュスパンポリエチレン不織シートについて試験方法1により測定した。
30cm幅ロールのTyvek(登録商標)1560Bフラッシュスパンポリエチレン不織シート(60g/平方メートル)を、5kWのヘリウムプラズマの下で5m/分のウェブ速度および500□l/分のモノマー供給速度で前述のAPPLD技術を使用して、プロポキシル化ネオペンチルジアクリレート(Sartomer(登録商標)SR9003、Arkemaから入手可能)で前コーティングして、アクリルプライマーコーテッドフラッシュスパンポリエチレン不織シートを得た。撥油性は、試験方法1により測定し、0の評価を与えた。
比較例2で得たアクリルプライマーコーテッドTyvek(登録商標)1560Bフラッシュスパンポリエチレン不織シートを、2.5m/分のウェブ速度で以外は、前述のAPPLD技術を使用して、化合物2Aまたは化合物1Bによってプライマー層の上にさらにコーティングして、比較例3または比較例4を作成した。
秤量した量の化合物2Aおよび化合物1Bを、50mlのガラスバイアルに入れ、撹拌して、表1に示すとおりの種々の組成を有する化合物2Aおよび化合物1Bの5つの混合物を作成した。次いで、これらを、2.5m/分のウェブ速度で以外は、前述のAPPLD技術を使用して、プライマー層の上の比較例2で得たアクリルプライマー処理Tyvek(登録商標)1560Bフラッシュスパンポリエチレン不織シートの上に別個にコーティングした。
化合物3Aを使用してコーティングを調製したこと以外は、比較例3および比較例4の手順に従った。
化合物3Aおよび化合物1Bの50:50重量%混合物を使用してコーティングを調製した以外は、実施例1〜6の手順に従った。
化合物1Aおよび化合物1Bの20:80重量%混合物を使用してコーティングを調製した以外は、実施例1〜6の手順に従った。
化合物4Aおよび化合物1Bの50:50重量%混合物を使用してコーティングを調製した以外は、実施例1〜6の手順に従った。
化合物2Aおよび化合物5Aの50:50重量%混合物を使用してコーティングを調製した以外は、比較例3および比較例4の手順に従った。
それぞれ、化合物2A、化合物5Aおよび化合物1Bの25:25:50重量%混合物を使用してコーティングを調製した以外は、実施例1〜6の手順に従った。
それぞれ、化合物6Aおよび化合物1Bの50:50重量%混合物を使用してコーティングを調製した以外は、実施例1〜6の手順に従った。
撥油性における同様の改善が、本発明の組成物を一連の基材に適用する場合に観察されることを示すために、さらなる非限定的実施例を以下に記載するとおりに作成した。使用した基材は、DuPontから得、以下のとおりであった:
セルロース繊維およびポリエステル繊維のブレンドからなる、37g/m2の坪量を有するSontara(登録商標)スパン−レース不織布(non−woven)。
メタ−アラミド繊維、パラ−アラミド繊維、ビスコース繊維および羊毛繊維のブレンドから織られた、260g/m2の坪量を有するNomex(登録商標)MetalProファブリック。
72:28の重量比でパラ−アラミドフロックおよびメタ−アラミドフィブリルからなる、36マイクロメートルの厚さおよび30.5g/m2の坪量を有するKevlar(登録商標)N636カレンダー加工アラミド紙。
0.7マイクロメートルの平均直径のポリイミド繊維からなる、坪量39g/m2のエレクトロブローンおよびカレンダー加工ナノファイバシート。
本発明のまた別の態様は、以下のとおりであってもよい。
〔1〕a)少なくとも式A
X−(L1)n−R’−(L2)m−Rf
(式中、
nは、0または1のいずれかであり;
mは、0または1のいずれかであり;
Rfは、分岐、直鎖または環状の過フッ素化脂肪族構造であって、6個以下の含フッ素炭素が任意の単一直鎖セグメントで連結されており、1個以上の酸素原子により中断されていてもよい構造であり;
Xは、処理される表面に結合官能性を与える少なくとも1個の基を有するか、または少なくとも1つの重合性二重結合を有するか、または少なくとも1個の架橋性基を有する部分であり;
R’は、極性相互作用または水素結合を形成することができる少なくとも1個の基を有する二価の基であり;
L1およびL2は、独立して、極性相互作用または水素結合を形成しない二価の連結基である)
の第1の化合物、および
b)式B
X−(L3)p−Rf
(式中、
pは、0または1のいずれかであり;
Rfは、分岐、直鎖または環状の過フッ素化脂肪族構造であって、6個以下の含フッ素炭素が任意の単一直鎖セグメントで連結されており、1個以上の酸素原子により中断されていてもよい構造であり;
Xは、処理される表面に結合官能性を与える少なくとも1個の基を有するか、または少なくとも1つの重合性二重結合を有するか、または少なくとも1個の架橋性基を有する部分であり;
L3は、極性相互作用または水素結合を形成しない二価の連結基である)
の第2の化合物
を含む、組成物。
〔2〕a)少なくとも式A
X−(L1)n−R’−(L2)m−Rf
(式中、
nは、0または1のいずれかであり;
mは、0または1のいずれかであり;
Rfは、分岐、直鎖または環状の過フッ素化脂肪族構造であって、6個以下の含フッ素炭素が任意の単一直鎖セグメントで連結されており、1個以上の酸素原子により中断されていてもよい構造であり;
Xは、アクリレート、メタクリレート、またはビニル基であり;
R’は、−(CH2)pCH(OH)(CH2)q−、−(CH2)pCH(CH2OH)(CH2)q−、−NR1SO2−、−C(O)NR2−、または−C(O)−であり、
ここで、pおよびqは、独立して、1〜4の整数であり、かつ
R1、R2は、水素原子、または1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐であるアルキル基を独立して表し;
L1およびL2は、独立して、最大で6個の炭素原子の二価の直鎖または分岐アルキル鎖である)
の第1の化合物、および
b)式B
X−(L3)p−Rf
(式中、
pは、0または1のいずれかであり;
Rfは、分岐、直鎖または環状の過フッ素化脂肪族構造であって、6個以下の含フッ素炭素が任意の単一直鎖セグメントで連結されており、1個以上の酸素原子により中断されていてもよい構造であり;
Rは、アクリレート、メタクリレート、またはビニル基であり;
L3は、最大で6個の炭素原子の二価の直鎖または分岐アルキル鎖である)
の第2の化合物
を含む、組成物。
〔3〕Rfが、C6F13−、(CF3)2CF(CF2)4−、またはF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)−(ここで、nは、1〜4である)である、前記〔1〕または〔2〕に記載の組成物。
〔4〕式AのR’が、−CH2CH(OH)CH2−、−CH2CH(CH2OH)−、−C(O)O−、または−N(CH3)SO2−である、前記〔1〕または〔2〕に記載の組成物。
〔5〕式Aまたは式Bの前記化合物のXが、独立して、アクリレートまたはメタクリレートである、前記〔1〕または〔2〕に記載の組成物。
〔6〕式Aの前記化合物が、
a)N−メチル−N−[(2−メチルプロペノイル)エチル]−3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチルスルホンアミド;
b)N−メチル−N−[(プロペノイル)エチル]−3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチルスルホンアミド;
c)プロペン酸4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノニルエステル;
d)2−メチルプロペン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノニルエステル;
e)2−(2−メチルプロペノイル)エチル−2−(ポリ[オキシ(ヘキサフルオロプロペン)]−テトラフルオロプロパノエート;
f)2−(プロペノイル)エチル−2−(ポリ[オキシ(ヘキサフルオロプロペン)])−テトラフルオロプロパノエート;
g)2−メチルプロペン酸4,4,5,5,6,6,7,7,8,9,9,9−ドデカフルオロ−2−ヒドロキシ−8−(トリフルオロメチル)−ノニルエステル;
h)プロペン酸4,4,5,5,6,6,7,7,8,9,9,9−ドデカフルオロ−2−ヒドロキシ−8−(トリフルオロメチル)−ノニルエステル;
i)2−メチルプロペン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(ヒドロキシメチル)オクチルエステル、および
j)プロペン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(ヒドロキシメチル)オクチルエステル
からなる群から選択される、前記〔1〕または〔2〕に記載の組成物。
〔7〕式Bの前記化合物が、2−メチルプロペン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチルエステルおよびプロペン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチルエステルからなる群から選択される、前記〔1〕または〔2〕に記載の組成物。
〔8〕式Aの前記第1の化合物および式Bの前記第2の化合物が、それぞれ、80:20〜20:80のモル比である、前記〔1〕〜〔7〕のいずれか一項に記載の組成物。
〔9〕前記〔1〕または〔2〕に記載の組成物を含むコーティングを有する基材であって、プレキシフィラメント高密度ポリオレフィン;メルトスパンポリオレフィン;メルトスパンポリエステル;メルトブローンポリオレフィン;メルトブローンポリエステル;セルロースおよびポリエステルのスパンレースブレンド;メタアラミド、パラアラミド、ビスコースおよび羊毛のブレンド;パラアラミドフロックおよびメタアラミドフィブリドのブレンド;ポリアミド、ならびにそれらの組合せからなる群から選択される繊維を含む、基材。
Claims (6)
- a)少なくとも式A
X−(L1)n−R’−(L2)m−Rf
(式中、
nは、0または1のいずれかであり;
mは、0または1のいずれかであり;
Rfは、分岐、直鎖または環状の過フッ素化脂肪族構造であって、いずれの単一直鎖セセグメントにおいても連結している含フッ素炭素が6個以下であり、1個以上の酸素原子により分断されていてもよい構造であり;
Xは、処理される表面に結合官能性を与える少なくとも1個の基を有するか、または少なくとも1つの重合性二重結合を有するか、または少なくとも1個の架橋性基を有する部分であり;
R’は、極性相互作用または水素結合を形成することができる少なくとも1個の基を有する二価の基であり;
L1およびL2は、独立して、極性相互作用または水素結合を形成しない二価の連結基である)
の第1の化合物、および
b)式B
X−(L3)p−Rf
(式中、
pは、0または1のいずれかであり;
Rfは、分岐、直鎖または環状の過フッ素化脂肪族構造であって、いずれの単一直鎖セセグメントにおいても連結している含フッ素炭素が6個以下であり、1個以上の酸素原子により分断されていてもよい構造であり;
Xは、処理される表面に結合官能性を与える少なくとも1個の基を有するか、または少なくとも1つの重合性二重結合を有するか、または少なくとも1個の架橋性基を有する部分であり;
L3は、極性相互作用または水素結合を形成しない二価の連結基である)
の第2の化合物
を含む、APPLD法、PCVD法、RCVD法、及び/又は、これらの組み合わせで共形コーティングを適用するための組成物。 - a)少なくとも式A
X−(L1)n−R’−(L2)m−Rf
(式中、
nは、0または1のいずれかであり;
mは、0または1のいずれかであり;
Rfは、分岐、直鎖または環状の過フッ素化脂肪族構造であって、いずれの単一直鎖セセグメントにおいても連結している含フッ素炭素が6個以下であり、1個以上の酸素原子により分断されていてもよい構造であり;
Xは、アクリレート、メタクリレート、またはビニル基であり;
R’は、−(CH2)pCH(OH)(CH2)q−、−(CH2)pCH(CH2OH)(CH2)q−、−NR1SO2−、−C(O)NR2−、または−C(O)O−であり、
ここで、pおよびqは、独立して、1〜4の整数であり、かつ
R1、R2は、水素原子、または1〜4個の炭素原子を有する直鎖または分岐であるアルキル基を独立して表し;
L1およびL2は、独立して、最大で6個の炭素原子の二価の直鎖または分岐アルキル鎖である)
の第1の化合物、および
b)式B
X−(L3)p−Rf
(式中、
pは、0または1のいずれかであり;
Rfは、分岐、直鎖または環状の過フッ素化脂肪族構造であって、いずれの単一直鎖セセグメントにおいても連結している含フッ素炭素が6個以下であり、1個以上の酸素原子により分断されていてもよい構造であり;
Xは、アクリレート、メタクリレート、またはビニル基であり;
L3は、最大で6個の炭素原子の二価の直鎖または分岐アルキル鎖である)
の第2の化合物
を含む、APPLD法、PCVD法、RCVD法、及び/又は、これらの組み合わせで共形コーティングを適用するための組成物。 - Rfが、C6F13−、(CF3)2CF(CF2)4−、またはF(CF(CF3)CF2O)nCF(CF3)−(ここで、nは、1〜4である)である、請求項1または2に記載の組成物。
- 式Aの前記化合物が、
a)N−メチル−N−[(2−メチルプロペノイル)エチル]−3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチルスルホンアミド;
b)N−メチル−N−[(プロペノイル)エチル]−3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチルスルホンアミド;
c)プロペン酸4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,9−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノニルエステル;
d)2−メチルプロペン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−2−ヒドロキシノニルエステル;
e)2−(2−メチルプロペノイル)エチル−2−(ポリ[オキシ(ヘキサフルオロプロペン)]−テトラフルオロプロパノエート;
f)2−(プロペノイル)エチル−2−(ポリ[オキシ(ヘキサフルオロプロペン)])−テトラフルオロプロパノエート;
g)2−メチルプロペン酸4,4,5,5,6,6,7,7,8,9,9,9−ドデカフルオロ−2−ヒドロキシ−8−(トリフルオロメチル)−ノニルエステル;
h)プロペン酸4,4,5,5,6,6,7,7,8,9,9,9−ドデカフルオロ−2−ヒドロキシ−8−(トリフルオロメチル)−ノニルエステル;
i)2−メチルプロペン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(ヒドロキシメチル)オクチルエステル、および
j)プロペン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロ−1−(ヒドロキシメチル)オクチルエステル
からなる群から選択される、請求項1または2に記載の組成物。 - 式Bの前記化合物が、2−メチルプロペン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチルエステルおよびプロペン酸3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8−トリデカフルオロオクチルエステルからなる群から選択される、請求項1または2に記載の組成物。
- 請求項1または2に記載の組成物を含む共形コーティングを有する基材であって、プレキシフィラメント高密度ポリオレフィン;メルトスパンポリオレフィン;メルトスパンポリエステル;メルトブローンポリオレフィン;メルトブローンポリエステル;セルロースおよびポリエステルのスパンレースブレンド;メタアラミド、パラアラミド、ビスコースおよび羊毛のブレンド;パラアラミドフロックおよびメタアラミドフィブリドのブレンド;ポリアミド、ならびにそれらの組合せからなる群から選択される繊維を含む、基材。
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