JP6517941B2 - 光学用粘着剤組成物及び光学用粘着フィルム - Google Patents
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Description
本発明は、光学装置またはディスプレイ装置に適用され、低い透湿度をベースに高いバリアー（ｂａｒｒｉｅｒ）性能を示すと同時に優れた粘着性能を示すことができる光学用粘着剤組成物及びその硬化物を含む粘着剤層を含む光学用粘着フィルムに関する。
電子素子または透明導電性フィルム等を含むタッチ素材は、卓越した作動または一定した寿命を維持するために湿気防止性能を必要とする。さらに、最近では、ＯＬＥＤまたはタッチスクリーンパネルのような装置の耐久性及び光学特性を向上させるための粘着剤組成物の開発に多くの関心が集まっている。
一般に、ＯＬＥＤまたはタッチスクリーンパネル等に用いられる粘着剤は、透明性及び視認性等の光学特性を確保しなければならない。このため、従来にはアクリル系樹脂をベース樹脂として含む粘着剤が一般的に用いられているが、この場合、透湿性能に優れておらず、耐久性及び耐湿性の側面で補完が必要である。
具体的には、耐久性及び耐湿性を補完するためにゴム系樹脂が用いられているが、この場合、ゴム成分の低い表面エネルギーと濡れ性により、粘着力が充分でないという短所がある。また、ゴム成分の高い弾性特性により、電子素子またはＯＬＥＤ等のシーリング（ｓｅａｌｉｎｇ）用途として用いられる時に段差を吸収できないという短所がある。
よって、耐久性及び耐湿性を向上させ、且つ、粘着性能及び段差吸収性能に優れた特性を同時に確保するための研究が必要な現状である。
本発明の一実現例は、水分に対するバリアー（ｂａｒｒｉｅｒ）性能に優れて耐久性及び耐湿性を向上させ、且つ、具体的な物品に適用時に優れた粘着性能を示す光学用粘着剤組成物を提供する。
また、本発明の他の実現例は、裁断性及び取り扱い性に優れ、適切な硬化工程により最終的に優れた粘着性能を示す光学用粘着フィルムを提供する。
本発明の一実現例において、カルボキシル基含有イソプレン系ゴム及び熱硬化剤を含む熱硬化性成分、及びアクリル酸エステル系単量体及び光開始剤を含む光硬化性成分を含む光学用粘着剤組成物を提供する。
本発明の他の実現例において、前記光学用粘着剤組成物の光硬化物を含む粘着剤層、及び前記粘着剤層の一面または両面に配置された離型フィルムを含む光学用粘着フィルムを提供する。
前記光学用粘着剤組成物は、水分に対するバリアー（ｂａｒｒｉｅｒ）性能に優れて耐久性及び耐湿性を向上させ、且つ、具体的な物品に適用時に優れた粘着性能を示すことができる。
また、前記粘着フィルムは、前記光学用粘着剤組成物の光硬化物を含む粘着剤層を含むことにより、優れた裁断性及び取り扱い性を確保することができ、優れた段差吸水性を示すことができる。また、追加の適切な硬化工程により、最終的に優れた粘着性能及びバリアー性能を共に実現するという長所を得ることができる。
本発明の利点及び特徴、およびそれらを達成する方法は後述する実施例を参照すればより明らかになる。但し、本発明は以下にて開示される実施例に限定されるものではなく互いに異なる様々な形態に実現されることができ、本実施例は単に本発明の開示が完全になるようにし、本発明が属する技術分野で通常の知識を有する者に発明の範疇を完全に知らせるために提供されるものであって、本発明は請求項の範疇によって定義されるのみである。明細書の全体にかけて、同一の参照符号は同一の構成要素を指し示す。
図面において複数の層及び領域を明確に表現するために厚さを拡大して示した。また、図面において、説明の便宜上、一部の層及び領域の厚さを誇張して示した。
また、本明細書において、層、膜、領域、板等の部分が他部分の「上に」または「上部に」あるとする時、これは、他部分の「真上に」ある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。それに対し、ある部分が他部分の「真上に」あるとする時にはその中間に他部分がないことを意味する。さらに、層、膜、領域、板等の部分が他部分の「下に」または「下部に」あるとする時、これは、他部分の「真下に」ある場合だけでなく、その中間にまた他の部分がある場合も含む。それに対し、ある部分が他部分の「真下に」あるとする時にはその中間に他部分がないことを意味する。
本発明の一実現例において、カルボキシル基含有イソプレン系ゴム及び熱硬化剤を含む熱硬化性成分、及びアクリル酸エステル系単量体及び光開始剤を含む光硬化性成分を含む光学用粘着剤組成物を提供する。
前記光学用粘着剤組成物はＯＬＥＤまたはタッチスクリーンパネル等に適用されることができ、前記熱硬化性成分及び前記光硬化性成分を共に含むことにより、低い透湿度をベースに水分等に対する高いバリアー（ｂａｒｒｉｅｒ）性能を示すと同時に優れた粘着性能を示すことができる。
前記光学用粘着剤組成物は二重硬化性を有するものであり、前記二重硬化性は別途のステップで２回硬化する特性を意味し、具体的には、このような２回の硬化は１次光硬化及び２次熱硬化からなることができる。この時、前記光硬化性成分は１次光硬化時に硬化する成分であり、前記熱硬化性成分は２次熱硬化時に硬化する成分である。前記光学用粘着剤組成物は二重硬化性を有することにより、これを用いて裁断性及び取り扱い性が容易な粘着フィルムを製造することができ、その結果、バリアー性能及び粘着性能のいずれにも優れた性能を実現することができる。
本明細書において、「裁断性及び取り扱い性」は粘着フィルムを所望の大きさに裁断するか流通または移動のために取り扱う時に優れた耐久性を示すことを意味し、「バリアー性能」は水分等の外部物質に対する浸透を防止する性能を意味する。
具体的には、前記光学用粘着剤組成物は、前記熱硬化性成分１００重量部に対し、前記光硬化性成分を約５〜約７０重量部を含むことができる。前記光硬化性成分が約５重量部未満の場合には、前記熱硬化性成分を過度に過量含有するようになり、前記光学用粘着剤組成物から形成された粘着フィルムの裁断性及び取り扱い性を向上させ難い。また、前記光硬化性成分が約７０重量部超過の場合には、前記熱硬化性成分を過度に少量含有するようになり、基材に貼り付けられた後に硬化する成分の含量が少なくなるため、段差吸水性の向上及び剥離力の向上効果が微小となる恐れがある。
前記熱硬化性成分はカルボキシル基含有イソプレン系ゴムを含むことができる。従来の粘着剤に用いられるイソプレン系ゴムは、耐久性及び耐湿性の向上効果はあるものの、粘着性能が充分でないため、その活用に限界があった。その反面、前記光学用粘着剤組成物は、カルボキシル基を含有するイソプレン系ゴムを含むことにより、前記カルボキシル基の親水性によって適切な濡れ性を確保することができ、それと同時にイソプレン系ゴムに起因する低い透湿性により、優れたバリアー性能も共に実現することができる。
具体的には、前記カルボキシル基含有イソプレン系ゴムは、イソプレン単量体及びカルボキシル基含有イソプレン単量体を重合または共重合して製造されることができる。
この時、前記カルボキシル基含有イソプレン系ゴムは、重量平均分子量（Ｍｗ）が約２０，０００〜約２００，０００であってもよく、例えば、約２０，０００〜約４０，０００であってもよい。前記カルボキシル基含有イソプレン系ゴムが前記範囲の重量平均分子量を有することにより、前記光学用粘着剤組成物が適切な粘度を有し、均一にコーティング可能な物性を示すことができる。
前記カルボキシル基含有イソプレン系ゴムはカルボキシル基を約１〜約１５重量％含むことができ、例えば、約５〜約１５重量％含むことができる。前記カルボキシル基の含量が前記範囲未満の場合には目的とする粘着性能を実現し難く、前記範囲超過の場合には硬化効率が落ちる問題が発生する。
前記カルボキシル基含有イソプレン系ゴムは、熱硬化性成分の一つとして、光硬化性官能基を含まないことを特徴とする。すなわち、前記カルボキシル基含有イソプレン系ゴムは光照射によって硬化しない特性を有することができる。前記カルボキシル基含有イソプレン系ゴムが光硬化性官能基を含まないことにより、二重硬化の光硬化時には硬化せず、熱硬化時にのみ硬化可能である。その結果、前記光学用粘着剤組成物を用いて製造された粘着フィルムに向上した粘着性能及び段差吸収性能を付与することができ、優れた裁断性及び取り扱い性を確保するようにすることができる。
前記熱硬化性成分は熱硬化剤を含むことができる。前記熱硬化剤は熱エネルギーによって前記カルボキシル基含有イソプレン系ゴムのカルボキシル基と化学反応することにより硬化に寄与する物質であって、アジリジン系硬化剤、アミン系硬化剤、イソシアネート系硬化剤、エポキシ系硬化剤及びこれらの組み合わせからなる群より選択された一つを含むことができる。
例えば、前記熱硬化剤はアジリジン系硬化剤を含むことができ、この場合、優れた光学特性、迅速な硬化時間、低い硬化温度、バインダー樹脂との相溶性等を考慮した側面で有利である。
前記熱硬化性成分は、前記カルボキシル基含有イソプレン系ゴム１００重量部に対し、前記熱硬化剤を約０．０５〜約５重量部を含むことができる。前記熱硬化剤が前記範囲で含まれることにより、前記光学用粘着剤組成物の熱硬化により目的とする硬化度を実現することができ、前記光学用粘着剤組成物を用いて製造された粘着フィルムに優れた粘着性能及び光学特性を付与することができる。
前記光硬化性成分はアクリル酸エステル系単量体を含むことができる。前記アクリル酸エステル系単量体は光照射によって硬化する成分であり、具体的には、ジシクロペンタジエン（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ノナンジオールジメタクリレート、シクロヘキサンジオールジメタクリレート及びこれらの組み合わせからなる群より選択された一つを含むことができる。前記「（メタ）アクリレート」はアクリレートまたはメタクリレートを意味するものである。
例えば、前記アクリル酸エステル系単量体はイソボルニル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレートまたはトリメチロールプロパントリメタクリレートを含むことができ、この場合、特にバインダー樹脂との相溶性、光学特性、硬化度、硬化密度及び耐久性を考慮した側面で有利である。
前記光硬化成分は光開始剤を含むことができる。前記光開始剤は光照射によって活性化して硬化を開始する触媒作用をする物質であり、例えば、ベンゾインメチルエーテル、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、α，α−メトキシ−α−ヒドロキシアセトフェノン、２−ベンゾイル−２−（ジメチルアミノ）−１−［４−（４−モルフォニル）フェニル］−１−ブタノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン及びこれらの組み合わせからなる群より選択された一つを含むことができるが、これらに制限されるものではない。
前記光硬化性成分は、前記アクリル酸エステル系単量体１００重量部に対し、前記光開始剤を約０．０５〜約１．５重量部を含むことができ、例えば、約０．１〜約０．５重量部を含むことができる。前記光開始剤が前記範囲で含まれることにより、前記光学用粘着剤組成物の光硬化により目的とする硬化度を実現することができ、前記光学用粘着剤組成物を用いて製造された粘着フィルムに優れた裁断性及び取り扱い性を付与することができる。
前記光学用粘着剤組成物は前記カルボキシル基含有イソプレン系ゴム及び前記アクリル酸エステル系単量体を同時に含み、この時、前記カルボキシル基含有イソプレン系ゴム及び前記アクリル酸エステル系単量体の屈折率差は約０（ｚｅｒｏ）〜約０．１であってもよい。前記カルボキシル基含有イソプレン系ゴム及び前記アクリル酸エステル系単量体の屈折率は通常の屈折率測定器（ｒｅｆｒａｃｔｏｍｅｔｅｒ）を用いて測定される。前記屈折率差が前記範囲を満たすことにより、光透過率及びヘイズ（ｈａｚｅ）等の側面で優れた光学特性を実現することができ、例えば、前記屈折率差が０（ｚｅｒｏ）に近いほど優れた光学特性を実現することができる。
例えば、前記カルボキシル基含有イソプレン系ゴムは屈折率が約１．５２５〜約１．５４２であってもよく、前記光学用粘着剤組成物は前記アクリル酸エステル系単量体として１．４７以上の屈折率を有するイソボルニル（メタ）アクリレート、または１．５０６〜１．５０８の屈折率を有するトリシクロデカンジメタノールジアクリレートを含むことができる。この場合、前記カルボキシル基含有イソプレン系ゴム及び前記アクリル酸エステル系単量体の屈折率差が０（ｚｅｒｏ）に近くなり、それにより、優れた光学特性を確保するのに有利である。
前記光学用粘着剤組成物は、必要により、粘着付与剤（ｔａｃｋｉｆｉｅｒ）をさらに含むことができる。前記粘着付与剤は前記光学用粘着剤組成物の剥離力及び付着力を調節する役割をするものであり、例えば、水素化されたジシクロペンタジエン系化合物、水素化されたテルペン系化合物、水素化されたロジン系化合物、水素化された芳香族系化合物及びこれらの組み合わせからなる群より選択された一つを含むことができる。
前記粘着付与剤が水素化された化合物を含むことにより、前記光学用粘着剤組成物を通じて高い光透過率及び視認性を確保するのに有利であり、タック（ｔａｃｋ）性能の付与にさらに有利である。
前記粘着付与剤の水素化された化合物は部分水素化または完全水素化されたものであってもよい。具体的には、その水素化率は約６０％以上であってもよく、例えば、１００％であってもよい。前記水素化率が約６０％未満の場合には、分子内に二重結合を多く含むようになって、前記光学用粘着剤組成物から形成された粘着剤層が透明性を有することができず、前記二重結合の光エネルギー吸収性が増加して、硬化のための光照射時にこれを吸収することにより、その結果、粘着性及び剥離力を低下させるか不均一にさせる問題が発生する。
前記光学用粘着剤組成物は、前記熱硬化性成分及び前記光硬化性成分によって優れたバリアー性能及び粘着性能を同時に実現するものであり、金属酸化物を含む基材の少なくとも一面に配置される粘着剤層の用途として用いられることができる。
具体的には、前記金属酸化物を含む基材の金属酸化物は、シリコン窒化物（Ｓｉｌｉｃｏｎ Ｎｉｔｒｉｄｅ）、シリコン酸化物（Ｓｉｌｉｃｏｎ Ｏｘｉｄｅ）、アルミニウム窒化物（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ Ｎｉｔｒｉｄｅ）、アルミニウム酸化物（Ａｌｕｍｉｎｕｍ Ｏｘｉｄｅ）、亜鉛酸化物（Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）及びこれらの組み合わせからなる群より選択された一つを含むことができる。
前記金属酸化物を含む基材は表面エネルギーが高いため、従来のゴム系粘着剤またはアクリル系粘着剤としてはこれに対する優れた粘着性能を確保するのに困難があり、その結果、耐久性及びバリアー性能を低下させる問題が発生した。それに対し、本発明の一実現例による前記光学用粘着剤組成物は、前記熱硬化性成分及び前記光硬化性成分を共に含むことにより、前記金属酸化物を含む基材に対して優れた粘着性能を示すことができ、前記基材の少なくとも一面に配置される粘着剤層の用途として用いられることにより、前記基材と堅固に密着して優れた耐久性及びバリアー性能を実現するという長所を得ることができる。
本発明の他の実現例は、前記光学用粘着剤組成物の光硬化物を含む粘着剤層、及び前記粘着剤層の一面または両面に配置された離型フィルムを含む光学用粘着フィルムを提供する。
図１は前記粘着フィルム１００を概略的に示すものである。図１を参照すれば、前記粘着フィルム１００は、前記光学用粘着剤組成物の光硬化物を含む粘着剤層１０、及び前記粘着剤層１０の両面に配置された離型フィルム２０を含むことができる。
前記粘着フィルム１００は、前記離型フィルム２０の上部に前記光学用粘着剤組成物を塗布し、塗布された前記光学用粘着剤組成物の上部に追加の離型フィルム２０を選択的に塗布した後、光照射により前記光学用粘着剤組成物を光硬化して粘着剤層１０を形成することによって製造される。
前記粘着フィルムは前記光学用粘着剤組成物の光硬化物を含む粘着剤層を含み、前記光学用粘着剤組成物に関する事項は前述したとおりである。前記粘着フィルムが前記光学用粘着剤組成物から形成された粘着剤層を含むことにより、優れた裁断性及び取り扱い性を確保することができ、その結果、向上したバリアー性能及び粘着性能を共に確保するという長所を得ることができる。
前記粘着フィルムの粘着剤層は、具体的には、前記光学用粘着剤組成物の１次光硬化後、２次熱硬化前の硬化物を含む。前記粘着剤層が前記光学用粘着剤組成物の光硬化物を含むことにより、優れた裁断性及び取り扱い性を確保することができ、最終製品の基材に適用時に優れた段差吸水性を示すことができる。
具体的には、前記光硬化物は、１次光硬化後、２次熱硬化前の硬化物として、その硬化度が約１％〜約３０％であってもよく、例えば、約１％〜約１５％であってもよく、例えば、約１０％〜約２０％であってもよい。前記光硬化物の硬化度が前記範囲を満たすことにより、前記粘着フィルムが優れた裁断性及び取り扱い性を確保することができ、前記粘着剤層が電子素子またはＯＬＥＤ等を含む装置に取り付けられる時に優れた段差吸水性を示し、追加熱硬化によって優れた粘着性能を実現することができる。前記硬化度は下記の式１により測定されたものであり、硬化物の硬化程度を示す。
［式１］
硬化度（％）＝｛１−（Ｗｉ−Ｗｆ）／Ｗｉ｝×１００
硬化度（％）＝｛１−（Ｗｉ−Ｗｆ）／Ｗｉ｝×１００
前記式１において、前記Ｗｉは、前記粘着剤層を一定大きさに切って得た試片を溶剤に浸す前に測定した重さを示し、前記Ｗｆは、前記試片を溶剤に浸して一定期間放置し、その次に濾過装置を用いて濾過後に残された試片の重さを示す。前記溶剤の種類及び前記試片を溶剤に浸して放置する期間は硬化度を測定しようとする硬化物に応じて異なる。
前記溶剤は適切な基準溶剤を定めて測定することができ、例えば、トルエンを用いることができるが、これに制限されるものではない。前記試片を溶剤に浸して放置する期間は適切に選択することができ、例えば、約４週間であってもよいが、これに制限されるものではない。
前記粘着フィルムの離型フィルムは、前記粘着フィルムが最終製品に適用される時、剥離して除去されるものであり、前記粘着剤層の一面または両面に積層されることができる。
前記粘着剤層は前記光学用粘着剤組成物の光硬化物を含み、追加熱硬化が可能である。前記粘着剤層の追加熱硬化は、前記粘着フィルムの離型フィルムを剥離して除去し、前記粘着剤層が最終製品の基材に適用された後に行われる。
すなわち、前記粘着剤層は前記光学用粘着剤組成物の光硬化性成分のみが硬化し、前記熱硬化性成分は硬化しない部分硬化状態で最終製品の基材に適用されることができ、その後に追加熱硬化して完全硬化する。それにより、前記粘着剤層は優れた段差吸水性を示すことができ、単一硬化または一つの硬化工程のみを用いて完全硬化する場合に比べて上昇した剥離力を実現することができる。
前記粘着剤層が最終製品の基材に適用される場合、前記最終製品の基材は金属酸化物を含む基材であってもよく、前記金属酸化物を含む基材及び前記金属酸化物に関する事項は前述したとおりである。
前記粘着剤層は２５μｍ厚さで追加熱硬化後に前記金属酸化物を含む基材に対する剥離力が約７００ｇ／ｉｎ〜約２５００ｇ／ｉｎであってもよく、例えば、約１５００ｇ／ｉｎ〜約２５００ｇ／ｉｎであってもよく、例えば、約２０００ｇ／ｉｎ〜約２５００ｇ／ｉｎであってもよい。前記粘着剤層は前記光学用粘着剤組成物から形成されることによってこのような物性を有することができ、熱硬化後に前記基材に対して前記範囲の剥離力を示すことによって最終製品に向上した耐久性を付与することができる。
前記粘着剤層の熱硬化は約４０℃〜約１００℃で行われることができる。より有利には約５０℃〜約６５℃で行われることができる。前記粘着剤層は前記光学用粘着剤組成物の熱硬化性成分を含むものであり、前記熱硬化が前記範囲の温度で行われることにより、前記熱硬化性成分が目的とする硬化度を実現するように硬化すると共に、前記光硬化物の損失を防止することができる。
前記粘着剤層が追加熱硬化して完全硬化する場合には、前記式１により測定された硬化度が約５０％〜約８５％であってもよい。追加熱硬化後の前記硬化度が約５０％未満の場合には長期耐久性または高温耐久性が脆弱であり、約８５％超過の場合には剥離力が低下する恐れがある。
以下では本発明の具体的な実施例を提示する。但し、下記に記載された実施例は本発明を具体的に例示または説明するためのものに過ぎず、これにより本発明が制限されるものではない。
＜実施例及び比較例＞
実施例１
重量平均分子量（Ｍｗ）が３０，０００であり、カルボキシル基を１５重量％含有するカルボキシル基含有イソプレン系ゴム１００重量部に対してアジリジン系熱硬化剤（ｐｏｌｙ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ａｚｉｒｉｄｉｎｅ；ＨＸ−８６８ ＤＹＮＡＭＡＲ）２重量部を含む熱硬化性成分を準備した。その次、アクリル酸エステル系単量体としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート１００重量部に対して光開始剤（ＢＡＳＦ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ６５１）０．３重量部を含む光硬化性成分を準備した。前記光硬化性成分７重量部と前記熱硬化性成分９３重量部を混合することによって光学用粘着剤組成物を製造した。
実施例１
重量平均分子量（Ｍｗ）が３０，０００であり、カルボキシル基を１５重量％含有するカルボキシル基含有イソプレン系ゴム１００重量部に対してアジリジン系熱硬化剤（ｐｏｌｙ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ａｚｉｒｉｄｉｎｅ；ＨＸ−８６８ ＤＹＮＡＭＡＲ）２重量部を含む熱硬化性成分を準備した。その次、アクリル酸エステル系単量体としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート１００重量部に対して光開始剤（ＢＡＳＦ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ６５１）０．３重量部を含む光硬化性成分を準備した。前記光硬化性成分７重量部と前記熱硬化性成分９３重量部を混合することによって光学用粘着剤組成物を製造した。
実施例２
重量平均分子量（Ｍｗ）が３０，０００であり、カルボキシル基を５重量％含有するカルボキシル基含有イソプレン系ゴム１００重量部に対してアミン系熱硬化剤（４，４−Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｂｉｓｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌａｍｉｎｅ）２重量部を含む熱硬化性成分を準備した。その次、アクリル酸エステル系単量体としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート１００重量部に対して光開始剤（ＢＡＳＦ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ６５１）０．３重量部を含む光硬化性成分を準備した。前記熱硬化性成分１００重量部と前記光硬化性成分８重量部を混合することによって光学用粘着剤組成物を製造した。
重量平均分子量（Ｍｗ）が３０，０００であり、カルボキシル基を５重量％含有するカルボキシル基含有イソプレン系ゴム１００重量部に対してアミン系熱硬化剤（４，４−Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｂｉｓｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌａｍｉｎｅ）２重量部を含む熱硬化性成分を準備した。その次、アクリル酸エステル系単量体としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート１００重量部に対して光開始剤（ＢＡＳＦ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ６５１）０．３重量部を含む光硬化性成分を準備した。前記熱硬化性成分１００重量部と前記光硬化性成分８重量部を混合することによって光学用粘着剤組成物を製造した。
実施例３
重量平均分子量（Ｍｗ）が３０，０００であり、カルボキシル基を１５重量％含有するカルボキシル基含有イソプレン系ゴム１００重量部に対してアミン系熱硬化剤（４，４−Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｂｉｓｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌａｍｉｎｅ）２重量部を含む熱硬化性成分を準備した。その次、アクリル酸エステル系単量体としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート１００重量部に対して光開始剤（ＢＡＳＦ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ６５１）０．３重量部を含む光硬化性成分を準備した。前記熱硬化性成分１００重量部と前記光硬化性成分８重量部を混合することによって光学用粘着剤組成物を製造した。
重量平均分子量（Ｍｗ）が３０，０００であり、カルボキシル基を１５重量％含有するカルボキシル基含有イソプレン系ゴム１００重量部に対してアミン系熱硬化剤（４，４−Ｍｅｔｈｙｌｅｎｅｂｉｓｃｙｃｌｏｈｅｘｙｌａｍｉｎｅ）２重量部を含む熱硬化性成分を準備した。その次、アクリル酸エステル系単量体としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート１００重量部に対して光開始剤（ＢＡＳＦ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ６５１）０．３重量部を含む光硬化性成分を準備した。前記熱硬化性成分１００重量部と前記光硬化性成分８重量部を混合することによって光学用粘着剤組成物を製造した。
実施例４
重量平均分子量（Ｍｗ）が３０，０００であり、カルボキシル基を１５重量％含有するカルボキシル基含有イソプレン系ゴム１００重量部に対してアジリジン系熱硬化剤（ｐｏｌｙ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ａｚｉｒｉｄｉｎｅ；ＨＸ−８６８ ＤＹＮＡＭＡＲ）３重量部を含む熱硬化性成分を準備した。その次、アクリル酸エステル系単量体としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート１００重量部に対して光開始剤（ＢＡＳＦ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ６５１）０．８重量部を含む光硬化性成分を準備した。前記熱硬化性成分１００重量部と前記光硬化性成分８重量部を混合することによって光学用粘着剤組成物を製造した。
重量平均分子量（Ｍｗ）が３０，０００であり、カルボキシル基を１５重量％含有するカルボキシル基含有イソプレン系ゴム１００重量部に対してアジリジン系熱硬化剤（ｐｏｌｙ ｆｕｎｃｔｉｏｎａｌ ａｚｉｒｉｄｉｎｅ；ＨＸ−８６８ ＤＹＮＡＭＡＲ）３重量部を含む熱硬化性成分を準備した。その次、アクリル酸エステル系単量体としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート１００重量部に対して光開始剤（ＢＡＳＦ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ ６５１）０．８重量部を含む光硬化性成分を準備した。前記熱硬化性成分１００重量部と前記光硬化性成分８重量部を混合することによって光学用粘着剤組成物を製造した。
比較例１
エチルヘキシルアクリレート（ＥＨＡ）、イソボルニルアクリレート（ＩＢＯＡ）及びヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）を共重合して作ったアクリル樹脂１００重量部に対してエチルヘキシルアクリレート（ＥＨＡ）及びイソボルニルアクリレート（ＩＢＯＡ）を含む希釈モノマー７０重量部及び光開始剤（ＢＡＳＦ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ １８４）０．７５重量部を含み、カップリング剤及びウレタン硬化剤を含む光硬化性アクリル系粘着剤組成物を製造した。
エチルヘキシルアクリレート（ＥＨＡ）、イソボルニルアクリレート（ＩＢＯＡ）及びヒドロキシエチルアクリレート（ＨＥＡ）を共重合して作ったアクリル樹脂１００重量部に対してエチルヘキシルアクリレート（ＥＨＡ）及びイソボルニルアクリレート（ＩＢＯＡ）を含む希釈モノマー７０重量部及び光開始剤（ＢＡＳＦ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ １８４）０．７５重量部を含み、カップリング剤及びウレタン硬化剤を含む光硬化性アクリル系粘着剤組成物を製造した。
比較例２
スチレン−ブタジエンゴム（ＬＧ化学社）１００重量部に対し、テルペン系粘着付与剤３０重量部、光開始剤（ＢＡＳＦ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ １８４）０．５重量部、及びアクリル酸エステル系単量体としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート７重量部を含む粘着剤組成物を製造した。
スチレン−ブタジエンゴム（ＬＧ化学社）１００重量部に対し、テルペン系粘着付与剤３０重量部、光開始剤（ＢＡＳＦ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ １８４）０．５重量部、及びアクリル酸エステル系単量体としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート７重量部を含む粘着剤組成物を製造した。
比較例３
カルボキシル基を含有しないイソプレン系ゴム（ＬＧ化学社）１００重量部に対し、テルペン系粘着付与剤１５重量部、光開始剤（ＢＡＳＦ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ １８４）０．５重量部、及びアクリル酸エステル系単量体としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート７重量部を含む粘着剤組成物を製造した。
カルボキシル基を含有しないイソプレン系ゴム（ＬＧ化学社）１００重量部に対し、テルペン系粘着付与剤１５重量部、光開始剤（ＢＡＳＦ、Ｉｒｇａｃｕｒｅ １８４）０．５重量部、及びアクリル酸エステル系単量体としてトリシクロデカンジメタノールジアクリレート７重量部を含む粘着剤組成物を製造した。
＜評価＞
前記実施例１〜４及び前記比較例１〜３の粘着剤組成物を離型フィルムの上部に塗布し、塗布された前記光学用粘着剤組成物の上部に追加の離型フィルムを配置した。
前記実施例１〜４及び前記比較例１〜３の粘着剤組成物を離型フィルムの上部に塗布し、塗布された前記光学用粘着剤組成物の上部に追加の離型フィルムを配置した。
その次、前記実施例１の場合には、２，０００ｍＪ／ｃｍ２ ＵＶ−Ａの光エネルギーを照射して前記光学用粘着剤組成物を１次光硬化することにより、硬化度が１２％の光硬化物を含む粘着剤層を形成した。その次、前記離型フィルムのうち一つを剥離して除去し、前記粘着剤層をシリコン窒化物（Ｓｉｌｉｃｏｎ Ｎｉｔｒｉｄｅ）を含む基材に貼り付けた後、５０℃の温度で２次熱硬化して硬化度が７８％になるように完全硬化した。
前記比較例１の粘着剤組成物は、光硬化の方法により硬化度が９５％の光硬化物を含む粘着剤層を形成した。その次、前記離型フィルムのうち一つを剥離して除去し、前記粘着剤層をシリコン窒化物（Ｓｉｌｉｃｏｎ Ｎｉｔｒｉｄｅ）を含む基材に貼り付けた。
前記比較例２の粘着剤組成物は、光硬化の方法により硬化度が６３％の光硬化物を含む粘着剤層を形成した。その次、前記離型フィルムのうち一つを剥離して除去し、前記粘着剤層をシリコン窒化物（Ｓｉｌｉｃｏｎ Ｎｉｔｒｉｄｅ）を含む基材に貼り付けた。
前記比較例３の粘着剤組成物は、光硬化の方法により硬化度が６５％の光硬化物を含む粘着剤層を形成した。その次、前記離型フィルムのうち一つを剥離して除去し、前記粘着剤層をシリコン窒化物（Ｓｉｌｉｃｏｎ Ｎｉｔｒｉｄｅ）を含む基材に貼り付けた。
実験例１：剥離力の測定
前記実施例１〜４及び前記比較例１〜３の粘着剤層に対し、ＵＴＭ（Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ Ｔｅｓｔｉｎｇ Ｍａｃｈｉｎｅ）を用いて３００ｍｍ／ｍｉｎの剥離速度で前記シリコン窒化物（Ｓｉｌｉｃｏｎ Ｎｉｔｒｉｄｅ）を含む基材との剥離力を測定し、その結果は下記の表１に記載されたとおりである。
前記実施例１〜４及び前記比較例１〜３の粘着剤層に対し、ＵＴＭ（Ｕｎｉｖｅｒｓａｌ Ｔｅｓｔｉｎｇ Ｍａｃｈｉｎｅ）を用いて３００ｍｍ／ｍｉｎの剥離速度で前記シリコン窒化物（Ｓｉｌｉｃｏｎ Ｎｉｔｒｉｄｅ）を含む基材との剥離力を測定し、その結果は下記の表１に記載されたとおりである。
実験例２：透湿度の測定
前記実施例１〜４及び前記比較例１〜３の粘着剤層に対し、温度３８℃、相対湿度９０％の条件でコップに一定量の水を入れた後、その上に前記粘着剤層をロード（ｌｏａｄｉｎｇ）してキャッピング（ｃａｐｐｉｎｇ）した後に２４時間蒸発させ、蒸発した水の減量された重さを用いて、Ｌａｂｔｈｉｎｋ ＴＳＹ−Ｔ３で透湿度（ＷＶＴＲ）を測定し、その結果を下記の表１に示す。
前記実施例１〜４及び前記比較例１〜３の粘着剤層に対し、温度３８℃、相対湿度９０％の条件でコップに一定量の水を入れた後、その上に前記粘着剤層をロード（ｌｏａｄｉｎｇ）してキャッピング（ｃａｐｐｉｎｇ）した後に２４時間蒸発させ、蒸発した水の減量された重さを用いて、Ｌａｂｔｈｉｎｋ ＴＳＹ−Ｔ３で透湿度（ＷＶＴＲ）を測定し、その結果を下記の表１に示す。
前記表１の結果を参照する時、前記実施例１〜４の場合、前記比較例１〜３に比べて顕著に低い透湿度を示し、水分バリアー性能に優れることが分かった。さらに、前記実施例１及び４の場合は、アジリジン系熱硬化剤を含有する熱硬化性成分を用いて製造されたものであって、前記実施例２及び３のようにアミン系熱硬化剤を用いた場合に比べて、透湿度が低く、より優れた水分バリアー性能を実現することが分かった。
前記比較例１はアクリル系光硬化性粘着剤組成物から製造された粘着剤層であって、剥離力の側面では前記実施例１〜４より有利な結果を示したものの、透湿度が顕著に高いものとして水分バリアー性能が顕著に低下することが分かった。
前記比較例２はスチレン−ブタジエンゴム系粘着剤組成物から製造された粘着剤層であって、剥離力及び耐透湿性の側面で前記実施例１〜３より効果が良くなく、前記実施例４に比べて、剥離力は若干高いものの耐透湿性が良くないことを確認することができた。
前記比較例３はイソプレン系ゴムやカルボキシル基を含有しないイソプレン系ゴムを含む粘着剤組成物から製造された粘着剤層であって、耐透湿性が顕著に低下することはなかったが、剥離力が前記実施例１〜４に比べて顕著に低下することを確認することができた。
これにより、本発明に係る前記熱硬化性成分及び前記光硬化性成分を含む光学用粘着剤組成物により、金属酸化物を含む基材に対して優れた粘着性能を示すことができ、向上した耐透湿性を実現することが分かった。
１００ ・・・粘着フィルム
１０ ・・・粘着剤層
２０ ・・・離型フィルム
１０ ・・・粘着剤層
２０ ・・・離型フィルム
Claims (16)
- カルボキシル基含有イソプレン系ゴム及び熱硬化剤を含む熱硬化性成分、及び
アクリル酸エステル系単量体及び光開始剤を含む光硬化性成分を含む光学用粘着剤組成物であって、
前記熱硬化剤は、アジリジン系硬化剤、アミン系硬化剤、イソシアネート系硬化剤、エポキシ系硬化剤及びこれらの組み合わせからなる群より選択された一つを含む、光学用粘着剤組成物。 - 前記熱硬化性成分１００重量部に対して前記光硬化性成分５〜７０重量部を含む、請求項１に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記カルボキシル基含有イソプレン系ゴムはカルボキシル基を１〜１５重量％含む、請求項１に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記カルボキシル基含有イソプレン系ゴムは光硬化性官能基を含まない、請求項１に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記アクリル酸エステル系単量体は、ジシクロペンタジエン（メタ）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ）アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、トリシクロデカンジメタノールジアクリレート、ジペンタエリスリトールペンタアクリレート、ペンタエリスリトールテトラアクリレート、トリメチロールプロパントリメタクリレート、ノナンジオールジメタクリレート、シクロヘキサンジオールジメタクリレート及びこれらの組み合わせからなる群より選択された一つを含む、請求項１に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記光開始剤は、ベンゾインメチルエーテル、２，４，６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキシド、ビス（２，４，６−トリメチルベンゾイル）フェニルホスフィンオキシド、α，α−メトキシ−α−ヒドロキシアセトフェノン、２−ベンゾイル−２−（ジメチルアミノ）−１−［４−（４−モルフォニル）フェニル］−１−ブタノン、２，２−ジメトキシ−２−フェニルアセトフェノン、２，２−ジメトキシ−１，２−ジフェニルエタン−１−オン、１−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニルケトン、２−ベンジル−２−（ジメチルアミノ）−１−［４−（４−モルホリニル）フェニル］−１−ブタノン及びこれらの組み合わせからなる群より選択された一つを含む、請求項１に記載の光学用粘着剤組成物。
- 粘着付与剤をさらに含む、請求項１に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記粘着付与剤は、水素化されたジシクロペンタジエン系化合物、水素化されたテルペン系化合物、水素化されたロジン系化合物、水素化された芳香族系化合物及びこれらの組み合わせからなる群より選択された一つを含む、請求項７に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記熱硬化性成分は、前記カルボキシル基含有イソプレン系ゴム１００重量部に対し、前記熱硬化剤０．０５〜５重量部を含む、請求項１に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記光硬化性成分は、前記アクリル酸エステル系単量体１００重量部に対し、前記光開始剤０．０５〜１．５重量部を含む、請求項１に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記光学用粘着剤組成物は、金属酸化物または金属窒化物を含む基材の少なくとも一面に配置される粘着剤層の用途として用いられる、請求項１に記載の光学用粘着剤組成物。
- 前記金属酸化物または金属窒化物は、シリコン窒化物（Ｓｉｌｉｃｏｎ Ｎｉｔｒｉｄｅ）、シリコン酸化物（Ｓｉｌｉｃｏｎ Ｏｘｉｄｅ）、アルミニウム窒化物（Ａｌｕｍｉｎｉｕｍ Ｎｉｔｒｉｄｅ）、アルミニウム酸化物（Ａｌｕｍｉｎｕｍ Ｏｘｉｄｅ）、亜鉛酸化物（Ｚｉｎｃ Ｏｘｉｄｅ）及びこれらの組み合わせからなる群より選択された一つを含む、請求項１１に記載の光学用粘着剤組成物。
- 請求項１〜１２のいずれか１項に記載の光学用粘着剤組成物の光硬化物を含む粘着剤層、及び
前記粘着剤層の一面または両面に配置された離型フィルムを含む光学用粘着フィルム。 - 前記光硬化物は硬化度が１％〜３０％である、請求項１３に記載の光学用粘着フィルム。
- 前記粘着剤層は、追加熱硬化後に金属酸化物を含む基材に対する剥離力が７００ｇ／ｉｎ〜２５００ｇ／ｉｎである、請求項１３に記載の光学用粘着フィルム。
- 前記追加熱硬化は４０℃〜１００℃で行われる、請求項１５に記載の光学用粘着フィルム。
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