JP6513841B2 - 自発光型感光性樹脂組成物、これを用いた色変換層を含むカラーフィルタ及び画像表示装置 - Google Patents

Description

本発明は、自発光型感光性樹脂組成物、これを用いた色変換層を含むカラーフィルタ及び画像表示装置に係り、より詳しくは、色変換層の蛍光効率を改善できる自発光型感光性樹脂組成物、これを用いた色変換層を含むカラーフィルタ及び前記カラーフィルタを備えた画像表示装置に関する。

近年、ディスプレイ産業は、ＣＲＴからＰＤＰ、ＯＬＥＤ、ＬＣＤなどに代表されるフラットパネルディスプレイへと急激な変化を遂げてきた。それらのうち、液晶表示装置（ＬＣＤ）は、あらゆる産業において画像表示装置として広く利用されており、その応用範囲は持続的に拡大してきている。しかし、ＬＣＤは、自己発光素子の不在によって別途のバックライトユニットが必須である。

一般的なバックライトユニットの光源としては、ＣＣＦＬ（Ｃｏｌｄ Ｃａｔｈｏｄｅ Ｆｌｕｏｒｅｓｃｅｎｔ Ｌａｍｐ）を利用していた。しかし、ＣＣＦＬを利用したバックライトユニットでは、常にＣＣＦＬに電源が印加されることから相当量の電力が消耗され、ＣＲＴに比べて約７０％水準の色再現率、水銀の添加による環境汚染の問題が短所として指摘されている。前記問題点を解消するための代替品として、近年、ＬＥＤ（Ｌｉｇｈｔ Ｅｍｉｔｔｉｎｇ Ｄｉｏｄｅ）を利用したバックライトユニットについての研究が活発に行われている。ＬＥＤをバックライトユニットとして使用した場合、ＮＴＳＣ（Ｎａｔｉｏｎａｌ Ｔｅｌｅｖｉｓｉｏｎ Ｓｙｓｔｅｍ Ｃｏｍｍｉｔｔｅｅ）の色再現範囲仕様の１００％を上回り、より生々しい画質を消費者に提供することができる。

また、当業界では、バックライト光源の効率を向上させるべく、カラーフィルタ及びＬＣＤパネルの材料や構造などの変更によって光効率を向上させるための努力をしてきた［韓国公開特許第１０−２０１２−００４８２１８号参照］。

カラーフィルタでは、顔料又は染料を含む分散組成物を塗布の後、パターニング工程によって各色の画素を形成し、このような顔料や染料はバックライト光源の透過効率を低下させる問題を引き起こす。前記透過効率の低下は、結果的に表示装置の色再現性を低下させ、結局、高品質の画面の実現を困難とする。

このような低い色再現性の問題は、カラーフィルタの光効率の増加によって改善でき、そこで、カラーフィルタの厚さを増加させたり、これに積層又は近接して色変換層（又は、光変換層）を導入する方式が提案されている。

しかし、色変換層には既存の染料や顔料が用いられており、このような染料や顔料だけでは光効率の向上を期待し難く、却って輝度が低くなるという問題が生じる。そこで、色変換層に蛍光物質を用いる方式が提案された［韓国公開特許第１０−２０１６−０１１２４７９号参照］。したがって、色変換層の蛍光効率を改善できる自発光型感光性樹脂組成物についての開発が要求されている。

韓国公開特許第１０−２０１２−００４８２１８号公報 韓国公開特許第１０−２０１６−０１１２４７９号公報

本発明の一目的は、色変換層の蛍光効率を改善できる自発光型感光性樹脂組成物を提供することである。

本発明の他の目的は、前記自発光型感光性樹脂組成物を用いた色変換層を含むカラーフィルタを提供することである。

本発明のまた他の目的は、前記カラーフィルタを備えた画像表示装置を提供することである。

一方で、本発明は、蛍光染料、結合剤樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含み、前記蛍光染料が、下記の化学式１で表される化合物を含む自発光型感光性樹脂組成物を提供する。

前記化学式１中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアリール基；置換若しくは非置換の炭素数３〜１０の複素環基；及び置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基からなる群より選ばれ、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基、及び下記の構造式１で表される置換基から選ばれ、且つＲ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は全て同一でなく、

前記構造式１中、
Ｘ１及びＸ５は、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基、ヒドロキシ基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のエステル基又はアミン基であり、且つＸ２、Ｘ３及びＸ４のうち少なくとも一つ以上は、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基であり、
Ｙは、酸素原子又は硫黄原子である。

他の一方で、本発明は、前記自発光型感光性樹脂組成物を用いて形成される色変換層を含むカラーフィルタを提供する。

また他の一方で、本発明は、前記カラーフィルタが備えられたことを特徴とする画像表示装置を提供する。

本発明に係る自発光型感光性樹脂組成物は、新規なペリレンビスイミド系蛍光染料を含むことによって色変換層の蛍光効率を改善できる。

以下、本発明をより詳細に説明する。

本発明の一実施形態は、蛍光染料（Ａ）、結合剤樹脂（Ｂ）、光重合性化合物（Ｃ）、光重合開始剤（Ｄ）及び溶剤（Ｅ）を含み、前記蛍光染料（Ａ）がペリレンビスイミド系化合物を含む自発光型感光性樹脂組成物に関する。

＜蛍光染料（Ａ）＞
本発明の一実施形態において、前記蛍光染料（Ａ）は、赤色蛍光染料である下記の化学式１で表されるペリレンビスイミド系化合物を含む。

前記化学式１中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアリール基；置換若しくは非置換の炭素数３〜１０の複素環基；及び置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基からなる群より選ばれ、
Ｒ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、ヒドロキシ基、置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルコキシ基及び下記の構造式１で表される置換基から選ばれ、且つＲ３、Ｒ４、Ｒ５及びＲ６は全て同一でなく、

前記構造式１中、
Ｘ１及びＸ５は、水素原子又は炭素数１〜１０のアルキル基であり、
Ｘ２、Ｘ３及びＸ４は、それぞれ独立して、水素原子、ハロゲン原子、置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基、ヒドロキシ基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のエステル基又はアミン基であり、且つＸ２、Ｘ３及びＸ４のうち少なくとも一つ以上は、ハロゲン原子又は置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基であり、
Ｙは、酸素原子又は硫黄原子である。

本明細書において用いられるアリール基は、芳香族基とヘテロ芳香族基及びそれらの部分的に還元された誘導体をいずれも含む。前記芳香族基は、５員〜１５員の単環式又は融合環式であり、ヘテロ芳香族基は、酸素、硫黄、又は窒素を一つ以上含む芳香族基を意味する。代表的なアリール基の例としては、フェニル、ナフチル、ピリジニル（ｐｙｒｉｄｉｎｙｌ）、フラニル（ｆｕｒａｎｙｌ）、チオフェニル（ｔｈｉｏｐｈｅｎｙｌ）、インドリル（ｉｎｄｏｌｙｌ）、キノリニル（ｑｕｉｎｏｌｉｎｙｌ）、イミダゾリニル（ｉｍｉｄａｚｏｌｉｎｙｌ）、オキサゾリル（ｏｘａｚｏｌｙｌ）、チアゾリル（ｔｈｉａｚｏｌｙｌ）、テトラヒドロナフチルなどがあるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において用いられる炭素数３〜１０の複素環基は、炭素数３〜１０からなる単環又は融合環式炭化水素の環炭素のうちの一つ以上が酸素、硫黄、又は窒素で置換された官能基を意味し、例えば、チアゾリジニル、オキシラニルなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において用いられる炭素数１〜１０のアルキル基は、炭素数１〜１０個からなる直鎖状若しくは分岐状の炭化水素を意味し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチル、ｎ−ヘキシルなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において用いられる炭素数１〜１０のアルコキシ基は、炭素数１〜１０個からなる直鎖状若しくは分岐状のアルコキシ基を意味し、メトキシ、エトキシ、ｎ−プロパノキシなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。

本明細書において用いられる「置換若しくは非置換」とは、ハロゲン基、ニトリル基、ニトロ基、ヒドロキシ基、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数３〜１０のシクロアルキル基、炭素数２〜１０のアルケニル基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、アリールオキシ基、チオール基、炭素数１〜１０のアルキルチオ基、アリルチオ基、スルホキシ基、炭素数１〜１０のアルキルスルホキシ基、アリールスルホキシ基、シリル基、ホウ素基、アリールアミン基、アラルキルアミン基、炭素数１〜１０のアルキルアミン基、アリール基、アラルキル基、アリールアルケニル基、炭素数３〜１０の複素環基及びアセチレン基からなる群より選ばれた１個以上の置換基で置換されたか、又はいかなる置換基も有さないことを意味する。

本明細書において用いられる「ハロゲン基」は、−Ｆ、−Ｃｌ、−Ｂｒ又は−Ｉを意味する。

本発明の一実施形態において、前記化学式１で表されるペリレンビスイミド系化合物は、下記の蛍光度を増加させることができ、且つ非対称形態で置換基を導入することで構造的歪みを誘発させることによって、溶剤に対する溶解度が増加され得る。また、優れた化学的、熱的及び光学的安定性を示すことができ、工程の適用に非常に有利である。
本発明の一実施形態において、前記化学式１で表される化合物は、下記の化学式２で表される化合物であってよい。

前記化学式２中、
Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアリール基；置換若しくは非
置換の炭素数３〜１０の複素環基；及び置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル
基からなる群より選ばれ、
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜１
０のアルキル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、ヒドロキシ基、炭素数１〜１０のア
ルコキシ基、炭素数１〜１０のエステル基及びアミン基から選ばれる置換基であり、且つ
Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４の少なくとも一つは、残りのものと置換基の種類又は
置換基の位置が相違し、
Ｙ _１ 、Ｙ _２ 、Ｙ _３ 及びＹ _４ は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子であり、
ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立して、１〜５の整数である。
本発明の一実施形態において、前記化学式２で表される化合物は、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１
３及びＲ１４の少なくとも一つの置換基がパラ（ｐａｒａ）又はメタ（ｍｅｔａ）位置で
置換されるものであってよい。

本発明の一実施形態において、前記化学式１又は化学式２中、Ｒ１又はＲ２は、下記の構造式２で表される置換基であってよい。

前記構造式２中、
Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立して、水素原子及び置換若しくは非置換の炭素数１〜５のアルキル基から選ばれる。
本明細書において用いられる炭素数１〜５のアルキル基は、炭素数１〜５個からなる直鎖状若しくは分岐状の炭化水素を意味し、例えば、メチル、エチル、ｎ−プロピル、ｉ−プロピル、ｎ−ブチル、ｉ−ブチル、ｔ−ブチル、ｎ−ペンチルなどが含まれるが、これらに限定されるものではない。
本発明の一実施形態において、前記化学式１で表される化合物は、下記の化学式３−１〜３−１２のいずれか一つで表される化合物であってよい。

前記蛍光染料（Ａ）の含量は、特に限定されず、例えば、自発光型感光性樹脂組成物中の固形分全体１００重量％に対し０．１〜７０重量％、好ましくは、０．１〜１０重量％の範囲であってよい。前記蛍光染料の含量が０．１重量％未満であると、光効率を確保できなくて本発明で得ようとする色変換特性を十分に確保し難くなり、また、７０重量％を超えると、光効率の向上を期待できず且つ過度なコストアップにつながることがある。

＜結合剤樹脂（Ｂ）＞
本発明の一実施形態において、前記結合剤樹脂（Ｂ）は、通常、光や熱の作用による反応性及びアルカリ溶解性を有し、且つ着色材料の分散媒として作用する。本発明の自発光型感光性樹脂組成物に含まれる結合剤樹脂（Ｂ）は、着色材料に対する結合剤樹脂として作用し、カラーフィルタの製造のための現像段階で用いられたアルカリ性現像液に溶解可能な結合剤樹脂であればいずれも用いることができる。

前記結合剤樹脂（Ｂ）は、例えば、カルボキシル基含有単量体、及び該単量体と共重合可能な他の単量体との共重合体などが挙げられる。

前記カルボキシル基含有単量体としては、例えば、不飽和モノカルボン酸や、不飽和ジカルボン酸、不飽和トリカルボン酸などの分子中に２個以上のカルボキシル基を有する不飽和多価カルボン酸などの不飽和カルボン酸などが挙げられる。ここで、不飽和モノカルボン酸としては、例えば、アクリル酸、メタクリル酸、クロトン酸、α−クロロアクリル酸、桂皮酸などが挙げられる。不飽和ジカルボン酸としては、例えば、マレイン酸、フマル酸、イタコン酸、シトラコン酸、メサコン酸などが挙げられる。不飽和多価カルボン酸は酸無水物であってもよく、具体的には、マレイン酸無水物、イタコン酸無水物、シトラコン酸無水物などが挙げられる。また、不飽和多価カルボン酸は、そのモノ（２−メタクリロイルオキシアルキル）エステルであってもよく、例えば、コハク酸モノ（２-アクリロイルオキシエチル）、コハク酸モノ（２−メタクリロイルオキシエチル）、フタル酸モノ（２−アクリロイルオキシエチル）、フタル酸モノ（２−メタクリロイルオキシエチル）などが挙げられる。不飽和多価カルボン酸は、その両末端ジカルボキシ重合体のモノ（メタ）アクリレートであってもよく、例えば、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノアクリレート、ω−カルボキシポリカプロラクトンモノメタクリレートなどが挙げられる。これらのカルボキシル基含有単量体は、それぞれ単独で又は２種以上を混合して用いていてよい。

前記カルボキシル基含有単量体と共重合可能な他の単量体としては、例えば、スチレン、α−メチルスチレン、ｏ−ビニルトルエン、ｍ−ビニルトルエン、ｐ−ビニルトルエン、ｐ−クロロスチレン、ｏ−メトキシスチレン、ｍ−メトキシスチレン、ｐ−メトキシスチレン、ｏ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｍ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｐ−ビニルベンジルメチルエーテル、ｏ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｍ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、ｐ−ビニルベンジルグリシジルエーテル、インデンなどの芳香族ビニル化合物；メチルアクリレート、メチルメタクリレート、エチルアクリレート、エチルメタクリレート、ｎ−プロピルアクリレート、ｎ−プロピルメタクリレート、ｉ−プロピルアクリレート、ｉ−プロピルメタクリレート、ｎ−ブチルアクリレート、ｎ−ブチルメタクリレート、ｉ−ブチルアクリレート、ｉ−ブチルメタクリレート、ｓｅｃ−ブチルアクリレート、ｓｅｃ−ブチルメタクリレート、ｔ−ブチルアクリレート、ｔ−ブチルメタクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、２−ヒドロキシエチルメタクリレート、２−ヒドロキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシプロピルメタクリレート、３−ヒドロキシプロピルアクリレート、３−ヒドロキシプロピルメタクリレート、２−ヒドロキシブチルアクリレート、２−ヒドロキシブチルメタクリレート、３−ヒドロキシブチルアクリレート、３−ヒドロキシブチルメタクリレート、４−ヒドロキシブチルアクリレート、４−ヒドロキシブチルメタクリレート、アリルアクリレート、アリルメタクリレート、ベンジルアクリレート、ベンジルメタクリレート、シクロヘキシルアクリレート、シクロヘキシルメタクリレート、フェニルアクリレート、フェニルメタクリレート、２−メトキシエチルアクリレート、２−メトキシエチルメタクリレート、２−フェノキシエチルアクリレート、２−フェノキシエチルメタクリレート、メトキシジエチレングリコールアクリレート、メトキシジエチレングリコールメタクリレート、メトキシトリエチレングリコールアクリレート、メトキシトリエチレングリコールメタクリレート、メトキシプロピレングリコールアクリレート、メトキシプロピレングリコールメタクリレート、メトキシジプロピレングリコールアクリレート、メトキシジプロピレングリコールメタクリレート、イソボルニルアクリレート、イソボルニルメタクリレート、ジシクロペンタジエニルアクリレート、ジシクロペンタジエニルメタクリレート、アダマンチル（メタ）アクリレート、ノルボルニル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルメタクリレート、グリセロールモノアクリレート、グリセロールモノメタクリレートなどの不飽和カルボン酸エステル類；２−アミノエチルアクリレート、２−アミノエチルメタクリレート、２−ジメチルアミノエチルアクリレート、２−ジメチルアミノエチルメタクリレート、２−アミノプロピルアクリレート、２−アミノプロピルメタクリレート、２−ジメチルアミノプロピルアクリレート、２−ジメチルアミノプロピルメタクリレート、３−アミノプロピルアクリレート、３−アミノプロピルメタクリレート、３−ジメチルアミノプロピルアクリレート、３−ジメチルアミノプロピルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸アミノアルキルエステル類；グリシジルアクリレート、グリシジルメタクリレートなどの不飽和カルボン酸グリシジルエステル類；酢酸ビニル、プロピオン酸ビニル、ブチル酸ビニル、安息香酸ビニルなどのカルボン酸ビニルエステル類；ビニルメチルエーテル、ビニルエチルエーテル、アリルグリシジルエーテルなどの不飽和エーテル類；アクリロニトリル、メタクリロニトリル、α−クロロアクリロニトリル、シアン化ビニリデンなどのシアン化ビニル化合物；アクリルアミド、メタクリルアミド、α−クロロアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチルアクリルアミド、Ｎ−２−ヒドロキシエチルメタクリルアミドなどの不飽和アミド類；マレイミド、ベンジルマレイミド、Ｎ−フェニルマレイミド、Ｎ−シクロヘキシルマレイミドなどの不飽和イミド類；１,３−ブタジエン、イソプレン、クロロプレンなどの脂肪族共役ジエン類；及びポリスチレン、ポリメチルアクリレート、ポリメチルメタクリレート、ポリ−ｎ−ブチルアクリレート、ポリ−ｎ−ブチルメタクリレート、ポリシロキサンの重合体分子鎖の末端にモノアクリロイル基又はモノメタクリロイル基を有する巨大単量体などが挙げられる。これらの単量体は、それぞれ単独で又は２種以上を混合して用いていてよい。特に、前記カルボキシル基含有単量体と共重合可能な他の単量体として、ノルボルニル骨格を有する単量体、アダマンタン骨格を有する単量体、ロジン骨格を有する単量体などのバルキー性単量体が比誘電定数値を下げる傾向があることから好ましい。

前記結合剤樹脂（Ｂ）は、酸価が２０〜２００（ＫＯＨｍｇ／ｇ）であってよい。酸価が前記範囲内であると、現像液中への溶解性が向上し、非−露出部が溶解し易くなり且つ感度が増加して、結果的に露出部のパターンが現像時に残って残膜率（ｆｉｌｍ ｒｅｍａｉｎｉｎｇ ｒａｔｉｏ）を改善することから好ましい。ここで酸価とは、重合体１ｇを中和するのに要する水酸化カリウムの量（ｍｇ）として測定される値であり、通常、水酸化カリウム水溶液を用いて滴定することで求めることができる。

前記結合剤樹脂（Ｂ）は、ゲル浸透クロマトグラフィー（ＧＰＣ；テトラヒドロフランを溶離液とする）で測定したポリスチレン換算重量平均分子量（以下、略して「重量平均分子量」という）が３，０００〜２００，０００、好ましくは、５，０００〜１００，０００の範囲であってよい。分子量が前記範囲内であると、コーティングフィルムの硬度が向上して、残膜率が高く、また現像液中の非−露出部の溶解性に優れ且つ解像度が向上する傾向があることから好ましい。

前記結合剤樹脂（Ｂ）の分子量分布［重量平均分子量（Ｍｗ）／数平均分子量（Ｍｎ）］は１．５〜６．０、好ましくは１．８〜４．０の範囲であってよい。分子量分布が前記範囲内であると、現像性に優れることから好ましい。

前記結合剤樹脂（Ｂ）の含量は、自発光型感光性樹脂組成物中の固形分全体１００重量％に対し、通常５〜８５重量％、好ましくは、１０〜７０重量％の範囲であってよい。前記結合体樹脂（Ａ）の含量が前記範囲内であると、現像液中への溶解性が十分になって非画素部分の基板上に現像残渣が生じ難く、且つ現像時に露光部の画素部分の膜減少が生じ難くて非画素部分の漏れ性が良好になる傾向があることから好ましい。

＜光重合性化合物（Ｃ）＞
本発明の一実施形態において、前記光重合性化合物（Ｃ）は、光及び後述する光重合開始剤の作用で重合することができる化合物であって、単官能単量体、２官能単量体、その他の多官能単量体などが挙げられる。

前記単官能単量体の具体例としては、ノニルフェニルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシ−３−フェノキシプロピルアクリレート、２−エチルヘキシルカルビトールアクリレート、２−ヒドロキシエチルアクリレート、Ｎ−ビニルピロリドンなどが挙げられる。前記２官能単量体の具体例としては、１,６−ヘキサンジオールジ（メタ）アクリレート、エチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ネオペンチルグリコールジ（メタ）アクリレート、トリエチレングリコールジ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡのビス（アクリロイルオキシエチル）エーテル、３−メチルペンタンジオールジ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。その他の多官能単量体の具体例としては、トリメチロールプロパントリ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリトリトールテトラ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールペンタ（メタ）アクリレート、ジペンタエリトリトールヘキサ（メタ）アクリレートなどが挙げられる。これらのうち２官能以上の多官能単量体が好ましく用いられる。

前記光重合性化合物（Ｃ）の含量は、自発光型感光性樹脂組成物中の固形分全体１００重量％に対し、通常、５〜５０重量％、好ましくは７〜５０重量％の範囲であってよい。前記光重合性化合物（Ｃ）の含量が前記範囲内であると、画素部の強度や平滑性が良好になる傾向があることから好ましい。

＜光重合開始剤（Ｄ）＞
本発明の一実施形態において、前記光重合開始剤（Ｄ）は、アセトフェノン系化合物を含有することが好ましい。前記アセトフェノン系化合物としては、例えば、ジエトキシアセトフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−１−フェニルプロパン−１−オン、ベンジルジメチルケタール、２−ヒドロキシ−１−［４−（２−ヒドロキシエトキシ）フェニル］−２−メチルプロパン−１−オン、１−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、２−メチル−１−（４−メチルチオフェニル）−２−モルフォリノプロパン−１−オン、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン、２−ヒドロキシ−２−メチル［４−（１−メチルビニル）フェニル］プロパン−１−オンのオリゴマーなどが挙げられ、好ましくは、２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オンなどが挙げられる。

また、前記アセトフェノン系以外の光重合開始剤を組み合わせて用いていてよい。アセトフェノン系以外の光重合開始剤は、光を照射することで活性ラジカルを発生する活性ラジカル発生剤、増減剤、酸発生剤などを上げられる。

前記活性ラジカル発生剤としては、例えば、ベンゾイン系化合物、ベンゾフェノン系化合物、チオキサントン系化合物、トリアジン系化合物などが挙げられる。

前記ベンゾイン系化合物としては、例えば、ベンゾイン、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾイソブチルエーテルなどが挙げられる。

前記ベンゾフェノン系化合物としては、例えば、ベンゾフェノン、ｏ−ベンゾイル安息香酸メチル、４−フェニルベンゾフェノン、４−ベンゾイン−４’−メチルジフェニルスルフィド、３,３’,４,４’−テトラ（ｔ−ブチルペルオキシカルボニル）ベンゾフェノン、２,４,６−トリメチルベンゾフェノンなどが挙げられる。

前記チオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２,４−ジエチルチオキサントン、２,４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。

前記トリアジン系化合物としては、例えば、２,４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシフェニル）−１,３,５−トリアジン、２,４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシナブチル）−１、３、５−トリアジン、２,４−ビス（トリクロロメチル）−６−（４−メトキシスチリル）−１,３,５−トリアジン、２,４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（５−メチルフラン−２−イル）エテニル］−１,３,５−トリアジン、２,４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（フラン−２−イル）エテニル］−１,３,５−トリアジン、２,４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（４−ジエチルアミノ−２−メチルフェニル）エテニル］−１,３,５−トリアジン、２,４−ビス（トリクロロメチル）−６−［２−（３,４−ジメトキシフェニル）エテニル］−１,３,５−トリアジンなどが挙げられる。

前記活性ラジカル発生剤としては、例えば、２,４,６−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、２,２’−ビス（ｏ−クロロフェニル）−４,４’,５,５’−テトラフェニル−１,２’−ビイミダゾール、１０−ブチル−２−クロロアクリドン、２−エチルアントラキノン、９,１０−フェナンスレンキノン、カンファーキノン、フェニルグリオキシル酸メチル、チタノセン化合物などを用いていてよい。

前記酸発生剤としては、例えば、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホネート、４−ヒドロキシフェニルジメチルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、４−アセトキシフェニルジメチルスルホニウムｐ−トルエンスルホネート、４−アセトキシフェニルメチルベンジルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、トリフェニルスルホニウムｐ−トルエンスルホネート、トリフェニルスルホニウムヘキサフルオロアンチモネート、ジフェニルヨードニウムｐ−トルエンスルホネート、ジフェニルヨードニウムヘキサフルオロアンチモネートなどのオニウム塩類や、ニトロベンジルトシレート類、ベンゾイントシレート類などが挙げられる。

また、活性ラジカル発生剤としての前記化合物の中には活性ラジカルと同時に酸を発生する化合物もあり、例えば、トリアジン系光重合開始剤は酸発生剤としても用いられる。
前記光重合開始剤（Ｄ）の含量は、固形分を基準として結合剤樹脂（Ｂ）及び光重合性化合物（Ｃ）の合計量１００重量部に対し、重量分率で、通常、０．１〜４０重量部、好ましくは、１〜３０重量部の範囲であってよい。前記光重合開始剤（Ｄ）の含量が前記範囲内であると、自発光型感光性樹脂組成物が高感度化し、該組成物を用いて形成した画素部の強度や、該画素部の表面での平滑性が良好になる傾向があることから好ましい。

また、本発明では、光重合開始助剤を用いていてよい。光重合開始助剤は、光重合開始剤と組み合わせて用いられる場合があり、光重合開始剤によって重合が開始された光重合性化合物の重合を促進させるために用いられる化合物である。光重合開始助剤としては、アミン系化合物、アルコキシアントラセン系化合物、チオキサントン系化合物などが挙げられる。

前記アミン系化合物としては、例えば、トリエタノールアミン、メチルジエタノールアミン、トリイソプロパノールアミン、４−ジメチルアミノ安息香酸メチル、４−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ジメチルアミノ安息香酸イソアミル、安息香酸２−ジメチルアミノエチル、４−ジメチルアミノ安息香酸２−エチルヘキシル、Ｎ,Ｎ−ジメチルパラトルイジン、４,４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（通称、ミヒラーケトン）、４,４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノン、４,４’−ビス（エチルメチルアミノ）ベンゾフェノンなどが挙げられ、これらの中でも、４,４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンが好ましい。前記アルコキシアントラセン系化合物としては、例えば、９,１０−ジメトキシアントラセン、２−エチル−９,１０−ジメトキシアントラセン、９,１０−ジエトキシアントラセン、２−エチル−９,１０−ジエトキシアントラセンなどが挙げられる。前記チオキサントン系化合物としては、例えば、２−イソプロピルチオキサントン、４−イソプロピルチオキサントン、２,４−ジエチルチオキサントン、２,４−ジクロロチオキサントン、１−クロロ−４−プロポキシチオキサントンなどが挙げられる。これらの光重合開始補助剤は、単独で又は複数種を組み合わせて用いても差支えなどない。また、光重合開始助剤として市販中のものを購入して用いていてよく、市販中の光重合開始助剤としては、例えば、商品名「ＥＡＢ−Ｆ」［製造元：保土谷化学工業株式会社］などが挙げられる。

これらの光重合開始助剤を用いる場合、その使用量は、光重合開始剤１モル当たり、通常１０モル以下、好ましくは０．０１〜５モルである。前記光重合開始助剤の使用量が前記範囲内であると、自発光型感光性樹脂組成物の感度が一層高まり、該組成物を用いて形成されるカラーフィルタの生産性が向上する傾向があることから好ましい。

＜溶剤（Ｅ）＞
本発明の一実施形態において、前記溶剤（Ｅ）は特に制限されず、自発光型感光性樹脂組成物の分野で用いられている各種の有機溶剤を用いていてよい。その具体例としては、エチレングリコールモノメチルエーテル、エチレングリコールモノエチルエーテル、エチレングリコールモノプロピルエーテル、エチレングリコールモノブチルエーテルなどのエチレングリコールモノアルキルエーテル類と、ジエチレングリコールジメチルエーテル、ジエチレングリコールジエチルエーテル、ジエチレングリコールジプロピルエーテル、ジエチレングリコールジブチルエーテルなどのジエチレングリコールジアルキルエーテル類と、メチルセロソルブアセテート、エチルセロソルブアセテートなどのエチレングリコールアルキルエーテルアセテート類と、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノプロピルエーテルアセテート、メトキシブチルアセテート及びメトキシペンチルアセテートなどのアルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類と、ベンゼン、トルエン、キシレン、メシチレンなどの芳香族炭化水素類と、メチルエチルケトン、アセトン、メチルアミルケトン、メチルイソブチルケトン、シクロヘキサノンなどのケトン類と、エタノール、プロパノール、ブタノール、ヘキサノール、シクロヘキサノール、エチレングリコール、グリセリンなどのアルコール類と、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類と、γ−ブチロラクトンなどの環状エステル類などが挙げられる。これらの溶剤のうち、塗布性、乾燥性の面において、好ましくは、沸点が１００〜２００℃の有機溶剤を用いていてよく、より好ましくは、アルキレングリコールアルキルエーテルアセテート類、ケトン類、３−エトキシプロピオン酸エチルや、３−メトキシプロピオン酸メチルなどのエステル類を用いていてよく、さらに好ましくは、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、シクロヘキサノン、３−エトキシプロピオン酸エチル、３−メトキシプロピオン酸メチルなどが挙げられる。これらの溶剤（Ｅ）は、それぞれ単独で又は２種以上混合して用いられていてよい。

前記溶剤（Ｅ）の含量は、自発光型感光性樹脂組成物の全体１００重量％に対し、通常６０〜９０重量％、好ましくは、７０〜８５重量％の範囲であってよい。溶剤（Ｅ）の含量が前記範囲内であると、ロールコータ、スピンコータ、スリットアンドスピンコータ、スリットコータ（ダイコータとも称する場合がある）、インクジェットなどの塗布装置で塗布したときの塗布性が良好になる傾向があることから好ましい。

＜添加剤（Ｆ）＞
本発明に係る自発光型感光性樹脂組成物は、必要に応じて、充填剤、他の高分子化合物、顔料分散剤、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤、凝集防止剤などの添加剤を併用していてよい。

前記充填剤の具体的な例としては、ガラス、シリカ、アルミナなどが挙げられる。

前記他の高分子化合物の具体的な例としては、エポキシ樹脂、マレイミド樹脂などの硬化性樹脂、ポリビニルアルコール、ポリアクリル酸、ポリエチレングリコールモノアルキルエーテル、ポリフルオロアルキルアクリレート、ポリエステル、ポリウレタンなどの熱可塑性樹脂などが挙げられる。

前記顔料分散剤としては、市販中の界面活性剤を用いていてよく、例えば、シリコン系、フッ素系、エステル系、陽イオン系、陰イオン系、非イオン系、両性の界面活性剤などが挙げられる。これらは、それぞれ単独で又は２種以上を組み合わせて用いられていてよい。前記界面活性剤として、例えば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル類、ポリオキシエチレンアルキルフェニルエーテル類、ポリエチレングリコールジエステル類、ソルビタン脂肪酸エステル類、脂肪酸変性ポリエステル類、３級アミン変性ポリウレタン類、ポリエチレンイミン類などがあり、その他、商品名として、ＫＰ（信越化学工業（株）製）、ポリフロー（ＰＯＬＹＦＬＯＷ）（共栄社化学（株）製）、エフトップ（ＥＦＴＯＰ）（（株）トーケムプロダクツ製）、メガパック（ＭＥＧＡＦＡＣ）（大日本インキ化学工業（株）製）、フロラッド（Ｆｌｏｕｒａｄ）（住友スリーエム（株）製）、アサヒガード（Ａｓａｈｉ ｇｕａｒｄ）、サーフロン（Ｓｕｒｆｌｏｎ）（以上、旭硝子（株）製）、ソルスパース（ＳＯＬＳＰＥＲＳＥ）（ゼネカ（株）製）、ＥＦＫＡ（ＥＦＫＡケミカルズ社製）、ＰＢ８２１（味の素（株）製）などが挙げられる。

前記密着促進剤として、例えば、ビニルトリメトキシシラン、ビニルトリエトキシシラン、ビニルトリス（２−メトキシエトキシ）シラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルメチルジメトキシシラン、Ｎ−（２−アミノエチル）−３−アミノプロピルトリメトキシシラン、３−アミノプロピルトリエトキシシラン、３−グリシドキシプロピルトリメトキシシラン、３−グリシドキシプロピルメチルジメトキシシラン、２−（３,４−エポキシシクロヘキシル）エチルトリメトキシシラン、３−クロロプロピルメチルジメトキシシラン、３−クロロプロピルトリメトキシシラン、３−メタクリルオキシプロピルトリメトキシシラン、３−メルカプトプロピルトリメトキシシランなどが挙げられる。
前記酸化防止剤としては、具体的に、２,２’−チオビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）、２,６−ジ−ｔ−ブチル−４−メチルフェノールなどが挙げられる。

前記紫外線吸収剤としては、具体的に、２−（３−ｔｅｒｔ−ブチル−２−ヒドロキシ−５−メチルフェニル）−５−クロロベンゾトリアゾール、アルコキシベンゾフェノンなどが挙げられる。

前記凝集防止剤としては、具体的に、ポリアクリル酸ナトリウムなどが挙げられる。

本発明に係る着色感光性樹脂組成物は、例えば、以下のような方法により製造することができる。先ず、蛍光染料（Ａ）を予め溶剤（Ｅ）と混合して溶解させる。このとき、必要に応じて顔料分散剤が用いられ、さらに、結合剤樹脂（Ｂ）の一部又は全部が配合される場合もある。得られた分散液（以下、ミルベースと称する場合もある）に、結合剤樹脂（Ｂ）の残り、光重合性化合物（Ｃ）及び光重合開始剤（Ｄ）を、必要に応じて用いられるその他の成分と共に添加し、必要に応じて追加の溶剤（Ｅ）を所定の濃度になるようにさらに添加して、目的とする自発光型感光性樹脂組成物を得る。

本発明の一実施形態は、上述した自発光型感光性樹脂組成物を用いて形成される色変換層を含むカラーフィルタに関する。

前記色変換層は、自発光型感光性樹脂組成物をコートした後、フォトリソグラフィー法にてパターニングしてカラーフィルタのＲ、Ｇに対応するパターンを形成して製造することができる。フォトリソグラフィー法は、本発明において特に限定せず、感光性樹脂組成物を用いた公知の方法であればいずれも適用可能である。

一例として、パターニングされた色変換層は、
ａ）自発光型感光性樹脂組成物を基板の表面に塗布する段階；
ｂ）プレキュアにより溶媒を乾燥する段階（プリベーク）；
ｃ）得られた被膜上にフォトマスクを被せて活性光線を照射し、露光部を硬化させる段階；
ｄ）アルカリ水溶液を用いて非露光部を溶解する現像工程を行う段階；及び
ｅ）乾燥及びポストベークを行う段階；を経て得られる。

前記基板は、ガラス基板やポリマー基板が使用される。ポリマー基板としては、ポリカーボネート、アクリル、ポリエチレンテレフタレート、ポリエーテルサルファイド又はポリスルホンなどからなるポリマー基板が使用されていてよい。

このとき、塗布は、所望の厚さが得られるように、ロールコータ、スピンコータ、スリットアンドスピンコータ、スリットコータ（ダイコータとも称する場合がある）、インクジェットなどの塗布装置を用いた湿式コーティング方法で行っていてよい。

プリベークは、オーブン、ホットプレートなどにより加熱することで行っていてよい。プリベークにおける加熱温度及び加熱時間は、使用する溶剤に応じて適宜選択され、例えば、８０〜１５０℃の温度で１〜３０分間行っていてよい。

また、プリベーク後に行われる露光は、露光機により行われ、フォトマスクを介して露光することで、パターンに対応する部分だけを感光させる。このとき、照射する光は、例えば、可視光線、紫外線、Ｘ線及び電子線などを使用すればよい。

露光後のアルカリ現像は、非露光部分のレジストを除去する目的から行われ、この現像により所望のパターンが形成される。このアルカリ現像に適合した現像液としては、例えば、アルカリ金属塩やアルカリ土類金属塩の水溶液などを用いていてよい。特に、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、炭酸カリウムなどを１〜３重量％の量で含有するアルカリ水溶液を用い、１０〜５０℃、好ましくは２０〜４０℃の温度で現像機又は超音波洗浄機などを用いて行う。

ポストベークは、パターニングされた色変換層と基板との密着性を高めるために行い、８０〜２２０℃、１０〜１２０分の条件での熱処理にてなされる。ポストベークもプリベークと同様、オーブン、ホットプレートなどを用いて行っていてよい。

前記色変換層は、高い輝度を維持し且つ優れた色変換特性と高い光効率を確保できるように、十分な大きさ、数〜数千μｍ、好ましくは、０．１〜１００μｍ、より好ましくは、１〜５０μｍの厚さで形成する。

前記色変換層は、光源とカラー層との間であればその配設位置は特に問わず、光源／色変換層／カラー層という構造を基本とするが、色変換層がカラー層と直接接する構造、又は別の膜または基板が介在した構造とすることも可能である。

このとき、光源としては、ＬＥＤ、冷陰極管、無機ＥＬ、有機ＥＬ、蛍光灯又は白熱灯などが利用されるが、好ましくは、ＬＥＤを光源としていてよい。

このような色変換層を備える表示装置は、高い輝度を維持し且つ優れた色変換特性と高い光効率を確保することで高品位の生々しい画質を具現することができる。

したがって、本発明の一実施形態は、上述したカラーフィルタが備えられた画像表示装置に関する。

本発明に係るカラーフィルタは、通常の液晶表示装置（ＬＣＤ）だけでなく、電界発光表示装置（ＥＬ）、プラズマ表示装置（ＰＤＰ）、電界放出表示装置（ＦＥＤ）、有機発光素子（ＯＬＥＤ）などの各種の画像表示装置に適用可能である。

本発明に係る画像表示装置は、上述したカラーフィルタを備えたことを除いては、当該技術分野において周知の構成を含む。

本発明の一実施形態に係る画像表示装置は、上述したカラーフィルタ以外に赤色量子ドット粒子を含有した赤色パターン層、緑色量子ドット粒子を含有した緑色パターン層、及び青色量子ドット粒子を含有した青色パターン層を含むカラーフィルタをさらに備えていてよい。このような場合、画像表示装置に適用される光源の放出光は特に限定されないが、より優れた色再現性の面から、好ましくは、青色光を放出する光源を用いていてよい。
本発明の一実施形態に係る画像表示装置は、上述したカラーフィルタの他、赤色パターン層、緑色パターン層及び青色パターン層のうち2種色相のパターン層だけを含むカラーフィルタをさらに備えていてもよい。このような場合、前記カラーフィルタは、量子ドット粒子を含有しない透明パターン層をさらに備える。２種色相のパターン層だけを備える場合は、含まない残りの色相を呈する波長の光を放出する光源を用いていてよい。例えば、赤色パターン層及び緑色パターン層だけを含む場合は、青色光を放出する光源を用いていてよい。このような場合、赤色量子ドット粒子は赤色光を、緑色量子ドット粒子は緑色光を放出し、透明パターン層は青色光が素通りして青色を呈する。

以下、実施例、比較例及び実験例によって本発明をより具体的に説明することにする。なお、これらの実施例、比較例及び実験例は、単に本発明を説明するためのものに過ぎず、本発明の範囲がこれらに限定されないことは当業者にとって自明である。

＜製造例１：中間体化合物（ＩＮＴ）の合成＞

１,６,７,１２−テトラクロロペリレンテトラカルボン酸二無水物（０．１１ｍｏｌ）と２,６−ジイソプロピルアニリン（０．４４ｍｏｌ）をプロピオン酸１Ｌに投入してから昇温し、１４０℃で５時間反応を維持した。反応液を室温に冷却して析出物を減圧ろ過し、メタノールで水洗した。ろ過体を水に分散して３０分間維持してから減圧ろ過し、再びメタノールに分散して３０分間維持してから減圧ろ過した。乾燥後、８０．５％の収率で中間体化合物（ＩＮＴ）を収得した。

得られた前記中間体化合物に対し、ＭＡＬＤＩ−ＴＯＦ測定装置を利用してＭＳ（Ｍａｓｓ Ｓｐｅｃｔｒｏｍｅｔｒｉｃ）を測定した。その結果、分子量が８４８．１６であることが確認された。

＜合成例１：化学式３−１で表される化合物の製造＞

前記製造例１で製造されたＩＮＴ（０．０４ｍｏｌ）とＮ−メチルピロリドン（２６６．１ｇ）溶解液に炭酸カリウム（０．０４ｍｏｌ）を添加した後、１２０℃に昇温した。前記反応液に、４−フルオロフェノール（０．０４ｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン（８８．７ｇ）に溶解してなる液を１２０℃で２時間にかけて投入した。同じ温度で１時間反応を維持した後、４−クロロフェノール（０．１６ｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１６ｍｏｌ）を添加し、４時間にかけて攪拌を実施した。反応液を室温に冷却し蒸留水３Ｌに排出した。生成された赤紫色の沈殿物を減圧ろ過し、メタノールで水洗した。ろ過体をメチレンクロリド（ＭＣ）に再溶解してからシリカろ過をして不純物を除去し、ＭｅＯＨで再結晶を行って、化学式３−１で表される化合物を４０.４％の収率で収得した。
ＭＳ：１１９８．２９
＜合成例２：化学式３−３で表す化合物の製造＞

前記製造例１で製造されたＩＮＴ（０．０４ｍｏｌ）とＮ−メチルピロリドン（２６６．１ｇ）溶解液に炭酸カリウム（０．０４ｍｏｌ）を添加した後、１２０℃に昇温した。前記反応液に、２,４−ジ（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．０４ｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン（８８．７ｇ）に溶解してなる液を、１２０℃で２時間にかけて投入した。同じ温度で１時間にかけて反応を維持した後、４−クロロフェノール（０．１６ｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１６ｍｏｌ）を添加し、４時間にかけて攪拌を実施した。反応液を室温に冷却し蒸留水３Ｌに排出した。生成された赤紫色の沈殿物を減圧ろ過し、メタノールで水洗した。ろ過体をメチレンクロリド（ＭＣ）に再溶解してからシリカろ過をして不純物を除去し、ＭｅＯＨで再結晶を行って、化学式３−３で表される化合物を３７．０％の収率で収得した。
ＭＳ：１２３６．３７
＜合成例３：化学式３−７で表される化合物の製造＞

前記製造例１で製造されたＩＮＴ（０．０４ｍｏｌ）とＮ−メチルピロリドン（２６６．１ｇ）溶解液に炭酸カリウム（０．０４ｍｏｌ）を添加した後、１２０℃に昇温した。前記反応液に、４−ブチルパラベン（０．０４ｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン（８８．７ｇ）に溶解してなる液を１２０℃で２時間にかけて投入した。同じ温度で１時間にかけて反応を維持した後、４−クロロフェノール（０．１６ｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１６ｍｏｌ）を添加し、４時間にかけて攪拌を実施した。反応液を室温に冷却し蒸留水３Ｌに排出した。生成された赤紫色の沈殿物を減圧ろ過し、メタノールで水洗した。ろ過体をメチレンクロリド（ＭＣ）に再溶解してからシリカろ過をして不純物を除去し、ＭｅＯＨで再結晶を行って、化学式３−７で表される化合物を６８．７％の収率で収得した。
ＭＳ：１２８０．３５
＜合成例４：化学式３−１０で表される化合物の製造＞

前記製造例１で製造されたＩＮＴ（０．０４ｍｏｌ）とＮ−メチルピロリドン（２６６．１ｇ）溶解液に炭酸カリウム（０．０４ｍｏｌ）を添加した後、１２０℃に昇温した。前記反応液に、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェノール（０．０４ｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン（８８．７ｇ）に溶解してなる液を１２０℃で２時間にかけて投入した。同じ温度で１時間にかけて反応を維持した後、４−クロロベンゼンチオール（０．１６ｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１６ｍｏｌ）を添加し、４時間にかけて攪拌を実施した。反応液を室温に冷却し蒸留水３Ｌに排出した。生成された赤紫色の沈殿物を減圧ろ過し、メタノールで水洗した。ろ過体をメチレンクロリド（ＭＣ）に再溶解してからシリカろ過をして不純物を除去し、ＭｅＯＨで再結晶を行って、化学式３−１０で表される化合物を５６．５％の収率で収得した。
ＭＳ：１３７０．２１
＜合成例５：化学式３−１２で表される化合物の製造＞

前記製造例１で製造されたＩＮＴ（０．０４ｍｏｌ）とＮ−メチルピロリドン（２６６．１ｇ）溶解液に炭酸カリウム（０．０４ｍｏｌ）を添加した後、１２０℃に昇温した。前記反応液に、３−（トリフルオロメチル）フェノール（０．０４ｍｏｌ）をＮ−メチルピロリドン（８８．７ｇ）に溶解してなる液を１２０℃で２時間にかけて投入した。同じ温度で１時間にかけて反応を維持した後、４−クロロフェノール（０．１６ｍｏｌ）と炭酸カリウム（０．１６ｍｏｌ）を添加し、４時間にかけて攪拌を実施した。反応液を室温に冷却し蒸留水３Ｌに排出した。生成された赤紫色の沈殿物を減圧ろ過し、メタノールで水洗した。ろ過体をメチレンクロリド（ＭＣ）に再溶解してからシリカろ過をして不純物を除去し、ＭｅＯＨで再結晶を行って、化学式３−１２で表される化合物を４０．５％の収率で収得した。
ＭＳ：１２４８．２９
＜製造例１：結合剤樹脂（Ｂ−１）の合成＞
攪拌機、温度計、還流冷却管、滴下ロート及び窒素導入管を備えたフラスコを準備し、一方、モノマー滴下ロートとして、ベンジルマレイミド７４．８ｇ（０．２０モル）、アクリル酸４３．２g（０．３０モル）、ビニルトルエン１１８．０ｇ（０．５０モル）、ｔ−ブチルペルオキシ−２−エチルヘキサノエート４ｇ及びプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）４０ｇを投入後に攪拌混合して準備し、連鎖移動剤の滴下槽として、ｎ−ドデカンチオール６ｇ及びＰＧＭＥＡ２４ｇを入れて攪拌混合したものを準備した。その後、フラスコにＰＧＭＥＡ３９５ｇを導入し、フラスコ内の雰囲気を空気から窒素とした後、攪拌しながらフラスコの温度を９０℃まで昇温した。次いで、モノマー及び連鎖移動剤を滴下ロートから滴下を開始した。滴下は、９０℃を維持しながら、それぞれ２時間にかけて行い、１時間後に１１０℃に昇温し、３時間維持した後、ガス導入管を導入し、酸素／窒素＝５／９５（ｖ／ｖ）混合ガスのバブリングを開始した。次いで、グリシジルメタクリレート２８．４ｇ［（０．１０モル）、（本反応に用いたアクリル酸のカルボキシル基に対して３３モル％）］、２,２’−メチレンビス（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）０．４ｇ及びトリエチルアミン０．８ｇをフラスコ内に投入して１１０℃で８時間反応を継続し、固形分の酸価が７０ｍｇＫＯＨ／ｇの樹脂（Ｂ−１）を得た。ＧＰＣにより測定したポリスチレン換算の重量平均分子量は１６，０００であり、分子量分布（Ｍｗ／Ｍｎ）は２．３であった。

＜実施例１〜５及び比較例１：自発光型感光性樹脂組成物の製造＞
下記の表１の組成にて各成分を混合して自発光型感光性樹脂組成物を製造した（単位：重量％）。

Ａ−１:合成例１で製造した蛍光染料
Ａ−２:合成例２で製造した蛍光染料
Ａ−３:合成例３で製造した蛍光染料
Ａ−４:合成例４で製造した蛍光染料
Ａ−５:合成例５で製造した蛍光染料
Ａ−６:ルモゲン（Ｌｕｍｏｇｅｎ）Ｆレッド
Ｂ−１:製造例１で製造した樹脂
Ｃ:ジペンタエリトリトールヘキサアクリレート（Ｋａｙａｒａｄ ＤＰＨＡ：日本化薬（株）製）
Ｄ−１:２−ベンジル−２−ジメチルアミノ−１−（４−モルフォリノフェニル）ブタン−１−オン（Ｉｒｇａｃｕｒｅ ３６９；Ｃｉｂａ Ｓｐｅｃｉａｌｔｙ Ｃｈｅｍｉｃａｌ社製）
Ｄ−２:４,４’−ビス（ジメチルアミノ）ベンゾフェノン（ＥＡＢ−Ｆ；保土谷化学工業（株）製）
Ｅ:プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート
＜実験例１＞
前記実施例及び比較例で製造された自発光型感光性樹脂組成物を用いて下記のようにカラーフィルタを製造し、このときの発光強度を下記のような方法にて測定し、その結果を下記の表２に表した。

＜カラーフィルタの製造＞
各々の自発光型感光性樹脂組成物をスピンコーティング法にてガラス基板上に塗布した後、加熱板上に置き、１００℃の温度で３分間維持して薄膜を形成した。次いで、前記薄膜上に紫外線を照射した。このとき、紫外線光源としてはウシオ電機（株）製の超高圧水銀ランプ（商品名ＵＳＨ−２５０Ｄ）を利用し、大気雰囲気下、４０ｍＪ／ｃｍ^２の露光量（３６５ｎｍ）で光照射を行い、特別な光学フィルタは使用しなかった。前記紫外線が照射された薄膜を、ｐＨ１２．５のＫＯＨ水溶液現像溶液でスプレー現像機にて６０秒間現像してから、２２０℃の加熱オーブンで２０分間加熱して、パターンを製造した。このようにして製造された自発光色変換層パターンの厚さは３．０μｍであった。前記色変換層の厚さは５００μｍまで多様に制御可能であった。

（１）発光強度
前記自発光型感光性樹脂組成物を用いて製造された厚さ３．０μｍの色変換層パターンに対し、量子効率測定装置（ＱＥ−１０００、大塚電子社製）を利用して各々のコーティング基板に対する発光ＰＬを測定し、６１０ｎｍ波長における発光強度（ｉｎｔｅｎｓｉｔｙ）を下記の表２に表した。

測定された発光強度が高いほど優れた輝度特性を有すると判断することができる。

前記表２に表したように、本発明に従い、蛍光染料として化学式１で表される化合物を含む実施例１〜５の自発光型感光性樹脂組成物は、これを含まない比較例１の自発光型感光性樹脂組成物に比べて発光強度に優れることで蛍光効率がさらに向上され得ることを確認した。

以上、本発明の特定の部分について詳しく記述したが、本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者であれば、このような具体的な記述は単に好適な具現例であるに過ぎず、これらによって本発明の範囲が制限されるものではないことは明らかである。本発明の属する技術分野における通常の知識を有する者であれば、前記内容を基に本発明の範疇内で種々の応用および変形を行うことが可能であろう。

したがって、本発明の実質的な範囲は、特許請求の範囲とその等価物によって定義されると言えよう。

Claims (6)

1. 蛍光染料、結合剤樹脂、光重合性化合物、光重合開始剤及び溶剤を含み、前記蛍光染料が、下記の化学式２で表される化合物を含む、自発光型感光性樹脂組成物。
   

   

   
   前記化学式２中、
   Ｒ１及びＲ２は、それぞれ独立して、置換若しくは非置換のアリール基；置換若しくは非置換の炭素数３〜１０の複素環基；及び置換若しくは非置換の炭素数１〜１０のアルキル基からなる群より選ばれ、
   Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４は、それぞれ独立して、ハロゲン原子、炭素数１〜１０のアルキル基、炭素数１〜１０のハロアルキル基、ヒドロキシ基、炭素数１〜１０のアルコキシ基、炭素数１〜１０のエステル基及びアミン基から選ばれる置換基であり、且つＲ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４のうち少なくとも一つは、残りのものと置換基の種類又は置換基の位置が相違し、
   Ｙ _１ 、Ｙ _２ 、Ｙ _３ 及びＹ _４ は、それぞれ独立して、酸素原子又は硫黄原子であり、
   ａ、ｂ、ｃ及びｄは、それぞれ独立して、１〜５の整数である。
2. 前記化学式２で表される化合物は、Ｒ１１、Ｒ１２、Ｒ１３及びＲ１４の少なくとも一つの置換基がパラ（ｐａｒａ）又はメタ（ｍｅｔａ）位置で置換される、請求項１に記載の自発光型感光性樹脂組成物。
3. 前記化学式２中、Ｒ１又はＲ２が下記の構造式２で表される置換基である、請求項１に記載の自発光型感光性樹脂組成物。
   

   

   
   前記構造式２中、
   Ｒ２１〜Ｒ２５は、それぞれ独立して、水素原子及び置換若しくは非置換の炭素数１〜５のアルキル基から選ばれる。
4. 前記化学式２で表される化合物は、下記の化学式３−１〜３−１２のいずれか一つで表される化合物である、請求項１に記載の自発光型感光性樹脂組成物。
   

   

   
   

   

   
   

   

   
   

   
5. 請求項１〜４のいずれか一項に記載の自発光型感光性樹脂組成物を用いて形成される色変換層を含むカラーフィルタ。
6. 請求項５に記載のカラーフィルタが備えられたことを特徴とする画像表示装置。