JP6462703B2 - 1−アルキル−3−ジフルオロメチル−5−フルオロ−1h−ピラゾール−4−カルバルデヒド類及び1−アルキル−3−ジフルオロメチル−5−フルオロ−1h−ピラゾール−4−カルボキシレート類を調製する方法 - Google Patents
1−アルキル−3−ジフルオロメチル−5−フルオロ−1h−ピラゾール−4−カルバルデヒド類及び1−アルキル−3−ジフルオロメチル−5−フルオロ−1h−ピラゾール−4−カルボキシレート類を調製する方法 Download PDFInfo
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Description
で表される1−アルキル−3−ジフルオロメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルバルデヒド又はそのエステルは、式(II)
で表される5−フルオロ−1−アルキル−3−クロロジフルオロメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルバルデヒド又はそのエステルを、場合により塩基の存在下で、接触水素化を用いて反応させることによって得ることができる、ということが見いだされた。
は、それぞれ、式(IIa)で表される5−フルオロ−1−アルキル−3−クロロジフルオロメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルバルデヒド又は式(IIb)で表される1−アルキル−3−クロロジフルオロメチル−5−フルオロ−1H−ピラゾール−4−カルボキシレート
を、場合により塩基の存在下で、接触水素化を用いて反応させることによって得ることができる、ということが見いだされた。
オートクレーブの中に、150mLのTHFに溶解させた10gの5−フルオロ−3−(ジフルオロクロロメチル)−1−メチル−1H−ピラゾール−4−カルバルデヒド、並びに、10gのCsF及び400mgの炭素担持Pd(OH)2(150mg)を添加した。そのオートクレーブに窒素を流し、15bar水素に加圧した。オートクレーブ内の反応混合物を90℃で6時間撹拌した。触媒を濾過した後、溶媒を減圧下で除去し、生成物が固体として得られた。その生成物をイソプロパノール/水の混合物から結晶化させることにより精製した。収量7g、融点68−69℃。
Claims (7)
- R1が、メチル、エチル、n−プロピル、イソプロピル、ブチル又はペンチルである、請求項1に記載の調製方法。
- R1が、メチル又はエチルである、請求項2に記載の調製方法。
- R1が、メチルである、請求項3に記載の調製方法。
- 前記接触水素化を塩基の存在下で実施する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の調製方法。
- 前記塩基が、炭酸ナトリウム、炭酸カリウム、重炭酸ナトリウム、重炭酸カリウム、リン酸一ナトリウム、リン酸二ナトリウム、リン酸三ナトリウム、リン酸三カリウム、水酸化ナトリウム、水酸化カリウム、トリエチルアミン、トリブチルアミン、ジアザビシクロウンデセン(DBU)、ジアザビシクロノネン(DBN)、ピリジン、ルチジン、2−ピコリン、3−ピコリン、4−ピコリン又はジアザビシクロオクタン(DABCO)である、請求項5に記載の調製方法。
- 前記塩基がトリエチルアミンである、請求項5に記載の調製方法。
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