JP6456488B2 - 二核典型金属リン光発光体 - Google Patents
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Description
M1およびM2は、互いに独立して、In、Tl、Sn、Pb、SbおよびBiを含む重典型金属の群から選択され、
LF、LF’は、互いに独立して、置換または非置換のC6〜C70芳香族化合物または複素芳香族化合物を含む群から選択され、
LV、LV’は、互いに独立して、フッ素化された、またはフッ素化されていない、二座のC2〜C30ヘテロアルキルまたは複素芳香族化合物を含む群から選択され、
LT、LT’は、互いに独立して、フッ素化された、またはフッ素化されていない、単座、二座または三座のC2〜C30−酸素含有、硫黄含有、窒素含有のヘテロアルキルまたは複素芳香族化合物を含む群から選択され、
n、mは、互いに独立して、1または2である、前記二核リン光発光体に関する。
有機エレクトロニクスにおける発光システムは、基本的に2つの異なる群に分類することができる。一方のシステムは、有機錯体または有機/無機錯体の蛍光特性を利用することで電気エネルギーを光に変換することができる、より長く知られる市販のシステムである。もう一方のシステムは、変換特性が電子遷移を基礎とするリン光と連係しうるシステムである。後者のシステムは、少なくとも理論上は利用可能な量子統計を考慮に入れて100%の内部量子効率に達することが可能である。これは、量子統計のため、たった25%の最高内部量子収率しか有し得ない蛍光性だけの発光体とは対照的である。
− フッ素化されたベンゾエート、例えば2−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、3,5−ジフルオロベンゾエート、3−ヒドロキシ−2,4,6−トリヨードベンゾエート、3−フルオロ−4−メチルベンゾエート、3−(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート、4−(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート、4−クロロ−2,5−ジフルオロベンゾエート、2−クロロ−4,5−ジフルオロベンゾエート、2,4,5−トリフルオロベンゾエート、2−フルオロベンゾエート、4−フルオロベンゾエート、2,3,4−トリフルオロベンゾエート、2,3,5−トリフルオロベンゾエート、2,3−ジフルオロベンゾエート、2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2,4−ジフルオロベンゾエート、2,5−ジフルオロベンゾエート、2,6−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2,6−ジフルオロベンゾエート、2−クロロ−6−フルオロベンゾエート、2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、3,4,5−トリフルオロベンゾエート、3,4−ジフルオロベンゾエート、3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾエート、3−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、3−クロロ−4−フルオロベンゾエート、3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、3−フルオロベンゾエート、4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、5−フルオロ−2−メチルベンゾエート、2−(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート、2,3,5−トリクロロベンゾエート、4−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、ペンタフルオロベンゾエート、2,3,4,5−テトラフルオロベンゾエート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、
− フッ素化された、またはフッ素化されていないフェニルアセテート、例えば2−フルオロフェニルアセテート、3−フルオロフェニルアセテート、4−フルオロフェニルアセテート、2,3−ジフルオロフェニルアセテート、2,4−ジフルオロフェニルアセテート、2,6−ジフルオロフェニルアセテート、3,4−ジフルオロフェニルアセテート、3,5−ジフルオロフェニルアセテート、ペンタフルオロフェニルアセテート、2−クロロ−6−フルオロフェニルアセテート、2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニルアセテート、3−クロロ−2,6−ジフルオロフェニルアセテート、3−クロロ−4−フルオロフェニルアセテート、5−クロロ−2−フルオロフェニルアセテート、2,3,4−トリフルオロフェニルアセテート、2,3,5−トリフルオロフェニルアセテート、2,3,6−トリフルオロフェニルアセテート、2,4,5−トリフルオロフェニルアセテート、2,4,6−トリフルオロフェニルアセテート、3,4,5−トリフルオロフェニルアセテート、3−クロロ−2−フルオロフェニルアセテート、α−フルオロフェニルアセテート、4−クロロ−2−フルオロフェニルアセテート、2−クロロ−4−フルオロフェニルアセテート、α,α−ジフルオロフェニルアセテート、エチル2,2−ジフルオロ−2−フェニルアセテート、および
− フッ素化された、またはフッ素化されていないアセテート、例えばメチルトリフルオロアセテート、アリルトリフルオロアセテート、エチルトリフルオロアセテート、イソプロピルトリフルオロアセテート、2,2,2−トリフルオロエチルトリフルオロアセテート、ジフルオロアセテート、トリフルオロアセテート、メチルクロロジフルオロアセテート、エチルブロモジフルオロアセテート、クロロジフルオロアセテート、エチルクロロフルオロアセテート、エチルジフルオロアセテート、(3−クロロフェニル)ジフルオロアセテート、(3,5−ジフルオロフェニル)ジフルオロアセテート、(4−ブチルフェニル)ジフルオロアセテート、(4−t−ブチルフェニル)ジフルオロアセテート、(3,4−ジメチルフェニル)ジフルオロアセテート、(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ジフルオロアセテート、(4−クロロフェニル)ジフルオロアセテート、2−ビフェニル−3’,5’−ジフルオロアセテート、3−ビフェニル−3’,5’−ジフルオロアセテート、4−ビフェニル−3’,5’−ジフルオロアセテート、2−ビフェニル−3’,4’−ジフルオロアセテート、3−ビフェニル−3’,4’−ジフルオロアセテート、4−ビフェニル−3’,4’−ジフルオロアセテート、および2,2−ジフルオロプロピオネート、
または、それらのそれぞれの高級同族体。
− フッ素化されたベンゾエート、例えば2−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、3,5−ジフルオロベンゾエート、3−ヒドロキシ−2,4,6−トリヨードベンゾエート、3−フルオロ−4−メチルベンゾエート、3−(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート、4−(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート、4−クロロ−2,5−ジフルオロベンゾエート、2−クロロ−4,5−ジフルオロベンゾエート、2,4,5−トリフルオロベンゾエート、2−フルオロベンゾエート、4−フルオロベンゾエート、2,3,4−トリフルオロベンゾエート、2,3,5−トリフルオロベンゾエート、2,3−ジフルオロベンゾエート、2,4−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2,4−ジフルオロベンゾエート、2,5−ジフルオロベンゾエート、2,6−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2,6−ジフルオロベンゾエート、2−クロロ−6−フルオロベンゾエート、2−フルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、2−フルオロ−6−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、3,4,5−トリフルオロベンゾエート、3,4−ジフルオロベンゾエート、3,5−ビス(トリフルオロメチル)ベンゾエート、3−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、3−クロロ−4−フルオロベンゾエート、3−フルオロ−5−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、3−フルオロベンゾエート、4−フルオロ−2−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、4−フルオロ−3−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、5−フルオロ−2−メチルベンゾエート、2−(トリフルオロメトキシ)ベンゾエート、2,3,5−トリクロロベンゾエート、4−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、ペンタフルオロベンゾエート、2,3,4,5−テトラフルオロベンゾエート、2,3,5,6−テトラフルオロ−4−(トリフルオロメチル)ベンゾエート、
− フッ素化された、またはフッ素化されていないフェニルアセテート、例えば2−フルオロフェニルアセテート、3−フルオロフェニルアセテート、4−フルオロフェニルアセテート、2,3−ジフルオロフェニルアセテート、2,4−ジフルオロフェニルアセテート、2,6−ジフルオロフェニルアセテート、3,4−ジフルオロフェニルアセテート、3,5−ジフルオロフェニルアセテート、ペンタフルオロフェニルアセテート、2−クロロ−6−フルオロフェニルアセテート、2−クロロ−3,6−ジフルオロフェニルアセテート、3−クロロ−2,6−ジフルオロフェニルアセテート、3−クロロ−4−フルオロフェニルアセテート、5−クロロ−2−フルオロフェニルアセテート、2,3,4−トリフルオロフェニルアセテート、2,3,5−トリフルオロフェニルアセテート、2,3,6−トリフルオロフェニルアセテート、2,4,5−トリフルオロフェニルアセテート、2,4,6−トリフルオロフェニルアセテート、3,4,5−トリフルオロフェニルアセテート、3−クロロ−2−フルオロフェニルアセテート、α−フルオロフェニルアセテート、4−クロロ−2−フルオロフェニルアセテート、2−クロロ−4−フルオロフェニルアセテート、α,α−ジフルオロフェニルアセテート、エチル2,2−ジフルオロ−2−フェニルアセテート、および
− フッ素化された、またはフッ素化されていないアセテート、例えばメチルトリフルオロアセテート、アリルトリフルオロアセテート、エチルトリフルオロアセテート、イソプロピルトリフルオロアセテート、2,2,2−トリフルオロエチルトリフルオロアセテート、ジフルオロアセテート、トリフルオロアセテート、メチルクロロジフルオロアセテート、エチルブロモジフルオロアセテート、クロロジフルオロアセテート、エチルクロロフルオロアセテート、エチルジフルオロアセテート、(3−クロロフェニル)ジフルオロアセテート、(3,5−ジフルオロフェニル)ジフルオロアセテート、(4−ブチルフェニル)ジフルオロアセテート、(4−t−ブチルフェニル)ジフルオロアセテート、(3,4−ジメチルフェニル)ジフルオロアセテート、(3−クロロ−4−フルオロフェニル)ジフルオロアセテート、(4−クロロフェニル)ジフルオロアセテート、2−ビフェニル−3’,5’−ジフルオロアセテート、3−ビフェニル−3’,5’−ジフルオロアセテート、4−ビフェニル−3’,5’−ジフルオロアセテート、2−ビフェニル−3’,4’−ジフルオロアセテート、3−ビフェニル−3’,4’−ジフルオロアセテート、4−ビフェニル−3’,4’−ジフルオロアセテート、および2,2−ジフルオロプロピオネート、
または、それらのそれぞれの高級同族体。
例1:ヘキサキス−(μ−ペンタフルオロベンゾアト−k2O:O’)ビス[(4,7−ジ(9H−カルバゾール−9−イル)−1,10−フェナントロリン−k2N:N’)ビスマス(III)] − 錯体(1)
図1および図2は、本発明による二核リン光発光体の一例を示している。図1は、この場合には、本発明による二核リン光錯体、ここでは末端配位子と橋かけ配位子を有し、また放出体配位子として2つのBUPH1を有する、ヘキサキス−(μ−ペンタフルオロベンゾアト−k2O:O’)ビス[(4,7−ジ(9H−カルバゾール−9−イル)−1,10−フェナントロリン−k2N:N’)ビスマス(III)]を示している。図1は、この場合に、ビスマス原子に配位されたBUPH1配位子を一望して図解している。錯体(1)に関する結晶構造データは、第1表〜第3表に記載されている。
結晶化:
シュレンク管において、ビスマス(III)ペンタフルオロベンゾエート(24.8mg、0.0293ミリモル)およびBUPH1(15mg、0.0293ミリモル)を、10mlのジクロロメタン中に溶解させる(モル比1:1)。該溶液を、室温で約30分間にわたり撹拌する。X線構造解析に適した結晶が、ジクロロメタン/n−ヘキサンから−18℃で得られる。得られた結晶は、紫外光、例えば波長365nmの紫外光での照射に際して、強力な黄緑色のリン光を示し、それは、同じ条件下で純粋なBUPH1からは得られない。
本発明による錯体1の発光体を、100nmの厚みを有する均質層としてガラス基板上に回転塗工によって堆積させ、次いで100℃で10分間にわたり加熱する。トルエン溶液中の該錯体の濃度は、約20mg/mLである。必要な回転速度は、希釈の程度および具体的なスピンコータに依存している(1000RPMで100nm)。該層は、紫外光を用いた励起後にリン光を示す。
図3および図4は、本発明による二核リン光発光体の更なる一例を示している。図3は、この場合には、本発明による二核リン光錯体、ここでは末端配位子と橋かけ配位子を有し、また放出体配位子として2つのBUPH1配位子を有する、ヘキサキス−(μ−トリフルオロアセテート−k2O:O’)ビス[(4,7−ジ(9H−カルバゾール−9−イル)−1,10−フェナントロリン−k2N:N’)ビスマス(III)]を示している。図4は、この場合に、ビスマス原子に配位されたBUPH1配位子の眺望を示している。錯体(2)に関する結晶構造データは、第4表〜第6表に記載されている。
結晶化:
シュレンク管において、ビスマス(III)トリフルオロアセテート(21.5mg、0.0392ミリモル)およびBUPH1(20mg、0.0392ミリモル)を、10mlのトルエン中に懸濁させる(モル比1:1)。該溶液を、100℃で約30分間にわたり撹拌する。X線構造解析に適した結晶が、室温での溶剤のゆっくりとした蒸発によって得られる。得られた結晶は、紫外光、例えば波長365nmの紫外光を用いた照射に際して、強力な黄橙色のリン光を示し、それは、同じ条件下で純粋なBUPH1を用いても得られない。
本発明による錯体2の発光体を、100nmの厚みを有する均質層としてガラス基板上に回転塗工によって堆積させ、次いで100℃で10分間にわたり加熱する。トルエン溶液の濃度は、25mg/mLである。必要な回転速度は、希釈の程度および具体的なスピンコータに依存している(1150RPMで100nm)。該層は、紫外光を用いた励起後にリン光を示す。
原子座標と等価等方性原子変位パラメーター(Å2×103)の表。U(eq)は、Uijテンソルのトレースの絶対値の1/3として定義される。
原子座標と等価等方性原子変位パラメーター(Å2×103)の表。U(eq)は、Uijテンソルのトレースの絶対値の1/3として定義される。
Claims (15)
- 式I
該発光体は、金属原子M1およびM2と、蛍光放出体配位子LF、LF’、末端配位子LT、LT’と、橋かけ配位子LV、LV’とを含み、前記式中、
M1およびM2は、Tl、PbおよびBiを含む重典型金属の群から選択され、且つM 1 およびM 2 は、同じ重典型金属であり、
LF、LF’ の少なくとも1つは、置換または非置換の単座、二座または三座の、少なくとも1つのカルバゾール単位を含むC6〜C70 −窒素含有の複素芳香族化合物を含む群から選択され、
LV、LV’は、互いに独立して、フッ素化された、またはフッ素化されていない、二座のC2〜C30ヘテロアルキルまたは複素芳香族化合物を含む群から選択され、
LT、LT’は、互いに独立して、フッ素化された、またはフッ素化されていない、単座、二座または三座のC2〜C30−酸素含有、硫黄含有、窒素含有のヘテロアルキルまたは複素芳香族化合物を含む群から選択され、
n、mは、互いに独立して、1または2であることを特徴とする、二核リン光発光体。 - M1とM2がBiである同種核発光体である、請求項1に記載の発光体。
- 少なくとも1つの金属原子と該金属原子に配位された配位子LV、LV’、LT、LT’との間の距離は、2.2Åより長いかまたはそれと等しく、かつ3.0Åより短いかまたはそれと等しい、請求項1または2に記載の発光体。
- LF、LF’の少なくとも1つは、4,7−ジ(9H−カルバゾール−9−イル)−1,10−フェナントロリン、2,6−ビス(3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル)ピリジンおよび3,5−ビス(3−(9H−カルバゾール−9−イル)フェニル)ピリジンを含む群から選択される、請求項1から3までのいずれか1項に記載の発光体。
- LV、LV’の少なくとも1つは、フッ素化された、またはフッ素化されていないC2〜C30−酸素含有の、硫黄含有の、窒素含有のヘテロアルキル、ヘテロシクロアルキルまたは複素芳香族化合物を含む群から選択される、請求項1から4までのいずれか1項に記載の発光体。
- 配位子LV、LV’の少なくとも1つは、フッ素化された、またはフッ素化されていない脂肪族または芳香族のC2〜C30カルボキシレートを含む群から選択される、請求項1から6までのいずれか1項に記載の発光体。
- 配位子LV、LV’の少なくとも1つは、C2〜C30アセテート、フルオロアセテート、フルオロベンゾエート、フルオロメチルベンゾエート、フルオロメチルフルオロベンゾエート、ジフルオロメチルベンゾエート、ジフルオロメチルフルオロベンゾエートを含む群から選択される、請求項1から7までのいずれか1項に記載の発光体。
- 配位子LT、LT’の少なくとも1つは、フッ素化された、またはフッ素化されていない脂肪族または芳香族のC2〜C30アルコレート、カルボキシレート、ベンゾエートまたはアセチルアセトネートを含む群から選択される、請求項1から8までのいずれか1項に記載の発光体。
- 配位子LT、LT’の少なくとも1つは、C2〜C30アセテート、フルオロアセテート、フルオロベンゾエート、フルオロメチルベンゾエート、フルオロメチルフルオロベンゾエート、ジフルオロメチルベンゾエート、ジフルオロメチルフルオロベンゾエートを含む群から選択される、請求項1から9までのいずれか1項に記載の発光体。
- 配位子LV、LV’、LT、LT’のそれぞれは、C2〜C30アセテート、フルオロアセテート、フルオロベンゾエート、フルオロメチルベンゾエート、フルオロメチルフルオロベンゾエート、ジフルオロメチルベンゾエート、ジフルオロメチルフルオロベンゾエートを含む群から選択される、請求項1から10までのいずれか1項に記載の発光体。
- 室温でリン光性である有機発光体を有する有機電気層を製造するための方法であって、請求項1から11までのいずれか1項に記載の有機リン光発光体を、基板上の層内に提供することを特徴とする方法。
- 請求項12に記載の方法により製造される有機電気層。
- 請求項13に記載の層の、電流を光に変換するための、または光を電流に変換するための、または光を他の波長の光に変換するための有機電気素子における能動層としての使用。
- 請求項1から11までのいずれか1項に記載のリン光発光体を含む、フォトダイオード、太陽電池、有機発光ダイオード、発光電気化学的セルを含む群から選択される有機半導体素子。
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