JP6452161B2 - 原油回収用添加剤 - Google Patents
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Description
すなわち、本発明は、数平均繊維径が2〜500nm、繊維のアスペクト比が50以上であり、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、及びセルロースI型結晶構造を有し、
カルボキシル基の含量が1.2〜2.5mmol/gの範囲であり、
アルデヒド基とケトン基の合計含量が、セミカルバジド法による測定において0.3mmol/g以下である、セルロース繊維を含有することを特徴とする原油回収用添加剤を第一の要旨とする。
本発明の第2の要旨は、前記原油回収用添加剤を使用する原油回収用組成物である。
。
試料および観察条件(倍率等)を調節する。そして、この条件を満たす観察画像を得た後、この画像に対し、1枚の画像当たり縦横2本ずつの無作為な軸を引き、軸に交錯する繊維の繊維径を目視で読み取っていく。このようにして、最低3枚の重複しない表面部分の画像を、電子顕微鏡で撮影し、各々2つの軸に交錯する繊維の繊維径の値を読み取る(したがって、最低20本×2×3=120本の繊維径の情報が得られる)。このようにして得られた繊維径のデータにより、最大繊維径および数平均繊維径を算出する。
クテリアを除去することにより、バクテリアを含まない含水バクテリアセルロースを得ることができる。
剤として用いた場合の止水性能の向上も期待できる。
、セミカルバジドは、アルデヒド基やケトン基と反応しシッフ塩基(イミン)を形成するが、カルボキシル基とは反応しないことから、上記測定により、アルデヒド基とケトン基のみを定量できると考えられる。
消失し、代わりにカルボキシル基等に由来するピーク(178ppmのピークはカルボキシル基に由来するピーク)が現れる。このようにして、グルコース単位のC6位水酸基のみがカルボキシル基等に酸化されていることを確認することができる。
天然セルロースとN−オキシル化合物とを水(分散媒体)に分散させた後、共酸化剤を添加して、反応を開始する。反応中は0.5Mの水酸化ナトリウム水溶液を滴下してpHを10〜11に保ち、pHに変化が見られなくなった時点で反応終了と見なす。ここで、共酸化剤とは、直接的にセルロース水酸基を酸化する物質ではなく、酸化触媒として用いられるN−オキシル化合物を酸化する物質のことである。
高めることができ、生産性を高めることができるため好ましい。また、上記天然セルロースとして、単離、精製の後、乾燥させない(ネバードライ)で保存していたものを使用すると、ミクロフィブリルの集束体が膨潤しやすい状態であるため、反応効率を高め、微細化処理後の数平均繊維径を小さくすることができるため好ましい。
上記セルロース繊維は、上記酸化反応後に、さらに還元反応を行うことが好ましい。具体的には、酸化反応後の微細酸化セルロースを精製水に分散し、水分散体のpHを約10に調整し、各種還元剤により還元反応を行う。本発明に使用する還元剤としては、一般的なものを使用することが可能であるが、好ましくは、LiBH4、NaBH3CN、NaBH4等があげられる。なかでも、コストや利用可能性の点から、NaBH4が好ましい。
つぎに、未反応の共酸化剤(次亜塩素酸等)や、各種副生成物等を除く目的で精製を行う。反応物繊維は通常、この段階ではナノファイバー単位までばらばらに分散しているわけではないため、通常の精製法、すなわち水洗とろ過を繰り返すことで高純度(99重量%以上)の反応物繊維と水の分散体とする。
上記精製工程にて得られる水を含浸した反応物繊維(水分散体)を、分散媒体中に分散させ分散処理を行う。処理に伴って粘度が上昇し、微細化処理されたセルロース繊維の分散体を得ることができる。その後、必要に応じて上記セルロース繊維を乾燥してもよく、上記セルロース繊維の分散体の乾燥法としては、例えば、分散媒体が水である場合は、スプレードライ、凍結乾燥法、真空乾燥法等が用いられ、分散媒体が水と有機溶媒の混合溶液である場合は、ドラムドライヤーによる乾燥法、スプレードライヤーによる噴霧乾燥法等が用いられる。なお、上記セルロース繊維の分散体を乾燥することなく、分散体の状態で用いても差し支えない。
用いても差し支えない。また、2種類以上の分散機を組み合わせて用いても差し支えない
。
(ハイドロキノン、カテコールなど)、ヒンダードアミン[2−(5−メチル−2−ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾール、コハク酸ジメチル−1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン重縮合物、ビス(1−オクチロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケートなど]、含硫化合物[2−メルカプトベンゾチアゾールおよびその塩(金属塩またはアンモニウム塩など)、チオ尿素、テトラメチルチウラムジサルファイド、ジメチルジチオカルバミン酸およびその塩(金属塩またはアンモニウム塩など)、亜硫酸ナトリウム、チオ硫酸ナトリウムなど]、含リン化合物(トリフェニルホスファイト、トリエチルホスファイト、亜リン
酸ナトリウム、次亜リン酸ナトリウムなど)、含窒素化合物(グアニジン硫酸塩など)〕
などの添加剤と併用して使用できる。
〔セルロース繊維の製造〕
〔セルロース繊維A1(実施例用)の製造〕
針葉樹漂白クラフトパルプ(NBKP)50gを水4950gに分散させ、パルプ濃度1質量%の分散液を調整した。この分散液をセレンディピターMKCA6−3(増幸産業(株)製)で30回処理し、セルロース繊維A1を得た。
〔セルロース繊維A2(実施例用)の製造〕
針葉樹パルプ2gに、水150ml、臭化ナトリウム0.25g、TEMPO0.025gを加え、充分撹拌して分散させた後、13重量%次亜塩素酸ナトリウム水溶液(共酸化剤)を、上記パルプ1.0gに対して次亜塩素酸ナトリウム量が5.2mmol/gとなるように加え、反応を開始した。反応の進行に伴いpHが低下するため、pHを10〜11に保持するように0.5N水酸化ナトリウム水溶液を滴下しながら、pHの変化が見られなくなるまで反応させた(反応時間:120分)。反応終了後、0.1N塩酸を添加して中和した後、ろ過と水洗を繰り返して精製し、繊維表面が酸化されたセルロース繊維を得た。つぎに、上記セルロース繊維に純水を加えて1%に希釈し、高圧ホモジナイザー(
三和エンジニアリング製、H11)を用いて圧力100MPaで1回処理することにより、セルロース繊維A2を製造した。
〔セルロース繊維A3(実施例用)の製造〕
次亜塩素酸ナトリウム水溶液の添加量を、上記パルプ1.0gに対して6.5mmol/gとした以外は、セルロース繊維A2の製造に準じて、セルロース繊維A3を製造した。
〔セルロース繊維A4(実施例用)の製造〕
次亜塩素酸ナトリウム水溶液の添加量を、上記パルプ1.0gに対して12.0mmol/gとした以外は、セルロース繊維A2の製造に準じて、セルロース繊維A4を製造した。
〔セルロース繊維A5(実施例用)の製造〕
セルロース繊維A2の製造と同様の手法で針葉樹パルプを酸化した後、遠心分離機で固液分離し、純水を加えて固形分濃度4%に調整した。その後、24%NaOH水溶液にてスラリーのpHを10に調整した。スラリーの温度を30℃として水素化ホウ素ナトリウムをセルロース繊維に対して0.2mmol/g加え、2時間反応させることで還元処理した。反応後、0.1N塩酸を添加して中和した後、ろ過と水洗を繰り返して精製し、セルロース繊維を得た。つぎに、上記セルロース繊維に純水を加えて1%に希釈し、高圧ホモジナイザー(三和エンジニアリング製、H11)を用いて圧力100MPaで1回処理することにより、セルロース繊維A5を製造した。
〔セルロース繊維A6(実施例用)の製造〕
セルロース繊維A3の製造と同様の手法で針葉樹パルプを酸化した後、セルロース繊維A4の製造と同様の手法で還元、精製した。つぎに、上記セルロース繊維に純水を加えて1%に希釈し、高圧ホモジナイザー(三和エンジニアリング製、H11)を用いて圧力100MPaで1回処理することにより、セルロース繊維A6を製造した。
〔セルロース繊維A7(実施例用)の製造〕
セルロース繊維A4の製造と同様の手法で針葉樹パルプを酸化した後、セルロース繊維A4の製造と同様の手法で還元、精製した。つぎに、上記セルロース繊維に純水を加えて1%に希釈し、高圧ホモジナイザー(三和エンジニアリング製、H11)を用いて圧力100MPaで1回処理することにより、セルロース繊維A7を製造した。
〔セルロース繊維A´1(比較例用)の製造〕
針葉樹漂白クラフトパルプ(NBKP)50gを水4950gに分散させ、パルプ濃度1質量%の分散液を調整した。この分散液をセレンディピターMKCA6−3(増幸産業(株)製)で10回処理し、セルロース繊維A´1を得た。
〔セルロース繊維A´2(比較例用)の製造〕
原料の針葉樹パルプに替えて再生セルロースを使用するとともに、次亜塩素酸ナトリウム水溶液の添加量を、再生セルロース1.0gに対して27.0mmol/gとした以外は、セルロース繊維A2の製造に準じて、セルロース繊維A´2を製造した。
上記のようにして得られた各セルロース繊維について、下記の基準に従って、各特性の評価を行った。その結果を、上記表1に併せて示した。
X線回折装置(リガク社製、RINT‐Ultima3)を用いて、各セルロース繊維の回折プロファイルを測定し、2シータ=14〜17°付近と、2シータ=22〜23°付近の2つの位置に典型的なピークが見られる場合は結晶構造(I型結晶構造)が「あり」と評価し、ピークが見られない場合は「なし」と評価した。
〔数平均繊維径、アスペクト比の測定〕
セルロース繊維の数平均繊維径、および繊維長を、透過型電子顕微鏡(TEM)(日本電子社製、JEM−1400)を用いて観察した。すなわち、各セルロース繊維を親水化処理済みのカーボン膜被覆グリッド上にキャストした後、2%ウラニルアセテートでネガティブ染色したTEM像(倍率:10000倍)から、先に述べた方法に従い、数平均繊維径、および繊維長を算出した。
さらに、これらの値を用いてアスペクト比を下の式(1)に従い算出した。
セルロース繊維0.25gを水に分散させたセルロース水分散体60mlを調製し、0.1Mの塩酸水溶液によってpHを約2.5とした後、0.05Mの水酸化ナトリウム水溶液を滴下して、電気伝導度測定を行った。測定はpHが11になるまで続けた。電気伝導度の変化が緩やかな弱酸の中和段階において、消費された水酸化ナトリウム量(V)から、下の式(2)に従いカルボキシル基量を求めた。
セルロース繊維を約0.2g精秤し、これに、リン酸緩衝液によりpH=5に調整したセミカルバジド塩酸塩3g/l水溶液を正確に50ml加え、密栓し、二日間振とうした。つぎに、この溶液10mlを正確に100mlビーカーに採取し、5N硫酸25ml、0.05Nヨウ素酸カリウム水溶液5mlを加え、10分間撹拌した。その後、5%ヨウ化カリウム水溶液10mlを加え、直ちに自動滴定装置を用いて、0.1Nチオ硫酸ナトリウム溶液にて滴定し、その滴定量等から、下記の式(3)に従い、試料中のカルボニル基量(アルデヒド基とケトン基との合計含量)を求めた。
セルロース繊維を0.4g精秤し、日本薬局方に従って調製したフェーリング試薬(酒石酸ナトリウムカリウムと水酸化ナトリウムとの混合溶液5mlと、硫酸銅五水和物水溶液5ml)を加えた後、80℃で1時間加熱した。そして、上澄みが青色、セルロース繊維部分が紺色を呈するものはアルデヒド基が検出されなかったと判断し、「なし」と評価した。また、上澄みが黄色、セルロース繊維部分が赤色を呈するものは、アルデヒド基が検出されたと判断し、「あり」と評価した。
前記表1の結果から、実施例用のセルロース繊維A1〜A7は、いずれも数平均繊維径が2〜500nmの範囲内で、セルロースI型結晶構造を有していた。さらに、セルロース繊維A2〜A7については、カルボキシル基の含量が1.2〜2.5mmol/gの範囲内であった。これに対して、比較例用のセルロース繊維A´1は、数平均繊維径が上限を超え、カルボキシル基量は下限未満であった。セルロース繊維A´2は、数平均繊維径が小さすぎて測定不可(1nm以下)であり、カルボキシル基量は上限を超えていた。
また、セルロース繊維A2〜A7に関し、セルロース繊維表面上のグルコースユニットのC6位の水酸基のみが選択的にカルボキシル基等に酸化されているかどうかについて、13C‐NMRチャートで確認した結果、酸化前のセルロースの13C‐NMRチャートで確認できるグルコース単位の1級水酸基のC6位に相当する62ppmのピークが、酸化反応後は消失し、代わりに178ppmにカルボキシル基に由来するピークが現れていた。このことから、セルロース繊維A2〜A7は、いずれもグルコース単位のC6位水酸基のみがアルデヒド基等に酸化されていることが確認された。
〔前記セルロース繊維及びその他比較品の測定液の調整〕
以下の手順により前記セルロース繊維及びその他比較品の測定液を調整した。
〔測定液1〕
上記で得られたセルロース繊維A1に、純水、塩化ナトリウム、および塩化カルシウムを添加し、ホモミクサーMARKII2.5型(PRIMIX製)を用いて4,000rpmで5分間撹拌し、セルロース繊維濃度0.4%、塩化ナトリウム濃度0.5%、塩化カルシウム濃度0.1%の測定液を1,000g調製した。
〔測定液1〜9〕
前記セルロース繊維A1をセルロース繊維A2〜7、A´1、およびA´2に変更した以外は測定液1と同様の方法で測定液を調製した。
〔測定液10〕
市販のポリアクリルアミド(テルコートDP、テルナイト製)に、純水、塩化ナトリウム、および塩化カルシウムを添加し、ホモミクサーMARKII2.5型(PRIMIX製)を用いて4,000rpmで5分間撹拌し、ポリアクリルアミド濃度0.4%、塩化ナトリウム濃度0.5%、塩化カルシウム濃度0.1%の測定液を1,000g調製した。
〔測定液11〕
市販のキサンタンガム(K-OB、大日本住友製薬製)に、純水、塩化ナトリウム、および塩化カルシウムを添加し、ホモミクサーMARKII2.5型(PRIMIX製)を用いて4,000rpmで5分間撹拌し、キサンタンガム濃度0.4%、塩化ナトリウム濃度0.5%、塩化カルシウム濃度0.1%の測定液を1,000g調製した。
〔測定液の評価〕
得られた測定液を用いて以下の評価方法でTIの測定および粘性劣化の評価をおこなった。評価結果を下記表2に示す。
得られた測定液のうち250gを25℃で1日静置した後、B型粘度計(BROOKFIELD製、ローターNo.4、6rpm、3分、25℃)を用いて粘度を測定した。続いて回転数を60rpmに変更した以外は同条件で粘度を測定した。
得られた粘度から下記の式(4)よりTIを算出した。
◎:6以上
○:4以上6未満
△:3以上4未満
×:3未満
[高温、機械的せん断による粘性劣化の評価]
得られた測定液のうち500gを25℃で1日静置した後、B型粘度計(BROOKFIELD製、ローターNo.4、6rpm、3分、25℃)を用いて粘度を測定した。その後、ウォーターバスを用いて60℃に加温し、測定液の温度を60℃に保持したままホモミクサーMARKII2.5型(PRIMIX製)を用いて12,000rpmで60分間撹拌した。その後、処理液をさらに25℃で1日静置した後、B型粘度計(BROOKFIELD製、ローターNo.4、6rpm、3分、25℃)を用いて粘度を測定した。
せん断処理前後での粘度から下記の式(5)より粘度保持率(%)を算出し、粘性劣化の度合いを評価した。
◎:85%以上
○:70%以上85%未満
△:55%以上70%未満
×:55%未満
表2より、本発明品であるセルロース繊維A1からA7に対し、繊維のアスペクト比が低いセルロース繊維A’1はTI値が低く(比較例1)原油回収用組成物に使用した場合には、十分な擬塑性流動を示さないと考えられる。また、I型結晶構造を有さないセルロース繊維A’2は粘性劣化の点で劣る為(比較例2)、原油回収用組成物に使用した場合には高温、高せん断条件下でも粘性が劣化する虞が有る。また従来から原油回収用添加剤として使用されてきたホ゜リアクリルアミト゛(比較例3)、キサンタンカ゛ム(比較例4)に対し、本発明品であるセルロース繊維A1からA7は粘性劣化、TIにおいて優れていることから、原油回収用組成物に使用した場合に優れた効果を奏するとことが明らかとなった。
Claims (2)
- 数平均繊維径が2〜500nm、繊維のアスペクト比が50以上であり、アルデヒド基、ケトン基、カルボキシル基、及びセルロースI型結晶構造を有し、
カルボキシル基の含量が1.2〜2.5mmol/gの範囲であり、
アルデヒド基とケトン基の合計含量が、セミカルバジド法による測定において0.3mmol/g以下である、
セルロース繊維を含有することを特徴とする原油回収用添加剤。 - 請求項1に記載の原油回収用添加剤を含有することを特徴とする原油回収用組成物。
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