JP6387187B2 - シリルエステル基を含むポリマー、及び四級アンモニウム/ホスホニウムスルホネート基を含むポリマーを含む付着抑制被覆組成物 - Google Patents
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Description
(a1)脂肪族基、芳香族基又はアルカリルヒドロカルビル基を有するスルホン酸の共役塩基により中和される、ポリマーの骨格と結合した四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基を含むポリマー、及び
(a2)シリルエステル基を含むポリマーを含む付着抑制被覆組成物に関する。
Z+は、N+又はP+であり、
R6は、水素原子又はC1−C4アルキル基、好ましくは水素又はC1−C2アルキル基であり、
R7は、C2又は二価のC3−C12炭化水素基、好ましくはC2又は二価のC3−C8炭化水素基、より好ましくはC2又は二価のC3−C4炭化水素基であり、
R8及びR9は独立に、C1−C6アルキル基、好ましくはメチル、又は任意的に置換されたフェニル基を表し、
R10はC1−C5アルキル基であり、
X−は、脂肪族基、芳香族基又はアルカリルヒドロカルビル基を含むスルホン酸の共役塩基である。)の、任意的に、1つ又はそれ以上のオレフィン二重結合を含む1つ又はそれ以上のモノマー(「ビニル重合性モノマー」)とのモノマーの重合により得ることができる。
付着抑制被覆組成物は、ポリマーの骨格と結合した四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基を含むポリマーを含み、前記四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基は、脂肪族基、芳香族基又はアルカリルヒドロカルビル基を有するスルホン酸の共役塩基により中和される。このポリマーは、本明細書において、スルホン酸キャップした四級アンモニウム/ホスホニウムポリマーと呼ばれることもある。
Yは、O又はNHであり、Zは、N又はPであり、R6は、水素原子又はC1−C4アルキル基、好ましくは水素又はC1−C2アルキル基であり、
R7は、C2又は二価のC3−C12炭化水素基、好ましくはC2又は二価のC3−C8炭化水素基、より好ましくはC2又は二価のC3−C4炭化水素基であり、
R8及びR9は独立に、C1−C6アルキル基、好ましくはメチル、又は任意的に置換されたフェニル基を表す。)のアミン官能性又はホスフィン官能性モノマーの、各アルキル基が独立にC1−C5アルキルであるジアルキルカーボネートによる四級化。
Yは、O又はNHであり、
Z+は、N+又はP+であり、
R6は、水素原子又はC1−C4アルキル基、好ましくは水素又はC1−C2アルキル基であり、
R7は、C2又は二価のC3−C12炭化水素基、好ましくはC2又は二価のC3−C8炭化水素基、より好ましくはC2又は二価のC3−C4炭化水素基であり、
R8及びR9は独立に、C1−C6アルキル基、好ましくはメチル、又は任意的に置換されたフェニル基を表し、
R10はC1−C5アルキル基であり、好ましくはR5はメチルであり、
及びW−は、[O−C(O)−R11]−陰イオン(式中、R11は一価のアルキル(例えば、C1−C3アルキル)である。)(すなわち、W−はモノエステルカーボネートイオンである。)である。)の四級アンモニウム/ホスホニウム官能性モノマーを生じる。
シリルエステル基を含むポリマー(a2)は、好ましくは、10,000を超える重量平均分子量を有する。好ましくは、ポリマー(a2)の重量平均分子量は、20,000を超え、且つ70,000未満である。
付着抑制被覆組成物は、海水と反応する、且つ/又は海水中でわずかに溶けるか、もしくは感水性(water-sensitive)の別の樹脂を含んでもよい。
被覆組成物は、任意選択で、海水と反応する別のポリマーを含んでもよい。一例は、国際公開第00/43460号に記載されているような、加水分解又は解離して、海水に溶けるポリマーを残すことができる基によってその酸基がブロックされている酸官能性フィルム形成ポリマーであり、ブロッキング基は、一価の有機残基に結合された二価の金属原子、ヒドロキシル残基に結合された二価の金属原子、及び有機溶剤に溶ける、ポリマーのアミン塩を生成するモノアミン基から選択される。例えば、その酸基がブロックされているこのような海水と反応する酸官能性フィルム形成ポリマーは、欧州特許出願公開第204456(A)号明細書に記載されているような、式:
Mは、亜鉛、銅及びテルルから選択される金属であり;Xは、1〜2の整数であり;Rは、
被覆組成物は、任意選択で、海水中でわずかに溶けるか、又は感水性の別の樹脂を含んでもよい。海水中でわずかに溶けるか、又は感水性の適したポリマー又は樹脂の例として、以下の化合物に言及してもよい:ビニルエーテルポリマー、例えばポリ(ビニルアルキルエーテル)、例えばポリビニルメチルエーテル、ポリビニルエチルエーテル、ポリビニルプロピルエーテル及びポリビニルイソブチルエーテル、又はビニルアルキルエーテルと、ビニルアセテート又はビニルクロライドとのポリマー;アルキド樹脂、変性アルキド樹脂;ポリウレタン;飽和ポリエステル樹脂;ポリ−N−ビニルピロリドン;エポキシポリマー;エポキシエステル;エポキシウレタン;亜麻仁油、ヒマシ油、大豆油及びこのような油の誘導体;アクリレートエステルポリマー、例えば、好ましくはアルキル基内に1〜6個の炭素原子を含み、且つコモノマー、例えばアクリロニトリル又はスチレンを含んでもよい1つ又はそれ以上のアルキルアクリレート又はメタクリレートのホモポリマー又はポリマー;ビニルアセテートポリマー、例えばポリ酢酸ビニル又はビニルアセテートビニルクロライドポリマー;ポリアミン、特に可塑化効果を有するポリアミド、例えば、脂肪酸二量体のポリアミド又は商標「Santiciser」で販売されているポリアミド、及びロジン材料。
付着抑制被覆組成物に加えることができる添加剤には、補強材、安定剤、チキソトロピック剤(thixotrope)又は増粘剤、可塑剤、液体担体及び非殺生物性顔料が含まれる。
海用(marine)殺生物性を有する成分は通常、水生生物用の殺生物剤である。この殺生物剤は、従来の塗料ブレンディング技術を用いてポリマーと混合することができる。海用殺生物性を有する成分が顔料であるとき、この成分を塗料の顔料のすべて又は一部にすることができる。
実施例1−ポリマー(a1)の調製
スルホン酸キャップした四級化モノマーを以下のように調製した:
ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド(192.1g)、ジメチルカーボネート(179.6g)及びメタノール(208g)をステンレス製高圧反応容器に入れた。密封容器を125℃まで4時間加熱した。冷却した溶液を濾過し、メタノール(150g)を加えた後、真空中で乾燥した。
85℃のキシレン(250.0g)が入っている撹拌した重合反応容器に、キシレン(81.3g)中のメチルメタクリレート(282.0g)、メトキシエチルアクリレート(30.6g)及びトリイソプロピルシリルアクリレート(375.3g)及びAMBN(9.0g)の溶液を一定の速度で3.5時間にわたって加えた。温度を95℃まで上げ、キシレン(40.6g)中のAMBN(4.5g)の溶液を加え、反応容器をこの温度で2時間維持した。反応容器を室温まで冷却し、ポリマー溶液2を得た。
記載した重量部(pbw)の以下の材料を高速ディスパーサーを用いて混合し、実施例3、4及び5の銅含有付着抑制塗料を生成した。実施例3の塗料配合物は本発明による。2つのタイプのポリマーのうちの1つしか含まないため、実施例4及び5の塗料配合物は比較例である。
配合物を60×60cm海用合板パネルにローラーで施して、約150ミクロンの乾燥膜厚を与えることにより、実施例3の塗料配合物並びに実施例4及び5の比較例の塗料配合物の防汚(付着抑制)性能を比較した。ボードは、インタープロテクトエポキシプライマー(International Paint Ltd)で事前に下塗りしておいた。試験開始前に各被覆を周囲条件下で完全に硬化させた。
実施例1に記載されている、スルホン酸キャップした四級化モノマーの調製のための一般的な手順にしたがって、カルボン酸キャップした四級化モノマーを調製した。ただし、スルホン酸、ドデシルベンゼンスルホン酸を、カルボン酸、パルミチン酸で等モルで置き換えて、キシレン中のカルボン酸キャップした四級化モノマーの溶液を与えたことを除く。
80℃のキシレン(172.4g)が入っている撹拌した重合反応容器に、キシレン(19.3g)中のメチルメタクリレート(72.9)、メトキシエチルアクリレート(10.8g)及びトリイソプロピルシリルアクリレート(114.5g)及びAMBN(2.1g)の溶液を一定の速度で4時間にわたって加えた。キシレン(40.6g)中のAMBN(1.1g)の溶液を加え、温度を95℃まで上げた。反応容器をこの温度で30分間維持した。反応容器を室温まで冷却し、ポリマー溶液4を得た。
記載した重量%の以下の材料を高速ディスパーサーを用いて混合し、実施例8及び9の銅含有付着抑制塗料を生成した。実施例8の塗料配合物は本発明による。実施例9の塗料配合物は、実施例8で使用したスルホン酸の共役塩基により中和された四級アンモニウム基を含むポリマーを、カルボン酸の共役塩基により中和された四級アンモニウム基を含むポリマーで置き換えた比較例である。
実施例8及び比較例9において調製した塗料配合物を、公称ギャップサイズ300マイクロメートルのキューブ・アプリケータを用いてガラス細片(幅25mm、長さ300mm及び厚さ3mm)に塗布した。ASTM D 5895−13に記載されている手順にしたがい、室温でBK Drying Recorderを使用して乾燥時間を測定した:メカニカルレコーダーを使用する有機被膜の膜形成中の乾燥又は硬化の時間の測定。
塗料の粘度を定期的に測定することにより、実施例8及び比較例9において調製した塗料配合物の貯蔵安定性を評価した。Sheen Viscomaster CP1コーン・アンド・プレート粘度計を用いて、20℃で粘度測定値を評価した。粘度測定の合間は、密封した塗料缶に塗料を室温で保管した。
本願発明には以下の態様が含まれる。
項1.
水生生物に対する殺生物性を有する成分、並びに
(a1)ポリマーであって、前記ポリマーの骨格と結合した四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基を含み、前記四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基が、脂肪族基、芳香族基又はアルカリルヒドロカルビル基を有するスルホン酸の共役塩基により中和されるポリマー、及び
(a2)シリルエステル基を含むポリマー、を含む付着抑制被覆組成物。
項2.
前記スルホン酸の前記共役塩基が、6個又はそれ以上の炭素原子を含む、脂肪族基、芳香族基又はアルカリルヒドロカルビル基を有する、付着抑制被覆組成物。
項3.
シリルエステル基を含む前記ポリマー(a2)が、70,000未満の重量平均分子量を有する、項1又は2に記載の付着抑制被覆組成物。
項4.
前記付着抑制被覆組成物中のポリマー(a1):ポリマー(a2)の重量比が、1:20〜20:1、好ましくは1:4〜4:1である、項1から3のいずれか一項に記載の付着抑制被覆組成物。
項5.
前記ポリマー(a1)及び/又は前記ポリマー(a2)が(メタ)アクリルポリマーである、項1から4のいずれか一項に記載の付着抑制被覆組成物。
項6.
ポリマー(a1)が、式(I)のモノマーの、任意的に、1つ又はそれ以上のオレフィン二重結合を含む1つ又はそれ以上の他のモノマーとの重合により得ることができる、項1から5のいずれか一項に記載の付着抑制被覆組成物。
Z+は、N+又はP+であり、
R6は、水素原子又はC1−C4アルキル基、好ましくは水素又はC1−C2アルキル基であり、
R7は、C2又は二価のC3−C12炭化水素基、好ましくはC2又は二価のC3−C8炭化水素基、より好ましくはC2又は二価のC3−C4炭化水素基であり、
R8及びR9は独立に、C1−C6アルキル基、好ましくはメチル、又は任意的に置換されたフェニル基を表し、
R10はC1−C5アルキル基であり、
X−は、脂肪族基、芳香族基又はアルカリルヒドロカルビル基を含むスルホン酸の共役塩基である。)
項7.
ポリマー(a1)の対イオン(X−)が、6〜50個の炭素原子を含むスルホン酸の共役塩基であることを特徴とする、項1から6のいずれか一項に記載の付着抑制被覆組成物。
項8.
シリルエステル基を含む前記ポリマー(a2)が、式(II)の少なくとも1つの末端基を持つ少なくとも1つの側鎖を含む、項1から7のいずれか一項に記載の付着被覆組成物。
項9.
n=0、並びにR3、R4及びR5が、同じであるか又は異なり、メチル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル又はフェニルを表す、項8に記載の付着抑制被覆組成物。
項10.
(a)ロジン材料及び/又は
(b)非加水分解性の非水溶性のフィルム形成ポリマー(a3)をさらに含む、項1から9のいずれか一項に記載の付着抑制被覆組成物。
項11.
前記付着抑制被覆組成物中のポリマー(a1):ポリマー(a2)の重量比が、1:4〜4:1の範囲である、項1から10のいずれか一項に記載の付着抑制被覆組成物。
項12.
水に浸漬された人造構造物を付着から保護する方法であって、項1から10のいずれか一項に記載の付着抑制被覆組成物を前記人造構造物に施し、前記付着抑制被覆組成物から被覆を形成し、次いで、前記被覆された人造構造物を水に浸漬することによる、方法。
項13.
項1から11のいずれか一項に記載の付着抑制被覆組成物で被覆された、基材又は構造物。
Claims (12)
- 水生生物に対する殺生物剤、並びに
(a1)ポリマーであって、前記ポリマーの骨格と結合した四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基を含み、前記四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基が、脂肪族基、芳香族基又はアルカリルヒドロカルビル基を有するスルホン酸の共役塩基により中和されるポリマー、及び
(a2)シリルエステル基を含むポリマー、を含む付着抑制被覆組成物であって、
シリルエステル基を含む前記ポリマー(a2)が、式(II)の少なくとも1つの末端基を持つ少なくとも1つの側鎖を含む、付着抑制被覆組成物。
- 前記スルホン酸の前記共役塩基が、6個又はそれ以上の炭素原子を含む、脂肪族基、芳香族基又はアルカリルヒドロカルビル基を有する、請求項1に記載の付着抑制被覆組成物。
- シリルエステル基を含む前記ポリマー(a2)が、70,000未満の重量平均分子量を有する、請求項1又は2に記載の付着抑制被覆組成物。
- 前記付着抑制被覆組成物中のポリマー(a1):ポリマー(a2)の重量比が、1:20〜20:1である、請求項1から3のいずれか一項に記載の付着抑制被覆組成物。
- 前記ポリマー(a1)及び/又は前記ポリマー(a2)が(メタ)アクリルポリマーである、請求項1から4のいずれか一項に記載の付着抑制被覆組成物。
- ポリマー(a1)が、式(I)のモノマーの、任意的に、1つ又はそれ以上のオレフィン二重結合を含む1つ又はそれ以上の他のモノマーとの重合により得ることができる、請求項1から5のいずれか一項に記載の付着抑制被覆組成物。
Z+は、N+又はP+であり、
R6は、水素原子又はC 1 −C 4 アルキル基であり、
R7は、C 2 又は二価のC 3 −C 12 炭化水素基であり、
R8及びR9は独立に、C 1 −C 6 アルキル基、又は任意的に置換されたフェニル基を表し、
R10はC1−C5アルキル基であり、
X−は、脂肪族基、芳香族基又はアルカリルヒドロカルビル基を含むスルホン酸の共役塩基である。) - ポリマー(a1)の対イオン(X−)が、6〜50個の炭素原子を含むスルホン酸の共役塩基であることを特徴とする、請求項1から3のいずれか一項に記載の付着抑制被覆組成物。
- n=0、並びにR3、R4及びR5が、同じであるか又は異なり、メチル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル又はフェニルを表す、請求項1から7のいずれか一項に記載の付着抑制被覆組成物。
- (a)ロジン材料及び/又は
(b)非加水分解性の非水溶性のフィルム形成ポリマー(a3)をさらに含む、請求項1から8のいずれか一項に記載の付着抑制被覆組成物。 - 前記付着抑制被覆組成物中のポリマー(a1):ポリマー(a2)の重量比が、1:4〜4:1の範囲である、請求項1から9のいずれか一項に記載の付着抑制被覆組成物。
- 水に浸漬された人造構造物を付着から保護する方法であって、請求項1から10のいずれか一項に記載の付着抑制被覆組成物を前記人造構造物に施し、前記付着抑制被覆組成物から被覆を形成し、次いで、前記被覆された人造構造物を水に浸漬することによる、方法。
- 請求項1から10のいずれか一項に記載の付着抑制被覆組成物で被覆された、基材又は構造物。
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