JP6383085B2 - 少なくとも2つの塩含有コポリマーを含む汚損防止被覆組成物 - Google Patents
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Description
(a)海洋での殺生物特性を有する成分、
(b)側鎖A1と、側鎖B1と、必要な場合には側鎖C1とをポリマー骨格に付属して含む第1のコポリマー、及び
(c)側鎖A2と、側鎖C2と、必要な場合には側鎖B2とをポリマー骨格に付属して含む第2のコポリマー、
但し、
側鎖A1及び側鎖A2は同じ又は異なっていてもよく、非金属塩の基を含む;
側鎖B1及び側鎖B2は同じ又は異なっていてもよく、構造−(Y)n−R3を有する;
側鎖C1及び側鎖C2は同じ又は異なっていてもよく、構造−(Y)n−R4を有する;
Yは、−C(O)−O−、−C(O)−N(R6)−又は−O−である;
nは0又は1である;
R6は、H、一価の炭化水素基、或いは、R3又はR4への結合である;
R3は、O、N、S又はハロゲン基から選択される1つ又はそれ以上のヘテロ原子により必要に応じて置換される炭化水素基であり、但し、側鎖B1及び側鎖B2のそれぞれでのR3及びR6における炭素原子の総和が5又はそれ以上である;
R4は、O、N、S又はハロゲン基から選択される1つ又はそれ以上のヘテロ原子により必要に応じて置換される炭化水素基であり、但し、側鎖C1及び側鎖C2のそれぞれでのR4及びR6における炭素原子の総和が1〜4の範囲である;
かつ
前記第1のコポリマーにおける下記モル比>前記第2のコポリマーにおける下記モル比である。
Yは、−C(O)−O−、−C(O)−NH−又は−O−である;
nは0又は1である;
但し、第1のコポリマーにおけるmol%は側鎖の総和(A1+B1+C1)に基づくものであり、第2のコポリマーにおけるmol%は側鎖の総和(A2+B2+C2)に基づくものである。
式(I)のモノマーは、CH2=C(R5)−Y−R1Z(+)R2(−)の構造を有する;
式(II)のモノマーはCH2=C(R5)−Y−R3の構造を有する;
式(III)のモノマーはCH2=C(R5)−Y−R4の構造を有する;これらの式において、
R5はH又はCH3である;
Zは第四級アンモニウム基又は第四級ホスホニウム基である;
Yは、−C(O)−O−、−C(O)−NH−又は−O−である;
R1は、2個又は3個〜12個の炭素原子を有する二価のアルキレンである;
R2は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はアルカリール炭化水素基を有する酸カウンターのアニオン性残基である;
R3は、O、N、S又はハロゲン基から選択される1つ又はそれ以上のヘテロ原子により必要に応じて置換される炭化水素基であり、但し、同じモノマーでのR3及びR5における炭素原子の総和が5又はそれ以上である;
R4は、O、N、S又はハロゲン基から選択される1つ又はそれ以上のヘテロ原子により必要に応じて置換される炭化水素基であり、但し、同じモノマーでのR4及びR5における炭素原子の総和が1〜4の範囲である。
第1のコポリマーと第2のコポリマーとは異なる。
上記置換基(Z、Y、R1、R2、R3及びR4)は本明細書中でさらに定義される。
式(I)のモノマーは、CH2=C(R5)−Y−R1Z(+)R2(−)の構造を有する;
式(II)のモノマーはCH2=C(R5)−Y−R3の構造を有する;
式(III)のモノマーはCH2=C(R5)−Y−R4の構造を有する;
R5はH又はCH3であり、Z、Y、R1、R2、R3及びR4は、上記で定義される通りである;かつ
mol%が、それぞれのポリマーを調製するために使用される式(I)のモノマー、式(II)のモノマー及び式(III)のモノマーの総和(量)において計算される。
3−(メタクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウム、3−(アクリルアミドプロピル)トリメチルアンモニウム、3−(メタクリルアミドエチル)トリメチルアンモニウム、3−(アクリルアミドエチル)トリメチルアンモニウム、3−(メタクリラトプロピル)トリメチルアンモニウム、3−(アクリラトプロピル)トリメチルアンモニウム、3−(メタクリラトエチル)トリメチルアンモニウム、3−(アクリラトエチル)トリメチルアンモニウム、3−(メタクリルアミドプロピル)メチルジエチルアンモニウム、3−(アクリルアミドプロピル)メチルジエチルアンモニウム、3−(メタクリルアミドエチル)メチルジエチルアンモニウム、3−(アクリルアミドエチル)メチルジエチルアンモニウム、3−(メタクリラトプロピル)メチルジエチルアンモニウム、3−(アクリラトプロピル)メチルジエチルアンモニウム、3−(メタクリラトエチル)メチルジエチルアンモニウム、3−(アクリラトエチル)メチルジエチルアンモニウム、3−(メタクリルアミドプロピル)ベンジルジメチルアンモニウム、3−(アクリルアミドプロピル)ベンジルジメチルアンモニウム、3−(メタクリルアミドエチル)ベンジルジメチルアンモニウム、3−(アクリルアミドエチル)ベンジルジメチルアンモニウム、3−(メタクリラトプロピル)ベンジルジメチルアンモニウム、3−(アクリラトプロピル)ベンジルジメチルアンモニウム、3−(メタクリラトエチル)ベンジルジメチルアンモニウム、3−(アクリラトエチル)ベンジルジメチルアンモニウム、3−(メタクリルアミドプロピル)トリメチルホスホニウム、3−(アクリルアミドプロピル)トリメチルホスホニウム、3−(メタクリルアミドエチル)トリメチルホスホニウム、3−(アクリルアミドエチル)トリメチルホスホニウム、3−(メタクリラトプロピル)トリメチルホスホニウム、3−(アクリラトプロピル)トリメチルホスホニウム、3−(メタクリラトエチル)トリメチルホスホニウム、3−(アクリラトエチル)トリメチルホスホニウム、3−(メタクリルアミドプロピル)メチルジエチルホスホニウム、3−(アクリルアミドプロピル)メチルジエチルホスホニウム、3−(メタクリルアミドエチル)メチルジエチルホスホニウム、3−(アクリルアミドエチル)メチルジエチルホスホニウム、3−(メタクリラトプロピル)メチルジエチルホスホニウム、3−(アクリラトプロピル)メチルジエチルホスホニウム、3−(メタクリラトエチル)メチルジエチルホスホニウム、3−(アクリラトエチル)メチルジエチルホスホニウム、3−(メタクリルアミドプロピル)ベンジルジメチルホスホニウム、3−(アクリルアミドプロピル)ベンジルジメチルホスホニウム、3−(メタクリルアミドエチル)ベンジルジメチルホスホニウム、3−(アクリルアミドエチル)ベンジルジメチルホスホニウム、3−(メタクリラトプロピル)ベンジルジメチルホスホニウム、3−(アクリラトプロピル)ベンジルジメチルホスホニウム、3−(メタクリラトエチル)ベンジルジメチルホスホニウム、3−(アクリラトエチル)ベンジルジメチルホスホニウム、ショウノウスルホナート対イオン、ベンゼンスルホナート対イオン、p−トルエンスルホナート対イオン、シクロヘキサンスルホナート対イオン、オクタンスルホナート対イオン、ブタンスルホナート対イオン、エタンスルホナート対イオン、メタンスルホナート対イオン、ドデシルベンゼンスルホナート対イオン、ドデカンスルホナート対イオン、メシチレンスルホナート対イオン、2,4,6−トリイソプロピルベンゼンスルホナート対イオン及びベータ−ナフチルスルホナート対イオン、パルミタート対イオン、ステアラート対イオン、ラウラート対イオン、エチルヘキサノアート対イオン又はロジナート(rosinate)対イオン、アビエタート対イオン、デヒドロアビエタート対イオン、ジヒドロアビエタート対イオン又はテトラヒドロアビエタート対イオンとの塩。
neo−ペンチルアクリラート、neo−ペンチルメタクリラート、ヘキシルメタクリラート、ヘキシルアクリラートシクロヘキシルアクリラートシクロヘキシルメタクリラート、へプチルアクリラート、へプチルメタクリラート、オクチルアクリラート、オクチルメタクリラート、iso−デシルアクリラート、iso−デシルメタクリラート、n−デシルアクリラート、n−デシルメタクリラート、2−エチルヘキシルアクリラート、2−エチルヘキシルメタクリラート、ステアリルアクリラート、イソボルニルアクリラート、イソボルニルメタクリラート、t−アミルアクリラート、t−アミルメタクリラート、N−(n−オクタデシル)アクリルアミド、n−ドデシルアクリラートn−ドデシルメタクリラート、ヘキサデシルメタクリラート、ヘキサデシルアクリラート、tert−ブチルシクロヘキシルメタクリラート、tert−ブチルシクロヘキシルアクリラート、トリメチルシクロヘキシルメタクリラート、トリメチルシクロヘキシルアクリラート、ジメチルシクロヘキシルメタクリラート、ジメチルシクロヘキシルアクリラート、アダマントリ(adamantly)メタクリラート、アダマントリアクリラート、ベンズヒドリルメタクリラート、ベンズヒドリルアクリラート、ベンジルアクリラート、ベンジルメタクリラート、クロロフェニルアクリラート、クロロフェニルメタクリラート、2−ナフチルメタクリラート、2−ナフチルアクリラート、2−フェノキシエチルメタクリラート、フェニルアクリラート、フェニルメタクリラート、2−フェニルエチルアクリラート、2−フェニルエチルメタクリラート、クロロフェニルアクリラート、N,N−ジフェニルメタクリルアミド、N,N−ジフェニルアクリルアミド、n−エチルメタクリルアミド、n−エチルアクリルアミドN−(tert−オクチル)アクリルアミド、N−(tert−オクチル)メタクリルアミド及び2−n−ブトキシエチルメタクリラート。
メチルアクリラート、メチルメタクリラート、エチルアクリラート、エチルメタクリラート、n−プロピルアクリラート、n−プロピルメタクリラート、i−プロピルアクリラート、i−プロピルメタクリラート、t−ブチルアクリラート、t−ブチルメタクリラート、n−ブチルアクリラート、n−ブチルメタクリラート、iso−ブチルアクリラート、iso−ブチルメタクリラート、sec−ブチルアクリラート、sec−ブチルメタクリラート、N−アクリロイルモルホリン、2−メトキシエチルアクリラート、2−メトキシエチルメタクリラート、エチルアクリルアミド、N−iso−プロピルアクリルアミド、N,N−ジメチルアクリルアミド、N,N−ジメチルメタクリルアミド、N,N−ジエチルアクリルアミド、N,N−ジエチルメタクリルアミド、ビニルピロリドン、N−アクリロイルピペラジン、アクリロニトリル、プロピレン、1−ブテン、1−ペンテン及び1−ヘキセン。
第1及び第2のコポリマーは、式(I)、式(II)及び式(III)によるモノマーの80mol%超から調製される場合がある。典型的には、第1及び第2のコポリマーは、式(I)、式(II)及び式(III)によるモノマーからのみ調製される。
(a)海洋での殺生物特性を有する成分、
(b)第1のコポリマー、及び
(c)前記第1のコポリマーとは異なる第2のコポリマー、
但し、前記第1のコポリマーは、少なくとも式(I)のモノマー、式(II)のモノマー及び必要な場合には式(III)のモノマーから得ることができ、かつ、前記第2のコポリマーは、少なくとも式(I)のモノマー、式(III)のモノマー及び必要な場合には式(II)のモノマーから得ることができ、但し、
式(I)のモノマーは、CH2=C(R5)−Y−R1Z(+)R2(−)の構造を有する;
式(II)のモノマーはCH2=C(R5)−Y−R3の構造を有する;
式(III)のモノマーはCH2=C(R5)−Y−R4の構造を有する;これらの式において、
R5はH又はCH3である;
Zは第四級アンモニウム基又は第四級ホスホニウム基である;
Yは、−C(O)−O−、−C(O)−NH−又は−O−である;
R1は、2個又は3個〜12個の炭素原子を有する二価のアルキレンである;
R2は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はアルカリール炭化水素基を有する酸カウンターのアニオン性残基である;
R3は、O、N、S又はハロゲン基から選択される1つ又はそれ以上のヘテロ原子により必要に応じて置換される炭化水素基であり、但し、同じモノマーでのR3及びR5における炭素原子の総和が5又はそれ以上である;
R4は、O、N、S又はハロゲン基から選択される1つ又はそれ以上のヘテロ原子により必要に応じて置換される炭化水素基であり、但し、同じモノマーでのR4及びR5における炭素原子の総和が1〜4の範囲である。
上記置換基(Z、Y、R1、R2、R3及びR4)は、本明細書中でさらに定義される通りである。
(a)本明細書中で定義されるような汚損防止被覆組成物を提供すること、
(b)前記被覆組成物を前記基体に適用すること、
(c)前記被覆組成物を硬化させて、被覆層を形成させること、
(d)被覆された基体での前記基体を前記水環境に設置すること
によって行われる方法が提供される。
(a)アミン官能性モノマー又はホスフィン官能性モノマーの四級化(四級化が、前記モノマーを炭酸ジエステル(例えば、炭酸ジメチルなど)と反応することによって影響される場合がある)。反応条件が欧州特許出願公開EP−A−291074に記載される。例えば、反応が、115℃〜135℃の温度でアルコール(好ましくは、メタノール)の存在下、約90psi〜100psi(6.1 105Pa〜6.8 105Pa)の加圧下において行われる場合がある。
(b)四級化されたアンモニウムモノマー又はホスホニウムモノマーの対イオンの、6個又はそれ以上の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はアルカリール炭化水素基を有する酸に由来するカルボキシラート基による置換。
(c)酸キャップされた第四級アンモニウム/ホスホニウムモノマーの、1つ又はそれ以上の他のモノマーとの重合。
項1.
下記の(a)〜(c)を含む汚損防止被覆組成物:
(a)海洋での殺生物特性を有する成分、
(b)ポリマー骨格へのペンダントである、側鎖A1と側鎖B1と任意の側鎖C1とを含む第1のコポリマー、及び
(c)ポリマー骨格へのペンダントである、側鎖A2と側鎖C2と任意の側鎖B2とを含む第2のコポリマー、
但し、
側鎖A1及び側鎖A2は同じ又は異なっていてもよく、非金属塩の基を含む;
側鎖B1及び側鎖B2は同じ又は異なっていてもよく、構造−(Y) n −R 3 を有する;
側鎖C1及び側鎖C2は同じ又は異なっていてもよく、構造−(Y) n −R 4 を有する;
Yは、−C(O)−O−、−C(O)−N(R 6 )−又は−O−である;
nは0又は1である;
R 6 は、H、一価の炭化水素基、或いは、R 3 又はR 4 への結合である;
R 3 は、O、N、S又はハロゲン基から選択される1つ又はそれ以上のヘテロ原子により任意的に置換される炭化水素基であり、但し、側鎖B1及び側鎖B2のそれぞれでのR 3 及びR 6 における炭素原子の総和が5又はそれ以上である;
R 4 は、O、N、S又はハロゲン基から選択される1つ又はそれ以上のヘテロ原子により任意的に置換される炭化水素基であり、但し、側鎖C1及び側鎖C2のそれぞれでのR 4 及びR 6 における炭素原子の総和が1〜4の範囲である;かつ、
第1のコポリマーにおける下記モル比>第2のコポリマーにおける下記モル比である。
R 3 が、O、N、S又はハロゲン基から選択される1つ又はそれ以上のヘテロ原子により任意的に置換される線状、分岐状又は環状のアルキル基又はアリール基であり、但し、側鎖B1及び側鎖B2のそれぞれでのR 3 及びR 6 における炭素原子の総数が5又はそれ以上であり、かつ
R 4 が、O、N、S又はハロゲン基から選択される1つ又はそれ以上のヘテロ原子により任意的に置換される線状、分岐状又は環状のアルキル基であり、但し、側鎖C1及び側鎖C2のそれぞれでのR 4 及びR 6 における炭素原子の総数が1〜4の範囲である、
項1に記載の汚損防止被覆組成物。
項3.
側鎖A1及び側鎖A2における前記非金属塩の基が、第四級アンモニウム基又は第四級ホスホニウム基から選択されるカチオンと、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基或いはアルカリール炭化水素基を有する酸カウンターイオンのアニオン性残基又はハリドアニオンから選択されるアニオンとを含む、項1又は2に記載の汚損防止被覆組成物。
項4.
側鎖A1及び側鎖A2における前記非金属塩の基が、前記ポリマーの前記側鎖に結合する第四級アンモニウム基又は第四級ホスホニウム基であり、但し、前記第四級基は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はアルカリール炭化水素基を有する酸カウンターイオンのアニオン性残基によって中和される、項1から3のいずれかに記載の汚損防止被覆組成物。
項5.
前記側鎖A1及びA2が、下記の構造:
−(Y) n −R 1 −Z (+) R 2(−)
(式中、
Yは、−C(O)−O−、−C(O)−NH−又は−O−である;
nは0又は1である;
R 1 は2個又は3個〜12個の炭素原子を有する二価のアルキレンであり、Zは第四級アンモニウム基又は第四級ホスホニウム基であり、R 2 は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はアルカリール炭化水素基を有する酸カウンターのアニオン性残基である)
を有する、項1から4のいずれかに記載の汚損防止被覆組成物。
項6.
前記酸カウンターイオンの前記アニオン性残基が、6個又はそれ以上の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はアルカリール炭化水素基を有する、項3から5に記載の汚損防止被覆組成物。
項7.
前記カウンターイオンが6個〜50個の炭素原子を含む、項3から6に記載の汚損防止被覆組成物。
項8.
前記第1のコポリマー及び前記第2のコポリマーがポリ(メタ)アクリラートコポリマー又はポリ(メタ)アクリルアミドコポリマーである、項1から7のいずれかに記載の汚損防止被覆組成物。
項9.
前記第1のコポリマーにおける下記モル比が0.50以上であり、かつ、
項10.
下記モル比が0.60以上であり、かつ、
項11.
前記第1のコポリマーにおける側鎖A1のmol%:側鎖B1のmol%:側鎖C1のmol%が5〜50:50〜95:0〜45であり、かつ
前記第2のコポリマーにおける側鎖A2のmol%:側鎖B2のmol%:側鎖C2のmol%が5〜50:0〜45:50〜95であり、
但し、前記第1のコポリマーにおけるmol%は側鎖の総和(A1+B1+C1)に基づくものであり、前記第2のコポリマーにおけるmol%は側鎖の総和(A2+B2+C2)に基づくものである、項1から10のいずれかに記載の汚損防止被覆組成物。
項12.
R 3 が、O、N、S又はハロゲン基から選択される1つ又はそれ以上のヘテロ原子により任意的に置換される線状、分岐状又は環状のアルキル基又はアリール基であり、但し、側鎖B1及び側鎖B2のそれぞれでのR 3 及びR 6 における炭素原子の総数が5〜40の間であり、好ましくは5〜25の間である、項1から11のいずれかに記載の汚損防止被覆組成物。
項13.
下記の(a)〜(c)を含む汚損防止被覆組成物:
(a)海洋での殺生物特性を有する成分、
(b)第1のコポリマー、及び
(c)前記第1のコポリマーとは異なる第2のコポリマー、
但し、前記第1のコポリマーは、少なくとも式(I)のモノマー、式(II)のモノマー及び任意の式(III)のモノマーから得ることができ、かつ、前記第2のコポリマーは、少なくとも式(I)のモノマー、式(III)のモノマー及び任意の式(II)のモノマーから得ることができ、但し、
式(I)のモノマーは、CH 2 =C(R 5 )−Y−R 1 Z (+) R 2(−) の構造を有する;
式(II)のモノマーはCH 2 =C(R 5 )−Y−R 3 の構造を有する;
式(III)のモノマーはCH 2 =C(R 5 )−Y−R 4 の構造を有する;
これらの式において、
R 5 はH又はCH 3 である;
Zは第四級アンモニウム基又は第四級ホスホニウム基である;
Yは、−C(O)−O−、−C(O)−NH−又は−O−である;
R 1 は、2個又は3個〜12個の炭素原子を有する二価のアルキレンである;
R 2 は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はアルカリール炭化水素基を有する酸カウンターのアニオン性残基である;
R 3 は、O、N、S又はハロゲン基から選択される1つ又はそれ以上のヘテロ原子により任意的に置換される炭化水素基であり、但し、同じモノマーでのR 3 及びR 5 における炭素原子の総和が5又はそれ以上である;
R 4 は、O、N、S又はハロゲン基から選択される1つ又はそれ以上のヘテロ原子により任意的に置換される炭化水素基であり、但し、同じモノマーでのR 4 及びR 5 における炭素原子の総和が1〜4の範囲である。
項14.
汚損防止能を有する基体を水環境において提供する方法であって、
(a)項1から13において定義されるような汚損防止被覆組成物を提供すること、
(b)前記被覆組成物を前記基体に塗布すること、
(c)前記被覆組成物を硬化させて、被覆層を形成させること、
(d)被覆された基体での前記基体を前記水環境に設置すること
によって行われる方法。
項15.
水に浸かる人工構造物(例えば、船の船体、ブイ、掘削プラットフォーム、石油生産リグ及びパイプなど)を保護するための、項1から13のいずれか一項に記載の汚損防止被覆組成物の使用。
本発明が、下記の実施例を参照することにより説明されるであろう。これらの実施例は、本発明を例示するために意図されており、しかし、いかなる様式であれ本発明の範囲を限定するものとして解釈されることはない。
ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド(192.1g)、炭酸ジメチル(179.6g)及びメタノール(208g)をステンレススチール製の高圧反応容器に入れた。密封された容器を125℃に4時間加熱した。冷却された溶液を、メタノール(150g)を加えた後でろ過し、真空下で乾燥した。
MATMA−DBSA(250.0g)と、iBoMA(435.2g)と、キシレン(23.5g)及びブタノール(23.5g)における2,2’−アゾビス−2−メチルブチロニトリル(AMBN)開始剤(4.7g)AMBNとからなるモノマーの溶液を機械的撹拌とともに5時間かけて一定の速度で、85℃で保たれるキシレン(202.1g)及びブタノール(202.1g)を含有する重合反応容器に加えた。添加が完了すると、温度を95℃に上げ、AMBN(2.4g)のキシレン(12g)及びブタノール(12g)における溶液を加え、反応液をこの温度で2時間保った。その後、反応混合物を冷却して、実施例1AのMATMA−DBSA:iBoMAコポリマーの溶液を得て、これを貯蔵容器に入れた。
MATMA−DBSA(250.0g)と、BMA(278.4g)と、キシレン(23.5g)及びブタノール(23.5g)におけるAMBN開始剤(4.7g)とからなるモノマーの溶液を機械的撹拌とともに5時間かけて一定の速度で、85℃で保たれるキシレン(123.7g)及びブタノール(123.7g)を含有する重合反応容器に加えた。添加が完了すると、温度を95℃に上げ、AMBN(2.4g)のキシレン(12g)及びブタノール(12g)における溶液を加え、反応液をこの温度で2時間保った。その後、反応混合物を冷却して、実施例1BのMATMA−DBSA:BMAコポリマーの溶液を得て、これを貯蔵容器に入れた。
MATMA−DBSA(250.0g)と、iBoMA(217.6g)と、BMA(139.2g)と、キシレン(23.5g)及びブタノール(23.5g)におけるAMBN開始剤(4.7g)とからなるモノマーの溶液を機械的撹拌とともに5時間かけて一定の速度で、85℃で保たれるキシレン(162.9g)及びブタノール(162.9g)を含有する重合反応容器に加えた。添加が完了すると、温度を95℃に上げ、AMBN(2.4g)のキシレン(12g)及びブタノール(12g)における溶液を加え、反応液をこの温度で2時間保った。その後、反応混合物を冷却して、実施例1CのMATMA−DBSA:iBoMA:BMAコポリマーの溶液を得て、これを貯蔵容器に入れた。
実施例2aは、2つのコポリマーを含む本発明による汚損防止被覆組成物である。第1のコポリマーが実施例1Aのコポリマーである。第2のコポリマーが実施例1Bのコポリマーである。
実施例塗料2bは、比較例として提供される汚損防止被覆組成物である。これは、ただ1つだけのコポリマー:実施例1Cのコポリマーを含む。実施例2bにおけるコポリマーを構成するモノマーは、実施例塗料2aにおける2つのコポリマーを構成するモノマーと全く同じであり、かつ、同じ相対的割合である。
汚損防止能の試験として、実施例2a〜実施例2bの塗料をそれぞれ、市販の腐食防止下塗りが事前に塗布されている合板ボードに塗布し、ボードを世界的規模での2カ所で海に沈めた。塗料皮膜を海洋性の汚損生物の定着について定期的に評価した。その結果が下記の表3に示される。
下記で引用される結果のすべてにおいて、0%=完全に清浄、100%=完全に汚損された。
・塗料2aでは、第1のポリマーが、塩モノマーの半量と、イソボルニルメタクリラートモノマーのすべてとから構成され、第2のポリマーが、塩モノマーの半量と、ブチルメタクリラートモノマーのすべてとから構成された。
第1のコポリマーにおける(A1のmol%:B1のmol%:C1のmol%として表される)モル比が20:80:0であった。
第2のコポリマーにおける(A2のmol%:B2のmol%:C2のmol%として表される)モル比が20:0:80であった。
・塗料2bでは、20mol%の塩モノマー:40mol%のブチルメタクリラート:40mol%のイソボルニルメタクリラートから構成されるただ1つのコポリマーが存在しただけであった。
Claims (14)
- 下記の(a)〜(c)を含む汚損防止被覆組成物:
(a)海洋での殺生物特性を有する成分、
(b)ポリマー骨格へのペンダントである、側鎖A1と側鎖B1と任意の側鎖C1とを含む第1のコポリマー、及び
(c)ポリマー骨格へのペンダントである、側鎖A2と側鎖C2と任意の側鎖B2とを含む第2のコポリマー、
但し、
前記第1のコポリマー及び前記第2のコポリマーはポリ(メタ)アクリラートコポリマー又はポリ(メタ)アクリルアミドコポリマーである;
側鎖A1及び側鎖A2は同じ又は異なっていてもよく、第四級アンモニウム基又は第四級ホスホニウム基から選択されるカチオンと、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はアルカリール炭化水素基を有する酸カウンターイオンのアニオン性残基から選択されるアニオンとを含む非金属塩の基を含む;
側鎖B1及び側鎖B2は同じ又は異なっていてもよく、構造−(Y)n−R3を有する;
側鎖C1及び側鎖C2は同じ又は異なっていてもよく、構造−(Y)n−R4を有する;
Yは、−C(O)−O−、−C(O)−N(R6)−又は−O−である;
nは0又は1である;
R6は、H、一価の炭化水素基、或いは、R3又はR4への結合である;
R3は、O、N、S又はハロゲン基から選択される1つ又はそれ以上のヘテロ原子により任意的に置換される線状、分岐状又は環状のアルキル基又はアリール基であり、但し、側鎖B1及び側鎖B2のそれぞれでのR3及びR6における炭素原子の総和が5又はそれ以上である;
R4は、O、N、S又はハロゲン基から選択される1つ又はそれ以上のヘテロ原子により任意的に置換される線状、分岐状又は環状のアルキル基であり、但し、側鎖C1及び側鎖C2のそれぞれでのR4及びR6における炭素原子の総和が1〜4の範囲である;かつ、
第1のコポリマーにおける下記モル比>第2のコポリマーにおける下記モル比である。
- 側鎖A1及び側鎖A2における前記非金属塩の基が、前記ポリマーの前記側鎖に結合する第四級アンモニウム基又は第四級ホスホニウム基であり、但し、前記第四級基は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はアルカリール炭化水素基を有する酸カウンターイオンのアニオン性残基によって中和される、請求項1に記載の汚損防止被覆組成物。
- 前記側鎖A1及びA2が、下記の構造:
−(Y)n−R1−Z(+)R2(−)
(式中、
Yは、−C(O)−O−又は−C(O)−NH−である;
nは1である;
R1は2個又は3個〜12個の炭素原子を有する二価のアルキレンであり、Zは第四級アンモニウム基又は第四級ホスホニウム基であり、R2は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はアルカリール炭化水素基を有する酸カウンターイオンのアニオン性残基である)
を有する、請求項1又は2に記載の汚損防止被覆組成物。 - 前記酸カウンターイオンの前記アニオン性残基が、6個又はそれ以上の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はアルカリール炭化水素基を有する、請求項1から3のいずれかに記載の汚損防止被覆組成物。
- 前記カウンターイオンが6個〜50個の炭素原子を含む、請求項1から4のいずれかに記載の汚損防止被覆組成物。
- 脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はアルカリール炭化水素基を有する酸カウンターイオンのアニオン性残基が、カルボン酸、スルホン酸、スルフィン酸、ホスホン酸又はホスフィン酸の残基である、請求項1から5のいずれかに記載の汚損防止被覆組成物。
- 脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はアルカリール炭化水素基を有する酸カウンターイオンのアニオン性残基が、カルボン酸又はスルホン酸の残基である、請求項6に記載の汚損防止被覆組成物。
- 前記第1のコポリマーにおける下記モル比が0.50以上であり、かつ、
- 下記モル比が0.60以上であり、かつ、
- 前記第1のコポリマーにおける側鎖A1のmol%:側鎖B1のmol%:側鎖C1のmol%が5〜50:50〜95:0〜45であり、かつ
前記第2のコポリマーにおける側鎖A2のmol%:側鎖B2のmol%:側鎖C2のmol%が5〜50:0〜45:50〜95であり、
但し、前記第1のコポリマーにおけるmol%は側鎖の総和(A1+B1+C1)に基づくものであり、前記第2のコポリマーにおけるmol%は側鎖の総和(A2+B2+C2)に基づくものである、請求項1から9のいずれかに記載の汚損防止被覆組成物。 - 側鎖B1及び側鎖B2のそれぞれでのR3及びR6における炭素原子の総数が5〜40の間であり、好ましくは5〜25の間である、請求項1から10のいずれかに記載の汚損防止被覆組成物。
- 下記の(a)〜(c)を含む汚損防止被覆組成物:
(a)海洋での殺生物特性を有する成分、
(b)第1のコポリマー、及び
(c)前記第1のコポリマーとは異なる第2のコポリマー、
但し、前記第1のコポリマーは、少なくとも式(I)のモノマー、式(II)のモノマー及び任意の式(III)のモノマーから得ることができ、かつ、前記第2のコポリマーは、少なくとも式(I)のモノマー、式(III)のモノマー及び任意の式(II)のモノマーから得ることができ、但し、
式(I)のモノマーは、CH2=C(R5)−Y−R1Z(+)R2(−)の構造を有する;
式(II)のモノマーはCH2=C(R5)−Y−R3の構造を有する;
式(III)のモノマーはCH2=C(R5)−Y−R4の構造を有する;
これらの式において、
R5はH又はCH3である;
Zは第四級アンモニウム基又は第四級ホスホニウム基である;
Yは、−C(O)−O−又は−C(O)−NH−である;
R1は、2個又は3個〜12個の炭素原子を有する二価のアルキレンである;
R2は、脂肪族炭化水素基、芳香族炭化水素基又はアルカリール炭化水素基を有する酸カウンターイオンのアニオン性残基である;
R3は、O、N、S又はハロゲン基から選択される1つ又はそれ以上のヘテロ原子により任意的に置換される炭化水素基であり、但し、同じモノマーでのR3及びR5における炭素原子の総和が5又はそれ以上である;
R4は、O、N、S又はハロゲン基から選択される1つ又はそれ以上のヘテロ原子により任意的に置換される炭化水素基であり、但し、同じモノマーでのR4及びR5における炭素原子の総和が1〜4の範囲である。 - 汚損防止能を有する基体を水環境において提供する方法であって、
(a)請求項1から12のいずれかにおいて定義されるような汚損防止被覆組成物を提供すること、
(b)前記被覆組成物を前記基体に塗布すること、
(c)前記被覆組成物を硬化させて、被覆層を形成させること、
(d)被覆された基体での前記基体を前記水環境に設置すること
によって行われる方法。 - 水に浸かる人工構造物(例えば、船の船体、ブイ、掘削プラットフォーム、石油生産リグ及びパイプなど)を保護するための、請求項1から12のいずれか一項に記載の汚損防止被覆組成物の使用。
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