JP6423528B2 - シリルエステル官能基及び四級アンモニウム基/ホスホニウム基を含むポリマーを含む付着抑制組成物 - Google Patents
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Description
(a1)シリルエステル基、並びに
(a2)脂肪族基、芳香族基又はアルカリルヒドロカルビル基を有する酸の共役塩基からなる対イオンにより中和される四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基を含む。
本発明のポリマーは(a1)シリルエステル基を含む。好ましくは、シリルエステル基(a1)は、ポリマー骨格にペンダントする側鎖上に位置する。例えば、ポリマーは、シリルエステル基(a1)を含む少なくとも1つの(メタ)アクリルモノマー、並びに四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基(a2)を含む少なくとも1つの(メタ)アクリルモノマーから生成されてもよい。
本発明のポリマーは、(a2)脂肪族基、芳香族基又はアルカリルヒドロカルビル基を有する酸の共役塩基からなる対イオンにより中和される四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基を含む。
1.式(III):
Yは、O又はNHであり、Zは、N又はPであり、R6は、水素原子又はC1−C4アルキル基、好ましくは水素又はC1−C2アルキル基であり、
R7は、C2又は二価のC3−C12炭化水素基、好ましくはC2又は二価のC3−C8炭化水素基、より好ましくはC2又は二価のC3−C4炭化水素基であり、
R8及びR9は無関係に、C1−C6アルキル基、好ましくはメチル、又は任意的に置換されたフェニル基を表す。)のアミン官能性又はホスフィン官能性モノマーの、各アルキル基が無関係にC1−C5アルキルであるジアルキルカーボネートによる四級化、及び、次いで、
2.生じる四級化アンモニウム又はホスホニウムモノマーの対イオンの、酸の代替の共役塩基、好ましくは、6個又はそれ以上の炭素原子を含む脂肪族、芳香族又はアルカリル炭化水素基を有する酸の共役塩基による置換。この結果、対イオンでキャップした四級化モノマーが生じるであろう。ここで、対イオンは、6個又はそれ以上の炭素原子を含む脂肪族炭化水素基を有する酸の共役塩基(アニオン性残基)からなる。
本発明のポリマーは、本明細書に記載のシリルエステル基(a1)を含むモノマー、四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基(a2)を含むモノマー、並びに任意選択で他のモノマーを重合することにより得ることができる。
付着抑制被覆組成物は、海水と反応する、且つ/又は海水中でわずかに溶けるか、もしくは感水性(water-sensitive)の別の樹脂を含んでもよい。
被覆組成物は、任意選択で、海水と反応する別のポリマーを含んでもよい。一例は、国際公開第00/43460号に記載されているような、加水分解又は解離して、海水に溶けるポリマーを残すことができる基によってその酸基がブロックされている酸官能性フィルム形成ポリマーであり、ブロッキング基は、一価の有機残基に結合された二価の金属原子、ヒドロキシル残基に結合された二価の金属原子、及び有機溶剤に溶ける、ポリマーのアミン塩を生成するモノアミン基から選択される。例えば、その酸基がブロックされているこのような海水と反応する酸官能性フィルム形成ポリマーは、欧州特許出願公開第204456号に記載されているような、式:
Mは、亜鉛、銅及びテルルから選択される金属であり;xは、1〜2の整数であり;Rは、
−X−[O−M−R]nの代わりに−COOH基を有する元のアクリルポリマーは、好ましくは、25〜350mg KOH/gの酸価を有する。最も好ましくは、加水分解性ポリマーは、0.3〜20重量パーセントの銅分を有し、R1は、高沸点の一塩基性有機酸の残基である。このような加水分解性ポリマーは、欧州特許第0204456号及び欧州特許第0342276号に開示されているプロセスにより調製することができる。銅含有フィルム形成ポリマーは、好ましくは、欧州特許第0779304号に記載されているような、そのアルコール残基が、かさ高い炭化水素基又はソフトセグメントを含むアクリル酸又はメタクリル酸エステル、例えば4個又はそれ以上の炭素原子を有する分岐鎖アルキルエステル、或いは6個又はそれ以上の原子を有するシクロアルキルエステル、末端アルキルエーテル基を任意選択で有するポリアルキレングリコールモノアクリレート又はモノメタクリレート、或いは2−ヒドロキシエチルアクリレート又はメタクリレートとカプロラクトンとの付加生成物を含むポリマーである。
被覆組成物は、任意選択で、海水中でわずかに溶けるか、又は感水性の別の樹脂を含んでもよい。海水中でわずかに溶けるか、又は感水性の適したポリマー又は樹脂の例として、以下の化合物に言及してもよい:ビニルエーテルポリマー、例えばポリ(ビニルアルキルエーテル)、例えばポリビニルメチルエーテル、ポリビニルエチルエーテル、ポリビニルプロピルエーテル及びポリビニルイソブチルエーテル、又はビニルアルキルエーテルと、ビニルアセテート又はビニルクロライドとのポリマー;アルキド樹脂、変性アルキド樹脂;ポリウレタン;飽和ポリエステル樹脂;ポリ−N−ビニルピロリドン;エポキシポリマー;エポキシエステル;エポキシウレタン;亜麻仁油、ヒマシ油、大豆油及びこのような油の誘導体;アクリレートエステルポリマー、例えば、好ましくはアルキル基内に1〜6個の炭素原子を含み、且つコモノマー、例えばアクリロニトリル又はスチレンを含んでもよい1つ又はそれ以上のアルキルアクリレート又はメタクリレートのホモポリマー又はポリマー;ビニルアセテートポリマー、例えばポリ酢酸ビニル又はビニルアセテートビニルクロライドポリマー;ポリアミン、特に可塑化効果を有するポリアミド、例えば、脂肪酸二量体のポリアミド又は商標「Santiciser」で販売されているポリアミド、及びロジン材料。
付着抑制被覆組成物に加えることができる添加剤には、補強材、安定剤、チキソトロピック剤(thixotrope)又は増粘剤、可塑剤、液体担体及び非殺生物性顔料が含まれる。
このような可塑剤は、例えば、全バインダーポリマーに基づいて重量で最大50%、最も好ましくはバインダーポリマーに基づいて重量で少なくとも10%及び最大35%で存在することができる。
海用殺生物性を有する成分は通常、水生生物用の殺生物剤である。この殺生物剤は、従来の塗料ブレンディング技術を用いてポリマーと混合することができる。海用殺生物性を有する成分が顔料であるとき、この成分を塗料の顔料のすべて又は一部にすることができる。
まず(a2)モノマーを以下のように調製した:
ジメチルアミノプロピルメタクリルアミド(192.1g)、ジメチルカーボネート(179.6g)及びメタノール(208g)をステンレス製高圧反応容器に入れた。密封容器を125℃まで4時間加熱した。冷却した溶液を濾過し、メタノール(150g)を加えた後、真空中で乾燥した。
85℃のキシレン(162.9g)及びブタノール(162.9g)が入っている撹拌した重合反応容器に、上の実施例1に記載の通り調製したスルホン酸キャップした四級化モノマー(474.5g)の溶液、イソボルニルメタクリレート(217.6g)、ブチルメタクリレート(139.2g)及び2,2’−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)(AMBN)開始剤(4.7g)からなるモノマーのキシレン(42.4g)中の溶液を一定の速度で5時間にわたって加えた。温度を95℃まで上げ、キシレン(21.15g)中のAMBN(2.35g)の溶液を加え、反応容器をこの温度で2時間維持した。反応容器を室温まで冷却し、実施例2のポリマーを得た。
85℃のキシレン(441.9g)及びブタノール(441.9g)が入っている撹拌した重合反応容器に、トリイソプロピルシリルメタクリレート(125.0g)、イソボルニルメタクリレート(459.3g)、ブチルメタクリレート(293.8g)及び2,2’−アゾジ(2−メチルブチロニトリル)(AMBN)開始剤(9.9g)からなるモノマーのキシレン(44.7g)及びブタノール(44.7g)中の溶液を一定の速度で5時間にわたって加えた。温度を95℃まで上げ、キシレン(22.35g)及びブタノール(22.35g)中のAMBN(5.0g)の溶液を加え、反応容器をこの温度で2時間維持した。反応容器を室温まで冷却し、実施例3のポリマーを得た。
重量で記載した量の以下の材料を高速ディスパーサーを用いて混合し、本発明による付着抑制塗料を調製した。
実施例4について上述の通り、比較例の付着抑制被覆組成物を調製した。ただし、実施例1のポリマーを実施例2及び3のポリマーで置き換えたことを除く。実施例2のポリマーを用いて比較例の付着抑制組成物5を配合し、実施例3)のポリマーを用いて比較例の付着抑制組成物6を配合した。
各組成物を60×60cm海用合板パネルにローラーで施して、約150ミクロンの乾燥膜厚を与えることにより、被覆組成物の実施例4、5及び6の防汚性能を比較した。ボードは、インタープロテクトエポキシプライマー(International Paint Ltd)で事前に下塗りしておいた。試験開始前に各被覆を周囲条件下で完全に硬化させた。
本願発明には以下の態様が含まれる。
項1.
(a1)シリルエステル基、並びに
(a2)脂肪族基、芳香族基又はアルカリルヒドロカルビル基を有する酸の共役塩基からなる対イオンにより中和される四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基、
を含むポリマー。
項2.
前記シリルエステル基(a1)、並びに/或いは前記四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基(a2)が、前記ポリマー骨格にペンダントする側鎖上に位置する、項1に記載のポリマー。
項3.
前記シリルエステル基(a1)を含む少なくとも1つの(メタ)アクリルモノマー、並びに前記四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基(a2)を含む少なくとも1つの(メタ)アクリルモノマーから生成される、項1又は項2に記載のポリマー。
項4.
前記ポリマーの生成に使用される、四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基を含む(メタ)アクリルモノマーに対する、シリルエステル基を含む前記(メタ)アクリルモノマーの重量比が、1:99〜85:16、好ましくは5:95〜60:40、より好ましくは12:88〜47:53の範囲である、項3に記載のポリマー。
項5.
1つ又はそれ以上の他のビニル重合性モノマーからも生成される、項3又は項4に記載のポリマー。
項6.
前記酸の前記共役塩基が、6個又はそれ以上の炭素原子を含む、脂肪族基、芳香族基又はアルカリルヒドロカルビル基を含む、項1から5のいずれか一項に記載のポリマー。
項7.
前記酸の前記共役塩基が、スルホン酸の共役塩基である、項1から6のいずれか一項に記載のポリマー。
項8.
(a2)の前記対イオンが、50個未満の炭素原子を含む、項1から7のいずれか一項に記載のポリマー。
項9.
前記シリルエステル基(a1)が、式(I)の側鎖上に存在する、項1から8のいずれか一項に記載のポリマー。
項10.
n=0、並びにR3、R4及びR5が、同じであるか又は異なり、メチル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、エチル、n−プロピル、t−ブチル又はフェニルを表す、項9に記載のポリマー。
項11.
項1から10に記載のポリマー及び水生生物に対する殺生物性を有する成分を含む、付着抑制被覆組成物。
項12.
(a)ロジン材料及び/又は(b)非加水分解性のフィルム形成ポリマーをさらに含む、項11に記載の付着抑制被覆組成物。
項13.
水に浸漬された人造構造物を付着から保護する方法であって、項11又は12に記載の付着抑制被覆組成物を前記人造構造物に施し、前記付着抑制被覆組成物から被覆を形成し、次いで、前記被覆された人造構造物を水に浸漬することによる、方法。
項14.
項11又は12に記載の付着抑制被覆組成物で被覆された、基材又は構造物。
Claims (12)
- (a1)シリルエステル基、並びに
(a2)脂肪族基、芳香族基又はアルカリルヒドロカルビル基を有する酸の共役塩基からなる対イオンにより中和される四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基、
を含むポリマーであって、
前記シリルエステル基(a1)が式(I)で表わされ、
前記シリルエステル基(a1)が前記ポリマーの骨格にペンダントする側鎖上に位置し、そして、
前記シリルエステル基(a1)を含む少なくとも1つの(メタ)アクリルモノマー、並びに前記四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基(a2)を含む少なくとも1つの(メタ)アクリルモノマーから生成される、ポリマー。 - 前記四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基(a2)が、前記ポリマー骨格にペンダントする側鎖上に位置する、請求項1に記載のポリマー。
- 前記ポリマーの生成に使用される、四級アンモニウム基及び/又は四級ホスホニウム基を含む(メタ)アクリルモノマーに対する、シリルエステル基を含む前記(メタ)アクリルモノマーの重量比が、5:95〜60:40の範囲である、請求項1又は2に記載のポリマー。
- 1つ又はそれ以上の他のビニル重合性モノマーからも生成される、請求項1から3のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記酸の前記共役塩基が、6個又はそれ以上の炭素原子を含む、脂肪族基、芳香族基又はアルカリルヒドロカルビル基を含む、請求項1から4のいずれか一項に記載のポリマー。
- 前記酸の前記共役塩基が、スルホン酸の共役塩基である、請求項1から5のいずれか一項に記載のポリマー。
- (a2)の前記対イオンが、50個未満の炭素原子を含む、請求項1から6のいずれか一項に記載のポリマー。
- n=0、並びにR3、R4及びR5が、同じであるか又は異なり、メチル、イソプロピル、n−ブチル、イソブチル、エチル、n−プロピル、t−ブチル又はフェニルを表す、請求項1から7のいずれか一項に記載のポリマー。
- 請求項1から8に記載のポリマー及び水生生物に対する殺生物性を有する成分を含む、付着抑制被覆組成物。
- (a)ロジン材料及び/又は(b)非加水分解性のフィルム形成ポリマーをさらに含む、請求項9に記載の付着抑制被覆組成物。
- 水に浸漬された人造構造物を付着から保護する方法であって、請求項9又は10に記載の付着抑制被覆組成物を前記人造構造物に施し、前記付着抑制被覆組成物から被覆を形成し、次いで、前記被覆された人造構造物を水に浸漬することによる、方法。
- 請求項9又は10に記載の付着抑制被覆組成物で被覆された、基材又は構造物。
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