JP6371093B2 - 酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト - Google Patents
酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト Download PDFInfo
- Publication number
- JP6371093B2 JP6371093B2 JP2014071340A JP2014071340A JP6371093B2 JP 6371093 B2 JP6371093 B2 JP 6371093B2 JP 2014071340 A JP2014071340 A JP 2014071340A JP 2014071340 A JP2014071340 A JP 2014071340A JP 6371093 B2 JP6371093 B2 JP 6371093B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- optionally substituted
- group
- photoacid generator
- optionally
- oxo
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Active
Links
Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/0045—Photosensitive materials with organic non-macromolecular light-sensitive compounds not otherwise provided for, e.g. dissolution inhibitors
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C309/00—Sulfonic acids; Halides, esters, or anhydrides thereof
- C07C309/01—Sulfonic acids
- C07C309/02—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms
- C07C309/03—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton
- C07C309/07—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton
- C07C309/12—Sulfonic acids having sulfo groups bound to acyclic carbon atoms of an acyclic saturated carbon skeleton containing oxygen atoms bound to the carbon skeleton containing esterified hydroxy groups bound to the carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/10—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings
- C07D317/32—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 not condensed with other rings with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D317/34—Oxygen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D317/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D317/08—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3
- C07D317/72—Heterocyclic compounds containing five-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms having the hetero atoms in positions 1 and 3 spiro-condensed with carbocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/08—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes condensed with carbocyclic rings or ring systems
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
- G03F7/0392—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists the macromolecular compound being present in a chemically amplified positive photoresist composition
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C2603/00—Systems containing at least three condensed rings
- C07C2603/56—Ring systems containing bridged rings
- C07C2603/58—Ring systems containing bridged rings containing three rings
- C07C2603/70—Ring systems containing bridged rings containing three rings containing only six-membered rings
- C07C2603/74—Adamantanes
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/039—Macromolecular compounds which are photodegradable, e.g. positive electron resists
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
Description
R2、R3、R4およびR5は、それぞれ独立して水素または非水素置換基、たとえば任意的に置換されていてもよいアルキル、任意的に置換されていてもよいヘテロアルキル、任意的に置換されていてもよい脂環式基、任意的に置換されていてもよいヘテロ脂環式基、任意的に置換されていてもよい炭素環式アリールまたは任意的に置換されていてもよいヘテロ芳香族であり、ここで好ましくはR2およびR3の少なくとも一方または両方が非水素置換基であり;
R2およびR3は、任意的に一緒になって環、たとえば、任意的に1、2、または3個のN、O、またはSの環の構成元素(member)を有していてもよい、任意的に置換されていてもよいC3−30脂環式基を形成してもよく;
R4およびR5は、任意的に一緒になって環、たとえば、任意的に1、2、または3個のN、O、またはSの環の構成元素を有していてもよい、任意的に置換されていてもよいC3−30脂環式基を形成してもよく;かつ
波線は、図示された部分をより大きな酸発生剤物質に結合する共有結合を表し;
R4および/またはR5は、任意的に共有結合と一緒になって環、たとえば1、2、または3個のN、O、またはSの環の構成元素を有していてもよい、任意的に置換されていてもよいC3−30脂環式基を形成してもよく;
nは0または1である。ある好ましい化合物においてR2、R3、R4およびR5は、一緒になって環を形成しない。他の好ましい化合物においては、1)R2およびR3ならびに2)R4およびR5の少なくとも一方は一緒になって環を形成する。
波線は、光酸発生剤への共有結合を表す。式IIIにおいて、好ましくはR2およびR3の少なくとも一方または両方が非水素置換基である。
Xは1、2または3であり;
aは1〜12の正の整数であり;
R2およびR3は、それぞれ独立して水素、任意的に置換されていてもよいアルキル、任意的に置換されていてもよいヘテロアルキル、任意的に置換されていてもよい脂環式基;任意的に置換されていてもよいヘテロ脂環式基:任意的に置換されていてもよい炭素環式アリ−ル;または任意的に置換されていてもよいヘテロ芳香族であるか、またはR2およびR3は、一緒になって芳香族または非芳香族環状基、たとえば、1、2、または3個のN、O、またはSの環の構成元素を有していてもよい、任意的に置換されていてもよいC3−30脂環式基を形成してもよく、好ましくはR2およびR3の少なくとも一方または両方が水素ではなく;
Yは共有結合または結合基であり;
Pは、任意的に置換されていてもよいアルキル、任意的に置換されていてもよいヘテロアリール、任意的に置換されていてもよい脂環式基、任意的に置換されていてもよいヘテロ脂環式基、任意的に置換されていてもよい炭素環式アリール、任意的に置換されていてもよいヘテロ芳香族であり、
各R1は独立して、任意的に置換されていてもよいアルキル、任意的に置換されていてもよいヘテロアルキル;任意的に置換されていてもよい脂環式基;任意的に置換されていてもよいヘテロ脂環式基;任意的に置換されていてもよい炭素環式アリール;または任意的に置換されていてもよいヘテロ芳香族アリールであり;
xが1であるときは、2つのR1基は、図示されたS+と任意的に一緒になって任意的に置換されていてもよい環構造、たとえば、図示されたS+に加えて1、2、または3個のN、O、またはSの環の構成元素を有していてもよい、任意的に置換されていてもよいC3−30脂環式基を任意的に形成してもよく;かつ
Zは対イオンである。
上記で議論されたように、好ましい態様において、スルホニウム酸発生剤などの、オキソ−1,3−ジオキソラン部分を含むイオン性光酸発生剤、たとえば以下の式Vの化合物、が提供される。
aは1〜12の整数であり;
xは1〜3の整数であり;
Yは結合基であり;
Arは任意的に置換されていてもよいC5以上の単環式、多環式、または縮合多環式シクロアルキル;または任意的に置換されていてもよいC5以上の単環式、多環式、または縮合多環式アリール基であり、ここでシクロアルキルまたはアリールは、炭素環(たとえば、フェニル、ナフチル、アントラセニル)であるか、またはO、S、N、Fもしくは前述の少なくとも1つを含む組み合わせを包含するヘテロ原子を含み、
各R1は独立して任意的に置換されていてもよい炭素環式アリール;任意的に置換されていてもよいヘテロアリール;好ましくは1〜20個の炭素原子を有する任意的に置換されていてもよいアルキル、C3−40シクロアルキルであり、ここでxが1であるときは、2つのR1基は一緒になって環を形成してもよく、
R2およびR3は、独立して水素または非水素置換基、たとえば好ましくは1〜20個の炭素原子を有する任意的に置換されていてもよいアルキル、好ましくは1〜20個の炭素原子および1、2、または3個のN、OまたはS原子を有する任意的に置換されていてもよいヘテロアルキル、好ましくは3〜20個の炭素原子を有する任意的に置換されていてもよい脂環式基、任意的に置換されていてもよいヘテロ脂環式基、任意的に置換されていてもよい炭素環式アリールまたは任意的に置換されていてもよいヘテロ芳香族であり、好ましくはR2およびR3の一方または両方が非水素置換基であり;
Z−は非親核性アニオン、たとえばカルボキシレート、サルフェート、スルホネート、スルファメートまたはスルホンアミドのアニオンである。
構造VIならびにVIIにおけるR4および/またはR5は、任意的に共有結合でYと結合して、たとえば以下の構造C1およびC2により例示されるような環を形成することができる。
R2およびR3は上記の式Vにおいて定義したのと同じである。
R11は非水素置換基であり;かつ
pは0〜5の整数である。
A-(L1)−(C(R4)2)m1−(C(R5)2)n2−SO3 −
ここでAは、任意的にO、S、N、Fもしくは前述の少なくとも1つを含む組み合わせを含んでいてもよい、置換もしくは非置換の単環式、多環式、または縮合多環式のC3以上の脂肪族もしくは芳香族基、または重合可能な二重結合もしくは三重結合を含むC3以上の脂肪族もしくは環状脂肪族基である。好ましい基Aは、多環式脂肪族基、ヒドロキシ、エステル、ラクトン、アセチル、ケチル、またはこれらの基の組み合わせで置換されているたとえばアダマンチル基、ノルボルネニル基、およびシクロアルケニル基を包含する。
各R5は独立してH、F、またはC1−4フルオロアルキルであり、ここで少なくとも1つのR5は水素ではない;
L1は、たとえば−O−、−S−、−C(=O)−、カーボネート、カルボキシレート、スルホネート、サルフェート、またはスルホンアミド基を含む結合基であり;
m1は0以上、好ましくは0〜10または1〜5の整数であり;かつ
n2は0以上、好ましくは1〜10または1〜5の整数である。
−O(CXY)nR3 (VIII)
ここで式(VIII)においてXおよびYは、独立して水素または非水素置換基、たとえばハロゲン(F、Cl、Br、I)、C1−10アルキル、C1−10アルコキシであり;R3は、酸不安定部分を提供する非水素置換基、たとえばカルバメート、酸不安定エステルまたはアセタール基であり;nは正の整数たとえば1〜20の任意の整数であり、より典型的にはnは1〜10または1〜4の任意の整数である。例示的な好ましいR3基は、t−ブチル、またはより好ましくはさらなるエステル結合を包含し、たとえばR3は、−(CH2)n(C=O)O−ALGであり、ここでnは1〜12の整数であり、好ましくはnは1、2、3または4であり、ALGは、酸不安定部分をもたらす(たとえばエステルに結合した4級炭素を提供する)基、たとえば、t−ブチルまたは結合第四級炭素を有する環系、たとえば1−エチルシクロペンチルもしくはメチルアダマンチル、であり;
−(C=O)OR3 (IX)
ここで、式(IX)においてR3は、酸不安定部分を提供する非水素置換基、たとえばカルバメート、酸不安定エステルまたはアセタール基である。たとえば、例示的な好ましいR3基は、t−ブチル、またはより好ましくはさらなるエステル結合を包含し、たとえばR3は−(CH2)n(C=O)O−ALG、ここでnは1〜12の整数であり、好ましくはnは1、2、3または4であり、ALGは、酸不安定部分をもたらす(たとえばエステルに結合した4級炭素を提供する)基、たとえば、t−ブチルまたは結合第四級炭素を有する環系、たとえば1−エチルシクロペンチルもしくはメチルアダマンチル、である。
上記で議論されたように、本明細書に開示されるような酸発生剤は、ポジ型およびネガ型化学増幅型レジスト組成物の双方を含むフォトレジスト組成物における放射線感受性成分として有用である。
以下のような多段階合成により、光酸発生剤PAG−A1を製造した。
スキーム1:
スキーム2
以下のような多段階合成により、光酸発生剤PAG−A2を製造した。
スキーム3
光酸発生剤PAG−A3を以下のように製造した。
スキーム4
スキーム5および以下の段落に詳述した多段階合成により光酸発生剤PAG−A4を製造した。
スキーム5:
20mLのテトラヒドロフラン(THF)における化合物1.1(1.5g、5.6ミリモル)の懸濁物に1,1’−カルボニルジイミダゾール(0.9g、5.55ミリモル)を添加した。混合物を2時間、室温において撹拌した。反応温度を70℃まで上昇させ、続いて化合物4.3(3.0g、3.98ミリモル)を添加した。混合物を16時間、70℃において撹拌し、次に室温まで冷却した。溶媒を減圧下、完全に除去し、得られた残渣を20mLのジクロロメタンに溶解した。得られた溶液を脱イオン化水で過大に洗浄し、最初の体積の1/3に濃縮し、大過剰のメチルt−ブチルエーテルに注いだ。生成物PAG−A4をろ過し、乾燥した。第二段階の収量は2.3g(58%)であった。
光酸発生剤を以下の手順に従ってリソグラフィ的に評価した。表2に示した成分及び割合を使用してフォトレジストを調製した。すべての例において市販のフォトレジストポリマーA2を使用した。ポリマーA2はモノマーM1、M2、M3、M4およびM5を取り込んだペンタポリマーであって、M1/M2/M3/M4/M5のモル%が、100モル%のモノマーに対して20/20/30/20/10であるペンタポリマーである。ポリマーのMWは8,000g/モルであった。PAG(表2を参照)、塩基(t−ブチルオキシカルボニル−4−ヒドロキシピリジン、TBOC−4HP)およびOmnovaから入手可能な表面レベリング剤(界面活性剤)PF656は、100%固形分に基づく重量%で示されており、固形分の残部はポリマーであることに留意されたい。これらの配合物において使用した溶媒はPGMEA(S1)およびHBM(S2)である。両実施例における最終固形分%は4重量%であった。最終配合物における溶媒S1:S2の重量比は1:1であった。比較PAGの構造を表1に示す。
乳酸エチルにおける上記の実施例6に記載したポリマーA2の10重量%溶液55.432g、上記の実施例2の酸発生剤PAG−2Bの2重量%溶液94.235g、乳酸エチルにおけるテトラキス(2−ヒドロキシプロピル)エチレンジアミンの0.5重量%溶液13.304g、乳酸エチルにおけるフッ素化界面活性剤(Omnova PF656)の0.5重量%溶液1.109g、乳酸エチル48.170g、および2−ヒドロキシイソ酪酸メチルエステル87.750gを混合することによりポジ型トーンのフォトレジスト組成物を製造する。配合したレジストを0.01μmのPTFEフィルターを通過させた。このようにして製造したレジストをシリコンウェハ上にスピンコーティングし、ソフトベークしてキャリア溶媒を除去し、フォトマスクを通してEUV照射に露光する。次に、像形成したレジスト層を110℃において60秒間、ベークし、次に水性アルカリ組成物で現像する。
Claims (9)
- オキソ−1,3−ジオキソラン部分および/またはオキソ−ジオキサン部分を含む光酸発生剤であって、オキソ−1,3−ジオキソラン部分および/またはオキソ−1,3−ジオキサン部分を含むカチオン成分を含む前記光酸発生剤。
- 以下の式I又はIIの基を含む光酸発生剤であって、オキソ−1,3−ジオキソラン部分および/またはオキソ−1,3−ジオキサン部分を含むカチオン成分を含む前記光酸発生剤、
波線は、図示された部分をより大きな酸発生剤物質に結合する共有結合を表し;
R2、R3、R4およびR5は、それぞれ独立して水素または非水素置換基であり、R2およびR3の少なくとも一方は非水素置換基であり;または、
R2およびR3は、任意的に一緒になって環を形成してもよく;
R4およびR5は、任意的に一緒になって環を形成してもよく;及び
R4およびR5は、任意的に、共有結合と一緒になって環を形成してもよく;並びに、
nは0または1である)。 - 前記光酸発生剤がオニウム化合物である、請求項1または2に記載の光酸発生剤。
- 前記光酸発生剤が以下の式(IV)の基を含む、請求項1〜3のいずれか1項に記載の光酸発生剤:
xは1、2または3であり;
aは1〜12の正の整数であり;
R2およびR3はそれぞれ独立して水素、任意的に置換されていてもよいアルキル、任意的に置換されていてもよいヘテロアルキル、任意的に置換されていてもよい脂環式基;任意的に置換されていてもよいヘテロ脂環式基;任意的に置換されていてもよい炭素環式アリール;または任意的に置換されていてもよいヘテロ芳香族であり;R2およびR3は一緒になって芳香族または非芳香族の環状基を形成してもよく、R2およびR3の少なくとも一方は非水素置換基であり;
Yは共有結合または結合基であり;
Pは任意的に置換されていてもよいアルキル、任意的に置換されていてもよいヘテロアルキル、任意的に置換されていてもよい脂環式基、任意的に置換されていてもよいヘテロ脂環式基、任意的に置換されていてもよい炭素環式アリール、任意的に置換されていてもよいヘテロ芳香族であり;
各R1は独立して任意的に置換されていてもよいアルキル、任意的に置換されていてもよいヘテロアルキル;任意的に置換されていてもよい脂環式基;任意的に置換されていてもよいヘテロ脂環式基;任意的に置換されていてもよい炭素環式アリール;または任意的に置換されていてもよいヘテロ芳香族アリールであり,
xが1である場合は、2つのR1基および隣の硫黄原子は任意的に一緒になって環を形成してもよく、並びに、
Zは対イオンである)。 - 以下の式I又はIIの基を含む光酸発生剤であって、オニウム化合物である前記光酸発生剤、
波線は、図示された部分をより大きな酸発生剤物質に結合する共有結合を表し;
R 2 、R 3 、R 4 およびR 5 は、それぞれ独立して水素または非水素置換基であり、R 2 およびR 3 の少なくとも一方は非水素置換基であり;または、
R 2 およびR 3 は、任意的に一緒になって環を形成してもよく;
R 4 およびR 5 は、任意的に一緒になって環を形成してもよく;及び、
R 4 およびR 5 は、任意的に、共有結合と一緒になって環を形成してもよく;並びに、
nは1である)。 - 前記光酸発生剤がポリマーに共有結合されている、請求項1〜5のいずれか1項に記載の光酸発生剤。
- 1)樹脂および2)請求項1〜6のいずれか1項に記載の1種以上の光酸発生剤を含むフォトレジスト組成物。
- フォトレジストレリーフ像を提供する方法であって、
(a)基体の上に請求項7に記載のフォトレジスト組成物のコーティング層を適用するステップ、ならびに
(b)前記フォトレジスト組成物層を活性化放射線に露光するステップおよび前記露光されたフォトレジスト組成物コーティング層を現像するステップを含む前記方法。 - 前記活性化放射線がEUVまたは電子線放射線である、請求項8に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US13/854,078 | 2013-03-30 | ||
US13/854,078 US9256125B2 (en) | 2013-03-30 | 2013-03-30 | Acid generators and photoresists comprising same |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2014224236A JP2014224236A (ja) | 2014-12-04 |
JP6371093B2 true JP6371093B2 (ja) | 2018-08-08 |
Family
ID=51597959
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2014071340A Active JP6371093B2 (ja) | 2013-03-30 | 2014-03-31 | 酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト |
Country Status (5)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9256125B2 (ja) |
JP (1) | JP6371093B2 (ja) |
KR (1) | KR102204530B1 (ja) |
CN (2) | CN104076601B (ja) |
TW (1) | TWI553001B (ja) |
Families Citing this family (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014222338A (ja) * | 2013-05-14 | 2014-11-27 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、及びそれを用いたパターン形成方法 |
US9067909B2 (en) * | 2013-08-28 | 2015-06-30 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid generator, photoresist, coated substrate, and method of forming an electronic device |
JP6171774B2 (ja) * | 2013-09-18 | 2017-08-02 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物、レジストパターン形成方法及び感放射線性酸発生剤 |
US10670963B2 (en) * | 2017-03-08 | 2020-06-02 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Salt and photoresist composition containing the same |
CN109164685B (zh) * | 2018-09-26 | 2022-06-28 | 珠海雅天科技有限公司 | 一种euv光刻胶及其制备方法与应用 |
WO2023097826A1 (zh) * | 2021-11-30 | 2023-06-08 | 上海新阳半导体材料股份有限公司 | KrF光源厚膜光刻胶组合物、其制备方法及其使用方法 |
JP2023109701A (ja) | 2022-01-27 | 2023-08-08 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP2023109702A (ja) | 2022-01-27 | 2023-08-08 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
US20230259027A1 (en) | 2022-01-27 | 2023-08-17 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and pattern forming process |
US20230251572A1 (en) | 2022-02-04 | 2023-08-10 | Shin-Etsu Chemical Co., Ltd. | Resist composition and pattern forming process |
JP2023114440A (ja) | 2022-02-04 | 2023-08-17 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
Family Cites Families (58)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
DE1251036B (de) * | 1961-05-12 | 1967-09-28 | General Aniline &. Film Corpora tion New York, N Y (V St A) | Verfahren zur Herstellung von Formkorpern |
US3404162A (en) * | 1966-05-26 | 1968-10-01 | Du Pont | Perfluoro-2-oxo-3, 6-dimethyl-1, 4-dioxane |
US3523920A (en) * | 1968-06-05 | 1970-08-11 | Gaf Corp | Cross-linked lactone polymers and methods for producing same |
US3952016A (en) * | 1974-03-18 | 1976-04-20 | Lever Brothers Company | 2-Keto-6-substituted dioxane-(1,4) compounds |
US3989637A (en) * | 1975-06-02 | 1976-11-02 | Monsanto Company | Corrosion inhibitors and processes for using the same |
US4166821A (en) * | 1976-08-05 | 1979-09-04 | Chevron Research Company | Process for preparing 1,4-dioxan-2-ones |
US4070375A (en) * | 1976-08-05 | 1978-01-24 | Chevron Research Company | Process for preparing 1,4-dioxan-2-ones |
DE2710379A1 (de) * | 1977-03-10 | 1978-09-14 | Huels Chemische Werke Ag | Verfahren zum gleichmaessigen einmischen von zusaetzen in thermoplastische kunststoffe |
GB2073178B (en) * | 1980-04-03 | 1984-01-25 | Ici Ltd | Dioxolane derivatives |
US4418087A (en) * | 1982-04-15 | 1983-11-29 | International Flavors & Fragrances Inc. | Mixture of 4,4A,5,6-tetrahydro-7-methyl-2-(3H)-naphthalenone and benzodioxanones and use thereof in augmenting or enhancing the aroma or taste of consumable materials |
ZA859008B (en) * | 1984-12-04 | 1987-07-29 | Lilly Co Eli | The treatment of tumors in mammals |
IT1201443B (it) * | 1985-07-31 | 1989-02-02 | Zambon Spa | Intermedi per la sintesi di acidi carbossilici |
JPH0723368B2 (ja) * | 1986-03-06 | 1995-03-15 | 昭和電工株式会社 | 1,3−ジオキシノン誘導体 |
US4990629A (en) * | 1989-01-03 | 1991-02-05 | Agency Of Industrial Science & Technology | Process for producing lactones |
US5106995A (en) * | 1989-05-05 | 1992-04-21 | Isp Investments Inc. | Production of lactones from diols |
JPH04199152A (ja) * | 1990-11-29 | 1992-07-20 | Toshiba Corp | 感光性組成物 |
US5235031A (en) * | 1992-03-13 | 1993-08-10 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Polymerization of lactide |
US5424136A (en) * | 1992-06-24 | 1995-06-13 | United States Surgical Corporation | Polymers of 1,3 dioxolan-4-ones |
JPH0625591A (ja) * | 1992-07-02 | 1994-02-01 | Dainippon Ink & Chem Inc | 含ふっ素樹脂組成物 |
US5488095A (en) * | 1992-07-20 | 1996-01-30 | Basf Aktiengesellschaft | Condensation products that contain N,O-acetal or carboxamide structures, preparation thereof, use thereof, and condensation products that contain acetal-lactone structures |
DE69413973T2 (de) * | 1993-06-15 | 1999-04-15 | Nippon Soda Co | Neue sulfoniumsalzverbindung und polymerisationsinitiator |
US5951997A (en) * | 1997-06-30 | 1999-09-14 | Ethicon, Inc. | Aliphatic polyesters of ε-caprolactone, p-dioxanone and gycolide |
AU751757B2 (en) * | 1997-08-25 | 2002-08-29 | Union Carbide Chemicals & Plastics Technology Corporation | Biodegradable lactone copolymers |
JP3351424B2 (ja) * | 1999-12-28 | 2002-11-25 | 日本電気株式会社 | スルホニウム塩化合物及びレジスト組成物、並びにそれを用いたパターン形成方法 |
TWI291953B (ja) * | 2001-10-23 | 2008-01-01 | Mitsubishi Rayon Co | |
WO2004065377A1 (ja) * | 2003-01-22 | 2004-08-05 | Jsr Corporation | スルホニウム塩化合物、感放射線性酸発生剤およびポジ型感放射線性樹脂組成物 |
JP4081677B2 (ja) * | 2003-05-21 | 2008-04-30 | 信越化学工業株式会社 | レジスト材料及びパターン形成方法 |
US7507838B2 (en) * | 2004-09-01 | 2009-03-24 | Bristol-Myers Squibb Company | Process for the preparation of Z-5-carboxymethylene-1,3-dioxolan-4-ones |
US7459260B2 (en) | 2005-03-29 | 2008-12-02 | Intel Corporation | Method of reducing sensitivity of EUV photoresists to out-of-band radiation and EUV photoresists formed according to the method |
CN1727997A (zh) * | 2005-04-01 | 2006-02-01 | 常州华钛化学有限公司 | 可用作光敏产酸剂的新型硫鎓盐化合物及其制备方法 |
JP4866605B2 (ja) * | 2005-12-28 | 2012-02-01 | 富士フイルム株式会社 | 感光性組成物、該感光性組成物を用いたパターン形成方法及び該感光性組成物に用いられる化合物 |
US8404427B2 (en) * | 2005-12-28 | 2013-03-26 | Fujifilm Corporation | Photosensitive composition, and pattern-forming method and resist film using the photosensitive composition |
JP2007293250A (ja) | 2006-03-27 | 2007-11-08 | Fujifilm Corp | ポジ型レジスト組成物およびそれを用いたパターン形成方法 |
JP5072273B2 (ja) * | 2006-06-27 | 2012-11-14 | 富士フイルム株式会社 | 光重合性化合物 |
US7718344B2 (en) | 2006-09-29 | 2010-05-18 | Fujifilm Corporation | Resist composition and pattern forming method using the same |
KR101385946B1 (ko) * | 2007-04-02 | 2014-04-16 | 주식회사 동진쎄미켐 | 포토레지스트 조성물 및 이를 이용한 포토레지스트 패턴의형성 방법 |
EP2036898A2 (de) * | 2007-09-13 | 2009-03-18 | Boehringer Ingelheim Pharma GmbH & Co. KG | Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dioxolan-2Onen sowie von Carbonsäureestern durch Transacylierung unter Basischen Reaktionsbedingungen |
TWI462938B (zh) * | 2008-05-21 | 2014-12-01 | Sumitomo Chemical Co | 聚合物及含有該聚合物之化學放大型阻劑組成物 |
US7746679B2 (en) * | 2008-07-03 | 2010-06-29 | Broadcom Corporation | Range checking content addressable memory array |
TWI400226B (zh) * | 2008-10-17 | 2013-07-01 | Shinetsu Chemical Co | 具有聚合性陰離子之鹽及高分子化合物、光阻劑材料及圖案形成方法 |
JP5496114B2 (ja) * | 2009-01-26 | 2014-05-21 | 国立大学法人徳島大学 | 立体規則性の高い多官能性ポリマー及びその製造方法 |
JP2010248174A (ja) * | 2009-03-26 | 2010-11-04 | Sumitomo Chemical Co Ltd | 酸発生剤として用いられる塩 |
KR20120012792A (ko) | 2009-04-15 | 2012-02-10 | 제이에스알 가부시끼가이샤 | 감방사선성 수지 조성물, 이것에 이용하는 중합체 및 이것에 이용하는 화합물 |
US8354217B2 (en) * | 2009-05-28 | 2013-01-15 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Salt and photoresist composition containing the same |
TWI471298B (zh) * | 2009-05-28 | 2015-02-01 | Sumitomo Chemical Co | 鹽及含有該鹽之光阻組成物 |
TWI525388B (zh) * | 2009-06-15 | 2016-03-11 | Jsr Corp | Sensitive radiation linear resin composition, photoresist pattern formation method, compound and polymer |
KR101744715B1 (ko) * | 2009-07-16 | 2017-06-08 | 스미또모 가가꾸 가부시키가이샤 | 염 및 이를 함유하는 포토레지스트 조성물 |
JP5216032B2 (ja) * | 2010-02-02 | 2013-06-19 | 信越化学工業株式会社 | 新規スルホニウム塩、高分子化合物、高分子化合物の製造方法、レジスト材料及びパターン形成方法 |
JP5677673B2 (ja) * | 2010-03-02 | 2015-02-25 | 住友化学株式会社 | 酸発生剤用の塩、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
JP5716747B2 (ja) * | 2010-09-09 | 2015-05-13 | Jsr株式会社 | 感放射線性樹脂組成物 |
JP5564402B2 (ja) * | 2010-10-29 | 2014-07-30 | 東京応化工業株式会社 | レジスト組成物、レジストパターン形成方法、新規な化合物、酸発生剤 |
JP5581194B2 (ja) * | 2010-12-20 | 2014-08-27 | 富士フイルム株式会社 | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物並びに該組成物を用いたレジスト膜及びパターン形成方法 |
KR20140047045A (ko) * | 2011-06-10 | 2014-04-21 | 도오꾜오까고오교 가부시끼가이샤 | 용제 현상 네거티브형 레지스트 조성물, 레지스트 패턴 형성 방법, 블록 코폴리머를 함유하는 층의 패턴 형성 방법 |
TWI527792B (zh) | 2012-06-26 | 2016-04-01 | 羅門哈斯電子材料有限公司 | 光酸產生劑、含該光酸產生劑之光阻劑及含該光阻劑之經塗覆物件 |
JP6075980B2 (ja) * | 2012-06-27 | 2017-02-08 | 富士フイルム株式会社 | パターン形成方法及び該方法に使用するための感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物 |
JP5972765B2 (ja) * | 2012-11-26 | 2016-08-17 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
US10539870B2 (en) | 2013-05-31 | 2020-01-21 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoresists comprising carbamate component |
US9067909B2 (en) | 2013-08-28 | 2015-06-30 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid generator, photoresist, coated substrate, and method of forming an electronic device |
-
2013
- 2013-03-30 US US13/854,078 patent/US9256125B2/en active Active
-
2014
- 2014-03-31 TW TW103111924A patent/TWI553001B/zh active
- 2014-03-31 CN CN201410212479.5A patent/CN104076601B/zh active Active
- 2014-03-31 KR KR1020140037752A patent/KR102204530B1/ko active IP Right Grant
- 2014-03-31 JP JP2014071340A patent/JP6371093B2/ja active Active
- 2014-03-31 CN CN201810661387.3A patent/CN108983549B/zh active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
CN104076601B (zh) | 2018-07-24 |
CN104076601A (zh) | 2014-10-01 |
JP2014224236A (ja) | 2014-12-04 |
KR20140118928A (ko) | 2014-10-08 |
CN108983549A (zh) | 2018-12-11 |
US9256125B2 (en) | 2016-02-09 |
KR102204530B1 (ko) | 2021-01-18 |
US20140295347A1 (en) | 2014-10-02 |
CN108983549B (zh) | 2022-04-26 |
TW201504220A (zh) | 2015-02-01 |
TWI553001B (zh) | 2016-10-11 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
JP6371093B2 (ja) | 酸発生剤およびこれを含むフォトレジスト | |
JP6525377B2 (ja) | 複数の酸発生剤化合物を含むフォトレジスト | |
JP6716643B2 (ja) | 酸発生剤化合物及びそれを含むフォトレジスト | |
JP6389606B2 (ja) | 酸発生剤および同剤を含むフォトレジスト | |
KR101670312B1 (ko) | 광산 발생제, 포토레지스트, 코팅된 기판 및 전자 디바이스의 형성 방법 | |
JP6613020B2 (ja) | カルバメート成分を含むフォトレジスト | |
JP2018013776A (ja) | 光酸発生剤、フォトレジスト、コーティング基板、および電子デバイスの形成方法 | |
JP6141925B2 (ja) | 酸発生剤化合物およびそれを含むフォトレジスト | |
CN104614938B (zh) | 芳基乙酸鎓材料 | |
JP2019099563A (ja) | 塩およびそれを含むフォトレジスト | |
JP6220695B2 (ja) | 感活性光線性又は感放射線性樹脂組成物、感活性光線性又は感放射線性膜、感活性光線性又は感放射線性膜を備えたマスクブランクス、パターン形成方法及び電子デバイスの製造方法 | |
KR20190064458A (ko) | 쯔비터이온 화합물 및 이를 포함하는 포토레지스트 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
RD02 | Notification of acceptance of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7422 Effective date: 20140409 |
|
RD04 | Notification of resignation of power of attorney |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A7424 Effective date: 20140827 |
|
A621 | Written request for application examination |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A621 Effective date: 20170313 |
|
A977 | Report on retrieval |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A971007 Effective date: 20180223 |
|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20180305 |
|
A521 | Request for written amendment filed |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20180605 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20180622 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20180712 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6371093 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |
|
R250 | Receipt of annual fees |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R250 |