JP2019099563A - 塩およびそれを含むフォトレジスト - Google Patents
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Abstract
Description
M+(Z)n−R1−(Te)y−R2−X−R3−Y(I)
式中、R1は、C6−C30アリール、C6−C30ヘテロアリール、C1−C30アルキル、ヘテロ原子含有C1−C30アルキル、およびフルオロC1−C30アルキル等の非水素置換基であり、その各々が置換または非置換であってもよく、
R2は、化学結合、またはC6−C30アリール、C6−C30ヘテロアリール、C1−C30アルキル、およびヘテロ原子含有C1−C30アルキル等の非水素置換基であり、その各々が置換または非置換であってもよく、任意にR2およびR1は、一緒に結合して、典型的には5〜約20環員を有する単一、多重または縮合環構造を形成することができ、
Xは、化学結合または2価の連結基であり、
R3は、C1−C10の2価の直鎖またはフッ素化され得る分枝アルキル鎖等のリンカーであり、
Zは、存在しないか、または単原子、ヒドロキシル基、C6−C30アリール、C6−C30ヘテロアリール、C1−C30アルキル、およびヘテロ原子含有C1−C30アルキル等の極性基から選択される置換基である。Zは、任意に酸開裂性基または重合性基を含んでもよく、
Yは、カルボキシレート、スルホネート、スルファメート、スルホンアミドのアニオン、もしくはスルホンイミドのアニオン、または水酸化物(例えば、SO3 −、COO−、NHSO3−、またはHO−)等のアニオン性基(負の荷電を含み得る)であり、
nは、0以上の整数であり、yは、1以上の整数であり、
M+は、カチオン成分である。
M+は、カチオン成分である。
上記に論じられるように、本明細書において開示されるTe塩は、ポジ型およびネガ型化学増幅型レジスト組成物の両方を含むフォトレジスト組成物中の放射線感受性成分として有用である。
実施例1A:TPS DPTe−TFPS(8)と称するTe塩(光酸発生剤)化合物の合成のための反応工程は、スキーム1に示される。4−(フェニルテルロ)フェノール(5)の合成は、C.PrasadらのJournal of Organic Chemistry,78(4),1434−1443;2013によって説明される。塩4を次のように調製する:200mLのエタノール中の5−ブロモ−4,4,5,5−テトラフルオロペンタン酸(35g)の溶液に、p−トルエンスルホン酸(0.3g)を添加し、混合物を還流で6時間加熱した。混合物を室温に冷却し、溶媒を完全に除去して5−ブロモ−4,4,5,5−テトラフルオロペンタン酸エチルエステル(2)を生成し、これをさらに精製することなく次の工程で使用する。150mLのアセトニトリル中の化合物2の溶液に、48.0gの二チオン酸ナトリウム、34.0gの炭酸水素ナトリウム、および150mLの水からなる溶液を添加する。得られた混合物を70℃で16時間撹拌し、次いで室温に冷却する。放置すると、混合物は水相と有機(アセトニトリル)相の2つの相に分離される。有機相を分離し、30%過酸化水素水溶液20gと混合し、混合物を室温で48時間撹拌する。過剰な過酸化水素は、亜硫酸ナトリウムの添加によって中和される。次いで、溶媒アセトニトリルを減圧下で除去して塩3を生成する。100mlの水中の塩3の溶液に5gの水酸化ナトリウムを添加し、混合物を4時間還流し、室温に冷却し、1N HClの水溶液でpH=2になるまで酸性化する。水を、減圧下で完全に除去する。得られた残渣を、アセトニトリルに懸濁し、濾過して無機物を除去し、アセトニトリルを、減圧下で完全に除去して最終生成物4を生成する(収量:13.5g)。50mLのアセトニトリル中の塩4(5.0g、16.8mmol)の溶液に、2.93g(18.1mmol)の1,1’−カルボニルジイミダゾール(CDI)を添加する。混合物を、室温で1時間撹拌する。4−(フェニルテルロ)フェノール(5.40g、18.13mmol)を一度に添加する。混合物を、70℃で6時間撹拌し、室温に冷却し、濾過して不溶性塩を除去する。濾液を濃縮して粗塩6を生成する。塩6および臭化トリフェニルスルホニウム(6.20g、18.10)を、100mLのジクロロメタンおよび100mLの水と混合し、混合物を、室温で16時間撹拌する。有機相を分離し、100mLの脱イオン水で2回洗浄する。有機相からの溶媒を低減下で完全に除去して、Te塩(光酸発生剤)化合物TPS DPTe−TFPS(8)を生成する。
実施例1B:TPS TBPTeP−TFBS(13)と称するTe塩(光酸発生剤化合物)の合成のための反応工程は、以下のスキーム2に示される。ビス(4−ヒドロキシフェニル)テルリド(9)の合成は、S.ZhangらのTetrahedron Letters,54(20),2452−2454;2013によって説明される。75mLのN,N−ジメチルホルムアミド中の化合物9(10.0g、31.80mmol)の溶液に、クロロ酢酸tert−ブチルエステル(4.80g、3.90mmol)および炭酸カリウム4.40gを添加する。混合物を不活性雰囲気下で、80℃で6時間撹拌し、室温に冷却し、150mLの水に注いで残渣を生成し、望ましい生成物11および他の有機成分の混合物を含む。生成物11を、カラムクロマトグラフィーによって他の成分から分離する。50mLのアセトニトリル中の塩4(2.50g、8.4mmol)の溶液に、1,1’―カルボニルジイミダゾール(CDI)1.47g(9.0mmol)を添加する。混合物を、室温で1時間撹拌し、次いで化合物11(3.80g、9.05mmol)を一度に添加する。混合物を、70℃で6時間撹拌し、室温に冷却し、濾過して不溶性塩を除去する。濾液を濃縮して粗製塩12を生成する。塩12および臭化トリフェニルスルホニウム(3.09g、9.0)を、100mLのジクロロメタンおよび100mLの水と混合し、混合物を室温で16時間撹拌する。有機相を分離し、100mLの脱イオン水で2回洗浄する。有機相からの溶媒を低減下で完全に除去して、Te塩(光酸発生剤化合物)TPS TBPTeP−TFBS(13)を生成する。
実施例1C:TPS HPTePAc(16)と称するTe塩(光酸発生剤化合物)の合成のための反応工程は、以下のスキーム3に示される。化合物11の合成は、上記の実施例1Bに説明される。100mLのジクロロメタン中の10gの化合物11(23.4mmol)の溶液に添加し、ジオキサン中の4MのHCl溶液10mLで処理する。混合物を、室温で16時間撹拌する。溶媒を反応混合物から除去して、化合物14を生成する。50mLの水および50mLのメタノール中の化合物14の懸濁液を、1N水酸化ナトリウム水溶液でpH=11になるまで処理して、塩の水溶液15を生成する。臭化トリフェニルスルホニウム(8.0g、23.3mmol)を15の溶液に添加し、混合物を室温で16時間撹拌する。溶媒を、減圧下で完全に除去して粗光活性化合物TPS HPTePAc(16)を生成する。16の精製は、シリカゲルカラムを完全に通過させることを介して達成される。
実施例1D:TPS DPDITe−TFPS(16)と称するTe塩(光酸発生剤化合物)の合成は、以下のスキーム4に示される。ジエチルエーテル(10mL)中のヨウ素(2.0g、7.9mmol)の溶液を、エタノール(25mL)中の化合物8(6.3g、7.9mmol)の溶液に撹拌しながら添加する。生成物を単離し、乾燥させる。
実施例1E:BTPS DPTe−BTPrS(19)と称するTe塩(光活性化合物)の合成は、以下のスキーム5に示される。塩18の合成は、Kanda T.のJ.Org.Chem.1999,64,8161−8169によって説明される。30mLのジクロロメタンおよび30mLの水の混合物中の塩18(1.0g、1.66mmol)および臭化トリフェニルスルホニウム(1.14g、3.32mmol)からなる溶液を、室温で16時間撹拌する。有機相を分離し、25mLの脱イオン水で5回洗浄し、濃縮し、ヘプタンに注ぎ、化合物BTPS DPTe−BTPrS(19)を得る。
実施例1F:BTPS DPTe−BTFBS(22)と称するTe塩(光活性化合物)の合成は、以下のスキーム6に示される。化合物20の合成は、Coleyらの米国特許出願公開第US2012/0172555A1号に記載されている。18の調製のための同様の手順を塩21の調製に使用する。15mLのジクロロメタンおよび15mLの水の混合物中の塩21(1.0g、1.29mmol)および臭化トリフェニルスルホニウム(0.88g、2.58mmol)からなる溶液を、室温で16時間撹拌する。有機相を分離し、20mLの脱イオン水で5回洗浄し、濃縮し、ヘプタンに注ぎ、化合物BTPS DPTe−BTFB(22)を得る。
実施例2:EUV透過率計算
EUV放射線でのフィルム吸収に対する新たな塩の使用の効果は、透過率計算データによって例示される。組成物の実施例から作製されたフィルムのEUV露光(13.5nm)での透過率は、計算された組成物分子式を入力し、1.20g/cm3のフィルム密度および60nmのフィルム厚を仮定することにより、ローレンス・バークレー国立研究所のX線光学センターのウェブサイトから計算された。
Claims (11)
- 1つ以上のTe原子を含むアニオン成分を含む塩。
- 前記アニオン成分が、1つ以上の2価のTe原子を含む、請求項1に記載の塩。
- 前記塩が、1つ以上の4価のTe原子を含む、請求項1または2に記載の塩。
- 前記塩が、以下の式(I)に対応し、
M+(Z)n−R1−(Te)y−R2−X−R3−Y (I)
式中、R1は、非水素置換基であり、
R2は、化学結合または非水素置換基であり、
Xは、化学結合または2価の連結基であり、
R3は、リンカーであり、
Zは、存在しないか、または非水素置換基であり、
Yは、アニオン性基であり、
nは、0以上の整数であり、yは、1以上の整数であり、
M+は、カチオン成分である、請求項1に記載の塩。 - 前記塩が、以下の式(II)に対応し、
R1は、非水素置換基であり、
R2は、化学結合または非水素置換基であり、
Xは、化学結合または2価の連結基であり、
R3は、リンカーであり、
Zは、存在しないか、または非水素置換基であり、
Yは、アニオン性基であり、
nは、0以上の整数であり、yは、1以上の整数であり、
M+は、カチオン成分である、請求項1に記載の塩。 - 前記塩が、1つ以上のI+、S+、Se+、および/またはTe+を含むカチオン成分を含む、請求項1〜5のいずれか一項に記載の塩。
- 前記塩が、重合性基を含む、請求項1〜6のいずれか一項に記載の塩。
- 前記塩が、1つ以上の酸不安定基を含む、請求項1〜7のいずれか一項に記載の塩。
- 樹脂と、請求項1〜8のいずれか一項に記載の1つ以上の塩とを含むフォトレジスト組成物。
- 前記フォトレジスト組成物が、前記1つ以上の塩とは異なる1つ以上の酸発生剤化合物を含む、請求項9に記載のフォトレジスト組成物。
- フォトレジストレリーフ像を提供するための方法であって、
a)請求項9または10に記載のフォトレジストのコーティング層を基板上に塗布することと、
b)活性化放射線にフォトレジスト組成物層を露光し、露光されたフォトレジスト組成物コーティング層を現像することと、を含む、方法。
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Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020226150A1 (ja) * | 2019-05-08 | 2020-11-12 | 学校法人 関西大学 | 化合物及びその製造方法、樹脂、組成物、レジスト膜、パターン形成方法、リソグラフィー用下層膜、光学部品、並びに化合物又は樹脂の精製方法 |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US11048166B2 (en) * | 2016-12-21 | 2021-06-29 | Toyo Gosei Co., Ltd. | Photosensitive compound, photoacid generator and resist composition containing the photosensitive compound, and method for manufacturing device using the resist composition |
CN109928904A (zh) | 2017-11-30 | 2019-06-25 | 罗门哈斯电子材料有限责任公司 | 两性离子化合物和包括其的光致抗蚀剂 |
TWI733069B (zh) * | 2017-12-31 | 2021-07-11 | 美商羅門哈斯電子材料有限公司 | 單體、聚合物及包含其的微影組合物 |
JP2020029451A (ja) * | 2018-08-17 | 2020-02-27 | 住友化学株式会社 | 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法 |
KR102538629B1 (ko) * | 2020-08-07 | 2023-06-01 | 성균관대학교산학협력단 | 무기 포토레지스트 조성물 및 포토리소그래피 공정 |
Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5357817A (en) * | 1976-11-05 | 1978-05-25 | Asahi Chemical Ind | Halogenated silver emulsion and method of producing same |
US4155761A (en) * | 1977-04-01 | 1979-05-22 | Eastman Kodak Company | Electrically activated charge sensitive recording material and process |
JPS61277947A (ja) * | 1985-06-01 | 1986-12-08 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPH02118566A (ja) * | 1988-07-12 | 1990-05-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPH02158730A (ja) * | 1988-12-13 | 1990-06-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPH0486646A (ja) * | 1990-07-27 | 1992-03-19 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料及びその処理方法 |
JPH06208184A (ja) * | 1993-01-13 | 1994-07-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPH07324051A (ja) * | 1986-06-30 | 1995-12-12 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | フッ素含有カイラルスメクチック液晶 |
JPH10330725A (ja) * | 1997-06-03 | 1998-12-15 | Toray Ind Inc | 酸発生剤 |
JP2005128049A (ja) * | 2003-10-21 | 2005-05-19 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2005126459A (ja) * | 2003-10-21 | 2005-05-19 | Jsr Corp | 酸解離性基含有樹脂およびその製造方法 |
WO2017188450A1 (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、それを用いたリソグラフィー用下層膜、及び、パターン形成方法、並びに、化合物及びその製造方法 |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4784785A (en) * | 1987-12-29 | 1988-11-15 | Macdermid, Incorporated | Copper etchant compositions |
JP2001255647A (ja) * | 2000-03-13 | 2001-09-21 | Daikin Ind Ltd | エネルギー線照射によりカチオンまたは酸を発生するフルオロアルキルオニウム塩型のカチオンまたは酸発生剤 |
US6787281B2 (en) * | 2002-05-24 | 2004-09-07 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Selected acid generating agents and their use in processes for imaging radiation-sensitive elements |
US7122294B2 (en) * | 2003-05-22 | 2006-10-17 | 3M Innovative Properties Company | Photoacid generators with perfluorinated multifunctional anions |
US20060115768A1 (en) * | 2004-11-30 | 2006-06-01 | Fuji Photo Film Co. Ltd | Lithographic printing plate precursor, plate-making method, and lithographic printing method |
US8039194B2 (en) | 2008-01-08 | 2011-10-18 | Internatinal Business Machines Corporation | Photoacid generators for extreme ultraviolet lithography |
JP5357817B2 (ja) * | 2010-04-01 | 2013-12-04 | 理想科学工業株式会社 | インクジェット印刷装置 |
US9063420B2 (en) | 2013-07-16 | 2015-06-23 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoresist composition, coated substrate, and method of forming electronic device |
US9229319B2 (en) | 2013-12-19 | 2016-01-05 | Rohm And Haas Electronic Materials Llc | Photoacid-generating copolymer and associated photoresist composition, coated substrate, and method of forming an electronic device |
WO2017057537A1 (ja) * | 2015-10-01 | 2017-04-06 | 東洋合成工業株式会社 | ポリマー、該ポリマーを含有するレジスト組成物及びそれを用いたデバイスの製造方法 |
JP2017207532A (ja) * | 2016-05-16 | 2017-11-24 | 東洋合成工業株式会社 | レジスト組成物及びそれを用いたデバイスの製造方法 |
-
2018
- 2018-11-27 TW TW107142202A patent/TWI708760B/zh active
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- 2018-11-29 US US16/205,055 patent/US11448960B2/en active Active
Patent Citations (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5357817A (en) * | 1976-11-05 | 1978-05-25 | Asahi Chemical Ind | Halogenated silver emulsion and method of producing same |
US4155761A (en) * | 1977-04-01 | 1979-05-22 | Eastman Kodak Company | Electrically activated charge sensitive recording material and process |
JPS61277947A (ja) * | 1985-06-01 | 1986-12-08 | Konishiroku Photo Ind Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPH07324051A (ja) * | 1986-06-30 | 1995-12-12 | Minnesota Mining & Mfg Co <3M> | フッ素含有カイラルスメクチック液晶 |
JPH02118566A (ja) * | 1988-07-12 | 1990-05-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPH02158730A (ja) * | 1988-12-13 | 1990-06-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPH0486646A (ja) * | 1990-07-27 | 1992-03-19 | Konica Corp | ハロゲン化銀写真感光材料及びその処理方法 |
JPH06208184A (ja) * | 1993-01-13 | 1994-07-26 | Fuji Photo Film Co Ltd | ハロゲン化銀写真感光材料 |
JPH10330725A (ja) * | 1997-06-03 | 1998-12-15 | Toray Ind Inc | 酸発生剤 |
JP2005128049A (ja) * | 2003-10-21 | 2005-05-19 | Jsr Corp | 感放射線性樹脂組成物 |
JP2005126459A (ja) * | 2003-10-21 | 2005-05-19 | Jsr Corp | 酸解離性基含有樹脂およびその製造方法 |
WO2017188450A1 (ja) * | 2016-04-28 | 2017-11-02 | 三菱瓦斯化学株式会社 | レジスト下層膜形成用組成物、それを用いたリソグラフィー用下層膜、及び、パターン形成方法、並びに、化合物及びその製造方法 |
Non-Patent Citations (4)
Title |
---|
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 64(22), JPN6019043801, 1999, pages 8161 - 8169, ISSN: 0004151445 * |
JOURNAL OF ORGANIC CHEMISTRY, vol. 78(4), JPN6019043798, 2013, pages 1434 - 1443, ISSN: 0004151443 * |
JOURNAL OF THE CHEMICAL SOCIETY, JPN6019043804, 1929, pages 2214 - 2219, ISSN: 0004151446 * |
TETRAHEDRON LETTERS, vol. 54(20), JPN6019043799, 2013, pages 2452 - 2454, ISSN: 0004151444 * |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2020226150A1 (ja) * | 2019-05-08 | 2020-11-12 | 学校法人 関西大学 | 化合物及びその製造方法、樹脂、組成物、レジスト膜、パターン形成方法、リソグラフィー用下層膜、光学部品、並びに化合物又は樹脂の精製方法 |
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