JP6359814B2 - 感光性樹脂組成物、ドライフィルム、硬化物およびプリント配線板 - Google Patents
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Description
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)カルボキシル基含有樹脂を含有する。(A)カルボキシル基含有樹脂としては、公知のカルボキシル基を含む樹脂を用いることができる。カルボキシル基の存在により、樹脂組成物をアルカリ現像性とすることができる。また、本発明の感光性樹脂組成物を光硬化性にすることや耐現像性の観点から、カルボキシル基の他に、分子内にエチレン性不飽和結合を有することが好ましいが、エチレン性不飽和二重結合を有さないカルボキシル基含有樹脂を用いることもできる。エチレン性不飽和二重結合としては、アクリル酸もしくはメタアクリル酸またはそれらの誘導体由来のものが好ましい。
(2)(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物の1種類以上との共重合体に、グリシジル(メタ)アクリレートや3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレートなどのエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物や(メタ)アクリル酸クロライドなどによって、エチレン性不飽和基をペンダントとして付加させることによって得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(3)グリシジル(メタ)アクリレートや3,4−エポキシシクロヘキシルメチル(メタ)アクリレート等のエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、(メタ)アクリル酸などの不飽和カルボン酸を反応させ、生成した二級の水酸基に多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(4)無水マレイン酸などの不飽和二重結合を有する酸無水物と、それ以外の不飽和二重結合を有する化合物との共重合体に、2−ヒドロキシエチル(メタ)アクリレートなどの水酸基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(5)多官能エポキシ化合物と不飽和モノカルボン酸を反応させ、生成した水酸基に飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(6)ポリビニルアルコー誘導体などの水酸基含有ポリマーに、飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させた後、生成したカルボン酸に一分子中にエポキシ基と不飽和二重結合を有する化合物を反応させて得られる水酸基およびカルボキシル基含有感光性樹脂、
(7)多官能エポキシ化合物と、不飽和モノカルボン酸と、一分子中に少なくとも1個のアルコール性水酸基と、エポキシ基と反応するアルコール性水酸基以外の1個の反応性基を有する化合物との反応生成物に、飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、
(8)一分子中に少なくとも2個のオキセタン環を有する多官能オキセタン化合物に不飽和モノカルボン酸を反応させ、得られた変性オキセタン樹脂中の第一級水酸基に対して飽和または不飽和多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂、および、
(9)多官能エポキシ樹脂に不飽和モノカルボン酸を反応させた後、多塩基酸無水物を反応させて得られるカルボン酸含有樹脂に、更に、分子中に1個のオキシラン環と1個以上のエチレン性不飽和基を有する化合物を反応させて得られるカルボキシル基含有感光性樹脂などが挙げられるが、これらに限定されるものでは無い。
また、上記カルボキシル基含有樹脂の酸価は、20〜200mgKOH/gの範囲が望ましく、より好ましくは40〜150mgKOH/gの範囲である。20〜200mgKOH/gの範囲にあると、塗膜の密着性が得られ、アルカリ現像が容易となり、現像液による露光部の溶解が抑えられ、必要以上にラインが痩せたりせず、また、露光部と未露光部の区別なく現像液で溶解剥離することが抑えられ、正常なレジストパターンの描画が容易となるため好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物に含まれる(B)光重合開始剤としては、特に限定されず、公知の光重合開始剤を用いることができる。例えば、ベンゾイン、ベンジル、ベンゾインメチルエーテル、ベンゾインエチルエーテル、ベンゾインn−プロピルエーテル、ベンゾインイソプロピルエーテル、ベンゾインn−ブチルエーテルなどのベンゾイン類;ベンゾインアルキルエーテル類;ベンゾフェノン、p−メチルベンゾフェノン、ミヒラーズケトン、メチルベンゾフェノン、4,4’−ジクロロベンゾフェノン、4,4’−ビスジエチルアミノベンゾフェノンなどのベンゾフェノン類;アセトフェノン、2,2−ジメトキシ−2−フェニルアセトフェノン、2,2−ジエトキシ−2−フェニルアセトフェノン、1,1−ジクロロアセトフェノン、1−ヒドロキシシクロヘキシルフェニルケトン、2−メチル−1−[4−(メチルチオ)フェニル]−2−モルフォリノ−1−プロパノン、2−ベンジル−2−ジメチルアミノ−1−(4−モルフォリノフェニル)-ブタノン−1、N,N−ジメチルアミノアセトフェノン、2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−1−オンなどのアセトフェノン類;2,4−ジメチルチオキサントン、2,4−ジエチルチオキサントン、2−クロロチオキサントン、2,4−ジイソプロピルチオキサントンなどのチオキサントン類;アントラキノン、クロロアントラキノン、2−メチルアントラキノン、2−エチルアントラキノン、2−tert−ブチルアントラキノン、1−クロロアントラキノン、2−アミルアントラキノン、2−アミノアントラキノンなどのアントラキノン類;アセトフェノンジメチルケタール、ベンジルジメチルケタールなどのケタール類;エチル−4−ジメチルアミノベンゾエート、2−(ジメチルアミノ)エチルベンゾエート、p−ジメチル安息香酸エチルエステルなどの安息香酸エステル類;1,2−オクタンジオン,1−[4−(フェニルチオ)−,2−(O−ベンゾイルオキシム)]、エタノン,1−[9−エチル−6−(2−メチルベンゾイル)−9H−カルバゾール−3−イル]−,1−(O−アセチルオキシム)などのオキシムエステル類;ビス(η5−2,4−シクロペンタジエン−1−イル)−ビス(2,6−ジフルオロ−3−(1H−ピロール−1−イル)フェニル)チタニウム、ビス(シクロペンタジエニル)−ビス[2,6−ジフルオロ−3−(2−(1−ピリル−1−イル)エチル)フェニル]チタニウムなどのチタノセン類;2,4,6−トリメチルベンゾイルジフェニルホスフィンオキサイド、ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキサイドなどのアシルホスフィンオキサイド類;ブチロイン、アニソインエチルエーテル、アゾビスイソブチロニトリル、テトラメチルチウラムジスルフィド等を挙げることができる。(B)光重合開始剤は、1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、前記(C)光硬化性モノマーとして、(C−1)ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、および、(C−2)ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートを含有し、前記(C−1)と(C−2)の総和当たり、前記(C−1)の割合が60質量%以上で含有する。また、前記(C−1)の割合は、前記(C−1)と(C−2)の総和当たり、99質量%以下であることが好ましい。60〜90質量%の場合、現像性、解像性が良好となるため、より好ましい。
本発明の感光性樹脂組成物は、着色剤を含有する。(D)着色剤としては、白、黒、赤、青、緑、黄、紫、橙、茶色などの慣用公知の着色剤を使用することができ、顔料、染料、色素のいずれでもよい。具体例として、カラーインデックス(C.I.;ザ ソサイエティ オブ ダイヤーズ アンド カラリスツ(The Society of Dyers and Colourists)発行)番号が付されているものを挙げることができる。但し、環境負荷低減並びに人体への影響の観点からハロゲンを含有しないことが好ましい。本発明において、(D)着色剤が、白色または黒色の着色剤である場合、解像性を顕著に向上させることができる。
白色着色剤としては、例えば酸化チタン、酸化亜鉛、塩基性炭酸鉛、塩基性硫酸鉛、硫酸鉛、硫化亜鉛、酸化アンチモン等が挙げられる。酸化チタンとしてはルチル型酸化チタンでもアナターゼ型酸化チタンでもよいが、ルチル型酸化チタンを用いることが好ましい。同じ酸化チタンであるアナターゼ型酸化チタンは、ルチル型酸化チタンと比較して白色度が高く、白色顔料としてよく使用されるが、アナターゼ型酸化チタンは、光触媒活性を有するために、特にLEDから照射される光により、絶縁性樹脂組成物中の樹脂の変色を引き起こすことがある。これに対し、ルチル型酸化チタンは、白色度はアナターゼ型と比較して若干劣るものの、光活性を殆ど有さないために、酸化チタンの光活性に起因する光による樹脂の劣化(黄変)が顕著に抑制され、また熱に対しても安定である。このため、LEDが実装されたプリント配線板の絶縁層において白色顔料として用いられた場合に、高反射率を長期にわたり維持することができる。
また、酸化チタンを含有する組成物により形成される硬化塗膜は、Y値が70以上であることが好ましく、75以上であることがより好ましい。
黒色着色剤としては、公知慣用の黒色着色剤を使用することができる。黒色着色剤としては、C.I.Pigmentblack 6、7、9および18等に示されるカーボンブラック系の顔料、C.I.Pigment black 8、10等に示される黒鉛系の顔料、C.I.Pigment black 11、12および27,Pigment Brown 35等で示される酸化鉄系の顔料:例えば戸田工業社製KN−370の酸化鉄、三菱マテリアル社製13Mのチタンブラック、C.I.Pigment black 20等で示されるアンスラキノン系の顔料、C.I.Pigment black 13、25および29等で示される酸化コバルト系の顔料、C.I.Pigment black 15および28等で示される酸化銅系の顔料、C.I.Pigment black 14および26等で示されるマンガン系の顔料、C.I.Pigment black 23等で示される酸化アンチモン系の顔料、C.I.Pigment black 30等で示される酸化ニッケル系の顔料、C.I.Pigment black 31、32で示されるペリレン系の顔料、Pigment Black 1で示されるアニリン系の顔料および硫化モリブデンや硫化ビスマスも好適な顔料として例示できる。これらの顔料は、単独で、または適宜組合せて使用することができる。より好ましいのは、カーボンブラックであり例えば、三菱化学社製のカーボンブラック、M−40、M−45、M−50、MA−8、MA−100、またペリレン系の顔料は有機顔料の中でも低ハロゲン化に有効である。カーボンブラックは、回路の隠蔽性に優れるため、さらに好ましい。
青色着色剤としては金属置換もしくは無置換のフタロシアニン系、アントラキノン系化合物などが挙げられる。
緑色着色剤としては、金属置換もしくは無置換のフタロシアニン系、アントラキノン系、ペリレン系化合物などが挙げられる。
黄色着色剤としてはモノアゾ系、ジスアゾ系、縮合アゾ系、ベンズイミダゾロン系、イソインドリノン系、アントラキノン系化合物などが挙げられる。
本発明の感光性樹脂組成物は、(E)1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を含有する。(E)1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂としては、エポキシ化植物油;ビスフェノールA型エポキシ樹脂;ハイドロキノン型エポキシ樹脂;ビスフェノール型エポキシ樹脂;ビフェニル型エポキシ樹脂;チオエーテル型エポキシ樹脂;ブロム化エポキシ樹脂;ノボラック型エポキシ樹脂;ビフェノールノボラック型エポキシ樹脂;ビスフェノールF型エポキシ樹脂;水添ビスフェノールA型エポキシ樹脂;グリシジルアミン型エポキシ樹脂;ヒダントイン型エポキシ樹脂;脂環式エポキシ樹脂;トリヒドロキシフェニルメタン型エポキシ樹脂;ビキシレノール型もしくはビフェノール型エポキシ樹脂またはそれらの混合物;ビスフェノールS型エポキシ樹脂;ビスフェノールAノボラック型エポキシ樹脂;テトラフェニロールエタン型エポキシ樹脂;複素環式エポキシ樹脂;ジグリシジルフタレート樹脂;テトラグリシジルキシレノイルエタン樹脂;ナフタレン基含有エポキシ樹脂;ジシクロペンタジエン骨格を有するエポキシ樹脂;グリシジルメタアクリレート共重合系エポキシ樹脂;シクロヘキシルマレイミドとグリシジルメタアクリレートの共重合エポキシ樹脂;エポキシ変性のポリブタジエンゴム誘導体、CTBN変性エポキシ樹脂等が挙げられるが、これらに限られるものではない。これらのエポキシ樹脂は、1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、その塗膜の物理的強度等を上げるために、必要に応じて、フィラーを配合することができる。このようなフィラーとしては、公知慣用の無機または有機フィラーを使用でき、具体的には、シリカ、タルク、硫酸バリウム、ハイドロタルサイト、水酸化アルミニウム、水酸化マグネシウム、ベーマイト、アルミナ、ノイブルグ珪土等が挙げられる。フィラーは、1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物は、(A)カルボキシル基含有樹脂の合成や組成物の調整のため、または基板やキャリアフィルムに塗布するための粘度調整のため、有機溶剤を使用することができる。このような有機溶剤としては、ケトン類、芳香族炭化水素類、グリコールエーテル類、グリコールエーテルアセテート類、エステル類、アルコール類、脂肪族炭化水素、石油系溶剤などが挙げることができる。より具体的には、メチルエチルケトン、シクロヘキサノン等のケトン類;トルエン、キシレン、テトラメチルベンゼン等の芳香族炭化水素類;セロソルブ、メチルセロソルブ、ブチルセロソルブ、カルビトール、メチルカルビトール、ブチルカルビトール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールモノメチルエーテル、ジプロピレングリコールジエチルエーテル、トリエチレングリコールモノエチルエーテル等のグリコールエーテル類;酢酸エチル、酢酸ブチル、ジプロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールメチルエーテルアセテート、プロピレングリコールエチルエーテルアセテート、プロピレングリコールブチルエーテルアセテートなどのエステル類;エタノール、プロパノール、エチレングリコール、プロピレングリコール等のアルコール類;オクタン、デカン等の脂肪族炭化水素;石油エーテル、石油ナフサ、水添石油ナフサ、ソルベントナフサ等の石油系溶剤等である。このような有機溶剤は、1種を単独または2種以上を組み合わせて用いることができる。
本発明の感光性樹脂組成物には、必要に応じてさらに、熱硬化触媒、ウレタン化触媒、熱可塑性樹脂、ブロック共重合体、エラストマー、密着促進剤、酸化防止剤、紫外線吸収剤等の成分を配合することができる。これらは、電子材料の分野において公知の物を使用することができる。また、本発明の感光性樹脂組成物には、微粉シリカ、ハイドロタルサイト、有機ベントナイト、モンモリロナイトなどの公知慣用の増粘剤、シリコーン系、フッ素系、高分子系などの消泡剤および/またはレベリング剤、イミダゾール系、チアゾール系、トリアゾール系等のシランカップリング剤、防錆剤等のような公知慣用の添加剤類を配合することができる。
下記表1に示す成分を、主剤と硬化剤に分けて、表中に示す割合(質量部)にて配合し、攪拌機にて予備混合した後、3本ロールミルで混練し、主剤と硬化剤を得た。得られた主剤と硬化剤を混合し、感光性樹脂組成物を調整した。ここで得られた各感光性樹脂組成物の分散度をエリクセン社製グラインドメーターによる粒度測定にて評価したところ、15μm以下であった。
*2:タイペークCR−58(ルチル型酸化チタン、石原産業社製)
*3:カーボンMA−100(三菱化学社製)
*4:硫酸バリウムB−30(堺化学社製)
*5:LMP−100(富士タルク工業社製)
*6:ルシリンTPO(アシルフォスフィンオキサイド系光重合開始剤、BASFジャパン社製)
*7:2,4−ジエチルチオキサントン(日本化薬社製)
*8:シリコンKS66(信越化学工業社製)
*9:YX8034(ビスフェノールA型の水添エポキシ樹脂、三菱化学社製)
*10:YX−4000(ビフェニル型エポキシ樹脂、三菱化学社製)
*11:ジペンタエリスリトールペンタアクリレート
*12:ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート
*13:ジプロピレングリコールモノメチルエーテル
<感度>
銅厚35μmの銅張積層基板をバフロール研磨後、水洗、乾燥し、実施例1〜4、参考例5、6および比較例1〜3の感光性樹脂組成物をスクリーン印刷法により塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分乾燥させた。乾燥後、フォトマスク(ステップタブレット21段)を介して、オーク製作所社製のメタルハライドランプ搭載露光機を用いて600mJ/cm2の露光量で露光した。照射したものをテストピースとし、30℃の1%Na2CO3水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で90秒間現像を行った後、残存塗膜の段数を目視判定した。その評価結果を表2に示す。
銅厚50μmの銅張積層板にライン/スペースが30/30〜100/100μmの回路パターンが形成された基板を、バフロール研磨後、水洗し、乾燥した。実施例1〜4、参考例5、6および比較例1〜3の感光性樹脂組成物を、前処理が施された上記基板上にスクリーン印刷法により塗布し、80℃の熱風循環式乾燥炉で30分間乾燥させた。乾燥後、高圧水銀灯露光装置を用いて600mJ/cm2の露光量で露光した。露光パターンは、スペース部に30/40/50/60/70/80/90/100μmのラインを描画させるパターンを使用した。露光後、30℃の1%Na2CO3水溶液をスプレー圧0.2MPaの条件で90秒間現像を行ってパターンを形成し、残存した最小ラインの幅を解像性とした。評価結果を表2に示す。
<保存安定性>
実施例1〜4、参考例5、6および比較例1〜3の感光性樹脂組成物の調製に用いた上記主剤を粘度260〜300dPa・s、TI値1.1±0.1に調整し、また、上記硬化剤を粘度80〜90dPa・s、TI値1.6±0.2に調整した。その後20℃90日間保管し、粘度およびTI値を測定した。粘度およびTI値の測定には東京計器社製E型粘度計を用い、25℃で、回転速度を5rpm、50rpmとして、粘度(η5、η50)を測定し、η5/η50をTI値とした。評価結果を表2に示す。
Claims (1)
- 混合して感光性樹脂組成物となる主剤および硬化剤であって、
前記感光性樹脂組成物が、(A)カルボキシル基含有樹脂、(B)光重合開始剤、(C)光硬化性モノマー、(D)着色剤、および、(E)1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を含有し、
前記(C)光硬化性モノマーとして、(C−1)ジペンタエリスリトールヘキサ(メタ)アクリレート、および、(C−2)ジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートを含有し、前記(C−1)と(C−2)の総和当たり、前記(C−1)の割合が60質量%以上であり、
前記(D)着色剤が、酸化チタンであり、
前記酸化チタンの配合量が、前記(A)カルボキシル基含有樹脂100質量部に対し50〜300質量部である感光性樹脂組成物であり、
前記主剤が、前記(A)カルボキシル基含有樹脂を含有し、
前記硬化剤が、前記(C)光硬化性モノマーおよび前記(E)1分子中に2個以上のエポキシ基を有するエポキシ樹脂を含有し、前記(C)光硬化性モノマーとして前記(C−1)と(C−2)を前記割合で含有することを特徴とする、主剤および硬化剤。
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