JP6333132B2 - ポリアルキレンオキサイド - Google Patents
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Description
下記式(1)の構造単位を有することを特徴とする。
前記化学式(1)中、
L1は、水素原子の一つがZおよびZに結合したフタルイミド基で置換された炭素数2の直鎖アルキレン基を表し、Zおよび前記フタルイミド基以外の他の置換基を有していても有していなくても良く、
L2は、炭素数1〜4の直鎖アルキレン基を表し、水素原子の少なくとも一つが置換基で置換されていても、置換されていなくても良く、
Zは、L1と前記フタルイミド基を結合する連結基であり、前記連結基が、炭素数1のアルキレン基であり、
Rは、置換基であり、1でも複数でも存在しなくても良く、複数の場合は、各Rは同一でも異なっていても良く、前記置換基が、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、ニトロ基、ハロゲン原子からなる群から選択される少なくとも一つであり、
n及びmは、それぞれ、1以上の整数であり、
L1及びL2の配列順序は、特に制限されず、交互、ランダム又はブロックのいずれであっても良く、
L1及びL2は、それぞれ1種類でも複数種類でも良い。
本発明のポリアルキレンオキサイドは、前述の通り、下記式(1)の構造単位を有する。下記化学式(1)中のL1、L2、Z、n、及びmについては、前述のとおりである。
まず、前記化学式(1)中の−L1−O−、Z及びフタルイミド基からなる構造単位(以下「副構造単位a」ということがある。)について説明する。
次に、前記化学式(1)中の、−L2−O−からなる構造単位(以下「副構造単位b」ということがある。)について説明する。
(6)エチレンオキサイド及びグリシジルフタルイミドの共重合体
(7)プロピレンオキサイド及びグリシジルフタルイミドの共重合体
(8)エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド及びN−グリシジルフタルイミドの共重合体
(9)エチレンオキサイド、ブチレンオキサイド及びN−グリシジルフタルイミドの共重合体
(10)エチレンオキサイド、アルキル炭素数1〜18のアルキルグリシジルエーテル及びN−グリシジルフタルイミドの共重合体
(11)エチレンオキサイド、アリルグリシジルエーテル及びN−グリシジルフタルイミドの共重合体
(12)エチレンオキサイド、スチレンオキサイド及びN−グリシジルフタルイミドの共重合体
(13)エチレンオキサイド、フェニルグリシジルエーテル及びN−グリシジルフタルイミドの共重合体
前記化学式(1)の構造単位を有するポリアルキレンオキサイドの副構造単位a及びbの共重合比(副構造単位a:副構造単位b)は、特に制限されないが、分散性の観点から、例えば副構造単位a:副構造単位b=0.01:99.99〜50:50、好ましくは0.1:99.9〜30:70、より好ましくは0.5:99.5〜20:90、さらに好ましくは1:99〜10:90である。ただし、これらの数値は例示であり、用途等に応じて適宜変更しても良い。例えば、分散媒が水である場合、水以外の分散媒である場合、又は水と他の分散媒との混合物である場合等において、前記分散媒の極性に応じ、前記共重合比(副構造単位a:副構造単位b)を変化させても良い。より具体的には、例えば、前記分散媒の極性が低い(疎水性が高い)場合は、前記共重合比(副構造単位a:副構造単位b)において、副構造単位aの比率を大きくしても良い。
前記化学式(1)の構造単位を有する本発明のポリアルキレンオキサイドの重量平均分子量は、特に制限されないが、分散性の観点から大きいほうが好ましく、例えば1,000以上、好ましくは4,000以上、より好ましくは5,000以上、さらに好ましくは10,000以上、さらに好ましくは20,000以上、さらに好ましくは30,000以上である。また、前記重量平均分子量は、粘度を小さくして、取り扱い性を容易にする観点から小さいほうが好ましく、例えば10,000,000以下、好ましくは1,000,000以下、より好ましくは500,000以下、さらに好ましくは200,000以下である。ただし、前述のとおり、本発明のポリアルキレンオキサイドの用途は、分散剤に限定されない。例えば、本発明のポリアルキレンオキサイドを分散剤以外の用途に用いる場合、前記用途に応じて前記重量平均分子量を変化させても良い。前記重量平均分子量の測定方法は、特に制限されないが、例えば、後述の実施例において記載された測定方法等が挙げられる。
次に、前記化学式(1)の構造単位を有する本発明のポリアルキレンオキサイドの製造方法について説明する。
本発明のポリアルキレンオキサイドの製造方法は、特に限定されず、例えば、前記副構造単位aのモノマー、及び前記副構造単位bのモノマーを、公知の方法で、又はそれに準じた方法で共重合させることにより製造できる。前記副構造単位aのモノマー及び前記副構造単位bのモノマーは、それぞれ、一種類であっても良いし複数あっても良い。前記各モノマーは、例えば、L1及びL2のアルキレン基の炭素数に対応した環状エーテルであっても良い。下記スキーム1に、その化学反応式の一例を示す。なお、下記スキーム1は、L1及びL2が、それぞれエチレン基(炭素数2のアルキレン基)の場合の例である。下記スキーム1中、n及びmは、それぞれ1以上の整数である。
次に、本発明のポリアルキレンオキサイドの用途について説明する。
以下、前記化学式(1)の構造単位を有する本発明のポリアルキレンオキサイドを含む分散剤についてさらに説明する。
前記分散質としては、特に制限されないが、例えば、無機粒子、有機粒子、有機繊維等が挙げられる。これらは、自家調製してもよいし、市販のものを用いても良い。前記無機粒子としては、特に制限されず、例えば、カーボン、シリカ(酸化ケイ素)、金属粒子、金属ナノ粒子、無機塩等が挙げられる。尚、本発明において、前記無機粒子とは、例えば、有機官能基により表面修飾されたものも含む。有機官能基により表面修飾された無機粒子とは、例えば、有機官能基により表面修飾されたCNT(カーボンナノチューブ)、有機官能基により表面修飾されたシリカ等が挙げられる。また、本発明において、金属粒子とは、金属の単体、合金等の粒子に限定されず、金属化合物(例えば、金属酸化物)の粒子も含む。前記カーボンとしては、黒鉛、カーボン粒子、カーボンファイバー、ナノカーボン等が挙げられる。前記黒鉛としては、鱗片状黒鉛、親水処理した黒鉛、アモルファスカーボンで表面コートされた黒鉛等が挙げられる。前記ナノカーボンとしては、単層カーボンナノチューブ(CNT)、二層CNT,多層CNT,カップスタック型CNT等のCNT、カーボンナノファイバー(CNF)、ファーネスブラック、チャンネルブラック、アセチレンブラック、ケッチェレンブラック、酸化処理したカーボンブラック、中空カーボン等のカーボンブラック(CB)、カーボンナノコイル(CNC)、カーボンナノホーン(CNH)、フラーレン、グラフェン等が挙げられ、好ましくは、CNFまたはCNTである。前記有機粒子としては、例えば、有機顔料、樹脂粒子等が挙げられる。前記有機繊維としては、ポリエチレンテレフタレート(PET)、ポリトリメチレンテレフタレート(PTMT)、ポリブチレンテレフタレート(PBT)、ポリエチレンナフタレート(PEN)、ポリトリメチレンナフタレート(PTMN)、ポリブチレンナフタレート(PBN)等のポリエステル繊維、セルロース繊維等が挙げられる。
本発明で使用できる分散媒としては、水、芳香族炭化水素系溶剤、炭化水素系溶剤、ハロゲン化炭化水素系溶剤、エーテル系溶剤、ケトン系溶剤、エステル系溶剤、グリコールエーテル系溶剤、酢酸エステル系溶剤、ジアルキルエーテル系溶剤、アルコール系溶剤、グリコール系溶剤、グリコール系溶剤、ニトリル系溶剤、カーボネート系溶剤等が挙げられる。さらに、本発明で使用できる分散媒は、これらに限定されず、各種樹脂類、オリゴマー類やその単量体類も特に制限なく使用できる。また、前記各種樹脂類の具体例としては、本発明のポリアルキレンオキサイドも挙げられる。すなわち、本発明の分散剤が、分散媒を兼ねていても良い。なお、前記分散媒は、単独で用いても良いし、複数種類併用しても良い。
次に、本発明のポリアルキレンオキサイドを用いた分散組成物について説明する。前記分散組成物は、前記本発明のポリアルキレンオキサイドを含む分散剤と、前記分散質とを含み、任意成分として、さらに、前記分散媒を含んでいても良い。
本発明の分散組成物は、任意成分として、さらに、必要に応じて添加剤を含んでも良い。具体的には、例えば、本発明の分散組成物は、公知の浸透剤、湿潤剤、消泡剤、増粘剤、粘度調整剤、pH調整剤等を、分散性を損なわない範囲で、添加剤として含んでも良い。前記浸透剤(潤滑浸透剤)としては、特に限定されず、例えば、界面活性剤が挙げられる。前記界面活性剤は、特に限定されず、例えば、アニオン系界面活性剤(具体例として、花王株式会社の製品名「ペレックスOT−P」等)、弱カチオン性ノニオン系界面活性剤(具体例として、花王株式会社の製品名「アミート320」等)、アミノ酸系の界面活性剤(具体例として、旭化成ケミカルズ株式会社の製品名「ペリセアL−30」等)が挙げられる。また、本発明の分散組成物は、例えば、有機酸、無機酸、有機塩基、無機塩基またはそれらの塩等のイオン性添加剤を添加剤として含んでも良い。また、前記添加剤としては、例えば、分散剤として用いられる前記化学式(1)以外の物質を、前記添加剤として併用しても良い。併用することができる分散剤は、特に制限されないが、例えば、ノニオン性界面活性剤、アニオン性界面活性剤、カチオン性界面活性剤、両性界面活性剤等の公知の界面活性剤を分散剤として併用することができる。
前記分散組成物中において、前記化学式(1)の構造単位を有する(本発明の)ポリアルキレンオキサイドの配合量(重量%)は、特に制限されず、適宜調整可能である。なお、本発明において、前記分散組成物中の前記分散剤の配合量(重量%)は、前記分散組成物中における前記化学式(1)のポリアルキレンオキサイドの配合量(重量%)をいう。前記化学式(1)の(本発明の)ポリアルキレンオキサイドの配合量(重量%)は、分散質の種類及び前記分散組成物の用途等によっても大きく異なる。前記化学式(1)の(本発明の)ポリアルキレンオキサイドの配合量(重量%)は、前記分散質がカーボンナノファイバー(CNF)である水系分散組成物の場合、前記分散組成物に対し、例えば、0を超える値であり、好ましくは1×10−5重量%〜30重量%であり、より好ましくは、1×10−3重量%〜20重量%であり、さらに好ましくは、0.1〜10重量%であり、さらに好ましくは、0.5〜5重量%である。例えば、前記化学式(1)のポリアルキレンオキサイドは、他の分散剤と併用することで、きわめて低濃度(低い配合量)でも分散効果を発揮することが可能である。その場合、例えば、前記他の分散剤のみでは分散効果を発揮しない場合でも、前記化学式(1)のポリアルキレンオキサイドを前記他の分散剤と併用することで、分散効果を発揮することができる。
前述のとおり、本発明のポリアルキレンオキサイドの用途は、分散剤に限定されず、どのような用途に用いても良い。具体的には、例えば、下記のとおり、本発明のポリアルキレンオキサイドは、コート剤、樹脂添加剤等に用いることも可能である。
後述の実施例により合成された各重合物の重量平均分子量(Mw)の測定は、GPC(ゲルパーミエーションクロマトグラフィー)により、下記装置を用いて、下記測定条件下で行った。
装置:製品名「LC−10AD(島津製作所製)」
検出器:示唆屈折率検出器(RID)
カラム:製品名「SHODEX KF−804(昭和電工株式会社製)」
測定温度:30℃
溶離液:THF
流速:1.0ml/min
サンプル濃度:0.2wt%(THF溶液)
サンプル注入量:100μl
換算標準:ポリスチレン
後述の実施例及び比較例により合成された各重合物の共重合比率の測定は、1H−NMRにより、下記測定条件下で行った。
<測定条件>
機器:製品名「JNM−AL400(日本電子社製)」
観測核:1H
観測範囲:7992.01Hz
データポイント数:32768
パルス幅:5.80μsec
待ち時間:50.00μsec
積算回数:512
測定温度:25℃
測定溶媒:重水素化クロロホルム
試料濃度:0.01g/ml
下記表1に示す共重合比(モル比)でモノマーを用いて特開2006−077039号公報の実施例と同様の条件で共重合させ、白色固体の重合物(ポリアルキレンオキサイド)を得た。具体的には、攪拌機付き耐圧容器(オートクレーブ)中に、窒素雰囲気下で、溶媒(n−ヘキサン)及び重合触媒(有機アルミニウム化合物及びアルカリ金属アルコキシドを含む)を加え、室温(20〜25℃)条件下で攪拌した(工程1)。つぎに、エチレンオキサイド(EO)91.8部及びN−グリシジルフタルイミド(NGPI)9.2部を含む混合溶液を、室温条件下で前記オートクレーブ中に徐々に滴下して重合させた(工程2)。前記各モノマーの混合溶液を全量滴下した後、反応液を室温条件下で反応させた(工程3)。この反応液を濾過し、濾過残渣を真空乾燥機で乾燥させた(工程4)。これにより、白色固体の重合物(ポリアルキレンオキサイド)を得た。
下記表2に示す共重合比(モル比)でモノマーを用いたこと以外は、実施例1と同様にして白色固体の重合物(ポリアルキレンオキサイド)を得た。具体的な前記モノマーの配合量としては、エチレンオキサイド(EO)89.0部、プロピレンオキサイド(PO)2.4部及びN−グリシジルフタルイミド(NGPI)8.6部を用いた。
下記表3に示す共重合比(モル比)でモノマーを用いたこと、及び重合触媒としてアルカリ金属アルコキシドに代えて臭化物塩を用いたこと以外は、実施例1と同様にして白色固体の重合物(ポリアルキレンオキサイド)を得た。具体的な前記モノマーの配合量としては、エチレンオキサイド(EO)82.0部、ラウリルグリシジルエーテル(RGE)10.0部及びN−グリシジルフタルイミド(NGPI)8.0部を用いた。
下記表4に示す共重合比(モル比)でモノマーを用いたこと以外は、実施例3と同様にして白色固体の重合物(ポリアルキレンオキサイド)を得た。具体的な前記モノマーの配合量としては、エチレンオキサイド(EO)87.0部、アリルグリシジルエーテル(AGE)4.7部及びN−グリシジルフタルイミド(NGPI)8.3部を用いた。
下記表5に示す共重合比(モル比)でモノマーを用いて共重合させ、微褐色固体の重合物(ポリアルキレンオキサイド)を得た。具体的には、攪拌機付き耐圧容器(オートクレーブ)中に、窒素雰囲気下で、ポリエチレングリコール(分子量400)及び水酸化カリウムを加え、撹拌しながら80〜100℃の条件下で温度を調整した。つぎに、エチレンオキサイド(EO)88.0部、プロピレンオキサイド1.1部及びN−グリシジルフタルイミド(NGPI)10.9部を含む混合溶液を、反応液を80〜140℃に保ちながら前記オートクレーブ中に徐々に滴下して重合させた(工程2)。前記各モノマーの混合溶液を全量滴下した後、反応液を80〜140℃に保持したまま12時間反応させた(工程3)。反応終了後、90%酢酸を添加して1時間撹拌し、過剰の触媒を失活させた(工程4)。この反応液を容器に取り出して冷却した(工程5)。これにより、微褐色固体の重合物(ポリアルキレンオキサイド6B)を得た。
モノマーとしてエチレンオキサイドのみ用いたこと以外は、実施例1と同様にして白色固体の重合物(ポリアルキレンオキサイド)を得た。
表6における、分散組成物の成分を混合し、室温にてホモミキサー(「TKホモミキサーHV−M(特殊機化製)」を用いて3000〜5000rpmで30分間撹拌した。その後、前記撹拌した溶液を分散機(ダイノミル KDL−Special型 スライドリングシール方式((株)シンマルエンタープライゼス製)、AIMEX ビーズ No.1510(ソーダ系)0.5〜0.8mm(AIMEX(株)製))を用いて、5L/hrの流速で4回処理することにより、実施例6−1〜6−2及び比較例6のCNT分散組成物を得た。
実施例6−1〜6−2及び比較例6の分散組成物について、調製してから1週間、室温で静置した。そして、調製してから1週間後の各分散組成物の分散安定性評価を目視により行った。前記目視評価の基準は、下記の基準による。
A: 分離が無く、滑らかな液状であり、凝集物がない
B: 分離が無く、滑らかな液状であるが、一部凝集物が見られる
C: 分散質と分散媒との分離は見られないが、凝集物が多くペースト状である
D: 分散質と分散媒とが分離し、分散媒の透明層が確認できる
前記CNT分散組成物を、ポリエチレンテレフタレート(PET)フィルム(「商品名 テイジンマットフィルム PS」(テイジンデュポンフィルム株式会社製)上にアプリケーター(「ベーカー式アプリケーター(安田精機の製品名)」を用いて塗布し、コーティング膜を作成した。次に、前記PETフィルム(基材)に対するCNTの密着性を評価するために、前記コーティング膜に、養生テープ(「商品名床養生テープ「No.395」{桜色}(日東電工株式会社の製品名)」を貼り付け、テープの上を指で10回押しながら往復させた後、引きはがした。前記引きはがしたテープの状態を目視で評価した。
A :CNTが、テープ側に薄く取れた又は付着しなかった
B :CNTが、テープ側の一部に濃く取れた
C :CNTが、テープ側の全面に濃く付着した
Claims (4)
- 下記化学式(1)の構造単位からなる、側鎖にフタルイミド基が導入されたポリアルキレンオキサイド。
L1は、水素原子の一つがZで置換されたエチレン基を表し、Z以外の他の置換基として、アルキル基、不飽和脂肪族炭化水素基、アルコキシ基、アシル基、およびアリール基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基を有していても有していなくても良く、
L2は、炭素数1〜4の直鎖アルキレン基を表し、水素原子の少なくとも一つが、アルキル基、不飽和脂肪族炭化水素基、アリール基、アルコキシ基、アシル基、アシルオキシ基、アルコキシカルボニル基、アルケニルオキシカルボニル基、アルコキシアルキル基、アルケニルオキシアルキル基、アルキニルオキシアルキル基、アリールオキシアルキル基、アラルキルオキシアルキル基、アリールオキシ−ポリ(アルキルオキシ)アルキル基、アルコキシ−ポリ(アルキルオキシ)アルキル基、アシルオキシアルキル基、(メタ)アクリロイルオキシアルキル基、及び、(メタ)アクリロイルオキシアルコキシアルキル基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基で置換されていても、置換されていなくても良く、
Zは、メチレン基であり、
Rは、炭素数1〜4のアルキル基、炭素数1〜4のアルコキシ基、およびニトロ基からなる群から選択される少なくとも一つの置換基であり、1でも複数でも存在しなくても良く、複数の場合は、各Rは同一でも異なっていても良く、
n及びmは、それぞれ、1以上の整数であり、
L1及びL2の配列順序は、特に制限されず、交互、ランダム又はブロックのいずれであっても良く、
L1及びL2は、それぞれ1種類でも複数種類でも良い。 - 前記化学式(1)中、Rが、存在しない、請求項1記載のポリアルキレンオキサイド。
- 前記化学式(1)中、L2が、エチレン基であり、水素原子の一つが前記置換基で置換されていても、置換されていなくても良い、請求項1または2記載のポリアルキレンオキサイド。
- 前記化学式(1)の構造単位が、下記化学式(6)〜(13)のいずれかで表される構造単位である請求項1記載のポリアルキレンオキサイド。ただし、下記化学式(6)〜(13)中、n、m、m’およびlは、それぞれ正の整数であり、各構造単位の配列順序は、特に限定されず、交互、ランダム又はブロックのいずれであっても良い。下記化学式(10)中、R3は、アルキル炭素数1〜18のアルキル基である。
(6)エチレンオキサイド及びグリシジルフタルイミドの共重合体
(7)プロピレンオキサイド及びグリシジルフタルイミドの共重合体
(8)エチレンオキサイド、プロピレンオキサイド及びN−グリシジルフタルイミドの共重合体
(9)エチレンオキサイド、ブチレンオキサイド及びN−グリシジルフタルイミドの共重合体
(10)エチレンオキサイド、アルキル炭素数1〜18のアルキルグリシジルエーテル及びN−グリシジルフタルイミドの共重合体
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