JPWO2014104289A1 - カラーフィルター用顔料分散体 - Google Patents
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Abstract
平均粒子径が小さく、低粘度であり、保存安定性に優れ、良好な再分散性が得られる新規なカラーフィルター用顔料分散体、着色組成物、顔料分散体の使用、着色組成物の使用、及び顔料分散体を用いて製造されるカラーフィルターを提供する。〔１〕一般式（Ｉ）で表される顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を含有する、カラーフィルター用顔料分散体。〔２〕前記〔１〕に記載の顔料分散体と、バインダー成分と、を含有するカラーフィルター用着色組成物、〔３〕カラーフィルターの製造のための、前記〔１〕に記載の顔料分散体の使用、〔４〕カラーフィルターの製造のための、前記〔２〕に記載の着色組成物の使用、〔５〕前記〔１〕に記載の顔料分散体を用いて製造される、カラーフィルター。
Description
本発明は、カラーフィルターに用いられる顔料分散体、これを含む着色組成物、顔料分散体の使用、着色組成物の使用、及び顔料分散体を用いて製造されるカラーフィルターに関する。
液晶表示装置に用いられるカラーフィルターは、顔料分散体に樹脂等を配合した着色組成物をガラス等の透明基板に塗工した後、露光・硬化、現像、熱硬化させるフォトリソグラフィー法等によって製造されている。ここで用いられる顔料分散体は、顔料を有機溶媒に分散した非水系顔料分散体であるが、非水系顔料分散体の製造方法として、グラフトポリマー等の高分子分散剤を用いる製造方法が知られており、様々な要求性能を満たすために、分散剤の改良検討が行われている。
例えば、特許文献１には、分散媒体と顔料表面との濡れ（親和性）を向上させ、顔料分散性と塗工適性の両立を目的として、エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有する構成単位を有し、且つ四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系分散剤を含有することを特徴とする顔料分散物が開示されている。
特許文献２には、塗工時に乾燥凝集物が発生した際、乾燥凝集物を容易に除去することを目的として、一部がハロゲン化アリル及び／又はハロゲン化アラルキルと塩形成したアミノ基を有するブロック共重合体を含有することを特徴とする顔料分散液が開示されている。
特許文献３には、高透過、高濃度の要求を満たし、かつ、良好な塗工適性を提供することを目的として、バインダ樹脂と側鎖に四級アンモニウム塩基を有するＡブロックと、四級アンモニウム塩基を有さないＢブロックとからなるＡ−Ｂブロック共重合体及び／又はＢ−Ａ−Ｂブロック共重合体を含有することを特徴とする着色樹脂組成物が開示されている。
特許文献２には、塗工時に乾燥凝集物が発生した際、乾燥凝集物を容易に除去することを目的として、一部がハロゲン化アリル及び／又はハロゲン化アラルキルと塩形成したアミノ基を有するブロック共重合体を含有することを特徴とする顔料分散液が開示されている。
特許文献３には、高透過、高濃度の要求を満たし、かつ、良好な塗工適性を提供することを目的として、バインダ樹脂と側鎖に四級アンモニウム塩基を有するＡブロックと、四級アンモニウム塩基を有さないＢブロックとからなるＡ−Ｂブロック共重合体及び／又はＢ−Ａ−Ｂブロック共重合体を含有することを特徴とする着色樹脂組成物が開示されている。
本発明は以下の〔１〕〜〔５〕に関する。
〔１〕一般式（Ｉ）で表される顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を含有する、カラーフィルター用顔料分散体。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基（ただしＲ1と隣接しているＲ5は単結合を示す）を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-はそれぞれ独立にアニオンを示し、ｎ、ｍ、ｋは平均構造単位数を示し、（ｎ＋ｍ＋ｋ）は１以上５以下であり、ｎは１以上５以下であり、ｍは０以上４以下であり、ｋは０以上４以下である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、各構造単位はいかなる配列順序であってもよい。〕
〔２〕前記〔１〕に記載の顔料分散体と、バインダー成分と、を含有するカラーフィルター用着色組成物。
〔３〕カラーフィルターの製造のための、前記〔１〕に記載の顔料分散体の使用。
〔４〕カラーフィルターの製造のための、前記〔２〕に記載の着色組成物の使用。
〔５〕前記〔１〕に記載の顔料分散体を用いて製造される、カラーフィルター。
〔１〕一般式（Ｉ）で表される顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を含有する、カラーフィルター用顔料分散体。
〔２〕前記〔１〕に記載の顔料分散体と、バインダー成分と、を含有するカラーフィルター用着色組成物。
〔３〕カラーフィルターの製造のための、前記〔１〕に記載の顔料分散体の使用。
〔４〕カラーフィルターの製造のための、前記〔２〕に記載の着色組成物の使用。
〔５〕前記〔１〕に記載の顔料分散体を用いて製造される、カラーフィルター。
カラーフィルターは、表示画像の高精細化に伴い、高いコントラストが求められている。コントラストを向上させるための方法としては、顔料をより微細化することが行われる。しかしながら、顔料を微細化することによって顔料同士の凝集力が高まるため、得られる顔料分散体及び着色組成物の粘度が高くなり、保存安定性も低下し粒径が増大する傾向がある。
また、カラーフィルターは、顔料分散体を用いて調製された着色組成物をガラス基板へ塗工して製造されるものであるが、連続して塗工すると、着色組成物の乾燥により、コーター等のノズルに固着物（乾燥凝集物）が発生し、これを溶媒に再度溶解させて取り除く必要がある。しかし、前記のように顔料同士の凝集力が高まるためか、固着物の溶媒への溶解性が低下し、塗工特性が悪化するという問題があった。
そこで、顔料表面への吸着に優れる吸着基と溶媒への親和性に優れる分散基を導入した分散剤を用いて、分散特性を向上させた顔料分散体を得る検討が行われている。しかしながら、現状において得られる顔料分散体は、分散特性と塗工時に発生する乾燥凝集物の再分散に改善の余地を有するものであった。
そこで、本発明は、平均粒子径が小さく、低粘度であり、保存安定性に優れ、良好な再分散性を有する、新規なカラーフィルター用顔料分散体、これを含む着色組成物、顔料分散体の使用、着色組成物の使用、及び顔料分散体を用いて製造されるカラーフィルターを提供することを課題とする。
また、カラーフィルターは、顔料分散体を用いて調製された着色組成物をガラス基板へ塗工して製造されるものであるが、連続して塗工すると、着色組成物の乾燥により、コーター等のノズルに固着物（乾燥凝集物）が発生し、これを溶媒に再度溶解させて取り除く必要がある。しかし、前記のように顔料同士の凝集力が高まるためか、固着物の溶媒への溶解性が低下し、塗工特性が悪化するという問題があった。
そこで、顔料表面への吸着に優れる吸着基と溶媒への親和性に優れる分散基を導入した分散剤を用いて、分散特性を向上させた顔料分散体を得る検討が行われている。しかしながら、現状において得られる顔料分散体は、分散特性と塗工時に発生する乾燥凝集物の再分散に改善の余地を有するものであった。
そこで、本発明は、平均粒子径が小さく、低粘度であり、保存安定性に優れ、良好な再分散性を有する、新規なカラーフィルター用顔料分散体、これを含む着色組成物、顔料分散体の使用、着色組成物の使用、及び顔料分散体を用いて製造されるカラーフィルターを提供することを課題とする。
本発明者らは、カラーフィルター用顔料分散体において、下記一般式（Ｉ）で表される顔料分散剤（以下「本発明の顔料分散剤」ともいう）を用いることで、上記課題を解決できることを見出した。
すなわち本発明は以下の〔１〕〜〔５〕に関する。
〔１〕一般式（Ｉ）で表される顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を含有する、カラーフィルター用顔料分散体。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基（ただしＲ1と隣接しているＲ5は単結合を示す）を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-はそれぞれ独立にアニオンを示し、ｎ、ｍ、ｋは平均構造単位数を示し、（ｎ＋ｍ＋ｋ）は１以上５以下であり、ｎは１以上５以下であり、ｍは０以上４以下であり、ｋは０以上４以下である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、各構造単位はいかなる配列順序であってもよい。〕
〔２〕前記〔１〕に記載の顔料分散体と、バインダー成分と、を含有するカラーフィルター用着色組成物。
〔３〕カラーフィルターの製造のための、前記〔１〕に記載の顔料分散体の使用。
〔４〕カラーフィルターの製造のための、前記〔２〕に記載の着色組成物の使用。
〔５〕前記〔１〕に記載の顔料分散体を用いて製造される、カラーフィルター。
〔１〕一般式（Ｉ）で表される顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を含有する、カラーフィルター用顔料分散体。
〔２〕前記〔１〕に記載の顔料分散体と、バインダー成分と、を含有するカラーフィルター用着色組成物。
〔３〕カラーフィルターの製造のための、前記〔１〕に記載の顔料分散体の使用。
〔４〕カラーフィルターの製造のための、前記〔２〕に記載の着色組成物の使用。
〔５〕前記〔１〕に記載の顔料分散体を用いて製造される、カラーフィルター。
本発明によれば、平均粒子径が小さく、低粘度であり、保存安定性に優れ、良好な再分散性を有する、新規なカラーフィルター用顔料分散体、これを含む着色組成物、顔料分散体の使用、着色組成物の使用、及び顔料分散体を用いて製造されるカラーフィルターを提供することができる。
本発明のカラーフィルター用顔料分散体（以下「本発明の顔料分散体」ともいう）は、一般式（Ｉ）で表される顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を含有することを特徴とする。
本発明の顔料分散体が、平均粒子径が小さく、低粘度であり、保存安定性に優れ、良好な再分散性を有する理由は定かではないが、次のように考えられる。
本発明の顔料分散体は、溶媒親和性が高いアルコキシポリアルキレングリコール基と、顔料表面への強い吸着性を長期的に維持できる４級アンモニウム基とを有し、かつ、特定の構造を有する顔料分散剤を含む。
顔料分散剤のアルコキシポリアルキレングリコール基がエーテル系有機溶媒中に広がるため、顔料分散体中の有機顔料粒子間に強い斥力が生じる。そのため、顔料同士の凝集を有効に抑えることが可能であり、顔料分散体の粘度を低く維持することが可能であると考えられる。一方、４級アンモニウム基は、有機顔料表面に強く吸着し、その強い吸着性を長期的に維持する。そのため、本発明の顔料分散剤は、高い溶媒への親和性を有するにもかかわらず、顔料表面から脱離しにくいと考えられる。従って、本発明の顔料分散剤を用いることにより、分散時の顔料の微粒化に優れ、顔料分散体の高温での長期保存時や、顔料分散体や着色組成物が濃縮される塗工時においても、優れた分散性を維持するものと考えられる。
また、従来の高分子分散剤である窒素原子を有するモノマーの重合物とは異なり、本発明の顔料分散体が含有する分散剤は、窒素の数（すなわち一般式（Ｉ）における（ｎ＋ｍ＋ｋ）の数）及び分散基と結合する４級アンモニウム基の数（すなわち一般式（Ｉ）におけるｎの数）を少なく、かつ緻密に制御することができる。よって、顔料に対する吸着ロスが少なくなり、分散性や分散安定性に優れるのみならず、乾燥時の顔料同士が接近した際の橋掛け凝集をも抑制すると考えられる。そのため、本発明のカラーフィルター用着色組成物は、ガラス基板へ連続して塗工する際、着色組成物の乾燥によるコーター等のノズルにおいて固着物（乾燥凝集物）発生を抑制し、乾燥物が発生した場合でも溶媒への再分散性が高く、良好な塗工特性を有すると考えられる。
以下、本発明に用いられる各成分、工程等について説明する。
本発明の顔料分散体は、溶媒親和性が高いアルコキシポリアルキレングリコール基と、顔料表面への強い吸着性を長期的に維持できる４級アンモニウム基とを有し、かつ、特定の構造を有する顔料分散剤を含む。
顔料分散剤のアルコキシポリアルキレングリコール基がエーテル系有機溶媒中に広がるため、顔料分散体中の有機顔料粒子間に強い斥力が生じる。そのため、顔料同士の凝集を有効に抑えることが可能であり、顔料分散体の粘度を低く維持することが可能であると考えられる。一方、４級アンモニウム基は、有機顔料表面に強く吸着し、その強い吸着性を長期的に維持する。そのため、本発明の顔料分散剤は、高い溶媒への親和性を有するにもかかわらず、顔料表面から脱離しにくいと考えられる。従って、本発明の顔料分散剤を用いることにより、分散時の顔料の微粒化に優れ、顔料分散体の高温での長期保存時や、顔料分散体や着色組成物が濃縮される塗工時においても、優れた分散性を維持するものと考えられる。
また、従来の高分子分散剤である窒素原子を有するモノマーの重合物とは異なり、本発明の顔料分散体が含有する分散剤は、窒素の数（すなわち一般式（Ｉ）における（ｎ＋ｍ＋ｋ）の数）及び分散基と結合する４級アンモニウム基の数（すなわち一般式（Ｉ）におけるｎの数）を少なく、かつ緻密に制御することができる。よって、顔料に対する吸着ロスが少なくなり、分散性や分散安定性に優れるのみならず、乾燥時の顔料同士が接近した際の橋掛け凝集をも抑制すると考えられる。そのため、本発明のカラーフィルター用着色組成物は、ガラス基板へ連続して塗工する際、着色組成物の乾燥によるコーター等のノズルにおいて固着物（乾燥凝集物）発生を抑制し、乾燥物が発生した場合でも溶媒への再分散性が高く、良好な塗工特性を有すると考えられる。
以下、本発明に用いられる各成分、工程等について説明する。
＜顔料分散剤＞
本発明において用いられる顔料分散剤は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物である。
式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基（ただしＲ1と隣接しているＲ5は単結合を示す）を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-はそれぞれ独立にアニオンを示し、ｎ、ｍ、ｋは平均構造単位数を示し、（ｎ＋ｍ＋ｋ）は１以上５以下であり、ｎは１以上５以下であり、ｍは０以上４以下であり、ｋは０以上４以下である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、各構造単位はいかなる配列順序であってもよい。
本発明において用いられる顔料分散剤は、下記一般式（Ｉ）で表される化合物である。
（ｎ＋ｍ＋ｋ）は、分散性及び再分散性の観点から、５以下であり、好ましくは４以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは２．５以下、更に好ましくは２．２以下であり、また、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、好ましくは１．５以上、より好ましくは１．８以上、更に好ましくは２以上である。また（ｎ＋ｍ＋ｋ）は、優れた分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、更により好ましくは２である。
ｎは、分散性及び再分散性の観点から、５以下であり、好ましくは４以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは２．５以下、更に好ましくは２．２以下であり、また、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、１以上であり、好ましくは１．５以上、より好ましくは１．７以上、更に好ましくは２以上である。またｎは、優れた分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、更により好ましくは２である。
ｍは、分散性及び再分散性の観点から、４以下であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１．５以下、更に好ましくは１．３以下であり、また、分散性及び保存安定性の観点からは、０以上、好ましくは０．５以上、より好ましくは０．８以上である。また、高い分散性及び再分散性の観点からは、好ましくは０．５以下、より好ましくは０．２以下、更に好ましくは０である。
ｋは、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、４以下であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１．５以下、更に好ましくは１．２以下であり、保存安定性の観点からは、０以上であり、また、高い分散性及び再分散性の観点からは、好ましくは０．５以下、より好ましくは０．２以下、更に好ましくは０である。
ｎと（ｎ＋ｍ＋ｋ）との比（ｎ／（ｎ＋ｍ＋ｋ））は、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくは０．３以上、より好ましくは０．６以上、更に好ましくは０．８以上、更により好ましくは０．９以上、更により好ましくは１．０であり、また、本発明の顔料分散剤の製造容易性の観点から、好ましくは１．０以下である。
上記平均構造単位数、ｎ，ｍ，ｋ，（ｎ＋ｍ＋ｋ）は、例えば実施例に記載の方法により測定できる。
なお、ｎ、ｍ、ｋでその平均構造単位数が示される各構造単位は、いかなる配列順序であってもよい。ｎ、ｍ、ｋのいずれか１以上が複数である場合、各構造単位は、ランダム、ブロック等のいかなる配列順序であってもよい。
ｎは、分散性及び再分散性の観点から、５以下であり、好ましくは４以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは２．５以下、更に好ましくは２．２以下であり、また、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、１以上であり、好ましくは１．５以上、より好ましくは１．７以上、更に好ましくは２以上である。またｎは、優れた分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、更により好ましくは２である。
ｍは、分散性及び再分散性の観点から、４以下であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１．５以下、更に好ましくは１．３以下であり、また、分散性及び保存安定性の観点からは、０以上、好ましくは０．５以上、より好ましくは０．８以上である。また、高い分散性及び再分散性の観点からは、好ましくは０．５以下、より好ましくは０．２以下、更に好ましくは０である。
ｋは、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、４以下であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１．５以下、更に好ましくは１．２以下であり、保存安定性の観点からは、０以上であり、また、高い分散性及び再分散性の観点からは、好ましくは０．５以下、より好ましくは０．２以下、更に好ましくは０である。
ｎと（ｎ＋ｍ＋ｋ）との比（ｎ／（ｎ＋ｍ＋ｋ））は、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくは０．３以上、より好ましくは０．６以上、更に好ましくは０．８以上、更により好ましくは０．９以上、更により好ましくは１．０であり、また、本発明の顔料分散剤の製造容易性の観点から、好ましくは１．０以下である。
上記平均構造単位数、ｎ，ｍ，ｋ，（ｎ＋ｍ＋ｋ）は、例えば実施例に記載の方法により測定できる。
なお、ｎ、ｍ、ｋでその平均構造単位数が示される各構造単位は、いかなる配列順序であってもよい。ｎ、ｍ、ｋのいずれか１以上が複数である場合、各構造単位は、ランダム、ブロック等のいかなる配列順序であってもよい。
Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4の炭素数は、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、１０以下であり、好ましくは８以下、より好ましくは６以下、更に好ましくは１である。
Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4は、水酸基で置換されていない炭化水素基が好ましい。
Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4は、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシブチル基、及びヒドロキシヘキシル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、好ましくは、メチル基及びエチル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはメチル基である。
Ｒ1及びＲ2は、炭素数１以上１０以下の炭化水素基、又は炭素数２以上６以下のヒドロキシアルキル基が好ましく、炭素数１以上５以下の炭化水素基、又は炭素数３以上６以下のヒドロキシアルキル基がより好ましく、炭素数１以上３以下の炭化水素基、又は炭素数４以上６以下のヒドロキシアルキル基が更に好ましい。
Ｒ4の炭素数は、好ましくは４以下、より好ましくは３以下である。Ｒ4は、好ましくはメチル基又はエチル基であり、より好ましくはメチル基である。
Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4は、水酸基で置換されていない炭化水素基が好ましい。
Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4は、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシブチル基、及びヒドロキシヘキシル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、好ましくは、メチル基及びエチル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはメチル基である。
Ｒ1及びＲ2は、炭素数１以上１０以下の炭化水素基、又は炭素数２以上６以下のヒドロキシアルキル基が好ましく、炭素数１以上５以下の炭化水素基、又は炭素数３以上６以下のヒドロキシアルキル基がより好ましく、炭素数１以上３以下の炭化水素基、又は炭素数４以上６以下のヒドロキシアルキル基が更に好ましい。
Ｒ4の炭素数は、好ましくは４以下、より好ましくは３以下である。Ｒ4は、好ましくはメチル基又はエチル基であり、より好ましくはメチル基である。
Ｒ5のアルカンジイル基の炭素数は、分散性及び保存安定性の観点から、１以上であり、好ましくは２以上、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、より好ましくは３以上であり、また、分散性の観点から、１８以下であり、好ましくは１４以下、より好ましくは１２以下、更に好ましくは１０以下、分散性及び再分散性の観点から、更により好ましくは６以下である。
Ｒ5のアルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、各種プロパンジイル基、各種ヘキサンジイル基、各種オクタンジイル基及び各種ノナンジイル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、分散性及び保存安定性の観点から好ましくはプロパン−１，３−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、及びノナン−１，９−ジイル基から選ばれる少なくとも１種であり、分散性、保存安定性及び再分散性の観点からより好ましくはプロパン−１，３−ジイル基及びヘキサン−１，６−ジイル基から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはヘキサン−１，６−ジイル基である。
Ｒ5のアルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、各種プロパンジイル基、各種ヘキサンジイル基、各種オクタンジイル基及び各種ノナンジイル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、分散性及び保存安定性の観点から好ましくはプロパン−１，３−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、及びノナン−１，９−ジイル基から選ばれる少なくとも１種であり、分散性、保存安定性及び再分散性の観点からより好ましくはプロパン−１，３−ジイル基及びヘキサン−１，６−ジイル基から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはヘキサン−１，６−ジイル基である。
Ｒ6の炭素数は、本発明の顔料分散剤の製造容易性の観点から、４以下であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１である。Ｒ6としては、メチレン基が好ましい。
Ｒ7の炭素数は、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、４以下であり、好ましくは３以下、また２以上である。Ｒ7としては、好ましくはエチレン基及びプロピレン基から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
ａは、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、１以上であり、好ましくは１５以上、より好ましくは２１以上、より好ましくは３０以上、更に好ましくは４０以上であり、また、１００以下であり、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下である。
（Ｒ7Ｏ）は、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、また（Ｒ7Ｏ）の配列はランダム、又はブロックのいずれであってもよい。
また、（Ｒ7Ｏ）は、エーテル系有機溶媒との親和性の観点から、プロピレンオキシド由来の構成単位を含むことが好ましく、プロピレンオキシド由来の構成単位及びエチレンオキシド由来の構成単位を含むことが好ましい。
また、（Ｒ7Ｏ）は、エーテル系有機溶媒との親和性の観点から、プロピレンオキシド由来の構成単位を含むことが好ましく、プロピレンオキシド由来の構成単位及びエチレンオキシド由来の構成単位を含むことが好ましい。
上記一般式（Ｉ）において、（Ｒ7Ｏ）aは、分散性及び保存安定性の観点から、下記一般式（Ｉ−ａ）で示される構造単位であることが好ましい。
式（Ｉ−ａ）中、ＰＯはプロピレンオキシド単位を示し、ＥＯはエチレンオキシド単位を示し、ｂ，ｃは平均付加モル数を示し、ｂは０以上１００以下であり、ｃは０以上１００以下であり、ｂ＋ｃは１以上１００以下である。＊は結合部位を表す。なお、上記式（Ｉ−ａ）は、該構造単位がブロック重合体であることが好ましく、より好ましくはジブロック重合体であり、上記式（Ｉ−ａ）の（ＰＯ）末端側はＲ8Ｏと結合し、（ＥＯ）末端側はカルボニル基に結合することが好ましい。
ｂは、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、好ましくは１１以上、より好ましくは１５以上、更に好ましくは２１以上、更により好ましくは２５以上であり、また、分散性及び製造容易性の観点から、好ましくは６０以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは３５以下である。
ｃは、分散性、保存安定性及び製造容易性の観点から、好ましくは１以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは１１以上、更により好ましくは１５以上であり、また、再分散性及びエーテル系有機溶媒への溶解性の観点から、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下、更に好ましくは３０以下、更に好ましくは２０以下である。
ｂとｃの合計（ｂ＋ｃ）は、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、好ましくは１５以上、より好ましくは２１以上、より好ましくは３０以上、更に好ましくは４０以上であり、また、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下である。
ｂとｃの合計に対するｂの割合（ｂ／（ｂ＋ｃ））は、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．４以上、更に好ましくは０．５以上であり、また、分散性及び製造容易性の観点から、好ましくは０．９７以下、より好ましくは０．８６以下、更に好ましくは０．８以下である。
ｂは、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、好ましくは１１以上、より好ましくは１５以上、更に好ましくは２１以上、更により好ましくは２５以上であり、また、分散性及び製造容易性の観点から、好ましくは６０以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは３５以下である。
ｃは、分散性、保存安定性及び製造容易性の観点から、好ましくは１以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは１１以上、更により好ましくは１５以上であり、また、再分散性及びエーテル系有機溶媒への溶解性の観点から、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下、更に好ましくは３０以下、更に好ましくは２０以下である。
ｂとｃの合計（ｂ＋ｃ）は、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、好ましくは１５以上、より好ましくは２１以上、より好ましくは３０以上、更に好ましくは４０以上であり、また、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下である。
ｂとｃの合計に対するｂの割合（ｂ／（ｂ＋ｃ））は、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．４以上、更に好ましくは０．５以上であり、また、分散性及び製造容易性の観点から、好ましくは０．９７以下、より好ましくは０．８６以下、更に好ましくは０．８以下である。
Ｒ8の炭素数は、分散性及び再分散性の観点から、１以上であり、好ましくは６以上、より好ましくは１０以上であり、また、分散性及び保存安定性の観点から、１８以下であり、好ましくは１６以下、より好ましくは１４以下、更に好ましくは１２以下である。Ｒ8は、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、脂肪族炭化水素基、及び脂肪族炭化水素基を有してもよい芳香族炭化水素基から選ばれる少なくとも１種が好ましく、脂肪族炭化水素基がより好ましく、アルキル基及びアルケニル基から選ばれる少なくとも１種が更に好ましい。
Ｒ8としては、メチル基、エチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基、オレイル基、ステアリル基、フェニル基、ｐ−オクチルフェニル基、及びｐ−ノニルフェニル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基、オレイル基、ステアリル基、及びフェニル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは、メチル基、デシル基、ラウリル基、及びフェニル基から選ばれる少なくとも１種であり、再分散性の観点から、好ましくはフェニル基、デシル基及びラウリル基から選ばれる少なくとも１種であり、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくはメチル基、デシル基、ラウリル基から選ばれる少なくとも１種であり、優れた分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、より好ましくはデシル基又はラウリル基、更に好ましくはラウリル基である。
Ｒ8としては、メチル基、エチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基、オレイル基、ステアリル基、フェニル基、ｐ−オクチルフェニル基、及びｐ−ノニルフェニル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、好ましくは、メチル基、エチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基、オレイル基、ステアリル基、及びフェニル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは、メチル基、デシル基、ラウリル基、及びフェニル基から選ばれる少なくとも１種であり、再分散性の観点から、好ましくはフェニル基、デシル基及びラウリル基から選ばれる少なくとも１種であり、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくはメチル基、デシル基、ラウリル基から選ばれる少なくとも１種であり、優れた分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、より好ましくはデシル基又はラウリル基、更に好ましくはラウリル基である。
Ｒ3の炭素数は、分散性及び保存安定性の観点から、１０以下であり、好ましくは７以下、より好ましくは４以下、更に好ましくは２以下であり、また、１以上である。Ｒ3としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びベンジル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、高い分散性及び保存安定性の観点から、好ましくはメチル基である。
（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-は、それぞれ独立にアニオンであり、分散性、保存安定性及び製造容易性の観点から、好ましくは、ハロゲン化物イオン、アルキル硫酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン及びアルキル炭酸イオンから選ばれる１種である。
（Ｍ1）-は、分散性、保存安定性及び製造容易性の観点から、好ましくはハロゲン化物イオン、より好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンから選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくは塩化物イオンである。
（Ｍ2）-は、製造容易性の観点から、好ましくは、ＣＨ3ＳＯ4 -、Ｃ2Ｈ5ＳＯ4 -及びＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは、ＣＨ3ＳＯ4 -及びＣ2Ｈ5ＳＯ4 -から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはＣＨ3ＳＯ4 -である。また、（Ｍ2）-は、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくはハロゲン化物イオンであり、より好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンから選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくは塩化物イオンである。
以上より、分散性及び保存安定性の観点から、ｍ及びｋが０であることが好ましく、より具体的には、本発明の顔料分散剤は、下記一般式（Ｉ−１）で表される化合物が好ましい。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-はアニオンを示し、ｎは平均構造単位数を示し、１以上５以下である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。〕
なお、式（Ｉ−１）中、好ましいＲ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ａ、（Ｍ1）-、及びｎは上記式（Ｉ）と同様である。
上記一般式（Ｉ−１）におけるｎは、分散性及び再分散性の観点から、５以下であり、好ましくは４以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは２．５以下、更に好ましくは２．２以下であり、また、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、１以上であり、好ましくは１．５以上、より好ましくは１．７以上、更に好ましくは２以上である。またｎは、優れた分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、更により好ましくは２である。
上記一般式（Ｉ−１）におけるｎは、分散性及び再分散性の観点から、５以下であり、好ましくは４以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは２．５以下、更に好ましくは２．２以下であり、また、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、１以上であり、好ましくは１．５以上、より好ましくは１．７以上、更に好ましくは２以上である。またｎは、優れた分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、更により好ましくは２である。
顔料分散剤の重量平均分子量は、分散性、保存安定性及び再分散性の観点から、好ましくは２，０００以上、より好ましくは３，０００以上、更に好ましくは３，５００以上であり、また、好ましくは３５，０００以下、より好ましくは２０，０００以下、更に好ましくは１０，０００以下である。重量平均分子量の測定方法は実施例に記載の方法による。
＜顔料分散剤の製造方法＞
本発明において使用される顔料分散剤は、例えば、下記一般式（II）で表されるハロゲン化アルキルエステル化合物と、下記一般式（III）で表されるポリアミン化合物との反応により得られる。
〔式（II）中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びａは前述のものと同様であり、Ｘはハロゲン原子を示す。〕
〔式（III）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及び（ｎ＋ｍ＋ｋ）は前述のものと同様である。〕
上記原料を無溶媒又は溶媒中で反応させることで、一般式（Ｉ）で表される本発明の顔料分散剤が得られる。
反応で用いる溶媒は、例えば後述の本発明に用いられるエーテル系有機溶媒が好ましい。エーテル系有機溶媒としては、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下「ＰＧＭＥＡ」ともいう）、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（以下「ＢＣＡ」ともいう）がより好ましく、フォトリソグラフィー法における顔料分散体の取扱い容易性及び作業性の観点から、ＰＧＭＥＡが更に好ましい。
本発明において使用される顔料分散剤は、例えば、下記一般式（II）で表されるハロゲン化アルキルエステル化合物と、下記一般式（III）で表されるポリアミン化合物との反応により得られる。
上記原料を無溶媒又は溶媒中で反応させることで、一般式（Ｉ）で表される本発明の顔料分散剤が得られる。
反応で用いる溶媒は、例えば後述の本発明に用いられるエーテル系有機溶媒が好ましい。エーテル系有機溶媒としては、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下「ＰＧＭＥＡ」ともいう）、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（以下「ＢＣＡ」ともいう）がより好ましく、フォトリソグラフィー法における顔料分散体の取扱い容易性及び作業性の観点から、ＰＧＭＥＡが更に好ましい。
上記一般式（II）で表されるハロゲン化アルキルエステルは、例えば、Ｒ8の炭化水素基を有するアルコールと、Ｒ7Ｏを形成するアルキレンオキシド化合物とを塩基性物質の存在下で反応させることでアルコキシポリアルキレングリコールを得て、更に、ハロゲン化アルキルを有するカルボン酸と脱水縮合させることで得られる。なお、本明細書において、アルコキシは、Ｒ8Ｏ−（Ｒ8は前述の炭化水素基を示す）を表す。
上記一般式（III）で表されるポリアミン化合物は、例えば、Ｃｕ−Ｎｉ触媒の存在下で、アルキレンジオールと１級アミン又は２級アミンとを反応させる方法、あるいはアルキレンジアミンをアルデヒドにより還元アルキル化する方法により、得られる。
その他、市販品として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」）、ポリアミングリコール（花王（株）製「カオーライザーＰ２００」）等を用いることができる。
その他、市販品として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」）、ポリアミングリコール（花王（株）製「カオーライザーＰ２００」）等を用いることができる。
本発明の顔料分散剤である４級アンモニウム塩化合物を得る反応における、一般式（III）で表されるポリアミン化合物のアミン官能基数（一般式（III）における（ｎ＋ｍ＋ｋ）×モル量）に対する、一般式（II）で表されるハロゲン化アルキルエステル化合物（モル量）の比は、目的とする化合物に応じて適宜設定可能であるが、例えば、０．３〜１．２である。上記比率を適宜設定することで、一般式（Ｉ）における（ｎ＋ｍ＋ｋ）に対するｎ及びｍの数を調整した化合物を得ることができる。上記ポリアミン化合物と、上記ハロゲン化アルキルエステル化合物との反応量比は、ｎ、ｍの数をより正確に制御する観点から、ポリアミン化合物のアミン価から算出されたモル当量と、ハロゲン化アルキルエステル化合物のハロゲン量から算出されたモル当量を基準として調整することが好ましい。
また、当該工程における反応雰囲気は、窒素ガス雰囲気、アルゴン等の不活性ガス雰囲気であることが好ましい。
当該工程における反応の温度は、例えば、好ましくは５０℃以上、より好ましくは８０℃以上であり、また、好ましくは１００℃以下である。
また、当該工程における反応雰囲気は、窒素ガス雰囲気、アルゴン等の不活性ガス雰囲気であることが好ましい。
当該工程における反応の温度は、例えば、好ましくは５０℃以上、より好ましくは８０℃以上であり、また、好ましくは１００℃以下である。
一般式（Ｉ）においてｋが０を超える化合物は、例えば、一般式（Ｉ）におけるｍが０を超える化合物を４級化剤により処理して得ることができる。
４級化剤としては、３級アミノ基と反応し当該アミノ基を４級アンモニウム化する物質が使用され、例えば、硫酸ジアルキル、ハロゲン化アルキル、ｐ−トルエンスルホン酸アルキル等が挙げられる。硫酸ジアルキルとしては、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等が挙げられ、ハロゲン化アルキルとしては塩化メチル、ヨウ化メチル、塩化ベンジル等が挙げられ、ｐ−トルエンスルホン酸アルキルとしてはｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル等が挙げられる。硫酸ジアルキルが好ましく、硫酸ジメチル、硫酸ジエチルが更に好ましく、硫酸ジメチルが特に好ましい。
４級化剤による処理は、上記の反応で用いる溶媒と同様のものを用いることができる。また、当該工程における反応雰囲気は、窒素ガス雰囲気、アルゴン等の不活性ガス雰囲気であることが好ましい。
当該工程における反応の温度は、４級化剤の種類にもよるが、好ましくは５０℃以上、反応促進の観点から８０以上が好ましく、また、１００℃以下が好ましい。
４級化剤としては、３級アミノ基と反応し当該アミノ基を４級アンモニウム化する物質が使用され、例えば、硫酸ジアルキル、ハロゲン化アルキル、ｐ−トルエンスルホン酸アルキル等が挙げられる。硫酸ジアルキルとしては、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等が挙げられ、ハロゲン化アルキルとしては塩化メチル、ヨウ化メチル、塩化ベンジル等が挙げられ、ｐ−トルエンスルホン酸アルキルとしてはｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル等が挙げられる。硫酸ジアルキルが好ましく、硫酸ジメチル、硫酸ジエチルが更に好ましく、硫酸ジメチルが特に好ましい。
４級化剤による処理は、上記の反応で用いる溶媒と同様のものを用いることができる。また、当該工程における反応雰囲気は、窒素ガス雰囲気、アルゴン等の不活性ガス雰囲気であることが好ましい。
当該工程における反応の温度は、４級化剤の種類にもよるが、好ましくは５０℃以上、反応促進の観点から８０以上が好ましく、また、１００℃以下が好ましい。
＜有機顔料＞
本発明で用いられる有機顔料（以下、単に「顔料」ともいう）としては、カラーフィルターに好適に用いられるものが好ましく、例えば、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、縮合多環顔料、レーキ顔料等が挙げられる。
アゾ顔料としてはＣ．Ｉ．ピグメントレッド３等の不溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１等の溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４等の縮合アゾ顔料が挙げられる。フタロシアニン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６等の銅フタロシアニン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８等の亜鉛フタロシアニン顔料等が挙げられる。
縮合多環顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７等のアントラキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３等のペリレン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３等のペリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２等のキナクリドン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等のジオキサジン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９等のイソインドリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６６等のイソインドリン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８等のキノフタロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０等のニッケルアゾ錯体系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８等のインジゴ系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン８等の金属錯体顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１等のジケトピロロピロール系顔料等が挙げられる。
これらの中では、本発明の効果をより有効に発現させる観点から、下記一般式（１）で表されるジケトピロロピロール系顔料が好ましい。
本発明で用いられる有機顔料（以下、単に「顔料」ともいう）としては、カラーフィルターに好適に用いられるものが好ましく、例えば、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、縮合多環顔料、レーキ顔料等が挙げられる。
アゾ顔料としてはＣ．Ｉ．ピグメントレッド３等の不溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１等の溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４等の縮合アゾ顔料が挙げられる。フタロシアニン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６等の銅フタロシアニン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８等の亜鉛フタロシアニン顔料等が挙げられる。
縮合多環顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７等のアントラキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３等のペリレン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３等のペリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２等のキナクリドン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等のジオキサジン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９等のイソインドリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６６等のイソインドリン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８等のキノフタロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０等のニッケルアゾ錯体系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８等のインジゴ系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン８等の金属錯体顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１等のジケトピロロピロール系顔料等が挙げられる。
これらの中では、本発明の効果をより有効に発現させる観点から、下記一般式（１）で表されるジケトピロロピロール系顔料が好ましい。
式（１）中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立して、水素原子又は−ＳＯ3Ｈ基を示す。なお、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
ジケトピロロピロール系顔料の市販品の好適例としては、ＢＡＳＦ社製、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、商品名「Irgaphor Red B-CF」、「Irgaphor Red BK-CF」、「Irgaphor Red BT-CF」、「Irgazin DPP Red BO」、「Irgazin DPP Red BL」、「Cromophtal DPP Red BP」、「Cromophtal DPP Red BOC」等が挙げられる。
有機顔料は、明度Ｙ値の向上の観点から、その平均一次粒子径を、好ましくは１００ｎｍ以下、更に好ましくは２０〜６０ｎｍにした微粒化処理品を用いることが望ましい。有機顔料の平均一次粒子径は、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で求めることができる。具体的には、個々の一次粒子の短軸径と長軸径を計測してその平均値をその粒子の粒子径とし、１００個以上の粒子について、それぞれの粒子の体積を、粒子径を一辺とする立方体と近似して体積平均粒子径を求め、それを平均一次粒子径とする。
上記の有機顔料は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
また、有機顔料とエーテル系有機溶媒との親和性を高め、分散性及び保存安定性を高めるという観点から、有機顔料の表面に、樹脂や高分子、顔料誘導体等により予め表面処理を施した顔料を用いることもできる。
ジケトピロロピロール系顔料の市販品の好適例としては、ＢＡＳＦ社製、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、商品名「Irgaphor Red B-CF」、「Irgaphor Red BK-CF」、「Irgaphor Red BT-CF」、「Irgazin DPP Red BO」、「Irgazin DPP Red BL」、「Cromophtal DPP Red BP」、「Cromophtal DPP Red BOC」等が挙げられる。
有機顔料は、明度Ｙ値の向上の観点から、その平均一次粒子径を、好ましくは１００ｎｍ以下、更に好ましくは２０〜６０ｎｍにした微粒化処理品を用いることが望ましい。有機顔料の平均一次粒子径は、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で求めることができる。具体的には、個々の一次粒子の短軸径と長軸径を計測してその平均値をその粒子の粒子径とし、１００個以上の粒子について、それぞれの粒子の体積を、粒子径を一辺とする立方体と近似して体積平均粒子径を求め、それを平均一次粒子径とする。
上記の有機顔料は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
また、有機顔料とエーテル系有機溶媒との親和性を高め、分散性及び保存安定性を高めるという観点から、有機顔料の表面に、樹脂や高分子、顔料誘導体等により予め表面処理を施した顔料を用いることもできる。
＜エーテル系有機溶媒＞
本発明の顔料分散体は、顔料の分散性を高めるとともに、カラーフィルターに用いられるバインダー成分等との相溶性を高め、得られる硬化膜の基板密着性と現像性を両立させる観点から、エーテル系有機溶媒を含有する。
エーテル系有機溶媒の２５℃での粘度は、顔料分散体及び着色組成物の取扱い容易性の観点から、０．８ｍＰａ・ｓ以上が好ましく、０．９ｍＰａ・ｓ以上がより好ましく、１．０ｍＰａ・ｓ以上が更に好ましく、また、顔料分散体を用いた硬化膜のコントラストを向上させる観点及び着色組成物の塗工をし易くする観点から、５．０ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、３．５ｍＰａ・ｓ以下がより好ましく、２．０ｍＰａ・ｓ以下が更に好ましい。
エーテル系有機溶媒のＳＰ値は、顔料表面との適度な親和性、低表面張力、カラーフィルターに用いられるバインダー成分等との相溶性を高め、得られる硬化膜のコントラストを向上させる観点から、７．５以上が好ましく、８．０以上がより好ましく、８．５以上が更に好ましく、また、１０．５以下が好ましく、９．５以下がより好ましく、９．０以下が更に好ましい。前記ＳＰ値はＦｅｄｏｒの方法によって求められる。
エーテル系有機溶媒の沸点は、作業安全性の観点から、５０℃以上が好ましく、１００℃以上がより好ましく、１２０℃以上が更に好ましく、また、塗膜乾燥での除去の容易さの観点から、３００℃以下が好ましく、２６０℃以下がより好ましく、２００℃以下が更に好ましい。
本発明の顔料分散体は、顔料の分散性を高めるとともに、カラーフィルターに用いられるバインダー成分等との相溶性を高め、得られる硬化膜の基板密着性と現像性を両立させる観点から、エーテル系有機溶媒を含有する。
エーテル系有機溶媒の２５℃での粘度は、顔料分散体及び着色組成物の取扱い容易性の観点から、０．８ｍＰａ・ｓ以上が好ましく、０．９ｍＰａ・ｓ以上がより好ましく、１．０ｍＰａ・ｓ以上が更に好ましく、また、顔料分散体を用いた硬化膜のコントラストを向上させる観点及び着色組成物の塗工をし易くする観点から、５．０ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、３．５ｍＰａ・ｓ以下がより好ましく、２．０ｍＰａ・ｓ以下が更に好ましい。
エーテル系有機溶媒のＳＰ値は、顔料表面との適度な親和性、低表面張力、カラーフィルターに用いられるバインダー成分等との相溶性を高め、得られる硬化膜のコントラストを向上させる観点から、７．５以上が好ましく、８．０以上がより好ましく、８．５以上が更に好ましく、また、１０．５以下が好ましく、９．５以下がより好ましく、９．０以下が更に好ましい。前記ＳＰ値はＦｅｄｏｒの方法によって求められる。
エーテル系有機溶媒の沸点は、作業安全性の観点から、５０℃以上が好ましく、１００℃以上がより好ましく、１２０℃以上が更に好ましく、また、塗膜乾燥での除去の容易さの観点から、３００℃以下が好ましく、２６０℃以下がより好ましく、２００℃以下が更に好ましい。
エーテル系有機溶媒としては、顔料表面との適度な親和性、塗膜乾燥での除去の容易性、低表面張力、カラーフィルターに用いられるバインダー成分等との相溶性を高め、得られる硬化膜のコントラストを向上させる観点から、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート、（ポリ）アルキレングリコールジアルキルエーテルが好ましく、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートがより好ましい。本明細書において（ポリ）アルキレングリコールとは、アルキレングリコール及びポリアルキレングリコールから選ばれる少なくとも１種を意味する。
（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートの例としては、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ＢＣＡ）等が挙げられ、なかでも有機顔料の分散性の観点から、ＰＧＭＥＡ（沸点：１４６℃、２５℃での粘度：１．１ｍＰａ・ｓ、ＳＰ値：８．７３）、ＢＣＡ（沸点：２４７℃、２５℃での粘度：３．１ｍＰａ・ｓ、ＳＰ値：８．９４）が好ましく、ＰＧＭＥＡがより好ましい。
（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネートの例としては、エチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート等が挙げられる。
（ポリ）アルキレングリコールジアルキルエーテルの例としては、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルプロピルエーテル等が挙げられる。
（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートの例としては、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ＢＣＡ）等が挙げられ、なかでも有機顔料の分散性の観点から、ＰＧＭＥＡ（沸点：１４６℃、２５℃での粘度：１．１ｍＰａ・ｓ、ＳＰ値：８．７３）、ＢＣＡ（沸点：２４７℃、２５℃での粘度：３．１ｍＰａ・ｓ、ＳＰ値：８．９４）が好ましく、ＰＧＭＥＡがより好ましい。
（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネートの例としては、エチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート等が挙げられる。
（ポリ）アルキレングリコールジアルキルエーテルの例としては、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルプロピルエーテル等が挙げられる。
［顔料分散体の製造方法］
本発明の顔料分散体の製造方法は、平均粒子径が小さく、低粘度であり、保存安定性にも優れるカラーフィルター用顔料分散体を製造する観点から、下記工程を含有することが好ましい。
本発明の顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を混合し、有機顔料を分散する工程。
本発明の顔料分散体の製造方法は、平均粒子径が小さく、低粘度であり、保存安定性にも優れるカラーフィルター用顔料分散体を製造する観点から、下記工程を含有することが好ましい。
本発明の顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を混合し、有機顔料を分散する工程。
分散で用いる混合分散機は、公知の種々の分散機を用いることができる。例えば、ホモミキサー等の高速撹拌混合装置、ロールミル、ニーダー、エクストルーダ等の混練機、高圧ホモジナイザー等の高圧式分散機、ペイントシェーカー、ビーズミル等のメディア式分散機等が挙げられる。これらの装置は複数を組み合わせて使用することもできる。
これらの中では、有機顔料をエーテル系有機溶媒中に均一に混合させる観点から、ホモミキサー等の高速撹拌混合装置、ペイントシェーカーやビーズミル等のメディア式分散機が好ましい。市販のメディア式分散機としては、寿工業（株）製「ウルトラ・アペックス・ミル」、浅田鉄工（株）製「ピコミル」等が挙げられる。
メディア式分散機を用いる場合に、分散工程で用いるメディアの材質としては、ジルコニア、チタニア等のセラミックス、ポリエチレン、ナイロン等の高分子材料、金属等が好ましく、摩耗性の観点からジルコニアが好ましい。また、メディアの直径としては、有機顔料中の凝集粒子を解砕する観点から、好ましくは０．００３ｍｍ以上、より好ましくは０．０１ｍｍ以上であり、また、好ましくは０．５ｍｍ以下、より好ましくは０．４ｍｍ以下である。
分散時間は、有機顔料を十分に微細化する観点から、０．３時間以上が好ましく、１時間以上がより好ましく、また、顔料分散体の製造効率の観点から、２００時間以下が好ましく、５０時間以下がより好ましい。
これらの中では、有機顔料をエーテル系有機溶媒中に均一に混合させる観点から、ホモミキサー等の高速撹拌混合装置、ペイントシェーカーやビーズミル等のメディア式分散機が好ましい。市販のメディア式分散機としては、寿工業（株）製「ウルトラ・アペックス・ミル」、浅田鉄工（株）製「ピコミル」等が挙げられる。
メディア式分散機を用いる場合に、分散工程で用いるメディアの材質としては、ジルコニア、チタニア等のセラミックス、ポリエチレン、ナイロン等の高分子材料、金属等が好ましく、摩耗性の観点からジルコニアが好ましい。また、メディアの直径としては、有機顔料中の凝集粒子を解砕する観点から、好ましくは０．００３ｍｍ以上、より好ましくは０．０１ｍｍ以上であり、また、好ましくは０．５ｍｍ以下、より好ましくは０．４ｍｍ以下である。
分散時間は、有機顔料を十分に微細化する観点から、０．３時間以上が好ましく、１時間以上がより好ましく、また、顔料分散体の製造効率の観点から、２００時間以下が好ましく、５０時間以下がより好ましい。
本製造法の前記分散工程における分散方法は、前記混合物を一度の分散で目的とする顔料分散体を得てもよいが、前記混合物をメディアを用いて予備分散した後、更に前記予備分散工程よりも小さなメディアを用いて本分散を行うことが、より微細で均一な顔料分散体を得る観点から好ましい。
（予備分散）
予備分散で用いる混合分散機は、上記の種々の分散機を用いることができるが、有機顔料をエーテル系有機溶媒中に均一に混合させる観点から、ペイントシェーカーやビーズミル等のメディア式分散機が好ましい。
予備分散工程において使用するメディアの直径としては、有機顔料中の凝集粒子を解砕する観点から、０．１ｍｍ以上が好ましく、また、０．５ｍｍ以下が好ましく、０．４ｍｍ以下がより好ましい。
予備分散工程における分散時間は、有機顔料中の凝集粒子を解砕する観点から、０．１時間以上が好ましく、０．５時間以上がより好ましく、１時間以上が更に好ましく、また、顔料分散体の製造効率の観点から、１０時間以下が好ましく、５時間以下がより好ましく、４時間以下が更に好ましい。
予備分散で用いる混合分散機は、上記の種々の分散機を用いることができるが、有機顔料をエーテル系有機溶媒中に均一に混合させる観点から、ペイントシェーカーやビーズミル等のメディア式分散機が好ましい。
予備分散工程において使用するメディアの直径としては、有機顔料中の凝集粒子を解砕する観点から、０．１ｍｍ以上が好ましく、また、０．５ｍｍ以下が好ましく、０．４ｍｍ以下がより好ましい。
予備分散工程における分散時間は、有機顔料中の凝集粒子を解砕する観点から、０．１時間以上が好ましく、０．５時間以上がより好ましく、１時間以上が更に好ましく、また、顔料分散体の製造効率の観点から、１０時間以下が好ましく、５時間以下がより好ましく、４時間以下が更に好ましい。
（本分散）
本分散は、予備分散で得られた予備分散液を分散処理する工程であり、前記予備分散工程で得られた混合物を更に微細化するために行われるが、有機顔料を微細化する観点から、メディア式分散機を用いることが好ましく、前記の高圧式分散機を併用してもよい。
本分散工程で用いるメディアの直径としては、有機顔料を微細化する観点から、０．１ｍｍ未満が好ましく、０．０８ｍｍ以下がより好ましく、０．０７ｍｍ以下が更に好ましく、メディアを顔料と分離する観点から、０．００３ｍｍ以上がより好ましく、０．０１ｍｍ以上が更に好ましい。
本分散の分散時間は、有機顔料を十分に微細化する観点から、２時間以上が好ましく３時間以上がより好ましく、また、顔料分散体の製造効率の観点から、２００時間以下が好ましく、５０時間以下がより好ましい。
本分散は、予備分散で得られた予備分散液を分散処理する工程であり、前記予備分散工程で得られた混合物を更に微細化するために行われるが、有機顔料を微細化する観点から、メディア式分散機を用いることが好ましく、前記の高圧式分散機を併用してもよい。
本分散工程で用いるメディアの直径としては、有機顔料を微細化する観点から、０．１ｍｍ未満が好ましく、０．０８ｍｍ以下がより好ましく、０．０７ｍｍ以下が更に好ましく、メディアを顔料と分離する観点から、０．００３ｍｍ以上がより好ましく、０．０１ｍｍ以上が更に好ましい。
本分散の分散時間は、有機顔料を十分に微細化する観点から、２時間以上が好ましく３時間以上がより好ましく、また、顔料分散体の製造効率の観点から、２００時間以下が好ましく、５０時間以下がより好ましい。
＜顔料分散体の組成及び物性＞
本発明の顔料分散体中の有機顔料の含有量は、良好な着色性を得る観点から、３質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、再分散性を高める観点から１２質量％以上が更に好ましく、また、顔料分散体中の平均粒径を小さくする観点及び低い粘度の顔料分散体を得る観点から、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１６質量％以下が更に好ましい。
本発明の顔料分散体中の顔料に対する顔料分散剤の質量比〔顔料分散剤／顔料〕は、顔料分散体の保存安定性を高める観点及びコントラストを向上させる観点から、０．２以上が好ましく、０．３以上が好ましく、０．４以上がより好ましく、再分散性を高める観点から０．６以上が更に好ましい。また、バインダー成分の配合量を増やす観点及び乾燥塗膜の物性を高める観点から、１．５以下が好ましく、１．２以下がより好ましく、０．９以下がより好ましく、０．５以下が更に好ましい。
本発明の顔料分散体中のエーテル系有機溶媒の含有量は、分散体の低粘度化の観点から、２０質量％以上が好ましく、４０質量％以上がより好ましく、６０質量％以上が更に好ましく、また、良好な着色性を得る観点から９５質量％以下が好ましく、９０質量％以下がより好ましい。
本発明の顔料分散体中の有機顔料の含有量は、良好な着色性を得る観点から、３質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、再分散性を高める観点から１２質量％以上が更に好ましく、また、顔料分散体中の平均粒径を小さくする観点及び低い粘度の顔料分散体を得る観点から、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましく、１６質量％以下が更に好ましい。
本発明の顔料分散体中の顔料に対する顔料分散剤の質量比〔顔料分散剤／顔料〕は、顔料分散体の保存安定性を高める観点及びコントラストを向上させる観点から、０．２以上が好ましく、０．３以上が好ましく、０．４以上がより好ましく、再分散性を高める観点から０．６以上が更に好ましい。また、バインダー成分の配合量を増やす観点及び乾燥塗膜の物性を高める観点から、１．５以下が好ましく、１．２以下がより好ましく、０．９以下がより好ましく、０．５以下が更に好ましい。
本発明の顔料分散体中のエーテル系有機溶媒の含有量は、分散体の低粘度化の観点から、２０質量％以上が好ましく、４０質量％以上がより好ましく、６０質量％以上が更に好ましく、また、良好な着色性を得る観点から９５質量％以下が好ましく、９０質量％以下がより好ましい。
本発明の顔料分散体中の平均粒径は、カラーフィルター用色材として良好なコントラストを得るために、２００ｎｍ以下が好ましく、１００ｎｍ以下がより好ましく、９０ｎｍ以下が更に好ましく、７０ｎｍ以下が更に好ましく、６０ｎｍ以下が更に好ましく、また、２０ｎｍ以上が好ましい。なお、平均粒径の測定は実施例記載の方法による。
本発明の顔料分散体の顔料濃度１０質量％における粘度（２０℃）は、カラーフィルター用色材として良好な粘度とするために、１ｍＰａ・ｓ以上が好ましく、２ｍＰａ・ｓ以上がより好ましく、３ｍＰａ・ｓ以上が更に好ましく、また、２００ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、５０ｍＰａ・ｓ以下がより好ましく、１０ｍＰａ・ｓ以下が更に好ましく、７ｍＰａ・ｓ以下がより更に好ましい。粘度の測定は実施例記載の方法による。
本発明の顔料分散体の顔料濃度１０質量％における粘度（２０℃）は、カラーフィルター用色材として良好な粘度とするために、１ｍＰａ・ｓ以上が好ましく、２ｍＰａ・ｓ以上がより好ましく、３ｍＰａ・ｓ以上が更に好ましく、また、２００ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、５０ｍＰａ・ｓ以下がより好ましく、１０ｍＰａ・ｓ以下が更に好ましく、７ｍＰａ・ｓ以下がより更に好ましい。粘度の測定は実施例記載の方法による。
［カラーフィルター用着色組成物］
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、本発明の顔料分散体とバインダー成分とを含有する。バインダー成分としては、アルカリ可溶性樹脂、重合性基を複数有する多官能モノマー、電離放射線により活性化する光重合開始剤が、好ましく挙げられる。
本発明のカラーフィルター用着色組成物は、本発明の顔料分散体とバインダー成分とを含有する。バインダー成分としては、アルカリ可溶性樹脂、重合性基を複数有する多官能モノマー、電離放射線により活性化する光重合開始剤が、好ましく挙げられる。
アルカリ可溶性樹脂としては、ネガ型レジストに一般的に用いられるものを用いることができる。アルカリ可溶性樹脂としては、アルカリ水溶液に対する溶解性の観点から、酸基を有する樹脂が好ましく、０．０５質量％テトラメチルアンモニウムヒドロキシド水溶液に２０℃で１質量％以上溶解する樹脂が好ましい。
アルカリ可溶性樹脂の例としては、顔料の硬化膜中での分散を維持し、コントラストを向上させる観点から、（メタ）アクリル酸エステルと（メタ）アクリル酸の共重合体が好ましく挙げられ、（メタ）アクリル酸アルキル又は（メタ）アクリル酸ベンジルと、（メタ）アクリル酸との共重合体がより好ましく、（メタ）アクリル酸ベンジルと（メタ）アクリル酸との共重合体が更に好ましい。（メタ）アクリル酸エステルと（メタ）アクリル酸の共重合割合（モル比）は、９７／３〜５０／５０であることが好ましく、９５／５〜６０／４０であることがより好ましい。
アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、５，０００以上５０，０００以下が好ましい。
アルカリ可溶性樹脂の含有量は、カラーフィルター用着色組成物の溶媒を除いた有効分中、１０質量％以上４０質量％以下が好ましい。
アルカリ可溶性樹脂の例としては、顔料の硬化膜中での分散を維持し、コントラストを向上させる観点から、（メタ）アクリル酸エステルと（メタ）アクリル酸の共重合体が好ましく挙げられ、（メタ）アクリル酸アルキル又は（メタ）アクリル酸ベンジルと、（メタ）アクリル酸との共重合体がより好ましく、（メタ）アクリル酸ベンジルと（メタ）アクリル酸との共重合体が更に好ましい。（メタ）アクリル酸エステルと（メタ）アクリル酸の共重合割合（モル比）は、９７／３〜５０／５０であることが好ましく、９５／５〜６０／４０であることがより好ましい。
アルカリ可溶性樹脂の重量平均分子量は、５，０００以上５０，０００以下が好ましい。
アルカリ可溶性樹脂の含有量は、カラーフィルター用着色組成物の溶媒を除いた有効分中、１０質量％以上４０質量％以下が好ましい。
多官能モノマーとしては、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有する（メタ）アクリル酸エステル（例えば、多価アルコールの水酸基の複数をアクリル酸でエステル化して得られる化合物等）、ウレタン（メタ）アクリレート、（メタ）アクリル酸アミド、アリル化合物、ビニルエステル等が挙げられる。多官能モノマーとしては、エチレン性不飽和二重結合を２個以上有するアクリル酸エステルが好ましく、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレートがより好ましい。
多官能モノマーの含有量は、カラーフィルター用着色組成物の溶媒を除いた有効分中、５質量％以上３０質量％以下が好ましい。
多官能モノマーの含有量は、カラーフィルター用着色組成物の溶媒を除いた有効分中、５質量％以上３０質量％以下が好ましい。
光重合開始剤としては、芳香族ケトン類、ロフィン２量体、ベンゾイン、ベンゾインエーテル類、ポリハロゲン類等が挙げられる。光重合開始剤としては、４，４’−ビス（ジエチルアミノ）ベンゾフェノンと２−（ｏ−クロロフェニル）−４，５−ジフェニルイミダゾール２量体の組み合わせ、４−［ｐ−Ｎ，Ｎ−ジ（エトキシカルボニルメチル）−２，６−ジ（トリクロロメチル）−ｓ−トリアジン］、２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノンが好ましく、２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノンがより好ましい。
光重合開始剤の含有量は、カラーフィルター用着色組成物の溶媒を除いた有効分中、０．２質量％以上２０質量％以下が好ましい。
光重合開始剤の含有量は、カラーフィルター用着色組成物の溶媒を除いた有効分中、０．２質量％以上２０質量％以下が好ましい。
バインダー成分としては、上記の他に多官能オリゴマー、単官能のモノマー、及び増感剤等が挙げられる。上記のアルカリ可溶性樹脂、多官能モノマー、光重合開始剤、更に多官能オリゴマー、単官能のモノマー、及び増感剤等のバインダー成分は、単独で又は２種以上を組み合わせて使用することができる。
バインダー成分の含有量は、カラーフィルター用着色組成物の溶媒を除いた有効分中、２０質量％以上８０質量％以下が好ましい。
バインダー成分の含有量は、カラーフィルター用着色組成物の溶媒を除いた有効分中、２０質量％以上８０質量％以下が好ましい。
上述した実施形態に関し、本発明はさらに以下のカラーフィルター用顔料分散体、カラーフィルター用着色組成物、顔料分散体の使用、着色組成物の使用、カラーフィルター用顔料分散体の製造方法を開示する。
＜１＞ 一般式（Ｉ）で表される顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を含有する、カラーフィルター用顔料分散体。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基（ただしＲ1と隣接しているＲ5は単結合を示す）を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-はそれぞれ独立にアニオンを示し、ｎ、ｍ、ｋは平均構造単位数を示し、（ｎ＋ｍ＋ｋ）は１以上５以下であり、ｎは１以上５以下であり、ｍは０以上４以下であり、ｋは０以上４以下である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、各構造単位はいかなる配列順序であってもよい。〕
＜２＞ 前記顔料分散剤が、下記一般式（Ｉ−１）で表される、＜１＞に記載のカラーフィルター用顔料分散体。
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-はアニオンを示し、ｎは平均構造単位数を示し、１以上５以下である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。〕
＜２＞ 前記顔料分散剤が、下記一般式（Ｉ−１）で表される、＜１＞に記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３＞ （ｎ＋ｍ＋ｋ）が、５以下であり、好ましくは４以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは２．５以下、更に好ましくは２．２以下であり、また、好ましくは１．５以上、より好ましくは１．８以上、更に好ましくは２以上であり、更により好ましくは２である、＜１＞又は＜２＞に記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜４＞ ｎが、５以下であり、好ましくは４以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは２．５以下、更に好ましくは２．２以下であり、また、１以上であり、好ましくは１．５以上、より好ましくは１．７以上、更に好ましくは２以上であり、更により好ましくは２である、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜５＞ ｍが、４以下であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１．５以下、更に好ましくは１．３以下であり、また、０以上、好ましくは０．５以上、より好ましくは０．８以上である、＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜６＞ ｍが、好ましくは０．５以下、より好ましくは０．２以下、更に好ましくは０である、＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜７＞ ｋが、４以下であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１．５以下、更に好ましくは１．２以下であり、０以上である、＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜８＞ ｋが、好ましくは０．５以下、より好ましくは０．２以下、更に好ましくは０である、＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜９＞ ｎと（ｎ＋ｍ＋ｋ）との比（ｎ／（ｎ＋ｍ＋ｋ））が、好ましくは０．３以上、より好ましくは０．６以上、更に好ましくは０．８以上、更により好ましくは０．９以上であり、また、好ましくは１．０以下であり、更により好ましくは１．０である、＜１＞〜＜８＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜４＞ ｎが、５以下であり、好ましくは４以下、より好ましくは３以下、更に好ましくは２．５以下、更に好ましくは２．２以下であり、また、１以上であり、好ましくは１．５以上、より好ましくは１．７以上、更に好ましくは２以上であり、更により好ましくは２である、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜５＞ ｍが、４以下であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１．５以下、更に好ましくは１．３以下であり、また、０以上、好ましくは０．５以上、より好ましくは０．８以上である、＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜６＞ ｍが、好ましくは０．５以下、より好ましくは０．２以下、更に好ましくは０である、＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜７＞ ｋが、４以下であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１．５以下、更に好ましくは１．２以下であり、０以上である、＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜８＞ ｋが、好ましくは０．５以下、より好ましくは０．２以下、更に好ましくは０である、＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜９＞ ｎと（ｎ＋ｍ＋ｋ）との比（ｎ／（ｎ＋ｍ＋ｋ））が、好ましくは０．３以上、より好ましくは０．６以上、更に好ましくは０．８以上、更により好ましくは０．９以上であり、また、好ましくは１．０以下であり、更により好ましくは１．０である、＜１＞〜＜８＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１０＞ Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4の炭素数が、１０以下であり、好ましくは８以下、より好ましくは６以下、更に好ましくは１である、＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１１＞ Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4が、好ましくは水酸基で置換されていない炭化水素基である、＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１２＞ Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4が、好ましくは、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシブチル基、及びヒドロキシヘキシル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは、メチル基及びエチル基から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはメチル基である、＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１３＞ Ｒ1及びＲ2が、好ましく炭素数１以上１０以下の炭化水素基、又は炭素数２以上６以下のヒドロキシアルキル基であり、より好ましくは炭素数１以上５以下の炭化水素基、又は炭素数３以上６以下のヒドロキシアルキル基であり、更に好ましくは炭素数１以上３以下の炭化水素基、又は炭素数４以上６以下のヒドロキシアルキル基である、＜１＞〜＜１２＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１４＞ Ｒ4の炭素数が、好ましくは４以下、より好ましくは３以下である、＜１＞〜＜１３＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１５＞ Ｒ4が、好ましくはメチル基又はエチル基であり、より好ましくはメチル基である、＜１＞〜＜１４＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１６＞ Ｒ5のアルカンジイル基の炭素数が、１以上であり、好ましくは２以上、より好ましくは３以上であり、また、１８以下であり、好ましくは１４以下、より好ましくは１２以下、更に好ましくは１０以下、更により好ましくは６以下である、＜１＞〜＜１５＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１７＞ Ｒ5のアルカンジイル基が、好ましくはメチレン基、エチレン基、各種プロパンジイル基、各種ヘキサンジイル基、各種オクタンジイル基及び各種ノナンジイル基から選ばれる少なくとも１種であり、好ましくはプロパン−１，３−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、及びノナン−１，９−ジイル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはプロパン−１，３−ジイル基及びヘキサン−１，６−ジイル基から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはヘキサン−１，６−ジイル基である、＜１＞〜＜１６＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１８＞ Ｒ6の炭素数が、４以下であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１である、＜１＞〜＜１７＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１９＞ Ｒ7の炭素数が、４以下であり、好ましくは３以下、また、２以上である、＜１＞〜＜１８＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２０＞ Ｒ7が、好ましくはエチレン基及びプロピレン基から選ばれる少なくとも１種である、＜１＞〜＜１９＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２１＞ （Ｒ7Ｏ）が、好ましくはプロピレンオキシド由来の構成単位を含み、より好ましくはエチレンオキシド由来の構成単位及びプロピレンオキシド由来の構成単位を含む、＜１＞〜＜２０＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２２＞ ａが、１以上であり、好ましくは１５以上、より好ましくは２１以上、より好ましくは３０以上、更に好ましくは４０以上であり、また、１００以下であり、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下である、＜１＞〜＜２１＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２３＞ （Ｒ7Ｏ）aは、好ましくは下記一般式（Ｉ−ａ）で示される構造単位である、＜１＞〜＜２２＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
〔式（Ｉ−ａ）中、ＰＯはプロピレンオキシド単位を示し、ＥＯはエチレンオキシド単位を示し、ｂ，ｃは平均付加モル数を示し、ｂは０以上１００以下であり、ｃは０以上１００以下であり、ｂ＋ｃは１以上１００以下である。＊は結合部位を表す。〕
＜２４＞ 式（Ｉ−ａ）で示される構造単位が、好ましくはブロック重合体、より好ましくはジブロック共重合体である、＜２３＞に記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２５＞ 式（Ｉ−ａ）の（ＰＯ）末端側が好ましくはＲ8Ｏと結合し、（ＥＯ）末端側が好ましくはカルボニル基に結合する、＜２３＞又は＜２４＞に記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２６＞ ｂが、好ましくは１１以上、より好ましくは１５以上、更に好ましくは２１以上、更により好ましくは２５以上であり、また、好ましくは６０以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは３５以下である、＜２３＞〜＜２５＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２７＞ ｃが、好ましくは１以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは１１以上、更により好ましくは１５以上であり、また、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下、更に好ましくは３０以下、更に好ましくは２０以下である、＜２３＞〜＜２６＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２８＞ ｂとｃの合計（ｂ＋ｃ）が、好ましくは１５以上、より好ましくは２１以上、より好ましくは３０以上、更に好ましくは４０以上であり、また、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下である、＜２３＞〜＜２７＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２９＞ ｂとｃの合計に対するｂの割合（ｂ／（ｂ＋ｃ））が、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．４以上、更に好ましくは０．５以上であり、また、好ましくは０．９７以下、より好ましくは０．８６以下、更に好ましくは０．８以下である、＜２３＞〜＜２８＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３０＞ Ｒ8の炭素数が、１以上であり、好ましくは６以上、より好ましくは１０以上であり、また、１８以下であり、好ましくは１６以下、より好ましくは１４以下、更に好ましくは１２以下である、＜１＞〜＜２９＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３１＞ Ｒ8が、好ましくは脂肪族炭化水素基、及び脂肪族炭化水素基を有してもよい芳香族炭化水素基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは脂肪族炭化水素基であり、更に好ましくはアルキル基及びアルケニル基から選ばれる少なくとも１種である、＜１＞〜＜３０＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３２＞ Ｒ8が、好ましくはメチル基、エチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基、オレイル基、ステアリル基、フェニル基、ｐ−オクチルフェニル基、及びｐ−ノニルフェニル基から選ばれる少なくとも１種であり、好ましくは、メチル基、エチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基、オレイル基、ステアリル基、及びフェニル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは、メチル基、デシル基、ラウリル基、及びフェニル基から選ばれる少なくとも１種であり、好ましくはフェニル基、デシル基及びラウリル基から選ばれる少なくとも１種であり、好ましくはメチル基、デシル基、ラウリル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはデシル基又はラウリル基、更に好ましくはラウリル基である、＜１＞〜＜３１＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３３＞ Ｒ3の炭素数が、１０以下であり、好ましくは７以下、より好ましくは４以下、更に好ましくは２以下であり、また、１以上である、＜１＞〜＜３２＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３４＞ Ｒ3が、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基及びベンジル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはメチル基である、＜１＞〜＜３３＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３５＞ （Ｍ1）-が、好ましくはハロゲン化物イオン、より好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンから選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくは塩化物イオンである、＜１＞〜＜３４＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３６＞ （Ｍ2）-が、好ましくは、ＣＨ3ＳＯ4 -、Ｃ2Ｈ5ＳＯ4 -及びＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは、ＣＨ3ＳＯ4 -及びＣ2Ｈ5ＳＯ4 -から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはＣＨ3ＳＯ4 -であり、好ましくはハロゲン化物イオンであり、より好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンから選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくは塩化物イオンである、＜１＞〜＜３５＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３７＞ 顔料分散剤の重量平均分子量が、好ましくは２，０００以上、より好ましくは３，０００以上、更に好ましくは３，５００以上であり、また、好ましくは３５，０００以下、より好ましくは２０，０００以下、更に好ましくは１０，０００以下である、＜１＞〜＜３６＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３８＞ 一般式（Ｉ）で表される顔料分散剤が、好ましくは、下記一般式（II）で表されるハロゲン化アルキルエステル化合物と、下記一般式（III）で表されるポリアミン化合物との反応により得られる、＜１＞〜＜３７＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
〔式（II）中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びａは前述のものと同様であり、Ｘはハロゲン原子を示す。〕
〔式（III）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及び（ｎ＋ｍ＋ｋ）は前述のものと同様である。〕
＜１１＞ Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4が、好ましくは水酸基で置換されていない炭化水素基である、＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１２＞ Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4が、好ましくは、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシブチル基、及びヒドロキシヘキシル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは、メチル基及びエチル基から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはメチル基である、＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１３＞ Ｒ1及びＲ2が、好ましく炭素数１以上１０以下の炭化水素基、又は炭素数２以上６以下のヒドロキシアルキル基であり、より好ましくは炭素数１以上５以下の炭化水素基、又は炭素数３以上６以下のヒドロキシアルキル基であり、更に好ましくは炭素数１以上３以下の炭化水素基、又は炭素数４以上６以下のヒドロキシアルキル基である、＜１＞〜＜１２＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１４＞ Ｒ4の炭素数が、好ましくは４以下、より好ましくは３以下である、＜１＞〜＜１３＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１５＞ Ｒ4が、好ましくはメチル基又はエチル基であり、より好ましくはメチル基である、＜１＞〜＜１４＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１６＞ Ｒ5のアルカンジイル基の炭素数が、１以上であり、好ましくは２以上、より好ましくは３以上であり、また、１８以下であり、好ましくは１４以下、より好ましくは１２以下、更に好ましくは１０以下、更により好ましくは６以下である、＜１＞〜＜１５＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１７＞ Ｒ5のアルカンジイル基が、好ましくはメチレン基、エチレン基、各種プロパンジイル基、各種ヘキサンジイル基、各種オクタンジイル基及び各種ノナンジイル基から選ばれる少なくとも１種であり、好ましくはプロパン−１，３−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、及びノナン−１，９−ジイル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはプロパン−１，３−ジイル基及びヘキサン−１，６−ジイル基から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはヘキサン−１，６−ジイル基である、＜１＞〜＜１６＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１８＞ Ｒ6の炭素数が、４以下であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１である、＜１＞〜＜１７＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜１９＞ Ｒ7の炭素数が、４以下であり、好ましくは３以下、また、２以上である、＜１＞〜＜１８＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２０＞ Ｒ7が、好ましくはエチレン基及びプロピレン基から選ばれる少なくとも１種である、＜１＞〜＜１９＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２１＞ （Ｒ7Ｏ）が、好ましくはプロピレンオキシド由来の構成単位を含み、より好ましくはエチレンオキシド由来の構成単位及びプロピレンオキシド由来の構成単位を含む、＜１＞〜＜２０＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２２＞ ａが、１以上であり、好ましくは１５以上、より好ましくは２１以上、より好ましくは３０以上、更に好ましくは４０以上であり、また、１００以下であり、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下である、＜１＞〜＜２１＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２３＞ （Ｒ7Ｏ）aは、好ましくは下記一般式（Ｉ−ａ）で示される構造単位である、＜１＞〜＜２２＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２４＞ 式（Ｉ−ａ）で示される構造単位が、好ましくはブロック重合体、より好ましくはジブロック共重合体である、＜２３＞に記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２５＞ 式（Ｉ−ａ）の（ＰＯ）末端側が好ましくはＲ8Ｏと結合し、（ＥＯ）末端側が好ましくはカルボニル基に結合する、＜２３＞又は＜２４＞に記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２６＞ ｂが、好ましくは１１以上、より好ましくは１５以上、更に好ましくは２１以上、更により好ましくは２５以上であり、また、好ましくは６０以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは３５以下である、＜２３＞〜＜２５＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２７＞ ｃが、好ましくは１以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは１１以上、更により好ましくは１５以上であり、また、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下、更に好ましくは３０以下、更に好ましくは２０以下である、＜２３＞〜＜２６＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２８＞ ｂとｃの合計（ｂ＋ｃ）が、好ましくは１５以上、より好ましくは２１以上、より好ましくは３０以上、更に好ましくは４０以上であり、また、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下である、＜２３＞〜＜２７＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜２９＞ ｂとｃの合計に対するｂの割合（ｂ／（ｂ＋ｃ））が、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．４以上、更に好ましくは０．５以上であり、また、好ましくは０．９７以下、より好ましくは０．８６以下、更に好ましくは０．８以下である、＜２３＞〜＜２８＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３０＞ Ｒ8の炭素数が、１以上であり、好ましくは６以上、より好ましくは１０以上であり、また、１８以下であり、好ましくは１６以下、より好ましくは１４以下、更に好ましくは１２以下である、＜１＞〜＜２９＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３１＞ Ｒ8が、好ましくは脂肪族炭化水素基、及び脂肪族炭化水素基を有してもよい芳香族炭化水素基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは脂肪族炭化水素基であり、更に好ましくはアルキル基及びアルケニル基から選ばれる少なくとも１種である、＜１＞〜＜３０＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３２＞ Ｒ8が、好ましくはメチル基、エチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基、オレイル基、ステアリル基、フェニル基、ｐ−オクチルフェニル基、及びｐ−ノニルフェニル基から選ばれる少なくとも１種であり、好ましくは、メチル基、エチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基、オレイル基、ステアリル基、及びフェニル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは、メチル基、デシル基、ラウリル基、及びフェニル基から選ばれる少なくとも１種であり、好ましくはフェニル基、デシル基及びラウリル基から選ばれる少なくとも１種であり、好ましくはメチル基、デシル基、ラウリル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはデシル基又はラウリル基、更に好ましくはラウリル基である、＜１＞〜＜３１＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３３＞ Ｒ3の炭素数が、１０以下であり、好ましくは７以下、より好ましくは４以下、更に好ましくは２以下であり、また、１以上である、＜１＞〜＜３２＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３４＞ Ｒ3が、好ましくは、メチル基、エチル基、プロピル基及びベンジル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはメチル基である、＜１＞〜＜３３＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３５＞ （Ｍ1）-が、好ましくはハロゲン化物イオン、より好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンから選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくは塩化物イオンである、＜１＞〜＜３４＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３６＞ （Ｍ2）-が、好ましくは、ＣＨ3ＳＯ4 -、Ｃ2Ｈ5ＳＯ4 -及びＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは、ＣＨ3ＳＯ4 -及びＣ2Ｈ5ＳＯ4 -から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはＣＨ3ＳＯ4 -であり、好ましくはハロゲン化物イオンであり、より好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンから選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくは塩化物イオンである、＜１＞〜＜３５＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３７＞ 顔料分散剤の重量平均分子量が、好ましくは２，０００以上、より好ましくは３，０００以上、更に好ましくは３，５００以上であり、また、好ましくは３５，０００以下、より好ましくは２０，０００以下、更に好ましくは１０，０００以下である、＜１＞〜＜３６＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３８＞ 一般式（Ｉ）で表される顔料分散剤が、好ましくは、下記一般式（II）で表されるハロゲン化アルキルエステル化合物と、下記一般式（III）で表されるポリアミン化合物との反応により得られる、＜１＞〜＜３７＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜３９＞ 有機顔料が、好ましくはアゾ顔料、フタロシアニン顔料、縮合多環顔料、レーキ顔料から選ばれる少なくとも1種であり、好ましくはジケトピロロピロール系顔料である、＜１＞〜＜３８＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜４０＞ エーテル系有機溶媒が、好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートから選ばれる少なくとも１種である、＜１＞〜＜３９＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜４０＞ エーテル系有機溶媒が、好ましくはプロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート及びジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテートから選ばれる少なくとも１種である、＜１＞〜＜３９＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜４１＞ 顔料分散体中の有機顔料の含有量が、好ましくは３質量％以上、より好ましくは５質量％以上、更に好ましくは１２質量％以上、また、好ましくは３０質量％以下、より好ましくは２０質量％以下、更に好ましくは１６質量％以下である、＜１＞〜＜４０＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜４２＞ 顔料分散体中の顔料に対する顔料分散剤の質量比〔顔料分散剤／顔料〕が、好ましくは０．２以上、好ましくは０．３以上、より好ましくは０．４以上、更に好ましくは０．６以上である、＜１＞〜＜４１＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜４３＞ 顔料分散体中の顔料に対する顔料分散剤の質量比〔顔料分散剤／顔料〕が、好ましくは１．５以下、より好ましくは１．２以下、より好ましくは０．９以下、更に好ましくは０．５以下である、＜１＞〜＜４２＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜４４＞ 顔料分散体中のエーテル系有機溶媒の含有量が、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは６０質量％以上、また、好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９０質量％以下である、＜１＞〜＜４３＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜４２＞ 顔料分散体中の顔料に対する顔料分散剤の質量比〔顔料分散剤／顔料〕が、好ましくは０．２以上、好ましくは０．３以上、より好ましくは０．４以上、更に好ましくは０．６以上である、＜１＞〜＜４１＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜４３＞ 顔料分散体中の顔料に対する顔料分散剤の質量比〔顔料分散剤／顔料〕が、好ましくは１．５以下、より好ましくは１．２以下、より好ましくは０．９以下、更に好ましくは０．５以下である、＜１＞〜＜４２＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜４４＞ 顔料分散体中のエーテル系有機溶媒の含有量が、好ましくは２０質量％以上、より好ましくは４０質量％以上、更に好ましくは６０質量％以上、また、好ましくは９５質量％以下、より好ましくは９０質量％以下である、＜１＞〜＜４３＞のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
＜４５＞ ＜１＞〜＜４４＞のいずれかに記載の顔料分散体と、バインダー成分と、を含有するカラーフィルター用着色組成物。
＜４６＞ バインダー成分が、好ましくは、アルカリ可溶性樹脂、重合性基を複数有する多官能モノマー、電離放射線により活性化する光重合開始剤を含有する、＜４５＞に記載のカラーフィルター用着色組成物。
＜４６＞ バインダー成分が、好ましくは、アルカリ可溶性樹脂、重合性基を複数有する多官能モノマー、電離放射線により活性化する光重合開始剤を含有する、＜４５＞に記載のカラーフィルター用着色組成物。
＜４７＞ 下記工程を有する、カラーフィルター用顔料分散体の製造方法。
一般式（Ｉ）で表される顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を混合し、有機顔料を分散する工程
〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基（ただしＲ1と隣接しているＲ5は単結合を示す）を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-はそれぞれ独立にアニオンを示し、ｎ、ｍ、ｋは平均構造単位数を示し、（ｎ＋ｍ＋ｋ）は１以上５以下であり、ｎは１以上５以下であり、ｍは０以上４以下であり、ｋは０以上４以下である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、各構造単位はいかなる配列順序であってもよい。〕
一般式（Ｉ）で表される顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を混合し、有機顔料を分散する工程
＜４８＞ カラーフィルター製造のための、＜１＞〜＜４４＞のいずれかに記載の顔料分散体の使用。
＜４９＞ カラーフィルター製造のための、＜４５＞又は＜４６＞に記載の着色組成物の使用。
＜５０＞ ＜１＞〜＜４４＞のいずれかに記載の顔料分散体を用いて製造される、カラーフィルター。
＜５１＞ ＜４５＞又は＜４６＞に記載の着色組成物を用いる、カラーフィルターの製造方法。
＜４９＞ カラーフィルター製造のための、＜４５＞又は＜４６＞に記載の着色組成物の使用。
＜５０＞ ＜１＞〜＜４４＞のいずれかに記載の顔料分散体を用いて製造される、カラーフィルター。
＜５１＞ ＜４５＞又は＜４６＞に記載の着色組成物を用いる、カラーフィルターの製造方法。
以下の合成例、製造例、実施例及び比較例において、「ポリアルキレングリコール（Ｘ）」とする表記におけるＸは、当該ポリアルキレングリコールのアルキレンオキシド平均付加モル数を意味する。なお、アルコキシポリアルキレングリコールにおけるプロピレンオキサイド（以下「ＰＯ」ともいう）及びエチレンオキサイド（以下「ＥＯ」ともいう）の平均付加モル数、顔料分散剤の製造例における重量平均分子量、固形分、反応率、平均構造単位数（ｎ＋ｍ＋ｋ）、ｎ、ｍ、ｋの測定、顔料分散体の粘度及び平均粒径、着色組成物の溶媒再分散性の評価は以下の方法により行った。
（１）アルコキシポリアルキレングリコールのＰＯ及びＥＯの平均付加モル数の測定
ＮＭＲ測定装置（Ｖａｒｉａｎ社製「Ｍｅｒｃｕｒｙ４００型」）を用いて、アルコキシポリアルキレングリコールの末端水酸基をトリフルオロ酢酸でエステル化したサンプルのプロトン核磁気共鳴（1Ｈ−ＮＭＲ）スペクトルより求めた（測定条件：ノンデカップリング法、緩和時間１０秒、積算回数３２回）。トリフルオロ酢酸処理したサンプル ０．０１ｇを重クロロホルム ０．９９ｇに溶解した溶液を測定に用いた。ＰＯ及びＥＯの平均付加モル数はそれぞれ以下の式により計算した。
ＰＯ平均付加モル数＝（ポリオキシプロピレンのメチル基に由来するシグナルの積分値）／（トリフルオロ酢酸エステル基に隣接するメチレン基に由来するシグナルの積分値）／１．５
ＥＯ平均付加モル数＝（ポリオキシエチレンのメチレン基に由来するシグナルの積分値）／（トリフルオロ酢酸エステル基に隣接するメチレン基に由来するシグナルの積分値）／２
ＮＭＲ測定装置（Ｖａｒｉａｎ社製「Ｍｅｒｃｕｒｙ４００型」）を用いて、アルコキシポリアルキレングリコールの末端水酸基をトリフルオロ酢酸でエステル化したサンプルのプロトン核磁気共鳴（1Ｈ−ＮＭＲ）スペクトルより求めた（測定条件：ノンデカップリング法、緩和時間１０秒、積算回数３２回）。トリフルオロ酢酸処理したサンプル ０．０１ｇを重クロロホルム ０．９９ｇに溶解した溶液を測定に用いた。ＰＯ及びＥＯの平均付加モル数はそれぞれ以下の式により計算した。
ＰＯ平均付加モル数＝（ポリオキシプロピレンのメチル基に由来するシグナルの積分値）／（トリフルオロ酢酸エステル基に隣接するメチレン基に由来するシグナルの積分値）／１．５
ＥＯ平均付加モル数＝（ポリオキシエチレンのメチレン基に由来するシグナルの積分値）／（トリフルオロ酢酸エステル基に隣接するメチレン基に由来するシグナルの積分値）／２
（２）重量平均分子量の測定
重量平均分子量は、下記＜条件１＞、＜条件２＞のいずれかで測定した。
測定試料の調製は、以下の通り行った。後述の製造例で得られた化合物を含む溶液の固形分が０．０５ｇとなる量を、ガラス瓶（（株）マルエム製「スクリュー管 Ｎｏ．５」）に採り、下記溶離液を加えて全量を１０ｇとし、密栓した。続いて前記ガラス瓶を試験管ミキサー（ＩＫＡ社製「Ｍｉｎｉｓｈａｋｅｒ ＭＳ１」）を用いて２５００ｒｐｍで１分間撹拌し、得られた溶液の１００μＬを測定試料として用いた。
＜条件１＞
エタノール／水混合溶媒（質量比８／２）に、臭化リチウムと酢酸をそれぞれ５０ｍｍｏｌ／Ｌと１質量％の濃度となるように溶解した液を溶離液として、ゲルクロマトグラフィー法〔（株）東ソー製ＧＰＣ装置「ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ」、検出器：示差屈折計（装置付属）、（株）東ソー製カラム「ＴＳＫ−ＧＥＬ、α−Ｍ×２本」、流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：４０℃〕により、標準物質として、ジーエルサイエンス株式会社製「高分子材料標準物質ポリエチレングリコール（分子量：１００、４００、１５００、６５００）」、東ソー株式会社製「標準ポリエチレンオキシド（分子量：５万、２５万、９０万）」を用いて測定した。
＜条件２＞
クロロホルムに、ジメチルドデシルアミン（花王（株）製「ファーミン ＤＭ２０」）を１００ｍｍｏｌ／Ｌとなるように溶解した液を溶離液として、ゲルクロマトグラフィー法〔（株）東ソー製ＧＰＣ装置「ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ」）、検出器：示差屈折計（装置付属）、昭和電工（株）製カラム「Ｋ−８０４Ｌ」、流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：４０℃〕により、標準物質として、東ソー株式会社製「標準ポリスチレン（分子量：５００、３６００、１．８万、９．６万、４２万）」、Pressure Chemical社製「ポリスチレンスタンダード（分子量：４．９万）」を用いて測定した。
重量平均分子量は、下記＜条件１＞、＜条件２＞のいずれかで測定した。
測定試料の調製は、以下の通り行った。後述の製造例で得られた化合物を含む溶液の固形分が０．０５ｇとなる量を、ガラス瓶（（株）マルエム製「スクリュー管 Ｎｏ．５」）に採り、下記溶離液を加えて全量を１０ｇとし、密栓した。続いて前記ガラス瓶を試験管ミキサー（ＩＫＡ社製「Ｍｉｎｉｓｈａｋｅｒ ＭＳ１」）を用いて２５００ｒｐｍで１分間撹拌し、得られた溶液の１００μＬを測定試料として用いた。
＜条件１＞
エタノール／水混合溶媒（質量比８／２）に、臭化リチウムと酢酸をそれぞれ５０ｍｍｏｌ／Ｌと１質量％の濃度となるように溶解した液を溶離液として、ゲルクロマトグラフィー法〔（株）東ソー製ＧＰＣ装置「ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ」、検出器：示差屈折計（装置付属）、（株）東ソー製カラム「ＴＳＫ−ＧＥＬ、α−Ｍ×２本」、流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：４０℃〕により、標準物質として、ジーエルサイエンス株式会社製「高分子材料標準物質ポリエチレングリコール（分子量：１００、４００、１５００、６５００）」、東ソー株式会社製「標準ポリエチレンオキシド（分子量：５万、２５万、９０万）」を用いて測定した。
＜条件２＞
クロロホルムに、ジメチルドデシルアミン（花王（株）製「ファーミン ＤＭ２０」）を１００ｍｍｏｌ／Ｌとなるように溶解した液を溶離液として、ゲルクロマトグラフィー法〔（株）東ソー製ＧＰＣ装置「ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ」）、検出器：示差屈折計（装置付属）、昭和電工（株）製カラム「Ｋ−８０４Ｌ」、流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：４０℃〕により、標準物質として、東ソー株式会社製「標準ポリスチレン（分子量：５００、３６００、１．８万、９．６万、４２万）」、Pressure Chemical社製「ポリスチレンスタンダード（分子量：４．９万）」を用いて測定した。
（３）固形分の測定
シャーレに乾燥無水硫酸ナトリウム１０質量部、ガラス棒及び、試料２質量部を加えてガラス棒で混合し、１０５℃の減圧乾燥機（圧力８ｋＰａ）で２時間乾燥した。乾燥後の質量を計り、次式より固形分を算出した。
固形分（質量％）＝〔（乾燥後の質量ｇ）−（シャーレ＋ガラス棒＋乾燥無水硫酸ナトリウムの質量ｇ）〕／（試料の質量ｇ）×１００
シャーレに乾燥無水硫酸ナトリウム１０質量部、ガラス棒及び、試料２質量部を加えてガラス棒で混合し、１０５℃の減圧乾燥機（圧力８ｋＰａ）で２時間乾燥した。乾燥後の質量を計り、次式より固形分を算出した。
固形分（質量％）＝〔（乾燥後の質量ｇ）−（シャーレ＋ガラス棒＋乾燥無水硫酸ナトリウムの質量ｇ）〕／（試料の質量ｇ）×１００
（４）反応率の測定
（塩素イオン量の比率基準）
反応により、アルコキシポリアルキレングリコールモノクロロアセテートの塩素が塩素イオンとなることから、塩素イオン量の比率基準の反応率は、次式より算出した。
反応率（％）＝[塩素イオン量（質量％）]／[全塩素含有量（質量％）]×１００
塩素イオン量はVolhard法により定量した値、全塩素含有量は、ナトリウムブチラートで分解後、Volhard法により定量した値とした。
（アミン減少量基準）
反応により、ポリアミンが４級塩となり、アミン価が減少することから、アミン減少量基準の反応率は、次式より算出した。
反応率（％）＝[（反応前のアミン価ｍｇＫＯＨ／ｇ）−（反応後のアミン価ｍｇＫＯＨ／ｇ）]／（反応前のアミン価ｍｇＫＯＨ／ｇ）×１００
前記アミン価は、ＡＳＴＭ Ｄ２０７３−６６の「３級アミン価」により測定した。
（塩素イオン量の比率基準）
反応により、アルコキシポリアルキレングリコールモノクロロアセテートの塩素が塩素イオンとなることから、塩素イオン量の比率基準の反応率は、次式より算出した。
反応率（％）＝[塩素イオン量（質量％）]／[全塩素含有量（質量％）]×１００
塩素イオン量はVolhard法により定量した値、全塩素含有量は、ナトリウムブチラートで分解後、Volhard法により定量した値とした。
（アミン減少量基準）
反応により、ポリアミンが４級塩となり、アミン価が減少することから、アミン減少量基準の反応率は、次式より算出した。
反応率（％）＝[（反応前のアミン価ｍｇＫＯＨ／ｇ）−（反応後のアミン価ｍｇＫＯＨ／ｇ）]／（反応前のアミン価ｍｇＫＯＨ／ｇ）×１００
前記アミン価は、ＡＳＴＭ Ｄ２０７３−６６の「３級アミン価」により測定した。
（５）４級化反応の確認
ＮＭＲ測定装置（Ｖａｒｉａｎ社製「Ｍｅｒｃｕｒｙ４００型」）を用いて、原料のポリアミン化合物、ハロゲン化アルキルエステル化合物及び４級化物のプロトン核磁気共鳴（1Ｈ−ＮＭＲ）スペクトルを求めた（測定条件：ノンデカップリング法、緩和時間１０秒、積算回数３２回）。サンプル ０．０１ｇを重クロロホルム ０．９９ｇに溶解した溶液を測定に用いた。
ＮＭＲ測定装置（Ｖａｒｉａｎ社製「Ｍｅｒｃｕｒｙ４００型」）を用いて、原料のポリアミン化合物、ハロゲン化アルキルエステル化合物及び４級化物のプロトン核磁気共鳴（1Ｈ−ＮＭＲ）スペクトルを求めた（測定条件：ノンデカップリング法、緩和時間１０秒、積算回数３２回）。サンプル ０．０１ｇを重クロロホルム ０．９９ｇに溶解した溶液を測定に用いた。
（６）顔料分散剤の一般式中の平均構造単位数（ｎ＋ｍ＋ｋ）、ｎ、ｍ、及びｋの測定
（ｎ＋ｍ＋ｋ）は反応前のポリアミン化合物の平均アミンモル数（一般式（III）における（ｎ＋ｍ＋ｋ）から求めた。当該平均アミンモル数は、ポリアミン化合物の1Ｈ−ＮＭＲ測定の積分比によって求めた。より具体的には、合成例１１〜１３では、得られたポリアミン化合物の1Ｈ−ＮＭＲ測定を、前記「４級化反応の確認」に記載の方法と同様に行い、Ｒ1及びＲ2のＯＨ基に隣接するメチレン基の水素に由来するピーク面積（ｐ）及び、Ｎに結合するメチル基の水素に由来するピーク面積（ｑ）から、下記の式より算出した。
（ｎ＋ｍ＋ｋ）＝（４×ｑ）／（３×ｐ）
なお、ポリアミン化合物の一分子内のアミン数が単一の化合物を用いた場合には、そのアミン数を（ｎ＋ｍ＋ｋ）として用いた。
ｎ、ｍ、及びｋは、前記反応後のアミン価、及び後述する（Ｍ1）-，（Ｍ2）-量から求めた。
後述するｎKOHとｍKOHとｋKOHとの比を、ｎとｍとｋとの比とし、ｎ＋ｍ＋ｋが、製造例で顔料分散剤の合成に用いたポリアミン化合物の平均アミンモル数（ｎ＋ｍ＋ｋ）と等しくなるように、ｎ、ｍ、及びｋをそれぞれ算出した。なお、ｎKOH及びｋKOHは、ｎ，ｋで示される構造単位に含まれる４級アンモニウム基数をアミン価に換算した数値である。
次式よりｎKOHを算出した。
ｎKOH＝[（Ｍ1）-量（質量％）]／（１００×［（Ｍ1）-の分子量］）×５６×１０００
ｍKOHは、反応後のアミン価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）と定義した。
次式よりｋKOHを算出した。
ｋKOH＝｛[（Ｍ2）-量（質量％）]／（１００×［（Ｍ2）-の分子量］）｝×５６×１０００
（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-量は、Ｃｌ-である場合、Volhard法により試料中の固形分に対する塩素濃度を定量した値を用いた。
その他の場合、（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-量は以下の方法により測定した。後述の製造例で得られた顔料分散剤を含む溶液０．１ｇを超純水で１０００〜５０００倍に希釈して、顔料分散剤の濃度が既知の溶液を得、その２５μＬを測定試料とした。測定試料を、イオンクロマトグラフィー法〔装置：サーモサイエンティフィック製「Ｄｉｏｎｅｘ ＩＣＳ−２１００」、サプレッサ−：ＡＳＲＳ−３００、検出器：電気伝導度検出器（装置付属）、検出器温度：３５℃、カラム：日本ダイオネクス（株）製「Ｉｏｎ Ｐａｃ ＡＳ１１−ＨＣ＋Ｉｏｎ Ｐａｃ ＡＧ１１−ＨＣ」、流速：１．５ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：３５℃、溶離液：水酸化カリウム溶液〕により測定した。溶離液濃度は、１０ｍｍｏｌ／Ｌから４０ｍｍｏｌ／Ｌ（２５ｍｉｎ）のリニアグラジエント溶出とした。標準物質としては、（Ｍ1）-又は（Ｍ2）-のナトリウム塩を用いた。本実施例においては、顔料分散剤に応じて、メチル硫酸ナトリウム（東京化成工業（株）製、試薬）、エチル硫酸ナトリウム（東京化成工業（株）製、試薬）又はp-トルエンスルホン酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製、特級試薬）を用いた。測定結果より、化合物中の（Ｍ1）-又は（Ｍ2）-量（質量％）を得た。
（ｎ＋ｍ＋ｋ）は反応前のポリアミン化合物の平均アミンモル数（一般式（III）における（ｎ＋ｍ＋ｋ）から求めた。当該平均アミンモル数は、ポリアミン化合物の1Ｈ−ＮＭＲ測定の積分比によって求めた。より具体的には、合成例１１〜１３では、得られたポリアミン化合物の1Ｈ−ＮＭＲ測定を、前記「４級化反応の確認」に記載の方法と同様に行い、Ｒ1及びＲ2のＯＨ基に隣接するメチレン基の水素に由来するピーク面積（ｐ）及び、Ｎに結合するメチル基の水素に由来するピーク面積（ｑ）から、下記の式より算出した。
（ｎ＋ｍ＋ｋ）＝（４×ｑ）／（３×ｐ）
なお、ポリアミン化合物の一分子内のアミン数が単一の化合物を用いた場合には、そのアミン数を（ｎ＋ｍ＋ｋ）として用いた。
ｎ、ｍ、及びｋは、前記反応後のアミン価、及び後述する（Ｍ1）-，（Ｍ2）-量から求めた。
後述するｎKOHとｍKOHとｋKOHとの比を、ｎとｍとｋとの比とし、ｎ＋ｍ＋ｋが、製造例で顔料分散剤の合成に用いたポリアミン化合物の平均アミンモル数（ｎ＋ｍ＋ｋ）と等しくなるように、ｎ、ｍ、及びｋをそれぞれ算出した。なお、ｎKOH及びｋKOHは、ｎ，ｋで示される構造単位に含まれる４級アンモニウム基数をアミン価に換算した数値である。
次式よりｎKOHを算出した。
ｎKOH＝[（Ｍ1）-量（質量％）]／（１００×［（Ｍ1）-の分子量］）×５６×１０００
ｍKOHは、反応後のアミン価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）と定義した。
次式よりｋKOHを算出した。
ｋKOH＝｛[（Ｍ2）-量（質量％）]／（１００×［（Ｍ2）-の分子量］）｝×５６×１０００
（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-量は、Ｃｌ-である場合、Volhard法により試料中の固形分に対する塩素濃度を定量した値を用いた。
その他の場合、（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-量は以下の方法により測定した。後述の製造例で得られた顔料分散剤を含む溶液０．１ｇを超純水で１０００〜５０００倍に希釈して、顔料分散剤の濃度が既知の溶液を得、その２５μＬを測定試料とした。測定試料を、イオンクロマトグラフィー法〔装置：サーモサイエンティフィック製「Ｄｉｏｎｅｘ ＩＣＳ−２１００」、サプレッサ−：ＡＳＲＳ−３００、検出器：電気伝導度検出器（装置付属）、検出器温度：３５℃、カラム：日本ダイオネクス（株）製「Ｉｏｎ Ｐａｃ ＡＳ１１−ＨＣ＋Ｉｏｎ Ｐａｃ ＡＧ１１−ＨＣ」、流速：１．５ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：３５℃、溶離液：水酸化カリウム溶液〕により測定した。溶離液濃度は、１０ｍｍｏｌ／Ｌから４０ｍｍｏｌ／Ｌ（２５ｍｉｎ）のリニアグラジエント溶出とした。標準物質としては、（Ｍ1）-又は（Ｍ2）-のナトリウム塩を用いた。本実施例においては、顔料分散剤に応じて、メチル硫酸ナトリウム（東京化成工業（株）製、試薬）、エチル硫酸ナトリウム（東京化成工業（株）製、試薬）又はp-トルエンスルホン酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製、特級試薬）を用いた。測定結果より、化合物中の（Ｍ1）-又は（Ｍ2）-量（質量％）を得た。
（７）顔料分散体の粘度の測定
顔料濃度を１０質量％に調整した顔料分散体１ｍＬを試料とし、Ｅ型粘度計（東機産業（株）製「ＴＶ−２５ ｔｙｐｅＬ」 ローター１°３４′×Ｒ２４ ２０℃ ５ｍｉｎ）を用いて、顔料分散体の粘度を測定した。ローターの回転数は２０ｒｐｍで測定した。ただし、回転数２０ｒｐｍでの測定値が１５０ｍＰａ・ｓを超えた場合、ローターの回転数を１０ｒｐｍに変更して測定した。
顔料濃度を１０質量％に調整した顔料分散体１ｍＬを試料とし、Ｅ型粘度計（東機産業（株）製「ＴＶ−２５ ｔｙｐｅＬ」 ローター１°３４′×Ｒ２４ ２０℃ ５ｍｉｎ）を用いて、顔料分散体の粘度を測定した。ローターの回転数は２０ｒｐｍで測定した。ただし、回転数２０ｒｐｍでの測定値が１５０ｍＰａ・ｓを超えた場合、ローターの回転数を１０ｒｐｍに変更して測定した。
（８）顔料分散体の保存後の粘度の測定
顔料濃度１０質量％に調整した顔料分散体をガラス製密閉容器に充填し、４０℃で７日間静置した。この分散体１ｍＬを試料とし、前記「（７）顔料分散体の粘度の測定」と同様の方法で測定した。
顔料濃度１０質量％に調整した顔料分散体をガラス製密閉容器に充填し、４０℃で７日間静置した。この分散体１ｍＬを試料とし、前記「（７）顔料分散体の粘度の測定」と同様の方法で測定した。
（９）顔料分散体の平均粒径の測定
ＰＧＭＥＡ １５ｇを入れたガラス瓶（（株）マルエム製「スクリュー管 Ｎｏ．５」）に、実施例及び比較例で得られた顔料分散体を０．０１ｇ添加し、試験管ミキサー（ＩＫＡ社製「Ｍｉｎｉｓｈａｋｅｒ ＭＳ１」）を用いて２５００ｒｐｍで１分間撹拌したものを試料液とした。前記試料液を、粒径測定装置（（株）堀場製作所製「ＳＺ−１００」）を用いて、測定条件として、ジケトピロロピロール系顔料の粒子屈折率：１．５１、ＰＧＭＥＡの屈折率：１．４００とその粘度：１．１３６ｍＰａ・ｓ、測定温度：２５℃を入力して、２５℃で測定した。粒子径解析−光子相関法（ＪＩＳ Ｚ ８８２６）に基づき、キュムラント解析されて求められたキュムラント平均粒径を、顔料分散体の平均粒径とした。
なお、エーテル系溶媒としてＢＣＡを用いた場合には、ＢＣＡの屈折率：１．４２６とその粘度：３．１ｍＰａ・ｓとした。
ＰＧＭＥＡ １５ｇを入れたガラス瓶（（株）マルエム製「スクリュー管 Ｎｏ．５」）に、実施例及び比較例で得られた顔料分散体を０．０１ｇ添加し、試験管ミキサー（ＩＫＡ社製「Ｍｉｎｉｓｈａｋｅｒ ＭＳ１」）を用いて２５００ｒｐｍで１分間撹拌したものを試料液とした。前記試料液を、粒径測定装置（（株）堀場製作所製「ＳＺ−１００」）を用いて、測定条件として、ジケトピロロピロール系顔料の粒子屈折率：１．５１、ＰＧＭＥＡの屈折率：１．４００とその粘度：１．１３６ｍＰａ・ｓ、測定温度：２５℃を入力して、２５℃で測定した。粒子径解析−光子相関法（ＪＩＳ Ｚ ８８２６）に基づき、キュムラント解析されて求められたキュムラント平均粒径を、顔料分散体の平均粒径とした。
なお、エーテル系溶媒としてＢＣＡを用いた場合には、ＢＣＡの屈折率：１．４２６とその粘度：３．１ｍＰａ・ｓとした。
（１０）着色組成物乾燥塗膜の溶媒再分散性の評価
実施例及び比較例において作製した着色組成物にガラス板（厚さ０．７ｍｍ、幅５ｍｍ、長さ１００ｍｍ）を長さ４０ｍｍまで１秒間浸漬したあと引き上げ、両面をガラス棒でなぞり余分な液を落としたのち、２３℃８０％ＲＨの環境下で３０分間乾燥し、乾燥塗膜を得た。このガラス板の塗膜部分を、ＰＧＭＥＡ ５ｇに浸漬して１５秒間揺動した後、ガラス板を引き上げた。この操作によってＰＧＭＥＡ中へ移行した塗膜の剥離物及び溶解物の状態を、目視で観察した。また、ガラス板を引き上げてから５分以内に、前記の剥離物、溶解物を含むＰＧＭＥＡを試料液として、前記「（９）顔料分散体の平均粒径の測定」に記載の方法でキュムラント平均粒径を測定した。なお、再分散性の目視による評価は、下記の基準により行った。
Ａ：ガラス板に塗膜が残留せず、塗膜の剥離物は全て溶解または分散する。
Ｂ：ガラス板に塗膜が残留しないが、塗膜の剥離物は一部溶解または分散し、一部沈殿物となる。
Ｃ：ガラス板に一部の塗膜が残留し、塗膜の剥離物は一部溶解または分散し、一部沈殿物となる。
Ｄ：ガラス板に一部の塗膜が残留し、塗膜の剥離物は全て沈殿物となる。
実施例及び比較例において作製した着色組成物にガラス板（厚さ０．７ｍｍ、幅５ｍｍ、長さ１００ｍｍ）を長さ４０ｍｍまで１秒間浸漬したあと引き上げ、両面をガラス棒でなぞり余分な液を落としたのち、２３℃８０％ＲＨの環境下で３０分間乾燥し、乾燥塗膜を得た。このガラス板の塗膜部分を、ＰＧＭＥＡ ５ｇに浸漬して１５秒間揺動した後、ガラス板を引き上げた。この操作によってＰＧＭＥＡ中へ移行した塗膜の剥離物及び溶解物の状態を、目視で観察した。また、ガラス板を引き上げてから５分以内に、前記の剥離物、溶解物を含むＰＧＭＥＡを試料液として、前記「（９）顔料分散体の平均粒径の測定」に記載の方法でキュムラント平均粒径を測定した。なお、再分散性の目視による評価は、下記の基準により行った。
Ａ：ガラス板に塗膜が残留せず、塗膜の剥離物は全て溶解または分散する。
Ｂ：ガラス板に塗膜が残留しないが、塗膜の剥離物は一部溶解または分散し、一部沈殿物となる。
Ｃ：ガラス板に一部の塗膜が残留し、塗膜の剥離物は一部溶解または分散し、一部沈殿物となる。
Ｄ：ガラス板に一部の塗膜が残留し、塗膜の剥離物は全て沈殿物となる。
合成例１［メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）の合成］
撹拌装置、温度制御装置を備えた容積６．０Ｌのオートクレーブにメチルプロピレンジグリコール（日本乳化剤（株）製「ＭＦＤＧ」） ２６７ｇ（１．８モル）、４８質量％水酸化カリウム水溶液 １７．６ｇを仕込み、オートクレーブ内を窒素置換した後に１００℃、４．７ｋＰａにて１．０時間水分を除去した。窒素で大気圧に戻して１１０℃まで昇温した後、ＰＯ ３０６０ｇ（５２．７モル）を圧力０．１〜０．４５ＭＰａとなるように導入しながら３６時間、付加反応を行った。１４０℃まで昇温した後、ＥＯ １３００ｇ（２９．５モル）を圧力０．１〜０．４ＭＰａとなるように導入しながら１２時間、付加反応を行った。その後６０℃まで冷却し、氷酢酸（キシダ化学（株）製、特級試薬） ７．６ｇを添加し、１時間撹拌し、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）を得た。
撹拌装置、温度制御装置を備えた容積６．０Ｌのオートクレーブにメチルプロピレンジグリコール（日本乳化剤（株）製「ＭＦＤＧ」） ２６７ｇ（１．８モル）、４８質量％水酸化カリウム水溶液 １７．６ｇを仕込み、オートクレーブ内を窒素置換した後に１００℃、４．７ｋＰａにて１．０時間水分を除去した。窒素で大気圧に戻して１１０℃まで昇温した後、ＰＯ ３０６０ｇ（５２．７モル）を圧力０．１〜０．４５ＭＰａとなるように導入しながら３６時間、付加反応を行った。１４０℃まで昇温した後、ＥＯ １３００ｇ（２９．５モル）を圧力０．１〜０．４ＭＰａとなるように導入しながら１２時間、付加反応を行った。その後６０℃まで冷却し、氷酢酸（キシダ化学（株）製、特級試薬） ７．６ｇを添加し、１時間撹拌し、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）を得た。
合成例２［ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）の合成］
メチルプロピレンジグリコール（日本乳化剤（株）製「ＭＦＤＧ」） ２６７ｇ（１．８モル）をラウリルアルコール（花王（株）製「カルコール２０９８」） ３７５ｇ（２．０モル）に、４８質量％水酸化カリウム水溶液 １７．６ｇを１２．４ｇに、ＰＯ ３０６０ｇ（５２．７モル）を３６９４ｇ（６３．６モル）に、ＥＯ １３００ｇ（２９．５モル）を１４０５ｇ（３１．９モル）に、氷酢酸 ７．６ｇを５．３ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例１と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）を得た。
メチルプロピレンジグリコール（日本乳化剤（株）製「ＭＦＤＧ」） ２６７ｇ（１．８モル）をラウリルアルコール（花王（株）製「カルコール２０９８」） ３７５ｇ（２．０モル）に、４８質量％水酸化カリウム水溶液 １７．６ｇを１２．４ｇに、ＰＯ ３０６０ｇ（５２．７モル）を３６９４ｇ（６３．６モル）に、ＥＯ １３００ｇ（２９．５モル）を１４０５ｇ（３１．９モル）に、氷酢酸 ７．６ｇを５．３ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例１と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）を得た。
合成例３［フェノキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）の合成］
メチルプロピレンジグリコール（日本乳化剤（株）製「ＭＦＤＧ」） ２６７ｇ（１．８モル）をプロピレングリコールモノフェニルエーテル（日本乳化剤（株）製「ＰｈＦＧ」） ３０４ｇ（２．０モル）に、４８質量％水酸化カリウム水溶液 １７．６ｇを１２．４ｇに、ＰＯ ３０６０ｇ（５２．７モル）を３８０４ｇ（６５．５モル）に、ＥＯ １３００ｇ（２９．５モル）を１４０５ｇ（３１．９モル）に、氷酢酸 ７．６ｇを５．３ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例１と同様の方法により、フェノキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）を得た。
メチルプロピレンジグリコール（日本乳化剤（株）製「ＭＦＤＧ」） ２６７ｇ（１．８モル）をプロピレングリコールモノフェニルエーテル（日本乳化剤（株）製「ＰｈＦＧ」） ３０４ｇ（２．０モル）に、４８質量％水酸化カリウム水溶液 １７．６ｇを１２．４ｇに、ＰＯ ３０６０ｇ（５２．７モル）を３８０４ｇ（６５．５モル）に、ＥＯ １３００ｇ（２９．５モル）を１４０５ｇ（３１．９モル）に、氷酢酸 ７．６ｇを５．３ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例１と同様の方法により、フェノキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）を得た。
合成例４［ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）の合成］
メチルプロピレンジグリコール（日本乳化剤（株）製「ＭＦＤＧ」） ２６７ｇ（１．８モル）をラウリルアルコール（花王（株）製「カルコール２０９８」） ３７５ｇ（２．０モル）に、４８質量％水酸化カリウム水溶液 １７．６ｇを１２．４ｇに、ＰＯ ３０６０ｇ（５２．７モル）を３６９４ｇ（６３．６モル）に、氷酢酸 ７．６ｇを５．３ｇに、それぞれ代えて、更にＥＯ付加反応は行わなかった以外は、合成例１と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）を得た。
メチルプロピレンジグリコール（日本乳化剤（株）製「ＭＦＤＧ」） ２６７ｇ（１．８モル）をラウリルアルコール（花王（株）製「カルコール２０９８」） ３７５ｇ（２．０モル）に、４８質量％水酸化カリウム水溶液 １７．６ｇを１２．４ｇに、ＰＯ ３０６０ｇ（５２．７モル）を３６９４ｇ（６３．６モル）に、氷酢酸 ７．６ｇを５．３ｇに、それぞれ代えて、更にＥＯ付加反応は行わなかった以外は、合成例１と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）を得た。
合成例５［ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）の合成］
メチルプロピレンジグリコール（日本乳化剤（株）製「ＭＦＤＧ」） ２６７ｇ（１．８モル）をラウリルアルコール（花王（株）製「カルコール２０９８」） ３７５ｇ（２．０モル）に、４８質量％水酸化カリウム水溶液 １７．６ｇを１２．４ｇに、ＰＯ ３０６０ｇ（５２．７モル）を１７６６ｇ（３０．４モル）に、ＥＯ １３００ｇ（２９．５モル）を２８１０ｇ（６３．８モル）に、氷酢酸 ７．６ｇを５．３ｇに、ＰＯ付加時間３６時間を１４時間に、ＥＯ付加時間１２時間を２５時間に、それぞれ代えた以外は、合成例１と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）を得た。
メチルプロピレンジグリコール（日本乳化剤（株）製「ＭＦＤＧ」） ２６７ｇ（１．８モル）をラウリルアルコール（花王（株）製「カルコール２０９８」） ３７５ｇ（２．０モル）に、４８質量％水酸化カリウム水溶液 １７．６ｇを１２．４ｇに、ＰＯ ３０６０ｇ（５２．７モル）を１７６６ｇ（３０．４モル）に、ＥＯ １３００ｇ（２９．５モル）を２８１０ｇ（６３．８モル）に、氷酢酸 ７．６ｇを５．３ｇに、ＰＯ付加時間３６時間を１４時間に、ＥＯ付加時間１２時間を２５時間に、それぞれ代えた以外は、合成例１と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）を得た。
合成例６［メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの合成］
撹拌装置、温度計、窒素吹き込み管、冷却管を取り付けた３リットルの四つ口フラスコに、合成例１で得たメトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇ、モノクロロ酢酸（和光純薬工業（株）製、特級試薬） ８３．３ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物（キシダ化学（株）製、特級試薬） １１．１ｇを仕込み、撹拌しながら、窒素置換を行った。１４０℃まで昇温した後、窒素を吹き込みながら、冷却管につないだ真空ポンプ（佐藤真空機械工業（株）製「ＢＳＷ−５０」）を用いて減圧（−０．１ＭＰａ）しながら、１６時間反応させた。８０℃まで温度を下げた後、無水炭酸ナトリウム（キシダ化学（株）製、特級試薬） ５０．６ｇを添加し、２時間撹拌した。得られた液を濾紙（アドバンテック東洋（株）製「Ｎｏ．５Ａ」）で濾過し、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートを得た。
撹拌装置、温度計、窒素吹き込み管、冷却管を取り付けた３リットルの四つ口フラスコに、合成例１で得たメトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇ、モノクロロ酢酸（和光純薬工業（株）製、特級試薬） ８３．３ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物（キシダ化学（株）製、特級試薬） １１．１ｇを仕込み、撹拌しながら、窒素置換を行った。１４０℃まで昇温した後、窒素を吹き込みながら、冷却管につないだ真空ポンプ（佐藤真空機械工業（株）製「ＢＳＷ−５０」）を用いて減圧（−０．１ＭＰａ）しながら、１６時間反応させた。８０℃まで温度を下げた後、無水炭酸ナトリウム（キシダ化学（株）製、特級試薬） ５０．６ｇを添加し、２時間撹拌した。得られた液を濾紙（アドバンテック東洋（株）製「Ｎｏ．５Ａ」）で濾過し、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートを得た。
合成例７［ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの合成］
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇを合成例２で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） ６５３ｇに、モノクロロ酢酸 ８３．３ｇを３５．１ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物 １１．１ｇを３．５ｇに、無水炭酸ナトリウム ５０．６ｇを２６．８ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例３と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートを得た。
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇを合成例２で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） ６５３ｇに、モノクロロ酢酸 ８３．３ｇを３５．１ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物 １１．１ｇを３．５ｇに、無水炭酸ナトリウム ５０．６ｇを２６．８ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例３と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートを得た。
合成例８［フェノキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの合成］
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇを合成例３で得られたフェノキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） ６５３ｇに、モノクロロ酢酸 ８３．３ｇを３６．１ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物 １１．１ｇを３．６ｇに、無水炭酸ナトリウム ５０．６ｇを２８．８ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例６と同様の方法により、フェノキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートを得た。
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇを合成例３で得られたフェノキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） ６５３ｇに、モノクロロ酢酸 ８３．３ｇを３６．１ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物 １１．１ｇを３．６ｇに、無水炭酸ナトリウム ５０．６ｇを２８．８ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例６と同様の方法により、フェノキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートを得た。
合成例９［ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）モノクロロアセテートの合成］
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇを合成例４で得たラウロキシポリプロピレングリコール（２９） ４５８ｇに、モノクロロ酢酸 ８３．３ｇを３５．７ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物 １１．１ｇを２．８ｇに、無水炭酸ナトリウム ５０．６ｇを４７．０ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例６と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）モノクロロアセテートを得た。
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇを合成例４で得たラウロキシポリプロピレングリコール（２９） ４５８ｇに、モノクロロ酢酸 ８３．３ｇを３５．７ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物 １１．１ｇを２．８ｇに、無水炭酸ナトリウム ５０．６ｇを４７．０ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例６と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）モノクロロアセテートを得た。
合成例１０［ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）モノクロロアセテートの合成］
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇを合成例５で得たラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９） ４５０ｇに、モノクロロ酢酸 ８３．３ｇを２８．５ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物 １１．１ｇを２．７ｇに、無水炭酸ナトリウム ５０．６ｇを４９．５ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例６と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）モノクロロアセテートを得た。
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇを合成例５で得たラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９） ４５０ｇに、モノクロロ酢酸 ８３．３ｇを２８．５ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物 １１．１ｇを２．７ｇに、無水炭酸ナトリウム ５０．６ｇを４９．５ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例６と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）モノクロロアセテートを得た。
合成例１１［ポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：３．７）の合成］
反応水を分離するための凝縮器および分離器を付けた１Ｌフラスコに１，６−ヘキサンジオール ６００ｇとＣｕ−Ｎｉ触媒（花王（株）製「ＭＸ−２１４１」） １２ｇを仕込んだ。撹拌しながら系内を窒素で置換し、昇温を開始した。昇温開始と同時に水素ガスを３０Ｌ／ｈｒの流速で反応系内に吹き込み、約４０分かけて１８５℃まで昇温した。１８５℃到達後、モノメチルアミンを２２Ｌ／ｈｒの流速で反応系内に吹き込み、約１０分かけて１９５℃まで昇温した。１９５℃で６．０時間反応を行った。反応後、モノメチルアミンの供給を停止し、水素のみで反応を１時間続行した。反応物を冷却、濾過することにより、ポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：３．７、一般式（II）において、Ｒ1，Ｒ2＝Ｃ6Ｈ12ＯＨ、Ｒ4＝ＣＨ3、Ｒ5＝Ｃ6Ｈ12（ただしＲ1と隣接しているＲ5は直接結合），（ｎ＋ｍ＋ｋ）＝３．７である化合物）を得た。
反応水を分離するための凝縮器および分離器を付けた１Ｌフラスコに１，６−ヘキサンジオール ６００ｇとＣｕ−Ｎｉ触媒（花王（株）製「ＭＸ−２１４１」） １２ｇを仕込んだ。撹拌しながら系内を窒素で置換し、昇温を開始した。昇温開始と同時に水素ガスを３０Ｌ／ｈｒの流速で反応系内に吹き込み、約４０分かけて１８５℃まで昇温した。１８５℃到達後、モノメチルアミンを２２Ｌ／ｈｒの流速で反応系内に吹き込み、約１０分かけて１９５℃まで昇温した。１９５℃で６．０時間反応を行った。反応後、モノメチルアミンの供給を停止し、水素のみで反応を１時間続行した。反応物を冷却、濾過することにより、ポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：３．７、一般式（II）において、Ｒ1，Ｒ2＝Ｃ6Ｈ12ＯＨ、Ｒ4＝ＣＨ3、Ｒ5＝Ｃ6Ｈ12（ただしＲ1と隣接しているＲ5は直接結合），（ｎ＋ｍ＋ｋ）＝３．７である化合物）を得た。
合成例１２［ポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：５．０）の合成］
反応時間を６．０時間から６．３時間に代えた以外は、合成例１１と同様の方法により、ポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：５．０、一般式（II）において、Ｒ1，Ｒ2＝Ｃ6Ｈ12ＯＨ、Ｒ4＝ＣＨ3、Ｒ5＝Ｃ6Ｈ12（ただしＲ1と隣接しているＲ5は直接結合），（ｎ＋ｍ＋ｋ）＝５．０である化合物）を得た。
反応時間を６．０時間から６．３時間に代えた以外は、合成例１１と同様の方法により、ポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：５．０、一般式（II）において、Ｒ1，Ｒ2＝Ｃ6Ｈ12ＯＨ、Ｒ4＝ＣＨ3、Ｒ5＝Ｃ6Ｈ12（ただしＲ1と隣接しているＲ5は直接結合），（ｎ＋ｍ＋ｋ）＝５．０である化合物）を得た。
合成例１３［ポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：６．０）の合成］
反応時間を６．０時間から６．８時間に代えた以外は、合成例１１と同様の方法により、ポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：６．０、一般式（II）において、Ｒ1，Ｒ2＝Ｃ6Ｈ12ＯＨ、Ｒ4＝ＣＨ3、Ｒ5＝Ｃ6Ｈ12（ただしＲ1と隣接しているＲ5は直接結合），（ｎ＋ｍ＋ｋ）＝６．０である化合物）を得た。
反応時間を６．０時間から６．８時間に代えた以外は、合成例１１と同様の方法により、ポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：６．０、一般式（II）において、Ｒ1，Ｒ2＝Ｃ6Ｈ12ＯＨ、Ｒ4＝ＣＨ3、Ｒ5＝Ｃ6Ｈ12（ただしＲ1と隣接しているＲ5は直接結合），（ｎ＋ｍ＋ｋ）＝６．０である化合物）を得た。
製造例１〔顔料分散剤（１）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）の合成〕
還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに、合成例６で得られたメトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇを仕込み、窒素置換を行った。８０℃で撹拌しながら、２０時間反応させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ） １２０ｇを添加し、１時間撹拌後、冷却して、顔料分散剤（１）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４３．５質量％であり、重量平均分子量は３８００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９４モル％、アミン減少量から求めた反応率は９６モル％であった。ｎは１．９、ｍは０．１、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応により２．２ｐｐｍからそれぞれ３．１、３．９ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．４ｐｐｍから２．０、１．５ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに、合成例６で得られたメトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇを仕込み、窒素置換を行った。８０℃で撹拌しながら、２０時間反応させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ） １２０ｇを添加し、１時間撹拌後、冷却して、顔料分散剤（１）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４３．５質量％であり、重量平均分子量は３８００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９４モル％、アミン減少量から求めた反応率は９６モル％であった。ｎは１．９、ｍは０．１、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応により２．２ｐｐｍからそれぞれ３．１、３．９ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．４ｐｐｍから２．０、１．５ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例２〔顔料分散剤（２）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ−ジメチルアミノヘキサノール４級化物）の合成〕
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアミノヘキサノール（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２５」） ５．３ｇに代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（２）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ−ジメチルアミノヘキサノール４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４１．５質量％であり、重量平均分子量は２５００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９４モル％、アミン減少量から求めた反応率は９６モル％であった。ｎは１．０、ｍは０．０、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノヘキサノールのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応により２．２ｐｐｍからそれぞれ３．５、３．６ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．４ｐｐｍから２．０、１．５ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（２）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇをＮ，Ｎ−ジメチルアミノヘキサノール（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２５」） ５．３ｇに代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（２）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ−ジメチルアミノヘキサノール４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４１．５質量％であり、重量平均分子量は２５００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９４モル％、アミン減少量から求めた反応率は９６モル％であった。ｎは１．０、ｍは０．０、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノヘキサノールのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応により２．２ｐｐｍからそれぞれ３．５、３．６ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．４ｐｐｍから２．０、１．５ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（２）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例３〔顔料分散剤（３）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：３．７）４級化物）の合成〕
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇを合成例１１で得られたポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：３．７） ５．９ｇに代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（３）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：３．７）４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４１．３質量％であり、重量平均分子量は２４０００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は１００モル％、アミン減少量から求めた反応率は９８モル％であった。ｎは３．６、ｍは０．１、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：３．７）のＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．１、３．８ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．３ｐｐｍから１．９、１．５ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．６ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（３）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇを合成例１１で得られたポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：３．７） ５．９ｇに代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（３）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：３．７）４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４１．３質量％であり、重量平均分子量は２４０００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は１００モル％、アミン減少量から求めた反応率は９８モル％であった。ｎは３．６、ｍは０．１、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：３．７）のＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．１、３．８ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．３ｐｐｍから１．９、１．５ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．６ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（３）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例４〔顔料分散剤（４）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：５．０）４級化物）の合成〕
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇを合成例１２で得られたポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：５．０） ５．０ｇに代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（４）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：５．０）４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４１．５質量％であり、重量平均分子量は３２０００（＜条件２＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９７モル％、アミン減少量から求めた反応率は９７モル％であった。ｎは４．９、ｍは０．１、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：５．０）のＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．５、３．６ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．３ｐｐｍから１．９、１．５ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．６ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（４）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇを合成例１２で得られたポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：５．０） ５．０ｇに代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（４）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：５．０）４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４１．５質量％であり、重量平均分子量は３２０００（＜条件２＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９７モル％、アミン減少量から求めた反応率は９７モル％であった。ｎは４．９、ｍは０．１、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：５．０）のＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．５、３．６ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．３ｐｐｍから１．９、１．５ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．６ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（４）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例５〔顔料分散剤（５）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）の合成〕
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例７で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート １００ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン ３．４ｇを３．２ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを１３０ｇに、それぞれ代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（５）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４１．５質量％であり、重量平均分子量は７６００（＜条件２＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９４モル％、アミン減少量から求めた反応率は９８モル％であった。ｎは２．０、ｍは０．０、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応により２．２ｐｐｍからそれぞれ３．１、３．９ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．４ｐｐｍから２．０、１．５ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．８ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（５）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例７で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート １００ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン ３．４ｇを３．２ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを１３０ｇに、それぞれ代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（５）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４１．５質量％であり、重量平均分子量は７６００（＜条件２＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９４モル％、アミン減少量から求めた反応率は９８モル％であった。ｎは２．０、ｍは０．０、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応により２．２ｐｐｍからそれぞれ３．１、３．９ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．４ｐｐｍから２．０、１．５ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．８ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（５）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例６〔顔料分散剤（６）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルノナンジアミン４級化物）の合成〕
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例７で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ９０ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルノナンジアミン ４．０ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを１２５ｇに、それぞれ代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（６）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルノナンジアミン４級化物））のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４３．８質量％であり、重量平均分子量は４０００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９７モル％、アミン減少量から求めた反応率は１００モル％であった。ｎは２．０、ｍは０．０、ｋは０．０であった。なお、上記Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルノナンジアミンは、特開平７−９００４０公報「００２１」記載の方法により合成した。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルノナンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応により２．２ｐｐｍからそれぞれ３．０、３．９ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．４、１．３ｐｐｍから１．８、１．４ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（６）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例７で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ９０ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルノナンジアミン ４．０ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを１２５ｇに、それぞれ代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（６）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルノナンジアミン４級化物））のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４３．８質量％であり、重量平均分子量は４０００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９７モル％、アミン減少量から求めた反応率は１００モル％であった。ｎは２．０、ｍは０．０、ｋは０．０であった。なお、上記Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルノナンジアミンは、特開平７−９００４０公報「００２１」記載の方法により合成した。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルノナンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応により２．２ｐｐｍからそれぞれ３．０、３．９ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．４、１．３ｐｐｍから１．８、１．４ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（６）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例７〔顔料分散剤（７）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）の合成〕
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」） ２．５ｇに代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（７）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４２．１質量％であり、重量平均分子量は３８００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９４モル％、アミン減少量から求めた反応率は９４モル％であった。ｎは１．９、ｍは０．１、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．０、４．０ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．８ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（７）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」） ２．５ｇに代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（７）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４２．１質量％であり、重量平均分子量は３８００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９４モル％、アミン減少量から求めた反応率は９４モル％であった。ｎは１．９、ｍは０．１、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．０、４．０ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．８ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（７）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例８〔顔料分散剤（８）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）の合成〕
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例７で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ２５４ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン ３．４ｇをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」） ６．４ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを３８５ｇに、それぞれ代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（８）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３９．４質量％であり、重量平均分子量は４０００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９３モル％、アミン減少量から求めた反応率は９９モル％であった。ｎは２．０、ｍは０．０、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．０、４．０ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．８ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（８）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例７で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ２５４ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン ３．４ｇをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」） ６．４ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを３８５ｇに、それぞれ代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（８）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３９．４質量％であり、重量平均分子量は４０００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９３モル％、アミン減少量から求めた反応率は９９モル％であった。ｎは２．０、ｍは０．０、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．０、４．０ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．８ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（８）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例９〔顔料分散剤（９）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：６．０）４級化物）の合成〕
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇを合成例１３で得られたポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：６．０） ４．８ｇに代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（９）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：６．０）４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４１．４質量％であり、重量平均分子量は４００００（＜条件２＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９５モル％、アミン減少量から求めた反応率は９７モル％であった。ｎは５．８、ｍは０．２、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：６．０）のＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．５、３．６ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．３ｐｐｍから１．９、１．５ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．６ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（９）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇを合成例１３で得られたポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：６．０） ４．８ｇに代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（９）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：６．０）４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４１．４質量％であり、重量平均分子量は４００００（＜条件２＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９５モル％、アミン減少量から求めた反応率は９７モル％であった。ｎは５．８、ｍは０．２、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：６．０）のＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．５、３．６ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．３ｐｐｍから１．９、１．５ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．６ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（９）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例１０〔顔料分散剤（１０）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるペンタメチルジエチレントリアミン４級化物）の合成〕
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例７で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ２００ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン ３．４ｇをペンタメチルジエチレントリアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．３」）７．３ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを２００ｇに、それぞれ代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（１０）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるペンタメチルジエチレントリアミン４級化物のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４０．８質量％であり、重量平均分子量は３８００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９２モル％、アミン減少量から求めた反応率は６６モル％であった。ｎは１．８、ｍは１．２、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ペンタメチルジエチレントリアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍからそれぞれ３．７，３．８ｐｐｍに一部移行した。また、ラウリロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１０）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例７で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ２００ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン ３．４ｇをペンタメチルジエチレントリアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．３」）７．３ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを２００ｇに、それぞれ代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（１０）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるペンタメチルジエチレントリアミン４級化物のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４０．８質量％であり、重量平均分子量は３８００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９２モル％、アミン減少量から求めた反応率は６６モル％であった。ｎは１．８、ｍは１．２、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ペンタメチルジエチレントリアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍからそれぞれ３．７，３．８ｐｐｍに一部移行した。また、ラウリロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１０）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例１１〔顔料分散剤（１１）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物）の合成〕
ペンタメチルジエチレントリアミン ７．３ｇをペンタメチルジプロピレントリアミン（エアプロダクツジャパン（株）製「ポリキャット７７」） ８．４ｇに、ＰＧＭＥＡ ２００ｇを３００ｇに代えた以外は、製造例１０と同様の方法により、顔料分散剤（１１）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４０．６質量％であり、重量平均分子量は４１００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９３モル％、アミン減少量から求めた反応率は６６モル％であった。ｎは１．９、ｍは１．１、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ペンタメチルジプロピレントリアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍからそれぞれ３．６、３．７ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．１ｐｐｍへ一部移行した。また、ラウリロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１１）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
ペンタメチルジエチレントリアミン ７．３ｇをペンタメチルジプロピレントリアミン（エアプロダクツジャパン（株）製「ポリキャット７７」） ８．４ｇに、ＰＧＭＥＡ ２００ｇを３００ｇに代えた以外は、製造例１０と同様の方法により、顔料分散剤（１１）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４０．６質量％であり、重量平均分子量は４１００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９３モル％、アミン減少量から求めた反応率は６６モル％であった。ｎは１．９、ｍは１．１、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ペンタメチルジプロピレントリアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍからそれぞれ３．６、３．７ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．１ｐｐｍへ一部移行した。また、ラウリロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１１）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例１２〔顔料分散剤（１２）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物）の合成〕
ペンタメチルジプロピレントリアミン ８．４ｇを１６．７ｇに代えた以外は、製造例１１と同様の方法により、化合物（１２）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４０．９質量％であり、重量平均分子量は２２００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９５モル％、アミン減少量から求めた反応率は３３モル％であった。ｎは０．９、ｍは２．１、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ペンタメチルジプロピレントリアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．６、３．７ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．１ｐｐｍへ一部移行した。また、ラウリロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１２）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
ペンタメチルジプロピレントリアミン ８．４ｇを１６．７ｇに代えた以外は、製造例１１と同様の方法により、化合物（１２）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４０．９質量％であり、重量平均分子量は２２００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９５モル％、アミン減少量から求めた反応率は３３モル％であった。ｎは０．９、ｍは２．１、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ペンタメチルジプロピレントリアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．６、３．７ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．１ｐｐｍへ一部移行した。また、ラウリロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１２）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例１３〔顔料分散剤（１３）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及び硫酸ジメチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物）の合成〕
ガラス容器に製造例１１で得られたＰＧＭＥＡ溶液１５０ｇを入れ、窒素置換を行った。これに硫酸ジメチル（和光純薬工業株式会社製） １．６ｇとＰＧＭＥＡ １０ｇの混合液を常温で撹拌しながら滴下した。更に５分間撹拌後、窒素雰囲気下、８５℃で３時間撹拌し、反応させた。これを冷却して、顔料分散剤（１６）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及び硫酸ジメチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３８．７質量％であり、重量平均分子量は４１００（＜条件１＞による測定値）であった。
アミン減少量から求めた反応率は９９モル％であった。ｎは２．０、ｍは０．０、ｋは１．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ペンタメチルジプロピレントリアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．６、３．７ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．１ｐｐｍへ移行した。また、ラウリロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１３）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
ガラス容器に製造例１１で得られたＰＧＭＥＡ溶液１５０ｇを入れ、窒素置換を行った。これに硫酸ジメチル（和光純薬工業株式会社製） １．６ｇとＰＧＭＥＡ １０ｇの混合液を常温で撹拌しながら滴下した。更に５分間撹拌後、窒素雰囲気下、８５℃で３時間撹拌し、反応させた。これを冷却して、顔料分散剤（１６）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及び硫酸ジメチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３８．７質量％であり、重量平均分子量は４１００（＜条件１＞による測定値）であった。
アミン減少量から求めた反応率は９９モル％であった。ｎは２．０、ｍは０．０、ｋは１．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ペンタメチルジプロピレントリアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．６、３．７ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．１ｐｐｍへ移行した。また、ラウリロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１３）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例１４〔顔料分散剤（１４）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及び硫酸ジメチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物）の合成〕
製造例１１で得られたＰＧＭＥＡ溶液を製造例１２で得られたＰＧＭＥＡ溶液に、硫酸ジメチル １．６ｇを３．２ｇに代えた以外は、製造例１３と同様の方法により、顔料分散剤（１４）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及び硫酸ジメチルによる ペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３９．５質量％であり、重量平均分子量は２２００（＜条件１＞による測定値）であった。
アミン減少量から求めた反応率は９９モル％であった。ｎは１．０、ｍは０．０、ｋは２．０であった。ＮＭＲ測定結果では、 ペンタメチルジプロピレントリアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍからそれぞれ３．６、３．７ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．１ｐｐｍへ移行した。また、ラウリロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１４）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例１１で得られたＰＧＭＥＡ溶液を製造例１２で得られたＰＧＭＥＡ溶液に、硫酸ジメチル １．６ｇを３．２ｇに代えた以外は、製造例１３と同様の方法により、顔料分散剤（１４）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及び硫酸ジメチルによる ペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３９．５質量％であり、重量平均分子量は２２００（＜条件１＞による測定値）であった。
アミン減少量から求めた反応率は９９モル％であった。ｎは１．０、ｍは０．０、ｋは２．０であった。ＮＭＲ測定結果では、 ペンタメチルジプロピレントリアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍからそれぞれ３．６、３．７ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．１ｐｐｍへ移行した。また、ラウリロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１４）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例１５〔顔料分散剤（１５）（フェノキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）の合成〕
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例８で得られたフェノキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ２４８ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン ３．４ｇをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」） ６．４ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを３８５ｇに、それぞれ代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（１５）（フェノキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４０．５質量％であり、重量平均分子量は３９００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９４モル％、アミン減少量から求めた反応率は９９モル％であった。ｎは２．０、ｍは０．０、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．０、４．０ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．８ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１５）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例８で得られたフェノキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ２４８ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン ３．４ｇをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」） ６．４ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを３８５ｇに、それぞれ代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（１５）（フェノキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４０．５質量％であり、重量平均分子量は３９００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９４モル％、アミン減少量から求めた反応率は９９モル％であった。ｎは２．０、ｍは０．０、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．０、４．０ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．８ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１５）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例１６〔化合物（１６）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）の合成〕
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート８０ｇを合成例９で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）モノクロロアセテート２５０ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」） ９．６ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを２５０ｇに代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（１６）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４９．９質量％であり、重量平均分子量は３１００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９３モル％、アミン減少量から求めた反応率は９０モル％であった。ｎは１．８、ｍは０．２、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．０、４．０ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．８ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１６）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート８０ｇを合成例９で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）モノクロロアセテート２５０ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」） ９．６ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを２５０ｇに代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（１６）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４９．９質量％であり、重量平均分子量は３１００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９３モル％、アミン減少量から求めた反応率は９０モル％であった。ｎは１．８、ｍは０．２、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．０、４．０ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．８ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１６）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例１７〔顔料分散剤（１７）（ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）の合成〕
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートを合成例１０で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）モノクロロアセテートに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」） ２．７ｇに代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（１７）（ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４１．８質量％であり、重量平均分子量は３５００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９４モル％、アミン減少量から求めた反応率は９３モル％であった。ｎは１．９、ｍは０．１、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．０、４．０ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．８ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１７）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートを合成例１０で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）モノクロロアセテートに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」） ２．７ｇに代えた以外は、製造例１と同様の方法により、顔料分散剤（１７）（ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４１．８質量％であり、重量平均分子量は３５００（＜条件１＞による測定値）であった。全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９４モル％、アミン減少量から求めた反応率は９３モル％であった。ｎは１．９、ｍは０．１、ｋは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．０、４．０ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．８ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。本製造例において得られた顔料分散剤（１７）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。
製造例１８〔顔料分散剤（１８）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及び硫酸ジエチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物）の合成〕
硫酸ジメチル １．６ｇを硫酸ジエチル２．０ｇに代えた以外は、製造例１３と同様の方法により、顔料分散剤（１８）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及び硫酸ジエチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３８．７質量％であり、重量平均分子量は４１００（＜条件１＞による測定値）であった。本製造例において得られた顔料分散剤（１８）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。ｎは２．０、ｍは０．０、ｋは１．０であった。
硫酸ジメチル １．６ｇを硫酸ジエチル２．０ｇに代えた以外は、製造例１３と同様の方法により、顔料分散剤（１８）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及び硫酸ジエチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３８．７質量％であり、重量平均分子量は４１００（＜条件１＞による測定値）であった。本製造例において得られた顔料分散剤（１８）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。ｎは２．０、ｍは０．０、ｋは１．０であった。
製造例１９〔顔料分散剤（１９）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及びｐ−トルエンスルホン酸メチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物）の合成〕
硫酸ジメチル １．６ｇをｐ−トルエンスルホン酸メチル２．４ｇに代えた以外は、製造例１３と同様の方法により、顔料分散剤（１９）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及びｐ−トルエンスルホン酸メチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３８．９質量％であり、重量平均分子量は４１００（＜条件１＞による測定値）であった。本製造例において得られた顔料分散剤（１９）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。ｎは２．０、ｍは０．０、ｋは１．０であった。
硫酸ジメチル １．６ｇをｐ−トルエンスルホン酸メチル２．４ｇに代えた以外は、製造例１３と同様の方法により、顔料分散剤（１９）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及びｐ−トルエンスルホン酸メチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３８．９質量％であり、重量平均分子量は４１００（＜条件１＞による測定値）であった。本製造例において得られた顔料分散剤（１９）の構造を本明細書一般式（Ｉ）にあてはめて表１に示した。ｎは２．０、ｍは０．０、ｋは１．０であった。
実施例１
（顔料分散体（１）の調製）
ジケトピロロピロール系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ 「クロモファインレッド６１５６ＥＣ」） １５ｇ、ＰＧＭＥＡ １２１．２ｇ、製造例１で得られた顔料分散剤（１）溶液 １３．８ｇ（固形分６．０ｇ）、粒径０．３ｍｍのジルコニアビーズ ３００ｇを５００ｍＬポリ容器に入れ、分散機（浅田鉄工（株）製「ペイントシェーカー」）による分散（予備分散）を３時間行い、濾過によりジルコニアビーズを除去した。得られた液 １００ｇと、粒径０．０５ｍｍのジルコニアビーズ ２００ｇとを２５０ｍＬポリ容器に入れ、分散機（浅田鉄工（株）製「ペイントシェーカー」）による分散（本分散）を２４時間行い、濾過によりジルコニアビーズを除去して、顔料を１０質量％、顔料分散剤を４質量％含む、顔料分散体（１）を得た。
（着色組成物（１）の調製）
顔料分散体（１） ７．５質量部、ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（アルカリ可溶性樹脂、モル比：７０／３０、重量平均分子量：１４０００、固形分５０質量％のＰＧＭＥＡ溶液） ０．８５質量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（多官能モノマー：日本化薬（株）製「ＤＰＨＡ」） ０．３０質量部、２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノン（光重合開始剤：和光純薬工業（株）製） ０．２３質量部及びＰＧＭＥＡ １．１３質量部を、均一になるまで混合し、着色組成物（１）を得た。
（顔料分散体（１）の調製）
ジケトピロロピロール系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４ 「クロモファインレッド６１５６ＥＣ」） １５ｇ、ＰＧＭＥＡ １２１．２ｇ、製造例１で得られた顔料分散剤（１）溶液 １３．８ｇ（固形分６．０ｇ）、粒径０．３ｍｍのジルコニアビーズ ３００ｇを５００ｍＬポリ容器に入れ、分散機（浅田鉄工（株）製「ペイントシェーカー」）による分散（予備分散）を３時間行い、濾過によりジルコニアビーズを除去した。得られた液 １００ｇと、粒径０．０５ｍｍのジルコニアビーズ ２００ｇとを２５０ｍＬポリ容器に入れ、分散機（浅田鉄工（株）製「ペイントシェーカー」）による分散（本分散）を２４時間行い、濾過によりジルコニアビーズを除去して、顔料を１０質量％、顔料分散剤を４質量％含む、顔料分散体（１）を得た。
（着色組成物（１）の調製）
顔料分散体（１） ７．５質量部、ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（アルカリ可溶性樹脂、モル比：７０／３０、重量平均分子量：１４０００、固形分５０質量％のＰＧＭＥＡ溶液） ０．８５質量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（多官能モノマー：日本化薬（株）製「ＤＰＨＡ」） ０．３０質量部、２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノン（光重合開始剤：和光純薬工業（株）製） ０．２３質量部及びＰＧＭＥＡ １．１３質量部を、均一になるまで混合し、着色組成物（１）を得た。
実施例２〜８及び比較例１（顔料分散体（２）〜（８）及び（５１）、着色組成物（２）〜（８）及び（５１）の調製）
顔料分散剤（１）を、それぞれ顔料分散剤（２）〜（９）に代え、各顔料分散剤溶液の固形分が６．０ｇとなる量とし、各顔料分散剤溶液とＰＧＭＥＡの合計量が１３５ｇとなるようにＰＧＭＥＡの量を調整した以外は、実施例１と同様にして、顔料分散体（２）〜（８）及び（５１）、着色組成物（２）〜（８）及び（５１）を得た。
顔料分散剤（１）を、それぞれ顔料分散剤（２）〜（９）に代え、各顔料分散剤溶液の固形分が６．０ｇとなる量とし、各顔料分散剤溶液とＰＧＭＥＡの合計量が１３５ｇとなるようにＰＧＭＥＡの量を調整した以外は、実施例１と同様にして、顔料分散体（２）〜（８）及び（５１）、着色組成物（２）〜（８）及び（５１）を得た。
実施例９
（顔料分散体（９）の調製）
顔料分散剤（１）溶液の固形分が１０．５ｇとなる量とし、顔料分散剤（１）溶液とＰＧＭＥＡの合計量が１３５ｇとなるようにＰＧＭＥＡの量を調整した以外は、実施例１（顔料分散体（１）の調製）と同様にして、顔料分散体（９）を得た。
（着色組成物（９）の調製）
顔料分散体（９） ７．５質量部、ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（アルカリ可溶性樹脂、モル比：７０／３０、重量平均分子量：１４０００、固形分５０質量％のＰＧＭＥＡ溶液） ０．６４質量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（多官能モノマー：日本化薬（株）製「ＤＰＨＡ」） ０．２３質量部、２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノン（光重合開始剤：和光純薬工業（株）製） ０．１７質量部及びＰＧＭＥＡ １．４５質量部を、均一になるまで混合し、着色組成物（９）を得た。
（顔料分散体（９）の調製）
顔料分散剤（１）溶液の固形分が１０．５ｇとなる量とし、顔料分散剤（１）溶液とＰＧＭＥＡの合計量が１３５ｇとなるようにＰＧＭＥＡの量を調整した以外は、実施例１（顔料分散体（１）の調製）と同様にして、顔料分散体（９）を得た。
（着色組成物（９）の調製）
顔料分散体（９） ７．５質量部、ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（アルカリ可溶性樹脂、モル比：７０／３０、重量平均分子量：１４０００、固形分５０質量％のＰＧＭＥＡ溶液） ０．６４質量部、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（多官能モノマー：日本化薬（株）製「ＤＰＨＡ」） ０．２３質量部、２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノン（光重合開始剤：和光純薬工業（株）製） ０．１７質量部及びＰＧＭＥＡ １．４５質量部を、均一になるまで混合し、着色組成物（９）を得た。
実施例１０
（顔料分散体（１０）の調製）
ジケトピロロピロール系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４「クロモファインレッド６１５６ＥＣ」） １５ｇを２２.５ｇに代え、顔料分散剤（１）溶液の固形分が９．０ｇとなる量とし、顔料分散剤（１）とＰＧＭＥＡの合計量が１２７．５ｇとなるようにＰＧＭＥＡの量を調整し、それ以外は実施例１（顔料分散体（１）の調製）と同様にして、顔料分散体（１０）を得た。
（着色組成物（１０）の調製）
顔料分散体（１） ７．５質量部を顔料分散体（１０） ５質量部に代えた以外は、実施例１（着色組成物（１）の調製）と同様にして、着色組成物（１０）を得た。
（顔料分散体（１０）の調製）
ジケトピロロピロール系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４「クロモファインレッド６１５６ＥＣ」） １５ｇを２２.５ｇに代え、顔料分散剤（１）溶液の固形分が９．０ｇとなる量とし、顔料分散剤（１）とＰＧＭＥＡの合計量が１２７．５ｇとなるようにＰＧＭＥＡの量を調整し、それ以外は実施例１（顔料分散体（１）の調製）と同様にして、顔料分散体（１０）を得た。
（着色組成物（１０）の調製）
顔料分散体（１） ７．５質量部を顔料分散体（１０） ５質量部に代えた以外は、実施例１（着色組成物（１）の調製）と同様にして、着色組成物（１０）を得た。
実施例１１
（顔料分散体（１１）、着色組成物（１１）の調製）
ジケトピロロピロール系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４「クロモファインレッド６１５６ＥＣ」）をアントラキノン系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７「クロモファインレッド６１２８ＥＣ」）に、本分散の時間を２４時間から９時間に、それぞれ代えた以外は、実施例１と同様にして、顔料分散体（１１）、着色組成物（１１）を得た。
（顔料分散体（１１）、着色組成物（１１）の調製）
ジケトピロロピロール系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４「クロモファインレッド６１５６ＥＣ」）をアントラキノン系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７「クロモファインレッド６１２８ＥＣ」）に、本分散の時間を２４時間から９時間に、それぞれ代えた以外は、実施例１と同様にして、顔料分散体（１１）、着色組成物（１１）を得た。
実施例１２
（顔料分散体（１２）、着色組成物（１２）の調製）
ジケトピロロピロール系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４「クロモファインレッド６１５６ＥＣ」）をフタロシアニン系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６「Ａ４５４」）に、本分散の時間を２４時間から４．５時間に、それぞれ代えた以外は、実施例１と同様にして、顔料分散体（１２）、着色組成物（１２）を得た。
（顔料分散体（１２）、着色組成物（１２）の調製）
ジケトピロロピロール系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４「クロモファインレッド６１５６ＥＣ」）をフタロシアニン系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６「Ａ４５４」）に、本分散の時間を２４時間から４．５時間に、それぞれ代えた以外は、実施例１と同様にして、顔料分散体（１２）、着色組成物（１２）を得た。
実施例１３
（顔料分散体（１３）、着色組成物（１３）の調製）
ＰＧＭＥＡ １２１．２ｇをジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ＢＣＡ） １２１．２ｇに代えた以外は、実施例１と同様にして、顔料分散体（１３）、着色組成物（１３）を得た。
（顔料分散体（１３）、着色組成物（１３）の調製）
ＰＧＭＥＡ １２１．２ｇをジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ＢＣＡ） １２１．２ｇに代えた以外は、実施例１と同様にして、顔料分散体（１３）、着色組成物（１３）を得た。
実施例１４
（着色組成物（１４）の調製）
顔料分散体（１） ７．５質量部を４．６２質量部に、ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（アルカリ可溶性樹脂、モル比：７０／３０、重量平均分子量：１４０００、固形分５０質量％のＰＧＭＥＡ溶液） ０．８５質量部を１．２０質量部に、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（多官能モノマー：日本化薬（株）製「ＤＰＨＡ」） ０．３０質量部を０．４３質量部に、２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノン（光重合開始剤：和光純薬工業（株）製） ０．２３質量部を０．３２質量部に、ＰＧＭＥＡ １．１３質量部を３．４３質量部に、それぞれ代えた以外は、実施例１（着色組成物（１）の調製）と同様にして、着色組成物（１４）を得た。
（着色組成物（１４）の調製）
顔料分散体（１） ７．５質量部を４．６２質量部に、ベンジルメタクリレート／メタクリル酸共重合体（アルカリ可溶性樹脂、モル比：７０／３０、重量平均分子量：１４０００、固形分５０質量％のＰＧＭＥＡ溶液） ０．８５質量部を１．２０質量部に、ジペンタエリスリトールヘキサアクリレート（多官能モノマー：日本化薬（株）製「ＤＰＨＡ」） ０．３０質量部を０．４３質量部に、２−メチル−４’−（メチルチオ）−２−モルホリノプロピオフェノン（光重合開始剤：和光純薬工業（株）製） ０．２３質量部を０．３２質量部に、ＰＧＭＥＡ １．１３質量部を３．４３質量部に、それぞれ代えた以外は、実施例１（着色組成物（１）の調製）と同様にして、着色組成物（１４）を得た。
比較例２
（顔料分散体（５２）の調製）
市販分散剤「ソルスパース７６５００（ルーブリゾール社製 固形分５０質量％）」の溶媒をエバポレーターにより除去し、得られた固形分を顔料分散剤（５２）とした。顔料分散剤（５２）をＰＧＭＥＡに溶解して、顔料分散剤（５２）溶液（前記固形分の４０質量％ＰＧＭＥＡ溶液）を得た。
（着色組成物（５２）の調製）
顔料分散剤（１）溶液 １３．８ｇ（固形分６．０ｇ）を顔料分散剤（５２）溶液 １５．０ｇ（固形分６．０ｇ）に代え、顔料分散剤（５２）溶液とＰＧＭＥＡの合計量が１３５ｇとなるようにＰＧＭＥＡの量を調整し、それ以外は実施例１と同様にして、顔料分散体（５２）、着色組成物（５２）を得た。
（顔料分散体（５２）の調製）
市販分散剤「ソルスパース７６５００（ルーブリゾール社製 固形分５０質量％）」の溶媒をエバポレーターにより除去し、得られた固形分を顔料分散剤（５２）とした。顔料分散剤（５２）をＰＧＭＥＡに溶解して、顔料分散剤（５２）溶液（前記固形分の４０質量％ＰＧＭＥＡ溶液）を得た。
（着色組成物（５２）の調製）
顔料分散剤（１）溶液 １３．８ｇ（固形分６．０ｇ）を顔料分散剤（５２）溶液 １５．０ｇ（固形分６．０ｇ）に代え、顔料分散剤（５２）溶液とＰＧＭＥＡの合計量が１３５ｇとなるようにＰＧＭＥＡの量を調整し、それ以外は実施例１と同様にして、顔料分散体（５２）、着色組成物（５２）を得た。
比較例３
（顔料分散体（５３）、着色組成物（５３）の調製）
顔料分散剤（１）を市販分散剤（５３）「アジスパーＰＢ８２１（味の素（株）製）」 ６ｇに代え、「アジスパーＰＢ８２１」とＰＧＭＥＡとの合計量が１３５ｇとなるようにＰＧＭＥＡの量を調整し、それ以外は実施例１と同様にして、顔料分散体（５３）、着色組成物（５３）を得た。
（顔料分散体（５３）、着色組成物（５３）の調製）
顔料分散剤（１）を市販分散剤（５３）「アジスパーＰＢ８２１（味の素（株）製）」 ６ｇに代え、「アジスパーＰＢ８２１」とＰＧＭＥＡとの合計量が１３５ｇとなるようにＰＧＭＥＡの量を調整し、それ以外は実施例１と同様にして、顔料分散体（５３）、着色組成物（５３）を得た。
比較例４
（顔料分散体（５４）、着色組成物（５４）の調製）
ジケトピロロピロール系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４「クロモファインレッド６１５６ＥＣ」）をアントラキノン系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７「クロモファインレッド６１２８ＥＣ」）に、本分散を２４時間から９時間に、それぞれ代えた以外は、比較例２と同様にして、顔料分散体（５４）、着色組成物（５４）を得た。
（顔料分散体（５４）、着色組成物（５４）の調製）
ジケトピロロピロール系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４「クロモファインレッド６１５６ＥＣ」）をアントラキノン系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７「クロモファインレッド６１２８ＥＣ」）に、本分散を２４時間から９時間に、それぞれ代えた以外は、比較例２と同様にして、顔料分散体（５４）、着色組成物（５４）を得た。
比較例５
（顔料分散体（５５）、着色組成物（５５）の調製）
ジケトピロロピロール系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４「クロモファインレッド６１５６ＥＣ」）をフタロシアニン系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６「Ａ４５４」）に、本分散を２４時間から４．５時間に、それぞれ代えた以外は、比較例２と同様にして、比較顔料分散体（５５）、着色組成物（５５）を得た。
（顔料分散体（５５）、着色組成物（５５）の調製）
ジケトピロロピロール系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４「クロモファインレッド６１５６ＥＣ」）をフタロシアニン系顔料（大日精化工業（株）製 Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６「Ａ４５４」）に、本分散を２４時間から４．５時間に、それぞれ代えた以外は、比較例２と同様にして、比較顔料分散体（５５）、着色組成物（５５）を得た。
実施例１５〜２４
（顔料分散体（１４）〜（２３）、着色組成物（１５）〜（２４）及び（５１）の調製）
顔料分散剤（１）を、それぞれ顔料分散剤（１０）〜（１９）に代え、各顔料分散剤溶液の固形分が６．０ｇとなる量とし、各顔料分散剤溶液とＰＧＭＥＡの合計量が１３５ｇとなるようにＰＧＭＥＡの量を調整した以外は、実施例１と同様にして、顔料分散体（１４）〜（２３）、着色組成物（１５）〜（２４）を得た。
（顔料分散体（１４）〜（２３）、着色組成物（１５）〜（２４）及び（５１）の調製）
顔料分散剤（１）を、それぞれ顔料分散剤（１０）〜（１９）に代え、各顔料分散剤溶液の固形分が６．０ｇとなる量とし、各顔料分散剤溶液とＰＧＭＥＡの合計量が１３５ｇとなるようにＰＧＭＥＡの量を調整した以外は、実施例１と同様にして、顔料分散体（１４）〜（２３）、着色組成物（１５）〜（２４）を得た。
得られた顔料分散体（１）〜（２３）及び（５１）〜（５５）の評価結果と、着色組成物（１）〜（２４）及び（５１）〜（５５）の評価結果を、表２に示す。
表２から、実施例１〜２４の顔料分散体、着色組成物は、比較例１〜５の顔料分散体、着色組成物と比較して、平均粒子径が小さく、低粘度であり、保存後の粘度も低く、かつ、良好な再分散性を有する。従って、本発明の顔料分散体は、分散性、保存安定性及び溶媒再溶解性に優れることが分かる。
Claims (28)
- 一般式（Ｉ）で表される顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を含有する、カラーフィルター用顔料分散体。
- （ｎ＋ｍ＋ｋ）が２以上３以下であり、ｎが１以上３以下であり、ｍが０以上２以下であり、ｋが０以上２以下である、請求項１に記載のカラーフィルター用顔料分散体。
- 前記顔料分散剤が、一般式（Ｉ−１）で表される、請求項１又は２に記載のカラーフィルター用顔料分散体。
- ｎが、２以上３以下である、請求項３に記載のカラーフィルター用顔料分散体。
- （Ｒ7Ｏ）が、プロピレンオキシド由来の構成単位を含む、請求項１〜４のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
- （Ｒ7Ｏ）が、エチレンオキシド由来の構成単位及びプロピレンオキシド由来の構成単位を含む、請求項１〜５のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
- ａが、１５以上１００以下である、請求項１〜６のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
- Ｒ8が、脂肪族炭化水素基である、請求項１〜７のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
- Ｒ4が、メチル基又はエチル基である、請求項１〜８のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
- Ｒ1及びＲ2が、炭素数１以上１０以下の炭化水素基、又は炭素数２以上６以下のヒドロキシアルキル基である、請求項１〜９のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
- Ｒ5のアルカンジイル基の炭素数が、２以上１２以下である、請求項１〜１０のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
- （Ｍ1）-及び（Ｍ2）-がハロゲン化物イオン、アルキル硫酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン及びアルキル炭酸イオンから選ばれる少なくとも１種である、請求項１〜１１のいずれかに記載のカラーフィルター用顔料分散体。
- 請求項１〜１２のいずれかに記載の顔料分散体と、バインダー成分と、を含有するカラーフィルター用着色組成物。
- カラーフィルターの製造のための、一般式（Ｉ）で表される顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を含有する、顔料分散体の使用。
- ｎ＋ｍ＋ｋが２以上３以下であり、ｎが１以上３以下であり、ｍが０以上２以下であり、ｋが０以上２以下である、請求項１４に記載の顔料分散体の使用。
- 前記顔料分散剤が、一般式（Ｉ−１）で表される、請求項１４又は１５に記載の顔料分散体の使用。
- ｎが、２以上３以下である、請求項１６に記載の顔料分散体の使用。
- （Ｒ7Ｏ）が、プロピレンオキシド由来の構成単位を含む、請求項１４〜１７のいずれかに記載の顔料分散体の使用。
- （Ｒ7Ｏ）が、エチレンオキシド由来の構成単位及びプロピレンオキシド由来の構成単位を含む、請求項１４〜１８のいずれかに記載の顔料分散体の使用。
- ａが、１５以上１００以下である、請求項１４〜１９のいずれかに記載の顔料分散体の使用。
- Ｒ8が、脂肪族炭化水素基である、請求項１４〜２０のいずれかに記載の顔料分散体の使用。
- Ｒ8の炭素数が１以上１２以下である、請求項１４〜２１のいずれかに記載の顔料分散体の使用。
- Ｒ4が、メチル基又はエチル基である、請求項１４〜２２のいずれかに記載の顔料分散体の使用。
- Ｒ1及びＲ2が、炭素数１以上１０以下の炭化水素基、又は炭素数２以上６以下のヒドロキシアルキル基である、請求項１４〜２３のいずれかに記載の顔料分散体の使用。
- Ｒ5のアルカンジイル基の炭素数が、２以上１２以下である、請求項１４〜２４のいずれかに記載の顔料分散体の使用。
- （Ｍ1）-及び（Ｍ2）-がハロゲン化物イオン、アルキル硫酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン及びアルキル炭酸イオンから選ばれる少なくとも１種である、請求項１４〜２５のいずれかに記載の顔料分散体の使用。
- カラーフィルターの製造のための、一般式（Ｉ）で表される顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒を含有する、カラーフィルター用顔料分散体と、バインダー成分と、を含有する着色組成物の使用。
- 請求項１〜１２のいずれかに記載の顔料分散体を用いて製造される、カラーフィルター。
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