CN104937451B - 滤色器用颜料分散体 - Google Patents
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- C09B67/0085—Non common dispersing agents
- C09B67/009—Non common dispersing agents polymeric dispersing agent
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- G02B5/20—Filters
- G02B5/201—Filters in the form of arrays
Abstract
本发明提供一种平均粒径小、低粘度、保存稳定性优异、可获得良好的再分散性的新颖滤色器用颜料分散体、着色组合物、颜料分散体的应用、着色组合物的应用、及使用颜料分散体而制造的滤色器。[1]一种滤色器用颜料分散体，其含有通式(I)所表示的颜料分散剂、有机颜料、及醚系有机溶剂；[2]一种滤色器用着色组合物，其含有上述[1]所述的颜料分散体、及粘合剂成分；[3]一种上述[1]所述的颜料分散体用于制造滤色器的应用；[4]一种上述[2]所述的着色组合物用于制造滤色器的应用；[5]一种滤色器，其是使用上述[1]所述的颜料分散体而制造的。
Description
技术领域
本发明涉及一种用于滤色器的颜料分散体、含有其的着色组合物、颜料分散体的应用、着色组合物的应用、及使用颜料分散体而制造的滤色器。
背景技术
液晶显示装置中所使用的滤色器是通过如下方法制造：在将颜料分散体中配合有树脂等的着色组合物涂敷于玻璃等透明基板上之后，使其曝光·固化、显影、热固化的光刻法等。此处所使用的颜料分散体是在有机溶剂中分散有颜料的非水系颜料分散体，作为非水系颜料分散体的制造方法，已知有使用接枝共聚物等高分子分散剂的制造方法，为了满足各种要求性能，进行了分散剂的改良研究。
例如，专利文献1中，为了提高分散介质与颜料表面的润湿(亲和性)并兼具颜料分散性与涂敷适应性，公开了一种颜料分散物，其特征在于，含有下述聚氨酯系分散剂，该聚氨酯系分散剂具有包含环氧乙烷链及环氧丙烷链的结构单元，且具有利用季盐化剂进行季盐化后的氨基。
专利文献2中，为了在涂敷时产生干燥凝聚物时容易去除干燥凝聚物，公开了一种颜料分散液，其特征在于，含有下述嵌段共聚物，所述嵌段共聚物具有一部分与卤化烯丙基和/或卤化芳烷基形成了盐的氨基。
专利文献3中，为了满足高透射、高浓度的要求且提供良好的涂敷适应性，公开了一种着色树脂组合物，其特征在于，含有粘合剂树脂、及包含侧链上具有季铵盐基的A嵌段与不具有季铵盐基的B嵌段的A-B嵌段共聚物和/或B-A-B嵌段共聚物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2009-175613号公报
专利文献2：日本特开2011-75846号公报
专利文献3：日本特开2008-248255号公报
发明内容
本发明涉及以下[1]～[5]。
[1]一种滤色器用颜料分散体，其含有通式(I)所表示的颜料分散剂、有机颜料、及醚系有机溶剂，
[式中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基(其中，与R1邻接的R5表示单键)，R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，R8表示碳数1以上且18以下的烃基，a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分别独立地表示阴离子，n、m、k表示平均结构单元数，(n+m+k)为1以上且5以下，n为1以上且5以下，m为0以上且4以下，k为0以上且4以下；需要说明的是，R7O在存在多个的情况下可相同也可不同，各结构单元可为任意的排列顺序]。
[2]一种滤色器用着色组合物，其含有上述[1]所述的颜料分散体、及粘合剂成分。
[3]一种上述[1]所述的颜料分散体用于制造滤色器的应用。
[4]一种上述[2]所述的着色组合物用于制造滤色器的应用。
[5]一种滤色器，其是使用上述[1]所述的颜料分散体而制造的。
具体实施方式
随着显示图像的高精细化，对于滤色器来说，需要较高的对比度。作为用于提高对比度的方法，使颜料进一步微细化。然而，由于通过将颜料微细化而提高颜料彼此的凝聚力，所以存在所获得的颜料分散体及着色组合物的粘度变高，保存稳定性也降低，粒径增大的倾向。
另外，滤色器是将使用颜料分散体制备而成的着色组合物涂敷于玻璃基板上而制造的，但若连续进行涂敷，则会因着色组合物的干燥而在涂布机等的喷嘴上产生粘着物(干燥凝聚物)，需要使其再次溶解于溶剂中而将其去除。然而，如上所述，由于颜料彼此的凝聚力提高，所以存在粘着物在溶剂中的溶解性降低，涂敷特性发生恶化的问题。
因此，进行了下述研究，即，使用导入有对颜料表面的吸附优异的吸附基团和对溶剂的亲和性优异的分散基团的分散剂，从而获得提高了分散特性的颜料分散体。然而，对于现状中所获得的颜料分散体来说，在分散特性及涂敷时所产生的干燥凝聚物的再分散的方面，具有改善的余地。
因此，本发明的课题在于，提供一种平均粒径小、低粘度、保存稳定性优异、具有良好的再分散性的新颖滤色器用颜料分散体、含有该滤色器用颜料分散体的着色组合物、颜料分散体的应用、着色组合物的应用、及使用颜料分散体而制造的滤色器。
本发明人等发现可通过在滤色器用颜料分散体中使用下述通式(I)所表示的颜料分散剂(以下也称为“本发明的颜料分散剂”)来解决上述课题。
即，本发明涉及以下[1]～[5]。
[1]一种滤色器用颜料分散体，其含有通式(I)所表示的颜料分散剂、有机颜料、及醚系有机溶剂，
[式中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基(其中，与R1邻接的R5表示单键)，R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，R8表示碳数1以上且18以下的烃基，a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分别独立地表示阴离子，n、m、k表示平均结构单元数，(n+m+k)为1以上且5以下，n为1以上且5以下，m为0以上且4以下，k为0以上且4以下；需要说明的是，R7O在存在多个的情况下可相同也可不同，各结构单元可为任意的排列顺序]。
[2]一种滤色器用着色组合物，其含有上述[1]所述的颜料分散体、及粘合剂成分。
[3]一种上述[1]所述的颜料分散体用于制造滤色器的应用。
[4]一种上述[2]所述的着色组合物用于制造滤色器的应用。
[5]一种滤色器，其是使用上述[1]所述的颜料分散体而制造的。
根据本发明，可提供一种平均粒径小、低粘度、保存稳定性优异、具有良好的再分散性的新颖滤色器用颜料分散体、含有其的着色组合物、颜料分散体的应用、着色组合物的应用、及使用颜料分散体而制造的滤色器。
本发明的滤色器用颜料分散体(以下也称为“本发明的颜料分散体”)的特征在于，含有通式(I)所表示的颜料分散剂、有机颜料、及醚系有机溶剂。
本发明的颜料分散体的平均粒径小、粘度低、保存稳定性优异、具有良好的再分散性的原因尚不明确，可如下所述地考虑。
本发明的颜料分散体含有下述颜料分散剂，该颜料分散剂具有溶剂亲和性高的烷氧基聚亚烷基二醇基、和可长期维持对颜料表面的强吸附性的季铵基，并且具有特定的结构。
颜料分散剂的烷氧基聚亚烷基二醇基在醚系有机溶剂中扩展，因此，在颜料分散体中的有机颜料粒子间产生较强的斥力。因此，可认为能够有效地抑制颜料彼此的凝聚，可使颜料分散体的粘度维持得较低。另一方面，季铵基牢固地吸附于有机颜料表面，可长期维持该强吸附性。因此，可认为本发明的颜料分散剂虽然具有较高的对溶剂的亲和性，但不易从颜料表面脱离。因而，可认为：通过使用本发明的颜料分散剂而使分散时的颜料的微粒化优异，即使颜料分散体在高温下长期保存时、或者进行将颜料分散体或着色组合物浓缩的涂敷时均可维持优异的分散性。
另外，与现有的作为高分子分散剂的具有氮原子的单体的共聚物不同，本发明的颜料分散体所含有的分散剂可减少氮的数量(即，通式(I)中的(n+m+k)的数)、以及与分散基团键合的季铵基的数量(即，通式(I)中的n的数)，并且可精细地进行控制。由此，可认为：不仅对颜料的吸附损失变少，分散性或分散稳定性优异，而且还可抑制干燥时颜料彼此接近时的桥联凝聚。因此，可认为将本发明的滤色器用着色组合物在玻璃基板上连续涂敷时，可抑制因着色组合物的干燥而导致的在涂布机等的喷嘴上产生粘着物(干燥凝聚物)，且即使在产生干燥物的情况下，其在溶剂中的再分散性也较高，具有良好的涂敷特性。
以下，对本发明中所使用的各成分、工序等进行说明。
<颜料分散剂>
本发明中所使用的颜料分散剂是下述通式(I)所表示的化合物。
式中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基(其中，与R1邻接的R5表示单键)，R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，R8表示碳数1以上且18以下的烃基，a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分别独立地表示阴离子，n、m、k表示平均结构单元数，(n+m+k)为1以上且5以下，n为1以上且5以下，m为0以上且4以下，k为0以上且4以下。需要说明的是，R7O在存在多个的情况下可相同也可不同，各结构单元可为任意的排列顺序。
就分散性及再分散性的观点而言，(n+m+k)为5以下，优选为4以下，更优选为3以下，进一步优选为2.5以下，进一步优选为2.2以下，另外，就分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，优选为1.5以上，更优选为1.8以上，进一步优选为2以上。另外，就优异的分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，(n+m+k)进一步更优选为2。
就分散性及再分散性的观点而言，n为5以下，优选为4以下，更优选为3以下，进一步优选为2.5以下，进一步优选为2.2以下，另外，就分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，为1以上，优选为1.5以上，更优选为1.7以上，进一步优选为2以上。另外，就优异的分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，n进一步更优选为2。
就分散性及再分散性的观点而言，m为4以下，优选为3以下，更优选为2以下，进一步优选为1.5以下，进一步优选为1.3以下，另外，就分散性及保存稳定性的观点而言，为0以上，优选为0.5以上，更优选为0.8以上。另外，就较高的分散性及再分散性的观点而言，优选为0.5以下，更优选为0.2以下，进一步优选为0。
就分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，k为4以下，优选为3以下，更优选为2以下，进一步优选为1.5以下，进一步优选为1.2以下，就保存稳定性的观点而言，为0以上，另外，就较高的分散性及再分散性的观点而言，优选为0.5以下，更优选为0.2以下，进一步优选为0。
就分散性及保存稳定性的观点而言，n与(n+m+k)之比(n/(n+m+k))优选为0.3以上，更优选为0.6以上，进一步优选为0.8以上，进一步更优选为0.9以上，进一步更优选为1.0，另外，就本发明的颜料分散剂的制造容易性的观点而言，优选为1.0以下。
上述平均结构单元数、n、m、k、(n+m+k)例如可通过实施例中记载的方法测定。
需要说明的是，以n、m、k表示其平均结构单元数的各结构单元可为任意的排列顺序。在n、m、k中的任一个以上为多个的情况下，各结构单元可为无规、嵌段等任意的排列顺序。
就分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，R1、R2、及R4的碳数为10以下，优选为8以下，更优选为6以下，进一步优选为1。
R1、R2、及R4优选为未被羟基取代的烃基。
关于R1、R2、及R4，具体而言，例如可列举选自甲基、乙基、丁基、己基、羟甲基、羟丁基、及羟己基中的至少1种，优选为选自甲基及乙基中的至少1种，更优选为甲基。
R1及R2优选为碳数1以上且10以下的烃基、或碳数2以上且6以下的羟烷基，更优选为碳数1以上且5以下的烃基、或碳数3以上且6以下的羟烷基，进一步优选为碳数1以上且3以下的烃基、或碳数4以上且6以下的羟烷基。
R4的碳数优选为4以下，更优选为3以下。R4优选为甲基或乙基，更优选为甲基。
就分散性及保存稳定性的观点而言，R5的亚烷基的碳数为1以上，优选为2以上，就分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，更优选为3以上，另外，就分散性的观点而言，为18以下，优选为14以下，更优选为12以下，进一步优选为10以下，就分散性及再分散性的观点而言，进一步更优选为6以下。
作为R5的亚烷基，例如可列举选自亚甲基、亚乙基、各种亚丙基、各种亚己基、各种亚辛基及各种亚壬基中的至少1种，就分散性及保存稳定性的观点而言，优选为选自丙烷-1，3-二基、己烷-1，6-二基、及壬烷-1，9-二基中的至少1种，就分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，更优选为选自丙烷-1，3-二基及己烷-1，6-二基中的至少1种，进一步优选为己烷-1，6-二基。
就本发明的颜料分散剂的制造容易性的观点而言，R6的碳数为4以下，优选为3以下，更优选为2以下，进一步优选为1。R6优选为亚甲基。
就分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，R7的碳数为4以下，优选为3以下，另外，为2以上。作为R7，优选可列举选自亚乙基及亚丙基中的至少1种。
就分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，a为1以上，优选为15以上，更优选为21以上，更优选为30以上，进一步优选为40以上，另外，为100以下，优选为95以下，更优选为70以下，进一步优选为50以下。
(R7O)在存在多个的情况下可相同也可不同，另外，(R7O)的排列可为无规或嵌段中的任一种。
另外，就与醚系有机溶剂的亲和性的观点而言，(R7O)优选包含源自环氧丙烷的结构单元，优选包含源自环氧丙烷的结构单元及源自环氧乙烷的结构单元。
上述通式(I)中，就分散性及保存稳定性的观点而言，(R7O)a优选为下述通式(I-a)所表示的结构单元。
式(I-a)中，PO表示环氧丙烷单元，EO表示环氧乙烷单元，b、c表示平均加成摩尔数，b为0以上且100以下，c为0以上且100以下，b+c为1以上且100以下。*表示键合部位。需要说明的是，上述式(I-a)中，该结构单元优选为嵌段聚合物，更优选为二嵌段聚合物，上述式(I-a)的(PO)末端侧优选与R8O键合，(EO)末端侧优选键合于羰基上。
就分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，b优选为11以上，更优选为15以上，进一步优选为21以上，进一步更优选为25以上，另外，就分散性及制造容易性的观点而言，优选为60以下，更优选为50以下，进一步优选为35以下。
就分散性、保存稳定性及制造容易性的观点而言，c优选为1以上，更优选为5以上，进一步优选为11以上，进一步更优选为15以上，另外，就再分散性及在醚系有机溶剂中的溶解性的观点而言，优选为95以下，更优选为70以下，进一步优选为50以下，进一步优选为30以下，进一步优选为20以下。
就分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，b与c的总和(b+c)优选为15以上，更优选为21以上，更优选为30以上，进一步优选为40以上，另外，优选为95以下，更优选为70以下，进一步优选为50以下。
就分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，b相对于b与c的总和的比例(b/(b+c))优选为0.2以上，更优选为0.4以上，进一步优选为0.5以上，另外，就分散性及制造容易性的观点而言，优选为0.97以下，更优选为0.86以下，进一步优选为0.8以下。
就分散性及再分散性的观点而言，R8的碳数为1以上，优选为6以上，更优选为10以上，另外，就分散性及保存稳定性的观点而言，为18以下，优选为16以下，更优选为14以下，进一步优选为12以下。就分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，R8优选为选自脂肪族烃基、及可具有脂肪族烃基的芳香族烃基中的至少1种，更优选为脂肪族烃基，进一步优选为选自烷基及烯基中的至少1种。
作为R8，可列举选自甲基、乙基、癸基、月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、油基、硬脂基、苯基、对辛基苯基、及对壬基苯基中的至少1种，优选为选自甲基、乙基、癸基、月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、油基、硬脂基、及苯基中的至少1种，更优选为选自甲基、癸基、月桂基、及苯基中的至少1种，就再分散性的观点而言，优选为选自苯基、癸基及月桂基中的至少1种，就分散性及保存稳定性的观点而言，优选为选自甲基、癸基、月桂基中的至少1种，就优异的分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，更优选为癸基或月桂基，进一步优选为月桂基。
就分散性及保存稳定性的观点而言，R3的碳数为10以下，优选为7以下，更优选为4以下，进一步优选为2以下，另外，为1以上。作为R3，可列举选自甲基、乙基、丙基及苄基中的至少1种，就较高的分散性及保存稳定性的观点而言，优选为甲基。
(M1)-及(M2)-分别独立为阴离子，就分散性、保存稳定性及制造容易性的观点而言，优选为选自卤化物离子、烷基硫酸根离子、烷基苯磺酸根离子及烷基碳酸根离子中的1种。
就分散性、保存稳定性及制造容易性的观点而言，(M1)-优选为卤化物离子，更优选为选自氯化物离子、溴化物离子及碘化物离子中的至少1种，进一步优选为氯化物离子。
就制造容易性的观点而言，(M2)-优选为选自CH3SO4 -、C2H5SO4 -及CH3C6H4SO3 -中的至少1种，更优选为选自CH3SO4 -及C2H5SO4 -中的至少1种，进一步优选为CH3SO4 -。另外，就分散性及保存稳定性的观点而言，(M2)-优选为卤化物离子，更优选为选自氯化物离子、溴化物离子及碘化物离子中的至少1种，进一步优选为氯化物离子。
由上所述，就分散性及保存稳定性的观点而言，m及k优选为0，更具体而言，本发明的颜料分散剂优选为下述通式(I-1)所表示的化合物。
[式中，R1、R2、及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基，R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，R8表示碳数1以上且18以下的烃基，a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-表示阴离子，n表示平均结构单元数，为1以上且5以下；需要说明的是，R7O在存在多个的情况下，可相同也可不同]
需要说明的是，式(I-1)中，优选的R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、a、(M1)-、及n与上述式(I)相同。
就分散性及再分散性的观点而言，上述通式(I-1)中的n为5以下，优选为4以下，更优选为3以下，进一步优选为2.5以下，进一步优选为2.2以下，另外，就分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，为1以上，优选为1.5以上，更优选为1.7以上，进一步优选为2以上。另外，就优异的分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，n进一步更优选为2。
就分散性、保存稳定性及再分散性的观点而言，颜料分散剂的重均分子量优选为2,000以上，更优选为3,000以上，进一步优选为3,500以上，另外，优选为35,000以下，更优选为20,000以下，进一步优选为10,000以下。重均分子量的测定方法利用实施例中记载的方法。
<颜料分散剂的制造方法>
本发明中所使用的颜料分散剂例如可通过下述通式(II)所表示的卤代烷基酯化合物、与下述通式(III)所表示的多胺化合物的反应而获得。
[式(II)中，R6、R7、R8及a与上述内容相同，X表示卤素原子]
[式(III)中，R1、R2、R4、R5及(n+m+k)与上述内容相同]
通过使上述原料在无溶剂下反应或在溶剂中反应，从而获得通式(I)所表示的本发明的颜料分散剂。
用于反应的溶剂例如优选为后述的用于本发明的醚系有机溶剂。作为醚系有机溶剂，优选为(聚)亚烷基二醇单烷基醚乙酸酯，更优选为丙二醇单甲醚乙酸酯(以下也称为“PGMEA”)、二乙二醇单丁醚乙酸酯(以下也称为“BCA”)，就光刻法中的颜料分散体的操作容易性及作业性的观点而言，进一步优选为PGMEA。
上述通式(II)所表示的卤代烷基酯例如通过下述方法获得，即，通过在碱性物质的存在下使具有R8的烃基的醇与形成R7O的环氧烷化合物进行反应，从而获得烷氧基聚亚烷基二醇，再进一步与具有卤代烷基的羧酸进行脱水缩合。需要说明的是，在说明书中，烷氧基表示R8O-(R8表示上述的烃基)。
上述通式(III)所表示的多胺化合物例如通过下述方法获得，即，在Cu-Ni催化剂的存在下使烷撑二醇与伯胺或仲胺进行反应的方法、或者通过醛而使烷撑二胺发生还原烷基化的方法。
另外，作为市售品，可使用N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.1”)、N，N，N′，N′-四甲基丙二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.2”)、多胺二醇(花王(株)制造的“KaolizerP200”)等。
在获得作为本发明的颜料分散剂的季铵盐化合物的反应中，通式(II)所表示的卤代烷基酯化合物(摩尔量)相对于通式(III)所表示的多胺化合物的胺官能团数量(通式(III)中的(n+m+k)×摩尔量)的比可根据目标化合物来适当设定，例如为0.3～1.2。通过适当设定上述比率，可获得将通式(I)中的相对于(n+m+k)的n及m的数加以调整后的化合物。就更准确地控制n、m的数的观点而言，上述多胺化合物与上述卤代烷基酯化合物的反应量比优选将由多胺化合物的胺值算出的摩尔当量、及由卤代烷基酯化合物的卤素量算出的摩尔当量作为基准而进行调整。
另外，该工序中的反应氛围气优选为氮气气氛、氩等不活泼气体气氛。
该工序中的反应的温度例如优选为50℃以上，更优选为80℃以上，另外，优选为100℃以下。
通式(I)中，k超过0的化合物例如可通过季盐化剂对通式(I)中的m超过0的化合物进行处理而获得。
作为季盐化剂，可使用与叔氨基反应而使该氨基季铵化的物质，例如可列举：硫酸二烷基酯、卤代烷、对甲苯磺酸烷基酯等。作为硫酸二烷基酯，可列举硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等，作为卤代烷，可列举氯代甲烷、碘代甲烷、苄基氯等，作为对甲苯磺酸烷基酯，可列举对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯等。优选为硫酸二烷基酯，进一步优选为硫酸二甲酯、硫酸二乙酯，特别优选为硫酸二甲酯。
利用季盐化剂的处理可使用与上述反应中所使用的溶剂相同的溶剂。另外，该工序中的反应氛围优选为氮气气氛、氩等不活泼气氛。
该工序中的反应的温度也取决于季盐化剂的种类，优选为50℃以上，就反应促进的观点而言，优选为80℃以上，另外，优选为100℃以下。
<有机颜料>
作为本发明中所使用的有机颜料(以下也简单称为“颜料”)，优选适合用于滤色器中的有机颜料，例如可列举：偶氮颜料、酞菁颜料、缩合多环颜料、色淀颜料等。
作为偶氮颜料，可列举：C.I.颜料红3等不溶性偶氮颜料、C.I.颜料红48:1等溶性偶氮颜料、C.I.颜料红144等缩合偶氮颜料。作为酞菁颜料，可列举：C.I.颜料蓝15:6等酞菁铜颜料、C.I.颜料绿58等酞菁锌颜料等。
作为缩合多环颜料，可列举：C.I.颜料红177等蒽醌是颜料、C.I.颜料红123等苝系颜料、C.I.颜料橙43等苝酮(ペリノン)系颜料、C.I.颜料红122等喹吖啶酮系颜料、C.I.颜料紫23等二噁嗪系颜料、C.I.颜料黄109等异吲哚啉酮系颜料、C.I.颜料橙66等异吲哚啉系颜料、C.I.颜料黄138等奎酞酮系颜料、C.I.颜料黄150等镍偶氮络合物系颜料、C.I.颜料红88等靛蓝系颜料、C.I.颜料绿8等金属络合物颜料、C.I.颜料红254、C.I.颜料红255、C.I.颜料橙71等二酮基吡咯并吡咯系颜料等。
其中，就更有效地体现出本发明的效果的观点而言，优选为下述通式(1)所表示的二酮基吡咯并吡咯系颜料。
式(1)中，X1及X2分别独立地表示氢原子或卤素原子，Y1及Y2分别独立地表示氢原子或-SO3H基。需要说明的是，卤素原子优选为氟原子、氯原子或溴原子。
作为二酮基吡咯并吡咯系颜料的市售品的优选例，可列举：BASF公司制造的C.I.颜料红254，商品名“IrgaphorredB-CF”、“IrgaphorredBK-CF”、“IrgaphorredBT-CF”、“IrgazinDPPredBO”、“IrgazinDPPredBL”、“CromophtalDPPredBP”、“CromophtalDPPredBOC”等。
对于有机颜料来说，就提高亮度Y值的观点而言，理想的是使用使其平均一次粒径优选达到100nm以下、进一步优选达到20～60nm的微粒化处理品。有机颜料的平均一次粒径可利用由电子显微镜照片直接测量一次粒子的大小的方法而求出。具体而言，测量各个一次粒子的短轴直径与长轴直径，将其平均值设为该粒子的粒径，对于100个以上粒子，使各个粒子的体积近似为以粒径为一边的立方体，求出体积平均粒径，将其设为平均一次粒径。
上述有机颜料可单独使用或组合2种以上而使用。
另外，就提高有机颜料与醚系有机溶剂的亲和性、提高分散性及保存稳定性的观点而言，还可使用通过树脂或高分子、颜料衍生物等预先对有机颜料的表面实施了表面处理的颜料。
<醚系有机溶剂>
就提高颜料的分散性、并且提高与用于滤色器的粘合剂成分等的相容性、兼具所获得的固化膜的基板密合性与显影性的观点而言，本发明的颜料分散体含有醚系有机溶剂。
就颜料分散体及着色组合物的操作容易性的观点而言，醚系有机溶剂的25℃下的粘度优选为0.8mPa·s以上，更优选为0.9mPa·s以上，进一步优选为1.0mPa·s以上，另外，就提高使用了颜料分散体的固化膜的对比度的观点及容易进行着色组合物的涂敷的观点而言，优选为5.0mPa·s以下，更优选为3.5mPa·s以下，进一步优选为2.0mPa·s以下。
就与颜料表面的适度的亲和性、低表面张力、提高与用于滤色器的粘合剂成分等的相容性、提高所获得的固化膜的对比度的观点而言，醚系有机溶剂的SP值优选为7.5以上，更优选为8.0以上，进一步优选为8.5以上，另外，优选为10.5以下，更优选为9.5以下，进一步优选为9.0以下。上述SP值通过Fedor的方法而求出。
就作业安全性的观点而言，醚系有机溶剂的沸点优选为50℃以上，更优选为100℃以上，进一步优选为120℃以上，另外，就涂膜干燥下的去除的容易度的观点而言，优选为300℃以下，更优选为260℃以下，进一步优选为200℃以下。
作为醚系有机溶剂，就与颜料表面的适度的亲和性、涂膜干燥下的去除的容易性、低表面张力、提高与用于滤色器中的粘合剂成分等的相容性、提高所获得的固化膜的对比度的观点而言，优选为(聚)亚烷基二醇单烷基醚乙酸酯、(聚)亚烷基二醇单烷基醚丙酸酯、(聚)亚烷基二醇二烷基醚，更优选为(聚)亚烷基二醇单烷基醚乙酸酯。在本说明书中，所谓(聚)亚烷基二醇，是指选自烷撑二醇及聚亚烷基二醇中的至少1种。
作为(聚)亚烷基二醇单烷基醚乙酸酯的例子，可列举：乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯(BCA)等，其中，就有机颜料的分散性的观点而言，优选为PGMEA(沸点：146℃，25℃下的粘度：1.1mPa·s，SP值：8.73)、BCA(沸点：247℃，25℃下的粘度：3.1mPa·s，SP值：8.94)，更优选为PGMEA。
作为(聚)亚烷基二醇单烷基醚丙酸酯的例子，可列举：乙二醇单甲醚丙酸酯、乙二醇单乙醚丙酸酯、丙二醇单甲醚丙酸酯、丙二醇单乙醚丙酸酯等。
作为(聚)亚烷基二醇二烷基醚的例子，可列举：二丙二醇二甲醚、二丙二醇甲基丙基醚等。
[颜料分散体的制造方法]
就制造平均粒径小、低粘度、保存稳定性也优异的滤色器用颜料分散体的观点而言，本发明的颜料分散体的制造方法优选包括下述工序。
将本发明的颜料分散剂、有机颜料、及醚系有机溶剂混合而使有机颜料分散的工序。
用于分散的混合分散机可使用公知的各种分散机。例如可列举：均质搅拌机等高速搅拌混合装置，辊磨机、捏合机、挤压机等混炼机，高压均质机等高压式分散机，涂料振荡机、珠磨机等介质式分散机等。这些装置也可组合多个使用。
其中，就使有机颜料均匀地混合于醚系有机溶剂中的观点而言，优选为均质搅拌机等高速搅拌混合装置、涂料振荡机或珠磨机等介质式分散机。作为市售的介质式分散机，可列举寿工业(株)制造的“UltraApexmill”、浅田铁工(株)制造的“Picomill”等。
在使用介质式分散机的情况下，作为用于分散工序中的介质的材质，优选为氧化锆、氧化钛等陶瓷、聚乙烯、尼龙等高分子材料、金属等，就磨耗性的观点而言，优选为氧化锆。另外，作为介质的直径，就压碎有机颜料中的凝聚粒子的观点而言，优选为0.003mm以上，更优选为0.01mm以上，另外，优选为0.5mm以下，更优选为0.4mm以下。
就将有机颜料充分微细化的观点而言，分散时间优选为0.3小时以上，更优选为1小时以上，另外，就颜料分散体的制造效率的观点而言，优选为200小时以下，更优选为50小时以下。
对于本制造法的上述分散工序中的分散方法来说，可以使上述混合物通过一次分散而得到目标颜料分散体，但就获得更微细且均匀的颜料分散体的观点而言，优选在使用介质使上述混合物预分散后，进一步使用比上述预分散工序更小的介质进行主分散。
(预分散)
用于预分散的混合分散机可使用上述各种分散机，就使有机颜料均匀地混合于醚系有机溶剂中的观点而言，优选为涂料振荡机或珠磨机等介质式分散机。
作为用于预分散工序中的介质的直径，就压碎有机颜料中的凝聚粒子的观点而言，优选为0.1mm以上，另外，优选为0.5mm以下，更优选为0.4mm以下。
就压碎有机颜料中的凝聚粒子的观点而言，预分散工序中的分散时间优选为0.1小时以上，更优选为0.5小时以上，进一步优选为1小时以上，另外，就颜料分散体的制造效率的观点而言，优选为10小时以下，更优选为5小时以下，进一步优选为4小时以下。
(主分散)
主分散是对利用预分散而获得的预分散液进行分散处理的工序，主分散为了将上述预分散工序中所获得的混合物进一步微细化而进行，就将有机颜料微细化的观点而言，优选使用介质式分散机，也可并用上述高压式分散机。
作为用于主分散工序中的介质的直径，就将有机颜料微细化的观点而言，优选为低于0.1mm，更优选为0.08mm以下，进一步优选为0.07mm以下，就将介质与颜料分离的观点而言，更优选为0.003mm以上，进一步优选为0.01mm以上。
就将有机颜料充分微细化的观点而言，主分散的分散时间优选为2小时以上，更优选为3小时以上，另外，就颜料分散体的制造效率的观点而言，优选为200小时以下，更优选为50小时以下。
<颜料分散体的组成及物性>
就获得良好的着色性的观点而言，本发明的颜料分散体中的有机颜料的含量优选为3质量％以上，更优选为5质量％以上，就提高再分散性的观点而言，进一步优选为12质量％以上，另外，就减小颜料分散体中的平均粒径的观点及获得较低粘度的颜料分散体的观点而言，优选为30质量％以下，更优选为20质量％以下，进一步优选为16质量％以下。
就提高颜料分散体的保存稳定性的观点及提高对比度的观点而言，本发明的颜料分散体中的颜料分散剂相对于颜料的质量比[颜料分散剂/颜料]优选为0.2以上，优选为0.3以上，更优选为0.4以上，就提高再分散性的观点而言，进一步优选为0.6以上。另外，就增加粘合剂成分的配合量的观点及提高干燥涂膜的物性的观点而言，优选为1.5以下，更优选为1.2以下，更优选为0.9以下，进一步优选为0.5以下。
就分散体的低粘度化的观点而言，本发明的颜料分散体中的醚系有机溶剂的含量优选为20质量％以上，更优选为40质量％以上，进一步优选为60质量％以上，另外，就获得良好的着色性的观点而言，优选为95质量％以下，更优选为90质量％以下。
为了使滤色器用色材获得良好的对比度，本发明的颜料分散体中的平均粒径优选为200nm以下，更优选为100nm以下，进一步优选为90nm以下，进一步优选为70nm以下，进一步优选为60nm以下，另外，优选为20nm以上。需要说明的是，平均粒径的测定利用实施例中记载的方法。
为了使滤色器用色材达到良好的粘度，本发明的颜料分散体的颜料浓度10质量％下的粘度(20℃)优选为1mPa·s以上，更优选为2mPa·s以上，进一步优选为3mPa·s以上，另外，优选为200mPa·s以下，更优选为50mPa·s以下，进一步优选为10mPa·s以下，进一步更优选为7mPa·s以下。粘度的测定利用实施例中记载的方法。
[滤色器用着色组合物]
本发明的滤色器用着色组合物含有本发明的颜料分散体及粘合剂成分。作为粘合剂成分，优选可列举：碱可溶性树脂、具有多个聚合性基团的多官能单体、通过电离放射线进行活性化的光聚合引发剂。
作为碱可溶性树脂，可使用通常用于负型抗蚀剂中的碱可溶性树脂。作为碱可溶性树脂，就在碱性水溶液中的溶解性的观点而言，优选为具有酸基的树脂，优选为在20℃下在0.05质量％四甲基氢氧化铵水溶液中溶解1质量％以上的树脂。
作为碱可溶性树脂的例子，就维持颜料在固化膜中的分散、提高对比度的观点而言，优选可列举(甲基)丙烯酸酯与(甲基)丙烯酸的共聚物，更优选为(甲基)丙烯酸烷基酯或(甲基)丙烯酸苄酯与(甲基)丙烯酸的共聚物，进一步优选为(甲基)丙烯酸苄酯与(甲基)丙烯酸的共聚物。(甲基)丙烯酸酯与(甲基)丙烯酸的共聚比例(摩尔比)优选为97/3～50/50，更优选为95/5～60/40。
碱可溶性树脂的重均分子量优选为5,000以上且50,000以下。
碱可溶性树脂的含量在滤色器用着色组合物的除溶剂以外的有效成分中，优选为10质量％以上且40质量％以下。
作为多官能单体，可列举：具有2个以上烯属不饱和双键的(甲基)丙烯酸酯(例如，利用丙烯酸使多元醇的多个羟基酯化而得的化合物等)、氨基甲酸酯(甲基)丙烯酸酯、(甲基)丙烯酰胺、烯丙基化合物、乙烯基酯等。作为多官能单体，优选为具有2个以上烯属不饱和双键的丙烯酸酯，更优选为二季戊四醇六丙烯酸酯。
多官能单体的含量在滤色器用着色组合物的除溶剂以外的有效成分中，优选为5质量％以上且30质量％以下。
作为光聚合引发剂，可列举：芳香族酮类、洛粉碱二聚物、苯偶姻、苯偶姻醚类、多卤化物类等。作为光聚合引发剂，优选为4，4′-双(二乙基氨基)二苯甲酮与2-(邻氯苯基)-4，5-二苯基咪唑二聚物的组合、4-[对-N，N-二(乙氧羰基甲基)-2，6-二(三氯甲基)-s-三嗪]、2-甲基-4′-(甲硫基)-2-吗啉基苯丙酮，更优选为2-甲基-4′-(甲硫基)-2-吗啉基苯丙酮。
光聚合引发剂的含量在滤色器用着色组合物的除溶剂以外的有效成分中，优选为0.2质量％以上且20质量％以下。
作为粘合剂成分，除上述以外，还可列举多官能低聚物、单官能的单体、及敏化剂等。上述碱可溶性树脂、多官能单体、光聚合引发剂、以及多官能低聚物、单官能的单体、及敏化剂等粘合剂成分可单独使用或组合2种以上使用。
粘合剂成分的含量在滤色器用着色组合物的除溶剂以外的有效成分中，优选为20质量％以上且80质量％以下。
关于上述的实施方式，本发明进一步公开了以下的滤色器用颜料分散体、滤色器用着色组合物、颜料分散体的应用、着色组合物的应用、及滤色器用颜料分散体的制造方法。
<1>一种滤色器用颜料分散体，其含有通式(I)所表示的颜料分散剂、有机颜料、及醚系有机溶剂，
[式中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基(其中，与R1邻接的R5表示单键)，R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，R8表示碳数1以上且18以下的烃基，a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分别独立地表示阴离子，n、m、k表示平均结构单元数，(n+m+k)为1以上且5以下，n为1以上且5以下，m为0以上且4以下，k为0以上且4以下；需要说明的是，R7O在存在多个的情况下可相同也可不同，各结构单元可为任意的排列顺序]。
<2>如<1>所述的滤色器用颜料分散体，其中，上述颜料分散剂由下述通式(I-1)表示，
[式中，R1、R2、及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基，R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，R8表示碳数1以上且18以下的烃基，a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-表示阴离子，n表示平均结构单元数，为1以上且5以下；需要说明的是，R7O在存在多个的情况下可相同也可不同]。
<3>如<1>或<2>所述的滤色器用颜料分散体，其中，(n+m+k)为5以下，优选为4以下，更优选为3以下，进一步优选为2.5以下，进一步优选为2.2以下，另外，优选为1.5以上，更优选为1.8以上，进一步优选为2以上，进一步更优选为2。
<4>如<1>至<3>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，n为5以下，优选为4以下，更优选为3以下，进一步优选为2.5以下，进一步优选为2.2以下，另外，为1以上，优选为1.5以上，更优选为1.7以上，进一步优选为2以上，进一步更优选为2。
<5>如<1>至<4>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，m为4以下，优选为3以下，更优选为2以下，进一步优选为1.5以下，进一步优选为1.3以下，另外，为0以上，优选为0.5以上，更优选为0.8以上。
<6>如<1>至<5>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，m优选为0.5以下，更优选为0.2以下，进一步优选为0。
<7>如<1>至<6>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，k为4以下，优选为3以下，更优选为2以下，进一步优选为1.5以下，进一步优选为1.2以下，为0以上。
<8>如<1>至<7>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，k优选为0.5以下，更优选为0.2以下，进一步优选为0。
<9>如<1>至<8>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，n与(n+m+k)的比(n/(n+m+k))优选为0.3以上，更优选为0.6以上，进一步优选为0.8以上，进一步更优选为0.9以上，另外，优选为1.0以下，进一步更优选为1.0。
<10>如<1>至<9>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，R1、R2、及R4的碳数为10以下，优选为8以下，更优选为6以下，进一步优选为1。
<11>如<1>至<10>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，R1、R2、及R4优选为未被羟基取代的烃基。
<12>如<1>至<11>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，R1、R2、及R4优选为选自甲基、乙基、丁基、己基、羟甲基、羟丁基、及羟己基中的至少1种，更优选为选自甲基及乙基中的至少1种，进一步优选为甲基。
<13>如<1>至<12>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，R1及R2优选为碳数1以上且10以下的烃基、或碳数2以上且6以下的羟烷基，更优选为碳数1以上且5以下的烃基、或碳数3以上且6以下的羟烷基，进一步优选为碳数1以上且3以下的烃基、或碳数4以上且6以下的羟烷基。
<14>如<1>至<13>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，R4的碳数优选为4以下，更优选为3以下。
<15>如<1>至<14>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，R4优选为甲基或乙基，更优选为甲基。
<16>如<1>至<15>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，R5的亚烷基的碳数为1以上，优选为2以上，更优选为3以上，另外，为18以下，优选为14以下，更优选为12以下，进一步优选为10以下，进一步更优选为6以下。
<17>如<1>至<16>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，R5的亚烷基优选为选自亚甲基、亚乙基、各种亚丙基、各种亚己基、各种亚辛基及各种亚壬基中的至少1种，优选为选自丙烷-1，3-二基、己烷-1，6-二基、及壬烷-1，9-二基中的至少1种，更优选为选自丙烷-1，3-二基及己烷-1，6-二基中的至少1种，进一步优选为己烷-1，6-二基。
<18>如<1>至<17>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，R6的碳数为4以下，优选为3以下，更优选为2以下，进一步优选为1。
<19>如<1>至<18>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，R7的碳数为4以下，优选为3以下，另外，为2以上。
<20>如<1>至<19>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，R7优选为选自亚乙基及亚丙基中的至少1种。
<21>如<1>至<20>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，(R7O)优选包含源自环氧丙烷的结构单元，更优选包含源自环氧乙烷的结构单元及源自环氧丙烷的结构单元。
<22>如<1>至<21>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，a为1以上，优选为15以上，更优选为21以上，更优选为30以上，进一步优选为40以上，另外，为100以下，优选为95以下，更优选为70以下，进一步优选为50以下。
<23>如<1>至<22>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，(R7O)a优选为下述通式(I-a)所表示的结构单元，
[式(I-a)中，PO表示环氧丙烷单元，EO表示环氧乙烷单元，b、c表示平均加成摩尔数，b为0以上且100以下，c为0以上且100以下，b+c为1以上且100以下；*表示键合部位]。
<24>如<23>所述的滤色器用颜料分散体，其中，式(I-a)所表示的结构单元优选为嵌段聚合物，更优选为二嵌段共聚物。
<25>如<23>或<24>所述的滤色器用颜料分散体，其中，式(I-a)的(PO)末端侧优选与R8O键合，(EO)末端侧优选键合于羰基上。
<26>如<23>至<25>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，b优选为11以上，更优选为15以上，进一步优选为21以上，进一步更优选为25以上，另外，优选为60以下，更优选为50以下，进一步优选为35以下。
<27>如<23>至<26>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，c优选为1以上，更优选为5以上，进一步优选为11以上，进一步更优选为15以上，另外，优选为95以下，更优选为70以下，进一步优选为50以下，进一步优选为30以下，进一步优选为20以下。
<28>如<23>至<27>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，b与c的总和(b+c)优选为15以上，更优选为21以上，更优选为30以上，进一步优选为40以上，另外，优选为95以下，更优选为70以下，进一步优选为50以下。
<29>如<23>至<28>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，b相对于b与c的总和的比例(b/(b+c))优选为0.2以上，更优选为0.4以上，进一步优选为0.5以上，另外，优选为0.97以下，更优选为0.86以下，进一步优选为0.8以下。
<30>如<1>至<29>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，R8的碳数为1以上，优选为6以上，更优选为10以上，另外，为18以下，优选为16以下，更优选为14以下，进一步优选为12以下。
<31>如<1>至<30>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，R8优选为选自脂肪族烃基、及可具有脂肪族烃基的芳香族烃基中的至少1种，更优选为脂肪族烃基，进一步优选为选自烷基及烯基中的至少1种。
<32>如<1>至<31>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，R8优选为选自甲基、乙基、癸基、月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、油基、硬脂基、苯基、对辛基苯基、及对壬基苯基中的至少1种，优选为选自甲基、乙基、癸基、月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、油基、硬脂基、及苯基中的至少1种，更优选为选自甲基、癸基、月桂基、及苯基中的至少1种，优选为选自苯基、癸基及月桂基中的至少1种，优选为选自甲基、癸基、月桂基中的至少1种，更优选为癸基或月桂基，进一步优选为月桂基。
<33>如<1>至<32>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，R3的碳数为10以下，优选为7以下，更优选为4以下，进一步优选为2以下，另外，为1以上。
<34>如<1>至<33>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，R3优选为选自甲基、乙基、丙基及苄基中的至少1种，更优选为甲基。
<35>如<1>至<34>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，(M1)-优选为卤化物离子，更优选为选自氯化物离子、溴化物离子及碘化物离子中的至少1种，进一步优选为氯化物离子。
<36>如<1>至<35>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，(M2)-优选为选自CH3SO4 -、C2H5SO4 -及CH3C6H4SO3 -中的至少1种，更优选为选自CH3SO4 -及C2H5SO4 -中的至少1种，进一步优选为CH3SO4 -，优选为卤化物离子，更优选为选自氯化物离子、溴化物离子及碘化物离子中的至少1种，进一步优选为氯化物离子。
<37>如<1>至<36>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，颜料分散剂的重均分子量优选为2,000以上，更优选为3,000以上，进一步优选为3,500以上，另外，优选为35,000以下，更优选为20,000以下，进一步优选为10,000以下。
<38>如<1>至<37>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，通式(I)所表示的颜料分散剂优选为通过下述通式(II)所表示的卤代烷基酯化合物、与下述通式(III)所表示的多胺化合物的反应而获得，
[式(II)中，R6、R7、R8及a与上述内容相同，X表示卤素原子]
[式(III)中，R1、R2、R4、R5及(n+m+k)与上述内容相同]。
<39>如<1>至<38>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，有机颜料优选为选自偶氮颜料、酞菁颜料、缩合多环颜料、色淀颜料中的至少1种，优选为二酮基吡咯并吡咯系颜料。
<40>如<1>至<39>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，醚系有机溶剂优选为选自丙二醇单甲醚乙酸酯及二乙二醇单丁醚乙酸酯中的至少1种。
<41>如<1>至<40>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，颜料分散体中的有机颜料的含量优选为3质量％以上，更优选为5质量％以上，进一步优选为12质量％以上，另外，优选为30质量％以下，更优选为20质量％以下，进一步优选为16质量％以下。
<42>如<1>至<41>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，颜料分散体中的颜料分散剂相对于颜料的质量比[颜料分散剂/颜料]优选为0.2以上，优选为0.3以上，更优选为0.4以上，进一步优选为0.6以上。
<43>如<1>至<42>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，颜料分散体中的颜料分散剂相对于颜料的质量比[颜料分散剂/颜料]优选为1.5以下，更优选为1.2以下，更优选为0.9以下，进一步优选为0.5以下。
<44>如<1>至<43>中任一项所述的滤色器用颜料分散体，其中，颜料分散体中的醚系有机溶剂的含量优选为20质量％以上，更优选为40质量％以上，进一步优选为60质量％以上，另外，优选为95质量％以下，更优选为90质量％以下。
<45>一种滤色器用着色组合物，其含有如<1>至<44>中任一项所述的颜料分散体、及粘合剂成分。
<46>如<45>所述的滤色器用着色组合物，其中，粘合剂成分优选含有碱可溶性树脂、具有多个聚合性基团的多官能单体、通过电离放射线进行活性化的光聚合引发剂。
<47>一种滤色器用颜料分散体的制造方法，其包括下述工序：
将通式(I)所表示的颜料分散剂、有机颜料、及醚系有机溶剂混合，使有机颜料分散的工序，
[式中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基(其中，与R1邻接的R5表示单键)，R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，R8表示碳数1以上且18以下的烃基，a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分别独立地表示阴离子，n、m、k表示平均结构单元数，(n+m+k)为1以上且5以下，n为1以上且5以下，m为0以上且4以下，k为0以上且4以下；需要说明的是，R7O在存在多个的情况下可相同也可不同，各结构单元可为任意的排列顺序]。
<48>一种如<1>至<44>中任一项所述的颜料分散体用于制造滤色器的应用。
<49>一种如<45>或<46>所述的着色组合物用于制造滤色器的应用。
<50>一种滤色器，其是使用如<1>至<44>中任一项所述的颜料分散体而制造的。
<51>一种滤色器的制造方法，其使用如<45>或<46>所述的着色组合物。
实施例
在以下的合成例、制造例、实施例及比较例中，记为“聚亚烷基二醇(X)”时的X是指，该聚亚烷基二醇的环氧烷平均加成摩尔数。需要说明的是，烷氧基聚亚烷基二醇中的环氧丙烷(以下也称为“PO”)及环氧乙烷(以下也称为“EO”)的平均加成摩尔数、颜料分散剂的制造例中的重均分子量、固体成分、反应率、平均结构单元数(n+m+k)、n、m、k的测定、颜料分散体的粘度及平均粒径、着色组合物的溶剂再分散性的评价是通过以下方法进行的。
(1)烷氧基聚亚烷基二醇的PO及EO的平均加成摩尔数的测定
使用NMR测定装置(Varian公司制造的“Mercury400型”)，根据利用三氟乙酸将烷氧基聚亚烷基二醇的末端羟基酯化而成的样品的质子核磁共振(1H-NMR)谱而求出(测定条件：非解耦法，松弛时间10秒，累积次数32次)。测定中使用的是将经三氟乙酸处理的样品0.01g溶解在氘代氯仿0.99g中而成的溶液。PO及EO的平均加成摩尔数分别通过以下的式子计算。
PO平均加成摩尔数＝(源自聚氧丙烯的甲基的信号的积分值)/(源自邻接于三氟乙酸酯基的亚甲基的信号的积分值)/1.5
EO平均加成摩尔数＝(源自聚氧乙烯的亚甲基的信号的积分值)/(源自邻接于三氟乙酸酯基的亚甲基的信号的积分值)/2
(2)重均分子量的测定
重均分子量在下述<条件1>、<条件2>中任一条件下进行了测定。
测定试样的制备如下所述地进行。在玻璃瓶(Maruemu(株)制造的“螺旋管No.5”)中采取含有后述制造例中获得的化合物的溶液的固体成分为0.05g的量，添加下述洗脱液使总量成为10g，塞紧。继而，使用试管搅拌器(IKA公司制造的“MinishakerMS1”)以2500rpm搅拌上述玻璃瓶1分钟，使用所获得的溶液的100μL作为测定试样。
<条件1>
在乙醇/水混合溶剂(质量比8/2)中分别溶解溴化锂和乙酸，使其浓度分别达到50mmol/L和1质量％的浓度，将所得的溶液作为洗脱液，通过凝胶色谱法[东曹(株)制造的GPC装置“HLC-8320GPC”，检测器：差示折射计(附属装置)，东曹(株)制造的柱子“TSK-GEL、α-M×2根”，流速：0.6mL/min，柱温：40℃]，使用GLScience(株)制造的“高分子材料标准物质聚乙二醇(分子量：100、400、1500、6500)”、东曹(株)制造的“标准聚环氧乙烷(分子量：5万、25万、90万)”作为标准物质而进行测定。
<条件2>
在氯仿中溶解二甲基十二烷基胺(花王(株)制造的“FarminDM20”)，使其成为100mmol/L，将所得的溶液作为洗脱液，通过凝胶色谱法[东曹(株)制造的GPC装置“HLC-8220GPC”)，检测器：差示折射计(附属装置)，昭和电工(株)制造的柱子“K-804L”，流速：1.0mL/min，柱温：40℃]，使用东曹(株)制造的“标准聚苯乙烯(分子量：500、3600、1.8万、9.6万、42万)”、PressureChemical公司制造的“聚苯乙烯标准品(分子量：4.9万)”作为标准物质而进行测定。
(3)固体成分的测定
在浅底盘中放入干燥无水硫酸钠10质量份、玻璃棒及试样2质量份，并利用玻璃棒进行混合，利用105℃的减压干燥机(压力8kPa)进行2小时干燥。称量干燥后的质量，根据下式算出固体成分。
固体成分(质量％)＝[(干燥后的质量g)-(浅底盘+玻璃棒+干燥无水硫酸钠的质量g)]/(试样的质量g)×100
(4)反应率的测定
(氯离子量的比率基准)
通过反应使烷氧基聚亚烷基二醇单氯乙酸酯的氯成为氯离子，由此氯离子量的比率基准的反应率根据下式算出。
反应率(％)＝[氯离子量(质量％)]/[总氯含量(质量％)]×100
氯离子量是通过Volhard法进行定量所得的值，将总氯含量设为利用丁酸钠进行分解后通过Volhard法进行定量所得的值。
(胺减少量基准)
通过反应使多胺成为季盐，减少胺值，由此胺减少量基准的反应率根据下式算出。
反应率(％)＝[(反应前的胺值mgKOH/g)-(反应后的胺值mgKOH/g)]/(反应前的胺值mgKOH/g)×100
上述胺值通过ASTMD2073-66的“叔胺值”进行了测定。
(5)季盐化反应的确认
使用NMR测定装置(Varian公司制造的“Mercury400型”)求出原料的多胺化合物、卤代烷基酯化合物及季盐化物的质子核磁共振(1H-NMR)谱(测定条件：非解耦法，松弛时间10秒，累积次数32次)。测定使用的是在氘代氯仿0.99g中溶解样品0.01g而成的溶液。
(6)颜料分散剂的通式中的平均结构单元数(n+m+k)、n、m及k的测定
(n+m+k)根据反应前的多胺化合物的平均胺摩尔数(通式(III)中的(n+m+k)而求出。该平均胺摩尔数根据多胺化合物的1H-NMR测定的积分比而求出。更具体而言，合成例11～13中，与上述“季盐化反应的确认”中记载的方法同样地进行所得的多胺化合物的1H-NMR测定，由源自邻接于R1及R2的OH基的亚甲基的氢的峰面积(p)、及源自键合于N上的甲基的氢的峰面积(q)，利用下述式而算出。
(n+m+k)＝(4×q)/(3×p)
需要说明的是，在使用多胺化合物的一分子内的胺数为单一的化合物的情况下，将该胺数用作(n+m+k)。
n、m及k是由上述反应后的胺值及后述(M1)-、(M2)-量而求出的。
将后述nKOH、mKOH、kKOH的比设为n、m、k的比，以使n+m+k与制造例中用于合成颜料分散剂的多胺化合物的平均胺摩尔数(n+m+k)相等的方式分别算出n、m及k。需要说明的是，nKOH及kKOH是将n、k所表示的结构单元中所含的季铵基数换算成胺值而得的数值。
根据下式算出nKOH。
nKOH＝[(M1)-量(质量％)]/(100×[(M1)-的分子量])×56×1000
mKOH定义为反应后的胺值(mgKOH/g)。
根据下式算出kKOH。
kKOH＝{[(M2)-量(质量％)]/(100×[(M2)-的分子量])}×56×1000
在为Cl-的情况下，(M1)-及(M2)-量使用的是通过Volhard法将试样中的相对于固体成分的氯浓度进行定量而得的值。
在其他情况下，(M1)-及(M2)-量通过以下方法进行测定。利用超纯水将下述制造例中获得的含有颜料分散剂的溶液0.1g稀释至1000～5000倍，从而获得颜料分散剂的浓度已知的溶液，将25μL该溶液作为测定试样。通过离子色谱法[装置：ThermoScientific制造的“DionexICS-2100”，抑制器：ASRS-300，检测器：导电率检测器(附属装置)，检测器温度：35℃，柱：NipponDionex(株)制造的“IonpacAS11-HC+IonpacAG11-HC”，流速：1.5mL/min，柱温：35℃，洗脱液：氢氧化钾溶液]对测定试样进行测定。洗脱液浓度设为10mmol/L至40mmol/L(25min)的线性梯度洗脱。作为标准物质，使用(M1)-或(M2)-的钠盐。对于本实施例来说，根据颜料分散剂而使用了甲基硫酸钠(东京化成工业(株)制造，试剂)、乙基硫酸钠(东京化成工业(株)制造，试剂)或对甲苯磺酸钠(和光纯药工业(株)制造，特级试剂)。根据测定结果，获得化合物中的(M1)-或(M2)-量(质量％)。
(7)颜料分散体的粘度的测定
将颜料浓度调整为10质量％的颜料分散体1mL作为试样，使用E型粘度计(东机产业(株)制造的“TV-25typeL”，转子1°34′×R2420℃5min)测定颜料分散体的粘度。转子的转速以20rpm进行测定。其中，在转速20rpm下的测定值超过150mPa·s的情况下，将转子的转速变更为10rpm而进行测定。
(8)颜料分散体的保存后的粘度的测定
将颜料浓度调整为10质量％的颜料分散体填充至玻璃制密闭容器中，在40℃下静置7天。将该分散体1mL作为试样，利用与上述“(7)颜料分散体的粘度的测定”相同的方法进行测定。
(9)颜料分散体的平均粒径的测定
在添加有PGMEA15g的玻璃瓶(Maruemu(株)制造的“螺旋管No.5”)中，添加实施例及比较例中获得的颜料分散体0.01g，使用试管搅拌器(IKA公司制造的“MinishakerMS1”)以2500rpm搅拌1分钟，将由此获得的溶液作为试样液。使用粒径测定装置(堀场制作所(株)制造的“SZ-100”)，作为测定条件，输入二酮基吡咯并吡咯系颜料的粒子折射率：1.51、PGMEA的折射率：1.400及其粘度：1.136mPa·s、测定温度：25℃，在25℃下对上述试样液进行测定。基于粒径解析-光子相关法(JISZ8826)，进行了累积量(cumulant)解析，将由此求出的累积量平均粒径设为颜料分散体的平均粒径。
需要说明的是，在使用BCA作为醚系溶剂的情况下，设为BCA的折射率：1.426及其粘度：3.1mPa·s。
(10)着色组合物干燥涂膜的溶剂再分散性的评价
在实施例及比较例中制得的着色组合物中浸渍玻璃板(厚度0.7mm，宽度5mm，长度100mm)直至其长度为40mm的位置1秒，然后将玻璃板提起，对其两面用玻璃棒进行刮涂(刮涂的日文为なぞり)，多余的液体掉落后，在23℃80％RH的环境下干燥30分钟，得到干燥涂膜。将该玻璃板的涂膜部分浸渍于PGMEA5g中摇动15秒后，将玻璃板提起。以目视观察通过该操作而移至PGMEA中的涂膜的剥离物及溶解物的状态。另外，从将玻璃板提起开始5分钟以内，将包含上述剥离物、溶解物的PGMEA作为试样液，利用上述“(9)颜料分散体的平均粒径的测定”中记载的方法测定累积量平均粒径。需要说明的是，利用目视评价再分散性通过下述基准进行。
A：在玻璃板上未残留涂膜，涂膜的剥离物完全溶解或分散。
B：在玻璃板上未残留涂膜，但涂膜的剥离物的一部分溶解或分散，一部分成为沉淀物。
C：在玻璃板上残留一部分涂膜，涂膜的剥离物的一部分溶解或分散，一部分成为沉淀物。
D：在玻璃板上残留一部分涂膜，涂膜的剥离物完全成为沉淀物。
合成例1[甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)的合成]
在具备搅拌装置、温度控制装置的容积6.0L的高压釜中，添加二丙二醇单甲醚(日本乳化剂(株)制造的“MFDG”)267g(1.8摩尔)、48质量％氢氧化钾水溶液17.6g，对高压釜内进行氮气置换后，于100℃、4.7kPa下去除水分1.0小时。利用氮气恢复至大气压并升温至110℃后，将PO3060g(52.7摩尔)一边以使压力成为0.1～0.45MPa的方式导入一边进行36小时的加成反应。升温至140℃后，将EO1300g(29.5摩尔)一边以使压力成为0.1～0.4MPa的方式导入一边进行12小时的加成反应。其后，冷却至60℃，添加冰醋酸(KishidaChemical(株)制造，特级试剂)7.6g，搅拌1小时，从而获得甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)。
合成例2[十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)的合成]
分别将二丙二醇单甲醚(日本乳化剂(株)制造的“MFDG”)267g(1.8摩尔)变更为月桂醇(花王(株)制造的“Kalcol2098”)375g(2.0摩尔)，将48质量％氢氧化钾水溶液17.6g变更为12.4g，将PO3060g(52.7摩尔)变更为3694g(63.6摩尔)，将EO1300g(29.5摩尔)变更为1405g(31.9摩尔)，将冰醋酸7.6g变更为5.3g，除此以外，通过与合成例1相同的方法获得十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)。
合成例3[苯氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)的合成]
分别将二丙二醇单甲醚(日本乳化剂(株)制造的“MFDG”)267g(1.8摩尔)变更为丙二醇单苯醚(日本乳化剂(株)制造的“PhFG”)304g(2.0摩尔)，将48质量％氢氧化钾水溶液17.6g变更为12.4g，将PO3060g(52.7摩尔)变更为3804g(65.5摩尔)，将EO1300g(29.5摩尔)变更为1405g(31.9摩尔)，将冰醋酸7.6g变更为5.3g，除此以外，通过与合成例1相同的方法获得苯氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)。
合成例4[十二烷氧基聚丙二醇(29)的合成]
分别将二丙二醇单甲醚(日本乳化剂(株)制造的“MFDG”)267g(1.8摩尔)变更为月桂醇(花王(株)制造的“Kalcol2098”)375g(2.0摩尔)，将48质量％氢氧化钾水溶液17.6g变更为12.4g，将PO3060g(52.7摩尔)变更为3694g(63.6摩尔)，将冰醋酸7.6g变更为5.3g，并且不进行EO加成反应，除此以外，通过与合成例1相同的方法获得十二烷氧基聚丙二醇(29)。
合成例5[十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)的合成]
分别将二丙二醇单甲醚(日本乳化剂(株)制造的“MFDG”)267g(1.8摩尔)变更为月桂醇(花王(株)制造的“Kalcol2098”)375g(2.0摩尔)，将48质量％氢氧化钾水溶液17.6g变更为12.4g，将PO3060g(52.7摩尔)变更为1766g(30.4摩尔)，将EO1300g(29.5摩尔)变更为2810g(63.8摩尔)，将冰醋酸7.6g变更为5.3g，将PO加成时间36小时变更为14小时，将EO加成时间12小时变更为25小时，除此以外，通过与合成例1相同的方法获得十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)。
合成例6[甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的合成]
在安装有搅拌装置、温度计、氮气吹入管、冷却管的3升的四口烧瓶中，添加合成例1中得到的甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g、单氯乙酸(和光纯药工业(株)制造，特级试剂)83.3g、对甲苯磺酸一水合物(KishidaChemical(株)制造，特级试剂)11.1g，一边搅拌一边进行氮气置换。升温至140℃后，一边吹入氮气，一边使用连接于冷却管的真空泵(佐藤真空机械工业(株)制造的“BSW-50”)进行减压(-0.1MPa)，一边反应16小时。使温度降至80℃后，添加无水碳酸钠(KishidaChemical(株)制造，特级试剂)50.6g，搅拌2小时。利用滤纸(Advantec东洋(株)制造的“No.5A”)将所得的液体过滤，从而获得甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯。
合成例7[十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g变更为合成例2中获得的十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)653g，将单氯乙酸83.3g变更为35.1g，将对甲苯磺酸一水合物11.1g变更为3.5g，将无水碳酸钠50.6g变更为26.8g，除此以外，通过与合成例3相同的方法获得十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯。
合成例8[苯氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g变更为合成例3中获得的苯氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)653g，将单氯乙酸83.3g变更为36.1g，将对甲苯磺酸一水合物11.1g变更为3.6g，将无水碳酸钠50.6g变更为28.8g，除此以外，通过与合成例6相同的方法获得苯氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯。
合成例9[十二烷氧基聚丙二醇(29)单氯乙酸酯的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g变更为合成例4中获得的十二烷氧基聚丙二醇(29)458g，将单氯乙酸83.3g变更为35.7g，将对甲苯磺酸一水合物11.1g变更为2.8g，将无水碳酸钠50.6g变更为47.0g，除此以外，通过与合成例6相同的方法获得十二烷氧基聚丙二醇(29)单氯乙酸酯。
合成例10[十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)单氯乙酸酯的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g变更为合成例5中获得的十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)450g，将单氯乙酸83.3g变更为28.5g，将对甲苯磺酸一水合物11.1g变更为2.7g，将无水碳酸钠50.6g变更为49.5g，除此以外，通过与合成例6相同的方法获得十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)单氯乙酸酯。合成例11[聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：3.7)的合成]
在安装了用于分离反应水的冷凝器及分离器的1L烧瓶中，添加1，6-己二醇600g及Cu-Ni催化剂(花王(株)制造的“MX-2141”)12g。一边进行搅拌一边以氮气置换体系内，开始升温。与开始升温同时以30L/hr的流速将氢气吹入至反应体系内，用约40分钟升温至185℃。达到185℃后，以22L/hr的流速将单甲基胺吹入至反应体系内，用约10分钟升温至195℃。于195℃下进行6.0小时反应。反应后，停止单甲基胺的供给，仅以氢气继续反应1小时。通过将反应物冷却、过滤，从而获得聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：3.7，通式(II)中，R1、R2＝C6H12OH，R4＝CH3，R5＝C6H12(其中，与R1邻接的R5直接键合)，(n+m+k)＝3.7的化合物)。
合成例12[聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：5.0)的合成]
将反应时间由6.0小时变更为6.3小时，除此以外，通过与合成例11相同的方法获得聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：5.0，通式(II)中，R1、R2＝C6H12OH，R4＝CH3，R5＝C6H12(其中，与R1邻接的R5直接键合)，(n+m+k)＝5.0的化合物)。
合成例13[聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：6.0)的合成]
将反应时间由6.0小时变更为6.8小时，除此以外，通过与合成例11相同的方法获得聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：6.0，通式(II)中，R1、R2＝C6H12OH，R4＝CH3，R5＝C6H12(其中，与R1邻接的R5直接键合)，(n+m+k)＝6.0的化合物)。
制造例1[颜料分散剂(1)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而得到的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)的合成]
在安装有回流冷却器、温度计、氮气导入管、搅拌装置的可分离式烧瓶中，添加合成例6中获得的甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯80g、N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.1”)3.4g，进行氮气置换。于80℃下一般进行搅拌一边反应20小时。添加丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)120g，搅拌1小时后，进行冷却，从而获得颜料分散剂(1)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而得的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为43.5质量％，重均分子量为3800(基于<条件1>的测定值)。由氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为94摩尔％，由胺减少量求出的反应率为96摩尔％。n为1.9，m为0.1，k为0.0。在NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基己二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而从2.2ppm分别位移至3.1、3.9ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基及从N上进一步脱离下来的2个亚甲基的信号分别从1.5、1.4ppm位移至2.0、1.5ppm。另外，源自甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。将本制造例中获得的颜料分散剂(1)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。
制造例2[颜料分散剂(2)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而得到的N，N-二甲基氨基己醇季盐化物)的合成]
将N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.1”)3.4g变更为N，N-二甲基氨基己醇(花王(株)制造的“KaolizerNo.25”)5.3g，除此以外，通过与制造例1相同的方法而获得颜料分散剂(2)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N-二甲基氨基己醇季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为41.5质量％，重均分子量为2500(基于<条件1>的测定值)。由氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为94摩尔％，由胺减少量求出的反应率为96摩尔％。n为1.0，m为0.0，k为0.0。在NMR测定结果中，源自键合于N，N-二甲基氨基己醇的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而从2.2ppm分别位移至3.5、3.6ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基及从N上进一步脱离下来的2个亚甲基的信号分别从1.5、1.4ppm位移至2.0、1.5ppm。另外，源自甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。将本制造例中获得的颜料分散剂(2)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。
制造例3[颜料分散剂(3)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而得的聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：3.7)季盐化物)的合成]
将N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.1”)3.4g变更为合成例11中得到的聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：3.7)5.9g，除此以外，通过与制造例1相同的方法而获得颜料分散剂(3)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：3.7)季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为41.3质量％，重均分子量为24000(基于<条件1>的测定值)。由氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为100摩尔％，由胺减少量求出的反应率为98摩尔％。n为3.6，m为0.1，k为0.0。在NMR测定结果中，源自键合于聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：3.7)的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.1、3.8ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基及从N上进一步脱离下来的2个亚甲基的信号分别从1.5、1.3ppm位移至1.9、1.5ppm。另外，源自甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.6ppm。将本制造例中获得的颜料分散剂(3)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。
制造例4[颜料分散剂(4)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：5.0)季盐化物)的合成]
将N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.1”)3.4g变更为合成例12中获得的聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：5.0)5.0g，除此以外，通过与制造例1相同的方法获得颜料分散剂(4)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：5.0)季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为41.5质量％，重均分子量为32000(基于<条件2>的测定值)。由氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为97摩尔％，由胺减少量求出的反应率为97摩尔％。n为4.9，m为0.1，k为0.0。在NMR测定结果中，源自键合于聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：5.0)的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.5、3.6ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基及从N上进一步脱离下来的2个亚甲基的信号分别从1.5、1.3ppm位移至1.9、1.5ppm。另外，源自甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.6ppm。将本制造例中获得的颜料分散剂(4)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。
制造例5[颜料分散剂(5)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯80g变更为合成例7中获得的十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯100g，将N，N，N′，N′-四甲基己二胺3.4g变更为3.2g，将PGMEA120g变更为130g，除此以外，通过与制造例1相同的方法而获得颜料分散剂(5)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为41.5质量％，重均分子量为7600(基于<条件2>的测定值)。由氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为94摩尔％，由胺减少量求出的反应率为98摩尔％。n为2.0，m为0.0，k为0.0。在NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基己二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而从2.2ppm分别位移至3.1、3.9ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基及从N上进一步脱离下来的2个亚甲基的信号分别从1.5、1.4ppm位移至2.0、1.5ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.8ppm。将本制造例中获得的颜料分散剂(5)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。
制造例6[颜料分散剂(6)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基壬二胺季盐化物)的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯80g变更为合成例7中获得的十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯90g，将N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.1”)3.4g变更为N，N，N′，N′-四甲基壬二胺4.0g，将PGMEA120g变更为125g，除此以外，通过与制造例1相同的方法而获得颜料分散剂(6)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基壬二胺季盐化物))的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为43.8质量％，重均分子量为4000(基于<条件1>的测定值)。由氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为97摩尔％，由胺减少量求出的反应率为100摩尔％。n为2.0，m为0.0，k为0.0。需要说明的是，上述N，N，N′，N′-四甲基壬二胺通过日本特开平7-90040公报“0021”中记载的方法而合成。在NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基壬二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而从2.2ppm分别位移至3.0、3.9ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基及从N上进一步脱离下来的2个亚甲基的信号分别从1.4、1.3ppm位移至1.8、1.4ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。将本制造例中获得的颜料分散剂(6)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。
制造例7[颜料分散剂(7)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物)的合成]
将N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.1”)3.4g变更为N，N，N′，N′-四甲基丙二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.2”)2.5g，除此以外，通过与制造例1相同的方法而获得颜料分散剂(7)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为42.1质量％，重均分子量为3800(基于<条件1>的测定值)。由氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为94摩尔％，由胺减少量求出的反应率为94摩尔％。n为1.9，m为0.1，k为0.0。在NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基丙二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.0、4.0ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号从1.6ppm位移至2.8ppm。另外，源自甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。将本制造例中获得的颜料分散剂(7)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。
制造例8[颜料分散剂(8)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物)的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯80g变更为合成例7中获得的十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯254g，将N，N，N′，N′-四甲基己二胺3.4g变更为N，N，N′，N′-四甲基丙二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.2”)6.4g，将PGMEA120g变更为385g，除此以外，通过与制造例1相同的方法而获得颜料分散剂(8)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为39.4质量％，重均分子量为4000(基于<条件1>的测定值)。由氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为93摩尔％，由胺减少量求出的反应率为99摩尔％。n为2.0，m为0.0，k为0.0。在NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基丙二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.0、4.0ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号从1.6ppm位移至2.8ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。将本制造例中获得的颜料分散剂(8)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。
制造例9[颜料分散剂(9)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：6.0)季盐化物)的合成]
将N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.1”)3.4g变更为合成例13中获得的聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：6.0)4.8g，除此以外，通过与制造例1相同的方法而获得颜料分散剂(9)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：6.0)季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为41.4质量％，重均分子量为40000(基于<条件2>的测定值)。由氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为95摩尔％，由胺减少量求出的反应率为97摩尔％。n为5.8，m为0.2，k为0.0。在NMR测定结果中，源自键合于聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：6.0)的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.5、3.6ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基及从N上进一步脱离下来的2个亚甲基的信号分别从1.5、1.3ppm位移至1.9、1.5ppm。另外，源自甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.6ppm。将本制造例中获得的颜料分散剂(9)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。
制造例10[颜料分散剂(10)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的五甲基二亚乙基三胺季盐化物)的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯80g变更为合成例7中获得的十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯200g，将N，N，N′，N′-四甲基己二胺3.4g变更为五甲基二亚乙基三胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.3”)7.3g，将PGMEA120g变更为200g，除此以外，通过与制造例1相同的方法而获得颜料分散剂(10)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的五甲基二亚乙基三胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为40.8质量％，重均分子量为3800(基于<条件1>的测定值)。
由氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为92摩尔％，由胺减少量求出的反应率为66摩尔％。n为1.8，m为1.2，k为0.0。在NMR测定结果中，源自键合于五甲基二亚乙基三胺的N上的甲基及亚甲基的信号的一部分因反应而分别从2.2、2.3ppm分别位移至3.7、3.8ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。将本制造例中获得的颜料分散剂(10)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。
制造例11[颜料分散剂(11)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物)的合成]
将五甲基二亚乙基三胺7.3g变更为五甲基二亚丙基三胺(AirproductsJapan(株)制造的“PolyCAT77”)8.4g，将PGMEA200g变更为300g，除此以外，通过与制造例10相同的方法而获得颜料分散剂(11)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为40.6质量％，重均分子量为4100(基于<条件1>的测定值)。
由氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为93摩尔％，由胺减少量求出的反应率为66摩尔％。n为1.9，m为1.1，k为0.0。在NMR测定结果中，源自键合于五甲基二亚丙基三胺的N上的甲基及亚甲基的信号的一部分因反应而分别从2.2、2.3ppm分别位移至3.6、3.7ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号的一部分从1.6ppm位移至2.1ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。将本制造例中获得的颜料分散剂(11)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。
制造例12[颜料分散剂(12)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物)的合成]
将五甲基二亚丙基三胺8.4g变更为16.7g，除此以外，通过与制造例11相同的方法而获得化合物(12)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为40.9质量％，重均分子量为2200(基于<条件1>的测定值)。
由氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为95摩尔％，由胺减少量求出的反应率为33摩尔％。n为0.9，m为2.1，k为0.0。在NMR测定结果中，源自键合于五甲基二亚丙基三胺的N上的甲基及亚甲基的信号的一部分因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.6、3.7ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号的一部分从1.6ppm位移至2.1ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。将本制造例中获得的颜料分散剂(12)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。
制造例13[颜料分散剂(13)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯、及硫酸二甲酯而获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物)的合成]
于玻璃容器中添加制造例11中获得的PGMEA溶液150g，进行氮气置换。于常温下一边搅拌一边向其中滴加硫酸二甲酯(和光纯药工业(株)制造)1.6g与PGMEA10g的混合液。进而，搅拌5分钟后，于氮气气氛下，于85℃下搅拌3小时使其反应。使其冷却，获得颜料分散剂(16)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯、及硫酸二甲酯而获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为38.7质量％，重均分子量为4100(基于<条件1>的测定值)。
由胺减少量求出的反应率为99摩尔％。n为2.0，m为0.0，k为1.0。在NMR测定结果中，源自键合于五甲基二亚丙基三胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.6、3.7ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号从1.6ppm位移至2.1ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。将本制造例中获得的颜料分散剂(13)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。
制造例14[颜料分散剂(14)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯、及硫酸二甲酯而获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物)的合成]
将制造例11中获得的PGMEA溶液变更为制造例12中获得的PGMEA溶液，将硫酸二甲酯1.6g变更为3.2g，除此以外，通过与制造例13相同的方法而获得颜料分散剂(14)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯、及硫酸二甲酯而获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为39.5质量％，重均分子量为2200(基于<条件1>的测定值)。
由胺减少量求出的反应率为99摩尔％。n为1.0，m为0.0，k为2.0。在NMR测定结果中，源自键合于五甲基二亚丙基三胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm分别位移至3.6、3.7ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号从1.6ppm位移至2.1ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。将本制造例中获得的颜料分散剂(14)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。
制造例15[颜料分散剂(15)(基于苯氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物)的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯80g变更为合成例8中获得的苯氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯248g，将N，N，N′，N′-四甲基己二胺3.4g变更为N，N，N′，N′-四甲基丙二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.2”)6.4g，将PGMEA120g变更为385g，除此以外，通过与制造例1相同的方法而获得颜料分散剂(15)(基于苯氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为40.5质量％，重均分子量为3900(基于<条件1>的测定值)。由氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为94摩尔％，由胺减少量求出的反应率为99摩尔％。n为2.0，m为0.0，k为0.0。在NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基丙二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.0、4.0ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号从1.6ppm位移至2.8ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。将本制造例中获得的颜料分散剂(15)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。
制造例16[化合物(16)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物)的合成]
将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯80g变更为合成例9中获得的十二烷氧基聚丙二醇(29)单氯乙酸酯250g，将N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.1”)3.4g变更为N，N，N′，N′-四甲基丙二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.2”)9.6g，将PGMEA120g变更为250g，除此以外，通过与制造例1相同的方法而获得颜料分散剂(16)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为49.9质量％，重均分子量为3100(基于<条件1>的测定值)。由氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为93摩尔％，由胺减少量求出的反应率为90摩尔％。n为1.8，m为0.2，k为0.0。在NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基丙二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.0、4.0ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号从1.6ppm位移至2.8ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。将本制造例中获得的颜料分散剂(16)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。
制造例17[颜料分散剂(17)(基于十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物)的合成]
将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯变更为合成例10中获得的十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)单氯乙酸酯，将N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.1”)3.4g变更为N，N，N′，N′-四甲基丙二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.2”)2.7g，除此以外，通过与制造例1相同的方法而获得颜料分散剂(17)(基于十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为41.8质量％，重均分子量为3500(基于<条件1>的测定值)。由氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为94摩尔％，由胺减少量求出的反应率为93摩尔％。n为1.9，m为0.1，k为0.0。在NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基丙二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.0、4.0ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号从1.6ppm位移至2.8ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。将本制造例中获得的颜料分散剂(17)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。
制造例18[颜料分散剂(18)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯、及硫酸二乙酯而获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物)的合成]
将硫酸二甲酯1.6g变更为硫酸二乙酯2.0g，除此以外，通过与制造例13相同的方法而获得颜料分散剂(18)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯、及硫酸二乙酯而获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为38.7质量％，重均分子量为4100(基于<条件1>的测定值)。将本制造例中获得的颜料分散剂(18)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。n为2.0，m为0.0，k为1.0。
制造例19[颜料分散剂(19)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯、及对甲苯磺酸甲酯而获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物)的合成]
将硫酸二甲酯1.6g变更为对甲苯磺酸甲酯2.4g，除此以外，通过与制造例13相同的方法而获得颜料分散剂(19)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯、及对甲苯磺酸甲酯而获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为38.9质量％，重均分子量为4100(基于<条件1>的测定值)。将本制造例中获得的颜料分散剂(19)的结构适用于本说明书通式(I)并示于表1。n为2.0，m为0.0，k为1.0。
[表1]
实施例1
(颜料分散体(1)的制备)
将二酮基吡咯并吡咯系颜料(大日精化工业(株)制造的C.I.颜料红254“Chromofinered6156EC”)15g、PGMEA121.2g、制造例1中获得的颜料分散剂(1)溶液13.8g(固体成分6.0g)、粒径0.3mm的氧化锆珠粒300g添加至500mL塑料容器中，通过分散机(浅田铁工(株)制造的“涂料振荡机”)进行3小时分散(预分散)，通过过滤而去除氧化锆珠粒。将所获得的液体100g、和粒径0.05mm的氧化锆珠粒200g添加至250mL塑料容器中，通过分散机(浅田铁工(株)制造的“涂料振荡机”)进行24小时分散(主分散)，通过过滤而去除氧化锆珠粒，获得含有颜料10质量％、颜料分散剂4质量％的颜料分散体(1)。
(着色组合物(1)的制备)
将颜料分散体(1)7.5质量份、甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物(碱可溶性树脂，摩尔比：70/30、重均分子量：14000、固体成分50质量％的PGMEA溶液)0.85质量份、二季戊四醇六丙烯酸酯(多官能单体：日本化药(株)制造的“DPHA”)0.30质量份、2-甲基-4′-(甲硫基)-2-吗啉基苯丙酮(光聚合引发剂：和光纯药工业(株)制造)0.23质量份及PGMEA1.13质量份混合至均匀，获得着色组合物(1)。
实施例2～8及比较例1(颜料分散体(2)～(8)及(51)、着色组合物(2)～(8)及(51)的制备)
将颜料分散剂(1)分别变更为颜料分散剂(2)～(9)，并以使各颜料分散剂溶液的固体成分成为6.0g的量且使各颜料分散剂溶液与PGMEA的总量成为135g的方式来调整PGMEA的量，除此以外，以与实施例1相同的方式而获得颜料分散体(2)～(8)及(51)、着色组合物(2)～(8)及(51)。
实施例9
(颜料分散体(9)的制备)
以使料分散剂(1)溶液的固体成分成为10.5g的量且使颜料分散剂(1)溶液与PGMEA的总量成为135g的方式来调整PGMEA的量，除此以外，以与实施例1(颜料分散体(1)的制备)相同的方式获得颜料分散体(9)。
(着色组合物(9)的制备)
将颜料分散体(9)7.5质量份、甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物(碱可溶性树脂，摩尔比：70/30、重均分子量：14000、固体成分50质量％的PGMEA溶液)0.64质量份、二季戊四醇六丙烯酸酯(多官能单体：日本化药(株)制造的“DPHA”)0.23质量份、2-甲基-4′-(甲硫基)-2-吗啉基苯丙酮(光聚合引发剂：和光纯药工业(株)制造)0.17质量份及PGMEA1.45质量份混合至均匀，获得着色组合物(9)。
实施例10
(颜料分散体(10)的制备)
将二酮基吡咯并吡咯系颜料(大日精化工业(株)制造的C.I.颜料红254“Chromofinered6156EC”)15g变更为22.5g，以使颜料分散剂(1)溶液的固体成分成为9.0g的量且使颜料分散剂(1)与PGMEA的总量成为127.5g的方式来调整PGMEA的量，除此以外，以与实施例1(颜料分散体(1)的制备)相同的方式获得颜料分散体(10)。
(着色组合物(10)的制备)
将颜料分散体(1)7.5质量份变更为颜料分散体(10)5质量份，除此以外，以与实施例1(着色组合物(1)的制备)相同的方式获得着色组合物(10)。
实施例11
(颜料分散体(11)、着色组合物(11)的制备)
分别将二酮基吡咯并吡咯系颜料(大日精化工业(株)制造的C.I.颜料红254“Chromofinered6156EC”)变更为蒽醌系颜料(大日精化工业(株)制造的C.I.颜料红177“Chromofinered6128EC”)，将主分散的时间从24小时变更为9小时，除此以外，以与实施例1相同的方式获得颜料分散体(11)、着色组合物(11)。
实施例12
(颜料分散体(12)、着色组合物(12)的制备)
分别将二酮基吡咯并吡咯系颜料(大日精化工业(株)制造的C.I.颜料红254“Chromofinered6156EC”)变更为酞菁系颜料(大日精化工业(株)制造的C.I.颜料蓝15:6“A454”)，将主分散的时间从24小时变更为4.5小时，除此以外，以与实施例1相同的方式获得颜料分散体(12)、着色组合物(12)。
实施例13
(颜料分散体(13)、着色组合物(13)的制备)
将PGMEA121.2g变更为二乙二醇单丁醚乙酸酯(BCA)121.2g，除此以外，以与实施例1相同的方式获得颜料分散体(13)、着色组合物(13)。
实施例14
(着色组合物(14)的制备)
分别将颜料分散体(1)7.5质量份变更为4.62质量份，将甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物(碱可溶性树脂，摩尔比：70/30、重均分子量：14000、固体成分50质量％的PGMEA溶液)0.85质量份变更为1.20质量份，将二季戊四醇六丙烯酸酯(多官能单体：日本化药(株)制造的“DPHA”)0.30质量份变更为0.43质量份，将2-甲基-4′-(甲硫基)-2-吗啉基苯丙酮(光聚合引发剂：和光纯药工业(株)制造)0.23质量份变更为0.32质量份，将PGMEA1.13质量份变更为3.43质量份，除此以外，以与实施例1(着色组合物(1)的制备)相同的方式获得着色组合物(14)。
比较例2
(颜料分散体(52)的制备)
通过蒸发器去除市售分散剂“Solsperse76500(Lubrizol公司制造、固体成分50质量％)”的溶剂，将所获得的固体成分设为颜料分散剂(52)。使颜料分散剂(52)溶解于PGMEA中，获得颜料分散剂(52)溶液(上述固体成分的40质量％PGMEA溶液)。
(着色组合物(52)的制备)
将颜料分散剂(1)溶液13.8g(固体成分6.0g)变更为颜料分散剂(52)溶液15.0g(固体成分6.0g)，以使颜料分散剂(52)溶液与PGMEA的总量成为135g的方式来调整PGMEA的量，除此以外，以与实施例1相同的方式获得颜料分散体(52)、着色组合物(52)。
比较例3
(颜料分散体(53)、着色组合物(53)的制备)
将颜料分散剂(1)变更为市售分散剂(53)“AjisperPB821(味之素(株)制造)”6g，以使“AjisperPB821”与PGMEA的总量成为135g的方式来调整PGMEA的量，除此以外，以与实施例1相同的方式获得颜料分散体(53)、着色组合物(53)。
比较例4
(颜料分散体(54)、着色组合物(54)的制备)
分别将二酮基吡咯并吡咯系颜料(大日精化工业(株)制造的C.I.颜料红254“Chromofinered6156EC”)变更为蒽醌系颜料(大日精化工业(株)制造的C.I.颜料红177“Chromofinered6128EC”)，将主分散从24小时变更为9小时，除此以外，以与比较例2相同的方式获得颜料分散体(54)、着色组合物(54)。
比较例5
(颜料分散体(55)、着色组合物(55)的制备)
分别将二酮基吡咯并吡咯系颜料(大日精化工业(株)制造的C.I.颜料红254“Chromofinered6156EC”)变更为酞菁系颜料(大日精化工业(株)制造的C.I.颜料蓝15:6“A454”)，将主分散从24小时变更为4.5小时，除此以外，以与比较例2相同的方式获得比较颜料分散体(55)、着色组合物(55)。
实施例15～24
(颜料分散体(14)～(23)、着色组合物(15)～(24)及(51)的制备)
将颜料分散剂(1)分别变更为颜料分散剂(10)～(19)，使各颜料分散剂溶液的固体成分成为6.0g的量，并且以使各颜料分散剂溶液与PGMEA的总量成为135g的方式来调整PGMEA的量，除此以外，以与实施例1相同的方式获得颜料分散体(14)～(23)、着色组合物(15)～(24)。
将所获得的颜料分散体(1)～(23)及(51)～(55)的评价结果、及着色组合物(1)～(24)及(51)～(55)的评价结果示于表2。
[表2]
表2
*1市售品：Solsperse76500
*2市售品：AjisperPB821
*3涂膜未剥离而无法测定粒径。
*4包含由碱可溶性树脂溶液带入的溶剂。不包含由分散体带入的溶剂。
*5碱可溶性树脂溶液的固体成分。
*6刚刚分散后的平均粒径
根据表2可知，实施例1～24的颜料分散体、着色组合物与比较例1～5的颜料分散体、着色组合物相比，平均粒径较小、粘度低、保存后的粘度也较低、且具有良好的再分散性。因此，可知本发明的颜料分散体的分散性、保存稳定性及溶剂再溶解性优异。
Claims (28)
1.一种滤色器用颜料分散体，其含有通式(I)所表示的颜料分散剂、有机颜料、及醚系有机溶剂，
式(I)中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，
R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基，其中，与R1邻接的R5表示单键，
R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，
R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，
R8表示碳数1以上且18以下的烃基，
a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分别独立地表示阴离子，n、m、k表示平均结构单元数，(n+m+k)为1以上且5以下，n为1以上且5以下，m为0以上且4以下，k为0以上且4以下；
R7O在存在多个的情况下可相同也可不同，各结构单元可为任意的排列顺序。
2.如权利要求1所述的滤色器用颜料分散体，其中，(n+m+k)为2以上且3以下，n为1以上且3以下，m为0以上且2以下，k为0以上且2以下。
3.如权利要求1或2所述的滤色器用颜料分散体，其中，所述颜料分散剂由通式(I-1)表示，
式(I-1)中，R1、R2及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基，R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，R8表示碳数1以上且18以下的烃基，a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-表示阴离子，n表示平均结构单元数，为1以上且5以下；
R7O在存在多个的情况下可相同也可不同。
4.如权利要求3所述的滤色器用颜料分散体，其中，n为2以上且3以下。
5.如权利要求1或2所述的滤色器用颜料分散体，其中，(R7O)包含源自环氧丙烷的结构单元。
6.如权利要求1或2所述的滤色器用颜料分散体，其中，(R7O)包含源自环氧乙烷的结构单元及源自环氧丙烷的结构单元。
7.如权利要求1或2所述的滤色器用颜料分散体，其中，a为15以上且100以下。
8.如权利要求1或2所述的滤色器用颜料分散体，其中，R8为脂肪族烃基。
9.如权利要求1或2所述的滤色器用颜料分散体，其中，R4为甲基或乙基。
10.如权利要求1或2所述的滤色器用颜料分散体，其中，R1及R2为碳数1以上且10以下的烃基、或碳数2以上且6以下的羟烷基。
11.如权利要求1或2所述的滤色器用颜料分散体，其中，R5的亚烷基的碳数为2以上且12以下。
12.如权利要求1或2所述的滤色器用颜料分散体，其中，(M1)-及(M2)-为选自卤化物离子、烷基硫酸根离子、烷基苯磺酸根离子及烷基碳酸根离子中的至少1种。
13.一种滤色器用着色组合物，其含有如权利要求1至12中任一项所述的颜料分散体、及粘合剂成分。
14.一种颜料分散体的应用，其用于制造滤色器，其中，所述颜料分散体含有通式(I)所表示的颜料分散剂、有机颜料、及醚系有机溶剂，
式(I)中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，
R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基，其中，与R1邻接的R5表示单键，
R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，
R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，
R8表示碳数1以上且18以下的烃基，
a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分别独立地表示阴离子，n、m、k表示平均结构单元数，(n+m+k)为1以上且5以下，n为1以上且5以下，m为0以上且4以下，k为0以上且4以下；
R7O在存在多个的情况下可相同也可不同，各结构单元可为任意的排列顺序。
15.如权利要求14所述的颜料分散体的应用，其中，(n+m+k)为2以上且3以下，n为1以上且3以下，m为0以上且2以下，k为0以上且2以下。
16.如权利要求14或15所述的颜料分散体的应用，其中，所述颜料分散剂由通式(I-1)表示，
式(I-1)中，R1、R2及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基，R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，R8表示碳数1以上且18以下的烃基，a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-表示阴离子，n表示平均结构单元数，为1以上且5以下；
R7O在存在多个的情况下可相同也可不同。
17.如权利要求16所述的颜料分散体的应用，其中，n为2以上且3以下。
18.如权利要求14或15所述的颜料分散体的应用，其中，(R7O)包含源自环氧丙烷的结构单元。
19.如权利要求14或15所述的颜料分散体的应用，其中，(R7O)包含源自环氧乙烷的结构单元及源自环氧丙烷的结构单元。
20.如权利要求14或15所述的颜料分散体的应用，其中，a为15以上且100以下。
21.如权利要求14或15所述的颜料分散体的应用，其中，R8为脂肪族烃基。
22.如权利要求14或15所述的颜料分散体的应用，其中，R8的碳数为1以上且12以下。
23.如权利要求14或15所述的颜料分散体的应用，其中，R4为甲基或乙基。
24.如权利要求14或15所述的颜料分散体的应用，其中，R1及R2为碳数1以上且10以下的烃基、或碳数2以上且6以下的羟烷基。
25.如权利要求14或15所述的颜料分散体的应用，其中，R5的亚烷基的碳数为2以上且12以下。
26.如权利要求14或15所述的颜料分散体的应用，其中，(M1)-及(M2)-为选自卤化物离子、烷基硫酸根离子、烷基苯磺酸根离子及烷基碳酸根离子中的至少1种。
27.一种着色组合物用于制造滤色器的应用，其中，所述着色组合物含有滤色器用颜料分散体和粘合剂成分，所述滤色器用颜料分散体含有通式(I)所表示的颜料分散剂、有机颜料、及醚系有机溶剂，
式(I)中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，
R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基，其中，与R1邻接的R5表示单键，
R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，
R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，
R8表示碳数1以上且18以下的烃基，
a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分别独立地表示阴离子，n、m、k表示平均结构单元数，(n+m+k)为1以上且5以下，n为1以上且5以下，m为0以上且4以下，k为0以上且4以下；
R7O在存在多个的情况下可相同也可不同，各结构单元可为任意的排列顺序。
28.一种滤色器，其是使用权利要求1至12中任一项所述的颜料分散体而制造的。
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