CN104870521A - 季铵盐化合物 - Google Patents

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Abstract

本发明的课题在于，提供一种颜料分散体的微粒化及保存稳定性优异的新颖季铵盐化合物、含有该季铵盐化合物的分散剂、化合物的应用、及季铵盐化合物的制造方法。[1]一种季铵盐化合物，其由通式(I)表示；[2]一种分散剂，其含有上述[1]所述的化合物；[3]一种上述[1]所述的化合物的应用，其用于使颜料分散；[4]一种通式(I)所表示的季铵盐化合物的制造方法，其是使通式(II)所表示的卤代烷基酯化合物与通式(III)所表示的多胺化合物反应的制造方法。

Description

季铵盐化合物
技术领域
本发明涉及一种季铵盐化合物，更详细而言，涉及一种可用作分散剂的具有季铵基的化合物、含有其的分散剂、化合物的应用、及季铵盐化合物的制造方法。
背景技术
近年来，随着电子零件、电池、印刷、液晶显示等产业领域的发展，对在溶剂中分散有功能性粒子的分散体的需求增加。进而，关于能够使颜料等在表面具有极性的粒子分散于有机溶剂等非水系溶剂中的分散剂的开发也很盛行。
通过使用如上所述的分散剂，例如使颜料分散于有机溶剂中，可获得非水系颜料分散体。用于液晶显示装置的滤色器是通过下述方法制造的，即，将在上述非水系颜料分散体中配合了树脂等而形成的着色组合物涂敷于玻璃等透明基板上，然后使其曝光·固化、显影、热固化的光刻法等。作为用于制造非水系颜料分散体的油中分散剂，已知有接枝聚合物等高分子分散剂，为了满足各种要求性能，而进行了分散剂的改良研究。
例如，专利文献1中，为了提高分散介质与颜料表面的润湿(亲和性)并兼具颜料分散性与涂敷适应性，公开了一种颜料分散物，其特征在于，含有下述聚氨酯分散剂，该聚氨酯分散剂具有包含环氧乙烷链及环氧丙烷链的结构单元，且具有利用季盐化剂进行季盐化后的氨基。
专利文献2中，为了在涂敷时产生干燥凝聚物时容易去除干燥凝聚物，公开了一种颜料分散液，其特征在于，含有下述嵌段共聚物，所述嵌段共聚物具有一部分与卤化烯丙基和/或卤化芳烷基形成了盐的氨基。
专利文献3中，为了满足高透射、高浓度的要求且提供良好的涂敷适应性，公开了一种着色树脂组合物，其特征在于，含有粘合剂树脂、及包含侧链上具有季铵盐基的A嵌段与不具有季铵盐基的B嵌段的A-B嵌段共聚物和/或B-A-B嵌段共聚物。
现有技术文献
专利文献
专利文献1：日本特开2009-175613号公报
专利文献2：日本特开2011-75846号公报
专利文献3：日本特开2008-248255号公报
发明内容
即，本发明涉及[1]～[4]。
[1]一种季铵盐化合物，其由通式(I)表示，
[式中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基(其中，与R1邻接的R5表示单键)，R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，R8表示碳数1以上且18以下的脂肪族烃基，a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分别独立地表示阴离子，n、m、k表示结构单元的摩尔数，(n+m+k)为2以上且22以下的整数，n为1以上且22以下的整数，m为0以上且21以下的整数，k为0以上且21以下的整数；需要说明的是，R7O在存在多个的情况下可相同也可不同，各结构单元可为任意的排列顺序]。
[2]一种分散剂，其含有[1]所述的化合物。
[3]一种[1]所述的化合物的应用，其用于使颜料分散。
[4]一种通式(I)所表示的季铵盐化合物的制造方法，其是使通式(II)所表示的卤代烷基酯化合物与通式(III)所表示的多胺化合物反应的制造方法，
[式(II)中，R6、R7、R8及a与上述内容相同，X表示卤素原子]
[式(III)中，R1、R2、R4、R5及(n+m+k)与上述内容相同]。
附图说明
图1是化合物(8)的NMR图。
具体实施方式
例如，对于滤色器来说，为了提高对比度而将颜料进一步微细化。然而，颜料等粒子通过进行微细化而使粒子彼此的凝聚力提高，因此，在分散体中引起粒子彼此的凝聚，粒径增大。因此，存在包含经微细化了的粒子的分散体的保存稳定性降低的倾向。
因此，进行了下述研究，即，使用导入有对颜料等粒子表面的吸附优异的吸附基团和对溶剂的亲和性优异的分散基团的分散剂，从而使分散特性提高。然而，在分散体的微粒化及凝聚抑制方面具有改善的余地。因此，所期待的是能够制造下述分散体的分散剂，所述分散体能够使颜料等粒子微粒化，并且保存稳定性也优异。
本发明的课题在于，提供一种颜料等粒子的分散体的微粒化及保存稳定性优异的新颖季铵盐化合物、含有其的分散剂、化合物的应用、及季铵盐化合物的制造方法。
本发明人等发现通过在颜料等粒子的分散体中使用下述通式(I)所表示的季铵盐化合物(以下也称为“本发明的化合物”)，从而可使颜料等粒子的微粒化及所获得的分散体的保存稳定性优异。
即，本发明涉及[1]～[4]。
[1]一种季铵盐化合物，其由通式(I)表示，
[式中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基(其中，与R1邻接的R5表示单键)，R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，R8表示碳数1以上且18以下的脂肪族烃基，a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分别独立地表示阴离子，n、m、k表示结构单元的摩尔数，(n+m+k)为2以上且22以下的整数，n为1以上且22以下的整数，m为0以上且21以下的整数，k为0以上且21以下的整数；需要说明的是，R7O在存在多个的情况下可相同也可不同，各结构单元可为任意的排列顺序]。
[2]一种分散剂，其含有[1]所述的化合物。
[3]一种[1]所述的化合物的应用，其用于使颜料分散。
[4]一种通式(I)所表示的季铵盐化合物的制造方法，其是使通式(II)所表示的卤代烷基酯化合物与通式(III)所表示的多胺化合物反应的制造方法，
[式(II)中，R6、R7、R8及a与上述内容相同，X表示卤素原子]
[式(III)中，R1、R2、R4、R5及(n+m+k)与上述内容相同]。
根据本发明，可提供一种颜料等粒子在分散体中的微粒化、及该分散体的保存稳定性优异的新颖化合物、含有其的分散剂、化合物的应用、及季铵盐化合物的制造方法。
本发明是上述通式(I)所表示的季铵盐化合物及含有其的分散剂。本发明的化合物及含有其的分散剂在分散体中的粒子的微粒化、及保存稳定性优异。其原因尚不明确，但可考虑如下。以下，以滤色器用颜料分散体为例对分散体进行说明。
本发明的化合物具有溶剂亲和性较高的烷氧基聚亚烷基二醇基、和可长期维持对颜料表面的强吸附性的季铵基。在滤色器用颜料分散体中使用本发明的化合物作为颜料分散剂的情况下，本发明的化合物的烷氧基聚亚烷基二醇基在溶剂中扩展，因此，在颜料粒子间产生较强的斥力，因此可认为能够有效地抑制颜料彼此的凝聚。另外，本发明的化合物是高分子化合物，且能够精密地控制每个分子的季铵基的数量，因此，在颜料分散体中对颜料微粒的吸附的均匀性提高，进而，极其不易引起成为凝聚的原因的微粒间的交联吸附。因此，可认为分散时的微粒化优异、保存稳定性优异。然而，这些为推定，本发明并不限定于这些机制。
以下，对本发明的化合物的结构、其制造方法、及其应用等进行说明。
本发明的化合物由下述通式(I)表示。
式中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基(其中，与R1邻接的R5表示单键)，R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，R8表示碳数1以上且18以下的脂肪族烃基，a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分别独立地表示阴离子，n、m、k表示结构单元的摩尔数，(n+m+k)为2以上且22以下的整数，n为1以上且22以下的整数，m为0以上且21以下的整数，k为0以上且21以下的整数。需要说明的是，R7O在存在多个的情况下可相同也可不同，各结构单元可为任意的排列顺序。
就分散性及保存稳定性的观点而言，(n+m+k)为22以下的整数，优选为11以下的整数，更优选为7以下的整数，进一步优选为4以下的整数，另外，为2以上的整数。另外，就优异的分散性及保存稳定性的观点而言，(n+m+k)进一步优选为2或3，进一步更优选为2。
就分散性及保存稳定性的观点而言，n为22以下的整数，优选为11以下的整数，更优选为7以下的整数，进一步优选为4以下的整数，进一步更优选为3以下的整数，另外，为1以上的整数，优选为2以上的整数。另外，就优异的分散性及保存稳定性的观点而言，n进一步优选为2或3，进一步更优选为2。
就分散性及保存稳定性的观点而言，m为21以下的整数，优选为9以下的整数，更优选为5以下的整数，进一步优选为2以下的整数，另外，为0以上的整数。另外，就优异的分散性及保存稳定性的观点而言，m进一步优选为0或1，就较高的分散性的观点而言，优选为0。另外，就较高的保存稳定性的观点而言，优选为1。
就分散性及保存稳定性的观点而言，k为21以下的整数，优选为9以下的整数，更优选为5以下的整数，进一步优选为1以下的整数，另外，为0以上的整数。另外，就优异的分散性及保存稳定性的观点而言，k进一步优选为0或1，进一步更优选为0。
在本发明中，通式(I)所表示的化合物可为n、m或k不同的多种化合物的混合物。
在此情况下，就分散性及保存稳定性的观点而言，(n+m+k)的平均值(n+m+k)av优选为10以下，更优选为5以下，进一步优选为3.2以下，另外，就较高的分散性的观点而言，优选为2.5以下，更优选为2.2以下。另外，就较高的保存稳定性的观点而言，优选为2.0以上，更优选为2.5以上，进一步优选为2.8以上。
就分散性及保存稳定性的观点而言，n的平均值nav优选为10以下，更优选为5以下，进一步优选为3以下，进一步更优选为2.5以下，进一步更优选为2.2以下，另外，就相同的观点而言，优选为1.0以上，更优选为1.5以上，进一步优选为1.7以上，进一步更优选为1.9以上，进一步更优选为2。
就分散性及保存稳定性的观点而言，m的平均值mav优选为9以下，更优选为3以下，进一步优选为1.3以下，另外，就较高的分散性的观点而言，优选为0.5以下，更优选为0.2以下。另外，就较高的保存稳定性的观点而言，优选为0以上，更优选为0.1以上，进一步优选为0.2以上。
就分散性及保存稳定性的观点而言，k的平均值kav优选为9以下，更优选为3以下，进一步优选为1.2以下，进一步更优选为0.5以下、进一步更优选为0.2以下，另外，优选为0以上，进一步更优选为0。
就分散性及保存稳定性的观点而言，n的平均值nav与(n+m+k)的平均值(n+m+k)av之比(nav/(n+m+k)av)优选为0.3以上，更优选为0.6以上，进一步优选为0.8以上，进一步更优选为0.9以上，进一步更优选为1.0，另外，就本发明的化合物的制造容易性的观点而言，优选为1.0以下。
上述nav，mav，kav，(n+m+k)av例如可通过实施例中记载的方法测定。
需要说明的是，以n、m、k表示其数量的各结构单元可为任意的排列顺序。在n、m、k中的任一个以上为多个的情况下，各结构单元可为无规、嵌段等任意的排列顺序。
就分散性及保存稳定性的观点而言，R1、R2、及R4的碳数为10以下，优选为8以下，更优选为6以下，进一步优选为1。
R1、R2、及R4优选为未经羟基取代的烃基。
关于R1、R2、及R4，具体而言，例如可列举选自甲基、乙基、丁基、己基、羟甲基、羟丁基、及羟己基中的至少1种，优选为选自甲基及乙基中的至少1种，更优选为甲基。
R1及R2优选为碳数1以上且10以下的烃基、或碳数2以上且6以下的羟烷基，更优选为碳数1以上且5以下的烃基、或碳数3以上且6以下的羟烷基，进一步优选为碳数1以上且3以下的烃基、或碳数4以上且6以下的羟烷基，进一步更优选为碳数1以上且3以下的烃基。
R4的碳数优选为4以下，更优选为3以下。R4优选为甲基或乙基，更优选为甲基。
就分散性及保存稳定性的观点而言，R5的亚烷基的碳数为1以上，优选为2以上，更优选为3以上，另外，为18以下，优选为14以下，更优选为10以下，进一步优选为6以下。
作为R5的亚烷基，例如可列举选自亚甲基、亚乙基、各种亚丙基、各种亚己基、各种亚辛基及各种亚壬基中的至少1种，就分散性及保存稳定性的观点而言，优选为选自丙烷-1，3-二基、己烷-1，6-二基、及壬烷-1，9-二基中的至少1种，更优选为选自丙烷-1，3-二基及己烷-1，6-二基中的至少1种，进一步优选为己烷-1，6-二基。
就本发明的化合物的制造容易性的观点而言，R6的碳数为4以下，优选为3以下，更优选为2以下，进一步优选为1。R6优选为亚甲基。
就分散性及保存稳定性的观点而言，R7的碳数为4以下，优选为3以下，另外，为2以上。作为R7，优选可列举选自亚乙基及亚丙基中的至少1种。
就分散性及保存稳定性的观点而言，a为1以上，优选为15以上，更优选为21以上，更优选为30以上，进一步优选为40以上，另外，为100以下，优选为95以下，更优选为70以下，进一步优选为50以下。
(R7O)在存在多个的情况下可相同也可不同，另外，(R7O)的排列可为无规或嵌段中任一种。
另外，就与溶剂的亲和性的观点而言，(R7O)优选包含源自环氧丙烷的结构单元，优选包含源自环氧丙烷的结构单元及源自环氧乙烷的结构单元。
就分散性及保存稳定性的观点而言，上述通式(I)中，(R7O)a优选为下述通式(I-a)所表示的结构单元。
式(I-a)中，PO表示环氧丙烷单元，EO表示环氧乙烷单元，b、c表示平均加成摩尔数，b为0以上且100以下，c为0以上且100以下，b+c为1以上且100以下。*表示键合部位。需要说明的是，上述式(I-a)中，该结构单元优选为嵌段聚合物，更优选为二嵌段聚合物，上述式(I-a)的(PO)末端侧优选与R8O键合，(EO)末端侧优选键合于羰基上。
就分散性及保存稳定性的观点而言，b优选为11以上，更优选为15以上，进一步优选为21以上，进一步更优选为25以上，另外，就分散性及制造容易性的观点而言，优选为60以下，更优选为50以下，进一步优选为35以下。
就分散性、保存稳定性及制造容易性的观点而言，c优选为1以上，更优选为5以上，进一步优选为11以上，进一步更优选为15以上，另外，就在溶剂中的溶解性的观点而言，优选为95以下，更优选为70以下，进一步优选为50以下，进一步优选为30以下，进一步优选为20以下。
就分散性及保存稳定性的观点而言，b与c的总和(b+c)优选为15以上，更优选为21以上，进一步优选为30以上，进一步更优选为40以上，另外，优选为95以下，更优选为70以下，进一步优选为50以下。
就分散性、保存稳定性及在溶剂中的溶解性的观点而言，b相对于b与c的总和的比例(b/(b+c))优选为0.2以上，更优选为0.4以上，进一步优选为0.5以上，另外，就分散性及制造容易性的观点而言，优选为0.97以下，更优选为0.86以下，进一步优选为0.8以下。
就分散性及保存稳定性的观点而言，R8的碳数为1以上，优选为6以上，更优选为10以上，另外，为18以下，优选为16以下，更优选为14以下，进一步优选为12以下。作为R8，可列举选自甲基、乙基、癸基、月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、油基、及硬脂基中的至少1种，就分散性及保存稳定性的观点而言，优选为选自甲基、癸基、月桂基、油基、及硬脂基中的至少1种，更优选为选自癸基及月桂基中的至少1种以上，进一步优选为月桂基。
就分散性及保存稳定性的观点而言，R3的碳数为10以下，优选为7以下，更优选为4以下，进一步优选为2以下，另外，为1以上。作为R3，可列举选自甲基、乙基、丙基及苄基中的至少1种，就较高的分散性及保存稳定性的观点而言，优选为甲基。
(M1)-及(M2)-分别独立为阴离子，就分散性、保存稳定性及制造容易性的观点而言，优选为选自卤化物离子、烷基硫酸根离子、烷基苯磺酸根离子及烷基碳酸根离子中的1种。
就分散性、保存稳定性及制造容易性的观点而言，(M1)-优选为卤化物离子，更优选为选自氯化物离子、溴化物离子及碘化物离子中的至少1种，进一步优选为氯化物离子。
就制造容易性的观点而言，(M2)-优选为选自CH3SO4 -、C2H5SO4 -及CH3C6H4SO3 -中的至少1种，更优选为选自CH3SO4 -及C2H5SO4 -中的至少1种，进一步优选为CH3SO4 -。另外，就分散性及保存稳定性的观点而言，(M2)-优选为卤化物离子，更优选为选自氯化物离子、溴化物离子及碘化物离子中的至少1种，进一步优选为氯化物离子。
由上所述，就分散体的保存稳定性的观点而言，m及k优选为0，更具体而言，本发明的化合物优选为下述通式(I-1)所表示的化合物。
[式中，R1、R2、及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基，R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，R8表示碳数1以上且18以下的脂肪族烃基，a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-表示阴离子，n为2以上且22以下的整数；需要说明的是，R7O在存在多个的情况下，可相同也可不同]
需要说明的是，式中，优选的R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、a及(M1)-与上述式(I)相同。
就分散性及保存稳定性的观点而言，上述通式(I-1)中的n为22以下的整数，优选为11以下的整数，更优选为7以下的整数，进一步优选为4以下的整数，另外，为2以上的整数。另外，就优异的分散性及保存稳定性的观点而言，n进一步优选为2或3，进一步更优选为2。
就分散性及保存稳定性的观点而言，上述通式(I-1)中的n的平均值优选为10以下，更优选为5以下，进一步优选为3以下，进一步优选为2.5以下，进一步优选为2.2以下。另外，就优异的分散性及保存稳定性的观点而言，n的平均值优选为1.5以上，更优选为1.7以上，进一步优选为1.9以上，进一步优选为2。
就分散性及保存稳定性的观点而言，本发明的季铵盐化合物的重均分子量优选为2,000以上，更优选为3,000以上，进一步优选为3,500以上，另外，优选为35,000以下，更优选为20,000以下，进一步优选为10,000以下。重均分子量的测定方法基于实施例中记载的方法。
[季铵盐化合物的制造方法]
就精密地控制每个分子的季铵基的数量的观点而言，本发明的季铵盐化合物例如优选通过下述通式(II)所表示的卤代烷基酯化合物、与下述通式(III)所表示的多胺化合物的反应而制造。
[式(II)中，R6、R7、R8及a与上述内容相同，X表示卤素原子]
[式(III)中，R1、R2、R4、R5及(n+m+k)与上述内容相同]
通过使上述原料在无溶剂下或在溶剂中反应，从而可获得本发明的化合物。
用于反应的溶剂例如优选为后述的用于本发明的醚系有机溶剂。作为醚系有机溶剂，优选为(聚)亚烷基二醇单烷基醚乙酸酯，更优选为丙二醇单甲醚乙酸酯(以下也称为“PGMEA”)、二乙二醇单丁醚乙酸酯(以下也称为“BCA”)，进一步优选为PGMEA。
上述通式(II)所表示的卤代烷基酯例如通过下述方法获得，即，通过在碱性物质的存在下使具有R8的烃基的醇与形成R7O的环氧烷化合物发生反应，从而获得烷氧基聚亚烷基二醇，进而与具有卤化烷基的羧酸进行脱水缩合。需要说明的是，在说明书中，烷氧基是包含烷氧基及烯氧基的概念。
上述通式(III)所表示的多胺化合物例如通过下述方法而获得，即，在Cu-Ni催化剂的存在下使烷撑二醇与伯胺或仲胺进行反应的方法、或者利用醛对烷撑二胺进行还原烷基化的方法。
另外，作为市售品，可使用N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“Kaolizer No.1”)、N，N，N′，N′-四甲基丙二胺(花王(株)制造的“Kaolizer No.2”)、多胺二醇(花王(株)制造的“KaolizerP200”)等。
在获得本发明的季铵盐化合物的反应中，通式(II)所表示的卤代烷基酯化合物(摩尔量)相对于通式(III)所表示的多胺化合物的胺官能团数(通式(III)中的(n+m+k)×摩尔量)的比可根据目标化合物来适当设定，例如为0.3～1.2。通过适当设定上述比率，可获得将通式(I)中的相对于(n+m+k)的n及m的数加以调整后的化合物。就更准确地控制n、m的数的观点而言，上述多胺化合物与上述卤代烷基酯化合物的反应量比优选将由多胺化合物的胺值算出的摩尔当量、及由卤代烷基酯化合物的卤素量算出的摩尔当量作为基准来进行调整。
另外，该工序中的反应气氛优选为氮气气氛、氩等不活泼气体气氛。
该工序中的反应的温度例如优选为50℃以上，更优选为80℃以上，另外，优选为100℃以下。
通式(I)中，k为1以上的整数的化合物例如可通过季盐化剂对通式(I)中的m为1以上的整数的化合物进行处理而获得。
作为季盐化剂，可使用与叔氨基反应而使该氨基发生季铵化的物质，例如可列举硫酸二烷基酯、卤代烷、对甲苯磺酸烷基酯等。作为硫酸二烷基酯，可列举硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等，作为卤代烷，可列举氯代甲烷、碘代甲烷、苄基氯等，作为对甲苯磺酸烷基酯，可列举对甲苯磺酸甲酯、对甲苯磺酸乙酯等。优选硫酸二烷基酯，进一步优选硫酸二甲酯、硫酸二乙酯，特别优选为硫酸二甲酯。
利用季盐化剂而进行的处理可使用与上述反应中所使用的溶剂相同的溶剂。另外，该工序中的反应气氛优选为氮气气氛、氩等不活泼气体气氛。
该工序中的反应的温度亦取决于季盐化剂的种类，优选为50℃以上，就反应促进的观点而言，优选为80℃以上，另外，优选为100℃以下。
[化合物的应用]
本发明的化合物被用作分散剂，优选用于颜料等粒子的分散剂，更优选用于颜料分散剂。
进而，通过以含有包含本发明的化合物的颜料分散剂、有机颜料、及醚系有机溶剂等非水系溶剂的滤色器用颜料分散体的形式加以使用，可获得将颜料微粒化且保存稳定性优异的颜料分散体。
<颜料>
作为颜料，可使用有机颜料及无机颜料中的任一种。作为无机颜料，可列举碳黑、氧化钛、氧化锌、体质颜料等，作为体质颜料，可列举滑石、粘土、碳酸钙等。本发明的化合物优选用于选自有机颜料及碳黑中的1种以上的颜料的分散，更优选用于有机颜料的分散。
作为用于本发明的化合物的应用的有机颜料，优选适合用于滤色器中的有机颜料，可列举偶氮颜料、酞菁颜料、缩合多环颜料、色淀颜料等。
作为偶氮颜料，可列举：C.I.颜料红3等不溶性偶氮颜料、C.I.颜料红48∶1等溶性偶氮颜料、C.I.颜料红144等缩合偶氮颜料。作为酞菁颜料，可列举：C.I.颜料蓝15∶6等酞菁铜颜料、C.I.颜料绿58等酞菁锌颜料等。
作为缩合多环颜料，可列举：C.I.颜料红177等蒽醌系颜料、C.I.颜料红123等苝系颜料、C.I.颜料橙43等苝酮(ペリノン)系颜料、C.I.颜料红122等喹吖啶酮系颜料、C.I.颜料紫23等噁嗪系颜料、C.I.颜料黄109等异吲哚啉酮系颜料、C.I.颜料橙66等异吲哚啉系颜料、C.I.颜料黄138等奎酞酮系颜料、C.I.颜料黄150等镍偶氮络合物系颜料、C.I.颜料红88等靛蓝系颜料、C.I.颜料绿8等金属络合物颜料、C.I.颜料红254、C.I.颜料红255、C.I.颜料橙71等二酮基吡咯并吡咯系颜料等。
其中，就更有效地体现本发明的化合物所具有的效果的观点而言，优选下述通式(1)所表示的二酮基吡咯并吡咯系颜料。
式(1)中，X1及X2分别独立地表示氢原子或卤素原子，Y1及Y2分别独立地表示氢原子或-SO3H基。需要说明的是，卤素原子优选为氟原子、氯原子或溴原子。
作为二酮基吡咯并吡咯系颜料的市售品的优选例，可列举BASF公司制造的C.I.颜料红254，商品名“Irgaphorred B-CF”、“Irgaphorred BK-CF”、“Irgaphorred BT-CF”、“Irgazin DPPred BO”、“Irgazin DPPred BL”、“Cromophtal DPPred BP”、“CromophtalDPPred BOC”等。
就提高亮度Y值的观点而言，颜料较理想的是使用使其平均一次粒径优选达到100nm以下、进一步优选达到20～60nm的微粒化处理品。颜料的平均一次粒径可利用由电子显微镜照片直接测量一次粒子的大小的方法而求出。具体而言，测量各个一次粒子的短轴直径与长轴直径，将其平均值设为该粒子的粒径，对于100个以上粒子，使各个粒子的体积近似为以粒径为一边的立方体，求出体积平均粒径，将其设为平均一次粒径。
上述有机颜料可单独使用或组合2种以上而使用。
另外，就提高有机颜料与醚系有机溶剂的亲和性、提高分散性及保存稳定性的观点而言，还可使用通过树脂或高分子、颜料衍生物等预先对有机颜料的表面实施了表面处理后的颜料。
[醚系有机溶剂]
就提高颜料等粒子的分散体的分散性的观点而言，本发明的化合物优选与有机溶剂组合而使用。进而，例如就提高与用于滤色器的粘合剂成分等的相容性、兼具所获得的固化膜的基板密合性与显影性的观点而言，优选与醚系有机溶剂组合使用。以下，以滤色器用颜料分散体为例对醚系有机溶剂进行说明。
就颜料分散体的操作容易性的观点而言，醚系有机溶剂的25℃下的粘度优选为0.8mPa·s以上，更优选为0.9mPa·s以上，进一步优选为1.0mPa·s以上，另外，就提高使用了颜料分散体的固化膜的对比度的观点及颜料分散体的操作容易性的观点而言，优选为5.0mPa·s以下，更优选为3.5mPa·s以下，进一步优选为2.0mPa·s以下。
就与颜料表面的适度的亲和性、低表面张力、提高与用于滤色器的粘合剂成分等的相容性，提高所获得的固化膜的对比度的观点而言，醚系有机溶剂的SP值优选为7.5以上，更优选为8.0以上，进一步优选为8.5以上，另外，优选为10.5以下，更优选为9.5以下，进一步优选为9.0以下。上述SP值通过Fedor的方法而求出。
就作业安全性的观点而言，醚系有机溶剂的沸点优选为50℃以上，更优选为100℃以上，进一步优选为120℃以上，另外，就涂膜干燥时去除的容易度的观点而言，优选为300℃以下，更优选为260℃以下，进一步优选为200℃以下。
作为醚系有机溶剂，就与颜料表面的适度的亲和性、涂膜干燥时去除的容易性、低表面张力、提高与用于滤色器的粘合剂成分等的相容性、提高所获得的固化膜的对比度的观点而言，优选为(聚)亚烷基二醇单烷基醚乙酸酯、(聚)亚烷基二醇单烷基醚丙酸酯、(聚)亚烷基二醇二烷基醚，更优选为(聚)亚烷基二醇单烷基醚乙酸酯。在本说明书中，所谓(聚)亚烷基二醇是指选自烷撑二醇及聚亚烷基二醇中的至少1种。
作为(聚)亚烷基二醇单烷基醚乙酸酯的例子，可列举：乙二醇单甲醚乙酸酯、乙二醇单乙醚乙酸酯、乙二醇单丁醚乙酸酯、丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单甲醚乙酸酯、二乙二醇单乙醚乙酸酯、二乙二醇单丁醚乙酸酯(BCA)等，其中，就颜料的分散性的观点而言，优选为PGMEA(沸点：146℃，25℃下的粘度：1.1mPa·s，SP值：8.73)、BCA(沸点：247℃，25℃下的粘度：3.1mPa·s，SP值：8.94)，就颜料分散体的操作容易性及作业性的观点而言，更优选为PGMEA。
作为(聚)亚烷基二醇单烷基醚丙酸酯的例子，可列举：乙二醇单甲醚丙酸酯、乙二醇单乙醚丙酸酯、丙二醇单甲醚丙酸酯、丙二醇单乙醚丙酸酯等。
作为(聚)亚烷基二醇二烷基醚的例子，可列举：二丙二醇二甲醚、二丙二醇甲基丙基醚等。
[颜料分散体的制造方法]
本发明的化合物适合用作颜料等粒子的分散体中的分散剂。以下，作为分散体的制造方法，以用于滤色器等的含有颜料及醚系有机溶剂的颜料分散体的制造方法为例来进行说明。
例如，就制造平均粒径较小、低粘度、保存稳定性也优异的滤色器用颜料分散体的观点而言，颜料分散体的制造方法优选具有下述工序。
将含有本发明的化合物的分散剂、颜料、及醚系有机溶剂混合而使颜料分散的工序。
用于分散的混合分散机可使用公知的各种分散机。例如可列举：均质搅拌机等高速搅拌混合装置、辊磨机、捏合机、挤压机等混炼机、高压均质机等高压式分散机、涂料振荡机、珠磨机等介质式分散机等。这些装置也可组合多种而使用。
其中，就使颜料均匀地混合于醚系有机溶剂中的观点而言，优选均质搅拌机等高速搅拌混合装置、涂料振荡机或珠磨机等介质式分散机。作为市售的介质式分散机，可列举寿工业(株)制造的“Ultra Apexmill”、浅田铁工(株)制造的“Picomill”等。
在使用介质式分散机的情况下，作为用于分散工序中的介质的材质，优选为氧化锆、氧化钛等陶瓷、聚乙烯、尼龙等高分子材料、金属等，就磨耗性的观点而言，优选为氧化锆。另外，作为介质的直径，就压碎颜料中的凝聚粒子的观点而言，优选为0.003mm以上，更优选为0.01mm以上，另外，优选为0.5mm以下，更优选为0.4mm以下。
就将颜料充分微细化的观点而言，分散时间优选为0.3小时以上，更优选为1小时以上，另外，就颜料分散体的制造效率的观点而言，优选为200小时以下，更优选为50小时以下。
[滤色器用颜料分散体]
通过上述制造方法等获得的滤色器用颜料分散体含有本发明的化合物、颜料及有机溶剂。
就获得良好的着色性的观点而言，颜料分散体中的颜料的含量优选为3质量％以上，更优选为5质量％以上，另外，就获得良好的粘度的观点而言，优选为30质量％以下，更优选为20质量％以下。
就提高对比度的观点而言，颜料分散体中的本发明的化合物相对于颜料的质量比[本发明的化合物/颜料]优选为0.2以上，更优选为0.3以上，进一步优选为0.4以上，另外，优选为1.5以下，更优选为1.2以下，进一步优选为1.0以下。
就良好的着色性及分散体的低粘度化的观点而言，颜料分散体中的有机溶剂的含量优选为20～95质量％，更优选为40～90质量％。
为了使滤色器用色材获得良好的对比度，颜料分散体中的颜料的平均粒径优选为200nm以下，更优选为20～100nm，进一步优选为20～90nm，进一步优选为20～70nm，进一步优选为20～60nm。
需要说明的是，平均粒径利用实施例中记载的方法求出。
关于上述的实施方式，本发明进一步公开以下的化合物、分散剂、其制造方法、及其应用。
<1>一种季铵盐化合物，其由通式(I)表示，
[式中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基(其中，与R1邻接的R5表示单键)，R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，R8表示碳数1以上且18以下的脂肪族烃基，a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分别独立地表示阴离子，n、m、k表示结构单元的摩尔数，(n+m+k)为2以上且22以下的整数，n为1以上且22以下的整数，m为0以上且21以下的整数，k为0以上且21以下的整数；需要说明的是，R7O在存在多个的情况下可相同也可不同，各结构单元可为任意的排列顺序]。
<2>如<1>所述的季铵盐化合物，其由通式(I-1)表示，
[式中，R1、R2、及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基，R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，R8表示碳数1以上且18以下的脂肪族烃基，a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-表示阴离子，n为2以上且22以下的整数；需要说明的是，R7O在存在多个的情况下，可相同也可不同]。
<3>如<1>或<2>所述的化合物，其中，(n+m+k)为22以下的整数，优选为11以下的整数，更优选为7以下的整数，进一步优选为4以下的整数，另外，为2以上的整数，进一步优选为2或3，进一步更优选为2。
<4>如<1>至<3>中任一项所述的化合物，其中，n为22以下的整数，优选为11以下的整数，更优选为7以下的整数，进一步优选为4以下的整数，进一步更优选为3以下的整数，另外，为1以上的整数，优选为2以上的整数，进一步优选为2或3，进一步更优选为2。
<5>如<1>至<4>中任一项所述的化合物，其中，m为21以下的整数，优选为9以下的整数，更优选为5以下的整数，进一步优选为2以下的整数，另外，为0以上的整数，进一步优选为0或1，优选为0。
<6>如<1>至<5>中任一项所述的化合物，其中，m优选为1。
<7>如<1>至<6>中任一项所述的化合物，其中，k为21以下的整数，优选为9以下的整数，更优选为5以下的整数，进一步优选为1以下的整数，另外，为0以上的整数，进一步优选为0或1，进一步更优选为0。
<8>如<1>至<7>中任一项所述的化合物，其中，(n+m+k)的平均值(n+m+k)av优选为10以下，更优选为5以下，进一步优选为3.2以下，另外，优选为2.5以下，更优选为2.2以下。
<9>如<1>至<8>中任一项所述的化合物，其中，(n+m+k)的平均值(n+m+k)av优选为2.0以上，更优选为2.5以上，进一步优选为2.8以上。
<10>如<1>至<9>中任一项所述的化合物，其中，n的平均值nav优选为10以下，更优选为5以下，进一步优选为3以下，进一步优选为2.5以下，进一步优选为2.2以下，另外，优选为1.0以上，更优选为1.5以上，进一步优选为1.7以上，进一步优选为1.9以上，进一步更优选为2。
<11>如<1>至<10>中任一项所述的化合物，其中，m的平均值mav优选为9以下，更优选为3以下，进一步优选为1.3以下，另外，优选为0.5以下，更优选为0.2以下。
<12>如<1>至<11>中任一项所述的化合物，其中，m的平均值mav优选为0以上，更优选为0.1以上，进一步优选为0.2以上。
<13>如<1>至<12>中任一项所述的化合物，其中，k的平均值kav优选为9以下，更优选为3以下，进一步优选为1.2以下，进一步更优选为0.5以下，进一步更优选为0.2以下，另外，优选为0以上，进一步更优选为0。
<14>如<1>至<13>中任一项所述的化合物，其中，n的平均值nav与(n+m+k)的平均值(n+m+k)av的比(nav/(n+m+k)av)优选为0.3以上，更优选为0.6以上，进一步优选为0.8以上，进一步更优选为0.9以上，另外，优选为1.0以下，进一步更优选为1.0。
<15>如<1>至<14>中任一项所述的化合物，其中，R1、R2及R4的碳数为10以下，优选为8以下，更优选为6以下，进一步优选为1。
<16>如<1>至<15>中任一项所述的化合物，其中，R1、R2、及R4优选为未经羟基取代的烃基。
<17>如<1>至<16>中任一项所述的化合物，其中，R1、R2、及R4优选为选自甲基、乙基、丁基、己基、羟甲基、羟丁基、及羟己基中的至少1种，更优选为选自甲基及乙基中的至少1种，更优选为甲基。
<18>如<1>至<17>中任一项所述的化合物，其中，R5的亚烷基的碳数为1以上，优选为2以上，更优选为3以上，另外，为18以下，优选为14以下，更优选为10以下，进一步优选为6以下。
<19>如<1>至<18>中任一项所述的化合物，其中，R5的亚烷基优选为选自亚甲基、亚乙基、各种亚丙基、各种亚己基、各种亚辛基及各种亚壬基中的至少1种，更优选为选自丙烷-1，3-二基、己烷-1，6-二基、及壬烷-1，9-二基中的至少1种，更优选为选自丙烷-1，3-二基及己烷-1，6-二基中的至少1种，进一步优选为己烷-1，6-二基。
<20>如<1>至<19>中任一项所述的化合物，其中，R6的碳数为4以下，优选为3以下，更优选为2以下，进一步优选为1。
<21>如<1>至<20>中任一项所述的化合物，其中，R6优选为亚甲基。
<22>如<1>至<21>中任一项所述的化合物，其中，R7的碳数为4以下，优选为3以下，另外，为2以上。
<23>如<1>至<22>中任一项所述的化合物，其中，R7优选为选自亚乙基及亚丙基中的至少1种。
<24>如<1>至<23>中任一项所述的化合物，其中，(R7O)优选包含源自环氧丙烷的结构单元，更优选包含源自环氧乙烷的结构单元及源自环氧丙烷的结构单元。
<25>如<1>至<24>中任一项所述的化合物，其中，a为1以上，优选为15以上，更优选为21以上，更优选为30以上，进一步优选为40以上，另外，为100以下，优选为95以下，优选为70以下，更优选为50以下。
<26>如<1>至<25>中任一项所述的化合物，其中，(R7O)a优选通式(I-a)所表示的结构单元，
[式(I-a)中，PO表示环氧丙烷单元，EO表示环氧乙烷单元，b、c表示平均加成摩尔数，b为0以上且100以下，c为0以上且100以下，b+c为1以上且100以下；*表示键合部位]。
<27>如<26>所述的化合物，其中，式(I-a)所表示的结构单元优选为嵌段聚合物，更优选为二嵌段聚合物。
<28>如<26>或<27>所述的化合物，其中，式(I-a)的(PO)末端侧优选与R8O键合，(EO)末端侧优选键合于羰基上。
<29>如<26>至<28>中任一项所述的化合物，其中，b优选为11以上，更优选为15以上，进一步优选为21以上，进一步更优选为25以上，另外，优选为60以下，更优选为50以下，进一步优选为35以下。
<30>如<26>至<29>中任一项所述的化合物，其中，c优选为1以上，更优选为5以上，进一步优选为11以上，进一步更优选为15以上，另外，优选为95以下，更优选为70以下，进一步优选为50以下，进一步优选为30以下，进一步优选为20以下。
<31>如<26>至<30>中任一项所述的化合物，其中，b与c的总和(b+c)优选为15以上，更优选为21以上，更优选为30以上，进一步优选为40以上，另外，优选为95以下，更优选为70以下，进一步优选为50以下。
<32>如<26>至<31>中任一项所述的化合物，其中，b相对于b与c的总和的比例(b/(b+c))优选为0.2以上，更优选为0.4以上，进一步优选为0.5以上，另外，优选为0.97以下，更优选为0.86以下，进一步优选为0.8以下。
<33>如<1>至<32>中任一项所述的化合物，其中，R8的碳数为1以上，优选为6以上，更优选为10以上，另外，为18以下，优选为16以下，更优选为14以下，进一步优选为12以下。
<34>如<1>至<33>中任一项所述的化合物，其中，R8优选为选自甲基、乙基、癸基、月桂基、肉豆蔻基、鲸蜡基、油基、及硬脂基中的至少1种，更优选为选自甲基、癸基、月桂基、油基、及硬脂基中的至少1种，进一步更优选为选自癸基及月桂基中的至少1种以上，进一步更优选为月桂基。
<35>如<1>至<34>中任一项所述的化合物，其中，R3的碳数为10以下，优选为7以下，更优选为4以下，进一步优选为2以下，另外，为1以上。
<36>如<1>至<35>中任一项所述的化合物，其中，R3可列举出选自甲基、乙基、丙基及苄基中的至少1种，优选为甲基。
<37>如<1>至<36>中任一项所述的化合物，其中，(M1)-优选为卤化物离子，更优选为选自氯化物离子、溴化物离子及碘化物离子中的至少1种，进一步优选为氯化物离子。
<38>如<1>至<37>中任一项所述的化合物，其中，(M2)-优选为选自CH3SO4 -、C2H5SO4 -及CH3C6H4SO3 -中的至少1种，更优选为选自CH3SO4 -及C2H5SO4 -中的至少1种，进一步优选为CH3SO4 -，优选为卤化物离子，更优选为选自氯化物离子、溴化物离子及碘化物离子中的至少1种，进一步优选为氯化物离子。
<39>一种分散剂，其含有<1>至<38>中任一项所述的化合物。
<40>一种非水溶剂系分散剂，其含有<1>至<38>中任一项所述的化合物。
<41>一种通式(I)所表示的季铵盐化合物的制造方法，其是使通式(II)所表示的卤代烷基酯化合物与通式(III)所表示的多胺化合物反应的制造方法，
[式中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基(其中，与R1邻接的R5表示单键)，R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，R8表示碳数1以上且18以下的脂肪族烃基，a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分别独立地表示阴离子，n、m、k表示结构单元的摩尔数，(n+m+k)为2以上且22以下的整数，n为1以上且22以下的整数，m为0以上且21以下的整数，k为0以上且21以下的整数；需要说明的是，R7O在存在多个的情况下可相同也可不同，各结构单元可为任意的排列顺序]
[式(II)中，R6、R7、R8及a与上述内容相同，X表示卤素原子]
[式(III)中，R1、R2、R4、R5及(n+m+k)与上述内容相同]。
<42>一种<1>至<38>中任一项所述的化合物在分散剂中的应用。
<43>一种<1>至<38>中任一项所述的化合物的应用，其用于使颜料分散。
<44>一种<1>至<38>中任一项所述的化合物的应用，其用于使颜料分散于非水系溶剂中。
<45>如<43>或<44>所述的应用，其中，颜料为有机颜料。
<46>如<44>或<45>所述的应用，其中，非水系溶剂为醚系有机溶剂。
实施例
在以下的合成例、实施例及比较例中，记为“烷撑二醇(X)”时的X是指该烷撑二醇的环氧烷平均加成摩尔数。需要说明的是，烷氧基聚亚烷基二醇中的环氧丙烷(以下也称为“PO”)及环氧乙烷(以下也称为“EO”)的平均加成摩尔数、重均分子量、固体成分、反应率、以及通式中的(n+m+k)、n、m、k的平均值(n+m+k)av、nav、mav、kav的测定通过以下方法进行。
(1)烷氧基聚亚烷基二醇的PO及EO平均加成摩尔数的测定
使用NMR测定装置(Varian公司制造的“Mercury400型”)，根据利用三氟乙酸将烷氧基聚亚烷基二醇的末端羟基酯化而成的样品的质子核磁共振(1H-NMR)谱而求出(测定条件：非解耦法，松弛时间10秒，累积次数32次)。测定中，使用在氘代氯仿0.99g中溶解了经三氟乙酸处理后的样品0.01g而成的溶液。PO及EO的平均加成摩尔数分别通过以下的式子来计算。
PO平均加成摩尔数＝(源自聚氧丙烯的甲基的信号的积分值)/(源自邻接于三氟乙酸酯基的亚甲基的信号的积分值)/1.5
EO平均加成摩尔数＝(源自聚氧乙烯的亚甲基的信号的积分值)/(源自邻接于三氟乙酸酯基的亚甲基的信号的积分值)/2
(2)重均分子量的测定
重均分子量在下述<条件1>、<条件2>中任一条件下进行了测定。
测定试样的制备如下所述地进行。在玻璃瓶(Maruemu(株)制造的“螺旋管No.5”)中采取含有后述制造例中获得的化合物的溶液的固体成分为0.05g的量，添加下述洗脱液使总量成为10g，塞紧。继而，使用试管搅拌器(IKA公司制造的“Minishaker MS1”)以2500rpm搅拌上述玻璃瓶1分钟，使用所获得的溶液的100μL作为测定试样。
<条件1>
在乙醇/水混合溶剂(质量比8/2)中分别溶解溴化锂和乙酸，使其浓度分别达到50mmol/L和1质量％的浓度，将所得的溶液作为洗脱液，通过凝胶色谱法[东曹(株)制造的GPC装置“HLC-8320GPC”，检测器：差示折射计(附属装置)，东曹(株)制造的柱子“TSK-GEL、α-M×2根”，流速：0.6mL/min，柱温：40℃]，使用GL Science(株)制造的“高分子材料标准物质聚乙二醇(分子量：100、400、1500、6500)”、东曹(株)制造的“标准聚环氧乙烷(分子量：5万、25万、90万)”作为标准物质来进行测定。
<条件2>
在氯仿中溶解二甲基十二烷基胺(花王(株)制造的“FarminDM20”)，使其成为100mmol/L，将所得的溶液作为洗脱液，通过凝胶色谱法[东曹(株)制造的GPC装置“HLC-8220GPC”)，检测器：差示折射计(附属装置)，昭和电工(株)制造的柱子“K-804L”，流速：1.0mL/min，柱温：40℃]，使用东曹(株)制造的“标准聚苯乙烯(分子量：500、3600、1.8万、9.6万、42万)”、Pressure Chemical公司制造的“聚苯乙烯标准品(分子量：4.9万)”作为标准物质来进行测定。
(3)固体成分的测定
在浅底盘中放入干燥无水硫酸钠10质量份、玻璃棒及试样2质量份，并利用玻璃棒进行混合，利用105℃的减压干燥机(压力8kPa)进行2小时干燥。称量干燥后的质量，根据下式算出固体成分。
固体成分(质量％)＝[(干燥后的质量g)-(浅底盘+玻璃棒+干燥无水硫酸钠的质量g)]/(试样的质量g)×100
(4)反应率的测定
(氯离子量的比率基准)
通过反应使烷氧基聚亚烷基二醇单氯乙酸酯的氯成为氯离子，由此氯离子量的比率基准的反应率根据下式算出。
反应率(％)＝[氯离子量(质量％)]/[总氯含量(质量％)]×100
氯离子量是通过Volhard法进行定量所得的值，将总氯含量设为利用丁酸钠进行分解后通过Volhard法进行定量所得的值。
(胺减少量基准)
通过反应使多胺成为季盐，减少胺值，由此胺减少量基准的反应率根据下式算出。
反应率(％)＝[(反应前的胺值mgKOH/g)-(反应后的胺值mgKOH/g)]/(反应前的胺值mgKOH/g)×100
上述胺值通过ASTM D2073-66的“叔胺值”进行了测定。
(5)季盐化反应的确认
使用NMR测定装置(Varian公司制造的“Mercury400型”)求出原料的多胺化合物、卤代烷基酯化合物及季盐化物的质子核磁共振(1H-NMR)谱(测定条件：非解耦法，松弛时间10秒，累积次数32次)。测定中使用的是在氘代氯仿0.99g中溶解样品0.01g而成的溶液。然而，在比较例1的季盐化物的测定中，使用的是将甲醇蒸馏去除后的样品，使用氘代甲醇代替了氘代氯仿。
(6)化合物的通式中的(n+m+k)、n、m、k的平均值(n+m+k)av、nav、mav、及kav的测定
(n+m+k)av由反应前的多胺化合物的平均胺摩尔数(通式(III)中的(n+m+k)的平均值)求出的。该平均胺摩尔数是根据多胺化合物的1H-NMR测定的积分比求出的。更具体而言，合成例13、14中，与上述“季盐化反应的确认”中记载的方法同样地进行所得的多胺化合物的1H-NMR测定，由源自邻接于R1及R2的OH基的亚甲基的氢的峰面积(p)、及源自键合于N上的甲基的氢的峰面积(q)，利用下述式来算出。
(n+m+k)av＝(4×q)/(3×p)
需要说明的是，在使用多胺化合物的一分子内的胺数为单一的化合物的情况下，将该胺数用作(n+m+k)av。
nav、mav、及kav由上述反应后的胺值及后述(M1)-、(M2)-量求出。
将后述nKOH、mKOH、kKOH的比设为nav、mav、kav的比，以使nav+mav+kav与实施例中用于合成化合物的多胺化合物的平均胺摩尔数(n+m+k)av相等的方式分别算出nav、mav、及kav。需要说明的是，nKOH及kKOH是将n、k所表示的结构单元中所含的季铵基数换算成胺值所得的数值。
根据下式算出nKOH。
nKOH＝{[(M1)-量(质量％)]/(100×[(M1)-的分子量])}×56×1000
mKOH定义为反应后的胺值(mgKOH/g)。
根据下式算出kKOH。
kKOH＝{[(M2)-量(质量％)]/(100×[(M2)-的分子量])}×56×1000
在为Cl-的情况下，(M1)-及(M2)-量使用的是通过Volhard法将试样中的相对于固体成分的氯浓度进行定量所得的值。
在其他情况下，(M1)-及(M2)-量通过以下方法进行测定。利用超纯水将下述实施例中获得的含有化合物的溶液0.1g稀释至1000～5000倍，从而获得化合物的浓度已知的溶液，将25μL该溶液作为测定试样。通过离子色谱法[装置：Thermo Scientific制造的“Dionex ICS-2100”，抑制器：ASRS-300，检测器：导电率检测器(附属装置)，检测器温度：35℃，柱子：Nippon Dionex(株)制造的“Ionpac AS11-HC+Ionpac AG11-HC”，流速：1.5mL/min，柱温：35℃，洗脱液：氢氧化钾溶液]对测定试样进行测定。洗脱液浓度设为10mmol/L至40mmol/L(25min)的线性梯度洗脱。作为标准物质，使用了(M1)-或(M2)-的钠盐。对于本实施例来说，依据化合物而使用了甲基硫酸钠(东京化成工业(株)制造的试剂)、乙基硫酸钠(东京化成工业(株)制造的试剂)或对甲苯磺酸钠(和光纯药工业(株)制造的特级试剂)。根据测定结果，获得化合物中的(M1)-或(M2)-量(质量％)。
合成例1[甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)的合成]
在具备搅拌装置、温度控制装置的容积6.0L的高压釜中，添加二丙二醇单甲醚(日本乳化剂(株)制造的“MFDG”)267g(1.8摩尔)、48质量％氢氧化钾水溶液17.6g，对高压釜内进行氮气置换后，于100℃、4.7kPa下去除水分1.0小时。利用氮气恢复至大气压并升温至110℃后，将PO 3060g(52.7摩尔)一边以使压力成为0.1～0.45MPa的方式导入一边进行36小时的加成反应。升温至140℃后，将EO 1300g(29.5摩尔)一边以使压力成为0.1～0.4MPa的方式导入一边进行12小时的加成反应。然后，冷却至60℃，添加冰醋酸(Kishida Chemical(株)制造、试剂)7.6g，搅拌1小时，从而获得甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)4550g。
合成例2[十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)的合成]
分别将二丙二醇单甲醚(日本乳化剂(株)制造的“MFDG”)267g(1.8摩尔)变更为月桂醇(花王(株)制造的“Kalcol2098”)375g(2.0摩尔)，将48质量％氢氧化钾水溶液17.6g变更为12.4g，将PO 3060g(52.7摩尔)变更为3694g(63.6摩尔)，将EO1300g(29.5摩尔)变更为1405g(31.9摩尔)，将冰醋酸7.6g变更为5.3g，除此以外，通过与合成例1相同的方法获得十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)5400g。
合成例3[十二烷氧基聚丙二醇(29)的合成]
分别将二丙二醇单甲醚(日本乳化剂(株)制造的“MFDG”)267g(1.8摩尔)变更为月桂醇(花王(株)制造的“Kalcol2098”)375g(2.0摩尔)，将48质量％氢氧化钾水溶液17.6g变更为12.4g，将PO 3060g(52.7摩尔)变更为3694g(63.6摩尔)，将冰醋酸7.6g变更为5.3g，并且未进行EO加成反应，除此以外，通过与合成例1相同的方法获得十二烷氧基聚丙二醇(29)4002g。
合成例4[十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)的合成]
分别将二丙二醇单甲醚(日本乳化剂(株)制造的“MFDG”)267g(1.8摩尔)变更为月桂醇(花王(株)制造的“Kalcol2098”)375g(2.0摩尔)，将48质量％氢氧化钾水溶液17.6g变更为12.4g，将PO 3060g(52.7摩尔)变更为1766g(30.4摩尔)，将EO1300g(29.5摩尔)变更为2810g(63.8摩尔)，将冰醋酸7.6g变更为5.3g，将PO加成时间36小时变更为14小时，将EO加成时间12小时变更为25小时，除此以外，通过与合成例1相同的方法获得十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)4896g。
合成例5[甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的合成]
在安装有搅拌装置、温度计、氮气吹入管、冷却管的3升的四口烧瓶中，添加合成例1中获得的甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g、单氯乙酸(和光纯药工业(株)制造、特级试剂)83.3g、对甲苯磺酸一水合物(Kishida Chemical(株)制造、特级试剂)11.1g，一边搅拌一边进行氮气置换。升温至140℃后，一边吹入氮气，一边使用连接于冷却管的真空泵(佐藤真空机械工业(株)制造的“BSW-50”)进行减压(-0.1MPa)，一边反应16小时。温度降至80℃后，添加无水碳酸钠(Kishida Chemical(株)制造、特级试剂)50.6g，搅拌2小时。利用滤纸(Advantec东洋(株)制造的“No.5A”)将所获得的液体过滤，从而获得甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯1232g。
合成例6[十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g变更为合成例2中获得的十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)653g，将单氯乙酸83.3g变更为35.1g，将对甲苯磺酸一水合物11.1g变更为3.5g，将无水碳酸钠50.6g变更为26.8g，除此以外，通过与合成例5相同的方法获得十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯526g。
合成例7[甲氧基聚乙二醇(23)单氯乙酸酯的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g变更为甲氧基聚乙二醇(23)(AlfaAesar公司制造、试剂)447g，将单氯乙酸83.3g变更为48.4g，将对甲苯磺酸一水合物11.1g变更为0.5g，将无水碳酸钠50.6g变更为57.0g，除此以外，通过与合成例5相同的方法获得甲氧基聚乙二醇(23)单氯乙酸酯379g。
合成例8[甲氧基聚乙二醇(45)单氯乙酸酯的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g变更为甲氧基聚乙二醇(45)(Aldrich公司制造、试剂)463g，将单氯乙酸83.3g变更为33.5g，将对甲苯磺酸一水合物11.1g变更为2.6g，将无水碳酸钠50.6g变更为40.0g，除此以外，通过与合成例5相同的方法获得甲氧基聚乙二醇(45)单氯乙酸酯352g。
合成例9[甲氧基聚乙二醇(90)单氯乙酸酯的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g变更为甲氧基聚乙二醇(90)甲基丙烯酸酯(日油(株)制造的“BlemmerPME-4000”)464g，将单氯乙酸83.3g变更为16.8g，将对甲苯磺酸一水合物11.1g变更为1.3g，将无水碳酸钠50.6g变更为20.0g，除此以外，通过与合成例5相同的方法获得甲氧基聚乙二醇(90)单氯乙酸酯315g。
合成例10[油氧基聚乙二醇(60)单氯乙酸酯的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g变更为油氧基聚乙二醇(60)(青木油脂工业(株)制造的“blaunonEN-1560”)654g，将单氯乙酸83.3g变更为28.7g，将对甲苯磺酸一水合物11.1g变更为2.9g，将无水碳酸钠50.6g变更为92.6g，除此以外，通过与合成例5相同的方法获得油氧基聚乙二醇(60)单氯乙酸酯534g。
合成例11[十二烷氧基聚丙二醇(29)单氯乙酸酯的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g变更为合成例3中获得的十二烷氧基聚丙二醇(29)458g，将单氯乙酸83.3g变更为35.7g，将对甲苯磺酸一水合物11.1g变更为2.8g，将无水碳酸钠50.6g变更为47.0g，除此以外，通过与合成例5相同的方法获得十二烷氧基聚丙二醇(29)单氯乙酸酯387g。
合成例12[十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)单氯乙酸酯的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g变更为合成例4中获得的十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)450g，将单氯乙酸83.3g变更为28.5g，将对甲苯磺酸一水合物11.1g变更为2.7g，将无水碳酸钠50.6g变更为49.5g，除此以外，通过与合成例5相同的方法获得十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)单氯乙酸酯397g。
合成例13[聚叔胺二醇(通式(III)中n+m+k＝4)的合成]
在安装有用于分离反应水的冷凝器及分离器的1L烧瓶中，添加1，6-己二醇600g及Cu-Ni催化剂(花王(株)制造的“MX-2141”)12g。一边进行搅拌一边以氮气对体系内进行置换，开始升温。与开始升温同时以30L/hr的流速将氢气吹入至反应体系内，用约40分钟升温至185℃。达到185℃后，以22L/hr的流速将单甲基胺吹入至反应体系内，用约10分钟升温至195℃。于195℃下进行6.0小时反应。在反应后，停止单甲基胺的供给，仅以氢气继续反应1小时。通过将反应物冷却、过滤，从而获得下述式(s1)的聚叔胺二醇(通式(III)中n+m+k＝4)。平均胺摩尔数为3.7。需要说明的是，式(s1)中，含有氨基的单元的重复数3为代表值。
合成例14[聚叔胺二醇(通式(III)中n+m+k＝9)的合成]
将反应时间从6.0小时变更为7.5小时，除此以外，通过与合成例13相同的方法获得下述式(s2)的聚叔胺二醇(通式(III)中n+m+k＝9)。平均胺摩尔数为9.3。需要说明的是，式(s2)中，含有氨基的单元的重复数8为代表值。
实施例1[化合物(1)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)的合成]
在安装有回流冷却器、温度计、氮气导入管、搅拌装置的可分离式烧瓶中，添加合成例5中获得的甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯80g、N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“Kaolizer No.1”)3.4g，进行氮气置换。于80℃下一边进行搅拌一边反应20小时。添加丙二醇单甲醚乙酸酯(PGMEA)120g，搅拌1小时后，进行冷却，从而获得化合物(1)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为43.5质量％，重均分子量为3800(基于<条件1>的测定值)。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为94摩尔％，根据胺减少量求出的反应率为96摩尔％。nav为1.9，mav为0.1，kav为0.0。于NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基己二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而从2.2ppm分别位移至3.1、3.9ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基及从N上进一步脱离下来的2个亚甲基的信号分别从1.5、1.4ppm位移至2.0、1.5ppm。另外，源自甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。
即，本实施例中获得的化合物(1)为下述式(e1)所表示的化合物。式(e1)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。
实施例2[化合物(2)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物)的合成]
将N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.1”)3.4g变更为N，N，N′，N′-四甲基丙二胺(花王(株)制造的“Kaolizer No.2”)2.5g，除此以外，通过与实施例1相同的方法获得化合物(2)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为42.1质量％，重均分子量为3800(基于<条件1>的测定值)。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为94摩尔％，根据胺减少量求出的反应率为94摩尔％。nav为1.9，mav为0.1，kav为0.0。于NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基丙二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.0、4.0ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号从1.6ppm位移至2.8ppm。另外，源自甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。
即，本实施例中获得的化合物(2)为下述式(e2)所表示的化合物。式(e2)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。
实施例3[化合物(3)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的聚叔胺二醇季盐化物(通式(I)中n/m/k＝4/0/0))的合成]
将N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.1”)3.4g变更为合成例13中获得的聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：3.7)5.9g，除此以外，通过与实施例1相同的方法获得化合物(3)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的聚叔胺二醇季盐化物(通式(I)中n/m/k＝4/0/0))的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为41.3质量％，重均分子量为24000(基于<条件1>的测定值)。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为100摩尔％，根据胺减少量求出的反应率为98摩尔％。nav为3.6，mav为0.1，kav为0.0。于NMR测定结果中，源自键合于聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：3.7)的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.1、3.8ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基及从N上进一步脱离下来的2个亚甲基的信号分别从1.5、1.3ppm位移至1.9、1.5ppm。另外，源自甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.6ppm。
即，本实施例中获得的化合物(3)为下述式(e3)所表示的化合物。需要说明的是，式(e3)中，含有阳离子基的单元的重复数3为代表值。式(e3)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。
实施例4[化合物(4)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的聚叔胺二醇季盐化物(通式(I)中n/m/k＝9/0/0))的合成]
将N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.1”)3.4g变更为合成例14中获得的聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：9.3)4.7g，除此以外，通过与实施例1相同的方法获得化合物(4)(基于甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯获得的聚叔胺二醇季盐化物(通式(I)中n/m/k＝9/0/0))的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为40.3质量％。关于重均分子量，因未溶解于溶离液中而无法测定。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为87摩尔％，根据胺减少量求出的反应率为97摩尔％。nav为9.0，mav为0.3，kav为0.0。于NMR测定结果中，源自键合于聚叔胺二醇(平均胺摩尔数：9.3)的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.1、3.8ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基及从N上进一步脱离下来的2个亚甲基的信号分别从1.5、1.3ppm位移至1.9、1.5ppm。另外，源自甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.6ppm。
即，本实施例中获得的化合物(4)为下述式(e4)所表示的化合物。需要说明的是，式(e4)中，含有阳离子基的单元的重复数8为代表值。式(e4)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。
实施例5[化合物(5)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯80g变更为合成例6中获得的十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯100g，将N，N，N′，N′-四甲基己二胺3.4g变更为3.2g，将PGMEA 120g变更为130g，除此以外，通过与实施例1相同的方法获得化合物(5)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为41.5质量％，重均分子量为7600(基于<条件2>的测定值)。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为94摩尔％，根据胺减少量求出的反应率为98摩尔％。nav为2.0，mav为0.0，kav为0.0。于NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基己二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而从2.2ppm分别位移至3.1、3.9ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基及从N上进一步脱离下来的2个亚甲基的信号分别自1.5、1.4ppm位移至2.0、1.5ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.8ppm。
即，本实施例中获得的化合物(5)为下述式(e5)所表示的化合物。式(e5)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。
实施例6[化合物(6)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物)的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯80g变更为合成例6中获得的十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯254g，将N，N，N′，N′-四甲基己二胺3.4g变更为N，N，N′，N′-四甲基丙二胺(花王(株)制造的“Kaolizer No.2”)6.4g，将PGMEA120g变更为385g，除此以外，通过与实施例1相同的方法获得化合物(6)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为39.4质量％，重均分子量为4000(基于<条件1>的测定值)。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为93摩尔％，根据胺减少量求出的反应率为99摩尔％。nav为2.0，mav为0.0，kav为0.0。于NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基丙二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.0、4.0ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号从1.6ppm位移至2.8ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。
即，本实施例中获得的化合物(6)为下述式(e6)所表示的化合物。式(e6)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。
实施例7[化合物(7)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基壬二胺季盐化物)的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯80g变更为合成例6中获得的十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯90g，将N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“Kaolizer No.1”)3.4g变更为N，N，N′，N′-四甲基壬二胺4.0g，将PGMEA 120g变更为125g，除此以外，通过与实施例1相同的方法获得化合物(7)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基壬二胺季盐化物))的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为43.8质量％，重均分子量为4000(基于<条件1>的测定值)。需要说明的是，N，N，N′，N′-四甲基壬二胺是通过日本特开平7-90040公报段落“0021”中记载的方法而合成的。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为97摩尔％，根据胺减少量求出的反应率为100摩尔％。nav为2.0，mav为0.0，kav为0.0。于NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基壬二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而从2.2ppm分别位移至3.0、3.9ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基及从N上进一步脱离下来的2个亚甲基的信号分别从1.4、1.3ppm位移至1.8、1.4ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。
即，本实施例中获得的化合物(7)为下述式(e7)所表示的化合物。式(e7)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。
实施例8[化合物(8)(基于甲氧基聚乙二醇(23)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯80g变更为合成例7中获得的甲氧基聚乙二醇(23)单氯乙酸酯162g，将N，N，N′，N′-四甲基己二胺3.4g变更为9.6g，将PGMEA 120g变更为0g，除此以外，通过与实施例1相同的方法获得化合物(8)(基于甲氧基聚乙二醇(23)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)。所获得的化合物的固体成分为100质量％，重均分子量为2000(基于<条件1>的测定值)。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为95摩尔％，根据胺减少量求出的反应率为98摩尔％。nav为2.0，mav为0.0，kav为0.0。于NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基己二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而从2.2ppm分别位移至3.1、3.9ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基及从N上进一步脱离下来的2个亚甲基的信号分别从1.5、1.4ppm位移至2.0、1.5ppm。另外，源自甲氧基聚乙二醇(23)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.7ppm。图1表示化合物(8)的NMR图。
即，本实施例中获得的化合物(8)为下述式(e8)所表示的化合物。式(e8)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。
实施例9[化合物(9)(基于甲氧基聚乙二醇(45)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯80g变更为合成例8中获得的甲氧基聚乙二醇(45)单氯乙酸酯70g，将N，N，N′，N′-四甲基己二胺3.4g变更为3.5g，除此以外，通过与实施例1相同的方法获得化合物(9)(基于甲氧基聚乙二醇(45)单氯乙酸酯获得的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为38.5质量％，重均分子量为3800(基于<条件1>下的测定值)。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为100摩尔％，根据胺减少量求出的反应率为99摩尔％。nav为2.0，mav为0.0，kav为0.0。于NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基己二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而从2.2ppm分别位移至3.1、3.9ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基及从N上进一步脱离下来的2个亚甲基的信号分别从1.5、1.4ppm位移至1.9、1.5ppm。另外，源自甲氧基聚乙二醇(45)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.7ppm。
即，本实施例中获得的化合物(9)为下述式(e9)所表示的化合物。式(e9)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。
实施例10[化合物(10)(基于甲氧基聚乙二醇(90)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯80g变更为合成例9中获得的甲氧基聚乙二醇(90)单氯乙酸酯90g，将N，N，N′，N′-四甲基己二胺3.4g变更为2.0g，将PGMEA 120g变更为125g，除此以外，通过与实施例1相同的方法获得化合物(10)(基于甲氧基聚乙二醇(90)单氯乙酸酯获得的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为41.9质量％，重均分子量为7800(基于<条件1>的测定值)。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为95摩尔％，根据胺减少量求出的反应率为98摩尔％。nav为2.0，mav为0.0，kav为0.0。于NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基己二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而从2.2ppm分别位移至3.1、3.9ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基及从N上进一步脱离下来的2个亚甲基的信号分别从1.5、1.4ppm位移至1.9、1.5ppm。另外，源自甲氧基聚乙二醇(90)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.7ppm。
即，本实施例中获得的化合物(10)为下述式(e10)所表示的化合物。式(e10)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。
实施例11[化合物(11)(基于油氧基聚乙二醇(60)单氯乙酸酯获得的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯80g变更为合成例10中获得的油氧基聚乙二醇(60)单氯乙酸酯90g，将N，N，N′，N′-四甲基己二胺3.4g变更为2.8g，除此以外，通过与实施例1相同的方法获得化合物(11)(基于油氧基聚乙二醇(60)单氯乙酸酯获得的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为41.7质量％，重均分子量为6700(基于<条件1>的测定值)。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为83摩尔％，根据胺减少量求出的反应率为88摩尔％。nav为1.8，mav为0.2，kav为0.0。于NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基己二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而从2.2ppm分别位移至2.9、3.9ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基及从N上进一步脱离下来的2个亚甲基的信号分别从1.5、1.4ppm位移至2.0、1.6ppm。另外，源自油氧基聚乙二醇(60)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.8ppm。
即，本实施例中获得的化合物(11)为下述式(e11)所表示的化合物。式(e11)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。
实施例12[化合物(12)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝3/0/0))的合成]
分别将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯80g变更为合成例6中获得的十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯90g，将N，N，N′，N′-四甲基己二胺3.4g变更为五甲基二亚丙基三胺(Airproducts Japan(株)制造的“PolyCAT 77”)2.6g，将PGMEA 120g变更为125g，除此以外，通过与实施例1相同的方法获得化合物(12)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝3/0/0))的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为43.5质量％，重均分子量为6300(基于<条件1>的测定值)。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为86摩尔％，根据胺减少量求出的反应率为84摩尔％。nav为2.7，mav为0.3，kav为0.0。于NMR测定结果中，源自键合于五甲基二亚丙基三胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm分别位移至3.6、3.7ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号从1.6ppm位移至2.1ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。
即，本实施例中获得的化合物(12)为下述式(e12)所表示的化合物。式(e12)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。
实施例13[化合物(13)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯获得的五甲基二亚乙基三胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝2/1/0))的合成]
将十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯90g变更为200g，将五甲基二亚丙基三胺2.5g变更为五甲基二亚乙基三胺(花王(株)制造的“Kaolizer No.3”)7.3g，将PGMEA 125g变更为300g，除此以外，通过与实施例12相同的方法获得化合物(13)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯获得的五甲基二亚乙基三胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝2/1/0))的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为40.8质量％，重均分子量为3800(基于<条件1>的测定值)。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为92摩尔％，根据胺减少量求出的反应率为66摩尔％。nav为1.8，mav为1.2，kav为0.0。于NMR测定结果中，源自键合于五甲基二亚丙基三胺的N上的甲基及亚甲基的信号的一部分因反应而分别从2.2、2.5ppm位移至3.7、3.8ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。
即，本实施例中获得的化合物(13)为下述式(e13)所表示的化合物。式(e13)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。含有N的结构单元的排列顺序是无规的，下述式中，作为代表例而示出末端的2个N经季盐化而成的结构。
实施例14[化合物(14)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝2/1/0))的合成]
将十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯90g变更为200g，将五甲基二亚丙基三胺2.6g变更为8.4g，将PGMEA125g变更为300g，除此以外，通过与实施例12相同的方法获得化合物(14)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝2/1/0))的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为40.6质量％，重均分子量为4100(基于<条件1>的测定值)。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为93摩尔％，根据胺减少量求出的反应率为66摩尔％。nav为1.9，mav为1.1，kav为0.0。于NMR测定结果中，源自键合于五甲基二亚丙基三胺的N上的甲基及亚甲基的信号的一部分因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.6、3.7ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号的一部分从1.6ppm位移至2.1ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。
即，本实施例中获得的化合物(14)为下述式(e14)所表示的化合物。式(e14)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。含有N的结构单元的排列顺序是无规的，下述式中，作为代表例而例示出末端的2个N经季盐化而成的结构。
实施例15[化合物(15)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝1/2/0))的合成]
将五甲基二亚丙基三胺8.4g变更为16.7g，除此以外，通过与实施例14相同的方法获得化合物(15)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝1/2/0))的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为40.9质量％，重均分子量为2200(基于<条件1>的测定值)。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为95摩尔％，根据胺减少量求出的反应率为33摩尔％。nav为0.9，mav为2.1，kav为0.0。于NMR测定结果中，源自键合于五甲基二亚丙基三胺的N上的甲基及亚甲基的信号的一部分因反应而分别从2.2、2.3ppm分别位移至3.6、3.7ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号的一部分从1.6ppm位移至2.1ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。
即，本实施例中获得的化合物(15)为下述式(e15)所表示的化合物。式(e15)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。含有N的结构单元的排列顺序是无规的，下述式中，作为代表例而例示出末端的1个N经季盐化而成的结构。
实施例16[化合物(16)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯、及硫酸二甲酯而获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝2/0/1))的合成]
在玻璃容器中添加实施例14中获得的PGMEA溶液150g，进行氮气置换。在常温下一边搅拌一边向其中滴加硫酸二甲酯(和光纯药工业(株)制造)1.6g与PGMEA 10g的混合液。进而，搅拌5分钟后，于氮气气氛下，于85℃下搅拌3小时使其反应。使其冷却，获得化合物(16)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯、及硫酸二甲酯而获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝2/0/1))的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为38.7质量％，重均分子量为4100(基于<条件1>的测定值)。
根据胺减少量求出的反应率为99摩尔％。nav为2.0，mav为0.0，kav为1.0。于NMR测定结果中，源自键合于五甲基二亚丙基三胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.6、3.7ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号从1.6ppm位移至2.1ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。
即，本实施例中获得的化合物(16)为下述式(e16)所表示的化合物。式(e16)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。含有N的结构单元的排列顺序是无规的，下述式中，作为代表例而例示出末端的2个N通过十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯而被季盐化且中心的N通过硫酸二甲酯而被季盐化而得的结构。
实施例17[化合物(17)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯、及硫酸二甲酯获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝1/0/2))的合成]
将实施例14中获得的PGMEA溶液变更为实施例15中获得的PGMEA溶液，将硫酸二甲酯1.6g变更为3.2g，除此以外，通过与实施例16相同的方法获得化合物(17)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯、及硫酸二甲酯而获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝1/0/2))的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为39.5质量％，重均分子量为2200(基于<条件1>的测定值)。
根据胺减少量求出的反应率为99摩尔％。nav为1.0，mav为0.0，kav为2.0。于NMR测定结果中，源自键合于五甲基二亚丙基三胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm分别位移至3.6、3.7ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号从1.6ppm位移至2.1ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。
即，本实施例中获得的化合物(17)为下述式(e17)所表示的化合物。式(e17)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。含有N的结构单元的排列顺序是无规的，下述式中，作为代表例而例示出末端的1个N通过十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯被季盐化且其余的N通过硫酸二甲酯被季盐化而得的结构。
实施例18[化合物(18)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝2/0/0))的合成]
将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯80g变更为合成例11中获得的十二烷氧基聚丙二醇(29)单氯乙酸酯250g，将N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“Kaolizer No.1”)3.4g变更为N，N，N′，N′-四甲基丙二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.2”)9.6g，将PGMEA 120g变更为250g，除此以外，通过与实施例1相同的方法获得化合物(18)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)单氯乙酸酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝2/0/0))的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为49.9质量％，重均分子量为3100(基于<条件1>的测定值)。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为93摩尔％，根据胺减少量求出的反应率为90摩尔％。nav为1.8，mav为0.2，kav为0.0。于NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基丙二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.0、4.0ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号从1.6ppm位移至2.8ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。
即，本实施例中获得的化合物(18)为下述式(e18)所表示的化合物。式(e18)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。
实施例19[化合物(19)(基于十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)单氯乙酸酯获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝2/0/0))的合成]
将甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯变更为合成例12中获得的十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)单氯乙酸酯，将N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“KaolizerNo.1”)3.4g变更为N，N，N′，N′-四甲基丙二胺(花王(株)制造的“Kaolizer No.2”)2.7g，除此以外，通过与实施例1相同的方法获得化合物(19)(基于十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)单氯乙酸酯获得的N，N，N′，N′-四甲基丙二胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝2/0/0))的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为41.8质量％，重均分子量为3500(基于<条件1>的测定值)。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为94摩尔％，根据胺减少量求出的反应率为93摩尔％。nav为1.9，mav为0.1，kav为0.0。于NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基丙二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而分别从2.2、2.3ppm位移至3.0、4.0ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基的信号从1.6ppm位移至2.8ppm。另外，源自十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)单氯乙酸酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.9ppm。
即，本实施例中获得的化合物(19)为下述式(e19)所表示的化合物。式(e19)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。
实施例20[化合物(20)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯、及硫酸二乙酯获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝2/0/1))的合成]
将硫酸二甲酯1.6g变更为硫酸二乙酯2.0g，除此以外，通过与实施例16相同的方法获得化合物(20)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯、及硫酸二乙酯获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝2/0/1))的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为38.7质量％，重均分子量为4100(基于<条件1>的测定值)。nav为2.0，mav为0.0，kav为1.0。
即，本实施例中获得的化合物(20)为下述式(e20)所表示的化合物。式(e20)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。含有N的结构单元的排列顺序是无规的，下述式中，作为代表例而例示出末端的1个N通过十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯被季盐化且其余的N通过硫酸二乙酯被季盐化而得的结构。
实施例21[化合物(21)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯、及对甲苯磺酸甲酯获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝2/0/1))的合成]
将硫酸二甲酯1.6g变更为对甲苯磺酸甲酯2.4g，除此以外，通过与实施例16相同的方法获得化合物(21)(基于十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯、及对甲苯磺酸甲酯获得的五甲基二亚丙基三胺季盐化物(通式(I)中n/m/k＝2/0/1))的PGMEA溶液。该溶液的固体成分为38.9质量％，重均分子量为4100(基于<条件1>的测定值)。nav为2.0，mav为0.0，kav为1.0。
即，本实施例中获得的化合物(21)为下述式(e21)所表示的化合物。式(e21)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。含有N的结构单元的排列顺序是无规的，下述式中，作为代表例而例示出末端的1个N通过十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)单氯乙酸酯被季盐化且其余的N通过对甲苯磺酸甲酯被季盐化而得的结构。
比较例1[化合物(22)(基于氯乙酸甲酯获得的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)的合成]
在安装有回流冷却器、温度计、氮气导入管、搅拌装置的可分离式烧瓶中，添加N，N，N′，N′-四甲基己二胺(花王(株)制造的“Kaolizer No.1”)40.2g、甲醇200g，进行氮气置换。一边于75℃下搅拌一边用30分钟滴加氯乙酸甲酯(关东化学(株)制造、试剂)50g，然后反应20小时。于60℃、减压下，使用蒸发器从反应液中去除甲醇，从而获得化合物(22)(基于氯乙酸甲酯而获得的N，N，N′，N′-四甲基己二胺季盐化物)。该化合物的固体成分为100质量％。
根据氯离子量相对于总氯含量的比率求出的反应率为98％、根据胺减少量求出的反应率为99％。于NMR测定结果中，源自键合于N，N，N′，N′-四甲基己二胺的N上的甲基及亚甲基的信号因反应而从2.2ppm分别位移至3.4、3.6ppm，源自从N上进一步脱离下来的1个亚甲基及从N上进一步脱离下来的2个亚甲基的信号分别从1.5、1.4ppm位移至1.9、1.5ppm。另外，源自氯乙酸甲酯的氯所键合的亚甲基的信号因反应而从4.1ppm位移至4.8ppm。
即，本比较例中获得的化合物(22)是下述式(ce1)所表示的无通式(I)的(R7O)的化合物。式(ce1)中，甲基(a)相当于通式(I)中的R1，另外，键(b)相当于通式(I)中的邻接于R1的R5(即单键)。
(本发明的化合物的应用例)
使用本发明的化合物来制备颜料分散体。颜料分散体的平均粒径的测定通过以下方法进行。
[颜料分散体的平均粒径的测定]
在添加有PGMEA 15g的玻璃瓶(Maruemu(株)制造的“螺旋管No.5”)中，添加实施例及比较例中获得的颜料分散体0.01g，使用试管搅拌器(IKA公司制造的“Minishaker MS1”)于2500rpm下搅拌1分钟。使用粒径测定装置(堀场制作所(株)制造的“SZ-100”)，作为测定条件，输入二酮基吡咯并吡咯系颜料的粒子折射率：1.51、PGMEA的折射率：1.400及其粘度：1.136mPa·s、测定温度：25℃，从而在25℃下进行测定。将基于粒径解析-光子相关法(JISZ 8826)进行累积量解析而求出的累积量平均粒径设为颜料分散体的平均粒径。
[颜料分散体的保存后平均粒径的测定]
将颜料浓度调整为10质量％的颜料分散体填充至玻璃制密闭容器中，于40℃下静置7天。与上述[颜料分散体的平均粒径的测定]中记载的方法同样地测定该分散体的平均粒径，并设为保存后平均粒径。
实施例22(颜料分散体(1)的制备)
将实施例1中获得的化合物(1)溶液16.1g(固体成分7.0g)、及PGMEA 141.4g添加至500mL塑料容器中。进而，将作为二酮基吡咯并吡咯系颜料的C.I.颜料红254(大日精化工业(株)制造的“Chromofinered 6156EC”)17.5g及粒径0.3mm的氧化锆珠粒262.5g添加至500mL塑料容器中，利用分散机(浅田铁工(株)制造的“涂料振荡机”)搅拌20小时后，通过过滤去除氧化锆珠粒，从而获得颜料分散体(1)。
实施例23～42及比较例2(颜料分散体(2)～(22)的制备)
将实施例1中获得的化合物(1)分别变更为实施例2～21及比较例1中获得的化合物(2)～(22)，使各化合物的固体成分成为7.0g的量，并且以使上述各化合物的固体成分与PGMEA的总量成为157.5g的方式来调整PGMEA的量，除此以外，以与实施例22相同的方式获得颜料分散体(2)～(22)。
将所获得的颜料分散体(1)～(22)的评价结果示于表1。
[表1-1]
[表1-2]
根据表1可知，实施例22～42的颜料分散体(1)～(21)与比较例2的颜料分散体(22)相比，平均粒径及保存后的平均粒径较小、颜料分散性良好，进而，保存稳定性也优异。因此显示出，本发明的化合物是可用作颜料分散体中的分散剂的化合物。

Claims (13)

1.一种季铵盐化合物，其由通式(I)表示，
式(I)中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，
R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基，其中，与R1邻接的R5表示单键，
R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，
R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，
R8表示碳数1以上且18以下的脂肪族烃基，
a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分别独立地表示阴离子，n、m、k表示结构单元的摩尔数，(n+m+k)为2以上且22以下的整数，n为1以上且22以下的整数，m为0以上且21以下的整数，k为0以上且21以下的整数；
需要说明的是，R7O在存在多个的情况下可相同也可不同，各结构单元可为任意的排列顺序。
2.如权利要求1所述的化合物，其中，(n+m+k)为2或3，n为1以上且3以下，m为0或1，k为0或1。
3.如权利要求1或2所述的化合物，其由通式(I-1)表示，
式(I-1)中，R1、R2及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基，R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，R8表示碳数1以上且18以下的脂肪族烃基，a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-表示阴离子，n为2以上且22以下的整数；
需要说明的是，R7O在存在多个的情况下可相同也可不同。
4.如权利要求3所述的化合物，其中，n为2或3。
5.如权利要求1至4中任一项所述的化合物，其中，(R7O)包含源自环氧丙烷的结构单元。
6.如权利要求1至5中任一项所述的化合物，其中，a为15以上且100以下。
7.如权利要求1至6中任一项所述的化合物，其中，R5的亚烷基的碳数为3以上且18以下。
8.如权利要求1至7中任一项所述的化合物，其中，R1、R2及R4为甲基。
9.如权利要求1至8中任一项所述的化合物，其中，(R7O)a为通式(I-a)所表示的结构单元，
式(I-a)中，PO表示环氧丙烷单元，EO表示环氧乙烷单元，b、c表示平均加成摩尔数，b为0以上且100以下，c为0以上且100以下，b+c为1以上且100以下，*表示键合部位。
10.一种分散剂，其含有如权利要求1至9中任一项所述的化合物。
11.一种非水溶剂系分散剂，其含有如权利要求1至9中任一项所述的化合物。
12.一种如权利要求1至9中任一项所述的化合物的应用，其用于使颜料分散。
13.一种通式(I)所表示的季铵盐化合物的制造方法，其是使通式(II)所表示的卤代烷基酯化合物与通式(III)所表示的多胺化合物反应的制造方法，
式(I)中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氢原子的一部分可被羟基取代的碳数1以上且10以下的烃基，
R5表示碳数1以上且18以下的亚烷基，其中，与R1邻接的R5表示单键，
R6表示碳数1以上且4以下的亚烷基，
R7表示碳数2以上且4以下的亚烷基，
R8表示碳数1以上且18以下的脂肪族烃基，
a表示平均加成摩尔数，为1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分别独立地表示阴离子，n、m、k表示结构单元的摩尔数，(n+m+k)为2以上且22以下的整数，n为1以上且22以下的整数，m为0以上且21以下的整数，k为0以上且21以下的整数；
需要说明的是，R7O在存在多个的情况下可相同也可不同，各结构单元可为任意的排列顺序，
式(II)中，R6、R7、R8及a与上述内容相同，X表示卤素原子，
式(III)中，R1、R2、R4、R5及(n+m+k)与上述内容相同。
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