JPWO2014104288A1 - ４級アンモニウム塩化合物 - Google Patents

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Abstract

顔料分散体の微粒化及び保存安定性に優れる、新規な４級アンモニウム塩化合物、それを含有する分散剤、化合物の使用、及び４級アンモニウム塩化合物の製造方法を提供することを課題とする。［１］一般式（Ｉ）で表される４級アンモニウム塩化合物、［２］前記［１］の化合物を含有する分散剤、［３］顔料を分散するための、前記［１］の化合物の使用、［４］一般式（II）で表されるハロゲン化アルキルエステル化合物と、一般式（III）で表されるポリアミン化合物とを反応させる、一般式（Ｉ）で表される、４級アンモニウム塩化合物の製造方法。

Description

本発明は、４級アンモニウム塩化合物に関し、より詳細には、分散剤として有用な、４級アンモニウム基を有する化合物、それを含有する分散剤、化合物の使用、及び４級アンモニウム塩化合物の製造方法に関する。
近年、電子部品、電池、印刷、液晶表示等の産業分野の発展に伴い、機能性粒子を溶媒に分散させた分散体の需要が高まっている。さらには、顔料等の表面に極性を有する粒子を、有機溶媒等の非水系溶媒に分散させることのできる分散剤の開発が盛んに行われている。
このような分散剤を用いて、例えば顔料を有機溶媒に分散することで、非水系顔料分散体が得られる。液晶表示装置に用いられるカラーフィルターは、前記非水系顔料分散体に、樹脂等を配合した着色組成物をガラス等の透明基板に塗工した後、露光・硬化、現像、熱硬化させるフォトリソグラフィー法等によって製造されている。非水系顔料分散体の製造に用いられる油中分散剤としては、グラフトポリマー等の高分子分散剤が知られており、様々な要求性能を満たすために、分散剤の改良検討が行われている。
例えば、特許文献１には、分散媒体と顔料表面との濡れ（親和性）を向上させ、顔料分散性と塗工適性の両立を目的として、エチレンオキサイド鎖とプロピレンオキサイド鎖を有する構成単位を有し、且つ四級化剤により四級化されたアミノ基を有するポリウレタン系分散剤を含有することを特徴とする顔料分散物が開示されている。
特許文献２には、塗工時に乾燥凝集物が発生した際、乾燥凝集物を容易に除去することを目的として、一部がハロゲン化アリル及び／又はハロゲン化アラルキルと塩形成したアミノ基を有するブロック共重合体を含有することを特徴とする顔料分散液が開示されている。
特許文献３には、高透過、高濃度の要求を満たし、かつ、良好な塗工適性を提供することを目的として、バインダ樹脂と側鎖に四級アンモニウム塩基を有するＡブロックと、四級アンモニウム塩基を有さないＢブロックとからなるＡ−Ｂブロック共重合体及び／又はＢ−Ａ−Ｂブロック共重合体を含有することを特徴とする着色樹脂組成物が開示されている。
特開２００９−１７５６１３号公報 特開２０１１−７５８４６号公報 特開２００８−２４８２５５号公報
すなわち本発明は、［１］〜［４］に関する。
［１］一般式（Ｉ）で表される４級アンモニウム塩化合物。
Figure 2014104288
 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基（ただしＲ1と隣接しているＲ5は単結合を示す）を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の脂肪族炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-はそれぞれ独立にアニオンを示し、ｎ、ｍ、ｋは構造単位のモル数を示し、（ｎ＋ｍ＋ｋ）は２以上２２以下の整数であり、ｎは１以上２２以下の整数であり、ｍは０以上２１以下の整数であり、ｋは０以上２１以下の整数である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、各構造単位はいかなる配列順序であってもよい。〕
［２］ ［１］の化合物を含有する分散剤。
［３］ 顔料を分散するための、［１］の化合物の使用。
［４］ 一般式（II）で表されるハロゲン化アルキルエステル化合物と、一般式（III）で表されるポリアミン化合物とを反応させる、一般式（Ｉ）で表される、４級アンモニウム塩化合物の製造方法。
Figure 2014104288
 〔式（II）中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びａは前述のものと同様であり、Ｘはハロゲン原子を示す。〕
Figure 2014104288
 〔式（III）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及び（ｎ＋ｍ＋ｋ）は前述のものと同様である。〕
図１は化合物（８）のＮＭＲチャートである。
例えば、カラーフィルターにおいては、コントラストを向上させるため、顔料をより微細化することが行われる。しかしながら、顔料等の粒子は微細化することよって粒子同士の凝集力が高まるため、分散体中で粒子同士の凝集が起こり、粒径が増大する。そのため、微細化した粒子を含む分散体の保存安定性は、低下する傾向がある。
そこで、顔料等の粒子表面への吸着に優れる吸着基と溶媒への親和性に優れる分散基を導入した分散剤を用いて、分散特性を向上させる検討が行われている。しかしながら、分散体の微粒化と凝集抑制に改善の余地を有するものであった。そのため、顔料等の粒子を微粒化でき、さらに保存安定性にも優れる分散体を製造することのできる分散剤が望まれている。
本発明は、顔料等の粒子の分散体の微粒化及び保存安定性に優れる、新規な４級アンモニウム塩化合物、それを含有する分散剤、化合物の使用、及び４級アンモニウム塩化合物の製造方法を提供することを課題とする。
本発明者らは、顔料等の粒子の分散体において、下記一般式（Ｉ）で表される４級アンモニウム塩化合物（以下「本発明の化合物」ともいう）を用いることで、顔料等の粒子の微粒化及び得られる分散体の保存安定性に優れることを見出した。
すなわち本発明は、［１］〜［４］に関する。
［１］一般式（Ｉ）で表される４級アンモニウム塩化合物。
Figure 2014104288
 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基（ただしＲ1と隣接しているＲ5は単結合を示す）を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の脂肪族炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-はそれぞれ独立にアニオンを示し、ｎ、ｍ、ｋは構造単位のモル数を示し、（ｎ＋ｍ＋ｋ）は２以上２２以下の整数であり、ｎは１以上２２以下の整数であり、ｍは０以上２１以下の整数であり、ｋは０以上２１以下の整数である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、各構造単位はいかなる配列順序であってもよい。〕
［２］ ［１］の化合物を含有する分散剤。
［３］ 顔料を分散するための、［１］の化合物の使用。
［４］ 一般式（II）で表されるハロゲン化アルキルエステル化合物と、一般式（III）で表されるポリアミン化合物とを反応させる、一般式（Ｉ）で表される、４級アンモニウム塩化合物の製造方法。
Figure 2014104288
 〔式（II）中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びａは前述のものと同様であり、Ｘはハロゲン原子を示す。〕
Figure 2014104288
 〔式（III）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及び（ｎ＋ｍ＋ｋ）は前述のものと同様である。〕
本発明によれば、顔料等の粒子の分散体中での微粒化、及び当該分散体の保存安定性に優れる新規な化合物、それを含有する分散剤、化合物の使用、及び４級アンモニウム塩化合物の製造方法を提供することができる。
本発明は、上記一般式（Ｉ）で表される４級アンモニウム塩化合物及びそれを含有する分散剤である。本発明の化合物及びそれを含有する分散剤は、分散体中の粒子の微粒化、及び保存安定性に優れる。その理由は定かではないが、次のように考えられる。以下、分散体としてカラーフィルター用顔料分散体を例として説明する。
本発明の化合物は、溶媒親和性が高いアルコキシポリアルキレングリコール基と、顔料表面への強い吸着性を長期的に維持できる４級アンモニウム基とを有する。カラーフィルター用顔料分散体に対して顔料分散剤として本発明の化合物を使用した場合、本発明の化合物のアルコキシポリアルキレングリコール基が溶媒中に広がるため、顔料粒子間に強い斥力が生じ、顔料同士の凝集を有効に抑えることが可能であると考えられる。また、本発明の化合物は、高分子化合物でありながら分子あたりの４級アンモニウム基の数を精密に制御できるため、顔料分散体中の顔料微粒子に対する吸着の均一性が向上し、さらには凝集の原因となる微粒子間の架橋吸着が極めて起こりにくい。そのため分散時の微粒化に優れ、保存安定性が優れるものと考えられる。但し、これらは推定であって、本発明はこれらのメカニズムに限定されない。
以下、本発明の化合物の構造、その製造方法、及びその用途等について説明する。
本発明の化合物は、下記一般式（Ｉ）で表される。
Figure 2014104288
 式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基（ただしＲ1と隣接しているＲ5は単結合を示す）を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の脂肪族炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-はそれぞれ独立にアニオンを示し、ｎ、ｍ、ｋは構造単位のモル数を示し、（ｎ＋ｍ＋ｋ）は２以上２２以下の整数であり、ｎは１以上２２以下の整数であり、ｍは０以上２１以下の整数であり、ｋは０以上２１以下の整数である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、各構造単位はいかなる配列順序であってもよい。
（ｎ＋ｍ＋ｋ）は、分散性及び保存安定性の観点から、２２以下の整数であり、好ましくは１１以下の整数、より好ましくは７以下の整数、更に好ましくは４以下の整数であり、また、２以上の整数である。また（ｎ＋ｍ＋ｋ）は、優れた分散性及び保存安定性の観点から、更に好ましくは２又は３、更により好ましくは２である。
ｎは、分散性及び保存安定性の観点から、２２以下の整数であり、好ましくは１１以下の整数、より好ましくは７以下の整数、更に好ましくは４以下の整数、更により好ましくは３以下の整数であり、また、１以上の整数であり、好ましくは２以上の整数である。またｎは、優れた分散性及び保存安定性の観点から、更に好ましくは２又は３、更により好ましくは２である。
ｍは、分散性及び保存安定性の観点から、２１以下の整数であり、好ましくは９以下の整数、より好ましくは５以下の整数、更に好ましくは２以下の整数であり、また、０以上の整数である。またｍは、優れた分散性及び保存安定性の観点から、更に好ましくは０又は１であり、高い分散性の観点からは、好ましくは０である。また、高い保存安定性の観点からは、好ましくは１である。
ｋは、分散性及び保存安定性の観点から、２１以下の整数であり、好ましくは９以下の整数、より好ましくは５以下の整数、更に好ましくは１以下の整数であり、また、０以上の整数である。またｋは、優れた分散性及び保存安定性の観点から、更に好ましくは０又は１、更により好ましくは０である。
本発明において、一般式（Ｉ）で表される化合物は、ｎ、ｍ又はｋの異なる複数の化合物の混合物であってもよい。
その場合、（ｎ＋ｍ＋ｋ）の平均値（ｎ＋ｍ＋ｋ）avは、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは３．２以下であり、また、高い分散性の観点からは、好ましくは２．５以下、より好ましくは２．２以下である。また、高い保存安定性の観点からは、好ましくは２．０以上、より好ましくは２．５以上、更に好ましくは２．８以上である。
ｎの平均値ｎavは、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは３以下、更により好ましくは２．５以下、より更に好ましくは２．２以下であり、また同様の観点から、好ましくは１．０以上、より好ましくは１．５以上、更に好ましくは１．７以上、更により好ましくは１．９以上であり、より更に好ましくは２である。
ｍの平均値ｍavは、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくは９以下であり、より好ましくは３以下、更に好ましくは１．３以下であり、また、高い分散性の観点からは好ましくは０．５以下、より好ましくは０．２以下である。また、高い保存安定性の観点からは、好ましくは０以上であり、より好ましくは０．１以上、更に好ましくは０．２以上である。
ｋの平均値ｋavは、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくは９以下であり、より好ましくは３以下、更に好ましくは１．２以下であり、更により好ましくは０．５以下、更により好ましくは０．２以下であり、また、好ましくは０以上であり、更により好ましくは０である。
ｎの平均値ｎavと（ｎ＋ｍ＋ｋ）の平均値（ｎ＋ｍ＋ｋ）avとの比（ｎav／（ｎ＋ｍ＋ｋ）av）は、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくは０．３以上、より好ましくは０．６以上、更に好ましくは０．８以上、更により好ましくは０．９以上、更により好ましくは１．０であり、また、本発明の化合物の製造容易性の観点から、好ましくは１．０以下である。
上記ｎav，ｍav，ｋav，（ｎ＋ｍ＋ｋ）avは、例えば実施例に記載の方法により測定できる。
なお、ｎ、ｍ、ｋでその数が示される各構造単位は、いかなる配列順序であってもよい。ｎ、ｍ、ｋのいずれか１以上が複数である場合、各構造単位は、ランダム、ブロック等のいかなる配列順序であってもよい。
Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4の炭素数は、分散性及び保存安定性の観点から、１０以下であり、好ましくは８以下、より好ましくは６以下、更に好ましくは１である。
Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4は、水酸基で置換されていない炭化水素基が好ましい。
Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4は、具体的には、例えば、メチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシブチル基、及びヒドロキシヘキシル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、好ましくは、メチル基及びエチル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはメチル基である。
Ｒ1及びＲ2は、炭素数１以上１０以下の炭化水素基、又は炭素数２以上６以下のヒドロキシアルキル基が好ましく、炭素数１以上５以下の炭化水素基、又は炭素数３以上６以下のヒドロキシアルキル基がより好ましく、炭素数１以上３以下の炭化水素基、又は炭素数４以上６以下のヒドロキシアルキル基が更に好ましく、炭素数１以上３以下の炭化水素基がより更に好ましい。
Ｒ4の炭素数は、好ましくは４以下、より好ましくは３以下である。Ｒ4は好ましくはメチル基又はエチル基であり、より好ましくはメチル基である。
Ｒ5のアルカンジイル基の炭素数は、分散性及び保存安定性の観点から、１以上であり、好ましくは２以上、より好ましくは３以上であり、また、１８以下であり、好ましくは１４以下、より好ましくは１０以下、更に好ましくは６以下である。
Ｒ5のアルカンジイル基としては、例えば、メチレン基、エチレン基、各種プロパンジイル基、各種ヘキサンジイル基、各種オクタンジイル基及び各種ノナンジイル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくはプロパン−１，３−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、及びノナン−１，９−ジイル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはプロパン−１，３−ジイル基及びヘキサン−１，６−ジイル基から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはヘキサン−１，６−ジイル基である。
Ｒ6の炭素数は、本発明の化合物の製造容易性の観点から、４以下であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１である。Ｒ6としては、メチレン基が好ましい。
Ｒ7の炭素数は、分散性及び保存安定性の観点から、４以下であり、好ましくは３以下、また２以上である。Ｒ7としては、好ましくはエチレン基及びプロピレン基から選ばれる少なくとも１種が挙げられる。
ａは、分散性及び保存安定性の観点から、１以上であり、好ましくは１５以上、より好ましくは２１以上、より好ましくは３０以上、更に好ましくは４０以上、また、１００以下であり、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下である。
（Ｒ7Ｏ）は、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、また（Ｒ7Ｏ）の配列はランダム、又はブロックのいずれであってもよい。
また、（Ｒ7Ｏ）は、溶媒との親和性の観点から、プロピレンオキシド由来の構成単位を含むことが好ましく、プロピレンオキシド由来の構成単位及びエチレンオキシド由来の構成単位を含むことが好ましい。
上記一般式（Ｉ）において、（Ｒ7Ｏ）aは、分散性及び保存安定性の観点から、下記一般式（Ｉ−ａ）で示される構造単位であることが好ましい。
Figure 2014104288
 式（Ｉ−ａ）中、ＰＯはプロピレンオキシド単位を示し、ＥＯはエチレンオキシド単位を示し、ｂ，ｃは平均付加モル数を示し、ｂは０以上１００以下であり、ｃは０以上１００以下であり、ｂ＋ｃは１以上１００以下である。＊は結合部位を表す。なお、上記式（Ｉ−ａ）は、該構造単位がブロック重合体であることが好ましく、より好ましくはジブロック重合体であり、上記式（Ｉ−ａ）の（ＰＯ）末端側はＲ8Ｏと結合し、（ＥＯ）末端側はカルボニル基に結合することが好ましい。
ｂは、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくは１１以上、より好ましくは１５以上、更に好ましくは２１以上、更により好ましくは２５以上であり、また、分散性及び製造容易性の観点から、好ましくは６０以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは３５以下である。
ｃは、分散性、保存安定性及び製造容易性の観点から、好ましくは１以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは１１以上、更により好ましくは１５以上であり、また、溶媒への溶解性の観点から、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下、更に好ましくは３０以下、更に好ましくは２０以下である。
ｂとｃの合計（ｂ＋ｃ）は、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくは１５以上、より好ましくは２１以上、更に好ましくは３０以上、更により好ましくは４０以上であり、また、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下である。
ｂとｃの合計に対するｂの割合（ｂ／（ｂ＋ｃ））は、分散性、保存安定性及び溶媒への溶解性の観点から、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．４以上、更に好ましくは０．５以上であり、また、分散性及び製造容易性の観点から、好ましくは０．９７以下、より好ましくは０．８６以下、更に好ましくは０．８以下である。
Ｒ8の炭素数は、分散性及び保存安定性の観点から、１以上であり、好ましくは６以上、より好ましくは１０以上であり、また、１８以下であり、好ましくは１６以下、より好ましくは１４以下、更に好ましくは１２以下である。Ｒ8としては、メチル基、エチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基、オレイル基、及びステアリル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくは、メチル基、デシル基、ラウリル基、オレイル基、及びステアリル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはデシル基及びラウリル基から選ばれる少なくとも１種以上であり、更に好ましくはラウリル基である。
Ｒ3の炭素数は、分散性及び保存安定性の観点から、１０以下であり、好ましくは７以下、より好ましくは４以下、更に好ましくは２以下であり、また、１以上である。Ｒ3としては、メチル基、エチル基、プロピル基及びベンジル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、高い分散性及び保存安定性の観点から、好ましくはメチル基である。
（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-は、それぞれ独立にアニオンであり、分散性、保存安定性及び製造容易性の観点から、好ましくは、ハロゲン化物イオン、アルキル硫酸イオン、アルキルベンゼンスルホン酸イオン及びアルキル炭酸イオンから選ばれる１種である。
（Ｍ1）-は、分散性、保存安定性及び製造容易性の観点から、好ましくはハロゲン化物イオン、より好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンから選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくは塩化物イオンである。
（Ｍ2）-は、製造容易性の観点から、好ましくは、ＣＨ3ＳＯ4 -、Ｃ2Ｈ5ＳＯ4 -及びＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは、ＣＨ3ＳＯ4 -及びＣ2Ｈ5ＳＯ4 -から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはＣＨ3ＳＯ4 -である。また、（Ｍ2）-は、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくはハロゲン化物イオンであり、より好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンから選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくは塩化物イオンである。
以上より、分散体の保存安定性の観点から、ｍ及びｋが０であることが好ましく、より具体的には、本発明の化合物は、下記一般式（Ｉ−１）で表されるものが好ましい。
Figure 2014104288
 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の脂肪族炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-はアニオンを示し、ｎは２以上２２以下の整数である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。〕
なお、式中、好適な、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8、ａ及び（Ｍ1）-は前記式（Ｉ）と同様である。
上記一般式（Ｉ−１）におけるｎは、分散性及び保存安定性の観点から、２２以下の整数であり、好ましくは１１以下の整数、より好ましくは７以下の整数、更に好ましくは４以下の整数であり、また、２以上の整数である。またｎは、優れた分散性及び保存安定性の観点から、更に好ましくは２又は３、更により好ましくは２である。
上記一般式（Ｉ−１）におけるｎの平均値は、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは３以下、更に好ましくは２．５以下、更に好ましくは２．２以下である。またｎの平均値は、優れた分散性及び保存安定性の観点から、好ましくは１．５以上、より好ましくは１．７以上、更に好ましくは１．９以上、更に好ましくは２である。
本発明の４級アンモニウム塩化合物の重量平均分子量は、分散性及び保存安定性の観点から、好ましくは２，０００以上、より好ましくは３，０００以上、更に好ましくは３，５００以上であり、また、好ましくは３５，０００以下、より好ましくは２０，０００以下、更に好ましくは１０，０００以下である。重量平均分子量の測定方法は実施例に記載の方法による。
［４級アンモニウム塩化合物の製造方法］
本発明の４級アンモニウム塩化合物は、分子あたりの４級アンモニウム基の数を精密に制御する観点から、例えば、下記一般式（II）で表されるハロゲン化アルキルエステル化合物と、下記一般式（III）で表されるポリアミン化合物との反応により製造することが好ましい。
Figure 2014104288
 〔式（II）中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びａは前述のものと同様であり、Ｘはハロゲン原子を示す。〕
Figure 2014104288
 〔式（III）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及び（ｎ＋ｍ＋ｋ）は前述のものと同様である。〕
上記原料を無溶媒で、あるいは溶媒中で反応させることで、本発明の化合物が得られる。
反応で用いる溶媒は、例えば後述の本発明に用いられるエーテル系有機溶媒が好ましい。エーテル系有機溶媒としては、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートが好ましく、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（以下「ＰＧＭＥＡ」ともいう）、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（以下「ＢＣＡ」ともいう）がより好ましく、ＰＧＭＥＡが更に好ましい。
上記一般式（II）で表されるハロゲン化アルキルエステルは、例えば、Ｒ8の炭化水素基を有するアルコールと、Ｒ7Ｏを形成するアルキレンオキシド化合物とを塩基性物質の存在下で反応させることでアルコキシポリアルキレングリコールを得て、更に、ハロゲン化アルキルを有するカルボン酸と脱水縮合させることで得られる。なお、本明細書において、アルコキシはアルキルオキシ及びアルケニルオキシを含む概念である。
上記一般式（III）で表されるポリアミン化合物は、例えば、Ｃｕ−Ｎｉ触媒の存在下で、アルキレンジオールと１級アミン又は２級アミンとを反応させる方法、あるいはアルキレンジアミンをアルデヒドにより還元アルキル化する方法により、得られる。
その他、市販品として、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」）、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」）、ポリアミングリコール（花王（株）製「カオーライザーＰ２００」）等を用いることができる。
本発明の４級アンモニウム塩化合物を得る反応における、一般式（III）で表されるポリアミン化合物のアミン官能基数（一般式（III）における（ｎ＋ｍ＋ｋ）×モル量）に対する、一般式（II）で表されるハロゲン化アルキルエステル化合物（モル量）は、目的とする化合物に応じて適宜設定可能であるが、例えば、０．３〜１．２である。上記比率を適宜設定することで、一般式（Ｉ）における（ｎ＋ｍ＋ｋ）に対するｎ及びｍの数を調整した化合物を得ることができる。上記ポリアミン化合物と、上記ハロゲン化アルキルエステル化合物との反応量比は、ｎ、ｍの数をより正確に制御する観点から、ポリアミン化合物のアミン価から算出されたモル当量と、ハロゲン化アルキルエステル化合物のハロゲン量から算出されたモル当量を基準として調整することが好ましい。
また、当該工程における反応雰囲気は、窒素ガス雰囲気、アルゴン等の不活性ガス雰囲気であることが好ましい。
当該工程における反応の温度は、例えば、好ましくは５０℃以上、より好ましくは８０℃以上であり、また、好ましくは１００℃以下である。
一般式（Ｉ）においてｋが１以上の整数である化合物は、例えば、一般式（Ｉ）におけるｍが１以上の整数である化合物を４級化剤により処理して得ることができる。
４級化剤としては、３級アミノ基と反応し当該アミノ基を４級アンモニウム化する物質が使用され、例えば、硫酸ジアルキル、ハロゲン化アルキル、ｐ−トルエンスルホン酸アルキル等が挙げられる。硫酸ジアルキルとしては、硫酸ジメチル、硫酸ジエチル等が挙げられ、ハロゲン化アルキルとしては塩化メチル、ヨウ化メチル、塩化ベンジル等が挙げられ、ｐ−トルエンスルホン酸アルキルとしてはｐ−トルエンスルホン酸メチル、ｐ−トルエンスルホン酸エチル等が挙げられる。硫酸ジアルキルが好ましく、硫酸ジメチル、硫酸ジエチルが更に好ましく、硫酸ジメチルが特に好ましい。
４級化剤による処理は、上記の反応で用いる溶媒と同様のものを用いることができる。また、当該工程における反応雰囲気は、窒素ガス雰囲気、アルゴン等の不活性ガス雰囲気であることが好ましい。
当該工程における反応の温度は、４級化剤の種類にもよるが、好ましくは５０℃以上、反応促進の観点から８０以上が好ましく、また、１００℃以下が好ましい。
［化合物の用途］
本発明の化合物は、分散剤として用いられ、好ましくは顔料等の粒子の分散剤に用いられ、より好ましくは顔料分散剤に用いられる。
さらには、本発明の化合物を含む顔料分散剤、有機顔料、及びエーテル系有機溶媒等の非水系溶媒を含有するカラーフィルター用顔料分散体として用いることで、顔料が微粒化し、保存安定性に優れる顔料分散体が得られる。
＜顔料＞
顔料としては、有機顔料及び無機顔料のいずれも用いることができる。無機顔料としては、カーボンブラック、酸化チタン、酸化亜鉛、体質顔料等が挙げられ、体質顔料としては、タルク、クレイ、炭酸カルシウム等が挙げられる。本発明の化合物は、好ましくは有機顔料及びカーボンブラックから選ばれる１種以上の顔料の分散に用いられ、より好ましくは有機顔料の分散に用いられる。
本発明の化合物の用途で用いられる有機顔料としては、カラーフィルターに好適に用いられるものが好ましく、アゾ顔料、フタロシアニン顔料、縮合多環顔料、レーキ顔料等が挙げられる。
アゾ顔料としてはＣ．Ｉ．ピグメントレッド３等の不溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド４８：１等の溶性アゾ顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１４４等の縮合アゾ顔料が挙げられる。フタロシアニン顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントブルー１５：６等の銅フタロシアニン顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン５８等の亜鉛フタロシアニン顔料等が挙げられる。
縮合多環顔料としては、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１７７等のアントラキノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２３等のペリレン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ４３等のペリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド１２２等のキナクリドン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントバイオレット２３等のジオキサジン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１０９等のイソインドリノン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ６６等のイソインドリン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１３８等のキノフタロン系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントイエロー１５０等のニッケルアゾ錯体系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド８８等のインジゴ系顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントグリーン８等の金属錯体顔料、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５５、Ｃ．Ｉ．ピグメントオレンジ７１等のジケトピロロピロール系顔料等が挙げられる。
これらの中では、本発明の化合物が有する効果をより有効に発現させる観点から、下記一般式（１）で表されるジケトピロロピロール系顔料が好ましい。
Figure 2014104288
式（１）中、Ｘ1及びＸ2は、それぞれ独立して、水素原子又はハロゲン原子を示し、Ｙ1及びＹ2は、それぞれ独立して、水素原子又は−ＳＯ3Ｈ基を示す。なお、ハロゲン原子はフッ素原子、塩素原子又は臭素原子が好ましい。
ジケトピロロピロール系顔料の市販品の好適例としては、ＢＡＳＦ社製、Ｃ．Ｉ．ピグメントレッド２５４、商品名「Irgaphor Red B-CF」、「Irgaphor Red BK-CF」、「Irgaphor Red BT-CF」、「Irgazin DPP Red BO」、「Irgazin DPP Red BL」、「Cromophtal DPP Red BP」、「Cromophtal DPP Red BOC」等が挙げられる。
顔料は、明度Ｙ値の向上の観点から、その平均一次粒子径を、好ましくは１００ｎｍ以下、更に好ましくは２０〜６０ｎｍにした微粒化処理品を用いることが望ましい。顔料の平均一次粒子径は、電子顕微鏡写真から一次粒子の大きさを直接計測する方法で求めることができる。具体的には、個々の一次粒子の短軸径と長軸径を計測してその平均値をその粒子の粒子径とし、１００個以上の粒子について、それぞれの粒子の体積を、粒子径を一辺とする立方体と近似して体積平均粒子径を求め、それを平均一次粒子径とする。
上記の有機顔料は、単独で又は２種以上を組み合わせて用いることができる。
また、有機顔料とエーテル系有機溶媒との親和性を高め、分散性及び保存安定性を高めるという観点から、有機顔料の表面に、樹脂や高分子、顔料誘導体等により予め表面処理を施した顔料を用いることもできる。
［エーテル系有機溶媒］
本発明の化合物は、顔料等の粒子の分散体における分散性を高める観点から、有機溶媒と組み合わせて用いられることが好ましい。さらには、例えばカラーフィルターに用いられるバインダー成分等との相溶性を高め、得られる硬化膜の基板密着性と現像性を両立させる観点から、エーテル系有機溶媒と組み合わせて用いられることが好ましい。以下、エーテル系有機溶媒について、カラーフィルター用顔料分散体を例として説明する。
エーテル系有機溶媒の２５℃での粘度は、顔料分散体の取扱い容易性の観点から、０．８ｍＰａ・ｓ以上が好ましく、０．９ｍＰａ・ｓ以上がより好ましく、１．０ｍＰａ・ｓ以上が更に好ましく、また、顔料分散体を用いた硬化膜のコントラストを向上させる観点及び顔料分散体の取扱い容易性の観点から、５．０ｍＰａ・ｓ以下が好ましく、３．５ｍＰａ・ｓ以下がより好ましく、２．０ｍＰａ・ｓ以下が更に好ましい。
エーテル系有機溶媒のＳＰ値は、顔料表面との適度な親和性、低表面張力、カラーフィルターに用いられるバインダー成分等との相溶性を高め、得られる硬化膜のコントラストを向上させる観点から、７．５以上が好ましく、８．０以上がより好ましく、８．５以上が更に好ましく、また、１０．５以下が好ましく、９．５以下がより好ましく、９．０以下が更に好ましい。前記ＳＰ値はＦｅｄｏｒの方法によって求められる。
エーテル系有機溶媒の沸点は、作業安全性の観点から、５０℃以上が好ましく、１００℃以上がより好ましく、１２０℃以上が更に好ましく、また、塗膜乾燥での除去の容易さの観点から、３００℃以下が好ましく、２６０℃以下がより好ましく、２００℃以下が更に好ましい。
エーテル系有機溶媒としては、顔料表面との適度な親和性、塗膜乾燥での除去の容易性、低表面張力、カラーフィルターに用いられるバインダー成分等との相溶性を高め、得られる硬化膜のコントラストを向上させる観点から、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテート、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネート、（ポリ）アルキレングリコールジアルキルエーテルが好ましく、（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートがより好ましい。本明細書において（ポリ）アルキレングリコールとは、アルキレングリコール及びポリアルキレングリコールから選ばれる少なくとも１種を意味する。
（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルアセテートの例としては、エチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、エチレングリコールモノブチルエーテルアセテート、プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ）、プロピレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノメチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノエチルエーテルアセテート、ジエチレングリコールモノブチルエーテルアセテート（ＢＣＡ）等が挙げられ、なかでも顔料の分散性の観点から、ＰＧＭＥＡ（沸点：１４６℃、２５℃での粘度：１．１ｍＰａ・ｓ、ＳＰ値：８．７３）、ＢＣＡ（沸点：２４７℃、２５℃での粘度：３．１ｍＰａ・ｓ、ＳＰ値：８．９４）が好ましく、顔料分散体の取扱い容易性及び作業性の観点から、ＰＧＭＥＡがより好ましい。
（ポリ）アルキレングリコールモノアルキルエーテルプロピオネートの例としては、エチレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、エチレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノメチルエーテルプロピオネート、プロピレングリコールモノエチルエーテルプロピオネート等が挙げられる。
（ポリ）アルキレングリコールジアルキルエーテルの例としては、ジプロピレングリコールジメチルエーテル、ジプロピレングリコールメチルプロピルエーテル等が挙げられる。
［顔料分散体の製造方法］
本発明の化合物は、顔料等の粒子の分散体における分散剤として好適に用いることができる。以下、分散体の製造方法として、カラーフィルター等に用いられる、顔料及びエーテル系有機溶媒を含有する顔料分散体の製造方法を例に説明する。
顔料分散体の製造方法は、例えば、平均粒子径が小さく、低粘度であり、保存安定性にも優れるカラーフィルター用顔料分散体を製造する観点から、下記工程を有することが好ましい。
本発明の化合物を含有する分散剤、顔料、及びエーテル系有機溶媒を混合し、顔料を分散する工程。
分散で用いる混合分散機には、公知の種々の分散機を用いることができる。例えば、ホモミキサー等の高速撹拌混合装置、ロールミル、ニーダー、エクストルーダ等の混練機、高圧ホモジナイザー等の高圧式分散機、ペイントシェーカー、ビーズミル等のメディア式分散機等が挙げられる。これらの装置は複数を組み合わせて使用することもできる。
これらの中では、顔料をエーテル系有機溶媒中に均一に混合させる観点から、ホモミキサー等の高速撹拌混合装置、ペイントシェーカーやビーズミル等のメディア式分散機が好ましい。市販のメディア式分散機としては、寿工業（株）製「ウルトラ・アペックス・ミル」、浅田鉄工（株）製「ピコミル」等が挙げられる。
メディア式分散機を用いる場合に、分散工程で用いるメディアの材質としては、ジルコニア、チタニア等のセラミックス、ポリエチレン、ナイロン等の高分子材料、金属等が好ましく、摩耗性の観点からジルコニアが好ましい。また、メディアの直径としては、顔料中の凝集粒子を解砕する観点から、好ましくは０．００３ｍｍ以上、より好ましくは０．０１ｍｍ以上であり、また、好ましくは０．５ｍｍ以下、より好ましくは０．４ｍｍ以下である。
分散時間は、顔料を十分に微細化する観点から、０．３時間以上が好ましく、１時間以上がより好ましく、また、顔料分散体の製造効率の観点から、２００時間以下が好ましく、５０時間以下がより好ましい。
〔カラーフィルター用顔料分散体〕
上記製造方法等により得られるカラーフィルター用顔料分散体は、本発明の化合物、顔料及び有機溶媒を含む。
顔料分散体中の顔料の含有量は、良好な着色性を得る観点から、３質量％以上が好ましく、５質量％以上がより好ましく、また、良好な粘度を得る観点から、３０質量％以下が好ましく、２０質量％以下がより好ましい。
顔料分散体中の顔料に対する本発明の化合物の質量比〔本発明の化合物／顔料〕は、コントラストを向上させる観点から、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．３以上、更に好ましくは０．４以上であり、また、好ましくは１．５以下、より好ましくは１．２以下、更に好ましくは１．０以下である。
顔料分散体中の有機溶媒の含有量は、良好な着色性及び分散体の低粘度化の観点から、２０〜９５質量％が好ましく、４０〜９０質量％がより好ましい。
顔料分散体中の顔料の平均粒径は、カラーフィルター用色材として良好なコントラストを得るために、２００ｎｍ以下が好ましく、２０〜１００ｎｍがより好ましく、２０〜９０ｎｍが更に好ましく、２０〜７０ｎｍが更に好ましく、２０〜６０ｎｍが更に好ましい。
なお、平均粒径は、実施例記載の方法による。
上述した実施形態に関し、本発明はさらに以下の化合物、分散剤、その製造方法、その使用を開示する。
＜１＞ 一般式（Ｉ）で表される、４級アンモニウム塩化合物。
Figure 2014104288
 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基（ただしＲ1と隣接しているＲ5は単結合を示す）を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の脂肪族炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-はそれぞれ独立にアニオンを示し、ｎ、ｍ、ｋは構造単位のモル数を示し、（ｎ＋ｍ＋ｋ）は２以上２２以下の整数であり、ｎは１以上２２以下の整数であり、ｍは０以上２１以下の整数であり、ｋは０以上２１以下の整数である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、各構造単位はいかなる配列順序であってもよい。〕
＜２＞ 一般式（Ｉ−１）で表される、＜１＞に記載の４級アンモニウム塩化合物。
Figure 2014104288
 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の脂肪族炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-はアニオンを示し、ｎは２以上２２以下の整数である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。〕
＜３＞ （ｎ＋ｍ＋ｋ）が、２２以下の整数であり、好ましくは１１以下の整数、より好ましくは７以下の整数、更に好ましくは４以下の整数であり、また、２以上の整数であり、更に好ましくは２又は３、更により好ましくは２である、＜１＞又は＜２＞に記載の化合物。
＜４＞ ｎが、２２以下の整数であり、好ましくは１１以下の整数、より好ましくは７以下の整数、更に好ましくは４以下の整数、更により好ましくは３以下の整数であり、また、１以上の整数であり、好ましくは２以上の整数であり、更に好ましくは２又は３、更により好ましくは２である、＜１＞〜＜３＞のいずれかに記載の化合物。
＜５＞ ｍが、２１以下の整数であり、好ましくは９以下の整数、より好ましくは５以下の整数、更に好ましくは２以下の整数であり、また、０以上の整数であり、更に好ましくは０又は１であり、好ましくは０である、＜１＞〜＜４＞のいずれかに記載の化合物。
＜６＞ ｍが、好ましくは１である、＜１＞〜＜５＞のいずれかに記載の化合物。
＜７＞ ｋが、２１以下の整数であり、好ましくは９以下の整数、より好ましくは５以下の整数、更に好ましくは１以下の整数であり、また、０以上の整数であり、更に好ましくは０又は１、更により好ましくは０である、＜１＞〜＜６＞のいずれかに記載の化合物。
＜８＞ （ｎ＋ｍ＋ｋ）の平均値（ｎ＋ｍ＋ｋ）avが、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは３．２以下であり、また、好ましくは２．５以下、より好ましくは２．２以下である、＜１＞〜＜７＞のいずれかに記載の化合物。
＜９＞ （ｎ＋ｍ＋ｋ）の平均値（ｎ＋ｍ＋ｋ）avが、好ましくは２．０以上、より好ましくは２．５以上、更に好ましくは２．８以上である、＜１＞〜＜８＞のいずれかに記載の化合物。
＜１０＞ ｎの平均値ｎavが、好ましくは１０以下、より好ましくは５以下、更に好ましくは３以下、更に好ましくは２．５以下、更に好ましくは２．２以下であり、また、好ましくは１．０以上、より好ましくは１．５以上、更に好ましくは１．７以上、更に好ましくは１．９以上であり、更により好ましくは２である、＜１＞〜＜９＞のいずれかに記載の化合物。
＜１１＞ ｍの平均値ｍavが、好ましくは９以下であり、より好ましくは３以下、更に好ましくは１．３以下であり、また、好ましくは０．５以下、より好ましくは０．２以下である、＜１＞〜＜１０＞のいずれかに記載の化合物。
＜１２＞ ｍの平均値ｍavが、好ましくは０以上であり、より好ましくは０．１以上、更に好ましくは０．２以上である、＜１＞〜＜１１＞のいずれかに記載の化合物。
＜１３＞ ｋの平均値ｋavが、好ましくは９以下であり、より好ましくは３以下、更に好ましくは１．２以下であり、更により好ましくは０．５以下、更により好ましくは０．２以下であり、また、好ましくは０以上であり、更により好ましくは０である、＜１＞〜＜１２＞のいずれかに記載の化合物。
＜１４＞ ｎの平均値ｎavと（ｎ＋ｍ＋ｋ）の平均値（ｎ＋ｍ＋ｋ）avとの比（ｎav／（ｎ＋ｍ＋ｋ）av）が、好ましくは０．３以上、より好ましくは０．６以上、更に好ましくは０．８以上、更により好ましくは０．９以上であり、また、好ましくは１．０以下であり、更により好ましくは１．０である、＜１＞〜＜１３＞のいずれかに記載の化合物。
＜１５＞ Ｒ1、Ｒ2及びＲ4の炭素数が、１０以下であり、好ましくは８以下、より好ましくは６以下、更に好ましくは１である、＜１＞〜＜１４＞のいずれかに記載の化合物。
＜１６＞ Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4が、好ましくは水酸基で置換されていない炭化水素基である、＜１＞〜＜１５＞のいずれかに記載の化合物。
＜１７＞ Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4が、好ましくはメチル基、エチル基、ブチル基、ヘキシル基、ヒドロキシメチル基、ヒドロキシブチル基、及びヒドロキシヘキシル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは、メチル基及びエチル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはメチル基である、＜１＞〜＜１６＞のいずれかに記載の化合物。
＜１８＞ Ｒ5のアルカンジイル基の炭素数が、１以上であり、好ましくは２以上、より好ましくは３以上であり、また、１８以下であり、好ましくは１４以下、より好ましくは１０以下、更に好ましくは６以下である、＜１＞〜＜１７＞のいずれかに記載の化合物。
＜１９＞ Ｒ5のアルカンジイル基が、好ましくはメチレン基、エチレン基、各種プロパンジイル基、各種ヘキサンジイル基、各種オクタンジイル基及び各種ノナンジイル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはプロパン−１，３−ジイル基、ヘキサン−１，６−ジイル基、及びノナン−１，９−ジイル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくはプロパン−１，３−ジイル基及びヘキサン−１，６−ジイル基から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはヘキサン−１，６−ジイル基である、＜１＞〜＜１８＞のいずれかに記載の化合物。
＜２０＞ Ｒ6の炭素数が、４以下であり、好ましくは３以下、より好ましくは２以下、更に好ましくは１である、＜１＞〜＜１９＞のいずれかに記載の化合物。
＜２１＞ Ｒ6が、好ましくはメチレン基である、＜１＞〜＜２０＞のいずれかに記載の化合物。
＜２２＞ Ｒ7の炭素数が、４以下であり、好ましくは３以下、また、２以上である、＜１＞〜＜２１＞のいずれかに記載の化合物。
＜２３＞ Ｒ7が、好ましくはエチレン基及びプロピレン基から選ばれる少なくとも１種である、＜１＞〜＜２２＞のいずれかに記載の化合物。
＜２４＞ （Ｒ7Ｏ）が、好ましくはプロピレンオキシド由来の構成単位を含み、より好ましくはエチレンオキシド由来の構成単位及びプロピレンオキシド由来の構成単位を含む、＜１＞〜＜２３＞のいずれかに記載の化合物。
＜２５＞ ａが、１以上であり、好ましくは１５以上、より好ましくは２１以上、より好ましくは３０以上、更に好ましくは４０以上、また、１００以下であり、好ましくは９５以下、好ましくは７０以下、より好ましくは５０以下である、＜１＞〜＜２４＞のいずれかに記載の化合物。
＜２６＞ （Ｒ7Ｏ）aが、好ましくは一般式（Ｉ−ａ）で示される構造単位である、＜１＞〜＜２５＞のいずれかに記載の化合物。
Figure 2014104288
 〔式（Ｉ−ａ）中、ＰＯはプロピレンオキシド単位を示し、ＥＯはエチレンオキシド単位を示し、ｂ，ｃは平均付加モル数を示し、ｂは０以上１００以下であり、ｃは０以上１００以下であり、ｂ＋ｃは１以上１００以下である。＊は結合部位を表す。〕
＜２７＞ 式（Ｉ−ａ）で示される構造単位が、好ましくはブロック重合体であり、より好ましくはジブロック重合体である、＜２６＞に記載の化合物。
＜２８＞ 式（Ｉ−ａ）の（ＰＯ）末端側が好ましくはＲ8Ｏと結合し、（ＥＯ）末端側が好ましくはカルボニル基に結合する、＜２６＞又は＜２７＞に記載の化合物。
＜２９＞ ｂが、好ましくは１１以上、より好ましくは１５以上、更に好ましくは２１以上、更により好ましくは２５以上であり、また、好ましくは６０以下、より好ましくは５０以下、更に好ましくは３５以下である、＜２６＞〜＜２８＞のいずれかに記載の化合物。
＜３０＞ ｃが、好ましくは１以上、より好ましくは５以上、更に好ましくは１１以上、更により好ましくは１５以上であり、また、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下、更に好ましくは３０以下、更に好ましくは２０以下である、＜２６＞〜＜２９＞のいずれかに記載の化合物。
＜３１＞ ｂとｃの合計（ｂ＋ｃ）が、好ましくは１５以上、より好ましくは２１以上、より好ましくは３０以上、更に好ましくは４０以上であり、また、好ましくは９５以下、より好ましくは７０以下、更に好ましくは５０以下である、＜２６＞〜＜３０＞のいずれかに記載の化合物。
＜３２＞ ｂとｃの合計に対するｂの割合（ｂ／（ｂ＋ｃ））が、好ましくは０．２以上、より好ましくは０．４以上、更に好ましくは０．５以上であり、また、好ましくは０．９７以下、より好ましくは０．８６以下、更に好ましくは０．８以下である、＜２６＞〜＜３１＞のいずれかに記載の化合物。
＜３３＞ Ｒ8の炭素数が、１以上であり、好ましくは６以上、より好ましくは１０以上であり、また、１８以下であり、好ましくは１６以下、より好ましくは１４以下、更に好ましくは１２以下である、＜１＞〜＜３２＞のいずれかに記載の化合物。
＜３４＞ Ｒ8が、好ましくは、メチル基、エチル基、デシル基、ラウリル基、ミリスチル基、セチル基、オレイル基、及びステアリル基から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは、メチル基、デシル基、ラウリル基、オレイル基、及びステアリル基から選ばれる少なくとも１種であり、更により好ましくはデシル基及びラウリル基から選ばれる少なくとも１種以上であり、更により好ましくはラウリル基である、＜１＞〜＜３３＞のいずれかに記載の化合物。
＜３５＞ Ｒ3の炭素数は、１０以下であり、好ましくは７以下、より好ましくは４以下、更に好ましくは２以下であり、また、１以上である、＜１＞〜＜３４＞のいずれかに記載の化合物。
＜３６＞ Ｒ3は、メチル基、エチル基、プロピル基及びベンジル基から選ばれる少なくとも１種が挙げられ、好ましくはメチル基である、＜１＞〜＜３５＞のいずれかに記載の化合物。
＜３７＞ （Ｍ1）-が、好ましくはハロゲン化物イオンであり、より好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンから選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくは塩化物イオンである、＜１＞〜＜３６＞のいずれかに記載の化合物。
＜３８＞ （Ｍ2）-が、好ましくは、ＣＨ3ＳＯ4 -、Ｃ2Ｈ5ＳＯ4 -及びＣＨ3Ｃ6Ｈ4ＳＯ3 -から選ばれる少なくとも１種であり、より好ましくは、ＣＨ3ＳＯ4 -及びＣ2Ｈ5ＳＯ4 -から選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくはＣＨ3ＳＯ4 -であり、好ましくはハロゲン化物イオンであり、より好ましくは、塩化物イオン、臭化物イオン及びヨウ化物イオンから選ばれる少なくとも１種であり、更に好ましくは塩化物イオンである、＜１＞〜＜３７＞のいずれかに記載の化合物。
＜３９＞ ＜１＞〜＜３８＞のいずれかに記載の化合物を含有する分散剤。
＜４０＞ ＜１＞〜＜３８＞のいずれかに記載の化合物を含有する非水溶媒系分散剤。
＜４１＞ 一般式（II）で表されるハロゲン化アルキルエステル化合物と、一般式（III）で表されるポリアミン化合物とを反応させる、一般式（Ｉ）で表される、４級アンモニウム塩化合物の製造方法。
Figure 2014104288
 〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基（ただしＲ1と隣接しているＲ5は単結合を示す）を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の脂肪族炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-はそれぞれ独立にアニオンを示し、ｎ、ｍ、ｋは構造単位のモル数を示し、（ｎ＋ｍ＋ｋ）は２以上２２以下の整数であり、ｎは１以上２２以下の整数であり、ｍは０以上２１以下の整数であり、ｋは０以上２１以下の整数である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、各構造単位はいかなる配列順序であってもよい。〕
Figure 2014104288
 〔式（II）中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びａは前述のものと同様であり、Ｘはハロゲン原子を示す。〕
Figure 2014104288
 〔式（III）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及び（ｎ＋ｍ＋ｋ）は前述のものと同様である。〕
＜４２＞ ＜１＞〜＜３８＞いずれかに記載の化合物の、分散剤への使用。
＜４３＞ 顔料を分散するための、＜１＞〜＜３８＞いずれかに記載の化合物の使用。
＜４４＞ 顔料を非水系溶媒中で分散するための、＜１＞〜＜３８＞いずれかに記載の化合物の使用。
＜４５＞ 顔料が有機顔料である、＜４３＞又は＜４４＞に記載の使用。
＜４６＞ 非水系溶媒がエーテル系有機溶媒である、＜４４＞又は＜４５＞に記載の使用。
以下の合成例、実施例及び比較例において、「アルキレングリコール（Ｘ）」とする表記におけるＸは、当該アルキレングリコールのアルキレンオキシド平均付加モル数を意味する。なお、アルコキシポリアルキレングリコールにおけるプロピレンオキサイド（以下「ＰＯ」ともいう）及びエチレンオキサイド（以下「ＥＯ」ともいう）の平均付加モル数、重量平均分子量、固形分、反応率、並びに、一般式中の（ｎ＋ｍ＋ｋ）、ｎ、ｍ、ｋの平均値（ｎ＋ｍ＋ｋ）av、ｎav、ｍav、ｋavの測定は以下の方法により行った。
（１）アルコキシポリアルキレングリコールのＰＯ及びＥＯ平均付加モル数の測定
ＮＭＲ測定装置（Ｖａｒｉａｎ社製「Ｍｅｒｃｕｒｙ４００型」）を用いて、アルコキシポリアルキレングリコールの末端水酸基をトリフルオロ酢酸でエステル化したサンプルのプロトン核磁気共鳴（1Ｈ−ＮＭＲ）スペクトルより求めた（測定条件：ノンデカップリング法、緩和時間１０秒、積算回数３２回）。トリフルオロ酢酸処理したサンプル ０．０１ｇを重クロロホルム ０．９９ｇに溶解した溶液を測定に用いた。ＰＯ及びＥＯの平均付加モル数はそれぞれ以下の式により計算した。
ＰＯ平均付加モル数＝（ポリオキシプロピレンのメチル基に由来するシグナルの積分値）／（トリフルオロ酢酸エステル基に隣接するメチレン基に由来するシグナルの積分値）／１．５
ＥＯ平均付加モル数＝（ポリオキシエチレンのメチレン基に由来するシグナルの積分値）／（トリフルオロ酢酸エステル基に隣接するメチレン基に由来するシグナルの積分値）／２
（２）重量平均分子量の測定
重量平均分子量は、下記＜条件１＞、＜条件２＞のいずれかで測定した。
測定試料の調製は、以下の通り行った。後述の製造例で得られた化合物を含む溶液の固形分が０．０５ｇとなる量を、ガラス瓶（（株）マルエム製「スクリュー管 Ｎｏ．５」）に採り、下記溶離液を加えて全量を１０ｇとし、密栓した。続いて前記ガラス瓶を試験管ミキサー（ＩＫＡ社製「Ｍｉｎｉｓｈａｋｅｒ ＭＳ１」）を用いて２５００ｒｐｍで１分間撹拌し、得られた溶液の１００μＬを測定試料として用いた。
＜条件１＞
エタノール／水混合溶媒（質量比８／２）に、臭化リチウムと酢酸をそれぞれ５０ｍｍｏｌ／Ｌと１質量％の濃度となるように溶解した液を溶離液として、ゲルクロマトグラフィー法〔（株）東ソー製ＧＰＣ装置「ＨＬＣ−８３２０ＧＰＣ」、検出器：示差屈折計（装置付属）、（株）東ソー製カラム「ＴＳＫ−ＧＥＬ、α−Ｍ×２本」、流速：０．６ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：４０℃〕により、標準物質として、ジーエルサイエンス株式会社製「高分子材料標準物質ポリエチレングリコール（分子量：１００、４００、１５００、６５００）」、東ソー株式会社製「標準ポリエチレンオキシド（分子量：５万、２５万、９０万）」を用いて測定した。
＜条件２＞
クロロホルムに、ジメチルドデシルアミン（花王（株）製「ファーミン ＤＭ２０」）を１００ｍｍｏｌ／Ｌとなるように溶解した液を溶離液として、ゲルクロマトグラフィー法〔（株）東ソー製ＧＰＣ装置「ＨＬＣ−８２２０ＧＰＣ」）、検出器：示差屈折計（装置付属）、昭和電工（株）製カラム「Ｋ−８０４Ｌ」、流速：１．０ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：４０℃〕により、標準物質として、東ソー株式会社製「標準ポリスチレン（分子量：５００、３６００、１．８万、９．６万、４２万）」、Pressure Chemical社製「ポリスチレンスタンダード（分子量：４．９万）」を用いて測定した。
（３）固形分の測定
シャーレに乾燥無水硫酸ナトリウム１０質量部、ガラス棒及び、試料２質量部を加えてガラス棒で混合し、１０５℃の減圧乾燥機（圧力８ｋＰａ）で２時間乾燥した。乾燥後の質量を計り、次式より固形分を算出した。
固形分（質量％）＝〔（乾燥後の質量ｇ）−（シャーレ＋ガラス棒＋乾燥無水硫酸ナトリウムの質量ｇ）〕／（試料の質量ｇ）×１００
（４）反応率の測定
（塩素イオン量の比率基準）
反応により、アルコキシポリアルキレングリコールモノクロロアセテートの塩素が塩素イオンとなることから、塩素イオン量の比率基準の反応率は、次式より算出した。
反応率（％）＝[塩素イオン量（質量％）]／[全塩素含有量（質量％）]×１００
塩素イオン量はVolhard法により定量した値、全塩素含有量は、ナトリウムブチラートで分解後、Volhard法により定量した値とした。
（アミン減少量基準）
反応により、ポリアミンが４級塩となり、アミン価が減少することから、アミン減少量基準の反応率は、次式より算出した。
反応率（％）＝[（反応前のアミン価ｍｇＫＯＨ／ｇ）−（反応後のアミン価ｍｇＫＯＨ／ｇ）]／（反応前のアミン価ｍｇＫＯＨ／ｇ）×１００
前記アミン価は、ＡＳＴＭ Ｄ２０７３−６６の「３級アミン価」により測定した。
（５）４級化反応の確認
ＮＭＲ測定装置（Ｖａｒｉａｎ社製「Ｍｅｒｃｕｒｙ４００型」）を用いて、原料のポリアミン化合物、ハロゲン化アルキルエステル化合物及び４級化物のプロトン核磁気共鳴（1Ｈ−ＮＭＲ）スペクトルを求めた（測定条件：ノンデカップリング法、緩和時間１０秒、積算回数３２回）。サンプル ０．０１ｇを重クロロホルム ０．９９ｇに溶解した溶液を測定に用いた。但し、比較例１の４級化物の測定では、メタノールを留去したサンプルを用い、重クロロホルムに代えて重メタノールを用いた。
（６）化合物の一般式中の（ｎ＋ｍ＋ｋ）、ｎ、ｍ、ｋの平均値（ｎ＋ｍ＋ｋ）av、ｎav、ｍav、及びｋavの測定
（ｎ＋ｍ＋ｋ）avは反応前のポリアミン化合物の平均アミンモル数（一般式（III）における（ｎ＋ｍ＋ｋ）の平均値）から求めた。当該平均アミンモル数は、ポリアミン化合物の1Ｈ−ＮＭＲ測定の積分比によって求めた。より具体的には、合成例１３、１４では、得られたポリアミン化合物の1Ｈ−ＮＭＲ測定を、前記「４級化反応の確認」に記載の方法と同様に行い、Ｒ1及びＲ2のＯＨ基に隣接するメチレン基の水素に由来するピーク面積（ｐ）及び、Ｎに結合するメチル基の水素に由来するピーク面積（ｑ）から、下記の式より算出した。
（ｎ＋ｍ＋ｋ）av＝（４×ｑ）／（３×ｐ）
なお、ポリアミン化合物の一分子内のアミン数が単一の化合物を用いた場合には、そのアミン数を（ｎ＋ｍ＋ｋ）avとして用いた。
ｎav、ｍav、及びｋavは、前記反応後のアミン価、及び後述する（Ｍ1）-，（Ｍ2）-量から求めた。
後述するｎKOHとｍKOHとｋKOHとの比を、ｎavとｍavとｋavとの比とし、ｎav＋ｍav＋ｋavが、実施例で化合物の合成に用いたポリアミン化合物の平均アミンモル数（ｎ＋ｍ＋ｋ）avと等しくなるように、ｎav、ｍav、及びｋavをそれぞれ算出した。なお、ｎKOH及びｋKOHは、ｎ，ｋで示される構造単位に含まれる４級アンモニウム基数をアミン価に換算した数値である。
次式よりｎKOHを算出した。
ｎKOH＝｛[（Ｍ1）-量（質量％）]／（１００×［（Ｍ1）-の分子量］）｝×５６×１０００
ｍKOHは、反応後のアミン価（ｍｇＫＯＨ／ｇ）と定義した。
次式よりｋKOHを算出した。
ｋKOH＝｛[（Ｍ2）-量（質量％）]／（１００×［（Ｍ2）-の分子量］）｝×５６×１０００
（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-量は、Ｃｌ-である場合、Volhard法により試料中の固形分に対する塩素濃度を定量した値を用いた。
その他の場合、（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-量は以下の方法により測定した。後述の実施例で得られた化合物を含む溶液０．１ｇを超純水で１０００〜５０００倍に希釈して、化合物の濃度が既知の溶液を得、その２５μＬを測定試料とした。測定試料を、イオンクロマトグラフィー法〔装置：サーモサイエンティフィック製「Ｄｉｏｎｅｘ ＩＣＳ−２１００」、サプレッサ−：ＡＳＲＳ−３００、検出器：電気伝導度検出器（装置付属）、検出器温度：３５℃、カラム：日本ダイオネクス（株）製「Ｉｏｎ Ｐａｃ ＡＳ１１−ＨＣ＋Ｉｏｎ Ｐａｃ ＡＧ１１−ＨＣ」、流速：１．５ｍＬ／ｍｉｎ、カラム温度：３５℃、溶離液：水酸化カリウム溶液〕により測定した。溶離液濃度は、１０ｍｍｏｌ／Ｌから４０ｍｍｏｌ／Ｌ（２５ｍｉｎ）のリニアグラジエント溶出とした。標準物質としては、（Ｍ1）-又は（Ｍ2）-のナトリウム塩を用いた。本実施例においては、化合物に応じて、メチル硫酸ナトリウム（東京化成工業（株）製、試薬）、エチル硫酸ナトリウム（東京化成工業（株）製、試薬）又はp-トルエンスルホン酸ナトリウム（和光純薬工業（株）製、特級試薬）を用いた。測定結果より、化合物中の（Ｍ1）-又は（Ｍ2）-量（質量％）を得た。
合成例１［メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）の合成］
撹拌装置、温度制御装置を備えた容積６．０Ｌのオートクレーブにメチルプロピレンジグリコール（日本乳化剤（株）製「ＭＦＤＧ」） ２６７ｇ（１．８モル）、４８質量％水酸化カリウム水溶液 １７．６ｇを仕込み、オートクレーブ内を窒素置換した後に１００℃、４．７ｋＰａにて１．０時間水分を除去した。窒素で大気圧に戻して１１０℃まで昇温した後、ＰＯ ３０６０ｇ（５２．７モル）を圧力０．１〜０．４５ＭＰａとなるように導入しながら３６時間、付加反応を行った。１４０℃まで昇温した後、ＥＯ １３００ｇ（２９．５モル）を圧力０．１〜０．４ＭＰａとなるように導入しながら１２時間、付加反応を行った。その後６０℃まで冷却し、氷酢酸（キシダ化学（株）製、試薬） ７．６ｇを添加し、１時間撹拌し、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） ４５５０ｇを得た。
合成例２［ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）の合成］
メチルプロピレンジグリコール（日本乳化剤（株）製「ＭＦＤＧ」） ２６７ｇ（１．８モル）をラウリルアルコール（花王（株）製「カルコール２０９８」） ３７５ｇ（２．０モル）に、４８質量％水酸化カリウム水溶液 １７．６ｇを１２．４ｇに、ＰＯ ３０６０ｇ（５２．７モル）を３６９４ｇ（６３．６モル）に、ＥＯ １３００ｇ（２９．５モル）を１４０５ｇ（３１．９モル）に、氷酢酸 ７．６ｇを５．３ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例１と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） ５４００ｇを得た。
合成例３［ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）の合成］
メチルプロピレンジグリコール（日本乳化剤（株）製「ＭＦＤＧ」） ２６７ｇ（１．８モル）をラウリルアルコール（花王（株）製「カルコール２０９８」） ３７５ｇ（２．０モル）に、４８質量％水酸化カリウム水溶液 １７．６ｇを１２．４ｇに、ＰＯ ３０６０ｇ（５２．７モル）を３６９４ｇ（６３．６モル）に、氷酢酸 ７．６ｇを５．３ｇに、それぞれ代えて、更にＥＯ付加反応は行わなかった以外は、合成例１と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９） ４００２ｇを得た。
合成例４［ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）の合成］
メチルプロピレンジグリコール（日本乳化剤（株）製「ＭＦＤＧ」） ２６７ｇ（１．８モル）をラウリルアルコール（花王（株）製「カルコール２０９８」） ３７５ｇ（２．０モル）に、４８質量％水酸化カリウム水溶液 １７．６ｇを１２．４ｇに、ＰＯ ３０６０ｇ（５２．７モル）を１７６６ｇ（３０．４モル）に、ＥＯ １３００ｇ（２９．５モル）を２８１０ｇ（６３．８モル）に、氷酢酸 ７．６ｇを５．３ｇに、ＰＯ付加時間３６時間を１４時間に、ＥＯ付加時間１２時間を２５時間に、それぞれ代えた以外は、合成例１と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９） ４８９６ｇを得た。
合成例５［メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの合成］
撹拌装置、温度計、窒素吹き込み管、冷却管を取り付けた３リットルの四つ口フラスコに、合成例１で得たメトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇ、モノクロロ酢酸（和光純薬工業（株）製、特級試薬） ８３．３ｇ、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物（キシダ化学（株）製、特級試薬） １１．１ｇを仕込み、撹拌しながら、窒素置換を行った。１４０℃まで昇温した後、窒素を吹き込みながら、冷却管につないだ真空ポンプ（佐藤真空機械工業（株）製「ＢＳＷ−５０」）を用いて減圧（−０．１ＭＰａ）しながら、１６時間反応させた。８０℃まで温度を下げた後、無水炭酸ナトリウム（キシダ化学（株）製、特級試薬） ５０．６ｇを添加し、２時間撹拌した。得られた液を濾紙（アドバンテック東洋（株）製「Ｎｏ．５Ａ」）で濾過し、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート １２３２ｇを得た。
合成例６［ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの合成］
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇを合成例２で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） ６５３ｇに、モノクロロ酢酸 ８３．３ｇを３５．１ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物 １１．１ｇを３．５ｇに、無水炭酸ナトリウム ５０．６ｇを２６．８ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例５と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ５２６ｇを得た。
合成例７［メトキシポリエチレングリコール（２３）モノクロロアセテートの合成］
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇをメトキシポリエチレングリコール（２３）（Ａｌｆａ Ａｅｓａｒ社製、試薬） ４４７ｇに、モノクロロ酢酸 ８３．３ｇを４８．４ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物 １１．１ｇを０．５ｇに、無水炭酸ナトリウム ５０．６ｇを５７．０ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例５と同様の方法により、メトキシポリエチレングリコール（２３）モノクロロアセテート ３７９ｇを得た。
合成例８［メトキシポリエチレングリコール（４５）モノクロロアセテートの合成］
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇをメトキシポリエチレングリコール（４５）（Ａｌｄｒｉｃｈ社製、試薬） ４６３ｇに、モノクロロ酢酸 ８３．３ｇを３３．５ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物 １１．１ｇを２．６ｇに、無水炭酸ナトリウム ５０．６ｇを４０．０ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例５と同様の方法により、メトキシポリエチレングリコール（４５）モノクロロアセテート ３５２ｇを得た。
合成例９［メトキシポリエチレングリコール（９０）モノクロロアセテートの合成］
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇをメトキシポリエチレングリコール（９０）メタクリレート（日油（株）製「ブレンマーＰＭＥ−４０００」） ４６４ｇに、モノクロロ酢酸 ８３．３ｇを１６．８ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物 １１．１ｇを１．３ｇに、無水炭酸ナトリウム ５０．６ｇを２０．０ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例５と同様の方法により、メトキシポリエチレングリコール（９０）モノクロロアセテート ３１５ｇを得た。
合成例１０［オレイロキシポリエチレングリコール（６０）モノクロロアセテートの合成］
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇをオレイロキシポリエチレングリコール（６０）（青木油脂工業（株）製「ブラウノンＥＮ−１５６０」） ６５４ｇに、モノクロロ酢酸 ８３．３ｇを２８．７ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物 １１．１ｇを２．９ｇに、無水炭酸ナトリウム ５０．６ｇを９２．６ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例５と同様の方法により、オレイロキシポリエチレングリコール（６０）モノクロロアセテート ５３４ｇを得た。
合成例１１［ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）モノクロロアセテートの合成］
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇを合成例３で得たラウロキシポリプロピレングリコール（２９） ４５８ｇに、モノクロロ酢酸 ８３．３ｇを３５．７ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物 １１．１ｇを２．８ｇに、無水炭酸ナトリウム ５０．６ｇを４７．０ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例５と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）モノクロロアセテート ３８７ｇを得た。
合成例１２［ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）モノクロロアセテートの合成］
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５） １５５０ｇを合成例４で得たラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９） ４５０ｇに、モノクロロ酢酸 ８３．３ｇを２８．５ｇに、ｐ−トルエンスルホン酸・一水和物 １１．１ｇを２．７ｇに、無水炭酸ナトリウム ５０．６ｇを４９．５ｇに、それぞれ代えた以外は、合成例５と同様の方法により、ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）モノクロロアセテート ３９７ｇを得た。
合成例１３［ポリ３級アミングリコール（一般式（III）中ｎ＋ｍ＋ｋ＝４）の合成］
反応水を分離するための凝縮器および分離器を付けた１Ｌフラスコに１，６−ヘキサンジオール ６００ｇとＣｕ−Ｎｉ触媒（花王（株）製「ＭＸ−２１４１」） １２ｇを仕込んだ。撹拌しながら系内を窒素で置換し、昇温を開始した。昇温開始と同時に水素ガスを３０Ｌ／ｈｒの流速で反応系内に吹き込み、約４０分かけて１８５℃まで昇温した。１８５℃到達後、モノメチルアミンを２２Ｌ／ｈｒの流速で反応系内に吹き込み、約１０分かけて１９５℃まで昇温した。１９５℃で６．０時間反応を行った。反応後、モノメチルアミンの供給を停止し、水素のみで反応を１時間続行した。反応物を冷却、濾過することにより、下記式（ｓ１）のポリ３級アミングリコール（一般式（III）中ｎ＋ｍ＋ｋ＝４）を得た。平均アミンモル数は３．７であった。なお、式（ｓ１）において、アミノ基を含む単位の繰返し数３は、代表値である。
Figure 2014104288
合成例１４［ポリ３級アミングリコール（一般式（III）中ｎ＋ｍ＋ｋ＝９）の合成］
反応時間を６．０時間から７．５時間に代えた以外は、合成例１３と同様の方法により、下記式（ｓ２）のポリ３級アミングリコール（一般式（III）中ｎ＋ｍ＋ｋ＝９）を得た。平均アミンモル数は９．３であった。なお、式（ｓ２）において、アミノ基を含む単位の繰返し数８は、代表値である。
Figure 2014104288
実施例１〔化合物（１）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）の合成〕
還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに、合成例５で得られたメトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇ、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇを仕込み、窒素置換を行った。８０℃で撹拌しながら、２０時間反応させた。プロピレングリコールモノメチルエーテルアセテート（ＰＧＭＥＡ） １２０ｇを添加し、１時間撹拌後、冷却して、化合物（１）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４３．５質量％であり、重量平均分子量は３８００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９４モル％、アミン減少量から求めた反応率は９６モル％であった。ｎavは１．９、ｍavは０．１、ｋavは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応により２．２ｐｐｍからそれぞれ３．１、３．９ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．４ｐｐｍから２．０、１．５ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（１）は、下記式（ｅ１）で表される化合物である。式（ｅ１）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。
Figure 2014104288
実施例２〔化合物（２）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）の合成〕
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」） ２．５ｇに代えた以外は、実施例１と同様の方法により、化合物（２）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４２．１質量％であり、重量平均分子量は３８００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９４モル％、アミン減少量から求めた反応率は９４モル％であった。ｎavは１．９、ｍavは０．１、ｋavは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．０、４．０ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．８ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（２）は、下記式（ｅ２）で表される化合物である。式（ｅ２）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。
Figure 2014104288
実施例３〔化合物（３）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるポリ３級アミングリコール４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝４／０／０））の合成〕
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇを合成例１３で得られたポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：３．７） ５．９ｇに代えた以外は、実施例１と同様の方法により、化合物（３）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるポリ３級アミングリコール４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝４／０／０））のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４１．３質量％であり、重量平均分子量は２４０００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は１００モル％、アミン減少量から求めた反応率は９８モル％であった。ｎavは３．６、ｍavは０．１、ｋavは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：３．７）のＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．１、３．８ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．３ｐｐｍから１．９、１．５ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．６ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（３）は、下記式（ｅ３）で表される化合物である。なお、式（ｅ３）において、カチオン基を含む単位の繰返し数３は、代表値である。式（ｅ３）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。
Figure 2014104288
実施例４〔化合物（４）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるポリ３級アミングリコール４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝９／０／０））の合成〕
Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇを合成例１４で得られたポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：９．３） ４．７ｇに代えた以外は、実施例１と同様の方法により、化合物（４）（メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるポリ３級アミングリコール４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝９／０／０））のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４０．３質量％であった。重量平均分子量は溶離液に溶解せず測定できなかった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は８７モル％、アミン減少量から求めた反応率は９７モル％であった。ｎavは９．０、ｍavは０．３、ｋavは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ポリ３級アミングリコール（平均アミンモル数：９．３）のＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．１、３．８ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．３ｐｐｍから１．９、１．５ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．６ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（４）は、下記式（ｅ４）で表される化合物である。なお、式（ｅ４）において、カチオン基を含む単位の繰返し数８は、代表値である。式（ｅ４）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。
Figure 2014104288
実施例５〔化合物（５）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）の合成〕
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例６で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート １００ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン ３．４ｇを３．２ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを１３０ｇに、それぞれ代えた以外は、実施例１と同様の方法により、化合物（５）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４１．５質量％であり、重量平均分子量は７６００（＜条件２＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９４モル％、アミン減少量から求めた反応率は９８モル％であった。ｎavは２．０、ｍavは０．０、ｋavは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応により２．２ｐｐｍからそれぞれ３．１、３．９ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．４ｐｐｍから２．０、１．５ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．８ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（５）は、下記式（ｅ５）で表される化合物である。式（ｅ５）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。
Figure 2014104288
実施例６〔化合物（６）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）の合成〕
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例６で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ２５４ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン ３．４ｇをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」） ６．４ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを３８５ｇに、それぞれ代えた以外は、実施例１と同様の方法により、化合物（６）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３９．４質量％であり、重量平均分子量は４０００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９３モル％、アミン減少量から求めた反応率は９９モル％であった。ｎavは２．０、ｍavは０．０、ｋavは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．０、４．０ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．８ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（６）は、下記式（ｅ６）で表される化合物である。式（ｅ６）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。
Figure 2014104288
実施例７〔化合物（７）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルノナンジアミン４級化物）の合成〕
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例６で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ９０ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルノナンジアミン ４．０ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを１２５ｇに、それぞれ代えた以外は、実施例１と同様の方法により、化合物（７）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルノナンジアミン４級化物））のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４３．８質量％であり、重量平均分子量は４０００（＜条件１＞による測定値）であった。なお、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルノナンジアミンは、特開平７−９００４０公報段落「００２１」記載の方法により、合成した。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９７モル％、アミン減少量から求めた反応率は１００モル％であった。ｎavは２．０、ｍavは０．０、ｋavは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルノナンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応により２．２ｐｐｍからそれぞれ３．０、３．９ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．４、１．３ｐｐｍから１．８、１．４ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（７）は、下記式（ｅ７）で表される化合物である。式（ｅ７）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。
Figure 2014104288
実施例８〔化合物（８）（メトキシポリエチレングリコール（２３）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）の合成〕
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例７で得られたメトキシポリエチレングリコール（２３）モノクロロアセテート １６２ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン ３．４ｇを９．６ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを０ｇに、それぞれ代えた以外は、実施例１と同様の方法により、化合物（８）（メトキシポリエチレングリコール（２３）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）を得た。得られた化合物の固形分は１００質量％であり、重量平均分子量は２０００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９５モル％、アミン減少量から求めた反応率は９８モル％であった。ｎavは２．０、ｍavは０．０、ｋavは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応により２．２ｐｐｍからそれぞれ３．１、３．９ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．４ｐｐｍから２．０、１．５ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリエチレングリコール（２３）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．７ｐｐｍへ移行した。図１に化合物（８）のＮＭＲチャートを示す。
すなわち、本実施例において得られた化合物（８）は、下記式（ｅ８）で表される化合物である。式（ｅ８）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。
Figure 2014104288
実施例９〔化合物（９）（メトキシポリエチレングリコール（４５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）の合成〕
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例８で得られたメトキシポリエチレングリコール（４５）モノクロロアセテート ７０ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン ３．４ｇを３．５ｇに、それぞれ代えた以外は、実施例１と同様の方法により、化合物（９）（メトキシポリエチレングリコール（４５）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３８．５質量％であり、重量平均分子量は３８００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は１００モル％、アミン減少量から求めた反応率は９９モル％であった。ｎavは２．０、ｍavは０．０、ｋavは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応により２．２ｐｐｍからそれぞれ３．１、３．９ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．４ｐｐｍから１．９、１．５ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリエチレングリコール（４５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．７ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（９）は、下記式（ｅ９）で表される化合物である。式（ｅ９）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。
Figure 2014104288
実施例１０〔化合物（１０）（メトキシポリエチレングリコール（９０）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）の合成〕
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例９で得られたメトキシポリエチレングリコール（９０）モノクロロアセテート ９０ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン ３．４ｇを２．０ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを１２５ｇに、それぞれ代えた以外は、実施例１と同様の方法により、化合物（１０）（メトキシポリエチレングリコール（９０）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４１．９質量％であり、重量平均分子量は７８００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９５モル％、アミン減少量から求めた反応率は９８モル％であった。ｎavは２．０、ｍavは０．０、ｋavは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応により２．２ｐｐｍからそれぞれ３．１、３．９ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．４ｐｐｍから１．９、１．５ｐｐｍへ移行した。また、メトキシポリエチレングリコール（９０）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．７ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（１０）は、下記式（ｅ１０）で表される化合物である。式（ｅ１０）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。
Figure 2014104288
実施例１１〔化合物（１１）（オレイロキシポリエチレングリコール（６０）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）の合成〕
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例１０で得られたオレイロキシポリエチレングリコール（６０）モノクロロアセテート ９０ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン ３．４ｇを２．８ｇにそれぞれ代えた以外は、実施例１と同様の方法により、化合物（１１）（オレイロキシポリエチレングリコール（６０）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４１．７質量％であり、重量平均分子量は６７００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は８３モル％、アミン減少量から求めた反応率は８８モル％であった。ｎavは１．８、ｍavは０．２、ｋavは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応により２．２ｐｐｍからそれぞれ２．９、３．９ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．４ｐｐｍから２．０、１．６ｐｐｍへ移行した。また、オレイロキシポリエチレングリコール（６０）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．８ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（１１）は、下記式（ｅ１１）で表される化合物である。式（ｅ１１）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。
Figure 2014104288
実施例１２〔化合物（１２）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝３／０／０））の合成〕
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ８０ｇを合成例６で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ９０ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン ３．４ｇをペンタメチルジプロピレントリアミン（エアプロダクツジャパン株式会社製「ポリキャット７７」） ２．６ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを１２５ｇに、それぞれ代えた以外は、実施例１と同様の方法により、化合物（１２）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝３／０／０））のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４３．５質量％であり、重量平均分子量は６３００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は８６モル％、アミン減少量から求めた反応率は８４モル％であった。ｎavは２．７、ｍavは０．３、ｋavは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ペンタメチルジプロピレントリアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍからそれぞれ３．６、３．７ｐｐｍ、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．１ｐｐｍへに移行した。また、ラウリロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（１２）は、下記式（ｅ１２）で表される化合物である。式（ｅ１２）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。
Figure 2014104288
実施例１３〔化合物（１３）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるペンタメチルジエチレントリアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝２／１／０））の合成〕
ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ９０ｇを２００ｇに、ペンタメチルジプロピレントリアミン ２．５ｇをペンタメチルジエチレントリアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．３」） ７．３ｇに、ＰＧＭＥＡ １２５ｇを３００ｇに代えた以外は、実施例１２と同様の方法により、化合物（１３）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるペンタメチルジエチレントリアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝２／１／０））のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４０．８質量％であり、重量平均分子量は３８００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９２モル％、アミン減少量から求めた反応率は６６モル％であった。ｎavは１．８、ｍavは１．２、ｋavは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ペンタメチルジプロピレントリアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．５ｐｐｍから３．７、３．８ｐｐｍに一部移行した。また、ラウリロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（１３）は、下記式（ｅ１３）で表される化合物である。式（ｅ１３）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。Ｎを含有する構造単位の配列順序はランダムであるが、下記式においては、末端の２つのＮが４級化された構造を代表例として示した。
Figure 2014104288
実施例１４〔化合物（１４）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝２／１／０））の合成〕
ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート ９０ｇを２００ｇに、ペンタメチルジプロピレントリアミン ２．６ｇを８．４ｇに、ＰＧＭＥＡ １２５ｇを３００ｇに代えた以外は、実施例１２と同様の方法により、化合物（１４）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝２／１／０））のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４０．６質量％であり、重量平均分子量は４１００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９３モル％、アミン減少量から求めた反応率は６６モル％であった。ｎavは１．９、ｍavは１．１、ｋavは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ペンタメチルジプロピレントリアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．６、３．７ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．１ｐｐｍへ一部移行した。また、ラウリロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（１４）は、下記式（ｅ１４）で表される化合物である。式（ｅ１４）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。Ｎを含有する構造単位の配列順序はランダムであるが、下記式においては、末端の２つのＮが４級化された構造を代表例として示した。
Figure 2014104288
実施例１５〔化合物（１５）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝１／２／０））の合成〕
ペンタメチルジプロピレントリアミン ８．４ｇを１６．７ｇに代えた以外は、実施例１４と同様の方法により、化合物（１５）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝１／２／０））のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４０．９質量％であり、重量平均分子量は２２００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９５モル％、アミン減少量から求めた反応率は３３モル％であった。ｎavは０．９、ｍavは２．１、ｋavは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ペンタメチルジプロピレントリアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍからそれぞれ３．６、３．７ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．１ｐｐｍへ一部移行した。また、ラウリロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（１５）は、下記式（ｅ１５）で表される化合物である。式（ｅ１５）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。Ｎを含有する構造単位の配列順序はランダムであるが、下記式においては、末端の１つのＮが４級化された構造を代表例として示した。
Figure 2014104288
実施例１６〔化合物（１６）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及び硫酸ジメチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝２／０／１））の合成〕
ガラス容器に実施例１４で得られたＰＧＭＥＡ溶液 １５０ｇを入れ、窒素置換を行った。これに硫酸ジメチル（和光純薬工業株式会社製） １．６ｇとＰＧＭＥＡ １０ｇの混合液を常温で撹拌しながら滴下した。更に５分間撹拌後、窒素雰囲気下、８５℃で３時間撹拌し、反応させた。これを冷却して、化合物（１６）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及び硫酸ジメチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝２／０／１））のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３８．７質量％であり、重量平均分子量は４１００（＜条件１＞による測定値）であった。
アミン減少量から求めた反応率は９９モル％であった。ｎavは２．０、ｍavは０．０、ｋavは１．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ペンタメチルジプロピレントリアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．６、３．７ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．１ｐｐｍへ移行した。また、ラウリロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（１６）は、下記式（ｅ１６）で表される化合物である。式（ｅ１６）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。Ｎを含有する構造単位の配列順序はランダムであるが、下記式においては、末端の２つのＮが、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートで４級化され、中心のＮが、硫酸ジメチルにより４級化された構造を代表例として示した。
Figure 2014104288
実施例１７〔化合物（１７）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及び硫酸ジメチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝１／０／２））の合成〕
実施例１４で得られたＰＧＭＥＡ溶液を実施例１５で得られたＰＧＭＥＡ溶液に、硫酸ジメチル １．６ｇを３．２ｇに代えた以外は、実施例１６と同様の方法により、化合物（１７）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及び硫酸ジメチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝１／０／２））のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３９．５質量％であり、重量平均分子量は２２００（＜条件１＞による測定値）であった。
アミン減少量から求めた反応率は９９モル％であった。ｎavは１．０、ｍavは０．０、ｋavは２．０であった。ＮＭＲ測定結果では、ペンタメチルジプロピレントリアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍからそれぞれ３．６、３．７ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．１ｐｐｍへ移行した。また、ラウリロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（１７）は、下記式（ｅ１７）で表される化合物である。式（ｅ１７）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。Ｎを含有する構造単位の配列順序はランダムであるが、下記式においては、末端の１つのＮが、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートで４級化され、残りのＮが、硫酸ジメチルにより４級化された構造を代表例として示した。
Figure 2014104288
実施例１８〔化合物（１８）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝２／０／０））の合成〕
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート８０ｇを合成例１１で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（２９）モノクロロアセテート２５０ｇに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」） ９．６ｇに、ＰＧＭＥＡ １２０ｇを２５０ｇに代えた以外は、実施例１と同様の方法により、化合物（１８）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝２／０／０））のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４９．９質量％であり、重量平均分子量は３１００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９３モル％、アミン減少量から求めた反応率は９０モル％であった。ｎavは１．８、ｍavは０．２、ｋavは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．０、４．０ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．８ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（１８）は、下記式（ｅ１８）で表される化合物である。式（ｅ１８）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。
Figure 2014104288
実施例１９〔化合物（１９）（ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝２／０／０））の合成〕
メトキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートを合成例１２で得られたラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）モノクロロアセテートに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ３．４ｇをＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．２」） ２．７ｇに代えた以外は、実施例１と同様の方法により、化合物（１９）（ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）モノクロロアセテートによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝２／０／０））のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は４１．８質量％であり、重量平均分子量は３５００（＜条件１＞による測定値）であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９４モル％、アミン減少量から求めた反応率は９３モル％であった。ｎavは１．９、ｍavは０．１、ｋavは０．０であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルプロパンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応によりそれぞれ２．２、２．３ｐｐｍから３．０、４．０ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、１．６ｐｐｍから２．８ｐｐｍへ移行した。また、ラウロキシポリプロピレングリコール（１５）ポリエチレングリコール（２９）モノクロロアセテートの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．９ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本実施例において得られた化合物（１９）は、下記式（ｅ１９）で表される化合物である。式（ｅ１９）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。
Figure 2014104288
実施例２０〔化合物（２０）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及び硫酸ジエチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝２／０／１））の合成〕
硫酸ジメチル １．６ｇを硫酸ジエチル２．０ｇに代えた以外は、実施例１６と同様の方法により、化合物（２０）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及び硫酸ジエチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝２／０／１））のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３８．７質量％であり、重量平均分子量は４１００（＜条件１＞による測定値）であった。ｎavは２．０、ｍavは０．０、ｋavは１．０であった。
すなわち、本実施例において得られた化合物（２０）は、下記式（ｅ２０）で表される化合物である。式（ｅ２０）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。Ｎを含有する構造単位の配列順序はランダムであるが、下記式においては、末端の１つのＮが、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートで４級化され、残りのＮが、硫酸ジエチルにより４級化された構造を代表例として示した。
Figure 2014104288
実施例２１〔化合物（２１）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及びｐ−トルエンスルホン酸メチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝２／０／１））の合成〕
硫酸ジメチル １．６ｇをｐ−トルエンスルホン酸メチル２．４ｇに代えた以外は、実施例１６と同様の方法により、化合物（２１）（ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテート、及びｐ−トルエンスルホン酸メチルによるペンタメチルジプロピレントリアミン４級化物（一般式（Ｉ）中ｎ／ｍ／ｋ＝２／０／１））のＰＧＭＥＡ溶液を得た。該溶液の固形分は３８．９質量％であり、重量平均分子量は４１００（＜条件１＞による測定値）であった。ｎavは２．０、ｍavは０．０、ｋavは１．０であった。
すなわち、本実施例において得られた化合物（２１）は、下記式（ｅ２１）で表される化合物である。式（ｅ２１）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。Ｎを含有する構造単位の配列順序はランダムであるが、下記式においては、末端の１つのＮが、ラウロキシポリプロピレングリコール（２９）ポリエチレングリコール（１５）モノクロロアセテートで４級化され、残りのＮが、ｐ−トルエンスルホン酸メチルにより４級化された構造を代表例として示した。
Figure 2014104288
比較例１〔化合物（２２）（クロロ酢酸メチルによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）の合成〕
還流冷却器、温度計、窒素導入管、撹拌装置を取り付けたセパラブルフラスコに、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン（花王（株）製「カオーライザーＮｏ．１」） ４０．２ｇ、メタノール ２００ｇを仕込み、窒素置換を行った。７５℃で撹拌しながら、クロロ酢酸メチル（関東化学（株）製、試薬） ５０ｇを３０分間で滴下後、２０時間反応させた。エバポレーターを用い、６０℃、減圧下で、反応液からメタノールを除去し、化合物（２２）（クロロ酢酸メチルによるＮ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミン４級化物）を得た。該化合物の固形分は１００質量％であった。
全塩素含有量に対する塩素イオン量の比率から求めた反応率は９８％、アミン減少量から求めた反応率は９９％であった。ＮＭＲ測定結果では、Ｎ，Ｎ，Ｎ’，Ｎ’−テトラメチルヘキサンジアミンのＮに結合するメチル基およびメチレン基に由来するシグナルが、反応により２．２ｐｐｍからそれぞれ３．４、３．６ｐｐｍに、Ｎからさらに１つ離れたメチレン基および２つ離れたメチレン基に由来するシグナルが、それぞれ１．５、１．４ｐｐｍから１．９、１．５ｐｐｍへ移行した。また、クロロ酢酸メチルの塩素が結合しているメチレン基に由来するシグナルが、反応により４．１ｐｐｍから４．８ｐｐｍへ移行した。
すなわち、本比較例において得られた化合物（２２）は、下記式（ce１）で表される、一般式（Ｉ）の（Ｒ7Ｏ）が無い化合物である。式（ｃｅ１）中、メチル基（ａ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に相当し、また、結合（ｂ）は一般式（Ｉ）におけるＲ1に隣接しているＲ5（すなわち単結合）に相当する。
Figure 2014104288
（本発明の化合物の使用例）
本発明の化合物を用い、顔料分散体を調製した。顔料分散体の平均粒径の測定は以下の方法により行った。
［顔料分散体の平均粒径の測定］
ＰＧＭＥＡ １５ｇを入れたガラス瓶（（株）マルエム製「スクリュー管 Ｎｏ．５」）に、実施例及び比較例で得られた顔料分散体を０．０１ｇ添加し、試験管ミキサー（ＩＫＡ社製「Ｍｉｎｉｓｈａｋｅｒ ＭＳ１」）を用いて２５００ｒｐｍで１分間撹拌した。粒径測定装置（（株）堀場製作所製「ＳＺ−１００」）を用いて、測定条件として、ジケトピロロピロール系顔料の粒子屈折率：１．５１、ＰＧＭＥＡの屈折率：１．４００とその粘度：１．１３６ｍＰａ・ｓ、測定温度：２５℃を入力して、２５℃で測定した。粒子径解析−光子相関法（ＪＩＳ Ｚ ８８２６）に基づき、キュムラント解析されて求められたキュムラント平均粒径を顔料分散体の平均粒径とした。
［顔料分散体の保存後平均粒径の測定］
顔料濃度を１０質量％に調整した顔料分散体をガラス製密閉容器に充填し、４０℃で７日間静置した。この分散体の平均粒径を、前記［顔料分散体の平均粒径の測定］記載の方法と同様に測定し、保存後平均粒径とした。
実施例２２（顔料分散体（１）の調製）
実施例１で得られた化合物（１）溶液 １６．１ｇ（固形分７．０ｇ）と、ＰＧＭＥＡ １４１．４ｇを５００ｍＬポリ容器に入れた。さらに、ジケトピロロピロール系顔料であるＣ．Ｉ．ピグメントレッド２５４（大日精化工業（株）製「クロモファインレッド６１５６ＥＣ」） １７．５ｇ及び粒径０．３ｍｍのジルコニアビーズ ２６２．５ｇを５００ｍＬポリ容器に加え、分散機（浅田鉄工（株）製「ペイントシェーカー」）にて２０時間撹拌した後、濾過によりジルコニアビーズを除去して顔料分散体（１）を得た。
実施例２３〜４２及び比較例２（顔料分散体（２）〜（２２）の調製）
実施例１で得られた化合物（１）を、それぞれ実施例２〜２１及び比較例１で得られた化合物（２）〜（２２）に代え、各化合物の固形分が７．０ｇとなる量とし、前記各化合物の固形分とＰＧＭＥＡとの合計量が１５７．５ｇとなるようにＰＧＭＥＡの量を調整した以外は、実施例２２と同様にして、顔料分散体（２）〜（２２）を得た。
得られた顔料分散体（１）〜（２２）の評価結果を表１に示す。
Figure 2014104288
Figure 2014104288
表１から、実施例２２〜４２の顔料分散体（１）〜（２１）は、比較例２の顔料分散体（２２）よりも平均粒径及び保存後の平均粒径が小さく、顔料分散性が良好であり更に、保存安定性にも優れていることが解る。よって、本発明の化合物は、顔料分散体における分散剤として有用な化合物であることが示された。

Claims (13)

  1. 一般式（Ｉ）で表される、４級アンモニウム塩化合物。
    Figure 2014104288
     〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基（ただしＲ1と隣接しているＲ5は単結合を示す）を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の脂肪族炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-はそれぞれ独立にアニオンを示し、ｎ、ｍ、ｋは構造単位のモル数を示し、（ｎ＋ｍ＋ｋ）は２以上２２以下の整数であり、ｎは１以上２２以下の整数であり、ｍは０以上２１以下の整数であり、ｋは０以上２１以下の整数である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、各構造単位はいかなる配列順序であってもよい。〕
  2. （ｎ＋ｍ＋ｋ）が２又は３であり、ｎが１以上３以下であり、ｍが０又は１であり、ｋが０又は１である、請求項１に記載の化合物。
  3. 一般式（Ｉ−１）で表される、請求項１又は２に記載の化合物。
    Figure 2014104288
     〔式中、Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の脂肪族炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-はアニオンを示し、ｎは２以上２２以下の整数である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよい。〕
  4. ｎが、２又は３である、請求項３に記載の化合物。
  5. （Ｒ7Ｏ）が、プロピレンオキシド由来の構成単位を含む、請求項１〜４のいずれかに記載の化合物。
  6. ａが、１５以上１００以下である、請求項１〜５のいずれかに記載の化合物。
  7. Ｒ5のアルカンジイル基の炭素数が、３以上１８以下である、請求項１〜６のいずれかに記載の化合物。
  8. Ｒ1、Ｒ2、及びＲ4が、メチル基である、請求項１〜７のいずれかに記載の化合物。
  9. （Ｒ7Ｏ）aが、一般式（Ｉ−ａ）で示される構造単位である、請求項１〜８のいずれかに記載の化合物。
    Figure 2014104288
     〔式（Ｉ−ａ）中、ＰＯはプロピレンオキシド単位を示し、ＥＯはエチレンオキシド単位を示し、ｂ，ｃは平均付加モル数を示し、ｂは０以上１００以下であり、ｃは０以上１００以下であり、ｂ＋ｃは１以上１００以下である。＊は結合部位を表す。〕
  10. 請求項１〜９のいずれかに記載の化合物を含有する分散剤。
  11. 請求項１〜９のいずれかに記載の化合物を含有する非水溶媒系分散剤。
  12. 顔料を分散するための、請求項１〜９のいずれかに記載の化合物の使用。
  13. 一般式（II）で表されるハロゲン化アルキルエステル化合物と、一般式（III）で表されるポリアミン化合物とを反応させる、一般式（Ｉ）で表される、４級アンモニウム塩化合物の製造方法。
    Figure 2014104288
     〔式中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3及びＲ4は、同一又は異なっていてもよく、水素原子の一部が水酸基で置換されていてもよい炭素数１以上１０以下の炭化水素基を示し、Ｒ5は炭素数１以上１８以下のアルカンジイル基（ただしＲ1と隣接しているＲ5は単結合を示す）を示し、Ｒ6は炭素数１以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ7は炭素数２以上４以下のアルカンジイル基を示し、Ｒ8は炭素数１以上１８以下の脂肪族炭化水素基を示し、ａは平均付加モル数を示し、１以上１００以下であり、（Ｍ1）-及び（Ｍ2）-はそれぞれ独立にアニオンを示し、ｎ、ｍ、ｋは構造単位のモル数を示し、（ｎ＋ｍ＋ｋ）は２以上２２以下の整数であり、ｎは１以上２２以下の整数であり、ｍは０以上２１以下の整数であり、ｋは０以上２１以下の整数である。なお、Ｒ7Ｏは、複数存在する場合、同一でも異なっていてもよく、各構造単位はいかなる配列順序であってもよい。〕
    Figure 2014104288
     〔式（II）中、Ｒ6、Ｒ7、Ｒ8及びａは前述のものと同様であり、Ｘはハロゲン原子を示す。〕
    Figure 2014104288
     〔式（III）中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ4、Ｒ5及び（ｎ＋ｍ＋ｋ）は前述のものと同様である。〕
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