TW201435017A - 彩色濾光器用顏料分散體 - Google Patents

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Kyoichi Shirota
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Abstract

本發明提供一種平均粒徑較小、低黏度、保存穩定性優異、獲得良好之再分散性的新穎彩色濾光器用顏料分散體、著色組合物、顏料分散體之用途、著色組合物之用途、及使用顏料分散體製造之彩色濾光器。[1]一種彩色濾光器用顏料分散體，其含有通式(I)所表示之顏料分散劑、有機顏料、及醚系有機溶劑；[2]一種彩色濾光器用著色組合物，其含有如上述[1]之顏料分散體、及黏合劑成分；[3]一種如上述[1]之顏料分散體之用途，其係用於製造彩色濾光器；[4]一種如上述[2]之著色組合物之用途，其係用於製造彩色濾光器；[5]一種彩色濾光器，其係使用如上述[1]之顏料分散體而製造。

Description

彩色濾光器用顏料分散體
本發明係關於一種彩色濾光器中所使用之顏料分散體、含有其之著色組合物、顏料分散體之用途、著色組合物之用途、及使用顏料分散體製造之彩色濾光器。
液晶顯示裝置中所使用之彩色濾光器係藉由如下方法製造：於將顏料分散體中調配有樹脂等之著色組合物塗敷於玻璃等透明基板上之後，使之曝光/硬化、顯影、熱硬化的光微影法等。此處所使用之顏料分散體係有機溶劑中分散有顏料之非水系顏料分散體，作為非水系顏料分散體之製造方法，已知有使用接枝聚合物等高分子分散劑之製造方法，為了滿足各種要求性能，而進行分散劑之改良研究。
例如，專利文獻1中，為了提高分散介質與顏料表面之潤濕(親和性)並兼具顏料分散性與塗敷適性，揭示有一種顏料分散物，其特徵在於含有如下聚胺基甲酸酯分散劑，該聚胺基甲酸酯分散劑具有包含環氧乙烷鏈及環氧丙烷鏈之結構單元，且具有經四級化劑進行四級化之胺基。
專利文獻2中，為了於塗敷時產生乾燥凝聚物時容易去除乾燥凝聚物，揭示有一種顏料分散液，其特徵在於含有具有一部分與鹵化烯丙基及/或鹵化芳烷基形成鹽之胺基的嵌段共聚物。
專利文獻3中，為了滿足高透射、高濃度之要求且提供良好之塗敷適性，揭示有一種著色樹脂組合物，其特徵在於含有黏合劑樹脂、 及包含側鏈上具有四級銨鹽基之A嵌段與不具有四級銨鹽基之B嵌段的A-B嵌段共聚物及/或B-A-B嵌段共聚物。
[先前技術文獻] [專利文獻]
專利文獻1：日本專利特開2009-175613號公報
專利文獻2：日本專利特開2011-75846號公報
專利文獻3：日本專利特開2008-248255號公報
本發明係關於以下[1]~[5]。
[1]一種彩色濾光器用顏料分散體，其含有通式(I)所表示之顏料分散劑、有機顏料、及醚系有機溶劑，
[式中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氫原子之一部分可經羥基取代之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基(其中，與R1鄰接之R5表示單鍵)，R6表示碳數1以上且4以下之烷二基，R7表示碳數2以上且4以下之烷二基，R8表示碳數1以上且18以下之烴基，a表示平均加成莫耳數，為1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分別獨立地表示陰離子，n、m、k表示平均結構單元數，(n+m+k)為1以上且5以下，n為1以上且5以下，m為0以上且4以下，k為0以 上且4以下；再者，R7O於存在複數個之情形時，可相同亦可不同，各結構單元亦可為任意排列順序]。
[2]一種彩色濾光器用著色組合物，其含有如上述[1]之顏料分散體、及黏合劑成分。
[3]一種如上述[1]之顏料分散體之用途，其係用於製造彩色濾光器。
[4]一種如上述[2]之著色組合物之用途，其係用於製造彩色濾光器。
[5]一種彩色濾光器，其係使用如上述[1]之顏料分散體而製造。
隨著顯示圖像之高精細化，對彩色濾光器要求較高之對比度。用以提高對比度之方法係將顏料進一步微細化。然而，藉由將顏料微細化而提高顏料彼此之凝聚力，因此存在所獲得之顏料分散體及著色組合物之黏度提高，保存穩定性亦降低，粒徑增大之傾向。
又，彩色濾光器係將使用顏料分散體製備而成之著色組合物塗敷於玻璃基板上而製造，但若連續塗敷，則會因著色組合物之乾燥而於塗佈機等之噴嘴上產生固著物(乾燥凝聚物)，必須使其再次溶解於溶劑中而去除。然而，如上述般顏料彼此之凝聚力提高，因此存在固著物對溶劑之溶解性降低，塗敷特性惡化之問題。
因此，進行使用導入有對顏料表面之吸附優異之吸附基及對溶劑之親和性優異之分散基的分散劑，獲得提高分散特性之顏料分散體的研究。然而，於現狀中所獲得之顏料分散體於分散特性及塗敷時所產生之乾燥凝聚物之再分散上，具有改善之餘地。
因此，本發明之課題在於提供一種平均粒徑較小、低黏度、保 存穩定性優異、具有良好之再分散性的新穎彩色濾光器用顏料分散體、含有其著色組合物、顏料分散體之用途、著色組合物之用途、及使用顏料分散體製造之彩色濾光器。
本發明者等人發現可藉由於彩色濾光器用顏料分散體中使用下述通式(I)所表示之顏料分散劑(以下亦稱為「本發明之顏料分散劑」)而解決上述課題。
即，本發明係關於以下[1]~[5]。
[1]一種彩色濾光器用顏料分散體，其含有通式(I)所表示之顏料分散劑、有機顏料、及醚系有機溶劑，
[式中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氫原子之一部分可經羥基取代之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基(其中，與R1鄰接之R5表示單鍵)，R6表示碳數1以上且4以下之烷二基，R7表示碳數2以上且4以下之烷二基，R8表示碳數1以上且18以下之烴基，a表示平均加成莫耳數，為1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分別獨立地表示陰離子，n、m、k表示平均結構單元數，(n+m+k)為1以上且5以下，n為1以上且5以下，m為0以上且4以下，k為0以上且4以下；再者，R7O於存在複數個之情形時，可相同亦可不同，各結構單元亦可為任意排列順序]。
[2]一種彩色濾光器用著色組合物，其含有如上述[1]之顏料分散體、及黏合劑成分。
[3]一種如上述[1]之顏料分散體之用途，其係用於製造彩色濾光器。
[4]一種如上述[2]之著色組合物之用途，其係用於製造彩色濾光器。
[5]一種彩色濾光器，其係使用如上述[1]之顏料分散體而製造。
根據本發明，可提供一種平均粒徑較小、低黏度、保存穩定性優異、具有良好之再分散性的新穎彩色濾光器用顏料分散體、含有其之著色組合物、顏料分散體之用途、著色組合物之用途、及使用顏料分散體製造之彩色濾光器。
本發明之彩色濾光器用顏料分散體(以下亦稱為「本發明之顏料分散體」)之特徵在於含有通式(I)所表示之顏料分散劑、有機顏料、及醚系有機溶劑。
本發明之顏料分散體的平均粒徑較小、低黏度、保存穩定性優異、具有良好之再分散性之原因並不明確，可如下所述般考慮。
本發明之顏料分散體含有如下顏料分散劑，其具有溶劑親和性較高之烷氧基聚伸烷基二醇基、及可長期維持對顏料表面之強吸附性之4級銨基，且，具有特定之結構。
顏料分散劑之烷氧基聚伸烷基二醇基擴散於醚系有機溶劑中，因此於顏料分散體中之有機顏料粒子間產生較強之斥力。因此，認為可有效地抑制顏料彼此之凝聚，可將顏料分散體之黏度維持為較低。另一方面，4級銨基牢固地吸附於有機顏料表面，可長期維持該強吸附性。因此，認為本發明之顏料分散劑雖然具有較高之對溶劑之親和性，但不易自顏料表面脫離。因此，認為藉由使用本發明之顏料分散劑而使分散時之顏料之微粒化優異，即便於顏料分散體之高溫下之長 期保存時，或者進行濃縮顏料分散體或著色組合物之塗敷時，亦可維持優異之分散性。
又，與先前之高分子分散劑即具有氮原子之單體之聚合物不同，本發明之顏料分散體所含有之分散劑可減少氮之數(即，通式(I)中之(n+m+k)之數)及與分散基鍵結之4級銨基之數(即，通式(I)中之n之數)，且緻密地進行控制。因此，認為不僅對顏料之吸附損失變少，分散性或分散穩定性優異，而且亦可抑制乾燥時顏料彼此接近時之橋聯絮凝(bridging flocculation)。因此，認為本發明之彩色濾光器用著色組合物於對玻璃基板連續進行塗敷時，可抑制由著色組合物之乾燥導致之於塗佈機等之噴嘴上產生固著物(乾燥凝聚物)，即便於產生乾燥物之情況下，亦可使對溶劑之再分散性較高、具有良好之塗敷特性。
以下，對本發明中所使用之各成分、步驟等進行說明。
<顏料分散劑>
本發明中所使用之顏料分散劑係下述通式(I)所表示之化合物。
式中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氫原子之一部分可經羥基取代之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基(其中，與R1鄰接之R5表示單鍵)，R6表示碳數1以上且4以下之 烷二基，R7表示碳數2以上且4以下之烷二基，R8表示碳數1以上且18以下之烴基，a表示平均加成莫耳數，為1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分別獨立地表示陰離子，n、m、k表示平均結構單元數，(n+m+k)為1以上且5以下，n為1以上且5以下，m為0以上且4以下，k為0以上且4以下。再者，R7O於存在複數個之情形時，可相同亦可不同，各結構單元亦可為任意排列順序。
就分散性及再分散性之觀點而言，(n+m+k)為5以下，較佳為4以下，更佳為3以下，進而較佳為2.5以下，進而較佳為2.2以下，又，就分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，較佳為1.5以上，更佳為1.8以上，進而較佳為2以上。又，就優異之分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，(n+m+k)進而更佳為2。
就分散性及再分散性之觀點而言，n為5以下，較佳為4以下，更佳為3以下，進而較佳為2.5以下，進而較佳為2.2以下，又，就分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，為1以上，較佳為1.5以上，更佳為1.7以上，進而較佳為2以上。又，就優異之分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，n進而更佳為2。
就分散性及再分散性之觀點而言，m為4以下，較佳為3以下，更佳為2以下，進而較佳為1.5以下，進而較佳為1.3以下，又，就分散性及保存穩定性之觀點而言，為0以上，較佳為0.5以上，更佳為0.8以上。又，就較高之分散性及再分散性之觀點而言，較佳為0.5以下，更佳為0.2以下，進而較佳為0。
就分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，k為4以下，較佳為3以下，更佳為2以下，進而較佳為1.5以下，進而較佳為1.2以下，就保存穩定性之觀點而言，為0以上，又，就較高之分散性及再分散性之觀點而言，較佳為0.5以下，更佳為0.2以下，進而較佳為0。
就分散性及保存穩定性之觀點而言，n與(n+m+k)之比(n/(n+m +k))較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，進而較佳為0.8以上，進而更佳為0.9以上，進而更佳為1.0，又，就本發明之顏料分散劑之製造容易性之觀點而言，較佳為1.0以下。
上述平均結構單元數、n、m、k、(n+m+k)例如可藉由實施例中記載之方法而測定。
再者，以n、m、k表示該平均結構單元數之各結構單元亦可為任意排列順序。於n、m、k中之任一者以上為複數之情形時，各結構單元亦可為無規、嵌段等任意排列順序。
就分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，R1、R2、及R4之碳數為10以下，較佳為8以下，更佳為6以下，進而較佳為1。
R1、R2、及R4較佳為未經羥基取代之烴基。
關於R1、R2、及R4，具體而言，例如可列舉選自甲基、乙基、丁基、己基、羥甲基、羥丁基、及羥己基中之至少1種，較佳為選自甲基及乙基中之至少1種，更佳為甲基。
R1及R2較佳為碳數1以上且10以下之烴基、或碳數2以上且6以下之羥烷基，更佳為碳數1以上且5以下之烴基、或碳數3以上且6以下之羥烷基，進而較佳為碳數1以上且3以下之烴基、或碳數4以上且6以下之羥烷基。
R4之碳數較佳為4以下，更佳為3以下。R4較佳為甲基或乙基，更佳為甲基。
就分散性及保存穩定性之觀點而言，R5之烷二基之碳數為1以上，較佳為2以上，就分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，更佳為3以上，又，就分散性之觀點而言，為18以下，較佳為14以下，更佳為12以下，進而較佳為10以下，就分散性及再分散性之觀點而言，進而更佳為6以下。
作為R5之烷二基，例如可列舉選自亞甲基、伸乙基、各種丙二 基、各種己二基、各種辛二基及各種壬二基中之至少1種，就分散性及保存穩定性之觀點而言，較佳為選自丙烷-1,3-二基、己烷-1,6-二基、及壬烷-1,9-二基中之至少1種，就分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，更佳為選自丙烷-1,3-二基及己烷-1,6-二基中之至少1種，進而較佳為己烷-1,6-二基。
就本發明之顏料分散劑之製造容易性之觀點而言，R6之碳數為4以下，較佳為3以下，更佳為2以下，進而較佳為1。R6較佳為亞甲基。
就分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，R7之碳數為4以下，較佳為3以下，又，為2以上。R7較佳為列舉選自伸乙基及伸丙基中之至少1種。
就分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，a為1以上，較佳為15以上，更佳為21以上，更佳為30以上，進而較佳為40以上，又，為100以下，較佳為95以下，更佳為70以下，進而較佳為50以下。
(R7O)於存在複數個之情形時，可相同亦可不同，又，(R7O)之排列亦可為無規或嵌段中之任一者。
又，就與醚系有機溶劑之親和性之觀點而言，(R7O)較佳為包含源自環氧丙烷之結構單元，較佳為包含源自環氧丙烷之結構單元及源自環氧乙烷之結構單元。
上述通式(I)中，就分散性及保存穩定性之觀點而言，(R7O)a較佳為下述通式(I-a)所表示之結構單元。
式(I-a)中，PO表示環氧丙烷單元，EO表示環氧乙烷單元，b、c表示平均加成莫耳數，b為0以上且100以下，c為0以上且100以下，b+c為1以上且100以下。*表示鍵結部位。再者，上述式(I-a)中，該結構單元較佳為嵌段聚合物，更佳為二嵌段聚合物，上述式(I-a)之(PO)末端側較佳為與R8O鍵結，(EO)末端側較佳為鍵結於羰基上。
就分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，b較佳為11以上，更佳為15以上，進而較佳為21以上，進而更佳為25以上，又，就分散性及製造容易性之觀點而言，較佳為60以下，更佳為50以下，進而較佳為35以下。
就分散性、保存穩定性及製造容易性之觀點而言，c較佳為1以上，更佳為5以上，進而較佳為11以上，進而更佳為15以上，又，就再分散性及對醚系有機溶劑之溶解性之觀點而言，較佳為95以下，更佳為70以下，進而較佳為50以下，進而較佳為30以下，進而較佳為20以下。
就分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，b與c之合計(b+c)較佳為15以上，更佳為21以上，更佳為30以上，進而較佳為40以上，又，較佳為95以下，更佳為70以下，進而較佳為50以下。
就分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，b相對於b與c之合計的比例(b/(b+c))較佳為0.2以上，更佳為0.4以上，進而較佳為0.5以上，又，就分散性及製造容易性之觀點而言，較佳為0.97以下，更佳為0.86以下，進而較佳為0.8以下。
就分散性及再分散性之觀點而言，R8之碳數為1以上，較佳為6以上，更佳為10以上，又，就分散性及保存穩定性之觀點而言，為18以下，較佳為16以下，更佳為14以下，進而較佳為12以下。就分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，R8較佳為選自脂肪族烴基、及可具有脂肪族烴基之芳香族烴基中之至少1種，更佳為脂肪族烴基，進 而較佳為選自烷基及烯基中之至少1種。
作為R8，可列舉選自甲基、乙基、癸基、月桂基、肉豆蔻基、鯨蠟基、油醯基、硬脂基、苯基、對辛基苯基、及對壬基苯基中之至少1種，較佳為選自甲基、乙基、癸基、月桂基、肉豆蔻基、鯨蠟基、油醯基、硬脂基、及苯基中之至少1種，更佳為選自甲基、癸基、月桂基、及苯基中之至少1種，就再分散性之觀點而言，較佳為選自苯基、癸基及月桂基中之至少1種，就分散性及保存穩定性之觀點而言，較佳為選自甲基、癸基、月桂基中之至少1種，就優異之分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，更佳為癸基或月桂基，進而較佳為月桂基。
就分散性及保存穩定性之觀點而言，R3之碳數為10以下，較佳為7以下，更佳為4以下，進而較佳為2以下，又，為1以上。作為R3，可列舉選自甲基、乙基、丙基及苄基中之至少1種，就較高之分散性及保存穩定性之觀點而言，較佳為甲基。
(M1)-及(M2)-分別獨立為陰離子，就分散性、保存穩定性及製造容易性之觀點而言，較佳為選自鹵化物離子、烷基硫酸根離子、烷基苯磺酸根離子及烷基碳酸根離子中之1種。
就分散性、保存穩定性及製造容易性之觀點而言，(M1)-較佳為鹵化物離子，更佳為選自氯化物離子、溴化物離子及碘化物離子中之至少1種，進而較佳為氯化物離子。
就製造容易性之觀點而言，(M2)-較佳為選自CH3SO4 -、C2H5SO4 -及CH3C6H4SO3 -中之至少1種，更佳為選自CH3SO4 -及C2H5SO4 -中之至少1種，進而較佳為CH3SO4 -。又，就分散性及保存穩定性之觀點而言，(M2)-較佳為鹵化物離子，更佳為選自氯化物離子、溴化物離子及碘化物離子中之至少1種，進而較佳為氯化物離子。
由上所述，就分散性及保存穩定性之觀點而言，m及k較佳為0， 更具體而言，本發明之顏料分散劑較佳為下述通式(I-1)所表示之化合物。
[式中，R1、R2、及R4可相同或不同，表示氫原子之一部分可經羥基取代之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基，R6表示碳數1以上且4以下之烷二基，R7表示碳數2以上且4以下之烷二基，R8表示碳數1以上且18以下之烴基，a表示平均加成莫耳數，為1以上且100以下，(M1)-表示陰離子，n表示平均結構單元數，為1以上且5以下；再者，R7O於存在複數個之情形時，可相同亦可不同]
再者，式(I-1)中，較佳之R1、R2、R4、R5、R6、R7、R8、a、(M1)-、及n與上述式(I)相同。
就分散性及再分散性之觀點而言，上述通式(I-1)中之n為5以下，較佳為4以下，更佳為3以下，進而較佳為2.5以下，進而較佳為2.2以下，又，就分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，為1以上，較佳為1.5以上，更佳為1.7以上，進而較佳為2以上。又，就優異之分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，n進而更佳為2。
就分散性、保存穩定性及再分散性之觀點而言，顏料分散劑之重量平均分子量較佳為2,000以上，更佳為3,000以上，進而較佳為 3,500以上，又，較佳為35,000以下，更佳為20,000以下，進而較佳為10,000以下。重量平均分子量之測定方法係利用實施例中記載之方法。
<顏料分散劑之製造方法>
本發明中所使用之顏料分散劑例如可藉由下述通式(II)所表示之鹵化烷基酯化合物、與下述通式(III)所表示之聚胺化合物之反應而獲得。
[式(II)中，R6、R7、R8及a與上述內容相同，X表示鹵素原子]
[式(III)中，R1、R2、R4、R5及(n+m+k)與上述內容相同]
藉由使上述原料於無溶劑下反應或於溶劑中反應，而獲得通式(I)所表示之本發明之顏料分散劑。
用於反應之溶劑例如較佳為下述本發明中所使用之醚系有機溶劑。作為醚系有機溶劑，較佳為(聚)伸烷基二醇單烷基醚乙酸酯，更佳為丙二醇單甲醚乙酸酯(以下亦稱為「PGMEA」)、二乙二醇單丁醚乙酸酯(以下亦稱為「BCA」)，就光微影法中之顏料分散體之操作容易性及作業性之觀點而言，進而較佳為PGMEA。
上述通式(II)所表示之鹵化烷基酯例如藉由如下方式獲得：藉由於鹼性物質之存在下使具有R8之烴基之醇與形成R7O之環氧烷化合物發生反應，而獲得烷氧基聚伸烷基二醇，進而，與具有鹵化烷基之羧酸脫水縮合。再者，於說明書中，烷氧基表示R8O-(R8表示上述烴基)。
上述通式(III)所表示之聚胺化合物例如藉由如下方法而獲得：於Cu-Ni觸媒之存在下使伸烷基二醇與1級胺或2級胺反應之方法，或者藉由醛將伸烷基二胺還原烷基化之方法。
另外，作為市售品，可使用N,N,N',N'-四甲基己二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.1」)、N,N,N',N'-四甲基丙二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.2」)、聚胺二醇(花王股份有限公司製造之「Kaolizer P200」)等。
於獲得本發明之顏料分散劑即4級銨鹽化合物之反應中，通式(II)所表示之鹵化烷基酯化合物(莫耳量)相對於通式(III)所表示之聚胺化合物之胺官能基數(通式(III)中之(n+m+k)×莫耳量)的比可根據目標化合物而適當設定，例如為0.3~1.2。藉由適當設定上述比率，可獲得調整通式(I)中之相對於(n+m+k)之n及m之數的化合物。就更正確地控制n、m之數之觀點而言，上述聚胺化合物與上述鹵化烷基酯化合物之反應量比較佳為以根據聚胺化合物之胺值算出之莫耳當量、及根據鹵化烷基酯化合物之鹵素量算出之莫耳當量為基準而調整。
又，該步驟中之反應環境較佳為氮氣環境、氬等惰性氣體環境。
該步驟中之反應之溫度例如較佳為50℃以上，更佳為80℃以上，又，較佳為100℃以下。
通式(I)中，k超過0之化合物例如可藉由4級化劑對通式(I)中之m超過0之化合物進行處理而獲得。
作為4級化劑，可使用與3級胺基反應而使該胺基4級銨化之物質，例如可列舉：硫酸二烷基酯、鹵化烷基、對甲苯磺酸烷基酯等。作為硫酸二烷基酯，可列舉硫酸二甲酯、硫酸二乙酯等，作為鹵化烷基，可列舉氯化甲烷、碘化甲烷、氯化苄基等，作為對甲苯磺酸烷基酯，可列舉對甲苯磺酸甲酯、對甲苯磺酸乙酯等。較佳為硫酸二烷基酯，進而較佳為硫酸二甲酯、硫酸二乙酯，尤佳為硫酸二甲酯。
利用4級化劑之處理可使用與上述反應中所使用之溶劑相同者。又，該步驟中之反應環境較佳為氮氣環境、氬等惰性氣體環境。
該步驟中之反應之溫度亦取決於4級化劑之種類，較佳為50℃以上，就反應促進之觀點而言，較佳為80以上，又，較佳為100℃以下。
<有機顏料>
作為本發明中所使用之有機顏料(以下亦僅稱為「顏料」)，較佳為適合用於彩色濾光器中者，例如可列舉：偶氮顏料、酞菁顏料、縮合多環顏料、色澱顏料等
作為偶氮顏料，可列舉：C.I.顏料紅3等不溶性偶氮顏料、C.I.顏料紅48：1等溶性偶氮顏料、C.I.顏料紅144等縮合偶氮顏料。作為酞菁顏料，可列舉：C.I.顏料藍15：6等酞菁銅顏料、C.I.顏料綠58等酞菁鋅顏料等。
作為縮合多環顏料，可列舉：C.I.顏料紅177等蒽醌系顏料、C.I.顏料紅123等苝系顏料、C.I.顏料橙43等哌瑞酮系顏料、C.I.顏料紅122等喹吖啶酮系顏料、C.I.顏料紫23等二系顏料、C.I.顏料黃109等異吲哚啉酮系顏料、C.I.顏料橙66等異吲哚啉系顏料、C.I.顏料黃138等喹酞酮系顏料、C.I.顏料黃150等偶氮鎳錯合物系顏料、C.I.顏料紅88等靛藍系顏料、C.I.顏料綠8等金屬錯合物顏料、C.I.顏料紅254、C.I.顏料紅255、C.I.顏料橙71等二酮基吡咯并吡咯系顏料等。
於該等之中，就更有效地表現本發明之效果之觀點而言，較佳為下述通式(1)所表示之二酮基吡咯并吡咯系顏料。
式(1)中，X1及X2分別獨立地表示氫原子或鹵素原子，Y1及Y2分別獨立地表示氫原子或-SO3H基。再者，鹵素原子較佳為氟原子、氯原子或溴原子。
作為二酮基吡咯并吡咯系顏料之市售品之較佳之例，可列舉：BASF公司製造之C.I.顏料紅254，商品名「Irgaphor Red B-CF」、「Irgaphor Red BK-CF」、「Irgaphor Red BT-CF」、「Irgazin DPP Red BO」、「Irgazin DPP Red BL」、「Cromophtal DPP Red BP」、「Cromophtal DPP Red BOC」等。
就提高亮度Y值之觀點而言，有機顏料較理想為使用使其平均一次粒徑較佳為100nm以下、進而較佳為20~60nm的微粒化處理品。有機顏料之平均一次粒徑可利用根據電子顯微鏡照片直接測量一次粒子之大小之方法而求出。具體而言，測量各個一次粒子之短軸直徑與長軸直徑，將其平均值設為該粒子之粒徑，使100個以上粒子之各粒子之體積與以粒徑為一邊之立方體近似，求出體積平均粒徑，將其設為平均一次粒徑。
上述有機顏料可單獨使用或組合2種以上而使用。
又，就提高有機顏料與醚系有機溶劑之親和性、提高分散性及保存穩定性之觀點而言，亦可使用藉由樹脂或高分子、顏料衍生物等預先對有機顏料之表面實施表面處理之顏料。
<醚系有機溶劑>
就提高顏料之分散性、並且提高與彩色濾光器中所使用之黏合劑成分等之相溶性、兼具所獲得之硬化膜之基板密接性與顯影性之觀點而言，本發明之顏料分散體含有醚系有機溶劑。
就顏料分散體及著色組合物之操作容易性之觀點而言，醚系有機溶劑之25℃下之黏度較佳為0.8mPa．s以上，更佳為0.9mPa．s以上，進而較佳為1.0mPa．s以上，又，就提高使用顏料分散體之硬化膜之對比度之觀點及容易進行著色組合物之塗敷之觀點而言，較佳為5.0mPa．s以下，更佳為3.5mPa．s以下，進而較佳為2.0mPa．s以下。
就提高與顏料表面之適度之親和性、低表面張力、與彩色濾光器中所使用之黏合劑成分等之相溶性，提高所獲得之硬化膜之對比度的觀點而言，醚系有機溶劑之SP值較佳為7.5以上，更佳為8.0以上，進而較佳為8.5以上，又，較佳為10.5以下，更佳為9.5以下，進而較佳為9.0以下。上述SP值係藉由Fedor之方法而求出。
就作業安全性之觀點而言，醚系有機溶劑之沸點較佳為50℃以上，更佳為100℃以上，進而較佳為120℃以上，又，就塗膜乾燥下之去除之容易度之觀點而言，較佳為300℃以下，更佳為260℃以下，進而較佳為200℃以下。
作為醚系有機溶劑，就提高與顏料表面之適度之親和性、塗膜乾燥下之去除之容易性、低表面張力、與彩色濾光器中所使用之黏合劑成分等之相溶性，提高所獲得之硬化膜之對比度的觀點而言，較佳為(聚)伸烷基二醇單烷基醚乙酸酯、(聚)伸烷基二醇單烷基醚丙酸酯、(聚)伸烷基二醇二烷基醚，更佳為(聚)伸烷基二醇單烷基醚乙酸 酯。於本說明書中，所謂(聚)伸烷基二醇，係表示選自伸烷基二醇及聚伸烷基二醇中之至少1種。
作為(聚)伸烷基二醇單烷基醚乙酸酯之例，可列舉：乙二醇單甲醚乙酸酯、乙二醇單乙醚乙酸酯、乙二醇單丁醚乙酸酯、丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)、丙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單甲醚乙酸酯、二乙二醇單乙醚乙酸酯、二乙二醇單丁醚乙酸酯(BCA)等，其中，就有機顏料之分散性之觀點而言，較佳為PGMEA(沸點：146℃，25℃下之黏度：1.1mPa．s，SP值：8.73)、BCA(沸點：247℃，25℃下之黏度：3.1mPa．s，SP值：8.94)，更佳為PGMEA。
作為(聚)伸烷基二醇單烷基醚丙酸酯之例，可列舉：乙二醇單甲醚丙酸酯、乙二醇單乙醚丙酸酯、丙二醇單甲醚丙酸酯、丙二醇單乙醚丙酸酯等。
作為(聚)伸烷基二醇二烷基醚之例，可列舉：二丙二醇二甲醚、二丙二醇甲基丙基醚等。
[顏料分散體之製造方法]
就製造平均粒徑較小、低黏度、保存穩定性亦優異之彩色濾光器用顏料分散體之觀點而言，本發明之顏料分散體之製造方法較佳為包括下述步驟。
將本發明之顏料分散劑、有機顏料、及醚系有機溶劑混合而使有機顏料分散的步驟。
用於分散之混合分散機可使用公知之各種分散機。例如可列舉：均質攪拌機等高速攪拌混合裝置，輥磨機、捏合機、擠壓機等混練機，高壓均質機等高壓式分散機，塗料振盪機、珠磨機等介質式分散機等。該等裝置亦可組合複數種而使用。
於該等之中，就使有機顏料均勻地混合於醚系有機溶劑中之觀點而言，較佳為均質攪拌機等高速攪拌混合裝置、塗料振盪機或珠磨 機等介質式分散機。作為市售之介質式分散機，可列舉壽工業股份有限公司製造之「Ultra Apex Mill」、淺田鐵工股份有限公司製造之「Pico Mill」等。
於使用介質式分散機之情形時，作為用於分散步驟中之介質之材質，較佳為氧化鋯、氧化鈦等陶瓷、聚乙烯、尼龍等高分子材料、金屬等，就磨耗性之觀點而言，較佳為氧化鋯。又，作為介質之直徑，就壓碎有機顏料中之凝聚粒子之觀點而言，較佳為0.003mm以上，更佳為0.01mm以上，又，較佳為0.5mm以下，更佳為0.4mm以下。
就將有機顏料充分微細化之觀點而言，分散時間較佳為0.3小時以上，更佳為1小時以上，又，就顏料分散體之製造效率之觀點而言，較佳為200小時以下，更佳為50小時以下。
本製造法之上述分散步驟中之分散方法可以將上述混合物一次分散而獲得目標顏料分散體，但就獲得更微細且均勻之顏料分散體之觀點而言，較佳為於使用介質使上述混合物預分散後，進而使用較上述預分散步驟更小之介質進行正式分散。
(預分散)
用於預分散之混合分散機可使用上述各種分散機，就使有機顏料均勻地混合於醚系有機溶劑中之觀點而言，較佳為塗料振盪機或珠磨機等介質式分散機。
作為用於預分散步驟中之介質之直徑，就壓碎有機顏料中之凝聚粒子之觀點而言，較佳為0.1mm以上，又，較佳為0.5mm以下，更佳為0.4mm以下。
就壓碎有機顏料中之凝聚粒子之觀點而言，預分散步驟中之分散時間較佳為0.1小時以上，更佳為0.5小時以上，進而較佳為1小時以上，又，就顏料分散體之製造效率之觀點而言，較佳為10小時以下， 更佳為5小時以下，進而較佳為4小時以下。
(正式分散)
正式分散係對利用預分散獲得之預分散液進行分散處理之步驟，為了將上述預分散步驟中所獲得之混合物進一步微細化而進行，就將有機顏料微細化之觀點而言，較佳為使用介質式分散機，亦可併用上述高壓式分散機。
作為用於正式分散步驟中之介質之直徑，就將有機顏料微細化之觀點而言，較佳為未達0.1mm，更佳為0.08mm以下，進而較佳為0.07mm以下，就將介質與顏料分離之觀點而言，更佳為0.003mm以上，進而較佳為0.01mm以上。
就將有機顏料充分微細化之觀點而言，正式分散之分散時間較佳為2小時以上，更佳為3小時以上，又，就顏料分散體之製造效率之觀點而言，較佳為200小時以下，更佳為50小時以下。
<顏料分散體之組成及物性>
就獲得良好之著色性之觀點而言，本發明之顏料分散體中之有機顏料之含量較佳為3質量%以上，更佳為5質量%以上，就提高再分散性之觀點而言，進而較佳為12質量%以上，又，就減小顏料分散體中之平均粒徑之觀點及獲得較低之黏度之顏料分散體之觀點而言，較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為16質量%以下。
就提高顏料分散體之保存穩定性之觀點及提高對比度之觀點而言，本發明之顏料分散體中之顏料分散劑相對於顏料的質量比[顏料分散劑/顏料]較佳為0.2以上，較佳為0.3以上，更佳為0.4以上，就提高再分散性之觀點而言，進而較佳為0.6以上。又，就增加黏合劑成分之調配量之觀點及提高乾燥塗膜之物性之觀點而言，較佳為1.5以下，更佳為1.2以下，更佳為0.9以下，進而較佳為0.5以下。
就分散體之低黏度化之觀點而言，本發明之顏料分散體中之醚系有機溶劑之含量較佳為20質量%以上，更佳為40質量%以上，進而較佳為60質量%以上，又，就獲得良好之著色性之觀點而言，較佳為95質量%以下，更佳為90質量%以下。
為了使彩色濾光器用有色材料獲得良好之對比度，本發明之顏料分散體中之平均粒徑較佳為200nm以下，更佳為100nm以下，進而較佳為90nm以下，進而較佳為70nm以下，進而較佳為60nm以下，又，較佳為20nm以上。再者，平均粒徑之測定係利用實施例中記載之方法。
為了使彩色濾光器用有色材料成為良好之黏度，本發明之顏料分散體之顏料濃度10質量%中之黏度(20℃)較佳為1mPa．s以上，更佳為2mPa．s以上，進而較佳為3mPa．s以上，又，較佳為200mPa．s以下，更佳為50mPa．s以下，進而較佳為10mPa．s以下，進而更佳為7mPa．s以下。黏度之測定係利用實施例中記載之方法。
[彩色濾光器用著色組合物]
本發明之彩色濾光器用著色組合物含有本發明之顏料分散體及黏合劑成分。作為黏合劑成分，較佳為列舉：鹼可溶性樹脂、具有複數個聚合性基之多官能單體、藉由游離輻射進行活性化之光聚合起始劑。
作為鹼可溶性樹脂，可使用通常用於負型抗蝕劑中者。作為鹼可溶性樹脂，就對於鹼性水溶液之溶解性之觀點而言，較佳為具有酸基之樹脂，較佳為於20℃下溶解於0.05質量%氫氧化四甲基銨水溶液中1質量%以上的樹脂。
作為鹼可溶性樹脂之例，就維持顏料於硬化膜中之分散、提高對比度之觀點而言，較佳為列舉(甲基)丙烯酸酯與(甲基)丙烯酸之共聚物，更佳為(甲基)丙烯酸烷基酯或(甲基)丙烯酸苄酯與(甲基)丙烯 酸之共聚物，進而較佳為(甲基)丙烯酸苄酯與(甲基)丙烯酸之共聚物。(甲基)丙烯酸酯與(甲基)丙烯酸之共聚合比例(莫耳比)較佳為97/3~50/50，更佳為95/5~60/40。
鹼可溶性樹脂之重量平均分子量較佳為5,000以上且50,000以下。
鹼可溶性樹脂之含量於彩色濾光器用著色組合物之溶劑除外之有效成分中，較佳為10質量%以上且40質量%以下。
作為多官能單體，可列舉：具有2個以上乙烯性不飽和雙鍵之(甲基)丙烯酸酯(例如，以丙烯酸使複數個多元醇之羥基酯化而獲得之化合物等)、(甲基)丙烯酸胺基甲酸酯、(甲基)丙烯醯胺、烯丙基化合物、乙烯酯等。作為多官能單體，較佳為具有2個以上乙烯性不飽和雙鍵之丙烯酸酯，更佳為二季戊四醇六丙烯酸酯。
多官能單體之含量於彩色濾光器用著色組合物之溶劑除外之有效成分中，較佳為5質量%以上且30質量%以下。
作為光聚合起始劑，可列舉：芳香族酮類、咯吩二聚物、安息香、安息香醚類、多鹵化物類等。作為光聚合起始劑，較佳為4,4'-雙(二乙基胺基)二苯甲酮與2-(鄰氯苯基)-4,5-二苯基咪唑二聚物之組合、4-[對-N,N-二(乙氧基羰基甲基)-2,6-二(三氯甲基)-第二三]、2-甲基-4'-(甲硫基)-2-嗎啉基苯丙酮，更佳為2-甲基-4'-(甲硫基)-2-嗎啉基苯丙酮。
光聚合起始劑之含量於彩色濾光器用著色組合物之溶劑除外之有效成分中，較佳為0.2質量%以上且20質量%以下。
作為黏合劑成分，可列舉上述以外之多官能低聚物、單官能之單體、及增感劑等。上述鹼可溶性樹脂、多官能單體、光聚合起始劑、進而多官能低聚物、單官能之單體、及增感劑等黏合劑成分可單獨使用或組合2種以上而使用。
黏合劑成分之含量於彩色濾光器用著色組合物之溶劑除外之有效成分中，較佳為20質量%以上且80質量%以下。
關於上述之實施形態，本發明進一步揭示以下之彩色濾光器用顏料分散體、彩色濾光器用著色組合物、顏料分散體之用途、著色組合物之用途、及彩色濾光器用顏料分散體之製造方法。
<1>一種彩色濾光器用顏料分散體，其含有通式(I)所表示之顏料分散劑、有機顏料、及醚系有機溶劑，
[式中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氫原子之一部分可經羥基取代之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基(其中，與R1鄰接之R5表示單鍵)，R6表示碳數1以上且4以下之烷二基，R7表示碳數2以上且4以下之烷二基，R8表示碳數1以上且18以下之烴基，a表示平均加成莫耳數，為1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分別獨立地表示陰離子，n、m、k表示平均結構單元數，(n+m+k)為1以上且5以下，n為1以上且5以下，m為0以上且4以下，k為0以上且4以下；再者，R7O於存在複數個之情形時，可相同亦可不同，各結構單元亦可為任意排列順序]。
<2>如<1>之彩色濾光器用顏料分散體，其中上述顏料分散劑係以下述通式(I-1)表示，
[式中，R1、R2、及R4可相同或不同，表示氫原子之一部分可經羥基取代之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基，R6表示碳數1以上且4以下之烷二基，R7表示碳數2以上且4以下之烷二基，R8表示碳數1以上且18以下之烴基，a表示平均加成莫耳數，為1以上且100以下，(M1)-表示陰離子，n表示平均結構單元數，為1以上且5以下；再者，R7O於存在複數個之情形時，可相同亦可不同]。
<3>如<1>或<2>之彩色濾光器用顏料分散體，其中(n+m+k)為5以下，較佳為4以下，更佳為3以下，進而較佳為2.5以下，進而較佳為2.2以下，又，較佳為1.5以上，更佳為1.8以上，進而較佳為2以上，進而更佳為2。
<4>如<1>至<3>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中n為5以下，較佳為4以下，更佳為3以下，進而較佳為2.5以下，進而較佳為2.2以下，又，為1以上，較佳為1.5以上，更佳為1.7以上，進而較佳為2以上，進而更佳為2。
<5>如<1>至<4>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中m為4以下，較佳為3以下，更佳為2以下，進而較佳為1.5以下，進而較佳為1.3以下，又，為0以上，較佳為0.5以上，更佳為0.8以上。
<6>如<1>至<5>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中m較佳為0.5以下，更佳為0.2以下，進而較佳為0。
<7>如<1>至<6>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中k為4以下，較佳為3以下，更佳為2以下，進而較佳為1.5以下，進而較佳為1.2以下，為0以上。
<8>如<1>至<7>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中k較佳為0.5以下，更佳為0.2以下，進而較佳為0。
<9>如<1>至<8>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中n與(n+m+k)之比(n/(n+m+k))較佳為0.3以上，更佳為0.6以上，進而較佳為0.8以上，進而更佳為0.9以上，又，較佳為1.0以下，進而更佳為1.0。
<10>如<1>至<9>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R1、R2、及R4之碳數為10以下，較佳為8以下，更佳為6以下，進而較佳為1。
<11>如<1>至<10>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R1、R2、及R4較佳為未經羥基取代之烴基。
<12>如<1>至<11>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R1、R2、及R4較佳為選自甲基、乙基、丁基、己基、羥甲基、羥丁基、及羥己基中之至少1種，更佳為選自甲基及乙基中之至少1種，進而較佳為甲基。
<13>如<1>至<12>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R1及R2較佳為碳數1以上且10以下之烴基、或碳數2以上且6以下之羥烷基，更佳為碳數1以上且5以下之烴基、或碳數3以上且6以下之羥烷基，進而較佳為碳數1以上且3以下之烴基、或碳數4以上且6以下之羥烷基。
<14>如<1>至<13>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體， 其中R4之碳數較佳為4以下，更佳為3以下。
<15>如<1>至<14>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R4較佳為甲基或乙基，更佳為甲基。
<16>如<1>至<15>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R5之烷二基之碳數為1以上，較佳為2以上，更佳為3以上，又，為18以下，較佳為14以下，更佳為12以下，進而較佳為10以下，進而更佳為6以下。
<17>如<1>至<16>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R5之烷二基較佳為選自亞甲基、伸乙基、各種丙二基、各種己二基、各種辛二基及各種壬二基中之至少1種，較佳為選自丙烷-1,3-二基、己烷-1,6-二基、及壬烷-1,9-二基中之至少1種，更佳為選自丙烷-1,3-二基及己烷-1,6-二基中之至少1種，進而較佳為己烷-1,6-二基。
<18>如<1>至<17>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R6之碳數為4以下，較佳為3以下，更佳為2以下，進而較佳為1。
<19>如<1>至<18>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R7之碳數為4以下，較佳為3以下，又，為2以上。
<20>如<1>至<19>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R7較佳為選自伸乙基及伸丙基中之至少1種。
<21>如<1>至<20>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中(R7O)較佳為包含源自環氧丙烷之結構單元，更佳為包含源自環氧乙烷之結構單元及源自環氧丙烷之結構單元。
<22>如<1>至<21>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中a為1以上，較佳為15以上，更佳為21以上，更佳為30以上，進而較佳為40以上，又，為100以下，較佳為95以下，更佳為70以下，進而較佳為50以下。
<23>如<1>至<22>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體， 其中(R7O)a較佳為下述通式(I-a)所表示之結構單元，
[式(I-a)中，PO表示環氧丙烷單元，EO表示環氧乙烷單元，b、c表示平均加成莫耳數，b為0以上且100以下，c為0以上且100以下，b+c為1以上且100以下；*表示鍵結部位]。
<24>如<23>之彩色濾光器用顏料分散體，其中式(I-a)所表示之結構單元較佳為嵌段聚合物，更佳為二嵌段共聚物。
<25>如<23>或<24>之彩色濾光器用顏料分散體，其中式(I-a)之(PO)末端側較佳為與R8O鍵結，(EO)末端側較佳為鍵結於羰基上。
<26>如<23>至<25>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中b較佳為11以上，更佳為15以上，進而較佳為21以上，進而更佳為25以上，又，較佳為60以下，更佳為50以下，進而較佳為35以下。
<27>如<23>至<26>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中c較佳為1以上，更佳為5以上，進而較佳為11以上，進而更佳為15以上，又，較佳為95以下，更佳為70以下，進而較佳為50以下，進而較佳為30以下，進而較佳為20以下。
<28>如<23>至<27>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中b與c之合計(b+c)較佳為15以上，更佳為21以上，更佳為30以上，進而較佳為40以上，又，較佳為95以下，更佳為70以下，進而較佳為50以下。
<29>如<23>至<28>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中b相對於b與c之合計之比例(b/(b+c))較佳為0.2以上，更佳為0.4以上，進而較佳為0.5以上，又，較佳為0.97以下，更佳為0.86以下，進而較佳為0.8以下。
<30>如<1>至<29>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R8之碳數為1以上，較佳為6以上，更佳為10以上，又，為18以下，較佳為16以下，更佳為14以下，進而較佳為12以下。
<31>如<1>至<30>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R8較佳為選自脂肪族烴基、及可具有脂肪族烴基之芳香族烴基中之至少1種，更佳為脂肪族烴基，進而較佳為選自烷基及烯基中之至少1種。
<32>如<1>至<31>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R8較佳為選自甲基、乙基、癸基、月桂基、肉豆蔻基、鯨蠟基、油醯基、硬脂基、苯基、對辛基苯基、及對壬基苯基中之至少1種，較佳為選自甲基、乙基、癸基、月桂基、肉豆蔻基、鯨蠟基、油醯基、硬脂基、及苯基中之至少1種，更佳為選自甲基、癸基、月桂基、及苯基中之至少1種，較佳為選自苯基、癸基及月桂基中之至少1種，較佳為選自甲基、癸基、月桂基中之至少1種，更佳為癸基或月桂基，進而較佳為月桂基。
<33>如<1>至<32>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R3之碳數為10以下，較佳為7以下，更佳為4以下，進而較佳為2以下，又，為1以上。
<34>如<1>至<33>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R3較佳為選自甲基、乙基、丙基及苄基中之至少1種，更佳為甲基。
<35>如<1>至<34>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體， 其中(M1)-較佳為鹵化物離子，更佳為選自氯化物離子、溴化物離子及碘化物離子中之至少1種，進而較佳為氯化物離子。
<36>如<1>至<35>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中(M2)-較佳為選自CH3SO4 -、C2H5SO4 -及CH3C6H4SO3 -中之至少1種，更佳為選自CH3SO4 -及C2H5SO4 -中之至少1種，進而較佳為CH3SO4 -，較佳為鹵化物離子，更佳為選自氯化物離子、溴化物離子及碘化物離子中之至少1種，進而較佳為氯化物離子。
<37>如<1>至<36>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中顏料分散劑之重量平均分子量較佳為2,000以上，更佳為3,000以上，進而較佳為3,500以上，又，較佳為35,000以下，更佳為20,000以下，進而較佳為10,000以下。
<38>如<1>至<37>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中通式(I)所表示之顏料分散劑較佳為藉由下述通式(II)所表示之鹵化烷基酯化合物、與下述通式(III)所表示之聚胺化合物之反應而獲得，
[式(II)中，R6、R7、R8及a係與上述內容相同，X表示鹵素原子]
[式(III)中，R1、R2、R4、R5及(n+m+k)與上述內容相同]。
<39>如<1>至<38>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中有機顏料較佳為選自偶氮顏料、酞菁顏料、縮合多環顏料、色澱顏料中之至少1種，較佳為二酮基吡咯并吡咯系顏料。
<40>如<1>至<39>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中醚系有機溶劑較佳為選自丙二醇單甲醚乙酸酯及二乙二醇單丁醚乙酸酯中之至少1種。
<41>如<1>至<40>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中顏料分散體中之有機顏料之含量較佳為3質量%以上，更佳為5質量%以上，進而較佳為12質量%以上，又，較佳為30質量%以下，更佳為20質量%以下，進而較佳為16質量%以下。
<42>如<1>至<41>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中顏料分散體中之顏料分散劑相對於顏料之質量比[顏料分散劑/顏料]較佳為0.2以上，較佳為0.3以上，更佳為0.4以上，進而較佳為0.6以上。
<43>如<1>至<42>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中顏料分散體中之顏料分散劑相對於顏料之質量比[顏料分散劑/顏料]較佳為1.5以下，更佳為1.2以下，更佳為0.9以下，進而較佳為0.5以下。
<44>如<1>至<43>中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中顏料分散體中之醚系有機溶劑之含量較佳為20質量%以上，更佳為40質量%以上，進而較佳為60質量%以上，又，較佳為95質量%以下，更佳為90質量%以下。
<45>一種彩色濾光器用著色組合物，其含有如<1>至<44>中任一項之顏料分散體、及黏合劑成分。
<46>如<45>之彩色濾光器用著色組合物，其中黏合劑成分 較佳為含有鹼可溶性樹脂、具有複數個聚合性基之多官能單體、藉由游離輻射進行活性化之光聚合起始劑。
<47>一種彩色濾光器用顏料分散體之製造方法，其包括下述步驟：將通式(I)所表示之顏料分散劑、有機顏料、及醚系有機溶劑混合而使有機顏料分散的步驟，
[式中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氫原子之一部分可經羥基取代之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基(其中，與R1鄰接之R5表示單鍵)，R6表示碳數1以上且4以下之烷二基，R7表示碳數2以上且4以下之烷二基，R8表示碳數1以上且18以下之烴基，a表示平均加成莫耳數，為1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分別獨立地表示陰離子，n、m、k表示平均結構單元數，(n+m+k)為1以上且5以下，n為1以上且5以下，m為0以上且4以下，k為0以上且4以下；再者，R7O於存在複數個之情形時，可相同亦可不同，各結構單元亦可為任意排列順序]。
<48>一種如<1>至<44>中任一項之顏料分散體之用途，其係用於製造彩色濾光器製造。
<49>一種如<45>或<46>之著色組合物之用途，其係用於 製造彩色濾光器。
<50>一種彩色濾光器，其係使用如<1>至<44>中任一項之顏料分散體而製造。
<51>一種彩色濾光器之製造方法，其係使用如<45>或<46>之著色組合物。
[實施例]
於以下之合成例、製造例、實施例及比較例中，記為「聚伸烷基二醇(X)」時之X係表示該聚伸烷基二醇之環氧烷平均加成莫耳數。再者，烷氧基聚伸烷基二醇中之環氧丙烷(以下亦稱為「PO」)及環氧乙烷(以下亦稱為「EO」)之平均加成莫耳數、顏料分散劑之製造例中之重量平均分子量、固形物成分、反應率、平均結構單元數(n+m+k)、n、m、k之測定、顏料分散體之黏度及平均粒徑、著色組合物之溶劑再分散性的評價係藉由以下方法進行。
(1)烷氧基聚伸烷基二醇之PO及EO之平均加成莫耳數之測定
使用NMR(Nuclear Magnetic Resonance，核磁共振)測定裝置(Varian公司製造之「Mercury400型」)，根據以三氟乙酸將烷氧基聚伸烷基二醇之末端羥基酯化而成之樣品的質子核磁共振(1H-NMR)光譜而求出(測定條件：非解耦法，緩和時間10秒，累積次數32次)。測定係使用氘氯仿0.99g中溶解有經三氟乙酸處理之樣品0.01g而成之溶液。PO及EO之平均加成莫耳數分別藉由以下之式而計算。
PO平均加成莫耳數=(源自聚氧丙烯之甲基之訊號之積分值)/(源自鄰接於三氟乙酸酯基之亞甲基之訊號之積分值)/1.5
EO平均加成莫耳數=(源自聚氧乙烯之亞甲基之訊號之積分值)/(源自鄰接於三氟乙酸酯基之亞甲基之訊號之積分值)/2
(2)重量平均分子量之測定
重量平均分子量係利用下述<條件1>、<條件2>中任一者進 行測定。
測定試樣之製備係以如下方式進行。於玻璃瓶(Maruemu股份有限公司製造之「螺旋管No.5」)中採取含有下述製造例中獲得之化合物之溶液之固形物成分為0.05g之量，添加下述溶離液使總量成為10g，塞緊。繼而，使用試管攪拌器(IKA公司製造之「Minishaker MS1」)以2500rpm攪拌上述玻璃瓶1分鐘，使用所獲得之溶液之100μL作為測定試樣。
<條件1>
將使溴化鋰與乙酸分別成為50mmol/L與1質量%之濃度之方式溶解於乙醇/水混合溶劑(質量比8/2)中而成之液作為溶離液，藉由凝膠層析法[Tosoh股份有限公司製造之GPC裝置「HLC-8320GPC」，檢測器：示差折射計(附屬裝置)，Tosoh股份有限公司製造之管柱「TSK-GEL、α-M×2根」，流速：0.6mL/min，管柱溫度：40℃]使用GL Science股份有限公司製造之「高分子材料標準物質聚乙二醇(分子量：100、400、1500、6500)」、Tosoh股份有限公司製造之「標準聚環氧乙烷(分子量：5萬、25萬、90萬)」作為標準物質進行測定。
<條件2>
將以二甲基十二烷基胺(花王股份有限公司製造之「Farmin DM20」)成為100mmol/L之方式溶解於氯仿中而成之液作為溶離液，藉由凝膠層析法[Tosoh股份有限公司製造之GPC裝置「HLC-8220GPC」)，檢測器：示差折射計(附屬裝置)，昭和電工股份有限公司製造之管柱「K-804L」，流速：1.0mL/min，管柱溫度：40℃]，使用Tosoh股份有限公司製造之「標準聚苯乙烯(分子量：500、3600、1.8萬、9.6萬、42萬)」、Pressure Chemical公司製造之「聚苯乙烯標準(分子量：4.9萬)」作為標準物質進行測定。
(3)固形物成分之測定
於培養皿中放入乾燥無水硫酸鈉10質量份、玻璃棒及試樣2質量份並利用玻璃棒進行混合，利用105℃之減壓乾燥機(壓力8kPa)進行2小時乾燥。稱量乾燥後之質量，根據下式算出固形物成分。
固形物成分(質量%)=[(乾燥後之質量g)-(培養皿+玻璃棒+乾燥無水硫酸鈉之質量g)]/(試樣之質量g)×100
(4)反應率之測定
(氯離子量之比率基準)
藉由反應使烷氧基聚伸烷基二醇單氯乙酸酯之氯成為氯離子，因此氯離子量之比率基準之反應率係根據下式算出。
反應率(%)=[氯離子量(質量%)]/[總氯含量(質量%)]×100
氯離子量係藉由伏哈德法(Volhard method)定量所得之值，總氯含量設為以丁酸鈉進行分解後藉由伏哈德法定量所得之值。
(胺減少量基準)
藉由反應使聚胺成為4級鹽而減少胺值，因此胺減少量基準之反應率係根據下式算出。
反應率(%)=[(反應前之胺值mgKOH/g)-(反應後之胺值mgKOH/g)]/(反應前之胺值mgKOH/g)×100
上述胺值係藉由ASTM D2073-66之「3級胺值」進行測定。
(5)4級化反應之確認
使用NMR測定裝置(Varian公司製造之「Mercury400型」)求出原料之聚胺化合物、鹵化烷基酯化合物及4級化物之質子核磁共振(1H-NMR)光譜(測定條件：非解耦法，緩和時間10秒，累積次數32次)。測定係使用氘氯仿0.99g中溶解有樣品0.01g而成之溶液。
(6)顏料分散劑之通式中之平均結構單元數(n+m+k)、n、m及k之測定
(n+m+k)係根據反應前之聚胺化合物之平均胺莫耳數(通式(III) 中之(n+m+k)而求出。該平均胺莫耳數根據聚胺化合物之1H-NMR測定之積分比而求出。更具體而言，合成例11~13係與上述「4級化反應之確認」中記載之方法同樣地進行所獲得之聚胺化合物之1H-NMR測定，根據源自鄰接於R1及R2之OH基之亞甲基之氫的波峰面積(p)、及源自鍵結於N上之甲基之氫的波峰面積(q)，利用下述式而算出。
(n+m+k)=(4×q)/(3×p)
再者，於使用聚胺化合物之一分子內之胺數為單一之化合物之情形時，使用該胺數作為(n+m+k)。
n、m及k係根據上述反應後之胺值及下述(M1)-、(M2)-量而求出。
將下述nKOH、mKOH、kKOH之比設為n、m、k之比，以使n+m+k與製造例中用於合成顏料分散劑之聚胺化合物之平均胺莫耳數(n+m+k)相等之方式分別算出n、m及k。再者，nKOH及kKOH係將n、k所表示之結構單元中所含之4級銨基數換算成胺值所得之數值。
根據下式算出nKOH。
nKOH=[(M1)-量(質量%)]/(100×[(M1)-之分子量])×56×1000
mKOH係定義為反應後之胺值(mgKOH/g)。
根據下式算出kKOH。
kKOH={[(M2)-量(質量%)]/(100×[(M2)-之分子量])}×56×1000
於為Cl-之情形時，(M1)-及(M2)-量係使用藉由伏哈德法將試樣中之相對於固形物成分之氯濃度定量所得之值。
於其他情形時，(M1)-及(M2)-量係藉由以下方法進行測定。以超純水將下述製造例中獲得之含有顏料分散劑之溶液0.1g稀釋至1000~5000倍，而獲得顏料分散劑之濃度已知之溶液，將25μL溶液作為測定試樣。藉由離子層析法[裝置：Thermo Scientific製造之「Dionex ICS-2100」，抑制器：ASRS-300，檢測器：導電率檢測器(附屬裝 置)，檢測器溫度：35℃，管柱：Nippon Dionex股份有限公司製造之「Ion Pac AS11-HC+Ion Pac AG11-HC」，流速：1.5mL/min，管柱溫度：35℃，溶離液：氫氧化鉀溶液]對測定試樣進行測定。溶離液濃度設為10mmol/L至40mmol/L(25min)之線性梯度溶出。作為標準物質，使用(M1)-或(M2)-之鈉鹽。本實施例係根據顏料分散劑而使用甲基硫酸鈉(東京化成工業股份有限公司製造，試劑)、乙基硫酸鈉(東京化成工業股份有限公司製造，試劑)或對甲苯磺酸鈉(和光純藥工業股份有限公司製造，特級試劑)。根據測定結果，獲得化合物中之(M1)-或(M2)-量(質量%)。
(7)顏料分散體之黏度之測定
將顏料濃度調整為10質量%之顏料分散體1mL作為試樣，使用E型黏度計(東機產業股份有限公司製造之「TV-25 type L」，轉子1°34'×R24，20℃，5min)測定顏料分散體之黏度。轉子之轉數係以20rpm進行測定。其中，於轉數20rpm下之測定值超過150mPa．s之情形時，將轉子之轉數變更為10rpm而進行測定。
(8)顏料分散體之保存後之黏度之測定
將顏料濃度調整為10質量%之顏料分散體填充至玻璃製密閉容器中，於40℃下靜置7日。將該分散體1mL作為試樣，利用與上述「(7)顏料分散體之黏度之測定」相同之方法進行測定。
(9)顏料分散體之平均粒徑之測定
於添加有PGMEA 15g之玻璃瓶(Maruemu股份有限公司製造之「螺旋管No.5」)中，添加實施例及比較例中獲得之顏料分散體0.01g，使用試管攪拌器(IKA公司製造之「Minishaker MS1」)以2500rpm攪拌1分鐘，將上述所獲得者作為試樣液。使用粒徑測定裝置(堀場製作所股份有限公司製造之「SZ-100」)，作為測定條件，輸入二酮基吡咯并吡咯系顏料之粒子折射率：1.51、PGMEA之折射率：1.400及 其黏度：1.136mPa．s、測定溫度：25℃，而於25℃下對上述試樣液進行測定。基於粒徑解析-光子相關法(JIS Z 8826)，將進行累積量解析而求出之累積量平均粒徑設為顏料分散體之平均粒徑。
再者，於使用BCA作為醚系溶劑之情形時，設為BCA之折射率：1.426及其黏度：3.1mPa．s。
(10)著色組合物乾燥塗膜之溶劑再分散性之評價
將玻璃板(厚度0.7mm，寬度5mm，長度100mm)於實施例及比較例中製作而成之著色組合物中直至長度40mm浸漬1秒後取出，利用玻璃棒刮兩面使多餘之液落下，其後於23℃、80%RH之環境下乾燥30分鐘，獲得乾燥塗膜。將該玻璃板之塗膜部分浸漬於PGMEA 5g中，振盪15秒後，取出玻璃板。以目視觀察藉由該操作而位移至PGMEA中之塗膜之剝離物及溶解物之狀態。又，於取出玻璃板後5分鐘以內，將包含上述剝離物、溶解物之PGMEA作為試樣液，利用上述「(9)顏料分散體之平均粒徑之測定」中記載之方法測定累積量平均粒徑。再者，利用目視評價再分散性係藉由下述基準進行。
A：於玻璃板上未殘留塗膜，塗膜之剝離物完全溶解或分散。
B：於玻璃板上未殘留塗膜，但塗膜之剝離物之一部分溶解或分散，一部分成為沈澱物。
C：於玻璃板上殘留一部分塗膜，塗膜之剝離物之一部分溶解或分散，一部分成為沈澱物。
D：於玻璃板上殘留一部分塗膜，塗膜之剝離物完全成為沈澱物。
合成例1[甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)之合成]
於具備攪拌裝置、溫度控制裝置之體積6.0L之高壓釜中，添加二丙二醇單甲醚(日本乳化劑股份有限公司製造之「MFDG」)267g(1.8莫耳)、48質量%氫氧化鉀水溶液17.6g，對高壓釜內進行氮氣置 換後，於100℃、4.7kPa下去除水分1.0小時。利用氮氣恢復至大氣壓並升溫至110℃後，將PO 3060g(52.7莫耳)一面以壓力成為0.1~0.45MPa之方式導入一面進行36小時之加成反應。升溫至140℃後，將EO 1300g(29.5莫耳)一面以壓力成為0.1~0.4MPa之方式導入一面進行12小時之加成反應。其後，冷卻至60℃，添加冰乙酸(Kishida Chemical股份有限公司製造，特級試劑)7.6g，攪拌1小時，而獲得甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)。
合成例2[十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)之合成]
分別將二丙二醇單甲醚(日本乳化劑股份有限公司製造之「MFDG」)267g(1.8莫耳)變更為月桂醇(花王股份有限公司製造之「Kalcol 2098」)375g(2.0莫耳)，將48質量%氫氧化鉀水溶液17.6g變更為12.4g，將PO 3060g(52.7莫耳)變更為3694g(63.6莫耳)，將EO 1300g(29.5莫耳)變更為1405g(31.9莫耳)，將冰乙酸7.6g變更為5.3g，除此以外，藉由與合成例1相同之方法獲得十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)。
合成例3[苯氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)之合成]
分別將二丙二醇單甲醚(日本乳化劑股份有限公司製造之「MFDG」)267g(1.8莫耳)變更為丙二醇單苯醚(日本乳化劑股份有限公司製造之「PhFG」)304g(2.0莫耳)，將48質量%氫氧化鉀水溶液17.6g變更為12.4g，將PO 3060g(52.7莫耳)變更為3804g(65.5莫耳)，將EO 1300g(29.5莫耳)變更為1405g(31.9莫耳)，將冰乙酸7.6g變更為5.3g，除此以外，藉由與合成例1相同之方法獲得苯氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)。
合成例4[十二烷氧基聚丙二醇(29)之合成]
分別將二丙二醇單甲醚(日本乳化劑股份有限公司製造之「MFDG」)267g(1.8莫耳)變更為月桂醇(花王股份有限公司製造之 「Kalcol 2098」)375g(2.0莫耳)，將48質量%氫氧化鉀水溶液17.6g變更為12.4g，將PO 3060g(52.7莫耳)變更為3694g(63.6莫耳)，將冰乙酸7.6g變更為5.3g，進而不進行EO加成反應，除此以外，藉由與合成例1相同之方法獲得十二烷氧基聚丙二醇(29)。
合成例5[十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)之合成]
分別將二丙二醇單甲醚(日本乳化劑股份有限公司製造之「MFDG」)267g(1.8莫耳)變更為月桂醇(花王股份有限公司製造之「Kalcol 2098」)375g(2.0莫耳)，將48質量%氫氧化鉀水溶液17.6g變更為12.4g，將PO 3060g(52.7莫耳)變更為1766g(30.4莫耳)，將EO 1300g(29.5莫耳)變更為2810g(63.8莫耳)，將冰乙酸7.6g變更為5.3g，將PO加成時間36小時變更為14小時，將EO加成時間12小時變更為25小時，除此以外，藉由與合成例1相同之方法獲得十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)。
合成例6[甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之合成]
於安裝有攪拌裝置、溫度計、氮氣吹入管、冷卻管之3升之四口燒瓶中，添加合成例1中獲得之甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g、單氯乙酸(和光純藥工業股份有限公司製造，特級試劑)83.3g、對甲苯磺酸一水合物(Kishida Chemical股份有限公司製造，特級試劑)11.1g，一面攪拌一面進行氮氣置換。升溫至140℃後，一面吹入氮氣，一面使用連接於冷卻管之真空泵(佐藤真空機械工業股份有限公司製造之「BSW-50」)進行減壓(-0.1MPa)，一面反應16小時。使溫度降至80℃後，添加無水碳酸鈉(Kishida Chemical股份有限公司製造，特級試劑)50.6g，攪拌2小時。利用濾紙(Advantec Toyo股份有限公司製造之「No.5A」)將所獲得之液過濾，而獲得甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯。
合成例7[十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之合成]
分別將甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g變更為合成例2中獲得之十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)653g，將單氯乙酸83.3g變更為35.1g，將對甲苯磺酸一水合物11.1g變更為3.5g，將無水碳酸鈉50.6g變更為26.8g，除此以外，藉由與合成例3相同之方法獲得十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯。
合成例8[苯氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之合成]
分別將甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g變更為合成例3中獲得之苯氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)653g，將單氯乙酸83.3g變更為36.1g，將對甲苯磺酸一水合物11.1g變更為3.6g，將無水碳酸鈉50.6g變更為28.8g，除此以外，藉由與合成例6相同之方法獲得苯氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯。
合成例9[十二烷氧基聚丙二醇(29)單氯乙酸酯之合成]
分別將甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g變更為合成例4中獲得之十二烷氧基聚丙二醇(29)458g，將單氯乙酸83.3g變更為35.7g，將對甲苯磺酸一水合物11.1g變更為2.8g，將無水碳酸鈉50.6g變更為47.0g，除此以外，藉由與合成例6相同之方法獲得十二烷氧基聚丙二醇(29)單氯乙酸酯。
合成例10[十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)單氯乙酸酯之合成]
分別將甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)1550g變更為合成例5中獲得之十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)450g，將單氯乙酸83.3g變更為28.5g，將對甲苯磺酸一水合物11.1g變更為2.7g，將無水碳酸鈉50.6g變更為49.5g，除此以外，藉由與合成例6相同之方法獲得十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)單氯乙酸酯。
合成例11[聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：3.7)之合成]
於附有用以分離反應水之冷凝器及分離器之1L燒瓶中，添加1,6-己二醇600g及Cu-Ni觸媒(花王股份有限公司製造之「MX- 2141」)12g。一面進行攪拌一面以氮氣置換體系內，開始升溫。與開始升溫同時以30L/hr之流速將氫氣吹入至反應體系內中，歷時約40分鐘升溫至185℃。達到185℃後，以22L/hr之流速將單甲基胺吹入至反應體系內，歷時約10分鐘升溫至195℃。於195℃下進行6.0小時反應。於反應後，停止單甲基胺之供給，僅以氫氣繼續反應1小時。藉由將反應物冷卻、過濾，而獲得聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：3.7，通式(II)中，R1、R2=C6H12OH，R4=CH3，R5=C6H12(其中，與R1鄰接之R5為直接鍵)，(n+m+k)=3.7之化合物)。
合成例12[聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：5.0)之合成]
將反應時間由6.0小時變更為6.3小時，除此以外，藉由與合成例11相同之方法獲得聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：5.0，通式(II)中，R1、R2=C6H12OH，R4=CH3，R5=C6H12(其中，與R1鄰接之R5為直接鍵)，(n+m+k)=5.0之化合物)。
合成例13[聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：6.0)之合成]
將反應時間由6.0小時變更為6.8小時，除此以外，藉由與合成例11相同之方法獲得聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：6.0，通式(II)中，R1、R2=C6H12OH，R4=CH3，R5=C6H12(其中，與R1鄰接之R5為直接鍵)，(n+m+k)=6.0之化合物)。
製造例1[顏料分散劑(1)(由甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之N,N,N',N'-四甲基己二胺4級化物)之合成]
於安裝有回流冷卻器、溫度計、氮氣導入管、攪拌裝置之可分離式燒瓶中，添加合成例6中獲得之甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯80g、N,N,N',N'-四甲基己二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.1」)3.4g，進行氮氣置換。於80℃下進行攪拌並且反應20小時。添加丙二醇單甲醚乙酸酯(PGMEA)120g，攪拌1小時後，進行冷卻，而獲得顏料分散劑(1)(由甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15) 單氯乙酸酯獲得之N,N,N',N'-四甲基己二胺4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為43.5質量%，重量平均分子量為3800(於<條件1>下之測定值)。根據氯離子量相對於總氯含量之比率求出之反應率為94莫耳%，根據胺減少量求出之反應率為96莫耳%。n為1.9，m為0.1，k為0.0。於NMR測定結果中，源自鍵結於N,N,N',N'-四甲基己二胺之N上之甲基及亞甲基的訊號因反應而自2.2ppm分別位移至3.1、3.9ppm，源自從N進而脫離之1個亞甲基及脫離之2個亞甲基的訊號分別自1.5、1.4ppm位移至2.0、1.5ppm。又，源自甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之氯所鍵結之亞甲基的訊號因反應而自4.1ppm位移至4.9ppm。將本製造例中獲得之顏料分散劑(1)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。
製造例2[顏料分散劑(2)(由甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之N,N-二甲基胺基己醇4級化物)之合成]
將N,N,N',N'-四甲基己二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.1」)3.4g變更為N,N-二甲基胺基己醇(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.25」)5.3g，除此以外，藉由與製造例1相同之方法獲得顏料分散劑(2)(由甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之N,N-二甲基胺基己醇4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為41.5質量%，重量平均分子量為2500(於<條件1>下之測定值)。根據氯離子量相對於總氯含量之比率求出之反應率為94莫耳%，根據胺減少量求出之反應率為96莫耳%。n為1.0，m為0.0，k為0.0。於NMR測定結果中，源自鍵結於N,N-二甲基胺基己醇之N上之甲基及亞甲基的訊號因反應而自2.2ppm分別位移至3.5、3.6ppm，源自從N進而脫離之1個亞甲基及脫離之2個亞甲基的訊號分別自1.5、1.4ppm位移至2.0、1.5ppm。又，源自甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之氯所鍵結之亞甲基的訊號因反應而自4.1ppm位移至4.9ppm。 將本製造例中獲得之顏料分散劑(2)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。
製造例3[顏料分散劑(3)(由甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：3.7)4級化物)之合成]
將N,N,N',N'-四甲基己二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.1」)3.4g變更為合成例11中獲得之聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：3.7)5.9g，除此以外，藉由與製造例1相同之方法獲得顏料分散劑(3)(由甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：3.7)4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為41.3質量%，重量平均分子量為24000(於<條件1>下之測定值)。根據氯離子量相對於總氯含量之比率求出之反應率為100莫耳%，根據胺減少量求出之反應率為98莫耳%。n為3.6，m為0.1，k為0.0。於NMR測定結果中，源自鍵結於聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：3.7)之N上之甲基及亞甲基的訊號因反應而分別自2.2、2.3ppm位移至3.1、3.8ppm，源自從N進而脫離之1個亞甲基及脫離之2個亞甲基的訊號分別自1.5、1.3ppm位移至1.9、1.5ppm。又，源自甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之氯所鍵結之亞甲基的訊號因反應而自4.1ppm位移至4.6ppm。將本製造例中獲得之顏料分散劑(3)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。
製造例4[顏料分散劑(4)(由甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：5.0)4級化物)之合成]
將N,N,N',N'-四甲基己二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.1」)3.4g變更為合成例12中獲得之聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：5.0)5.0g，除此以外，藉由與製造例1相同之方法獲得顏料分散劑(4)(由甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：5.0)4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成 分為41.5質量%，重量平均分子量為32000(於<條件2>下之測定值)。根據氯離子量相對於總氯含量之比率求出之反應率為97莫耳%，根據胺減少量求出之反應率為97莫耳%。n為4.9，m為0.1，k為0.0。於NMR測定結果中，源自鍵結於聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：5.0)之N上之甲基及亞甲基的訊號因反應而分別自2.2、2.3ppm位移至3.5、3.6ppm，源自從N進而脫離之1個亞甲基及脫離之2個亞甲基的訊號分別自1.5、1.3ppm位移至1.9、1.5ppm。又，源自甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之氯所鍵結之亞甲基的訊號因反應而自4.1ppm位移至4.6ppm。將本製造例中獲得之顏料分散劑(4)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。
製造例5[顏料分散劑(5)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之N,N,N',N'-四甲基己二胺4級化物)之合成]
分別將甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯80g變更為合成例7中獲得之十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯100g，將N,N,N',N'-四甲基己二胺3.4g變更為3.2g，將PGMEA 120g變更為130g，除此以外，藉由與製造例1相同之方法獲得顏料分散劑(5)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之N,N,N',N'-四甲基己二胺4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為41.5質量%，重量平均分子量為7600(於<條件2>下之測定值)。根據氯離子量相對於總氯含量之比率求出之反應率為94莫耳%，根據胺減少量求出之反應率為98莫耳%。n為2.0，m為0.0，k為0.0。於NMR測定結果中，源自鍵結於N,N,N',N'-四甲基己二胺之N上之甲基及亞甲基的訊號因反應而自2.2ppm分別位移至3.1、3.9ppm，源自從N進而脫離之1個亞甲基及脫離之2個亞甲基的訊號分別自1.5、1.4ppm位移至2.0、1.5ppm。又，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之氯所鍵結之亞甲基的訊號因反應而自4.1ppm位移至 4.8ppm。將本製造例中獲得之顏料分散劑(5)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。
製造例6[顏料分散劑(6)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之N,N,N',N'-四甲基壬二胺4級化物)之合成]
分別將甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯80g變更為合成例7中獲得之十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯90g，將N,N,N',N'-四甲基己二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.1」)3.4g變更為N,N,N',N'-四甲基壬二胺4.0g，將PGMEA 120g變更為125g，除此以外，藉由與製造例1相同之方法獲得顏料分散劑(6)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之N,N,N',N'-四甲基壬二胺4級化物))之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為43.8質量%，重量平均分子量為4000(於<條件1>下之測定值)。根據氯離子量相對於總氯含量之比率求出之反應率為97莫耳%，根據胺減少量求出之反應率為100莫耳%。n為2.0，m為0.0，k為0.0。再者，上述N,N,N',N'-四甲基壬二胺係藉由日本專利特開平7-90040公報「0021」中記載之方法而合成。於NMR測定結果中，源自鍵結於N,N,N',N'-四甲基壬二胺之N之甲基及亞甲基的訊號因反應而自2.2ppm分別位移至3.0、3.9ppm，源自從N進而脫離之1個亞甲基及脫離之2個亞甲基的訊號分別自1.4、1.3ppm位移至1.8、1.4ppm。又，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之氯所鍵結之亞甲基的訊號因反應而自4.1ppm位移至4.9ppm。將本製造例中獲得之顏料分散劑(6)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。
製造例7[顏料分散劑(7)(由甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之N,N,N',N'-四甲基丙二胺4級化物)之合成]
將N,N,N',N'-四甲基己二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.1」)3.4g變更為N,N,N',N'-四甲基丙二胺(花王股份有限公司製造 之「Kaolizer No.2」)2.5g，除此以外，藉由與製造例1相同之方法獲得顏料分散劑(7)(由甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之N,N,N',N'-四甲基丙二胺4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為42.1質量%，重量平均分子量為3800(於<條件1>下之測定值)。根據氯離子量相對於總氯含量之比率求出之反應率為94莫耳%，根據胺減少量求出之反應率為94莫耳%。n為1.9，m為0.1，k為0.0。於NMR測定結果中，源自鍵結於N,N,N',N'-四甲基丙二胺之N之甲基及亞甲基的訊號因反應而分別自2.2、2.3ppm位移至3.0、4.0ppm，源自從N進而脫離之1個亞甲基的訊號自1.6ppm位移至2.8ppm。又，源自甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之氯所鍵結之亞甲基的訊號因反應而自4.1ppm位移至4.9ppm。將本製造例中獲得之顏料分散劑(7)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。
製造例8[顏料分散劑(8)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之N,N,N',N'-四甲基丙二胺4級化物)之合成]
分別將甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯80g變更為合成例7中獲得之十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯254g，將N,N,N',N'-四甲基己二胺3.4g變更為N,N,N',N'-四甲基丙二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.2」)6.4g，將PGMEA 120g變更為385g，除此以外，藉由與製造例1相同之方法獲得顏料分散劑(8)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之N,N,N',N'-四甲基丙二胺4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為39.4質量%，重量平均分子量為4000(於<條件1>下之測定值)。根據氯離子量相對於總氯含量之比率求出之反應率為93莫耳%，根據胺減少量求出之反應率為99莫耳%。n為2.0，m為0.0，k為0.0。於NMR測定結果中，源自鍵結於N,N,N',N'-四甲基丙二胺之N上之甲基及亞甲基的訊號因反應而分別自2.2、2.3ppm位移至3.0、4.0ppm， 源自從N進而脫離之1個亞甲基的訊號自1.6ppm位移至2.8ppm。又，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之氯所鍵結之亞甲基的訊號因反應而自4.1ppm位移至4.9ppm。將本製造例中獲得之顏料分散劑(8)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。
製造例9[顏料分散劑(9)(由甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：6.0)4級化物)之合成]
將N,N,N',N'-四甲基己二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.1」)3.4g變更為合成例13中獲得之聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：6.0)4.8g，除此以外，藉由與製造例1相同之方法獲得顏料分散劑(9)(由甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：6.0)4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為41.4質量%，重量平均分子量為40000(於<條件2>下之測定值)。根據氯離子量相對於總氯含量之比率求出之反應率為95莫耳%，根據胺減少量求出之反應率為97莫耳%。n為5.8，m為0.2，k為0.0。於NMR測定結果中，源自鍵結於聚3級胺二醇(平均胺莫耳數：6.0)之N上之甲基及亞甲基的訊號因反應而分別自2.2、2.3ppm位移至3.5、3.6ppm，源自從N進而脫離之1個亞甲基及脫離之2個亞甲基的訊號分別自1.5、1.3ppm位移至1.9、1.5ppm。又，源自甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之氯所鍵結之亞甲基的訊號因反應而自4.1ppm位移至4.6ppm。將本製造例中獲得之顏料分散劑(9)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。
製造例10[顏料分散劑(10)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之五甲基二伸乙基三胺4級化物)之合成]
分別將甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯80g變更為合成例7中獲得之十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯200g，將N,N,N',N'-四甲基己二胺3.4g變更為五甲基二伸乙基三胺(花 王股份有限公司製造之「Kaolizer No.3」)7.3g，將PGMEA 120g變更為200g，除此以外，藉由與製造例1相同之方法獲得顏料分散劑(10)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之五甲基二伸乙基三胺4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為40.8質量%，重量平均分子量為3800(於<條件1>下之測定值)。
根據氯離子量相對於總氯含量之比率求出之反應率為92莫耳%，根據胺減少量求出之反應率為66莫耳%。n為1.8，m為1.2，k為0.0。於NMR測定結果中，源自鍵結於五甲基二伸乙基三胺之N上之甲基及亞甲基的訊號之一部分因反應而分別自2.2、2.3ppm分別位移至3.7、3.8ppm。又，源自月桂氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之氯所鍵結之亞甲基的訊號因反應而自4.1ppm位移至4.9ppm。將本製造例中獲得之顏料分散劑(10)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。
製造例11[顏料分散劑(11)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之五甲基二伸丙基三胺4級化物)之合成]
將五甲基二伸乙基三胺7.3g變更為五甲基二伸丙基三胺(Air Products Japan股份有限公司製造之「PolyCAT 77」)8.4g，將PGMEA 200g變更為300g，除此以外，藉由與製造例10相同之方法獲得顏料分散劑(11)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之五甲基二伸丙基三胺4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為40.6質量%，重量平均分子量為4100(於<條件1>下之測定值)。
根據氯離子量相對於總氯含量之比率求出之反應率為93莫耳%，根據胺減少量求出之反應率為66莫耳%。n為1.9，m為1.1，k為0.0。於NMR測定結果中，源自鍵結於五甲基二伸丙基三胺之N上之甲基及亞甲基的訊號之一部分因反應而分別自2.2、2.3ppm分別位移至3.6、3.7ppm，源自從N進而脫離之1個亞甲基的訊號之一部分自1.6ppm位 移至2.1ppm。又，源自月桂氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之氯所鍵結之亞甲基的訊號因反應而自4.1ppm位移至4.9ppm。將本製造例中獲得之顏料分散劑(11)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。
製造例12[顏料分散劑(12)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之五甲基二伸丙基三胺4級化物)之合成]
將五甲基二伸丙基三胺8.4g變更為16.7g，除此以外，藉由與製造例11相同之方法獲得化合物(12)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之五甲基二伸丙基三胺4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為40.9質量%，重量平均分子量為2200(於<條件1>下之測定值)。
根據氯離子量相對於總氯含量之比率求出之反應率為95莫耳%，根據胺減少量求出之反應率為33莫耳%。n為0.9，m為2.1，k為0.0。於NMR測定結果中，源自鍵結於五甲基二伸丙基三胺之N上之甲基及亞甲基的訊號之一部分因反應而分別自2.2、2.3ppm位移至3.6、3.7ppm，源自從N進而脫離之1個亞甲基的訊號之一部分自1.6ppm位移至2.1ppm。又，源自月桂氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之氯所鍵結之亞甲基的訊號因反應而自4.1ppm位移至4.9ppm。將本製造例中獲得之顏料分散劑(12)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。
製造例13[顏料分散劑(13)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯、及硫酸二甲酯獲得之五甲基二伸丙基三胺4級化物)之合成]
於玻璃容器中添加製造例11中獲得之PGMEA溶液150g，進行氮氣置換。於常溫下一面攪拌一面向其中滴加硫酸二甲酯(和光純藥工業股份有限公司製造)1.6g與PGMEA 10g之混合液。進而，攪拌5分 鐘後，於氮氣環境下，於85℃下攪拌3小時使之反應。使其冷卻，獲得顏料分散劑(16)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯、及硫酸二甲酯獲得之五甲基二伸丙基三胺4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為38.7質量%，重量平均分子量為4100(於<條件1>下之測定值)。
根據胺減少量求出之反應率為99莫耳%。n為2.0，m為0.0，k為1.0。於NMR測定結果中，源自鍵結於五甲基二伸丙基三胺之N上之甲基及亞甲基的訊號因反應而分別自2.2、2.3ppm位移至3.6、3.7ppm，源自從N進而脫離之1個亞甲基的訊號自1.6ppm位移至2.1ppm。又，源自月桂氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之氯所鍵結之亞甲基的訊號因反應而自4.1ppm位移至4.9ppm。將本製造例中獲得之顏料分散劑(13)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。
製造例14[顏料分散劑(14)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯、及硫酸二甲酯獲得之五甲基二伸丙基三胺4級化物)之合成]
將製造例11中獲得之PGMEA溶液變更為製造例12中獲得之PGMEA溶液，將硫酸二甲酯1.6g變更為3.2g，除此以外，藉由與製造例13相同之方法獲得顏料分散劑(14)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯、及硫酸二甲酯獲得之五甲基二伸丙基三胺4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為39.5質量%，重量平均分子量為2200(於<條件1>下之測定值)。
根據胺減少量求出之反應率為99莫耳%。n為1.0，m為0.0，k為2.0。於NMR測定結果中，源自鍵結於五甲基二伸丙基三胺之N上之甲基及亞甲基的訊號因反應而分別自2.2、2.3ppm分別位移至3.6、3.7ppm，源自從N進而脫離之1個亞甲基的訊號自1.6ppm位移至2.1 ppm。又，源自月桂氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之氯所鍵結之亞甲基的訊號因反應而自4.1ppm位移至4.9ppm。將本製造例中獲得之顏料分散劑(14)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。
製造例15[顏料分散劑(15)(由苯氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之N,N,N',N'-四甲基丙二胺4級化物)之合成]
分別將甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯80g變更為合成例8中獲得之苯氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯248g，將N,N,N',N'-四甲基己二胺3.4g變更為N,N,N',N'-四甲基丙二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.2」)6.4g，將PGMEA 120g變更為385g，除此以外，藉由與製造例1相同之方法獲得顏料分散劑(15)(由苯氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯獲得之N,N,N',N'-四甲基丙二胺4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為40.5質量%，重量平均分子量為3900(於<條件1>下之測定值)。根據氯離子量相對於總氯含量之比率求出之反應率為94莫耳%，根據胺減少量求出之反應率為99莫耳%。n為2.0，m為0.0，k為0.0。於NMR測定結果中，源自鍵結於N,N,N',N'-四甲基丙二胺之N上之甲基及亞甲基的訊號因反應而分別自2.2、2.3ppm位移至3.0、4.0ppm，源自從N進而脫離之1個亞甲基的訊號自1.6ppm位移至2.8ppm。又，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯之氯所鍵結之亞甲基的訊號因反應而自4.1ppm位移至4.9ppm。將本製造例中獲得之顏料分散劑(15)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。
製造例16[化合物(16)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)單氯乙酸酯獲得之N,N,N',N'-四甲基丙二胺4級化物)之合成]
將甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯80g變更為合成例9中獲得之十二烷氧基聚丙二醇(29)單氯乙酸酯250g，將N,N,N',N'- 四甲基己二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.1」)3.4g變更為N,N,N',N'-四甲基丙二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.2」)9.6g，將PGMEA 120g變更為250g，除此以外，藉由與製造例1相同之方法獲得顏料分散劑(16)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)單氯乙酸酯獲得之N,N,N',N'-四甲基丙二胺4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為49.9質量%，重量平均分子量為3100(於<條件1>下之測定值)。根據氯離子量相對於總氯含量之比率求出之反應率為93莫耳%，根據胺減少量求出之反應率為90莫耳%。n為1.8，m為0.2，k為0.0。於NMR測定結果中，源自鍵結於N,N,N',N'-四甲基丙二胺之N上之甲基及亞甲基的訊號因反應而分別自2.2、2.3ppm位移至3.0、4.0ppm，源自從N進而脫離之1個亞甲基的訊號自1.6ppm位移至2.8ppm。又，源自十二烷氧基聚丙二醇(29)單氯乙酸酯之氯所鍵結之亞甲基的訊號因反應而自4.1ppm位移至4.9ppm。將本製造例中獲得之顏料分散劑(16)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。
製造例17[顏料分散劑(17)(由十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)單氯乙酸酯獲得之N,N,N',N'-四甲基丙二胺4級化物)之合成]
將甲氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯變更為合成例10中獲得之十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)單氯乙酸酯，將N,N,N',N'-四甲基己二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.1」)3.4g變更為N,N,N',N'-四甲基丙二胺(花王股份有限公司製造之「Kaolizer No.2」)2.7g，除此以外，藉由與製造例1相同之方法獲得顏料分散劑(17)(由十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)單氯乙酸酯獲得之N,N,N',N'-四甲基丙二胺4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為41.8質量%，重量平均分子量為3500(於<條件1>下之測定值)。根據氯離子量相對於總氯含量之比率求出之反應率為94莫耳%，根據胺減少量求出之反應率為93莫耳%。n為1.9，m為0.1，k為 0.0。於NMR測定結果中，源自鍵結於N,N,N',N'-四甲基丙二胺之N上之甲基及亞甲基的訊號因反應而分別自2.2、2.3ppm位移至3.0、4.0ppm，源自從N進而脫離之1個亞甲基的訊號自1.6ppm位移至2.8ppm。又，源自十二烷氧基聚丙二醇(15)聚乙二醇(29)單氯乙酸酯之氯所鍵結之亞甲基的訊號因反應而自4.1ppm位移至4.9ppm。將本製造例中獲得之顏料分散劑(17)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。
製造例18[顏料分散劑(18)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯、及硫酸二乙酯獲得之五甲基二伸丙基三胺4級化物)之合成]
將硫酸二甲酯1.6g變更為硫酸二乙酯2.0g，除此以外，藉由與製造例13相同之方法獲得顏料分散劑(18)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯、及硫酸二乙酯獲得之五甲基二伸丙基三胺4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為38.7質量%，重量平均分子量為4100(於<條件1>下之測定值)。將本製造例中獲得之顏料分散劑(18)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。n為2.0，m為0.0，k為1.0。
製造例19[顏料分散劑(19)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯、及對甲苯磺酸甲酯獲得之五甲基二伸丙基三胺4級化物)之合成]
將硫酸二甲酯1.6g變更為對甲苯磺酸甲酯2.4g，除此以外，藉由與製造例13相同之方法獲得顏料分散劑(19)(由十二烷氧基聚丙二醇(29)聚乙二醇(15)單氯乙酸酯、及對甲苯磺酸甲酯獲得之五甲基二伸丙基三胺4級化物)之PGMEA溶液。該溶液之固形物成分為38.9質量%，重量平均分子量為4100(於<條件1>下之測定值)。將本製造例中獲得之顏料分散劑(19)之結構應用於本說明書通式(I)中並示於表1。n為2.0，m為0.0，k為1.0。
實施例1
(顏料分散體(1)之製備)
將二酮基吡咯并吡咯系顏料(大日精化工業股份有限公司製造之C.I.顏料紅254「Chromofine Red 6156EC」)15g、PGMEA 121.2g、製造例1中獲得之顏料分散劑(1)溶液13.8g(固形物成分6.0g)、粒徑0.3mm之氧化鋯珠粒300g添加至500mL塑膠容器中，藉由分散機(淺田鐵工股份有限公司製造之「塗料振盪機」)進行3小時分散(預分散)，藉由過濾而去除氧化鋯珠粒。將所獲得之液100g、粒徑0.05mm之氧化鋯珠粒200g添加至250mL塑膠容器中，藉由分散機(淺田鐵工股份有限公司製造之「塗料振盪機」)進行24小時分散(正式分散)，藉由過濾而去除氧化鋯珠粒，獲得含有顏料10質量%、顏料分散劑4質量%之顏料分散體(1)。
(著色組合物(1)之製備)
將顏料分散體(1)7.5質量份、甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物(鹼可溶性樹脂，莫耳比：70/30、重量平均分子量：14000、固形物成分50質量%之PGMEA溶液)0.85質量份、二季戊四醇六丙烯酸酯(多官能單體：日本化藥股份有限公司製造之「DPHA」)0.30質量份、2-甲基-4'-(甲硫基)-2-嗎啉基苯丙酮(光聚合起始劑：和光純藥工業股份有限公司製造)0.23質量份及PGMEA 1.13質量份混合至均勻，獲得著色組合物(1)。
實施例2~8及比較例1(顏料分散體(2)~(8)及(51)、著色組合物(2)~(8)及(51)之製備)
將顏料分散劑(1)分別變更為顏料分散劑(2)~(9)，設為各顏料分散劑溶液之固形物成分成為6.0g之量，並以各顏料分散劑溶液與PGMEA之合計量成為135g之方式調整PGMEA之量，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得顏料分散體(2)~(8)及(51)、著色組合物(2)~ (8)及(51)。
實施例9
(顏料分散體(9)之製備)
設為顏料分散劑(1)溶液之固形物成分成為10.5g之量，並以顏料分散劑(1)溶液與PGMEA之合計量成為135g之方式調整PGMEA之量，除此以外，以與實施例1(顏料分散體(1)之製備)相同之方式獲得顏料分散體(9)。
(著色組合物(9)之製備)
將顏料分散體(9)7.5質量份、甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物(鹼可溶性樹脂，莫耳比：70/30、重量平均分子量：14000、固形物成分50質量%之PGMEA溶液)0.64質量份、二季戊四醇六丙烯酸酯(多官能單體：日本化藥股份有限公司製造之「DPHA」)0.23質量份、2-甲基-4'-(甲硫基)-2-嗎啉基苯丙酮(光聚合起始劑：和光純藥工業股份有限公司製造)0.17質量份及PGMEA 1.45質量份混合至均勻，獲得著色組合物(9)。
實施例10
(顏料分散體(10)之製備)
將二酮基吡咯并吡咯系顏料(大日精化工業股份有限公司製造之C.I.顏料紅254「Chromofine Red 6156EC」)15g變更為22.5g，設為顏料分散劑(1)溶液之固形物成分成為9.0g之量，並以顏料分散劑(1)與PGMEA之合計量成為127.5g之方式調整PGMEA之量，除此以外，以與實施例1(顏料分散體(1)之製備)相同之方式獲得顏料分散體(10)。
(著色組合物(10)之製備)
將顏料分散體(1)7.5質量份變更為顏料分散體(10)5質量份，除此以外，以與實施例1(著色組合物(1)之製備)相同之方式獲得著色組合物(10)。
實施例11
(顏料分散體(11)、著色組合物(11)之製備)
分別將二酮基吡咯并吡咯系顏料(大日精化工業股份有限公司製造之C.I.顏料紅254「Chromofine Red 6156EC」)變更為蒽醌系顏料(大日精化工業股份有限公司製造之C.I.顏料紅177「Chromofine Red 6128EC」)，將正式分散之時間自24小時變更為9小時，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得顏料分散體(11)、著色組合物(11)。
實施例12
(顏料分散體(12)、著色組合物(12)之製備)
分別將二酮基吡咯并吡咯系顏料(大日精化工業股份有限公司製造之C.I.顏料紅254「Chromofine Red 6156EC」)變更為酞菁系顏料(大日精化工業股份有限公司製造之C.I.顏料藍15：6「A454」)，將正式分散之時間自24小時變更為4.5小時，，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得顏料分散體(12)、著色組合物(12)。
實施例13
(顏料分散體(13)、著色組合物(13)之製備)
將PGMEA 121.2g變更為二乙二醇單丁醚乙酸酯(BCA)121.2g，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得顏料分散體(13)、著色組合物(13)。
實施例14
(著色組合物(14)之製備)
分別將顏料分散體(1)7.5質量份變更為4.62質量份，將甲基丙烯酸苄酯/甲基丙烯酸共聚物(鹼可溶性樹脂，莫耳比：70/30、重量平均分子量：14000、固形物成分50質量%之PGMEA溶液)0.85質量份變更為1.20質量份，將二季戊四醇六丙烯酸酯(多官能單體：日本化藥股份有限公司製造之「DPHA」)0.30質量份變更為0.43質量份，將2-甲 基-4'-(甲硫基)-2-嗎啉基苯丙酮(光聚合起始劑：和光純藥工業股份有限公司製造)0.23質量份變更為0.32質量份，將PGMEA 1.13質量份變更為3.43質量份，除此以外，以與實施例1(著色組合物(1)之製備)相同之方式獲得著色組合物(14)。
比較例2
(顏料分散體(52)之製備)
藉由蒸發器去除市售分散劑「Solsperse 76500(Lubrizol公司製造之固形物成分50質量%)」之溶劑，將所獲得之固形物成分設為顏料分散劑(52)。使顏料分散劑(52)溶解於PGMEA中，獲得顏料分散劑(52)溶液(上述固形物成分之40質量%PGMEA溶液)。
(著色組合物(52)之製備)
將顏料分散劑(1)溶液13.8g(固形物成分6.0g)變更為顏料分散劑(52)溶液15.0g(固形物成分6.0g)，以顏料分散劑(52)溶液與PGMEA之合計量成為135g之方式調整PGMEA之量，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得顏料分散體(52)、著色組合物(52)。
比較例3
(顏料分散體(53)、著色組合物(53)之製備)
將顏料分散劑(1)變更為市售分散劑(53)「Ajisper PB821(味之素股份有限公司製造)」6g，以「Ajisper PB821」與PGMEA之合計量成為135g之方式調整PGMEA之量，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得顏料分散體(53)、著色組合物(53)。
比較例4
(顏料分散體(54)、著色組合物(54)之製備)
分別將二酮基吡咯并吡咯系顏料(大日精化工業股份有限公司製造之C.I.顏料紅254「Chromofine Red 6156EC」)變更為蒽醌系顏料(大日精化工業股份有限公司製造之C.I.顏料紅177「Chromofine Red 6128EC」)，將正式分散自24小時變更為9小時，除此以外，以與比較例2相同之方式獲得顏料分散體(54)、著色組合物(54)。
比較例5
(顏料分散體(55)、著色組合物(55)之製備)
分別將二酮基吡咯并吡咯系顏料(大日精化工業股份有限公司製造之C.I.顏料紅254「Chromofine Red 6156EC」)變更為酞菁系顏料(大日精化工業股份有限公司製造之C.I.顏料藍15：6「A454」)，將正式分散自24小時變更為4.5小時，除此以外，以與比較例2相同之方式獲得比較顏料分散體(55)、著色組合物(55)。
實施例15~24
(顏料分散體(14)~(23)、著色組合物(15)~(24)及(51)之製備)
將顏料分散劑(1)分別變更為顏料分散劑(10)~(19)，設為各顏料分散劑溶液之固形物成分成為6.0g之量，並以各顏料分散劑溶液與PGMEA之合計量成為135g之方式調整PGMEA之量，除此以外，以與實施例1相同之方式獲得顏料分散體(14)~(23)、著色組合物(15)~(24)。
將所獲得之顏料分散體(1)~(23)及(51)~(55)之評價結果、及著色組合物(1)~(24)及(51)~(55)之評價結果示於表2。
根據表2可知實施例1~24之顏料分散體、著色組合物與比較例1~5之顏料分散體、著色組合物相比，平均粒徑較小、低黏度、保存後之黏度亦較低、且具有良好之再分散性。因此，本發明之顏料分散體之分散性、保存穩定性及溶劑再溶解性優異。

Claims (16)

  1. 一種彩色濾光器用顏料分散體，其含有通式(I)所表示之顏料分散劑、有機顏料、及醚系有機溶劑， [式中，R1、R2、R3及R4可相同或不同，表示氫原子之一部分可經羥基取代之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基(其中，與R1鄰接之R5表示單鍵)，R6表示碳數1以上且4以下之烷二基，R7表示碳數2以上且4以下之烷二基，R8表示碳數1以上且18以下之烴基，a表示平均加成莫耳數，為1以上且100以下，(M1)-及(M2)-分別獨立地表示陰離子，n、m、k表示平均結構單元數，(n+m+k)為1以上且5以下，n為1以上且5以下，m為0以上且4以下，k為0以上且4以下；再者，R7O於存在複數個之情形時，可相同亦可不同，各結構單元亦可為任意排列順序]。
  2. 如請求項1之彩色濾光器用顏料分散體，其中(n+m+k)為2以上且3以下，n為1以上且3以下，m為0以上且2以下，k為0以上且2以下。
  3. 如請求項1之彩色濾光器用顏料分散體，其中上述顏料分散劑係以通式(I-1)表示， [式中，R1、R2、及R4可相同或不同，表示氫原子之一部分可經羥基取代之碳數1以上且10以下之烴基，R5表示碳數1以上且18以下之烷二基，R6表示碳數1以上且4以下之烷二基，R7表示碳數2以上且4以下之烷二基，R8表示碳數1以上且18以下之烴基，a表示平均加成莫耳數，為1以上且100以下，(M1)-表示陰離子，n表示平均結構單元數，為1以上且5以下；再者，R7O於存在複數個之情形時，可相同亦可不同]。
  4. 如請求項3之彩色濾光器用顏料分散體，其中n為2以上且3以下。
  5. 如請求項1至4中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中(R7O)包含源自環氧丙烷之結構單元。
  6. 如請求項1至4中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中(R7O)包含源自環氧乙烷之結構單元及源自環氧丙烷之結構單元。
  7. 如請求項1至4中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中a為15以上且100以下。
  8. 如請求項1至4中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R8為脂肪族烴基。
  9. 如請求項1至4中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R4為甲 基或乙基。
  10. 如請求項1至4中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R1及R2為碳數1以上且10以下之烴基、或碳數2以上且6以下之羥烷基。
  11. 如請求項1至4中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中R5之烷二基之碳數為2以上且12以下。
  12. 如請求項1至4中任一項之彩色濾光器用顏料分散體，其中(M1)-及(M2)-為選自鹵化物離子、烷基硫酸根離子、烷基苯磺酸根離子及烷基碳酸根離子中之至少1種。
  13. 一種彩色濾光器用著色組合物，其含有如請求項1至12中任一項之顏料分散體、及黏合劑成分。
  14. 一種如請求項1至12中任一項之顏料分散體之用途，其係用於製造彩色濾光器。
  15. 一種如請求項13之著色組合物之用途，其係用於製造彩色濾光器。
  16. 一種彩色濾光器，其係使用如請求項1至12中任一項之顏料分散體而製造。
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