JP6270716B2 - 多孔質膜を製造する方法 - Google Patents
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- C08J2333/00—Characterised by the use of homopolymers or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals, each having only one carbon-to-carbon double bond, and only one being terminated by only one carboxyl radical, or of salts, anhydrides, esters, amides, imides, or nitriles thereof; Derivatives of such polymers
- C08J2333/02—Homopolymers or copolymers of acids; Metal or ammonium salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08J—WORKING-UP; GENERAL PROCESSES OF COMPOUNDING; AFTER-TREATMENT NOT COVERED BY SUBCLASSES C08B, C08C, C08F, C08G or C08H
- C08J2371/00—Characterised by the use of polyethers obtained by reactions forming an ether link in the main chain; Derivatives of such polymers
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Description
本願は、2011年6月23日に提出された欧州特許出願第11305798.8号明細書に対する優先権を請求する。尚、この文献の全内容は、あらゆる目的で本明細書に組み込むものとする。
(i)以下:
−式(I):
(式中、
−R1、R2及びR3は、互いに同じか、又は異なり、独立して、水素原子及びC1〜C3炭化水素基から選択され、
−RXは、水素原子であるか、又はヒドロキシル、カルボキシル、エポキシド、エステル及びエーテル基から選択される少なくとも1つの官能基を含むC1〜C5炭化水素部分である)
を有する少なくとも1種の(メト)アクリル系モノマー(MA)由来の反復単位を含む少なくとも1種のフルオロポリマー[ポリマー(F)]と、
−少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)(PAO)
を含む組成物[組成物(F)]を用意するステップ;及び
(ii)前記組成物(F)を処理して、フィルムを形成するステップ;
(iii)このようにして得られたフィルムを水性組成物で処理することにより、前記多孔質膜を得るステップ。
式中、
−R’1、R’2及びR’3は、水素原子であり、
−R’Xは、ヒドロキシル、カルボキシル及びエステル基から選択される少なくとも1つの官能基を含むC1〜C5炭化水素部分である。
式中、
−R’’1、R’’2及びR’’3は、水素原子であり、
−R’’Xは、少なくとも1つのヒドロキシル基を含むC1〜C5炭化水素部分である。
−式:
のアクリル酸ヒドロキシエチル(HEA);
−式:
のいずれかのアクリル酸2−ヒドロキシプロピル(HPA);及び
−これらの混合物。
−フッ化ビニリデン(VDF)由来の反復単位と、
−前述した式(I)の少なくとも1種の(メト)アクリル系モノマー(MA)由来の反復単位
を含むフルオロポリマー[ポリマー(F1)]である。
−0.3モル%〜1.5モル%の、前述した式(I)の少なくとも1種の(メト)アクリル系モノマー(MA)由来の反復単位
を含み、フッ化ビニリデン(VDF)由来の反復単位が、全反復単位の100モル%までを補充する、
フルオロポリマーである。
−0.3モル%〜1.5モル%の、前述した式(III)の少なくとも1種の(メト)アクリル系モノマー(MA)由来の反復単位
を含み、フッ化ビニリデン(VDF)由来の反復単位が、全反復単位の100モル%までを補充する、
フルオロポリマーである。
−エチレン(E)由来の反復単位と、
−テトラフルオロエチレン(TFE)、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)及びこれらの混合物から選択されるフッ素化コモノマー(F)由来の反復単位と、
−前述した式(I)の少なくとも1種の(メト)アクリル系モノマー(MA)由来の反復単位
を含むフルオロポリマー[ポリマー(F2)]である。
−35モル%〜65モル%、好ましくは45モル%〜55モル%、より好ましくは48モル%〜52モル%の、エチレン(E)由来の反復単位と、
−65モル%〜35モル%、好ましくは55モル%〜45モル%、より好ましくは52モル%〜48モル%の、クロロトリフルオロエチレン(CTFE)及び/又はテトラフルオロエチレン(TFE)由来の反復単位と、
−0.5モル%〜5モル%、好ましくは1モル%〜3モル%の、前述した式(I)の少なくとも1種の(メト)アクリル系モノマー(MA)由来の反復単位
を含む。
式(I):
(式中、
−R1、R2及びR3は、互いに同じか、又は異なり、独立して、水素原子及びC1〜C3炭化水素基から選択され、
−RXは、水素原子であるか、又はヒドロキシル、カルボキシル、エポキシド、エステル及びエーテル基から選択される少なくとも1つの官能基を含むC1〜C5炭化水素部分である)
を有する少なくとも1種の(メト)アクリル系モノマー(MA)由来の反復単位を含む少なくとも1種のフルオロポリマー[ポリマー(F)]と、
−少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)(PAO)
を含む組成物から成るフィルムである。
−前述した式(I)の少なくとも1種の(メト)アクリル系モノマー(MA)由来の反復単位を含む少なくとも1種のフルオロポリマー[ポリマー(F)]と、
−少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)(PAO)
から構成される組成物から製造される。
式(I):
(式中、
−R1、R2及びR3は、互いに同じか、又は異なり、独立して、水素原子及びC1〜C3炭化水素基から選択され、
−RXは、水素原子であるか、又はヒドロキシル、カルボキシル、エポキシド、エステル及びエーテル基から選択される少なくとも1つの官能基を含むC1〜C5炭化水素部分である)
を有する少なくとも1種の(メト)アクリル系モノマー(MA)由来の反復単位を含む少なくとも1種のフルオロポリマー[ポリマー(F)]と、
−前述した多孔質膜の総重量に基づき、20重量%未満、好ましくは15重量%未満、より好ましくは10重量%未満の量の、少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)(PAO)
を含む多孔質膜である。
前述の式(I)を有する少なくとも1種の(メト)アクリル系モノマー(MA)由来の反復単位を含む少なくとも1種のフルオロポリマー[ポリマー(F)]と、
−前記多孔質膜の総重量に基づき、20重量%未満、好ましくは15重量%未満、より好ましくは10重量%未満の量の少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)(PAO)
から構成される。
式(I):
(式中、
−R1、R2及びR3は、互いに同じか、又は異なり、独立して、水素原子及びC1〜C3炭化水素基から選択され、
−RXは、水素原子であるか、又はヒドロキシル、カルボキシル、エポキシド、エステル及びエーテル基から選択される少なくとも1つの官能基を含むC1〜C5炭化水素部分である)
を有する少なくとも1種の(メト)アクリル系モノマー(MA)由来の反復単位を含む少なくとも1種のフルオロポリマー[ポリマー(F)]と、
−少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)(PAO)
を含む組成物である。
ASTM D1238に従い(190℃、5Kg)測定して、メルトフローインデックスが、9.3g/10分のVDF/HFPポリマー。
以下に記載するように調製され、ASTM D1238に従い(190℃、5Kg)測定して、メルトフローインデックスが、4.3g/10分のVDF/HFP/HEAポリマー。
ASTM D1238に従い(190℃、5Kg)測定して、メルトフローインデックスが、2.3g/10分のSOLEF(登録商標)21510VDF/HFPポリマー。
ASTM D1238に従い(190℃、5Kg)測定して、メルトフローインデックスが、8.5g/10分のSOLEF(登録商標)6008VDFホモポリマー。
PEO−1:数平均分子量が、600,000〜800,000のポリ(エチレンオキシド)。
PEO−2:数平均分子量が、1,000,000〜1,200,000のポリ(エチレンオキシド)。
PEO−3:数平均分子量が、約400,000のポリ(エチレンオキシド)。
乾燥した多孔質膜の多孔度[体積%]を以下の式に従って測定した:
式中、
−Xは、フィルムから抽出されるポリ(アルキレンオキシド)(PAO)の量を表し、
−Yは、フィルム中のポリ(アルキレンオキシド)(PAO)の重量%を表す。
ポリマーのフィルムを、炭酸エチレン/炭酸プロピレン(1:1重量比)中のLiPF61Mの電解質溶液に浸漬し、乾燥グローブボックス内に24時間室温で保存した。得られたポリマー電解質を2つのステンレス鋼電極の間に配置して、容器内に密封した。ポリマー電解質の抵抗を測定した後、以下の等式を用いて、イオン導電率([σ])を計算した:
式中、dは、フィルムの厚さであり、Rbは、体抵抗であり、Sは、ステンレス鋼電極の面積である。
880rpmの速度で作動するインペラーを備えた4リットル反応器内に、2410gの脱イオン水と0.723gのMETHOCEL(登録商標)K100GR沈殿防止剤を順に導入した。反応器をガス抜きしてから、窒素で1バールまで加圧し、イソドデカン中のt−アミルパーピバレート開始剤の75容量%溶液8.1gを反応器に導入した後、323gのHFPモノマーと882gのVDFモノマーを導入した。次に、最終圧力110バールまで反応器を55℃に徐々に加熱した。試験全体を通して、温度を55℃に一定に維持した。合計682mlまでHEAモノマーの13.28g/l水溶液を供給することにより、試験全体を通して圧力を110バールに一定に維持した。372分後、大気圧に達するまで懸濁液をガス抜きすることにより、重合ランを停止した。このようにして得られたポリマーを回収し、脱イオン水で洗浄した後、50℃のオーブンで乾燥した(825g)。このようにして得られたポリマーは、NMRにより測定して、6.6モル%のHFP及び0.5モル%のHEAを含有していた。
粉末混合及び顆粒化
ポリマーとポリ(アルキレンオキシド)(PAO)を粉末状でブレンドし、3段パドルミキサーを備える高速ミキサーで混合することにより、必要な容量比を有する均質な粉末混合物を取得した。混合物を300rpmで3分間撹拌した後、6つの温度ゾーンと4mm−2ホールダイを備えるLEISTRITZ LSM30/34二軸スクリュー押出機での押出により処理した。押出機における温度のセットは、140℃から180℃まで変動する。押出されたストランドを空気中で冷却し、乾燥させた後、ペレット製造機で切断した。
210℃に維持した5つの温度ゾーン及び0.5mmx100mmテープダイを備える一軸スクリューBraebender押出機(スクリュー速度=25rpm)でペレットを処理した。ダイからの排出後、溶融テープを温度115℃に維持した2つの連続したチルロール上に巻き出し、これらの速度を、約50μmのフィルム厚さを得るように調整した。
直径30mm、L/Dが28の一軸スクリューDr.Collin GmbH押出機でペレットを処理した。押出機は、以下の表1に詳細に示すように設定した5つの加熱ゾーン、外径51.5mm及びギャップ0.25mmの円環状ダイを備えており、このダイは、225℃に維持した4つの加熱ゾーンを有していた。
VDF/HFP/HEAポリマーとPEO−1の容量比50:50の混合物からのフラットキャストフィルム押出により、厚さ50μmのフィルムを製造したが、前記混合物は、ASTM D1238に従い、5Kgの荷重下、190℃で測定して、メルトフローインデックスが13.0g/10分であった。このようにして得られたフィルムから取得した2.29gのサンプルを、60℃に保持した0.5リットルの水浴中に約6時間配置した。このようにして多孔質膜を取得し、これを前記水浴から回収し、70℃で乾燥させた。非処理フィルム中のポリ(エチレンオキシド)の重量パーセンテージは、38.5%であり、フィルムから抽出したポリ(エチレンオキシド)の量は、0.73gであった。このようにして得られた乾燥多孔質膜は、上に詳述した手順に従い測定して、41%の多孔度を有し、9.6重量%のPEO−1を含有していた。
VDF/HEAポリマーとPEO−2の容量比50:50の混合物からのフラットキャストフィルム押出により、厚さ50μmのフィルムを製造したが、前記混合物は、ASTM D1238に従い、5Kgの荷重下、190℃で測定して、メルトフローインデックスが11.0g/10分であった。このようにして得られたフィルムから取得した1.98gのサンプルを用いた以外は、実施例1に詳述した手順に従った。非処理フィルム中のポリ(エチレンオキシド)の重量パーセンテージは、38.5%であり、フィルムから抽出したポリ(エチレンオキシド)の量は、0.74gであった。このようにして得られた乾燥多孔質膜は、上に詳述した手順に従い測定して、48%の多孔度を有し、1.8重量%のPEO−2を含有していた。
VDF/HEAポリマーとPEO−2の容量比60:40の混合物からのホットインフレートフィルム押出により、厚さ20μmのフィルムを製造した。このようにして得られたフィルムから取得した6.5gのサンプルを、25℃に保持した5リットルの水浴中に約6時間配置した。このようにして多孔質膜を取得し、これを前記水浴から回収し、70℃で乾燥させた。非処理フィルム中のポリ(エチレンオキシド)の重量パーセンテージは、29.7%であり、フィルムから抽出したポリ(エチレンオキシド)の量は、1.92gであった。このようにして得られた乾燥多孔質膜は、上に詳述した手順に従い測定して、40%の多孔度を有し、0.2重量%のPEO−2を含有していた。乾燥多孔質膜のイオン導電性は、1.25x10−4S/cmであった。
SOLEF(登録商標)6008VDFホモポリマーとPEO−2の容量比50:50の混合物からのフラットキャストフィルム押出により、厚さ50μmのフィルムを製造したが、前記混合物は、ASTM D1238に従い、5Kgの荷重下、190℃で測定して、メルトフローインデックスが、2.2g/10分であった。次に、実施例1に詳述したのと同じ手順に従ったが、凝集体が存在する非対称多孔質膜が得られた。
VDF/HFP/HEAポリマーとPEO−3の容量比50:50の混合物からのフラットキャストフィルム押出により、厚さ200μmのフィルムを製造した。このようにして得られたフィルムから取得した2.4gのサンプルを用いた以外は、実施例1に詳述したのと同じ手順に従った。非処理フィルム中のポリ(エチレンオキシド)の重量パーセンテージは、38.5%であり、フィルムから抽出したポリ(エチレンオキシド)の量は、0.82gであった。このようにして得られた乾燥多孔質膜は、上に詳述した手順に従い測定して、44%の多孔度を有し、6.6重量%のPEO−3を含有していた。
SOLEF(登録商標)21510VDF/HFPポリマーとPEO−3の容量比50:50の混合物からのフラットキャストフィルム押出により、厚さ200μmのフィルムを製造した。次に、実施例1に詳述したのと同じ手順に従ったが、凝集体が存在する非対称多孔質膜が得られた。
Claims (15)
- 多孔質膜の製造方法であって、以下のステップ:
(i)以下:
−式(I):
(式中、
−R1、R2及びR3は、互いに同じか、又は異なり、独立して、水素原子及びC1〜C3炭化水素基から選択され、
−RXは、水素原子であるか、又はヒドロキシル、カルボキシル、エポキシド、エステル及びエーテル基から選択される少なくとも1つの官能基を含むC1〜C5炭化水素部分である)
を有する少なくとも1種の(メト)アクリル系モノマー(MA)由来の反復単位を含む少なくとも1種のフルオロポリマー[ポリマー(F)]と、
−少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)(PAO)
を含む組成物[組成物(F)]を用意するステップ;及び
(ii)前記組成物(F)を押出により処理して、フィルムを形成するステップ;
(iii)このようにして得られた前記フィルムを水性組成物で処理することにより、前記多孔質膜を取得するステップ
を含み、
前記ポリマー(F)が、以下:
−フッ化ビニリデン(VDF)由来の反復単位と、
−式(I)の少なくとも1種の(メト)アクリル系モノマー(MA)由来の反復単位
を含むフルオロポリマー[ポリマー(F1)]である、方法。 - 前記ポリマー(F)が、0.1モル%〜10モル%の、式(I)の少なくとも1種の(メト)アクリル系モノマー(MA)由来の反復単位を含む、請求項1に記載の方法。
- 前記(メト)アクリル系モノマー(MA)が、式(III):
(式中、
−R’’1、R’’2及びR’’3は、水素原子であり、
−R’’Xは、少なくとも1つのヒドロキシル基を含むC1〜C5炭化水素部分である)
に従う、請求項1又は2に記載の方法。 - 前記ポリ(アルキレンオキシド)(PAO)が、100,000〜5,000,000の数平均分子量を有する、請求項1〜3のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリ(アルキレンオキシド)(PAO)が、200,000〜4,000,000の数平均分子量を有する、請求項1〜4のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリ(アルキレンオキシド)(PAO)が、300,000〜2,000,000の数平均分子量を有する、請求項1〜5のいずれか1項に記載の方法。
- 前記ポリ(アルキレンオキシド)(PAO)が、ポリ(エチレンオキシド)(PEO)である、請求項6に記載の方法。
- 前記組成物(F)が、前記組成物の総量に基づき、5容量%超の、少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)(PAO)を含む、請求項1〜7のいずれか1項に記載の方法。
- 前記組成物(F)が、粉末の形態で、少なくとも1種のポリマー(F)と少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)(PAO)を含む粉末状組成物(Fp)である、請求項1〜8のいずれか1項に記載の方法。
- 以下:
−式(I):
(式中、
−R 1 、R 2 及びR 3 は、互いに同じか、又は異なり、独立して、水素原子及びC 1 〜C 3 炭化水素基から選択され、
−R X は、水素原子であるか、又はヒドロキシル、カルボキシル、エポキシド、エステル及びエーテル基から選択される少なくとも1つの官能基を含むC 1 〜C 5 炭化水素部分である)
の少なくとも1種の(メト)アクリル系モノマー(MA)由来の反復単位を含む少なくとも1種のフルオロポリマー[ポリマー(F)]と、
−100,000〜5,000,000の数平均分子量を有する少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)(PAO)
を含む組成物。 - 請求項10に記載の組成物から製造されるフィルム。
- 請求項11に記載のフィルムから製造される多孔質膜。
- 以下:
−式(I):
(式中、
−R 1 、R 2 及びR 3 は、互いに同じか、又は異なり、独立して、水素原子及びC 1 〜C 3 炭化水素基から選択され、
−R X は、水素原子であるか、又はヒドロキシル、カルボキシル、エポキシド、エステル及びエーテル基から選択される少なくとも1つの官能基を含むC 1 〜C 5 炭化水素部分である)
の少なくとも1種の(メト)アクリル系モノマー(MA)由来の反復単位
を含む少なくとも1種のフルオロポリマー[ポリマー(F)]と、
−多孔質膜の重量に基づき、20重量%未満の量の、少なくとも1種のポリ(アルキレンオキシド)(PAO)
を含み、
前記ポリマー(F)が、以下:
−フッ化ビニリデン(VDF)由来の反復単位と、
−式(I)の少なくとも1種の(メト)アクリル系モノマー(MA)由来の反復単位
を含むフルオロポリマー[ポリマー(F1)]である、多孔質膜。 - 請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法によって得られる多孔質膜、又は請求項12若しくは13に記載の多孔質膜の、リチウムイオン電池のセパレータとしての使用。
- 請求項1〜9のいずれか1項に記載の方法によって得られる多孔質膜、又は請求項12若しくは13に記載の多孔質膜の、濾過膜としての使用及び生物医学用途における使用。
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