JP6247826B2 - インプリント成型用光硬化性樹脂組成物 - Google Patents
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Description
1.(A)ラジカル重合性化合物;及び
(B)無機ナノ粒子を含む、インプリント成型用光硬化性樹脂組成物。
2.さらに(C)光重合開始剤を含む、上記1に記載のインプリント成型用光硬化性樹脂組成物。
3.さらに(D)シリコーンを含む、上記1又は2に記載のインプリント成型用光硬化性樹脂組成物。
4.成分(A)として、(メタ)アクリレート化合物を含む、上記1〜3のいずれかに記載のインプリント成型用光硬化性樹脂組成物。
5.成分(B)として、100nm以下の一次粒径を有する無機ナノ粒子を含む、上記1〜4のいずれかに記載のインプリント成型用光硬化性樹脂組成物。
6.無機ナノ粒子が、シリカである、上記1〜5のいずれかに記載のインプリント成型用光硬化性樹脂組成物。
7.さらに(E)6官能以上のウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーを含む、上記1〜6のいずれかに記載のインプリント成型用光硬化性樹脂組成物。
8.上記1〜7のいずれかに記載のインプリント用光硬化性樹脂組成物を基材に塗布し、微細パターンを有する型と貼り合わせ、光照射することを含む、インプリント成型硬化物の製造方法。
9.上記8に記載の方法により得られる、インプリント成型硬化物。
10.微小硬度が、300N/mm2以上である、上記9に記載の硬化物。
本発明のインプリント成型用光硬化性樹脂組成物は、(A)ラジカル重合性化合物;及び(B)無機ナノ粒子を含む。
本発明の樹脂組成物に含まれる、ラジカル重合性化合物は、光によりラジカル重合することのできる化合物であれば特に限定はなく、モノマー、オリゴマー又はポリマーであってもよい。ラジカル重合性化合物として、例えば、(メタ)アクリレート化合物;スチレン誘導体等を挙げることができる。なお本発明において、他に指定のない限り、「(メタ)アクリレート」は、アクリレート又はメタクリレートを意味するものとする。
本発明の樹脂組成物に含まれる、無機ナノ粒子としては、シリカ(二酸化ケイ酸)、アルミナ(酸化アルミニウム)、チタニア(二酸化チタン)、ジルコニア(二酸化ジルコニウム)のナノ粒子等が挙げられ、好ましくはシリカナノ粒子(含水微粉ケイ酸)である。典型的には、無機ナノ粒子がシリカの場合、二酸化ケイ素の表面に存在するシラノール(Si−OH)構造による架橋が形成され、成分(A)のラジカル重合性化合物による架橋と共に、強固な皮膜を形成しうる。
本発明の樹脂組成物は、さらに光重合開始剤を含有してもよい。光重合開始剤は、紫外線重合開始剤や可視光重合開始剤等が挙げられるが、どちらも制限無く用いられる。紫外線重合開始剤としては、ベンゾイン系、ベンゾフェノン系、及びアセトフェノン系等が挙げられ、可視光重合開始剤にはアシルホスフィンオキサイド系、チオキサントン系、メタロセン系、及びキノン系等が挙げられる。
本発明の樹脂組成物は、さらにシリコーンを含有してもよい。シリコーンは、例えば、タッチパネルの滑りを良くするため、又は耐擦傷性を向上させるために使用することができる。そのようなシリコーンとしては、非変性又は変性ポリシロキサンを挙げることができる。非変性ポリシロキサンの例としては、ジメチルシリコーン、メチルフェニルシリコーン、メチルハイドロジェンシリコーンを挙げることができる。また、変性ポリシロキサンの例としては、アクリルポリマーをシリコーン変性したシリコーン変性アクリルポリマー;上記ポリシロキサン又はシリコーン変性アクリルポリマーの、側鎖、両末端又は片末端に官能基を有するものであり、その官能基の例としては、アミノ基、エポキシ基、脂環式エポキシ基、カルビノール基、メルカプト基、カルボキシル基、アクリロイル基、メタクリロイル基を挙げることができる。変性ポリシロキサンの具体例としては、アクリルポリマーをシリコーン変性したシリコーン変性アクリルポリマー(共栄社化学(株)製GL−01)または光反応性官能基を有するシリコーン変性アクリルポリマー(共栄社化学(株)製GL−02R)を挙げることができる。
本発明の樹脂組成物は、成型性や耐擦傷性の向上の観点から、さらに6官能以上のウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーを含有してもよい。そのようなウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーとしては、前記イソシアネート化合物と、ペンタエリスリトールトリ(メタ)アクリレートやジペンタエリスリトールペンタ(メタ)アクリレートとの反応物、ポリカーボネートポリオール系ウレタンアクリレート等が挙げられる。
本発明は、上記で述べたような本発明のインプリント用光硬化性樹脂組成物を基材に塗布し、微細パターンを有する型と貼り合わせ、光照射することを含む、インプリント成型硬化物の製造方法を提供する。
本発明は、上記で述べたような本発明のインプリント用光硬化性樹脂組成物より得られるインプリント成型硬化物を提供する。本発明の光硬化性樹脂組成物より得られる硬化物は、優れた硬度を有する。例えば、本発明の硬化物は、微小硬度計により測定した硬度が、300N/mm2以上であり、好ましくは300N/mm2〜1000N/mm2である。
本発明の実施例1〜3及び比較例1〜3の樹脂組成物は、表1に示す成分を混合し、次いで1μmのポリテトラフロロエチレン製フィルターでろ過することにより調製した。なお、表1は、質量比で示している。また、表中の記号は以下の意味を有する。
V#802:トリペンタエリスリトールオクタアクリレートとトリペンタエリスリトールヘプタアクリレートの混合物(大阪有機化学工業(株)製、ビスコートV#802);
FA−731A:トリス(2−アクリロイルオキシエチル)イソシアヌレート(日立化成(株)製);
A−BZ:ベンジルアクリレート(新中村化学工業(株)製);
RM1002:イソボルニルアクリレート(日本化薬(株)製、KAYARAD RM−1002);
I−184:1−ヒドロキシ−シクロヘキシル−フェニル−ケトン(BASF社製、IRGACURE(登録商標)184);
I−819:ビス(2,4,6−トリメチルベンゾイル)−フェニルホスフィンオキシド(BASF社製、IRGACURE(登録商標)819);
GL−02R:光反応性官能基を有するシリコーン変性アクリルポリマー(共栄社化学(株)製)。
得られた各実施例および比較例のインプリント用光硬化性樹脂組成物について以下の評価を行った。結果を表1に示す。
PETフィルム上にワイヤーバーにて5〜10μm厚程度に樹脂組成物を塗膜し、幅30μm高さ1μmのラインパターンのある銅製金型(φ12cm、厚み2cm)にそのフィルムを貼り合わせてからUV照射した。硬化後に、PETフィルムを銅製金型から剥がし、硬化物を非接触表面形状測定器により観察して、金型どおりの形状が成型されているかどうかを以下の基準に従って判定した。なお、UV照射の条件は、メタルハライドランプ(アイグラフィックス製 メタルハライドランプM06−L31)にて365nmの波長の光量が1500mJ/cm2である。
(判定基準)
◎:形状が成型されている
○:一部に欠陥があるものの、ほぼ形状が成型されている
×:形状が成型されていない
PETフィルム上にワイヤーバーにて5〜10μm厚程度に樹脂組成物を塗膜し、幅30μm高さ1μmのラインパターンのある銅製金型(φ12cm、厚み2cm)にそのフィルムを貼り合わせてからUV照射した(照射条件は上記に同じ)。硬化後に、PETフィルムを銅製金型から剥がし、硬化物上に、#0000のスチールウールを乗せ、100gの荷重をかけて20往復させ、硬化物に傷などが入っていないかどうかを以下の基準に従って判定した。
(判定基準)
○:傷なし
△:極微細な傷有り
×:明らかな傷有り
スライドガラス上にワイヤーバーにて5〜10μm厚程度に樹脂を塗膜し、UV硬化(照射条件は上記に同じ)させ、フィッシャーインスツル製のマルテンスハードネス硬度計にて、硬化皮膜表面の微小硬度を測定した。
Claims (5)
- (A)ラジカル重合性化合物;(B)100nm以下の一次粒径を有するシリカナノ粒子;(C)光重合開始剤;(D)シリコーン変性アクリルポリマー;及び(E)6官能以上のウレタン(メタ)アクリレートオリゴマーを含む、インプリント成型用光硬化性樹脂組成物。
- 成分(A)として、(メタ)アクリレート化合物を含む、請求項1に記載のインプリント成型用光硬化性樹脂組成物。
- 請求項1又は2に記載のインプリント用光硬化性樹脂組成物を基材に塗布し、微細パターンを有する型と貼り合わせ、光照射することを含む、インプリント成型硬化物の製造方法。
- 請求項1又は2に記載のインプリント成型用硬化性樹脂組成物のインプリント成型硬化物。
- 微小硬度が、486N/mm2以上である、請求項4に記載の硬化物。
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