JP6246274B2 - ポリイミドからなるフィルムの製造方法、ポリアミド酸の溶液、及び、ポリアミド酸の溶液の製造方法 - Google Patents
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で表されるノルボルナン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物類と、下記一般式(7):
で表される芳香族ジアミンとを反応させて、下記一般式(8):
で表される繰り返し単位を有するポリアミド酸を調製し、前記ポリアミド酸の溶液を得た後、前記ポリアミド酸の溶液を基材上に塗布し、前記ポリアミド酸をイミド化して、下記一般式(1):
で表される繰り返し単位を有し、5%重量減少温度が481℃以上であり、且つ、窒素雰囲気下、昇温速度5℃/分の条件で50℃〜200℃の温度範囲において長さの変化を測定して求められる線膨張係数が30ppm/℃以下であるポリイミドからなるフィルムを得る方法である。
先ず、透明導電性積層体について説明する。すなわち、前記透明導電性積層体は、ポリイミドからなる基板フィルムと、該基板フィルム上に積層された導電性材料からなる薄膜とを備え、
前記ポリイミドが、下記一般式(1):
で表される繰り返し単位を少なくとも1種含有し、ガラス転移温度が350℃〜450℃であり、且つ、窒素雰囲気下、昇温速度5℃/分の条件で50℃〜200℃の温度範囲において長さの変化を測定して求められる線膨張係数が30ppm/℃以下であるポリイミドである、ものである。
本発明にかかるポリイミドは、上記一般式(1)で表される繰り返し単位を少なくとも1種含有するものである。
で表される基のうちの1種であることが好ましい。
で表されるノルボルナン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物類と、下記一般式(7):
で表される芳香族ジアミンとを反応させて、下記一般式(8):
で表される繰り返し単位を少なくとも1種含有するポリアミド酸を調製し、ポリアミド酸の溶液を得る工程(工程(I))と、
前記ポリアミド酸の溶液を基材上に塗布した後、前記ポリアミド酸をイミド化して、上記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリイミドからなる基板フィルムを得る工程(工程(II))と、
を含む基板フィルムの製造方法を好適に利用することができる。以下、工程(I)と工程(II)を分けて説明する。
工程(I)は、有機溶媒の存在下、上記一般式(6)で表されるノルボルナン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物類(以下、場合により単に「一般式(6)で表される化合物」又は「一般式(6)で表されるテトラカルボン酸二無水物類」という。)と、上記一般式(7)で表される芳香族ジアミンとを反応させて、上記一般式(8)で表される繰り返し単位を有するポリアミド酸を調製し、ポリアミド酸の溶液を得る工程である。
で表される5−ノルボルネン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−5’’−ノルボルネン類(以下、場合により単に「一般式(9)で表される化合物」という。)を、公知の方法等を適宜利用して、テトラカルボン酸二無水物化することにより、上記一般式(6)で表されるテトラカルボン酸二無水物類を得る方法を利用してもよい。このような一般式(9)で表される化合物をテトラカルボン酸二無水物化する方法としては特に制限されず、公知の方法を適宜利用することができ、例えば、1994年発行のMacromolecules(27巻)の1117頁に記載のような方法を採用してもよい。すなわち、このようなテトラカルボン酸二無水物化する方法としては、上記一般式(9)で表される化合物をPd触媒と塩化銅(II)および酢酸ナトリウムの存在下、一酸化炭素とメタノール等のアルコールでテトラエステル化し、得られたテトラメチルエステルをp−トルエンスルホン酸等の酸触媒の存在下、ギ酸とエステル交換反応させてテトラカルボン酸を得た後に、このエステル交換反応の反応系中に無水酢酸を共存させ、前記テトラカルボン酸を無水酢酸でテトラカルボン酸二無水物化する方法を採用してもよいし、前記テトラカルボン酸を一旦単離後、昇華精製装置で真空条件下、熱脱水反応させる方法を採用してもよい。
で表されるノルボルナン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸及びそのエステル類(以下、場合により単に「一般式(10)で表される化合物」という。)のうちの少なくとも1種の化合物を得る工程(第1工程)と、
低級カルボン酸(ギ酸、酢酸、プロピオン酸等)と、酸触媒と、無水酢酸とを用いて、前記化合物から上記一般式(6)で表されるノルボルナン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物類を得る工程(第2工程)と、
を含む方法(以下、場合により「テトラカルボン酸二無水物類の製造方法(A)」という。)を利用してもよい。
で表されるような反応を利用することにより一般式(9)で表される化合物を製造する方法を採用することができる。このような反応式(I)で表される方法は、一般式(I−1)で表されるシクロアルカノン(シクロペンタノンやシクロヘキサノン等)と、前記シクロアルカノンに対して2当量以上の二級アミンのアンモニウム塩(例えば塩酸塩、硫酸塩、酢酸塩等:反応式(I)中において式:NHR2HXで表される化合物)と、ホルムアルデヒド誘導体と、酸(塩酸、硫酸、酢酸等)とを用いて酸性の反応液を得た後、前記反応液を不活性ガス雰囲気下において30〜180℃で0.5〜10時間加熱し、反応液中において、カルボニル基の両隣に活性なα水素を有する環状ケトン類とホルムアルデヒド類と二級アミン類のマンニッヒ反応を進行せしめて、一般式(I−2)で表されるマンニッヒ塩基を合成し、次いで、得られたマンニッヒ塩基を単離することなく、その反応液中に、有機溶媒(ディールスアルダー反応に利用可能な有機溶媒であればよく、好ましくは、テトラハイドロフラン、メタノール、エタノール、イソプロパノール、ブタノール、アセトニトリル、メチルセロソルブ、エチルセロソルブ、エチレングリコール、プロピレングリコールモノメチルエーテル、プロピレングリコール等の有機溶媒)と、上記一般式(6)中のR1として選択され得る基と同様の基を置換基として有していてもよいシクロペンタジエン(前記マンニッヒ塩基に対して2当量以上)とを添加して混合物とした後、前記混合物に塩基を導入して中性又は塩基性とし、0〜150℃(好ましくは60℃程度)の条件下において、前記混合物を0.1〜48時間撹拌することにより、混合物中において、一般式(I−2)で表されるマンニッヒ塩基から一般式(I−3)で表されるジビニルケトンを合成せしめた後、その一般式(I−3)で表されるジビニルケトンと上記置換基を有していてもよいシクロペンタジエンとを反応(ディールスアルダー反応)させて、前記一般式(9)で表される化合物を製造する方法である。なお、前記ホルムアルデヒド誘導体としては、マンニッヒ塩基の製造に用いられる公知のホルムアルデヒドの誘導体を適宜利用でき、例えば、ホルマリン、パラホルムアルデヒド、トリオキサン、1,3−ジオキソラン等を適宜用いることができる。また、前記ジビニルケトンは、前記混合物の0〜150℃の条件下における撹拌中に前記マンニッヒ塩基からアミン化合物が脱離して合成される。
R10OH (11)
[式(11)中、R10は、前記一般式(10)中のR6、R7、R8又はR9として選択され得る原子及び基のうちの水素原子以外のものである。]
で表されるアルコールであることが好ましい。すなわち、このようなアルコールとしては、炭素数が1〜10のアルキルアルコール、炭素数が3〜10のシクロアルキルアルコール、炭素数が2〜10のアルケニルアルコール、炭素数が6〜20のアリールアルコール、炭素数が7〜20のアラルキルアルコールを用いることが好ましい。このようなアルコールとしては、具体的には、メタノール、エタノール、ブタノール、アリルアルコール、シクロヘキサノール、ベンジルアルコール等が挙げられ、中でも、得られる化合物の精製がより容易となるという観点から、メタノール、エタノールがより好ましく、メタノールが特に好ましい。また、このようなアルコールは1種を単独であるいは2種以上を混合して用いてもよい。
−COOR10 (12)
[式(12)中、R10は前記一般式(10)中のR6、R7、R8又はR9として選択され得る原子及び基のうちの水素原子以外のものである。]
で表されるエステル基(かかるエステル基は導入される位置ごとにR10が同一であっても異なっていてもよい。)を導入して、前記一般式(10)で表されるノルボルナン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸エステル類を得る反応(エステル化反応)である。
次に、工程(II)について説明する。工程(II)は、工程(I)により得られた上記一般式(8)で表される繰り返し単位を有するポリアミド酸の溶液を基材上に塗布した後、前記ポリアミド酸をイミド化して、上記一般式(1)で表される繰り返し単位を有するポリイミドからなる基板フィルムを得る工程(工程(II))である。
前記導電性材料からなる薄膜は、前記ポリイミドからなる基板フィルム上に積層されるものである。
前記透明導電性積層体は、前記ポリイミドからなる基板フィルム上に前記導電性材料からなる薄膜が積層されてなるものである。このような透明導電性積層体において「透明」とは全光線透過率が78%以上(より好ましくは80%以上、更に好ましくは82%以上)であることをいう。このような全光線透過率は、ポリイミドからなる基板フィルムのポリイミドの種類や該基板フィルム上に積層する薄膜の材料である前記導電性材料の種類等を適宜選択することにより容易に達成することができる。なお、このような全光線透過率としては、測定装置として、日本電色工業株式会社製の商品名「ヘーズメーターNDH−5000」を用いて測定した値を採用することができる。
タッチパネル、太陽電池、表示装置は、それぞれ、上記透明導電性積層体を備えるものである。
透明フィルムは、下記一般式(1):
で表される繰り返し単位を少なくとも1種含有し、ガラス転移温度が350℃〜450℃であり、且つ、窒素雰囲気下、昇温速度5℃/分の条件で50℃〜200℃の温度範囲において長さの変化を測定して求められる線膨張係数が30ppm/℃以下であるポリイミドからなる透明フィルムである。
各合成例、各実施例等で得られた化合物の分子構造の同定は、赤外分光分析装置(日本分光株式会社製、FT/IR−460、FT/IR−4100、サーモフィッシャーサイエンティフィック株式会社製、NICOLET380FT−IR)及びNMR測定機(VARIAN社製、商品名:UNITY INOVA−600及び日本電子株式会社製JNM−Lambda500)を用いて、IR及びNMRスペクトルを測定することにより行った。
各実施例及び比較例で得られた基板フィルム等のガラス転移温度(Tg)は、示差走査熱量計(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製の商品名「DSC7020」)を使用して、昇温速度:10℃/分及び降温速度:30℃/分の条件で、窒素雰囲気下、30℃から440℃の範囲を走査することで測定を行なった。
各実施例及び各比較例で得られた基板フィルム等を構成する化合物の5%重量減少温度は、測定装置としてTG/DTA7200熱重量分析装置(エスアイアイ・ナノテクノロジー株式会社製)を使用して、窒素ガスを流しながら、室温(25℃)から600℃の範囲で10℃/分の条件で加熱して、用いた試料の重量が5%減少する温度を測定することにより求めた。
各実施例及び比較例1で基板フィルム等を製造する際に中間体として得られたポリアミド酸の固有粘度[η]は、離合社製の自動粘度測定装置(商品名「VMC−252」)を用い、N,N−ジメチルアセトアミドを溶媒として、濃度0.5g/dLのポリアミド酸の測定試料を調整し、30℃の温度条件下において測定した。
実施例1〜7及び比較例1〜2で得られた基板フィルム等の線膨張係数は、縦20mm、横5mm、厚み0.05mm(50μm)の大きさの試料を用い、測定装置として熱機械的分析装置(リガク製の商品名「TMA8310」)を利用して、窒素雰囲気下、引張りモード(49mN)、昇温速度5℃/分の条件を採用して、50℃〜200℃における前記試料の長さの変化を測定して、50℃〜200℃の温度範囲における1℃あたりの長さの変化の平均値を求めることにより測定した。なお、比較例3で用いた基板フィルムについては試料の厚みを0.1mm(100μm)とした以外は実施例1と同様にして線膨張係数を測定した。
各実施例及び各比較例で得られた基板フィルム等の屈折率は、測定装置として屈折率測定装置(株式会社アタゴ製の商品名「NAR−1T SOLID」)を用い、589nmの光源下、23℃の温度条件で測定した。
各実施例及び各比較例で得られた基板フィルム等と各実施例、各参考例及び各比較例で得られた導電性積層体の全光線透過率は、それぞれ測定装置として日本電色工業株式会社製の商品名「ヘーズメーターNDH−5000」を用いてJIS K7361−1に準拠して測定した。
測定装置として表面抵抗計(三菱油化株式会社製の商品名「Loresta表面抵抗計 MCP−TESTER Loresta−FP」)を用い、実施例1〜2、参考例1〜5及び各比較例で得られた導電性積層体からそれぞれ作成した縦:40mm、横:40mmのサイズの試料(試料の厚みは各実施例及び各比較例で得られた導電性積層体の厚みのままとした。)を測定用試料として用いた以外はJIS K7194(1994年)に準拠した四探針法を採用して、各導電性積層体の表面抵抗率(シート抵抗)を測定した。
実施例1〜7、参考例1〜5及び比較例1、3で得られたフィルム(基板フィルム等)及び導電性積層体の耐熱衝撃性の評価試験は、各実施例等で得られたフィルム(基板フィルム等)及び導電性積層体を350℃の真空オーブンに入れて1時間放置した後100℃まで冷却し、常圧に戻して取り出し、該基板フィルム及び導電性積層体の表面状態をそれぞれ確認することにより行った(第一の耐熱衝撃性の評価試験(測定温度条件:350℃))。また、各実施例及び比較例3で得られた導電性積層体については、前記真空オーブンの温度条件を400℃とする以外は第一の耐熱衝撃性の評価試験と同様の方法を採用して、第二の耐熱衝撃性も測定した(第二の耐熱衝撃性の評価試験(測定温度条件:400℃))。
先ず、100mlの二口フラスコに、50質量%ジメチルアミン水溶液を6.83g(ジメチルアミン:75.9mmol)添加した。次に、100mlの滴下ロートに35質量%塩酸水溶液を8.19g(塩化水素:78.9mmol)添加した。次いで、前記二口フラスコに前記滴下ロートをセットし、氷冷下において前記ジメチルアミン水溶液中に前記塩酸水溶液を滴下し、前記二口フラスコ中でジメチルアミン塩酸塩を調製した。次に、前記二口フラスコ中に、パラホルムアルデヒド2.78g(92.4mmol)と、シクロペンタノン2.59g(30.8mmol)とを更に添加した。次いで、前記二口フラスコに玉付きコンデンサーをセットした後、前記二口フラスコの内部を窒素で置換した。その後、前記二口フラスコを90℃のオイルバスに沈め、3時間加熱攪拌を行なって、上記一般式(I−2)で表される化合物であって式中のnが2であり、R2及びR3がいずれも水素原子であり且つRがいずれもメチル基であるマンニッヒ塩基を含有する反応液を得た。なお、このようにして得られた反応液に対してガスクロマトグラフィー分析(GC分析:検出器としてAgilent Technologies社製の商品名「6890N」を使用)を行った結果、シクロペンタノンの転化率は99%であることが確認された。
先ず、30mlの三口フラスコをヒートガンで加熱して十分に乾燥させた。次に、十分に乾燥させた前記三口フラスコ内の雰囲気ガスを窒素に置換して、前記三口フラスコ内を窒素雰囲気とした。次いで、前記三口フラスコ内にo−トリジン0.1337g(0.63mmol:東京化成工業株式会社製:OTD)と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル0.0541g(0.27mmol:和歌山精化工業株式会社製:DDE)とを導入した後、更に、N,N−ジメチルアセトアミドを2.7g添加し、攪拌することにより、前記N,N−ジメチルアセトアミド中に、芳香族ジアミン化合物(o−トリジン(OTD)及び4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DDE))を溶解させて、溶解液を得た。次いで、前記溶解液を含有する三口フラスコを、ドライアイス−アセトン浴中に沈めて冷却し、前記溶解液を固化させた。
先ず、30mlの三口フラスコをヒートガンで加熱して十分に乾燥させた。次に、十分に乾燥させた前記三口フラスコ内の雰囲気ガスを窒素に置換して、前記三口フラスコ内を窒素雰囲気とした。次いで、前記三口フラスコ内に、4,4’−ジアミノベンズアニリド0.1432g(0.63mmol:東京化成工業株式会社製:DBA)と4,4’−ジアミノジフェニルエーテル0.0541(0.27mmol:和歌山精化工業株式会社製:DDE)とを導入した後、更に、N,N−ジメチルアセトアミドを2.7g添加し、攪拌することにより、前記N,N−ジメチルアセトアミド中に、芳香族ジアミン化合物(4,4’−ジアミノベンズアニリド(DBA)及び4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DDE))を溶解させて溶解液を得た(DBAは一部溶解)。次いで、前記溶解液を含有する三口フラスコを、ドライアイス−アセトン浴中に沈めて冷却し、前記溶解液を固化させた。
先ず、30mlの三口フラスコをヒートガンで加熱して十分に乾燥させた。次に、十分に乾燥させた前記三口フラスコ内の雰囲気ガスを窒素に置換して、前記三口フラスコ内を窒素雰囲気とした。次いで、前記三口フラスコ内に、4,4’−ジアミノベンズアニリド0.2045g(0.90mmol:東京化成工業株式会社製:DBA)を導入した後、更に、N,N−ジメチルアセトアミドを2.7g添加し、攪拌することにより、前記N,N−ジメチルアセトアミド中に、芳香族ジアミン化合物(4,4’−ジアミノベンズアニリド(DBA))を溶解させて溶解液を得た(DBAは一部溶解)。
先ず、30mlの三口フラスコをヒートガンで加熱して十分に乾燥させた。次に、十分に乾燥させた前記三口フラスコ内の雰囲気ガスを窒素に置換して、前記三口フラスコ内を窒素雰囲気とした。次いで、前記三口フラスコ内にo−トリジン0.1528g(0.72mmol:東京化成工業株式会社製:OTD)と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル0.0360g(0.18mmol:和歌山精化工業株式会社製:DDE)とを導入した後、更に、N,N−ジメチルアセトアミドを2.7g添加し、攪拌することにより、前記N,N−ジメチルアセトアミド中に、芳香族ジアミン化合物(o−トリジン(OTD)及び4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DDE))を溶解させて、溶解液を得た。
先ず、30mlの三口フラスコをヒートガンで加熱して十分に乾燥させた。次に、十分に乾燥させた前記三口フラスコ内の雰囲気ガスを窒素に置換して、前記三口フラスコ内を窒素雰囲気とした。次いで、前記三口フラスコ内にp−フェニレンジアミン0.0876g(0.81mmol:Aldrich社製:PPD)と、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル0.018g(0.09mmol:和歌山精化工業株式会社製:DDE)とを導入した後、更に、N,N−ジメチルアセトアミドを2.7g添加し、攪拌することにより、前記N,N−ジメチルアセトアミド中に、芳香族ジアミン化合物(p−フェニレンジアミン(PPD)及び4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DDE))を溶解させて、溶解液を得た。
先ず、30mlの三口フラスコをヒートガンで加熱して十分に乾燥させた。次に、十分に乾燥させた前記三口フラスコ内の雰囲気ガスを窒素に置換して、前記三口フラスコ内を窒素雰囲気とした。次いで、前記三口フラスコ内に、4,4’−ジアミノベンズアニリド0.1841g(0.81mmol:東京化成工業株式会社製:DBA)と4,4’−ジアミノジフェニルエーテル0.0180(0.09mmol:和歌山精化工業株式会社製:DDE)とを導入した後、更に、N,N−ジメチルアセトアミドを2.7g添加し、攪拌することにより、前記N,N−ジメチルアセトアミド中に、芳香族ジアミン化合物(4,4’−ジアミノベンズアニリド(DBA)及び4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DDE))を溶解させて溶解液を得た(DBAは一部溶解)。
先ず、30mlの三口フラスコをヒートガンで加熱して十分に乾燥させた。次に、十分に乾燥させた前記三口フラスコ内の雰囲気ガスを窒素に置換して、前記三口フラスコ内を窒素雰囲気とした。次いで、前記三口フラスコ内に、4,4’−ジアミノベンズアニリド0.1636g(0.72mmol:東京化成工業株式会社製:DBA)と4,4’−ジアミノジフェニルエーテル0.0360(0.18mmol:和歌山精化工業株式会社製:DDE)とを導入した後、更に、N,N−ジメチルアセトアミドを2.7g添加し、攪拌することにより、前記N,N−ジメチルアセトアミド中に、芳香族ジアミン化合物(4,4’−ジアミノベンズアニリド(DBA)及び4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DDE))を溶解させて溶解液を得た(DBAは一部溶解)。
30mlの三口フラスコをヒートガンで加熱して十分に乾燥させた。次に、十分に乾燥させた前記三口フラスコ内の雰囲気ガスを窒素に置換して、前記三口フラスコ内を窒素雰囲気とした。次いで、前記三口フラスコ内に、4,4’−ジアミノジフェニルエーテル0.1802g(0.90mmol:和歌山精化工業株式会社製:DDE)を入れた後、N,N−ジメチルアセトアミドを2.7g添加し、攪拌することにより、前記N,N−ジメチルアセトアミド中に4,4’−ジアミノジフェニルエーテル(DDE)を溶解させて溶解液を得た。次いで、前記溶解液を含有する三口フラスコをドライアイス−アセトン浴中に沈めて冷却し、前記溶解液を固化させた。
上記一般式(1)で表される繰り返し単位を含有するポリイミドからなる基板フィルムを製造せず、該基板フィルムの代わりに市販のPETフィルム(帝人デュポンフィルム株式会社製の商品名「テトロンフィルムG2」、縦:40mm、横40mm、厚み50μm)を基板フィルムとして用い、スパッタ法において基板フィルムの温度を300℃から150℃に変更した以外は、実施例1と同様にして、基板フィルム(PET)上にITOからなる薄膜が積層された比較のための導電性積層体を得た。
上記一般式(1)で表される繰り返し単位を含有するポリイミドからなる基板フィルムを製造せず、該基板フィルムの代わりに市販のポリイミドフィルム(三菱ガス化学株式会社製の商品名「ネオプリムL−3430」、縦:40mm、横40mm、厚み100μm)を基板フィルムとして用いた以外は、実施例1と同様にして、基板フィルム(ネオプリム)上にITOからなる薄膜が積層された比較のための導電性積層体を得た。
ポリイミドからなる無色透明の基板フィルムとして、実施例3〜7で得られたポリイミドからなる無色透明のフィルム(縦100mm、横100mm、厚み50μm)をそれぞれ用いた以外は実施例1と同様にして、ポリイミドからなる基板フィルム上にITOからなる薄膜が積層された透明導電性積層体をそれぞれ製造した。
Claims (1)
- N−メチル−2−ピロリドン、N,N−ジメチルアセトアミド、N,N−ジメチルホルムアミド、ジメチルスルホキシド、γ−ブチロラクトン、プロピレンカーボネート、テトラメチル尿素、1,3−ジメチル−2−イミダゾリジノン、ヘキサメチルホスホリックトリアミド、ピリジン、m−クレゾール、キシレノール、フェノール、ハロゲン化フェノール、テトラハイドロフラン、ジオキサン、セロソルブ、グライム、ベンゼン、トルエン、キシレン、及び、2−クロル−4−ヒドロキシトルエンからなる群から選択される少なくとも1種の有機溶媒の存在下、下記一般式(6):
で表されるノルボルナン−2−スピロ−α−シクロアルカノン−α’−スピロ−2’’−ノルボルナン−5,5’’,6,6’’−テトラカルボン酸二無水物類と、下記一般式(7):
で表される芳香族ジアミンとを反応させて、下記一般式(8):
で表される繰り返し単位を有するポリアミド酸を調製し、前記ポリアミド酸の溶液を得た後、前記ポリアミド酸の溶液を基材上に塗布し、前記ポリアミド酸をイミド化して、下記一般式(1):
で表される繰り返し単位を有し、5%重量減少温度が481℃以上であり、且つ、窒素雰囲気下、昇温速度5℃/分の条件で50℃〜200℃の温度範囲において長さの変化を測定して求められる線膨張係数が30ppm/℃以下であるポリイミドからなるフィルムを得る、ポリイミドからなるフィルムの製造方法。
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