JP6240613B2 - 多価フェニレンエーテルノボラック樹脂、エポキシ樹脂組成物およびその硬化物 - Google Patents
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Description
このような分野において、特にサーバー等のネットワーク基板においては高周波における誘電特性が求められる。年々進化し続けるネットワーク環境には、誘電特性の中でも特に低誘電正接が重要となる。このような用途には主にポリ(フェニレンエーテル)樹脂が用いられることが多く、さまざまな検討がなされている。
ポリ(フェニレンエーテル)樹脂はその非常に優れた誘電特性が特徴であるが、その誘電特性を体現するため、官能基が極めて少なく、その耐熱性の低さが課題となっている。
近年の報告によればこういった課題に対し、官能基を入れる等の手法(a)や、2官能にする(b)といったような検討がなされているが、(a)では官能基の導入が困難なことからほとんど実用化されておらず、(b)では多少の改善はあるが、未だ足りないレベルである。
こういった課題に直面し、我々は本発明に至った。
即ち、本発明は、優れた誘電特性を維持しながら、耐熱性に優れる硬化物を与えることができる多価フェニレンエーテルノボラック樹脂、これを含有するエポキシ樹脂組成物、およびその硬化物を提供することを目的とする。
すなわち本発明は
分子量400〜8000(重量平均分子量 ポリスチレン換算)のポリ(フェニレンエーテル)樹脂を有機基により連結された多価フェニレンエーテルノボラック樹脂、
有機基が下記式(1)の少なくともいずれかで表される(1)に記載の多価フェニレンノボラック樹脂、
(1)または(2)記載のポリ(フェニレンエーテル)樹脂が、ビフェノール類またはビスフェノール類と、フェノール化合物類の酸化重合体である(1)または(2)記載の多価フェニレンエーテルノボラック樹脂、
前項(1)〜(3)のいずれか1項に記載の多価フェニレンエーテルノボラック樹脂を少なくとも1種含有するエポキシ樹脂組成物、
(5)
前項(4)に記載のエポキシ樹脂組成物を硬化させて得られる硬化物、
を、提供するものである。
ここで、ビスフェノール類としては、例えば、ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、ビスフェールIといったビスフェノール類を使用することができる。市販品としてはSABIC製のPPO(登録商標)が挙げられ、特に分子量の範囲からSA120やSA90−100等が好ましい。また、特に多官能化の度合いからSA90−100のような2官能のものを使用することが好ましい。ビフェノール類としては、例えば、下記式の化合物が挙げられる。
使用する樹脂の分子量が高すぎる場合、溶剤への相溶性や、他の樹脂との相溶性で支障をきたし、硬化物に取り込む際に分離し、硬化不良、特性の偏在化をもたらすことから好ましくない。また分子量が小さい場合、特に200程度の場合、一般的なノボラック樹脂と比べ大きな誘電特性の差が出せず、好ましくない。
これら分子量の制御としては単純に分子をつなげるだけでなく、ラジカルによる解重合により分子量制御が可能となった事例も挙げられる。
結合基としては炭素数1〜20の炭化水素基であることが好ましい。具体的にはメチレン、エチレン、プロピレン、シクロヘキサン-ジイル、フェニルメチレン、フェニレンビスメチレン、ビエニレンビスメチレン、フェニレンビスエチレン、フェニレンビスプロピレン、等が挙げられる。
本発明における結合基としては、特に下記式(1)に示す構造が好ましい。
本合成反応においては特にビフェニルジメタノール、ビスクロロメチルビフェニル、ビスメトキシメチルビフェニルが好ましい。
また、原料ポリ(フェニレンエーテル)樹脂と必要に応じて触媒を溶解させた溶液に結合形成化合物を徐々に添加してもよい。反応時間は通常3〜150時間、反応温度は通常40〜150℃である。このようにして得られた多価フェニレンエーテルノボラック樹脂は用途によって、精製せずに用いることもできるが、通常、反応終了後に反応混合物を必要に応じて中和等の処理をしてから、晶析あるいは加熱減圧下において溶媒類を除去する事で精製して各種用途に使用する。また、反応によって、得られる多価フェニレンエーテルノボラック樹脂の平均分子量は大きくなるため、樹脂の軟化点が非常に高くなり、反応容器から取り出すことが困難になることから、以下(a)〜(d)の手法が利用できる。
(b)炭素数1〜4のアルコール類(メタノール、エタノール、プロパノール、ブタノール他)により希釈し、再沈殿することで得る方法。
(c)反応・精製終了後の溶剤に含まれる水のみ除去(加熱減圧等)した後、溶剤カットのワニスとして反応容器から取り出す方法。(樹脂濃度としては、好ましくは10〜90重量%であり、より好ましくは10〜80重量%、特に好ましくは30〜80重量%である。)特に粘度を重要視する場合が多く、その流動性から25℃での粘度が1000Pa・s以下が好ましく、より好ましくは100Pa・s以下である。粘度が高すぎる場合、使用時に流動性が無いことから取出しや、他の樹脂との混合が困難になることがある。なお使用可能な溶剤については後述する(硬化性樹脂組成物ワニスの項に記載の溶剤である。)。
(d)他樹脂(後述する硬化性樹脂組成物用硬化剤の項に記載の樹脂)と混合し、硬化剤組成物として反応容器から取り出す方法。(混合割合は他樹脂と本発明の樹脂の重量比で90:10〜30:70が好ましく、より好ましくは80:20〜30:70である。本発明の樹脂の配合量が少ない場合、誘電特性の大幅な改良は無い。)
なお、反応により腐食性ガスが生成する場合は、引圧、もしくは窒素等の不活性ガスを送り込むことにより、系内から排出させることが好ましい。
得られる多価フェニレンエーテルノボラック樹脂は、下記Bに例示的に記載されているポリ(フェニレンエーテル)樹脂のベンゼン骨格が下記Aで例示的に記載されている連結基によって連結されており、前記連結基はポリ(フェニレンエーテル)樹脂の同一分子中のベンゼン骨格同士で、或いは2つ以上のポリ(フェニレンエーテル)樹脂の分子のベンゼン骨格同士間を連結している。
そして、連結基周辺の部分構造は例えば、下記式(A)のような構造となる。尚、下記ベンゼン骨格は、ポリ(フェニレンエーテル)樹脂分子中のベンゼン骨格を表している。
このようにして得られる本発明の多価フェニレンエーテルノボラック樹脂の水酸基当量は400〜6000が好ましく、500〜5000が特に好ましい。
重量平均分子量としては、600〜50000が好ましく、700〜25000が特に好ましい。
用いうる硬化剤の具体例としては以下の通りである。
フェノール樹脂、フェノール化合物;ビスフェノールA、ビスフェノールF、ビスフェノールS、フルオレンビスフェノール、テルペンジフェノール、4,4’−ビフェノール、2,2’−ビフェノール、3,3’,5,5’−テトラメチル−[1,1’−ビフェニル]−4,4’−ジオール、ハイドロキノン、レゾルシン、ナフタレンジオール、トリス−(4−ヒドロキシフェニル)メタン、1,1,2,2−テトラキス(4−ヒドロキシフェニル)エタン、フェノール類(フェノール、アルキル置換フェノール、ナフトール、アルキル置換ナフトール、ジヒドロキシベンゼン、ジヒドロキシナフタレン等)とホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズアルデヒド、p−ヒドロキシベンズアルデヒド、o−ヒドロキシベンズアルデヒド、p−ヒドロキシアセトフェノン、o−ヒドロキシアセトフェノン、ジシクロペンタジエン、フルフラール、4,4’−ビス(クロロメチル)−1,1’−ビフェニル、4,4’−ビス(メトキシメチル)−1,1’−ビフェニル、1,4’−ビス(クロロメチル)ベンゼン、1,4’−ビス(メトキシメチル)ベンゼン等との重縮合物及びこれらの変性物、テトラブロモビスフェノールA等のハロゲン化ビスフェノール類、テルペンとフェノール類の縮合物などのポリフェノール類が挙げられるが、これらに限定されるものではない。これらは単独で用いてもよく、2種以上を用いてもよい。
光安定剤としては、ヒンダートアミン系の光安定剤、特にHALS等が好適である。HALSとしては特に限定されるものではないが、代表的なものとしては、ジブチルアミン・1,3,5−トリアジン・N,N’―ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル−1,6−ヘキサメチレンジアミンとN−(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)ブチルアミンの重縮合物、コハク酸ジメチル−1−(2−ヒドロキシエチル)−4−ヒドロキシ−2,2,6,6−テトラメチルピペリジン重縮合物、ポリ〔{6−(1,1,3,3−テトラメチルブチル)アミノ−1,3,5−トリアジン−2,4−ジイル}{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}ヘキサメチレン{(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)イミノ}〕、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)〔〔3,5−ビス(1,1−ジメチルエチル)−4−ヒドリキシフェニル〕メチル〕ブチルマロネート、ビス(2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)セバケート、ビス(1−オクチロキシ−2,2,6,6−テトラメチル−4−ピペリジル)セバケート、2−(3,5−ジ−t−ブチル−4−ヒドロキシベンジル)−2−n−ブチルマロン酸ビス(1,2,2,6,6−ペンタメチル−4−ピペリジル)等が挙げられる。HALSは1種のみが用いられても良いし、2種類以上が併用されても良い。
以下に実施例で用いた各種分析方法について記載する。
エポキシ当量: JIS K 7236 (ISO 3001) に準拠
ICI溶融粘度: JIS K 7117−2 (ISO 3219) に準拠
軟化点: JIS K 7234 に準拠
全塩素: JIS K 7243−3 (ISO 21672−3) に準拠
GPC:
カラム(Shodex KF−603、KF−602.5、KF−602、KF−601x2)
連結溶離液はテトラヒドロフラン
流速は0.5ml/min.
カラム温度は40℃
検出:RI(示差屈折検出器)
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながらポリフェニレンエーテル樹脂(サビック製 MX90-100、GPCチャートにおいてMn=2066、Mw=3553、Mz=5951)175部、p−キシリレングリコール(東京化成製 試薬)9.6部、トルエン(純正化学製 試薬)300部、パラトルエンスルホン酸・一水和物(東京化成製 試薬)2部加え、100℃2時間反応させ、その後、110−120℃で還流状態とし、そのまま7時間反応を行った。
反応終了後、メチルイソブチルケトン200部を加え、水洗を繰り返し、水層が中性になったことを確認した後、油層からロータリーエバポレーターを用いて減圧下、溶剤類を留去することで本発明の多価フェニレンエーテルノボラック樹脂(P−1)を179部を得た。(なお、原料であるポリフェニレンエーテル樹脂のGPCチャートではMn=2091、Mw=4215、Mz=7774であった。)
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながらポリフェニレンエーテル樹脂(サビック製 MX90-100)75部、p−キシリレングリコール(東京化成製 試薬)5部、トルエン(純正化学製 試薬)130部、パラトルエンスルホン酸・一水和物(東京化成製 試薬)1部加え、100℃2時間反応させ、その後、110−120℃で還流状態とし、そのまま10時間反応を行った。
反応終了後、メチルイソブチルケトン100部を加え、水洗を繰り返し、水層が中性になったことを確認した後、油層からロータリーエバポレーターを用いて減圧下、溶剤類を徐々に除去し、水の流出がなくなったことを確認し、メチルイソブチルケントンを追加し、樹脂濃度50%に調整した。これにより本発明の多価フェニレンエーテルノボラック樹脂ワニス(V−1)を143部を得た。GPCのチャートでは、Mn=2111、Mw=4345、 Mz=7932であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながらポリフェニレンエーテル樹脂(サビック製 MX90-100)87.5部、p−キシリレングリコール(東京化成製 試薬)4.8部、メチルイソブチルケトン(純正化学製 試薬)138部、パラトルエンスルホン酸・一水和物(東京化成製 試薬)1部加え、100℃2時間反応させ、その後、110−120℃で還流状態とし、そのまま7時間反応を行った。
反応終了後、メチルイソブチルケトン100部を加え、水洗を繰り返し、水層が中性になったことを確認した後、油層からロータリーエバポレーターを用いて減圧下、溶剤類を徐々に除去し、水の流出がなくなったことを確認し、メチルイソブチルケントンを追加し、樹脂濃度60%に調整した。
得られた本発明の多価フェニレンエーテルノボラック樹脂ワニス(V−2)を50部、フェノールビフェニレンノボラック(日本化薬製 KAYAHARD GPH-65)70部加え、溶解した後、ロータリーエバポレーターで減圧下、溶剤類を留去し、本発明の多価フェニレンエーテルノボラック樹脂が30%含有された、硬化剤組成物(H-1)を得た。軟化点は121℃であった、
実施例3中、フェノールビフェニレンノボラック(日本化薬製 KAYAHARD GPH-65)70部を30部に変えた以外は同様に操作を行い、本発明の硬化剤組成物(H-2)を得た。
(実施例5)
実施例3中、フェノールビフェニレンノボラック(日本化薬製 KAYAHARD GPH-65)70部を20部に変えた以外は同様に操作を行い、本発明の多価フェニレンエーテルノボラック樹脂が60%含有された、硬化剤組成物(H-3)を得た。軟化点は130℃であった。
撹拌機、還流冷却管、撹拌装置を備えたフラスコに、窒素パージを施しながらポリフェニレンエーテル樹脂(サビック製 SA120-100 、GPC測定においてMn=2960、 Mw=6863、Mz=11851)100部、p−キシリレングリコール(東京化成製 試薬)10部、トルエン(純正化学製 試薬)140部、パラトルエンスルホン酸・一水和物(東京化成製 試薬)2.0部加え、100℃2時間反応させ、その後、110−120℃で還流状態とし、そのまま7時間反応を行った。
反応終了後、メチルエチルケトン100部を加え、メタノール1000部を入れた容器に徐々に滴下し、再沈殿を行った。得られた樹脂粉末を濾過後、メタノール:水=1:1 100部で洗浄した後、水100部で5回洗浄を行った。これにより、本発明の多価フェニレンエーテルノボラック樹脂(P−3)を89部を得た。GPCのチャートではMn=3683、Mw=7356、Mz=11860であった。また、得られた(P-3)30部に対し、KAYAHARD GPH-65を20部、トルエン50部を使用し、混合した後、ロータリーエバポレーターで減圧下、溶剤類を留去し、硬化剤組成物(H-4)を得た。
ポリフェニレンエーテル樹脂(サビック製 MX90-100)を30部、フェノールビフェニレンノボラック(日本化薬製 KAYAHARD GPH-65)70部加え、メチルイソブチルケトンに溶解した後、ロータリーエバポレーターで減圧下、溶剤類を留去し、比較用の硬化剤組成物(H’-1)を得た。
(比較例2)
ポリフェニレンエーテル樹脂(サビック製 MX90-100)を30部、フェノールビフェニレンノボラック(日本化薬製 KAYAHARD GPH-65)20部加え、メチルイソブチルケトンに溶解した後、ロータリーエバポレーターで減圧下、溶剤類を留去し、比較用の硬化剤組成物(H’-2)を得た。
<誘電率・誘電正接試験>
前記で得られた硬化剤組成物及びエポキシ樹脂等を表1の割合(重量部)で配合し、ミキシングロールを用いて均一に混合・混練し、封止用エポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成物をミキサーにて粉砕し、更にタブレットマシーンにてタブレット化した。このタブレット化されたエポキシ樹脂組成物をトランスファー成型(175℃×60秒)し、更に脱型後160℃×2時間+180℃×6時間の条件で硬化、評価用試験片を得た。
なお、硬化物の物性は以下の要領で測定した。
・誘電率・誘電正接:空洞共振器法
使用機器 関東電気応用開発 空洞共振器1GHz
リファレンス テフロン(登録商標)
<誘電特性試験・耐熱性試験>
前記で得られた硬化剤組成物及びエポキシ樹脂等を表2の割合(重量部)で配合し、ミキシングロールを用いて均一に混合・混練し、封止用エポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成物をミキサーにて粉砕し、更にタブレットマシーンにてタブレット化した。このタブレット化されたエポキシ樹脂組成物をトランスファー成型(175℃×60秒)し、更に脱型後160℃×2時間+180℃×6時間の条件で硬化、評価用試験片を得た。
なお、硬化物の物性は以下の要領で測定した。
・誘電率・誘電正接:空洞共振器法
使用機器 関東電気応用開発 空洞共振器1GHz
リファレンス テフロン(登録商標)
・耐熱性(TMA):JIS K 7244に準拠して測定した。
<耐熱性試験・誘電特性試験>
前記で得られた硬化剤組成物及びエポキシ樹脂等を表3の割合(重量部)で配合し、ミキシングロールを用いて均一に混合・混練し、封止用エポキシ樹脂組成物を得た。このエポキシ樹脂組成物をミキサーにて粉砕し、更にタブレットマシーンにてタブレット化した。このタブレット化されたエポキシ樹脂組成物をトランスファー成型(175℃×60秒)し、更に脱型後160℃×2時間+180℃×6時間の条件で硬化、評価用試験片を得た。
なお、硬化物の物性は以下の要領で測定した。
・誘電率・誘電正接:空洞共振器法
使用機器 関東電気応用開発 空洞共振器1GHz
リファレンス テフロン(登録商標)
・耐熱性(DMA)
動的粘弾性測定器:TA−instruments、DMA−2980
測定温度範囲:−30〜280℃
温速度:2℃/分
試験片サイズ:5mm×50mmに切り出した物を使用した(厚みは約800μm)
Tg:Tan−δのピーク点をTgとした
・耐熱性(TMA):JIS K 7244に準拠して測定した。
なお、本出願は、2012年11月6日付で出願された日本国特許出願(特願2012−244309)に基づいており、その全体が引用により援用される。また、ここに引用されるすべての参照は全体として取り込まれる。
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