JP6169193B2 - 2,6−ビス(アミノメチル)ピペリジン誘導体 - Google Patents
2,6−ビス(アミノメチル)ピペリジン誘導体 Download PDFInfo
- Publication number
- JP6169193B2 JP6169193B2 JP2015555665A JP2015555665A JP6169193B2 JP 6169193 B2 JP6169193 B2 JP 6169193B2 JP 2015555665 A JP2015555665 A JP 2015555665A JP 2015555665 A JP2015555665 A JP 2015555665A JP 6169193 B2 JP6169193 B2 JP 6169193B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- alkyl
- unsubstituted
- catalyst
- aminomethyl
- bis
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Fee Related
Links
- 0 *N1C(CN)*B*C1CN Chemical compound *N1C(CN)*B*C1CN 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/08—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/18—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms
- C07D211/26—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring carbon atoms with hydrocarbon radicals, substituted by nitrogen atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C265/00—Derivatives of isocyanic acid
- C07C265/14—Derivatives of isocyanic acid containing at least two isocyanate groups bound to the same carbon skeleton
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D211/00—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings
- C07D211/04—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
- C07D211/06—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D211/36—Heterocyclic compounds containing hydrogenated pyridine rings, not condensed with other rings with only hydrogen or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
- C07D211/60—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Hydrogenated Pyridines (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Description
A、B、及びDは相互に独立して、CH2、CHR2、又はCR2R3であり、
R1は水素、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC1〜C30アルキル、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC2〜C10アルケニル、又は非置換若しくは少なくとも一回置換されたアリールであり、ここで置換基は、C1〜C4アルキル、アリール2、−OR4、−C(O)R6、−C(O)OR4、−O−C(O)R6、−NR4R5、又はハロゲンから成る群から選択され、アリール2はさらに、C1〜C4アルキル、−OR4、−C(O)R6、−C(O)OR4、−O−C(O)R6、−NR4R5、又はハロゲンによって少なくとも一回置換されていてよく、
R2及びR3は相互に独立して、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC1〜C10アルキル、又は非置換若しくは少なくとも一回置換されたアリールであり、ここで置換基は、C1〜C4アルキル、−OR4、−C(O)R6、−C(O)OR4、−O−C(O)R6、−NR4R5、又はハロゲンから成る群から選択され、
R4及びR5は相互に独立して、水素であるか、又は非置換のC1〜C4アルキルであり、
R6は、非置換のC1〜C10アルキルである。
A、B、及びDは相互に独立して、CH2、CHR2、又はCR2R3であり、
R1は水素、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC1〜C30アルキル、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC2〜C10アルケニル、又は非置換若しくは少なくとも一回置換されたアリールであり、ここで置換基は、C1〜C4アルキル、アリール2、−OR4、−C(O)R6、−C(O)OR4、−O−C(O)R6、−NR4R5、又はハロゲンから成る群から選択され、アリール2はさらに、C1〜C4アルキル、−OR4、−C(O)R6、−C(O)OR4、−O−C(O)R6、−NR4R5、又はハロゲンによって少なくとも一回置換されていてよく、
R2及びR3は相互に独立して、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC1〜C10アルキル、又は非置換若しくは少なくとも一回置換されたアリールであり、ここで置換基は、C1〜C4アルキル、−OR4、−C(O)R6、−C(O)OR4、−O−C(O)R6、−NR4R5、又はハロゲンから成る群から選択され、
R4及びR5は相互に独立して、水素であるか、又は非置換のC1〜C4アルキルであり、
R6は、非置換のC1〜C10アルキルである。
R1は水素、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC1〜C10アルキル、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC2〜C10アルケニル、又は非置換若しくは少なくとも一回置換されたアリールであり、ここで置換基は、C1〜C4アルキル、アリール2、−OR4、−NR4R5、又はハロゲンから成る群から選択され、アリール2はさらに、C1〜C4アルキル、−OR4、−NR4R5、又はハロゲンによって少なくとも一回置換されていてよく、
R4及びR5は相互に独立して、水素であるか、又は非置換のC1〜C4アルキルである。
R1が水素であるか、又は非置換若しくは少なくとも一回置換されたC1〜C4アルキルであり、置換基が−NR4R5であり、
R4及びR5は相互に独立して、水素であるか、又は非置換のC1〜C4アルキルであり、
特にR1は、水素である。一般式(Ia)の場合にこれは、この(より好ましい)実施態様において、2,6−ビス(アミノメチル)ピペリジン自体であることを意味する。
Al:14質量%未満、Ni:80質量%以上、Fe:1〜4質量%、Cr1〜4質量%。
R1が水素、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC1〜C30アルキル、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC2〜C10アルケニル、又は非置換若しくは少なくとも一回置換されたアリールであり、ここで置換基は、C1〜C4アルキル、アリール2、−OR4、−C(O)R6、−C(O)OR4、−O−C(O)R6、−NR4R5、又はハロゲンから成る群から選択され、アリール2はさらに、C1〜C4アルキル、−OR4、−C(O)R6、−C(O)OR4、−O−C(O)R6、−NR4R5、又はハロゲンによって少なくとも一回置換されていてよく、
R2及びR3は相互に独立して、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC1〜C10アルキル、又は非置換若しくは少なくとも一回置換されたアリールであり、ここで置換基は、C1〜C4アルキル、−OR4、−C(O)R6、−C(O)OR4、−O−C(O)R6、−NR4R5、又はハロゲンから成る群から選択され、
R4及びR5は相互に独立して、水素であるか、又は非置換のC1〜C4アルキルであり、
R6は、非置換のC1〜C10アルキルである。
R1は水素、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC1〜C10アルキル、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC2〜C10アルケニル、又は非置換若しくは少なくとも一回置換されたアリールであり、ここで置換基は、C1〜C4アルキル、アリール2、−OR4、−NR4R5、又はハロゲンから成る群から選択され、
アリール2はさらに、C1〜C4アルキル、−OR4、−NR4R5、又はハロゲンによって少なくとも一回置換されていてよく、
R4及びR5は相互に独立して、水素であるか、又は非置換のC1〜C4アルキルである。
R1が水素であるか、又は非置換若しくは少なくとも一回置換されたC1〜C4アルキルであり、置換基が−NR4R5であり、
R4及びR5は相互に独立して、水素であるか、又は非置換のC1〜C4アルキルであり、
R1は好適には、水素である。
例1:
2,6−ジシアノピペリジンの製造
水62gを装入し、5℃に冷却する。続いて、並行して60分以内に、25質量%のアンモニア水175.0g、50質量%のグルタルアルデヒド水溶液250.0g、及び青酸68.3gを計量供給し、ここで青酸の供給は、約10分早く開始する。この供給は、温度が10℃を超えないように行う。最大10℃で12時間、後反応させた後、生成する沈殿物を吸い取る。水に濡れた白色の固体が156g得られる。水を除去するために、これにテトラヒドロフラン700mlを入れ、硫酸ナトリウムで乾燥させ、濾過する。ロータリーエバポレータで濾液を濃縮した後、白色の固体が109g得られ、これは13C−NMRによって2,6−ジシアノピペリジンとして同定される。
水素化(半バッチ法)
じゃま板とディスク型撹拌機を備えるオートクレーブ(270ml)に、(乾燥した)ラネー・コバルトを5g、THFを40g装入する。オートクレーブを120℃に加熱し、水素を加圧して、総圧を100barにする。5.5時間以内に、THF72gに2,6−ジシアノピペリジン(例1で作製したもの)8gを入れた混合物を、計量供給する。反応混合物をさらに60分間、反応条件下で撹拌する。水素化排出物は、2,6−ビス(アミノメチル)ピペリジンを90%含有する(GC面積%)。残りは、不明の副成分である。
GC法:DB1カラム、30m、0.32mm、1μm;開始温度80℃、温度勾配は1分あたり10℃で280℃まで。
水素化(連続法)
じゃま板とディスク型撹拌機を備えるオートクレーブ(270ml)に、(乾燥した)ラネー・コバルトを5g、THF40gに装入する。水素を連続的に15Nl/h流す。2,6−ジシアノピペリジン(例1で作製したもの)10gをTHF90gに入れた混合物を連続的に、1時間あたり38g、200barで給送する。反応器内の温度は、120℃である。触媒は、細孔直径が500nmの焼結金属フリットを用いた連続的な濾過によって、反応排出物から分離する。排出物は、制御弁を介して放圧する。後接続された相分離器において、続いて水素を分離する。合計で2,6−ジシアノピペリジンを114g使用する。
13C-NMR (125 MHz, THF): 60.31 , 49.42, 31 .4, 25.62
Claims (15)
- 下記一般式(I)の2,6−ビス(アミノメチル)ピペリジン誘導体(2,6−BAMP誘導体)であって、
A、B、及びDは相互に独立して、CH2、CHR2、又はCR2R3であり、
R1は、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC1〜C30アルキル、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC2〜C10アルケニル、又は非置換若しくは少なくとも一回置換されたアリールであり、ここで置換基は、C1〜C4アルキル、アリール2、−OR4、−C(O)R6、−C(O)OR4、−O−C(O)R6、−NR4R5、又はハロゲンから成る群から選択され、アリール2はさらに、C1〜C4アルキル、−OR4、−C(O)R6、−C(O)OR4、−O−C(O)R6、−NR4R5、又はハロゲンによって少なくとも一回置換されていてよく、
R2及びR3は相互に独立して、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC1〜C10アルキル、又は非置換若しくは少なくとも一回置換されたアリールであり、ここで置換基は、C1〜C4アルキル、−OR4、−C(O)R6、−C(O)OR4、−O−C(O)R6、−NR4R5、又はハロゲンから成る群から選択され、
R4及びR5は相互に独立して、水素であるか、又は非置換のC1〜C4アルキルであり、
R6は、非置換のC1〜C10アルキルである、
前記2,6−ビス(アミノメチル)ピペリジン誘導体。 - 下記一般式(Ia)に従って規定されていることを特徴とする、請求項1に記載の2,6−ビス(アミノメチル)ピペリジン誘導体:
R1は、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC1〜C10アルキル、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC2〜C10アルケニル、又は非置換若しくは少なくとも一回置換されたアリールであり、ここで置換基は、C1〜C4アルキル、アリール2、−OR4、−NR4R5、又はハロゲンから成る群から選択され、アリール2はさらに、C1〜C4アルキル、−OR4、−NR4R5、又はハロゲンによって少なくとも一回置換されていてよく、
R4及びR5は相互に独立して、水素であるか、又は非置換のC1〜C4アルキルである。 - R1は、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC1〜C4アルキルであり、置換基が−NR4R5であり、
R4及びR5が相互に独立して、水素であるか、又は非置換のC1〜C4アルキルである、
請求項1又は2に記載の2,6−ビス(アミノメチル)ピペリジン誘導体。 - 下記一般式(I):
2,6−ビス(アミノメチル)ピペリジン誘導体を、下記一般式(II):
前記式中、
A、B、及びDは相互に独立して、CH2、CHR2、又はCR2R3であり、
R1は水素、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC1〜C30アルキル、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC2〜C10アルケニル、又は非置換若しくは少なくとも一回置換されたアリールであり、ここで置換基は、C1〜C4アルキル、アリール2、−OR4、−C(O)R6、−C(O)OR4、−O−C(O)R6、−NR4R5、又はハロゲンから成る群から選択され、アリール2はさらに、C1〜C4アルキル、−OR4、−C(O)R6、−C(O)OR4、−O−C(O)R6、−NR4R5、又はハロゲンによって少なくとも一回置換されていてよく、
R2及びR3は相互に独立して、非置換若しくは少なくとも一回置換されたC1〜C10アルキル、又は非置換若しくは少なくとも一回置換されたアリールであり、ここで置換基は、C1〜C4アルキル、−OR4、−C(O)R6、−C(O)OR4、−O−C(O)R6、−NR4R5、又はハロゲンから成る群から選択され、
R4及びR5は相互に独立して、水素であるか、又は非置換のC1〜C4アルキルであり、
R6は、非置換のC1〜C10アルキルである、
ことを特徴とする、前記製造方法。 - 触媒としてラネー触媒を使用することを特徴とする、請求項4に記載の製造方法。
- 前記水素化を溶剤中で行うことを特徴とする、請求項4又は5に記載の製造方法。
- 前記水素化を、80〜200barの圧力で、かつ/又は90〜130℃の温度で行うことを特徴とする、請求項4から6までのいずれか1項に記載の製造方法。
- 水素化のために使用する2,6−ジシアノピペリジン誘導体を、
i)グルタルアルデヒド若しくはグルタルアルデヒド誘導体と、
ii)シアン化水素(HCN)、及び
iii)式R1NH2の相応するアミン
との反応によって製造することを特徴とする、請求項4から7までのいずれか1項に記載の製造方法。 - 請求項4における一般式(I)で規定された2,6−ビス(アミノメチル)ピペリジン誘導体の使用であって、エポキシ樹脂用の硬化剤として、ジイソシアネート製造における中間生成物として、ポリエーテルオール製造における開始剤として、及び/又はポリアミド製造用のモノマーとして用いる、前記使用。
- 水素化を、アンモニアを添加せずに行うことを特徴とする、請求項4から8までのいずれか1項に記載の製造方法。
- 触媒が、促進剤としてFe、Ni、又はCrのうち少なくとも1種の元素を含有するラネー・コバルト触媒であることを特徴とする、請求項10に記載の製造方法。
- 触媒としてラネー・ニッケル触媒若しくはラネー・コバルト触媒を使用することを特徴とする、請求項4に記載の製造方法。
- 促進剤としてFe、Ni、又はCrのうち少なくとも1種の元素を含有するラネー・コバルト触媒を触媒として使用することを特徴とする、請求項4に記載の製造方法。
- 前記水素化を溶剤中で行い、当該溶剤がアミド、芳香族炭化水素、アルコール、アミン、エステル、又はエーテルであることを特徴とする、請求項4又は5に記載の製造方法。
- 前記水素化を溶剤中で行い、当該溶剤がテトラヒドロフランであることを特徴とする、請求項4又は5に記載の製造方法。
Applications Claiming Priority (3)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
EP13153262 | 2013-01-30 | ||
EP13153262.4 | 2013-01-30 | ||
PCT/EP2014/051519 WO2014118121A1 (de) | 2013-01-30 | 2014-01-27 | 2,6-bis-(aminomethyl)piperidin-derivate |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JP2016506942A JP2016506942A (ja) | 2016-03-07 |
JP6169193B2 true JP6169193B2 (ja) | 2017-07-26 |
Family
ID=47603492
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2015555665A Expired - Fee Related JP6169193B2 (ja) | 2013-01-30 | 2014-01-27 | 2,6−ビス(アミノメチル)ピペリジン誘導体 |
Country Status (6)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US9695121B2 (ja) |
EP (1) | EP2951154B1 (ja) |
JP (1) | JP6169193B2 (ja) |
CN (1) | CN105073712B (ja) |
ES (1) | ES2633809T3 (ja) |
WO (1) | WO2014118121A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP3255078B1 (de) * | 2016-06-10 | 2018-08-15 | Evonik Degussa GmbH | Epoxidharz-zusammensetzung enthaltend 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propan-1,3-diamin als härter |
EP3255039B1 (de) * | 2016-06-10 | 2018-12-12 | Evonik Degussa GmbH | Verfahren zur herstellung von 2-(2,2,6,6-tetramethylpiperidin-4-yl)propan-1,3-diamin |
Family Cites Families (25)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
GB915227A (en) | 1960-08-25 | 1963-01-09 | Du Pont | 2,6-dicyanopiperidine and its preparation |
DE2640408C3 (de) | 1976-09-08 | 1980-04-17 | Chemische Werke Huels Ag, 4370 Marl | Verfahreazur Herstellung von Formkörpern und Überzügen |
JPS60190762A (ja) | 1984-03-09 | 1985-09-28 | Sanpo Kagaku Kenkyusho:Kk | 1−置換−2,6−ジシアノピペリジン誘導体 |
US5523467A (en) | 1994-03-22 | 1996-06-04 | Mitsui Toatsu Chemicals, Inc. | Process for the preparation of aliphatic polyisocyanates |
JP3201921B2 (ja) * | 1994-03-22 | 2001-08-27 | 三井化学株式会社 | 脂肪族ポリイソシアナートの製造方法 |
DE4428004A1 (de) | 1994-08-08 | 1996-02-15 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
MX9704677A (es) * | 1994-12-21 | 1997-09-30 | Hoechst Marion Roussel Inc | Procedimientos novedosos para preparar intermediarios de inhibidores de encefalinasa y enzima de conversion a angiotensina y sus intermediarios. |
EP0742045B1 (de) | 1995-05-09 | 2001-12-12 | Basf Aktiengesellschaft | Kobaltkatalysatoren |
FR2773086B1 (fr) | 1997-12-29 | 2000-02-11 | Rhone Poulenc Fibres | Procede de regeneration d'un catalyseur d'hydrogenation procede d'hydrogenation de composes comprenant des fonctions nitriles |
DE19809687A1 (de) | 1998-03-06 | 1999-09-09 | Basf Ag | Hydrierkatalysator |
DE19826396A1 (de) | 1998-06-12 | 1999-12-16 | Basf Ag | Verfahren zur Herstellung von Aminen |
JP3017184B1 (ja) | 1998-09-29 | 2000-03-06 | 大塚化学株式会社 | エポキシ樹脂用硬化剤 |
DE10056840A1 (de) | 2000-11-16 | 2002-05-23 | Basf Ag | Verfahren zur Hydrierung von Nitrilen an Raney-Katalysatoren |
JP4689601B2 (ja) | 2004-04-19 | 2011-05-25 | パナソニック株式会社 | 血液成分の測定方法、それに用いるバイオセンサおよび測定装置 |
CN101675024B (zh) | 2007-03-01 | 2013-07-10 | 巴斯夫欧洲公司 | 制备三亚乙基四胺的方法 |
CN102105434A (zh) * | 2008-07-25 | 2011-06-22 | 巴斯夫欧洲公司 | 3-氨基甲基-1-环己基胺及其生产方法 |
EP2310355B1 (de) | 2008-07-25 | 2013-01-09 | Basf Se | 5-isopropyl-3-aminomethyl-2-methyl-1-amino-cyclohexan (carvondiamin) und ein verfahren zu dessen herstellung |
US8642771B2 (en) | 2009-12-24 | 2014-02-04 | Novomer, Inc. | Methods for the synthesis of polycyclic guanidine compounds |
EP2626343B1 (en) | 2010-10-07 | 2018-12-26 | Mitsui Chemicals, Inc. | Method for producing bis(aminomethyl)cyclohexanes |
WO2013030259A1 (de) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von teta |
US20130085286A1 (en) | 2011-08-31 | 2013-04-04 | Basf Se | Unknown |
WO2013030249A1 (de) | 2011-08-31 | 2013-03-07 | Basf Se | Verfahren zur herstellung von aminen durch hydrierung von nitrilen |
US20130053540A1 (en) | 2011-08-31 | 2013-02-28 | Basf Se | Process for preparing teta |
US20140213697A1 (en) | 2013-01-28 | 2014-07-31 | Basf Se | 2,2',6,6'-tetramethyl-4,4'-methylenebis(cyclohexylamine) as hardener for epoxy resins |
RU2015136364A (ru) | 2013-01-28 | 2017-03-06 | Басф Се | 2,2',6,6'-тетраметил-4,4'-метиленбис(циклогексиламин) в качестве отвердителя для эпоксидных смол |
-
2014
- 2014-01-27 WO PCT/EP2014/051519 patent/WO2014118121A1/de active Application Filing
- 2014-01-27 US US14/764,010 patent/US9695121B2/en not_active Expired - Fee Related
- 2014-01-27 EP EP14701538.2A patent/EP2951154B1/de not_active Not-in-force
- 2014-01-27 CN CN201480006570.XA patent/CN105073712B/zh not_active Expired - Fee Related
- 2014-01-27 JP JP2015555665A patent/JP6169193B2/ja not_active Expired - Fee Related
- 2014-01-27 ES ES14701538.2T patent/ES2633809T3/es active Active
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP2951154A1 (de) | 2015-12-09 |
WO2014118121A1 (de) | 2014-08-07 |
US9695121B2 (en) | 2017-07-04 |
EP2951154B1 (de) | 2017-04-19 |
ES2633809T3 (es) | 2017-09-25 |
JP2016506942A (ja) | 2016-03-07 |
CN105073712B (zh) | 2017-09-22 |
US20150353491A1 (en) | 2015-12-10 |
CN105073712A (zh) | 2015-11-18 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
CN101622224B (zh) | 借助eddn生产teta的新方法 | |
JP5393486B2 (ja) | トリエチレンテトラアミンの製造方法 | |
US7915454B2 (en) | Method for producing ethylenediamine | |
US7960590B2 (en) | Method for producing ethyleneamines from untreated AAN | |
JP5377335B2 (ja) | テトラエチレンペンタアミンの製造方法 | |
JP5431582B2 (ja) | メチル置換teta化合物 | |
JP2018008932A (ja) | 2−(2,2,6,6−テトラメチルピペリジン−4−イル)プロパン−1,3−ジアミンの製造方法 | |
JP2004516308A (ja) | ニトリルおよびイミンの水素化により第一級および第二級アミンを製造する方法 | |
JP2018008931A (ja) | 2−(3,3,5−トリメチルシクロヘキシル)プロパン−1,3−ジアミン、その製造方法、およびその使用 | |
US9914693B2 (en) | Process for preparing EDA using SO2-free hydrocyanic acid | |
JP2002105035A (ja) | キシリレンジアミンの製造方法 | |
JP2019529436A (ja) | ジニトリル及び/又はアミノニトリルからポリアミンを製造する方法 | |
JP4125890B2 (ja) | イソホロンジアミンの製造法 | |
JP6169193B2 (ja) | 2,6−ビス(アミノメチル)ピペリジン誘導体 | |
KR20000035990A (ko) | 6-아미노카프로니트릴 및 헥사메틸렌 디아민의 병산 방법 | |
US6331624B1 (en) | Process for preparing 6-aminocaproamide | |
JP6494629B2 (ja) | N,n−(ビス−2−アミノアルキル)−1,2−アルキルジアミン誘導体 | |
JP4561963B2 (ja) | ジ(アミノメチル)置換芳香族化合物の高選択的な製造方法 | |
CN112575042A (zh) | 一种制备盐酸乙胺丁醇的新方法 | |
TW202244046A (zh) | 製備脒類的方法 | |
JP2004182632A (ja) | N−メチルアルカンジアミン類の製造方法 |
Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
A131 | Notification of reasons for refusal |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A131 Effective date: 20161024 |
|
A521 | Written amendment |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A523 Effective date: 20170123 |
|
TRDD | Decision of grant or rejection written | ||
A01 | Written decision to grant a patent or to grant a registration (utility model) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A01 Effective date: 20170529 |
|
A61 | First payment of annual fees (during grant procedure) |
Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: A61 Effective date: 20170627 |
|
R150 | Certificate of patent or registration of utility model |
Ref document number: 6169193 Country of ref document: JP Free format text: JAPANESE INTERMEDIATE CODE: R150 |
|
LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |