JP6161734B2 - グリコサミノグリカンを含有する医薬製剤 - Google Patents
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Description
本願は、2103年3月15日に出願の国際出願PCT/US2013/031817号に対して優先権を主張するものであり、この文献は参照により本明細書に援用される。
本明細書で使用の「被検体」は任意の動物である。被検体には、薬剤(例えば、メサラミン)治療を必要としている個体(患者)及び薬剤治療を必要としていない個体(例えば、正常で健康なボランティア)が含まれる。ヒトが好ましい被検体及び患者である。
本発明は、炎症面に結合するヒアルロン酸(HA)の量が結腸組織の非炎症領域より多かったという発明者の過去の試験結果をベースとしている。さらに、試験結果は、HAを、薬剤と混合した場合に、炎症及び/又はアレルギー及び/又は損傷の治療に適した薬剤(例えば、メサラミン)を担持させるための送達ビヒクルと見なすことができると示した。そのため、HAとメサラミンとを組み合わせて使用すると、薬剤濃度は、非炎症領域より炎症面で高くなる。したがって、薬剤の用量を通常量より低下させることができ、また薬剤が治癒を必要とする場所に特に付着することから治療効果も大きく改善される。したがって、本発明は、上述の結果を踏まえて、本発明の製剤をさらに発展させるものである。
したがって、本発明の態様は、腸疾患の治療効率を改善するための、少なくともペレットを含有する医薬製剤を提供することである。ペレットは放出制御製剤(遅延放出製剤としても知られる)であり、薬剤を長時間にわたって送達する、すなわち薬剤を投与直後以外の任意の時点で及び/又は即放性剤形で達成できる場所より遠位にある消化管の別の場所で放出するように設計される。
本発明の別の態様は、カプセル又は錠剤を充填するペレットの調製方法を提供することである。図1A又は1Bに示すペレット100a又は100bの各層は、流動床システム(Huttlin(ドイツ)から購入)によりコーティングされる。ペレット100a又は100bの各層のためのコーティング溶液については以下で説明する。
手順:
(I)0.25gの高分子量ヒアルロン酸ナトリウム粉末(HHAと省略。MW:2MDa、Freda)及び0.25gの低分子量ヒアルロン酸ナトリウム粉末(LHAと省略。MW:350kDa、Freda)を50mlのPBSバッファ(リン酸緩衝食塩水)にそれぞれ添加することで0.5%溶液を調製し、次に粉末が完全に溶解するまで6時間にわたって撹拌した。0.05gのLHA粉末及び0.2gのHHA粉末(比2:8、平均MWは1MDa。中分子量ヒアルロン酸ナトリウム粉末として示され、MHAと省略)を50mlのPBSバッファに添加し、次に粉末が完全に溶解するまで6時間にわたって撹拌した。
(1)MESバッファ溶液:0.39gのMES遊離酸(2−(N−モルホリノ)エタンスルホン酸、Calbiochem)を100mlの再蒸留水に溶解させた。
(2)溶液A:65mgのフルオレセインアミン粉末(異性体I、Fluka)を9mlの95%EtOH溶液に溶解させ、次に光を禁じた条件下で10分間にわたって撹拌した。
(3)溶液B:359mgのEDC粉末[N−(3−ジメチルアミノプロピル)−N−エチルカルボジイミドヒドロクロリド、Sigma]を9mlのMESバッファに溶解させ、次に10分間にわたって撹拌した。
(4)溶液C:216mgのNHS粉末(N−ヒドロキシスクシンイミド、Sigma)を9mlのMESバッファに溶解させ、次に10分間にわたって撹拌した。
(5)3mlの溶液Aを50mlの0.5%HA溶液にゆっくりと滴下し、次に光を禁じた条件下で10分間にわたって撹拌した。
(6)3mlの溶液B及び5mlの溶液Cを別々にステップ(5)の溶液に滴下し、次に光を禁じた条件下で10分間にわたって撹拌した。
(7)0.02MのMESバッファ溶液を、体積が100mlに達するまでステップ(6)の溶液にゆっくりと添加し、次に24時間にわたって室温、光を禁じた条件下で撹拌した。
(8)反応後の生成物を、透析溶液として5Lの再蒸留水を使用した透析チューブ(MW:12000〜14000)に注ぎ、次に5日間にわたって4℃で光を禁じた条件下、12時間毎に透析溶液を交換しながら透析溶液が蛍光を有さなくなるまで撹拌した。
(9)透析後の液体を50mLのプラスチック製遠心分離管に取り分け、次に−20℃の冷蔵庫で一晩保存し、続いて凍結乾燥機において光を禁じた条件下で乾燥させた。
(10)乾燥させたHA−f粉末を−20℃の冷蔵庫で保存した。
(11)50mgのHA−f粉末をゆっくりと10mlのPBSバッファに添加し、次に粉末が完全に溶解するまで6時間にわたって撹拌した。
図2は、正常な及び損傷を受けた結腸組織におけるHAの親和性を蛍光インデックスにより示す(*p<0.05)。図2において、正常な結腸組織の蛍光インデックスは1と定義された。その他の結腸組織試験を、正常な結腸組織の蛍光インデックスによりキャリブレートした。結果は、同じ平均MWを有するHAの付着量が、正常な結腸組織においてより損傷を受けた結腸組織で明らかに高かったことを示した(P<0.01)。3つの異なる平均分子量を有するHA(すなわち、HHA、MHA、LHA)の損傷を受けた結腸組織における異なる付着量を比較すると、損傷結腸組織による350KDaのHA(すなわち、LHA)の付着の蛍光インデックスは、2MDa及び1MDaのMWの残り2つのHA(すなわち、HHA、MHA)のものより明らかに高かった。
手順:
(I)実験動物:
生後8週間のオスのSPFグレードスプラーグ・ドーリーラット(280〜330g)を、BioLASCO Taiwan Co.Ltd.から調達した。
(A)Colasa(登録商標)浣腸剤(20mg/ml、United Biomedical,Inc.Asia)
(B)5mg/mLのメサラミンを含有するPBS(pH7.4)中の0.25%(w/w)HA混合物(8:2=2000KDa HA:350KDa HA)(HA−Mと省略)
Zoletil50で軽く麻酔してから、ラットの腹側を外科用鋏で切開し、結腸を特定した。結腸を2区画(それぞれ2cm)、木綿糸で結び、0.5mlの試験薬剤を、隔離した結腸区画の管腔内に注入した。0.5、1、1.5又は2時間後、ラットを屠殺し、結腸区画を取り出した。腔内点滴注入の各時点につき、3匹のラットを使用した。
組織生検材料をPBS溶液で洗浄して表面の汚れを除去し、計量し、液体窒素で速やかに凍結させ、−80℃で使用する時まで保存した。生検材料を粉砕し、50mMのKH2PO4溶液(pH7.4)を加えた。懸濁液に挿入したマイクロプローブを使用して10秒間にわたって組織細胞を超音波で破壊し、次に超音波による破壊を20秒間にわたって25Wで全部で10分間にわたって停止させた。ボルテックスによる混合後、試料を30分間にわたって室温で静置することでタンパク質を沈殿させ、次に13000gで30分間にわたって遠心分離した。
メサラミンを、超高性能液体クロマトグラフィ(UPLC)により測定した。この方法は検証されている。Waters(英国)のACQUITYシステム及び蛍光検出装置(励起315nm、発光430nm)を用い、データをEmpower2を使用して分析した。Waters(英国)から購入したACQUITYカラム(C18、内径100x2.1mm、1.7μm粒子)をVan guardカラム(C18、内径5x2.1mm、1.7μm粒子、Waters)で保護した。移動相は、トリエチルアミンを伴うpH4.3の0.1Mの酢酸及びアセトニトリル(850:150)から成った。流量は0.2mL/分であり、得られた圧力は5400psiであり、分析を40℃で行った。注入量は5μlであった。試料をプロピオン酸無水物で誘導体化することで、メサラミンの蛍光特性を強化した。トリエチルアミンをイオン対化剤(ion pairing agent)として使用することでピーク対称性を向上させた。メサラミン分析のUPLC法を、10〜1000ng/mlの公称線形範囲でのメサラミン測定について検証した。この研究で用いた方法の線形相関係数(R2)は1.00である。
図3は、結腸組織生検時間、Colasa(登録商標)(1mlの溶液中に20mgのメサラミンを含有する注腸製剤のブランド)又はHA−メサラミン(HA−Mと省略)を投与した後のメサラミン濃度プロファイルを示す。図3において、Colasa(登録商標)を点滴注入した後の結腸組織生検材料中のメサラミン(中央値)濃度は、1時間の点滴注入後にピークに達した。その後、メサラミン濃度は急速に低下した。それに対して、HA−Mは2時間の間、メサラミンを絶え間なく放出し、メサラミン濃度は上昇しており、2時間の点滴注入後のColasa(登録商標)のものよりずっと高かった。
この実施形態においては、ペレットを、上述の調製方法にしたがって製造した。各層に使用した材料を以下の表2に挙げる。
手順:
(I)ブタを、LY系統の雄ブタ(父方はランドレース種、母方はヨークシャー種)から選択した。試験中のブタの週齢は9週±1週であった。9頭のブタをA、B、Cの3つのグループに分けた。
(a)ブタを鎮静化させるための40mg/mlのStresnil(China Chemical&Pharmaceutical Co.,Ltd.台湾)
(b)ブタに麻酔をかけるための50mg/mlのZoletil−50(Virbac Laboratories、フランス)
(c)Zoletil50と組み合わせている間に唾液の分泌を阻害するための1mg/mlのアトロピン(Tai Yu Chemical&Pharmaceutical Co.,Ltd.台湾)
(d)50%エタノールに溶解させた150mg/mlの2,4−ジニトロベンゼンスルホン酸(DNBS)(Sigma−Aldrich Co.,米国)
グループA:カプセル内の腸用コーティングが施されたペレット100a。有効成分量200mgの5−ASA/カプセル。
グループB:コントロールとしてのでんぷんのカプセル
グループC:関連作用薬、商品名Pentasa、500mgの5−ASA/カプセル
期間終了までの異なるグループによる回復率の結果を表3に示す。表3から、グループA(HA+400mgの5−ASA/日)の回復率がグループB(プラセボ)及びグループC(1000mgの5−ASA/日)より良好であることがわかる。この結果は、HA+薬剤の効果により、使用する薬剤の用量又は量を削減できることを証明しており、上の実施形態2の結果と一致し、したがってペレット100aの製剤は、通常量の単剤よりずっと良好な治療効果を有する。
Claims (10)
- 医薬的に許容可能な不活性物質を含むコアと、
前記コアを取り囲む、腸疾患を治療するための治療有効量の薬剤を含む薬剤層と、
前記薬剤層を直接取り囲む、グリコサミノグリカンを含むグリコサミノグリカン層と、
前記グリコサミノグリカン層を取り囲む、少なくとも5.5のpH値で溶解する疎水性ポリマーを含む隔離層と、
前記隔離層を取り囲む、少なくとも6.8のpH値で溶解する腸溶ポリマーを含む腸溶コーティング層
とを備えるペレットを少なくとも含有し、
前記疎水性ポリマーと、前記腸溶ポリマーとは互いに異なる、医薬製剤。 - 前記コア、薬剤層、グリコサミノグリカン層、隔離層及び腸溶コーティングの重量比が100:137〜141:25〜29:9〜13:60〜64である、請求項1に記載の医薬製剤。
- 前記医薬的に許容可能な不活性物質が、セルロース、でんぷん、糖又は酸化ケイ素である、請求項1に記載の医薬製剤。
- 前記薬剤層がバインダをさらに含む、請求項1に記載の医薬製剤。
- 前記バインダが、ヒドロキシプロピルメチルセルロース、ヒドロキシプロピルセルロース又はポリビニルピロリドンである、請求項4に記載の医薬製剤。
- 前記薬剤が、メサラミン、緩下剤、止痢薬、グルココルチコイド、抗菌薬、免疫抑制剤、化学療法剤、抗がん剤、ペプチド、タンパク質、心血管治療薬、向精神薬、H2ブロッカー、抗喘息薬、抗ヒスタミン剤、ステロイド、非ステロイド性抗炎症薬(NSAID)、抗生物質、抗炎症薬及びこれらの誘導体から成る群から選択される、請求項1に記載の医薬製剤。
- 前記グリコサミノグリカンが、ヒアルロン酸若しくはその塩、コンドロイチン硫酸、ヘパリン硫酸、ヘパリン、ケラタン硫酸又はデルマタン硫酸である、請求項1に記載の医薬製剤。
- 疎水性ポリマーが、ポリ(メタクリル酸−コ−エチルアクリレート)1:1、ポリ(メタクリル酸−コ−メチルメタクリレート)1:1、ポリ(メチルアクリレート−コ−メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸)7:3:1、酢酸フタル酸セルロース、セルロースアセテートスクシネート、メチルセルロースフタレート、メチルヒドロキシプロピル−セルロースフタレート、エチルヒドロキシセルロースフタレート、ポリビニルアセテートフタレート、ポリビニルブチレートアセテート、ビニルアセテート無水マレイン酸コポリマー、スチレン−マレイン酸モノエステルコポリマー、メチルアクリレート−メタクリル酸コポリマー又はメタクリレート−メタクリル酸−オクチルアクリレートコポリマーである、請求項1に記載の医薬製剤。
- 前記腸溶ポリマーが、ポリ(メタクリル酸−コ−エチルアクリレート)1:1、ポリ(メチルアクリレート−コ−メチルメタクリレート−コ−メタクリル酸)7:3:1、酢酸フタル酸セルロース、セルロースアセテートスクシネート、メチルセルロースフタレート、メチルヒドロキシプロピル−セルロースフタレート、エチルヒドロキシセルロースフタレート、ポリビニルアセテートフタレート、ポリビニルブチレートアセテート、ビニルアセテート無水マレイン酸コポリマー、スチレン−マレイン酸モノエステルコポリマー、メチルアクリレート−メタクリル酸コポリマー及びメタクリレート−メタクリル酸−オクチルアクリレートコポリマーから成る群から選択される、請求項1に記載の医薬製剤。
- 前記ペレットがカプセル又は錠剤中にある、請求項1に記載の医薬製剤。
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