JP6148118B2 - Ppe含有樹脂組成物 - Google Patents
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Description
[1] ポリフェニレンエーテル(a)、架橋型硬化性化合物(b)、ビニル芳香族化合物−共役ジエン化合物ブロック共重合体を水素添加して得られる水添ブロック共重合体(c)、及び有機過酸化物(d)を含むPPE含有樹脂組成物であって、
(1)前記水添ブロック共重合体(c)におけるビニル芳香族化合物単位の含有量が5質量%以上50質量%以下であり、
(2)前記水添ブロック共重合体(c)の含有量が、前記ポリフェニレンエーテル(a)と前記架橋型硬化性化合物(b)の合計質量100質量部を基準として3質量部以上20質量部以下であり、
(3)前記有機過酸化物(d)の1分間半減期温度が150℃以上190℃以下であり、そして
(4)前記有機過酸化物(d)の含有量が、前記ポリフェニレンエーテル(a)と前記架橋型硬化性化合物(b)の合計質量100質量部を基準として1質量部以上5質量部以下である、
PPE含有樹脂組成物。
[2] 前記水添ブロック共重合体(c)の重量平均分子量が55,000以上300,000以下である、上記[1]に記載のPPE含有樹脂組成物。
[3] 前記架橋型硬化性化合物(b)が、分子内に2個以上のビニル基を持つモノマーである、上記[1]又は[2]に記載のPPE含有樹脂組成物。
[4] 前記架橋型硬化性化合物(b)が、トリアリルイソシアヌレート(TAIC)である、上記[1]又は[2]に記載のPPE含有樹脂組成物。
[5] 上記[1]〜[4]のいずれか1項に記載のPPE含有樹脂組成物と、有機溶剤とを含む、樹脂ワニス。
[6] 上記[5]に記載の樹脂ワニスを用いて形成される電子回路基板材料であって、樹脂フィルム、基材と樹脂との含浸複合体であるプリプレグ、若しくは樹脂付金属箔、又はこれらの少なくとも1種を含む積層体、である電子回路基板材料。
第一の実施形態のPPE含有樹脂組成物の構成成分であるPPE(a)は、置換又は非置換のフェニレンエーテル単位構造から構成されるポリマーを意味する。PPE(a)は、本発明の作用効果を損なわない範囲でフェニレンエーテル単位構造以外の共重合成分単位を含んでもよい。PPE(a)は、好ましくは、下記一般式(1):
1分子当たりの平均フェノール性水酸基数=フェノール性水酸基の数/数平均分子数・・・(1)
に従って、PPE1分子当たりの平均フェノール性水酸基数を算出する。
PPE含有量=(x2)×(y)×0.01/(x1)×100・・・(2)
より、PPE含有樹脂組成物中のPPE(a)含有量を求める。
第一の実施形態における架橋型硬化性化合物(b)の典型的な例としては、分子内に2個以上の不飽和基をもつモノマーが好ましい。更に好ましくは、プレス成型過程でPPE(a)と相溶することができる、分子内に2個以上の不飽和基をもつモノマーが好ましい。PPE(a)と架橋型硬化性化合物(b)とが相溶する温度は50℃以上180℃以下であることが好ましく、より好ましくは70℃以上170℃以下、さらに好ましくは90℃以上160℃以下である。PPE(a)と架橋型硬化性化合物(b)とが相溶する温度が50℃以上である場合、通常の取扱いでは相溶することなく安定して取扱いができる点、PPE含有樹脂組成物のプレス成型過程での溶融粘度を適度に保つことができ成型性に優れる点で好ましい。PPE(a)と架橋型硬化性化合物(b)とが相溶する温度が180℃以下である場合、前記架橋型硬化性化合物(b)の架橋反応が進行する前にPPE(a)と架橋型硬化性化合物(b)とが相溶し、PPE含有樹脂組成物中の成分が均一に混合される点で好ましい。PPE(a)と架橋型硬化性化合物(b)とが相溶する温度は、PPE(a)と架橋型硬化性化合物(b)とからなるキャストフィルムを作製し、該キャストフィルムの加熱条件での光学顕微鏡観察で求めることができる。具体的な例として、先ず、PPE(a)と架橋型硬化性化合物(b)とをPPE(a)と架橋型硬化性化合物(b)の合計が10質量%となるようにトリクロロエチレンに溶解し、カバーガラス上にキャストした後にトリクロロエチレンを乾燥除去して、カバーガラス上にキャストフィルムを作製する。次に、加熱ステージでキャストフィルムを加熱しながら光学顕微鏡観察を行い、PPE(a)と架橋型硬化性化合物(b)とが相溶しているか否かを観察する。加熱は相溶開始する温度付近では1℃単位で昇温し、各温度到達後に10分以上保持させて、相溶の有無を確認する。均一に相溶していることが確認できた温度を、相溶する温度として求めることができる。
第一実施形態の構成成分である水添ブロック共重合体(c)は、ビニル芳香族化合物を主体とする少なくとも1個の重合体ブロックと、共役ジエン化合物を主体とする少なくとも1個の重合体ブロックとから成るブロック共重合体を水素添加して得られる水添ブロック共重合体である。水添ブロック共重合体(c)は、典型的にはエラストマーである。なお本開示で、水添ブロック共重合体とは、上記ブロック共重合体(すなわち水素添加されていない状態のブロック共重合体)が有していた共役ジエンに基づく二重結合数に対し、水添ブロック共重合体が有する共役ジエンに基づく二重結合数(すなわち二重結合残存率)が90%以下である共重合体を意味する。上記二重結合残存率は、核磁気共鳴装置(NMR)等を用いて確認される値である。上記二重結合残存率は、好ましくは25%以下、より好ましくは10%以下、さらに好ましくは5%以下であることができる。また製造容易性の観点から、好ましくは0.5%以上、より好ましくは1%以上であってもよい。
水添ブロック共重合体(c)は、直鎖状、分岐状(放射状も包含する)あるいはこれらの任意の組み合わせのいずれの分子構造であってもよい。
第一実施形態の構成成分である有機過酸化物(d)は、PPE含有樹脂組成物において架橋型硬化性化合物(b)の架橋反応の開始剤として機能する能力を有する化合物である。有機過酸化物(d)は、1分間半減期温度が150℃以上190℃以下である必要がある。1分間半減期温度の好ましい範囲は160℃以上190℃以下、より好ましい範囲は165℃以上190℃以下、さらに好ましい範囲は170℃以上190℃以下である。本開示で、1分間半減期温度は、有機過酸化物が分解してその活性酸素量が半分になる時間が1分間となる温度である。1分間半減期温度は、ラジカルに対して不活性な溶剤、例えばベンゼン等に0.05mol/L〜0.1mol/L濃度となるよう溶解させ、該有機過酸化物溶液を窒素雰囲気化で熱分解させる方法で確認される値である。
第一の実施形態におけるPPE含有樹脂組成物は、上述の(a)〜(d)の成分に加え、例えば以下に説明するような成分を任意に含有できる。
本発明における第三の実施形態は、第二の実施形態に係る樹脂ワニスを用いて形成される電子回路基板材料である。電子回路基板材料は、具体的には、樹脂フィルム、基材と樹脂との含浸複合体(本開示で、「プリプレグ」ともいう。)、若しくは樹脂付金属箔、又はこれらの少なくとも1種を含む積層体である。
第三の実施形態の1つである樹脂フィルムは、第二の実施形態に係る樹脂ワニスを単独で、或いは支持フィルム等の支持体の上に塗布した後樹脂ワニス中の有機溶剤を乾燥除去して、製膜することで得ることができる。
第三の実施形態の1つであるプリプレグは、第二の実施形態に係る樹脂ワニスを基材に含浸させた後、熱風乾燥機等で樹脂ワニス中の有機溶剤を乾燥除去して得ることができる。
第三の実施形態の1つである樹脂付金属箔は、第二の実施形態に係る樹脂ワニスを金属箔に塗布した後、熱風乾燥機等で樹脂ワニス中の有機溶剤を乾燥除去して得ることができる。
本実施形態に係る積層体は、典型的には、1枚又は複数枚の上記の樹脂フィルム及びプリプレグを銅箔等の基板と重ねた後、プレス成型によりPPSE含有樹脂組成物を硬化させて絶縁層を形成することにより製造することができる。銅箔の代わりに前述の樹脂付金属箔を用いることも可能である。
硬化物試験片の動的粘弾性を測定し、tanδが最大となる温度をガラス転移温度として求めた。
測定装置に動的粘弾性装置(RHEOVIBRON モデルDDV−01FP、ORIENTEC社製)を用い、試験片:長さ約35mm、幅約12.5mmm及び厚さ約0.3mm、引張モード、周波数:10rad/sの条件で測定を行った。
硬化物試験片の10GHzでの誘電率及び誘電正接を、空洞共振法にて測定した。
プリプレグを8枚重ね、室温から昇温速度3℃/分で加熱しながら圧力5kg/cm2の条件で真空プレスを行い、130℃まで達したら昇温速度3℃/分で加熱しながら圧力30kg/cm2の条件で真空プレスを行い、200℃まで達したら温度を200℃に保ったまま圧力30kg/cm2、時間60分間の条件で真空プレスを行うことによって積層板を作製し、硬化物試験片とした。
寸法を50mm角とした他はガラス転移温度測定と同じ方法で硬化物を切り出して試験片を作製し、吸水加速試験を行った。試験前の試験片の質量に対する試験後の試験片の質量の増加分から吸水率を求めた。
試験片を130℃で30分乾燥した後、質量を測定し、加速試験前の質量(g)とした。次いで、温度:121℃、圧力:2atm、時間:4時間、の条件でプレッシャークッカーテストによる加速試験を行った後の質量を測定し、加速試験後の質量(g)とした。
加速試験前の質量(g)と加速試験後の質量(g)とを用い、下記式により吸水率を算出し、試験片4枚の測定値の平均値を求めた。
吸水率(質量%)=(加速試験後の質量―加速試験前の質量)/加速試験前の質量×100
上記(3)に記載の吸水率の測定後の試験片を用い、288℃でのはんだ耐熱試験を行った。
吸水加速試験後の積層板試験片を、288℃のはんだ浴に20秒間浸漬し、目視による観察を行った。288℃のはんだ浴へ浸漬しても、膨れ、剥離及び白化の何れも確認されなかった積層板試験片については「合格」と評価した。一方、288℃のはんだ浴への浸漬により、膨れ、剥離及び白化のいずれか1つ以上が発生した積層板試験片は「不合格」と評価した。
銅張積層板の銅箔を一定速度で引き剥がす際の応力を測定した。
後述の方法で作製した硬化物試験片を、幅15mm×長さ150mmのサイズに切り出し、オートグラフ(AG−5000D、株式会社島津製作所製)を用い、銅箔を除去面に対し90℃の角度で50mm/分の速度で引き剥がした際の荷重の平均値を測定し、5回の測定の平均値を求めた。
プリプレグを2枚重ね、その上下に銅箔(厚み35μm、GTS−MP箔、古川電気工業株式会社製を重ね合わせたものを、室温から昇温速度3℃/分で加熱しながら圧力5kg/cm2の条件で真空プレスを行い、130℃まで達したら昇温速度3℃/分で加熱しながら圧力30kg/cm2の条件で真空プレスを行い、200℃まで達したら温度を200℃に保ったまま圧力30kg/cm2、時間60分間の条件で真空プレスを行うことによって両面銅張積層板を作製し、硬化物試験片とした。
ガラス転移温度以下の温度範囲にて、TMA法(Thermo−mechanical analysis)により求めた。
実施例、比較例において使用した原材料を以下に示す。
(PPE(a))
未変性PPE S201A: 旭化成ケミカルズ製、数平均分子量24,000、1分子当たりの平均フェノール性水酸基数1.99個
未変性PPE S202A: 旭化成ケミカルズ製、数平均分子量18,000、1分子当たりの平均フェノール性水酸基数1.93個
部分マレイン化PPE: 合成例1にて合成したもの
(架橋型硬化性化合物(b))
トリアリルイソシアヌレート:TAIC、日本化成製
トリメタリルイソシアヌレート:TMAIC、日本化成製
ジビニルベンゼン:和光純薬製
(比較の架橋型硬化性化合物)
エポキシ樹脂:NC−3000、日本化薬製
(水添ブロック共重合体(c))
SEBS タフテックH1041: 旭化成ケミカルズ製、スチレン単位/ブタジエン単位質量比30/70の水添スチレン/ブタジエン共重合体、重量平均分子量49,000
SEBS タフテックH1221: 旭化成ケミカルズ製、スチレン単位/ブタジエン単位質量比12/88の水添スチレン/ブタジエン共重合体、重量平均分子量60,000
SEBS タフテックN504: 旭化成ケミカルズ製、スチレン単位/ブタジエン単位質量比30/70の水添スチレン/ブタジエン共重合体、重量平均分子量200,000
(比較の水添ブロック共重合体)
SEBS タフテックH1043: 旭化成ケミカルズ製、スチレン単位/ブタジエン単位質量比67/33の水添スチレン/ブタジエン共重合体、重量平均分子量39,000
(比較のエラストマー)
SBS タフプレンA: 旭化成ケミカルズ製、スチレン単位/ブタジエン単位質量比40/60の非水添スチレン/ブタジエン共重合体、重量平均分子量100,000
(有機過酸化物(d))
パーブチルP:α,α’−ビス(t−ブチルパーオキシ−m−イソプロピル)ベンゼン、日油製、1分間半減期温度175.4℃
パーヘキサ25B:2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン、日油製、1分間半減期温度179.8℃
(比較の有機過酸化物)
パーヘキシン25B:2,5−ジメチル−2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキセン−3、日油製、1分間半減期温度194.3℃
(エポキシ樹脂の硬化開始剤)
ジシアンジアミド:ナカライテスク社製
(添加剤)
球状シリカ:龍森製
SAYTEX8010:デカブロモジフェニルエタン、アルベマールジャパン製
PPE(S202A)100質量部と無水マレイン酸1.5質量部(和光純薬社製)、及び2,5−ジメチル2,5−ジ(t−ブチルパーオキシ)ヘキサン(パーヘキサ25B、日本油脂製)1.0質量部を室温でドライブレンドした後、シリンダー温度300℃、スクリュー回転数230rpmの条件で2軸押出し機により押出し、PPEと無水マレイン酸との反応生成物を得た。得られたPPEと無水マレイン酸との反応生成物の数平均分子量は17,000、1分子当たりの平均フェノール性水酸基数は0.95個であった。
表1に示す樹脂組成のワニスをトルエンを用いて混合し、ワニスを調製した。上記ワニスをガラスクロス(旭シュエーベル株式会社製、商品名「2116」)に含浸させ、乾燥することにより樹脂組成物固形分含有量54質量%のプリプレグを得た。
実施例1〜12、及び比較例1〜9で得られたプリプレグを用い、前述の方法にて、ガラス転移温度、誘電率、誘電正接、吸水率、はんだ耐熱性、銅箔剥離強度、線熱膨張率を測定し、測定結果を表1に示した。
架橋型硬化性化合物(b)TMAICを用いた実施例11は、ガラス転移温度、誘電率、誘電正接、吸水率、はんだ耐熱性、銅箔剥離強度、線熱膨張率ともに優れていたが、架橋型硬化性化合物(b)にTAICを用いた実施例1〜10と比較すると、架橋速度がやや遅いためか、誘電正接はより低く優れていたが、ガラス転移温度がやや低いものであった。
架橋型硬化性化合物(b)にジビニルベンゼンを用いた実施例12は、ガラス転移温度、誘電率、誘電正接、吸水率、はんだ耐熱性、銅箔剥離強度、線熱膨張率ともに優れていたが、架橋型硬化性化合物(b)にTAICを用いた実施例1〜10と比較すると、架橋速度がやや速いためか、ガラス転移温度はより高く優れていたが、誘電正接がやや高いものであった。
実施例1〜12に比較して架橋速度が遅いエポキシ樹脂を用いた比較例9は、誘電正接が高い点で劣っていた。
Claims (5)
- ポリフェニレンエーテル(a)、架橋型硬化性化合物(b)、ビニル芳香族化合物−共役ジエン化合物ブロック共重合体を水素添加して得られる水添ブロック共重合体(c)、及び有機過酸化物(d)を含むPPE含有樹脂組成物であって、
(1)前記架橋型硬化性化合物(b)が、分子内に2個以上のビニル基を持つモノマーであり、
(2)前記水添ブロック共重合体(c)におけるビニル芳香族化合物単位の含有量が5質量%以上50質量%以下であり、
(3)前記水添ブロック共重合体(c)の含有量が、前記ポリフェニレンエーテル(a)と前記架橋型硬化性化合物(b)の合計質量100質量部を基準として3質量部以上20質量部以下であり、
(4)前記有機過酸化物(d)の1分間半減期温度が150℃以上190℃以下であり、そして
(5)前記有機過酸化物(d)の含有量が、前記ポリフェニレンエーテル(a)と前記架橋型硬化性化合物(b)の合計質量100質量部を基準として1質量部以上5質量部以下である、
PPE含有樹脂組成物。 - 前記水添ブロック共重合体(c)の重量平均分子量が55,000以上300,000以下である、請求項1に記載のPPE含有樹脂組成物。
- 前記架橋型硬化性化合物(b)が、トリアリルイソシアヌレート(TAIC)である、請求項1又は2に記載のPPE含有樹脂組成物。
- 請求項1〜3のいずれか1項に記載のPPE含有樹脂組成物と、有機溶剤とを含む、樹脂ワニス。
- 請求項4に記載の樹脂ワニスを用いて形成される電子回路基板材料であって、樹脂フィルム、基材と樹脂との含浸複合体であるプリプレグ、若しくは樹脂付金属箔、又はこれらの少なくとも1種を含む積層体、である電子回路基板材料。
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