JP6147774B2 - 芳香族アミン−テルフェニル化合物および有機半導体部品におけるその使用 - Google Patents

芳香族アミン−テルフェニル化合物および有機半導体部品におけるその使用 Download PDF

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Description

発明の詳細な説明
本発明は、芳香族アミン−テルフェニル化合物および有機半導体部品におけるその使用に関する。
少なくとも１つの有機半導体層を含む部品は、有機半導体部品であるとみなされる。既知の有機半導体部品は、有機半導体材料が、例えば、電荷移動材料または電荷遮断材料、好ましくは、ホール伝導体または電子遮断物として用いられる、例えば、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ）、電界効果トランジスタ、光センサーおよび有機太陽電池（ＯＰＶｓ）を含んでいる。
一例として、有機発光ダイオードは、電圧を印加することによって、適切な電荷キャリアが形成されたときに光を放出するという材料の性質を利用する。ここで、電荷キャリアはその再結合に伴って励起状態を形成し、次に、発光に伴って基底状態に移行する。有機発光ダイオードの能率の改善のために、有機発光ダイオードは、実際の発光層以外に電荷移動層を備えることが多く、電荷移動層は、発光層中の負および正の電荷キャリアの移動を引き起こす。これらの電荷移動層は、移動された電荷キャリアの種類によって、正孔伝導体および電子伝導体に分類される。類似の層構造体は、光起電部品（例えば、有機太陽電池）としても知られる。いくつかの層を備える有機半導体部品は、既知の方法（例えば、真空蒸着または溶液からの堆積）を用いて作製され得る。
有機半導体部品の望ましい性質は、高い導電率である。これは、例えば、有機半導体部品における個々の層をドープすることによって改善され得る。ドープの結果として、層の導電率が増大し、それゆえに、電荷キャリアの可動性が低いことに関する一つの問題点は克服される。
ドープを用いることによって、有機半導体部品の電気的性質、特に導電率が変化することが知られており、そのことは、無機半導体部品（シリコン半導体）の場合においても同様である。
ここで、初期のかなり低い導電率の増大と共に、使用されるドーパントの種類に応じた半導体のフェルミ準位における変化は、マトリックス材料中に電荷キャリアを生成させることによって達成される。ここで、ドーピングは、オーム損失が減少し、コンタクトと有機層との間の電荷キャリアの移動の改善が達成されることによって、電荷移動層の導電率の増大を引き起こす。ドーピングは、近接したマトリクスの分子に向けてのドーパントの電荷移動（ｎ型ドーピング、電子伝導率が増大する）、またはマトリクス分子から近接したドーパントに向けての電子の移動（ｐ型ドーピング、正孔伝導率が増大する）によって特徴づけられる。上記電荷移動は、不完全、あるいは完全であり得、例えば、ＦＴＩＲ測定に由来する振動バンドの解釈によって決定され得る。
薄膜のサンプルの導電率は、２点法として知られる方法を用いて測定され得る。ここで、導電性材料（例えば、金またはインジウム・スズ酸化物）にて作られたコンタクトが、基板に適用される。検査される上記薄膜は、その後、上記コンタクトが、上記薄膜を用いて覆われるように、大面積の基板に適用される。上記コンタクトに対して電圧を印加した後、続いて電流の流れが測定される。コンタクトの上記配置とサンプルの層の上記厚さにより、薄膜材料の導電率は、このようにして測定された抵抗値から求められる。
ドープされた層を備える部品の実用温度にて、ドープされた層の導電率は、ドープされていない層の導電率を超過する。このために、室温でのドープされた層の導電率は高くなり、特に１×１０−８Ｓ／ｃｍより高くなるが、１０−６〜１０−２Ｓ／ｃｍの範囲内となることが好ましい。ドープされていない層は、１×１０−８Ｓ／ｃｍより低く、通常は×１０−１０Ｓ／ｃｍより低い導電率を有する。
部品に用いられる材料の更なる必須の性質はその熱安定性である。この性質は、部品が真空蒸着によって作製される場合に特に重要となる。
温度安定性は、同様の方法を用いて、あるいは同様の構成を用いて、（ドープされていない、またはドープされている）層を段階的に加熱し、そして静置期間の後に導電率が測定されることによって決定され得る。その層が、望ましい半導体の特性を失うことなく耐え得る最大温度は、その導電率が急落する直前の温度である。例えば、上記したように、２つの隣接した電極を備える基板上のドープされた層は、それぞれの加熱後に１０秒間が経過するように１℃ずつ加熱され得る。導電率が、その後測定される。導電率は、温度と共に変化し、特定の温度から突然急落する。従って、温度安定性は、導電率が突然急落しない最大の温度を示す。
これらの方法を用いることで、マトリクス材料は、十分な高純度を有することが保証されるだろう。上記純度は、従来の方法、好ましくは勾配昇華を用いることによって達成され得る。
関連した種々の材料の特性は、最低非占有分子軌道（the lowest unoccupied molecular orbital、ＬＵＭＯと略する。電子親和力と同義。）のエネルギー負荷と最高占有分子軌道（the highest occupied molecular orbital、ＨＯＭＯと略する。イオン化ポテンシャルと同義。）のエネルギー負荷によって説明され得る。
イオン化ポテンシャル（ＩＰ）を決定するための方法は、紫外光電子分光法（ＵＰＳ）である。固形物についてのイオン化ポテンシャルが通常決定されるが、気相における予想イオン化ポテンシャルを求めることも可能である。双方の変数は、光イオン化工程にて生成される正極の分極エネルギーのような固形物効果（solid body effects、N. Sato et al., J. Chem. Soc. Faraday Trans. 2, 77, 1621 (1981) ）によって異なる。分極エネルギーの典型的な値は、約１ｅＶであるが、大きな偏向もまた発生し得る。
ここで、イオン化ポテンシャルは、光電子の運動エネルギーが大きい領域における光電子放出スペクトルの開始、すなわちもっとも結合が弱い光電子のエネルギーに関する。
関連する方法（逆光電子分光法（ＩＰＥＳ））が、電子親和力（ＥＡ）を決定するために用いられ得る。しかしながら、この方法は、それほど広く知られていない。代替的に、固形物のエネルギー準位が、溶液中における、酸化電位（Ｅｏｘ）および／または還元電位（Ｅｒｅｄ）の電気化学的な測定によって決定され得る。適切な方法は、サイクリック・ボルタンメトリー（ＣＶ）である。固形物のイオン化ポテンシャルを電気化学的な酸化電位から導き出すための経験的な方法は、文献（例えば、B.W. Andrade et al., Org. Electron. 6, 11 (2005); J. Amer. Chem. Soc. 127, (2005), 7227.）に記載されている。
還元電位を電子親和力に変換するための実験式は知られていない。このことが、電子親和力を決定することの困難な点になっている。それゆえに、多くの場合、単純な規則が適用されている。：ＩＰ＝４．８ｅＶ＋ｅＥｏｘ（ｖｓフェロセン／フェロセリウム）またはＥＡ＝４．８ｅＶ＋ｅＥｒｅｄ（ｖｓフェロセン／フェロセリウム）、ここで、ｅは、電子の電荷を意味する（B.W. Andrade, Org. Electron. 6, 11 (2005)およびそのRef..25-28を参照）。電気化学ポテンシャルを参照するために、他の参照電極または他の酸化還元対を用いる場合において、上記変換のための方法が知られている（A.J. Bard, L.R. Faulkner, “Electrochemical Methods: Fundamentals and Applications”, Wiley, 2nd edition 2000を参照）。溶媒の影響に関する情報は、N.G. Connelly et al., Chem. Rev. 96, 877 (1996) の中において見い出され得る。
「ＨＯＭＯのエネルギー」（Ｅ（ＨＯＭＯ））および「ＬＵＭＯのエネルギー」（Ｅ（ＬＵＭＯ））という語句が、それぞれ、イオン化エネルギーおよび電子親和力という語句の同義語として用いられること（クープマンズの法則）は、一般的であるが、完全に正確でもない。ここで、イオン化ポテンシャルおよび電子親和力は、より高い値が遊離または蓄積電子との強い結合を意味するように与えられることに留意すべきである。分子軌道（ＨＯＭＯ、ＬＵＭＯ）のエネルギーの大きさは、その逆である。それゆえに、以下に示す概算：ＩＰ＝−Ｅ（ＨＯＭＯ）およびＥＡ＝−Ｅ（ＬＵＭＯ）は正しい。
サイクリック・ボルタンモグラムを記録するために、検査されるべき基板は、作用電極、対電極および参照電極を、導電性の塩（例えば、テトラブチルアンモニウムヘキサフルオロリン酸、ＴＢＡＰＦ６）および溶媒（例えば、ジクロロメタン（ＤＣＭ）、テトラヒドロフラン（ＴＨＦ））と共に電気化学セルに与えられる。その後、電圧サイクルが、作用電極に印加され（例えば、０．０Ｖ → １．６Ｖ → −２．０Ｖ → ０．０Ｖ）、供給速度（例えば、１００ｍＶ／ｓ）にて実施される。酸化過程および還元過程は、その電流の上昇によって、確認される。ここで、可逆過程の場合には、対応する還元過程もまた、それぞれの酸化過程と共に起こる。還元電位は、ここでは、そのピーク位置の平均値から算出される。不可逆過程の場合には、そのピークの開始位置が用いられる。
欧州特許出願公開第２０４２４８１号において、有機エレクトロルミネセンス成分に使用され得る芳香族アミン−テルフェニル誘導体が開示されている。
欧州特許出願公開第１９９５２３４号において、ｐ−テルフェニル化合物の混合物およびこれらの混合物を用いて作製された電子写真用光受容体が記載されている。
有機半導体部品に使用するための、従来知られたマトリクス材料は、それらの導電性、熱的安定性において、そして、溶液からの加工可能性においても、まださらに改善され得る。
従って、本発明の一つの目的は、従来技術の基づく上記の欠点を克服し、改善された有機半導体部品（特に、改善された導電性を示し、熱的に安定であり、および／または、溶液から容易に加工できる）につながる材料を提供することである。加えて、製造が容易で、かつ、コスト効率よく、高純度に作製され得る材料が望ましい。
本発明のさらなる目的は、対応する有機半導体部品を提供することである。
第１の目的は、以下の化学式（Ｉ）の化合物によって達成される。
Figure 0006147774
ここで、
Ｒ１は、ナフチルまたはビフェニルイルから選択され、
Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルまたはＣ６−Ｃ１２アリールオキシから選択され、
Ｒ３は、ＨまたはＣ１−Ｃ５アルキルから選択され、
ｎ＝１〜３である。
好ましい実施形態は、独立請求項から明らかになるだろう。
同じ記載で表される置換基は、同一であることが好ましい。
Ｒ２の置換基は、フェニル環のオルト位および／またはパラ位であることが特に好ましい。
Ｒ２がＣ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシまたはＣ６−Ｃ１２アリールオキシである場合も好ましい。
Ｒ１がβ−ナフチルまたは１，１’−ビフェニル−４−イルである場合が好ましい。
Ｒ２が、Ｃ１−Ｃ５アルキル、好ましくはメチル、イソプロピルまたはｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１−Ｃ３アルコキシ、あるいはフェノキシである場合も好ましい。Ｒ２＝フェノキシの場合は、熱的な真空蒸着を用いることが好ましい。
上記化合物は、以下の化学式（ＩＩ）の化合物から選択されることが好ましい。
Figure 0006147774
ここで、Ｒ２は、Ｃ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシ、Ｃ１−Ｃ５ハロアルキルまたはＣ６−Ｃ１２アリールオキシから選択される。そのとき、Ｒ２がＣ１−Ｃ１０アルキル、Ｃ１−Ｃ１０アルコキシまたはＣ６−Ｃ１２アリールオキシであり、Ｒ２が単に、フェニル環のオルト位およびパラ位であるか、あるいは、単にフェニル環のパラ位である場合が、特に好ましい。
上記化合物はまた、以下の化学式（ＩＩＩ）の化合物から選択されることも好ましい。
Figure 0006147774
ここで、Ｒ４およびＲ５は、独立であり、ＨおよびＲ２から選択され、かつ、Ｒ４およびＲ５は、全てが同時にＨとなることはない。
本発明はまた、少なくとも１つの、本発明に基づく化合物を含有する層を含んでいる有機半導体部品にも関する。
ここで、上記化合物を含有する層は、ドープされることが好ましい。
本発明に基づく化合物を含有する層に関して、少なくとも１つのドーピング領域と、少なくとも１つの、当該ドーピング領域よりも狭い範囲に対してドープされた領域またはドープされていない領域を有することも、提案されている。上記化合物を含む層が正孔移動層または発光層である有機半導体部品であることが特に好ましい。
上記化合物を含有する層は、正孔移動層または発光層である有機半導体部品が、特に好ましい。
正孔移動層は、ドープされ得るか、あるいはドープされ得ない。本発明に基づく化合物を含む、ドープされていない正孔移動層は、発光層または吸光層（例えば、ＯＬＥＤにおける発光層）と、ドープされた正孔移動層との間の構成要素において、配列され得る。このドープされていない正孔移動層は、そのときに、電子遮断層を構成する。
最後に、有機半導体部品は、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）または光起電部品（好ましくは太陽電池）であることが好ましい。
驚くべきことに、本発明に基づいて提案された化合物が、すでに知られたマトリクス材料と比較して、多大に改善された導電率および／または多大に改善された熱的安定性を備えることが発見された。改善された導電率は、このように作製された有機半導体部品の機能／効率に関して非常に重要なことである一方、熱的安定性は、その作製中において、上記化合物が、昇華の方法を用いて、高生産性にて精製され得ることを意味し、他方において、本発明に基づく化合物は、昇華過程下におけるその安定性のために、その層が真空蒸着によって適用される場合、本発明に基づく有機半導体部品の作製において、容易に用いられ得る。
加えて、驚くべきことに、本発明に基づく化合物は、低コストおよび高純度にて、必要な工程の数が比較的少なく、低コストおよび高純度で比較的容易に作製され得ることが見出された。
本発明に基づく化合物はまた、対応する層が溶液からの堆積によって作製される場合、有機半導体部品の作製にも、容易に用いられ得る。
最後に、これらの化合物は、従来技術に由来する化合物よりも容易にドープされ得、必要なドーパント材料が少なくなることを意味することが発見された。必要なドーパント材料が少ないことによって、光吸収の損失もまた少ない。
本発明の好ましい別の態様によれば、以下の一続きの層が上記部品において提供される：（ｉ）アノード／ドーパント／ＨＴＭ、（ｉｉ）アノード／ドーパント：ＨＴＭ、（ｉｉｉ）アノード／ドーパント／ドーパント：ＨＴＭ。以下のものがより好ましい：（ｉｖ）ドーパント／ＨＴＭ／ＥＭＬまたは（ｖ）ドーパント／ＨＴＭ／ＯＡＳ、（ｖｉ）ｐ型にドープされたＨＴＭ／ＥＭＬまたは（ｖｉｉ）ドーパント：ＨＴＭ／ＯＡＳ。ｐ型にドープされたＨＴＭは、本発明に基づくドーパントを用いてドープされる。ＨＴＭは、正孔移動材料である。ＥＭＬは、ＯＬＥＤの発光層であり、ＯＡＳは、「太陽電池の光吸収層」（典型的には、ドナー−受容体（Ｄ−Ａ）のヘテロ接合）を表す。「／」は、上記の材料らが、積層における別々の層として存在することを意味し、「：」は、上記の材料らが、混合された形態にて存在することを意味し、上記の混合物は、均一であり得、あるいは不均一であり得る。
上記の層配列（ｉ）〜（ｖｉｉ）は、終端処理された層配列であることが、さらに好ましい。
本発明の別の実施形態において、層は、マトリクス材料としてＨＴＭを連続的に備え、それに加えて、電気的なドーパントを備えており、上記ドーパントは層において（層の厚み方向において）均一に分布しておらず、グラジエントを形成することはさらに好ましい。
本発明に基づく特に好ましい化合物は、以下に記載するものである。
Figure 0006147774
Figure 0006147774
Figure 0006147774
Ｒ２＝アルキルである化合物が、既知のマトリクス材料と比較して多大に改善された導電率を示し、一方、Ｒ２＝アリールオキシである化合物は、熱的安定性に関して改善されたことが、特に発見された。
本発明に基づく化合物および有機半導体部品のさらなる特徴、並びに、利点は、以下の好ましい実施形態の詳細な説明から明らかになるだろう。
［ドーパントの選択］
好ましいドーパントは、３方向放射型の化合物である。
Figure 0006147774
ここで、化学式（Ｅ１）における各々のＲ１は、独立であり、アリールまたはヘテロアリールから選択され、アリールおよびヘテロアリールは、少なくとも一部において、好ましくは完全に、電子不足の置換基（受容性置換基）を用いて置換される。
アリールは、フェニル、ビフェニルイル、α−ナフチル、β−ナフチル、フェナントリルまたはアントラシルであることが好ましい。
ヘテロアリールは、ピリジル、ピリミジル、トリアジルまたはキノキサリニルであることが好ましい。
受容性置換基は、電子吸引性の置換基であり、フルオレン、クロリン、ブロミン、ＣＮ、トリフルオロメチルまたはニトロから選択されることが好ましい。
一般的な合成は、欧州特許第１９８８５８７号の「Presentation of Oxocarbon, Pseudooxocarbon and Radial Structures」の欄に記載されている。
ｐ型ドーパントとして使用され得る受容体の例には、以下のものが含まれる：２，２，７，７−テトラフルオロ−２，７−ジヒドロ−１，３，６，８−ジオキサ−２，７−ジボラ−ペンタクロロ−ベンゾ［ｅ］ピレン、１，４，５，８−テトラヒドロ−１，４，５，８−テトラチア−２，３，６，７−テトラシアノアントラキノン、１，３，４，５，７，８−ヘキサフルオロナフト−２，６−キノンテトラシアノメタン、２，２’−（ペルフルオロナフタレン−２，６−ジイリデン）ジマロノニトリル（ｄ３）、２，２’−（２，５−ジブロモ−３，６−ジフルオロシクロ−ヘキサ−２，５−ジエン−１，４−ジイリデン）ジマロノニトリル、２，２’，２”−（シクロプロパン−１，２，３−トリイリデン）トリス（２−（２，６−ジ−クロロ−３，５−ジフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）アセトニトリル）、４，４’，４”−シクロプロパン−１，２，３−トリイリデン−トリス（シアノメタン−１−イル−１−イリデン）トリス（２，３，５，６−テトラフルオロベンゾニトリル）、２，２’，２”−（シクロプロパン−１，２，３−トリイリデン）トリス（２−（ｐ−シアノテトラフルオロフェニル）アセトニトリル）（ｄ１）、２，２’，２”−（シクロプロパン−１，２，３−トリイリデン）トリス（２−（２，３，５，６−テトラフルオロ−４−（トリフルオロメチル）フェニル）−アセトニトリル）（ｄ２）。文献：独国特許第１０３５７０４４号には、有機半導体材料において、受容体としてキノイドおよびその誘導体を使用することが記載されている。他のドーパントが、米国特許出願公開第２００８／２６５２１６号に記載されている。
［ドーピング濃度］
ドーパントは、マトリクスの分子に対して、≦１：１のドーピング濃度にて、通常１：２以下、好ましくは１：５以下、特に好ましくは１：１０以下のドーピング濃度にて存在する。ドーピング濃度は、実際には、１：１〜１：１００００の範囲内に限定され得る。
［ドーピングの実施］
本発明に基づいて使用される、ｐ型ドーパントを用いるそれぞれのマトリクス材料に対するドーピングは、以下の方法のうちの１つまたはそれらの組み合わせによって作製され得る：
（ａ）マトリクス材料についての原料およびドーパントについての原料を用いた、減圧下における混合気化、
（ｂ）特に熱的処理による、後の溶媒蒸発を伴う、ｐ型ドーパントの溶液によるマトリクス層のドーピング、
（ｃ）表面に塗布されたドーパント層による、マトリクス材料層の表面ドーピング、
（ｄ）マトリクスの分子およびドーパントの溶液の作製、およびそれに続く、従来の方法（例えば、溶媒の蒸発またはスピンコーティング）を用いた、この溶液からの層の作製。
従って、このようにして、種々の様態に使用され得る、有機半導体におけるｐ型にドープされた層を作製することが、本発明において可能である。減圧下における混合気化（ＶＴＥ）が好ましい。
実施例においてのみ存在する略語の概要
ＤＳＣ：示差走査熱量測定、
ＨＰＬＣ：高性能液体クロマトグラフィ、
ＭＰＬＣ：中間圧力液体クロマトグラフィ、
ＴＬＣ：薄層クロマトグラフィ、
ＧＣ：ガスクロマトグラフィ、
ＮＭＲ：核磁気共鳴、
ＭＴＢＥ：メチル−ｔｅｒｔ−ブチルエーテル、
ＳＰＳ：溶媒精製システム、
ＢＩＮＡＰ：２，２’−ビス（ジフェニルフォスフィノ）−１，１’−ビナフチル、
ＵＨＶ：超高真空、
ｅｑ：当量。
純度の規格は、「面積％」にて独占的に与えられる、すなわち、クロマトグラムにおいて積算される、全てのピークの全体の面積に対して、主要な物質のピークの下における面積の％にて算出される。
［本発明に基づく化合物の合成］
１．第２級アミンの合成、一般的な説明
Figure 0006147774
スキーム１：第２級アミンの合成に関する一般的な反応スキーム。
１．１ 一般的な合成の説明
全ての工程は、不活性アルゴン雰囲気中において、十分に加熱されたガラス容器中にて実施された。市販の化合物は、付加的な事前の精製工程（溶媒は別にして）なしに得られた後天的な純度にて使用され、また脱気および乾燥した形態にて使用された。
ａｂｓ．ジオキサン中における、アリールブロミド、アリールアミン、酢酸パラジウム（ＩＩ）、ＢＩＮＡＰおよび炭酸セシウムの混合物（ナトリウム上にて乾燥され、約１５分以上にわたりアルゴンの流れの中にて脱気された）は、還流と共に撹拌され、ＴＬＣの追跡が、少し過剰に使用されたアミンの実質的な反応の完了を示すまで、不活性なアルゴン雰囲気が維持される。その後、上記混合物は、室温まで冷却され、溶けていない塩が適用可能なろ過を通して除去され、続いてろ液には、塩化メチレン（ＤＣＭ、１００ｍＬ）が加えられ、その後（塩基を除去するために）水を用いて洗浄され、（過剰に使用された出発物質のアミンを除去するために）２Ｍ ＨＣｌ溶液を用いて洗浄され、（任意の塩酸塩の形態から遊離のアミンを再生するために）飽和水性のＮａ２ＣＯ３溶液を用いて洗浄され、そして再び（中和のために）水を用いて洗浄される。ＭｇＳＯ４上で有機相を乾燥させた後に、これを減圧下にて乾燥するまで濃縮し、その残渣をシリカゲルによるゲルろ過、またはシリカゲルによるフラッシュクロマトグラフィによって処理され、そして、該当する場合、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサンからの結晶化および洗浄工程（例えば、沸騰メタノールを用いる）によって付加的に精製された。
１．１．１ Ｎ−（ｐ−トリル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（（６）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。４−アミノビフェニル（２０．７８ｇ、１．０５ｅｑ、１２２８．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（７８８ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、３．５ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（３．２８ｇ、４．５ｍｏｌ％、５．３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（５３．３０ｇ、１．４ｅｑ、１６３．７ｍｍｏｌ）および４−ブロモトルエン（２０．００ｇ、１ｅｑ、１１６．９ｍｍｏｌ）が、３日間にわたり、１３０℃にて、ジオキサン（２００ｍＬ）中にて還流された。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／ＤＣＭ＝１：１）を用いた精製によって、１１ｇ（収率３６％、ＨＰＬＣ純度９４％）の第２級アミンが提供された。第２段階におけるさらなる反応の前に、上記の生成物は、他のバッチ由来の類似した純度の精製フラクションを用いて混合され、沸騰メタノールからの再結晶を介してさらに精製された（最終純度：ＨＰＬＣにて９９．７％）。
１．１．２ Ｎ−（ｐ−トリル）ナフタレン−２−アミン（（４）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。ｐ−トルイジン（１０．８７ｇ、１．０５ｅｑ、１０１．４ｍｍｏｌ）、２−ブロモナフタレン（２０．００ｇ、９６．６ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（６５１ｍｇ、２．９ｍｍｏｌ、３．０ｍｏｌ％）、ＢＩＮＡＰ（２．７１ｇ、４．４ｍｍｏｌ、４．５ｍｏｌ％）および炭酸セシウム（４４．０５ｇ、１３５．２ｍｍｏｌ、１．４ｅｑ）が、３日間にわたり、１３０℃にて、ジオキサン（３２５ｍＬ）中にて還流された。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／ＤＣＭ＝２：１）を用いた精製によって、１７ｇ（収率７５％、ＨＰＬＣ純度：＞９９．４％、ＧＣ純度：１００％）の第２級アミンが提供された。
１．１．３ Ｎ−（４−メトキシフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（（７）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。ｐ−アニシジン（１１．６４ｇ、１．１ｅｑ、９４．５ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（５７６ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、２．６ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（２．４ｇ、４．５ｍｏｌ％、３．９ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３９．１ｇ、１．４ｅｑ、１２０．０ｍｍｏｌ）および４−ブロモビフェニル（２０．００ｇ、１ｅｑ、８５．８ｍｍｏｌ）が、４日間にわたり、１２５℃にて、ジオキサン（２７５ｍＬ）中にて還流された。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／ＤＣＭ＝１：１）を用いた精製によって、１７．０ｇ（収率７２％、ＨＰＬＣ純度：＞９９．１％、ＧＣ純度：１００％）の第２級アミンが提供された。
１．１．４ Ｎ−（ｐ−トリル）ナフタレン−１−アミン（（１）の前駆体）の合成
その合成は、汎用的な説明に由来する手順にて実施された。ｐ−トルイジン（１０．１０ｇ、１．３ｅｑ、９４．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（４９０ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、２．２ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（２．０３ｇ、４．５ｍｏｌ％、３．３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３５．４０ｇ、１．５ｅｑ、１０８．７ｍｍｏｌ）および１−ナフチルブロミド（１５．００ｇ、１．０ｅｑ、７２．４ｍｍｏｌ）が、２４時間にわたり、１２５℃にて、ジオキサン（２１０ｍＬ）中にて還流された。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／ＤＣＭ＝１：１）を用いた精製によって、１２．７ｇ（収率７６％、ＨＰＬＣ純度：９９．７％、ＧＣ純度：１００％）の第２級アミンが提供された。
１．１．５ Ｎ−（４−メトキシフェニル）ナフタレン−１−アミン（（２）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。１−ブロモナフタレン（５．００ｇ、２４．１ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１６０ｍｇ、０．７３ｍｍｏｌ、３．０ｍｏｌ％）、炭酸セシウム（１１．８０ｇ、３６．２ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、ＢＩＮＡＰ（０．８８ｇ、１．４ｍｍｏｌ、４．５ｍｏｌ％）およびｐ−アニシジン（３．８６ｇ、３１．４ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ）が、２４時間にわたり、１２５℃にて、ジオキサン（１００ｍＬ）中にて還流された。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／ＤＣＭ＝１：１）を用いた精製によって、４．５ｇ（収率７５％、ＨＰＬＣ純度：９９．２％、ＧＣ純度：１００％）の第２級アミンが提供された。
１．１．６ Ｎ−（４−メトキシフェニル）ナフタレン−２−アミン（（５）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。２−ブロモナフタレン（５．００ｇ、１．２ｅｑ、２４．２ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１３６ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．６０ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（９．１８ｇ、１．４ｅｑ、２８．２ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（５６４ｍｇ、４．５ｍｏｌ％、０．９１ｍｍｏｌ）およびｐ−アニシジン（２．４８ｇ、１．０ｅｑ、２０．１ｍｍｏｌ）が、５日間にわたり、１２５℃にて、ジオキサン（１００ｍＬ）中にて還流された。後の洗浄工程なしのろ過による溶けていない塩の分離に続いて、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／ＤＣＭ＝１：１）を用いた精製によって、３．３ｇ（収率６６％、ＨＰＬＣ純度：＞９７．９％、ＧＣ純度：１００％）の第２級アミンが提供された。
１．１．７ Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（（１３）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。４−ブロモビフェニル（５．７２ｇ、１．０ｅｑ、２４．５ｍｍｏｌ）、４−フェノキシアニリン（５．００ｇ、１．１ｅｑ、２７．０ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１６５ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．７４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１１．１８ｇ、１．４ｅｑ、３４．３ｍｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（６８６ｍｇ、４．５ｍｏｌ％、１．１ｍｍｏｌ）が、５日間にわたり、１２５℃にて、ジオキサン（８０ｍＬ）中にて還流された。溶けていない塩の除去のためのろ過、洗浄およびシリカゲル上でのゲルろ過（ｎ−ヘキサン／ＤＣＭ＝１：２）によって、４．３２ｇ（収率５５％、ＨＰＬＣ純度：＞９９．１％、ＧＣ純度：９７．８％）の第２級アミンが提供された。
１．１．８ Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ナフタレン−１−アミン（（８）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。４−アミノビフェニル（１２．８３ｇ、７５．８ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ）、１−ナフチルブロミド（１２．０７ｇ、５８．３ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（４００ｍｇ、１．８ｍｍｏｌ、３．０ｍｏｌ％）、炭酸セシウム（２８．５０ｇ、８７．５ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）およびＢＩＮＡＰ（１．６５ｇ、２．６ｍｍｏｌ、４．５ｍｏｌ％）が、一晩かけて、１２５℃にて、ジオキサン（２１０ｍＬ）中にて還流された。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／ＤＣＭ＝１：１）を用いた精製によって、１５．５ｇ（収率９０％、ＨＰＬＣ純度：＞９９．５％、ＧＣ純度：１００％）の第２級アミンが提供された。
１．１．９ Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ナフタレン−２−アミン（（９）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。４−アミノビフェニル（１５．９５ｇ、１．３ｅｑ、９４．３ｍｍｏｌ）、２−ナフチルブロミド（１５．００ｇ、１．０ｅｑ、７２．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（５００ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、２．２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３５．４０ｇ、１．５ｅｑ、１０８．６ｍｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（２．０５ｇ、４．５ｍｏｌ％、３．３ｍｍｏｌ）が、１晩かけて、ジオキサン（２１０ｍＬ）中にて還流された（Ｔ＝１２５℃）。シリカゲル（ＤＣＭ）によるゲルろ過および洗浄の後、そこには２４．２３ｇ（１１３％）の粗生成物が残留しており、その粗生成物は、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／ＤＣＭ＝１：１）を用いて精製された。１８．２ｇ（収率８５％、ＨＰＬＣ純度：＞９９．８％、ＧＣ純度：１００％）の第２級アミンが得られた。
１．１．１０ Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）ナフタレン−２−アミン（（１１）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。２−ナフチルブロミド（３．００ｇ、１４．５ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（９８ｍｇ、０．４４ｍｍｏｌ、３．０ｍｏｌ％）、炭酸セシウム（７．０９ｇ、２１．８ｍｍｏｌ、１．５ｅｑ）、ＢＩＮＡＰ（０．４１ｇ、０．６５ｍｍｏｌ、４．５ｍｏｌ％）および４−（ｔｅｒｔ−ブチル）アニリン（２．６９ｇ、１８．８ｍｍｏｌ、１．３ｅｑ）が、暗所において、一晩かけて、ジオキサン（８０ｍｌ）中にて還流された（Ｔ＝１２５℃）。洗浄、シリカゲル上でのゲルろ過（その後にＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１を用いて濯がれる）および超音波洗浄機中における、ｎ−ヘキサンを用いた、真空中における、ろ液から得られた残留物の処理の後、１．８３ｇ（収率４６％、ＨＰＬＣ純度：９９．４％、ＧＣ純度：１００％）の第２級アミンが白色固体として得られた。
１．１．１１ Ｎ−（４−フェノキシフェニル）ナフタレン−２−アミン（（１２）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。２−ブロモナフタレン（３．００ｇ、１．０ｅｑ、１４．５ｍｍｏｌ）、４−フェノキシアニリン（３．４８ｇ、１．３ｅｑ、１８．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（９８ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．４４ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（７．０９ｇ、１．５ｅｑ、２１．８ｍｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（０．４８ｇ、４．５ｍｏｌ％、０．６５ｍｍｏｌ）が、一晩かけて、ジオキサン（８０ｍｌ）中にて還流された（Ｔ＝１２５℃）。ろ過、洗浄およびシリカゲル上でのゲルろ過（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）の後、２．８ｇ（収率６２％、ＨＰＬＣ純度：９９．４％、ＧＣ純度：１００％）の第２級アミンが得られた。
１．１．１２ Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（（２５）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。４−ブロモビフェニル（５．００ｇ、１．０ｅｑ、２１．５ｍｍｏｌ）、４−（ｔｅｒｔ−ブチル）アニリン（３．８４ｇ、１．２ｅｑ、２５．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１４５ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．６５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４．００ｇ、２．０ｅｑ、４３．０ｍｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（０．６０ｇ（４．５ｍｏｌ％、０．９６ｍｍｏｌ））が、暗所において、６日間にわたり、ジオキサン（６５ｍＬ）中にて還流された（Ｔ＝１２５℃）。シリカゲル（ＤＣＭ）上でのゲルろ過、洗浄、ｎ−ヘキサンを用いた撹拌しながらの抽出、およびその後のシリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：２）を用いた精製によって、２．４１ｇ（収率３７％、ＨＰＬＣ純度：１００％、ＧＣ純度：１００％）の第２級アミンが白色固体として得られた。
１．１．１３ Ｎ−（ｐ−トリル）−［１，１’−ビフェニル］−２−アミン（（３８）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。２−ブロモビフェニル（３．００ｇ、１．０ｅｑ、１２．９ｍｍｏｌ）、ｐ−トルイジン（１．６５ｇ、１．２ｅｑ、１５．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１４０ｍｇ、４．８ｍｏｌ％、０．６２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（６．３０ｇ、１．５ｅｑ、１９．４ｍｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（４１０ｍｇ、５．１ｍｏｌ％、０．６６ｍｍｏｌ）が、５日間かけて、ジオキサン（６５ｍＬ）中にて還流された（Ｔ＝１２５℃）。水の添加、ＤＣＭを用いた抽出および残された残渣からメタノールに溶けない成分を除去し、続けて溶媒を除去することによって、４．１６ｇの粗生成物が提供された。未反応の２−ブロモビフェニル（２．０３ｇ、使用量の６８％、ＨＰＬＣ純度：９８．７％）以外のものが、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：５）を用いて精製されることによっても、望ましい第２級アミン（０．９９ｇ、収率３０％、ＨＰＬＣ純度：９９．７％、ＧＣ純度：１００％）が、はちみつのような粘度を有する黄色の油として得られた。
１．１．１４ Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（（１７）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。４−ブロモビフェニル（１９．９５ｇ、１．０ｅｑ、８５．６ｍｍｏｌ）、２，４−ジメチルアニリン（１３．４８ｇ、１．３ｅｑ、１１１．３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．５９ｇ、３．０ｍｏｌ％、２．５７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（４１．８０ｇ、１．５ｅｑ、１２８．４ｍｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（２．４２ｇ、４．５ｍｏｌ％、３．８５ｍｍｏｌ）が、８８時間かけて、ジオキサン（２１０ｍＬ）中にて還流された（Ｔ＝１２５℃）。シリカゲル（ＤＣＭ）によるゲルろ過、一般的な合成の説明に基づく洗浄および乾燥するまでの濃縮によって、２６．４４ｇ（収率１１３％）の粗生成物が提供された。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：５）を用いた精製およびメタノールを用いた洗浄によって、１６．４３ｇ（収率７０％、ＨＰＬＣ純度＞９９．５％）の第２級アミンがもたらされる。
１．１．１５ Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）ナフタレン−２−アミン（（１６）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。２−ブロモナフタレン（５．００ｇ、１．０ｅｑ、２４．２ｍｍｏｌ）、２，４−ジメチルアニリン（３．０７ｇ、１．０５ｅｑ、２５．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１６３ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．７２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１１．０２ｇ、１．４ｅｑ、３３．８ｍｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（６７７ｍｇ、４．５ｍｏｌ％、１．０９ｍｍｏｌ）が、一晩かけて、ジオキサン（５０ｍＬ）中にて還流された（Ｔ＝１２５℃）。シリカゲル（ＤＣＭ）によるゲルろ過、一般的な合成の説明に基づく洗浄および乾燥するまでの濃縮によって約７ｇ（収率１１９％）の粗生成物が提供された。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：４）によって、２．５３ｇ（収率４３％、ＨＰＬＣ純度：９９．６％）および２．６０ｇ（収率４４％、ＨＰＬＣ純度：９７．８％）の第２級アミンと測定される２つの画分が提供された。１番目の画分は、さらなる精製なしに、次の段階において、さらに反応された。
１．１．１６ Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）ナフタレン−２−アミン（（１０）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。２−ブロモナフタレン（６．００ｇ、１．０ｅｑ、２９．０ｍｍｏｌ）、４−イソプロピルアニリン（３．４８ｇ、１．３ｅｑ、３７．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１９５ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．８７ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１４．１８ｇ、１．５ｅｑ、４３．５ｍｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（０．８２ｇ、４．５ｍｏｌ％、１．３ｍｍｏｌ）が、４８時間かけて、ジオキサン（１６０ｍＬ）中にて還流された（Ｔ＝１２５℃）。溶けない成分の除去のためのろ過、汎用的な合成指示に基づく洗浄および乾燥するまでの濃縮、その後の、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）によって、うすい灰色の粗生成物が提供された。これは、ｎ−ヘキサン中に導入され、超音波洗浄機にて処理され、ろ過を介して分離され、ｎ−ヘキサンを用いて洗浄され、乾燥された。３．７５ｇ（収率５０％、ＨＰＬＣ純度：９９．１％）の第２級アミンが、白色固体として得られた。
１．１．１７ Ｎ−（ｍ−トリル）ナフタレン−２−アミン（（２１）の前躯体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。２−ブロモナフタレン（５．００ｇ、１．０ｅｑ、２４．２ｍｍｏｌ）、ｍ−トルイジン（２．７２ｇ、１．０５ｅｑ、２５．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１６２ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．７３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１１．０２ｇ、１．４ｅｑ、３３．８ｍｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（６７７ｍｇ、４．５ｍｏｌ％、１．０９ｍｍｏｌ）が、一晩かけて、ジオキサン（５０ｍＬ）中にて還流された（Ｔ＝１２５℃）。シリカゲル（ＤＣＭ）によるゲルろ過、一般的な合成の説明に基づく洗浄および乾燥するまでの濃縮によって、約７ｇ（収率１２５％）の粗生成物が供給された。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：４ → ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１のグラジエント）を用いた精製によって、３．３ｇ（収率５９％、ＨＰＬＣ純度９９．８％）の、次の段階において直接的にさらに反応するための第２級アミンが提供された。
１．１．１８ Ｎ−メシチル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（（２０）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。４−ブロモビフェニル（１８．７５ｇ、１．０ｅｑ、８０．５ｍｍｏｌ）、２，４，６−トリメチルアニリン（１４．１０ｇ、１．３ｅｑ、１０４．６ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（０．５５ｇ、３．０ｍｏｌ％、２．４５ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３９．３０ｇ、１．５ｅｑ、１２０．７ｍｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（１．７５ｇ、３．５ｍｏｌ％、２．７９ｍｍｏｌ）が、２日間かけて、ジオキサン（２１０ｍＬ）中にて還流された（Ｔ＝１２５℃）。シリカゲル（ＤＣＭ）によるゲルろ過、一般的な合成の説明に基づく洗浄および乾燥するまでの濃縮によって、２７．５ｇ（収率１１９％）の粗生成物が供給された。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：２のグラジエント）を用いた精製、および超音波洗浄機中において、メタノールを用いて分離された画分の処理によって、１２．４ｇ（収率５３％、ＨＰＬＣ純度＞８９％）の第２級アミンが提供された。沸騰メタノールからの再結晶によって、３ｇ（収率１３％、ＨＰＬＣ純度９７．７％、ＧＣ−ＭＳ純度：１００％）および４．９ｇ（収率２１％、ＨＰＬＣ純度９３．３％）と測定された２つの画分がもたらされた。１番目の画分は、さらなる精製なしに、次の段階において、さらに反応された。
１．１．１９ Ｎ−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ナフタレン−２−アミン（（２８）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。２−ブロモナフタレン（５．００ｇ、１．０ｅｑ、２４．２ｍｍｏｌ）、３，５−ビス（トリフルオロメチル）アニリン（５．８１ｇ、１．０５ｅｑ、２５．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１６３ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．７２ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１１．０２ｇ、１．４ｅｑ、３３．８ｍｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（６７７ｍｇ、４．５ｍｏｌ％、１．０９ｍｍｏｌ）が、一晩かけて、ジオキサン（５０ｍＬ）中にて還流された（Ｔ＝１２５℃）。シリカゲル（ＤＣＭ）によるゲルろ過、汎用的な合成の説明に基づく洗浄および乾燥するまでの濃縮の他に、シリカゲルによる、得られた粗生成物のカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）を用いた精製によって、６．４０ｇ（収率７５％、ＨＰＬＣ純度：９９．３％）の第２級アミンが提供された。
１．１．２１ Ｎ−（ｍ−トリル）ナフタレン−１−アミン（（２２）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。１−ブロモナフタレン（５．００ｇ、１．０ｅｑ、２４．２ｍｍｏｌ）、ｍ−トルイジン（２．７２ｇ、１．０５ｅｑ、２５．４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（１６２ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．７３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（１１．０２ｇ、１．４ｅｑ、３３．８ｍｍｏｌ）およびＢＩＮＡＰ（６７７ｍｇ、４．５ｍｏｌ％、１．０９ｍｍｏｌ）が、一晩かけて、ジオキサン（５０ｍＬ）中にて還流された（Ｔ＝１２５℃）。シリカゲル（ＤＣＭ）によるゲルろ過、一般的な合成の説明に基づく洗浄および乾燥するまでの濃縮によって、約７ｇ（収率１１１％）の粗生成物が提供された。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）を用いた精製によって、５．４ｇ（収率９５％、ＨＰＬＣ純度＞９９．０％）の、次の段階における、さらなる反応のための第２級アミンが提供された。
１．１．２２ Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ナフタレン−２−アミン（（４８）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。２−ブロモナフタレン（２５ｇ、１．０ｅｑ、１２０．７ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（８１３ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、３．６２ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（３．３８ｇ、４．５ｍｏｌ％、５．４３ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（５８．９８ｇ、１．５ｅｑ、１８１．０ｍｍｏｌ）および３，５−ジメチルアニリン（１５．３６ｇ、１．０５ｅｑ、１２６．７ｍｍｏｌ）が、１９時間かけて、１２５℃にて、ジオキサン（２５０ｍＬ）中にて還流された。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝２：１）を用いた精製によって、１５．１ｇ（収率５０％、ＨＰＬＣ純度：９９．９％）の第２級アミンが提供された。
１．１．２３ Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（（４９）の前駆体）の合成
その合成は、一般的な説明に由来する手順にて実施された。４−ブロモビフェニル（２０ｇ、１．０ｅｑ、８５．８ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（５７８ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、２．５７ｍｍｏｌ）、ＢＩＮＡＰ（２．４０ｇ、４．５ｍｏｌ％、３．８６６ｍｍｏｌ）、炭酸セシウム（３９．１ｇ、１．４ｅｑ、１２０．１ｍｍｏｌ）および３，５−ジメチルアニリン（１０．９２ｇ、１．０５ｅｑ、９０．１ｍｍｏｌ）が、４４時間かけて、１２５℃にて、ジオキサン（２００ｍＬ）中にて還流された。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝２：１）を用いた精製およびメタノールによる洗浄によって、１５．６ｇ（収率６６％、ＨＰＬＣ純度：９９．５％）の第２級アミンが供給された。
１．２ 特性データ
１．２．１ Ｎ−（ｐ−トリル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（（６）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（逆相、ＭｅＣＮ／水＝９：１）：Ｒｆ＝０．３８；
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝３：８）：Ｒｆ＝０．２８；
ＤＳＣ：融点：１３３℃（開始）、昇華していない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）；δ［ｐｐｍ］＝２．３１ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ、Ｍｅ）、５．７９（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．０４（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．０７（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１１（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．２８（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ、ビフェニルＨ−４’）、７．４０（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ビフェニルＨ−３’）、７．５０（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５７（「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ビフェニルＨ−２’）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）；δ［ｐｐｍ］＝２０．６９（ｑ、ＣＨ３）、１１７．００（ｄ）、１１９．２４（ｄ）、１２６．５８（ｄ）、１２６．７５（ｄ）、１２８．０８（ｄ）、１２９．０１（ｄ）、１３０．１３（ｄ）、１３１．４９（ｓ）、１３３．０１（ｓ）、１４０．３６（ｓ）、１４１．１０（ｓ）、１４３．８１（ｓ）。
１．２．２ Ｎ−（ｐ−トリル）ナフタレン−２−アミン（（４）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝２：３）：Ｒｆ＝０．３９；
ＤＳＣ：融点：１０１℃（開始）、昇華していない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（７．２６ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤＣｌ３を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．３６ｐｐｍ（ｓ、３Ｈ、Ｍｅ）、５．７８（ｂｒ．ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．１１（識別し得る微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、トリル−Ｈ）、７．１６（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、トリル−Ｈ）、７．１９（「ｄｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２．０Ｈｚ、１Ｈ、Ｈ−３）、７．３０（識別し得る微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ、Ｈ−６）、７．３９（「ｄ」、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ、Ｈ−１）、７．４２（識別し得る微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ、Ｈ−７）、７．６４（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ、Ｈ−４、Ｈ−５またはＨ−８）、７．７４（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ、Ｈ−４、Ｈ−５またはＨ−８）、７．７５（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ、Ｈ−４、Ｈ−５またはＨ−８）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（７７．０ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤＣｌ３を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２０．７１（ｑ、ＣＨ３）、１１０．２８（ｄ）、１１９．３２（ｄ、トリル−ＣＨ）、１１９．５４（ｄ）、１２３．１４（ｄ）、１２６．３３（ｄ）、１２６．３６（ｄ）、１２７．５９（ｄ）、１２８．８５（ｓ）、１２９．０８（ｄ）、１２９．９１（ｄ、トリル−ＣＨ）、１３１．３４（ｓ）、１３４．６９（ｓ）、１４０．０５（ｓ）、１４１．６６（ｓ）。
元素分析：ｂｅｒ．値Ｃ：８７．５２％、Ｈ：６．４８％、Ｎ６．０６％
ｅｘｐ．値Ｃ：８７．４８％、Ｈ：６．６１％、Ｎ６．０１％。
１．２．３ Ｎ−（４−メトキシフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（（７）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：２）：Ｒｆ＝０．１８；
ＤＳＣ：融点：１２４℃（開始）、昇華していない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（７．２６ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤＣｌ３を参照）：δ［ｐｐｍ］＝スペクトルは、結果として部分的に広く伝搬された信号となる、強い動的効果を示す。３．８２（ｂｒ．ｓ、３Ｈ、ＭｅＯ）、５．５７（非常に広いｓ、１Ｈ、ＮＨ）、６．８９（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、６．９８（非常に広いｓ、２Ｈ）、７．１１（非常に広いｓ、２Ｈ）、７．２８（ｂｒ．ｍ、３重項のように分裂、１Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．４１（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．４７（ｂｒ．ｓ、２Ｈ）、７．５５（ｂｒ．ｄ、Ｊ＝６．５Ｈｚ、２Ｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（７７．０ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤＣｌ３を参照）：δ［ｐｐｍ］＝５５．５３（ｑ、ＯＣＨ３）、１１４．６９（ｄ）、１１５．７３（ｄ）、１２２．３９（ｄ）、１２６．３３（ｄ）、１２６．３７（ｄ）、１２７．９１（ｄ）、１２８．６６（ｄ）、１３２．４１（ｓ）、１３５．４２（ｓ）、１４０．９５（ｓ）、１４４．５６（ｓ）、１５５．４１（ｓ、Ｏ−結合）。
元素分析：ｂｅｒ．値Ｃ：８２．８８％、Ｈ：６．２２％、Ｎ５．０９％、Ｏ：５．８１％
ｅｘｐ．値Ｃ：８２．４２％、Ｈ：６．２９％、Ｎ５．１３％、Ｏ：６．２３％。
１．２．４ Ｎ−（ｐ−トリル）ナフタレン−１−アミン（（１）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：４）：Ｒｆ＝０．３９；
ＤＳＣ：融点：７７℃（開始）、昇華していない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．２９（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）、５．９８（ｂｒ.ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、６．９４（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、トリル）、７．０８（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、トリル）、７．２６（「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチル）、７．３５（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチル）、７．４５−７．５０（ｍ、３Ｈ、ナフチル）、７．８５（「ｄｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチル）、７．９９（識別し得る微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２０．６６（ｑ、Ｍｅ）、１１４．１４（ｄ、ナフチルＣ−２）、１１８．７９（ｄ、トリル）、１２１．７７（ｄ、ナフチル）、１２２．１３（ｄ、ナフチル）、１２５．７４（ｄ、ナフチル）、１２６．３３（ｄ、ナフチル）、１２６．３９（ｄ、ナフチル）、１２７．２８（ｓ）、１２８．７７（ｄ、ナフチル）、１３０．１１（ｄ、トリル）、１３０．８５（ｓ）、１３５．０４（ｓ）、１４０．０４（ｓ、Ｎ−結合）、１４２．１１（ｓ、Ｎ−結合）。
１．２．５ Ｎ−（４−メトキシフェニル）ナフタレン−１−アミン（（２）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．３８；
ＤＳＣ：融点：１１１℃（開始）、昇華していない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．２９（ｓ、３Ｈ、ＣＨ３）、５．９８（ｂｒ.ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、６．９４（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、トリル）、７．０８（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、トリル）、７．２６（「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチル）、７．３５（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチル）、７．４５−７．５０（ｍ、３Ｈ、ナフチル）、７．８５（「ｄｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチル）、７．９９（識別し得る微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２０．６６（ｑ、Ｍｅ）、１１４．１４（ｄ、ナフチルＣ−２）、１１８．７９（ｄ、トリル）、１２１．７７（ｄ、ナフチル）、１２２．１３（ｄ、ナフチル）、１２５．７４（ｄ、ナフチル）、１２６．３３（ｄ、ナフチル）、１２６．３９（ｄ、ナフチル）、１２７．２８（ｓ）、１２８．７７（ｄ、ナフチル）、１３０．１１（ｄ、トリル）、１３０．８５（ｓ）、１３５．０４（ｓ）、１４０．０４（ｓ、Ｎ−結合）、１４２．１１（ｓ、Ｎ−結合）。
１．２．６ Ｎ−（４−メトキシフェニル）ナフタレン−２−アミン（（５）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．６０；
ＤＳＣ：融点：１０３℃（開始）、昇華していない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（７．２６ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤＣｌ３を参照）：δ［ｐｐｍ］＝３．８３（ｓ、３Ｈ、ＯＭｅ）、５．６８（ｂｒ．ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、６．９２（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、７．１２（「ｄｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−５またはＨ−８）、７．１７（微細な分裂を有する「ｄ」、９．０Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、７．２２（「ｄ」、Ｊ＝３．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．２５（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．３７（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．５９（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−３またはＨ−４）、７．７０（「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−５またはＨ−８）、７．７１（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−３またはＨ−４）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（７７．００ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤＣｌ３を参照）：δ［ｐｐｍ］＝５５．５６（ｑ、ＯＭｅ）、１０８．７６（ｄ、ナフチル）、１１４．７２（ｄ、フェニレン）、１１８．８６（ｄ、ナフチル）、１２２．５６（ｄ、フェニレン）、１２２．８４（ｄ、ナフチル）、１２６．２０（ｄ、ナフチル）、１２６．３６（ｄ、ナフチル）、１２７．５９（ｄ、ナフチル）、１２８．５２（ｓ）、１２９．１１（ｄ、ナフチル）、１３４．７７（ｓ）、１３５．４７（ｓ）、１４２．８８（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１５５．５２（ｓ、ＣＡｒ−Ｏ）。
１．２．７ Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（（１３）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝２：１）：Ｒｆ＝０．７６；
ＤＳＣ：融点：１３７℃（開始）、昇華していない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（７．２６ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤＣｌ３を参照）：δ［ｐｐｍ］＝５．６９（ｂｒ．ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、６．９８−７．０２（ｍ、４Ｈ）、７．０８（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．０８（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．１３（「ｄｔ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．３０（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．３３（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．４２（「ｔ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．５１（「ｄｔ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．５７（「ｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ｏ−Ｐｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（７７．００ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤＣｌ３を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１１６．８３（ｂｒ．）、１１７．９８（ｄ）、１２０．４９、１２０．６３、１２２．６８（ｄ）、１２６．４７（ｄ）、１２６．５１（ｄ）、１２７．９８（ｂｒ．）、１２８．７１（ｄ）、１２９．６５（ｄ）、１３３．２（非常に広い）、１３８．４（非常に広い）、１４０．８２（ｂｒ．）、１４３．３（非常に広い）、１５１．４（非常に広い）、１５８．０８（ｓ、ｉ−Ｐｈ、Ｏ−結合）。それは、結果として広い伝搬信号となる、ある種の動的効果が存在するように思われる。
１．２．８ Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ナフタレン−１−アミン（（８）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．７５；
ＤＳＣ：融点：１５０℃（開始）、昇華していない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝６．１２（ｂｒ．ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．０６（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、７．２８（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．３９−７．４３（ｍ、４Ｈ、ｍ−Ｐｈ、２ｘナフチル）、７．５１（高ｓｙｍｍ、ｍ、２Ｈ、ナフチル）、７．５１（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、７．５７（「ｄｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ｏ−Ｐｈ）、７．６０（ｍ、１Ｈ、ナフチル）、７．８９（ｍ、２重項のように分裂、１Ｈ、ナフチル）、８．０４（ｍ、２重項のように分裂、１Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１１６．５９（ｄ、ナフチル）、１１７．６０（ｄ、フェニレン）、１２２．１１（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２３．４３（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２６．０３（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２６．３５（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２６．４６（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２６．６３（ｄ、フェニレン）、１２６．８１（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２８．１２（ｄ、フェニレン）、１２８．１８（ｓ）、１２８．８０（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２９．０３（ｄ、フェニレン）、１３３．２９（ｓ）、１３５．０８（ｓ）、１３８．８３（ｓ）、１４１．１０（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４４．７３（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
１．２．９ Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ナフタレン−２−アミン（（９）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．４６；
ＤＳＣ：融点：１４６℃（開始）、昇華していない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝６．０８（ｂｒ．ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．２５（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、７．２８−７．３２（ｍ、３Ｈ）、７．３９−７．４４（ｍ、３Ｈ）、７．５０（「ｄ」、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．５７（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、７．６０（「ｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ｏ−Ｐｈ）、７．６７（「ｄ」、Ｊ＝８．５％、１Ｈ、ナフチル）、７．７６（「ｔ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、ｍ−Ｐｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１１１．７５（ｄ、ナフチル）、１１８．４６（ｄ、ビフェニレン）、１２０．３５（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２３．８２（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２６．７１（ｄ、ビフェニル）、１２６．７４（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２６．７７（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２６．９６（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２７．８８（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２８．２０（ｄ、ビフェニル）、１２９．０７（ｄ、ビフェニル）、１２９．４５（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２９．５４（ｓ）、１３４．１９（ｓ）、１３４．９６（ｓ）、１４０．９９（ｓ）、１４１．００（ｓ）、１４２．６６（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
１．２．１０ Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）ナフタレン−２−アミン（（１１）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：２）：Ｒｆ＝０．４７；
ＤＳＣ：融点：７７℃（開始）、昇華していない材料；密に配置された２つのピークが一緒に得られた。
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１．３２（ｓ、９Ｈ、ＣＨ３）、５．９２（ｂｒ．Ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．１３（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、７．１９（「ｄｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−３またはＨ−４）、７．２６（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．３４（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、７．３８（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．３９（「ｄ」、Ｊ＝１．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．６２（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−５またはＨ−８）、７．７２（２ｘ「ｄ」の重複、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−３および／またはＨ−４および／またはＨ−５および／またはＨ−８）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝３１．５０（ｑ、Ｍｅ）、３４．４１（ｓ、ＣＭｅ３）、１１０．１５（ｄ、ナフチル）、１１８．８５（ｄ、フェニレン）、１１９．８７（ｄ、ナフチル）、１２３．３９（ｄ、ナフチル）、１２６．４９（ｄ、フェニレン）、１２６．５６（ｄ、ナフチル）、１２６．６７（ｄ、ナフチル）、１２７．８４（ｄ、ナフチル）、１２９．１５（ｓ）、１２９．３２（ｄ、ナフチル）、１３５．０６（ｓ）、１４０．３２（ｓ）、１４１．９５（ｓ）、１４５．０１（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
１．２．１１ Ｎ−（４−フェノキシフェニル）ナフタレン−２−アミン（（１２）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．３５；
ＤＳＣ：融点：９８℃（開始）、昇華していない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝５．９１（ｂｒ．ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．００（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレンおよび／またはｏ−Ｐｈ）、７．０７（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．１８（ｍ、信号の重複によりカップリングパターンが不明確、１Ｈ、ナフチル）、７．１９（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．００Ｈｚ、２Ｈ、フェニレンおよび／またはｏ−Ｐｈ）、７．２７（「ｔｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．３３（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．３６（「ｄ」、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．３８（「ｔｄ」、Ｊ−８．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．６３（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチル）、７．７２（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチル）、７．７３（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１１０．１１（ｄ、ナフチル）、１１８．２５（ｄ、フェニレン）、１１９．６８（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２０．７８（ｄ、フェニレン）、１２１．０７（ｄ、フェニレン）、１２３．０１（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２３．４９（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２６．５７（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２６．７４（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２７．８６（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２９．１９（ｓ）、１２９．４３（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２９．９８（ｄ、フェニレン）、１３５．０５（ｓ）、１３８．８６（ｓ）、１４２．１３（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１５１．８２（ｓ、ＣＡｒ−Ｏ）、１５８．４８（ｓ、ＣＡｒ−Ｏ）。
１．２．１２ Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（（２５）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：２）：Ｒｆ＝０．５４；
ＤＳＣ：融点：９７℃（開始）、昇華していない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１．３１（ｓ、９Ｈ、ＣＨ３）、５．８２（ｂｒ．Ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．０８（ｂｒ．ｍ、４Ｈ、フェニレン）、７．２８（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．３２（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、７．４０（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．５０（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、７．５７（「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ｏ−Ｐｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝３１．５２（ｑ、Ｍｅ）、３４．３９（ｓ、ＣＭｅ３）、１１７．１６（ｄ、フェニレン）、１１８．６１（ｄ、フェニレン）、１２６．４６（ｄ）、１２６．６０（ｄ）、１２６．７８（ｄ、ｐ−Ｐｈ）、１２８．１０（ｄ）、１２９．０３（ｄ）、１３３．１１（ｓ）、１４０．３３（ｓ）、１４１．１１（ｓ）、１４３．６５（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４４．７９（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
１．２．１３ Ｎ−（ｐ−トリル）−［１，１’−ビフェニル］−２−アミン（（３８）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：５）：Ｒｆ＝０．３４；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．２７（ｓ、３Ｈ、Ｍｅ）、５．５８（ｂｒ．Ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、６．９３（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、６．９４（「ｄｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．０６（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、７．２０（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．２１（「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（「ｄｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３３−７．３８（ｍ、１Ｈ）、７．４２−７．４４（ｍ、４Ｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２０．６９（ｑ、Ｍｅ）、１１６．８２（ｄ、１Ｃ）、１１９．４５（ｄ、２Ｃ）、１２０．６９（ｄ、１Ｃ）、１２７．６９（ｄ、１Ｃ）、１２８．５１（ｄ、１Ｃ）、１２９．２０（ｄ、２Ｃ）、１２９．６０（ｄ、２Ｃ）、１３０．０９（ｄ、２Ｃ）、１３１．０９（ｄ、１Ｃ）、１３１．２７（ｓ）、１３１．３４（ｓ）、１３９．５３（ｓ）、１４０．９６（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４１．３５（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。個々の信号を用いて特定される炭素数は、それぞれの信号の強度に基づくものであった。
１．２．１４ Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（（１７）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：５）：Ｒｆ＝０．２５；
ＤＳＣ：融点：５９℃（開始）、昇華していない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．２２（ｓ、３Ｈ、Ｍｅ）、２．２９（ｓ、３Ｈ、Ｍｅ）、５．４６（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、６．９０（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、６．９８（「ｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ、１Ｈ、広い信号、キシレン環）、７．０６（ｓ、１Ｈ、広い信号、キシレン環、ＣＨ（ＣＭｅ）２）、７．１５（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ、キシレン環）、７．２６（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．３９（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．４６（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、７．５５（「ｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ、２Ｈ、ｏ−Ｐｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１７．９４（ｑ、Ｍｅ）、２０．８０（ｑ、Ｍｅ）、１１６．３８（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２１．４６（ｄ、キシレンまたはｐ−Ｐｈ）、１２６．５４（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２６．６４（ｄ、キシレンまたはｐ−Ｐｈ）、１２７．５６（ｄ、キシレンまたはｐ−Ｐｈ）、１２８．０５（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２９．００（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１３０．５７（ｓ）、１３１．９６（ｄ、キシレンまたはｐ−Ｐｈ）、１３２．３２（ｓ）、１３２．９８（ｓ）、１３８．２４（ｓ）、１４１．２２（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４４．９８（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
１．２．１５ Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）ナフタレン−２−アミン（（１６）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．５６；
ＤＳＣ：物質が油として得られたことからＤＳＣ測定なし；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．２５（ｓ、３Ｈ、Ｍｅ）、２．３３（ｓ、３Ｈ、Ｍｅ）、５．５６（ｓ、ｂｒ．、１Ｈ、ＮＨ）、７．０２（「ｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ、広い信号、１Ｈ）、７．０６（「ｄ」、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．１０（ｂｒ．ｓ、１Ｈ、ｍ−Ｈキシリル）、７．１３（「ｄｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２１（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．２５（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．３６（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．５７（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１２（「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７１５（「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１７．９４（ｑ、ｏ−Ｍｅ）、２０．８２（ｑ、ｐ−Ｍｅ）、１０９．２１（ｄ）、１１９．３８（ｄ）、１２１．８９（ｄ）、１２３．０３（ｄ）、１２６．３９（ｄ）、１２６．６０（ｄ）、１２７．６０（ｄ）、１２７．８３（ｄ）、１２８．７８（ｓ）、１２９．２３（ｄ）、１３０．９２（ｓ）、１３２．００（ｄ）、１３３．２７（ｓ）、１３５．１８（ｓ）、１３８．２５（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４３．３４（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
１．２．１６ Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）ナフタレン−２−アミン（（１０）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．４６；
ＤＳＣ：融点：６９℃（開始）、昇華していない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１．２５（ｄ、３Ｊ＝７．０Ｈｚ、６Ｈ、Ｍｅ）、２．８９（「５重項」、Ｊ＝７．０Ｈｚ、１Ｈ、ＣＨＭｅ２）、５．９０（ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．１３（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、７．１８（「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチル）、７．１９（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、７．２６（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．３８（信号の重複によりカップリングパターンが不明確、１Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．６２（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチル）、７．７２（２ｘｄの重複、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２４．２３（ｑ、Ｍｅ）、３３．８０（ｑ、ＣＭｅ２）、１１０．１０（ｄ、ナフチル）、１１９．３５（ｄ、フェニレン）、１１９．８４（ｄ、ナフチル）、１２３．３９（ｄ、ナフチル）、１２６．５７（ｄ、ナフチル）、１２６．６８（ｄ、ナフチル）、１２７．５６（ｄ、フェニレン）、１２７．８５（ｄ、ナフチル）、１２９．１４（ｓ）、１２９．３３（ｄ、ナフチル）、１３５．０９（ｓ）、１４０．６４（ｓ）、１４２．０５（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４２．８５（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
１．２．１７ Ｎ−（ｍ−トリル）ナフタレン−２−アミン（（２１）の前躯体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．５９；
ＤＳＣ：融点：６７℃（開始）、昇華していない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．３３（ｓ、３Ｈ、Ｍｅ）、５．９３（ｂｒ．ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、６．８１（「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．９９（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝６．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．００（ｓ、１Ｈ、ｏ−Ｈトリル）、７．１９（ｓｙｍｍ．ｍ、１Ｈ）、７．２２（「ｄｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．２９（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４０（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４３（「ｄ」、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．６５（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３８（「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７４２（「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、１Ｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２１．５５（ｑ、Ｍｅ）、１１１．１９（ｄ）、１１５．６４（ｄ）、１１９．２３（ｄ）、１２０．２３（ｄ）、１２２．５６（ｄ）、１２３．６０（ｄ）、１２６．６５（ｄ）、１２６．６７（ｄ）、１２７．８３（ｄ）、１２９．３３（ｄ）、１２９．４６（ｄ）、１３４．９８（ｓ）、１３９．６８（ｓ）、１４１．４６（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４３．０７（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。５つの炭素の信号のうちの１つは、第２級アミンの他の信号と重複する。
１．２．１８ Ｎ−メシチル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（（２０）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．５５；
ＤＳＣ：融点：７６℃（開始）、昇華していない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．１８（ｓ、６Ｈ、オルト−Ｍｅ）、２．３０（ｓ、３Ｈ、パラ−Ｍｅ）、５．２８（ｂｒ．ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、６．５３（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、６．９６（ｓ、２Ｈ、メシチル−ＣＨ）、７．２３（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．３７（「ｔ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．４０（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、フェニレン）、７．５２（「ｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ、２Ｈ、ｏ−Ｐｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１８．２６（ｑ、オルト−Ｍｅ）、２０．９３（ｑ、パラ−Ｍｅ）、１１３．６７（ｄ）、１２６．３４（ｄ、ｐ−Ｐｈ）、１２６．４０（ｄ）、１２８．０７（ｄ）、１２８．９３（ｄ）、１２９．４５（ｄ）、１３０．７７（ｓ）、１３５．６１（ｓ）、１３５．９４（ｓ）、１３６．２８（ｓ）、１４１．４１（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４６．６７（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
１．２．１９ Ｎ−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ナフタレン−２−アミン（（２８）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．６５；
ＤＳＣ：融点：９１℃（開始）、昇華していない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝６．３０（ｂｒ．ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、７．３０（「ｄｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチル）、７．３７（ｂｒ．ｓ、１Ｈ、ａｒｏｍ．ＣＨ基とＣＦ３基との間）、７．４１（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４８（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）および重複した７．４８（ｂｒ．ｓ、２Ｈ、ｏ−Ｈｓｕｂｓｔ．フェニル）、７．５６（「ｄ」、Ｊ＝２．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．７４（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチル）、７．８２（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチル）、７．８６（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１１３．３６（ｄ、「５」分裂、３ＪＣＦ＝３．９Ｈｚ、ａｒｏｍ．ＣＨ基とＣＦ３基との間）、１１５．８６（ｄ、ｂｒ．ｑ−分裂、３ＪＣＦ＝３．０Ｈｚ、ｏ−Ｃｓｕｂｓｔ．フェニル）、１１６．１４（ｄ、ナフチル）、１２１．２７（ｄ、ナフチル）、１２３．７９（ｓ、ｑ−分裂、１ＪＣＦ＝２７２．６Ｈｚ、ＣＦ３）、１２５．１５（ｄ、ナフチル）、１２７．０９（ｄ、ナフチル）、１２７．２０（ｄ、ナフチル）、１２７．９９（ｄ、ナフチル）、１３０．０３（ｄ、ナフチル）、１３０．７４（ｓ）、１３２．８１（ｓ、ｑ−分裂、２ＪＣＦ＝３２．９Ｈｚ、ＣＡｒ−ＣＦ３）、１３４．６３（ｓ）、１３８．４４（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４５．７６（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
１．２．２１ Ｎ−（ｍ−トリル）ナフタレン−１−アミン（（２２）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．６１；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．３１（ｓ、３Ｈ、Ｍｅ）、５．９９（ｂｒ．ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、６．７７（「ｄ」、Ｊ＝７．５５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８２（「ｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２．５Ｈｚ、１Ｈ）、６．８６（ｂｒ．Ｓ、１Ｈ、ｏ−Ｈトリル）、７．１６（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ、ｍ−トリルまたはＨ−３ナフチル）、７．３８（「ｄｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．４２（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１Ｈ、ｍ−トリルまたはＨ−３ナフチル）、７．５０（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、６．５Ｈｚ、１．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．５３（「ｄｄｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、６．５Ｈｚ、１．５Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．５８（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．８９（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）、８．０３（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１Ｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２１．５４（ｑ、Ｍｅ）、１１４．８６（ｄ）、１１５．７９（ｄ）、１１８．４０（ｄ）、１２１．６９（ｄ）、１２１．９９（ｄ）、１２２．８７（ｄ）、１２５．８７（ｄ）、１２６．３５（ｄ）、１２６．３７（ｄ）、１２７．９１（ｓ）、１２８．７５（ｄ）、１２９．３９（ｄ）、１３５．０４（ｓ）、１３９．３１（ｓ）、１３９．５６（ｓ）、１４４．９９（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
１．２．２２ Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ナフタレン−２−アミン（（４８）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝２：１）：Ｒｆ＝０．６１；
ＤＳＣ：融点：９８℃（開始）、昇華していない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．２９（ｓ、６Ｈ、Ｍｅ）、５．８８（ｂｒ．ｓ、１Ｈ、ＮＨ）、６．６５（ｓ、１Ｈ、ｐキシリル）、６．８１（ｓ、２Ｈ、ｏ−キシリル）、７．２１（「ｄｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２．０Ｈｚ、１Ｈ）、７．３９（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．３９（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４１（「ｄ」、Ｊ＝２．０Ｈｚ、１Ｈ、ナフチルＨ１）、７．６５（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１Ｈ）、７．７３（「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２１．４５（ｑ、Ｍｅ）、１１１．１８（ｄ）、１１６．４２（ｄ、ｏ−キシリル）、１２０．２８（ｄ）、１２３．５４（ｄ）、１２３．５９（ｄ）、１２６．６４（２ｘｄ、強度による信号の重複）、１２７．８３（ｄ）、１２９．２９（ｄ）、１３５．０１（ｓ）、１３９．４２（２ｘｓ、強度による信号の重複）、１４１．６２（ｓ）、１４３．００（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
１．２．２３ Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（（４９）の前駆体）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝２：１）：Ｒｆ＝０．５４；
ＤＳＣ：融点：１１０℃（開始）、昇華していない材料；
ＧＳ−ＭＳ：ｍ／ｚ＝２７３／２７４／２７５。
２．テルフェニルの核と第２級アミンとのカップリング、一般的な説明
Figure 0006147774
スキーム２．テルフェニルの核と第２級アミンとのカップリングに関する一般的な反応スキーム
２．１ 一般的な合成の説明
全ての工程は、不活性アルゴン雰囲気中において、十分に加熱されたガラス容器中にて実施された。市販の化合物は、付加的な事前の精製工程（溶媒からの分離）なしに後天的な純度にて使用され、脱気および乾燥した形態にて使用された。
第２級アミン（２．０−２．２ｅｑ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（１．０ｅｑ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（２．０−３．０ｍｏｌ％）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（２．０ｍｏｌ％）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（３．０ｅｑ）は、アルゴン雰囲気下にて量り分けられる。その混合物は、トルエン（脱気、ＳＰＳ品質）中に溶解され、出発物質のアミンが実質的に完全に変換されるまで、８０−８５℃にて、あるいは、還流（１２０℃）の下で撹拌される（ＴＬＣ調節）。
冷却後、過剰な塩基が、水を用いた洗浄、または（シリカゲル層上の部分で）ろ過のどちらかによって分離され、生成物は、ｎ−ヘキサンの添加によって析出し、メタノールを用いた洗浄、またはシリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサンの混合物）を用いて、精製される。追加の精製は、グラジエント昇華によって達成される。
２．１．１ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジフェニル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（３）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−フェニル−２−ナフチルアミン（１．２４ｇ、２．２ｅｑ、５．７ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（１．００ｇ、１ｅｑ、２．６ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１６ｍｇ、３ｍｏｌ％、０．０７７ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（３０ｍｇ、２ｍｏｌ％、０．０５２ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（８６９ｍｇ、３ｅｑ、７．７ｍｍｏｌ）が、８０℃にて、１晩かけて（１８時間）、トルエン（２５ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。ろ過、そして、ろ液が透明になるまでｎ−ヘキサンおよびメタノールを用いて十分洗浄することによって、１．５ｇ（収率８８％、ＨＰＬＣ純度９９．７％）のジアミンが提供された。
さらなる精製が、グラジエント昇華（昇華収率５０−８７％）によって達成された。
２．１．２ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ−ｐ−トリル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（６）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（ｐ−トリル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（１．４７ｇ、２．２ｅｑ、５．７ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（１．００ｇ、１ｅｑ、２．６ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１６ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．０７７ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（３０ｍｇ、２．０ｍｏｌ％、０．０５２ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（８６９ｍｇ、３ｅｑ、７．７ｍｍｏｌ）が、８０℃にて、１晩かけて（１８時間）、トルエン（２５ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。ろ過、続いて、ｎ−ヘキサンを用いた生成物の析出によって、１．６３ｇ（収率８５％、ＨＰＬＣ純度９７％）のジアミンが提供された。
さらなる精製が、グラジエント昇華によって達成された（昇華収率６７−７４％）。
２．１．３ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ−ｐ−トリル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（４）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（ｐ−トリル）ナフタレン−２−アミン（３．９７ｇ、１７．０ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（３．００ｇ、７．７ｍｍｏｌ、１．０ｅｑ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（３１ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、２．０ｍｏｌ％）、トリス（ジベンジリデンアセトン）ジパラジウム（０）（１４２ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、２．０ｍｏｌ％）およびナトリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（２．２３ｇ、２３．２ｍｍｏｌ、３ｅｑ）が、８５℃にて、１晩かけて、トルエン（７５ｍＬ、脱気、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。ろ過、ｎ−ヘキサンを用いた生成物の析出、およびシリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）を用いた精製によって、４．１３ｇ（収率７７％、ＨＰＬＣ純度９８．３％）のジアミンが提供された。
さらなる精製が、グラジエント昇華によって達成された（昇華収率８７％、ＨＰＬＣ純度９９．８％）。
２．１．４ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−メトキシフェニル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（７）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（４−メトキシフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（４．６８ｇ、２．２ｅｑ、１７．０ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（３．００ｇ、１．０ｅｑ、７．７ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（４７ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．２３ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（８９ｍｇ、２．０ｍｏｌ％、０．１６ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（２．６０ｇ、３ｅｑ、２３．２ｍｍｏｌ）が、８０℃にて、１晩かけて（１８時間）、トルエン（７５ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。ｎ−ヘキサンを用いた生成物の析出、水を用いた洗浄および超音波洗浄機中におけるＭＴＢＥ／ｎ−ヘキサンを用いた処理によって、４．５２ｇ（収率７５％、ＨＰＬＣ純度９９．７％）のジアミンが提供された。
グラジエント昇華によるさらなる精製の試みは、成功せず、化合物の部分的な分解を招いた。
２．１．５ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ−ｐ−トリル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（１）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（ｐ−トリル）ナフタレン−１−アミン（３．９７ｇ、２．２ｅｑ、１７．０ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（３．００ｇ、１．０ｅｑ、７．７ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（４７ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．２３ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（８９ｍｇ、２．０ｍｏｌ％、０．１６ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（２．６０ｇ、３．０ｅｑ、２３．２ｍｍｏｌ）が、８０℃にて、１晩かけて（１８時間）、トルエン（７５ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。セライト（登録商標）を用いたろ過、そのろ液の濃縮およびＤＣＭ／ｎ−ヘキサンからの析出によって、５．２４ｇ（収率９８％、ＨＰＬＣ純度９７．８％）のジアミンが提供された。ＨＰＬＣ純度は、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ｎ−ヘキサン／ＤＣＭ＝１：１）によって９９．２％まで増大することが可能であった。
さらなる精製が、グラジエント昇華（昇華収率７７％）によって達成された。
２．１．６ Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−１−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（２）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（４−メトキシフェニル）ナフタレン−１−アミン（４．２４ｇ、１７．０ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（３．００ｇ、７．７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（４７ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、３．０ｍｏｌ％）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（８９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、２．０ｍｏｌ％）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（２．６０ｇ、２３．２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）が、８０℃にて、１晩かけて（１８時間）、トルエン（７５ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。ｎ−ヘキサンを用いた生成物の析出、ろ過による分離およびシリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）を用いた精製によって、４．４ｇの生成物（ＨＰＬＣ純度９８．５％）が提供された。多くのバッチからの粗生成物は、混合され、クロマトグラフィを用いて精製されたため、その収率は、逆算され得るのみである。ここでは、５９％との値が与えられる。
グラジエント昇華によるさらなる精製の試みは、成功せず、化合物の部分的な分解を招いた。
２．１．７ Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（５）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（ｐ−トリル）ナフタレン−２−アミン（４．２４ｇ、１７．０ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（３．００ｇ、７．７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（４７ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、３．０ｍｏｌ％）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（８９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、２．０ｍｏｌ％）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（２．６０ｇ、２３．２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）が、８０℃にて、１晩かけて（１８時間）、トルエン（７５ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。ｎ−ヘキサンを用いた生成物の析出、ろ過による分離およびシリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）を用いた精製によって、５．３ｇの生成物（ＨＰＬＣ純度９８．６％）が提供された。多くのバッチからの粗生成物は、混合され、クロマトグラフィを用いて精製されたため、その収率は、逆算され得るのみである。ここでは、７１％との値が与えられる。
グラジエント昇華によるさらなる精製の試みは、成功せず、化合物の部分的な分解を招いた。
２．１．８ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−フェノキシフェニル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（１３）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（４−フェノキシフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（４．００ｇ、２．２ｅｑ、１１．９ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（２．０９ｇ、１．０ｅｑ、５．３ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（３３ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．１６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（６２ｍｇ、２．０ｍｏｌ％、０．１１ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（１．８２ｇ、３．１ｅｑ、１６．２ｍｍｏｌ）が、８０℃にて、１晩かけて（２０時間）、トルエン（５０ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。シリカゲル（ＤＣＭ）上でのゲルろ過、減圧下での濃縮およびメタノールを用いた洗浄によって、４．７７％（収率９８％、ＨＰＬＣ純度９９．６％）のジアミンが提供された。
さらなる精製が、グラジエント昇華によって達成された（昇華収率８７％、昇華後のＨＰＬＣ純度＞９９．９％）。
２．１．９ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−１−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（８）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ナフタレン−１−アミン（５．０２ｇ、１７．０ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（３．００ｇ、７．７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（４７ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、３．０ｍｏｌ％）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（８９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、２．０ｍｏｌ％）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（２．６０ｇ、２３．２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）が、８０℃にて、１晩かけて（１８時間）、トルエン（７５ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。ｎ−ヘキサンを用いた生成物の析出、そしてメタノールを用いて十分洗浄することによって、６．０２ｇの生成物（収率９５％、ＨＰＬＣ純度＞９８．２％）が供給された。
さらなる精製が、グラジエント昇華によって達成された（昇華収率４６−７３％）。ここで、生成物には、約１％の２−ナフチル構造異性体が含まれていた。
２．１．１０ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフチレン−２−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（９）の合成
その合成は、汎用的な合成指示に基づいて実施された。Ｎ−（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）ナフタレン−２−アミン（５．０２ｇ、１７．０ｍｍｏｌ、２．２ｅｑ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（３．００ｇ、７．７ｍｍｏｌ、１ｅｑ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（４７ｍｇ、０．２３ｍｍｏｌ、３．０ｍｏｌ％）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（８９ｍｇ、０．１６ｍｍｏｌ、２．０ｍｏｌ％）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（２．６０ｇ、２３．２ｍｍｏｌ、３．０ｅｑ）が、８０℃にて、１晩中（１８時間）、トルエン（７５ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。ｎ−ヘキサンを用いた生成物の析出、メタノールおよびｎ−ヘキサンを用いた十分な洗浄を行い、その後のシリカゲル（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）による、残留した残余のカラムクロマトグラフィを用いた精製によって、３．８６ｇのジアミン（収率６１％、ＨＰＬＣ純度＞９７．３％）が提供された。
さらなる精製が、グラジエント昇華（昇華収率６３−８０％）によって達成された。
２．１．１１ Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフチレン−２−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（１１）の合成
その合成は、一般的なな合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）ナフタレン−２−アミン（１．５０ｇ、２．１ｅｑ、５．４ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（１．００ｇ、１．０ｅｑ、２．６ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（８５ｍｇ、１６．０ｍｏｌ％、０．４２ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（３０ｍｇ、２．０ｍｏｌ％、０．０５ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（８７５ｍｇ、３．０ｅｑ、７．８ｍｍｏｌ）が、８５℃にて、１晩かけて（２３時間）、トルエン（６０ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。クロロホルムの添加、水を用いた洗浄およびシリカゲル上でのゲルろ過（クロロホルム）、その後、真空中における、そのろ液から得られた残余の超音波処理によって、２．７２ｇ（収率１３５％、ＨＰＬＣ純度９８．０％）が供給された。
さらなる精製が、グラジエント昇華によって達成された（昇華収率７６％、ＨＰＬＣ純度９９．０％）。
２．１．１２ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−フェノキシフェニル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（１２）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（４−フェノキシフェニル）ナフタレン−２−アミン（２．５０ｇ、２．２ｅｑ、８．０ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（１．４２ｇ、１．０ｅｑ、３．７ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（２２ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．１１ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（４２ｍｇ、２．０ｍｏｌ％、０．０７ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（１．２３ｇ、３．０ｅｑ、１１．０ｍｍｏｌ）が、８０℃にて、１晩かけて、トルエン（３０ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。セライト（登録商標）を用いたろ過の後、減圧下におけるそのろ液から得られた残余の再結晶（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン）によって、２．９ｇの粗生成物（収率９６％）が供給された。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（クロロホルム／ｎ−ヘキサン＝１：４ → １：１のグラジエント）を用いた精製によって、最終的には、２．３４ｇのジアミン（収率７５％、ＨＰＬＣ純度９８．６％）が与えられた。
さらなる精製が、グラジエント昇華（昇華収率８２％）によって達成された。
２．１．１３ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（２５）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（２．００ｇ、２．２ｅｑ、６．６ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（１．１７ｇ、１．０ｅｑ、３．０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１８ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．０９ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（３５ｍｇ、２．０ｍｏｌ％、０．０６ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（１．０２ｇ、３．０ｅｑ、９．１ｍｍｏｌ）が、８０℃にて、１晩かけて、トルエン（２５ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。ｎ−ヘキサンを用いた生成物の析出、ろ過による分離、メタノールおよびｎ−ヘキサンを用いた十分な洗浄、並びに、乾燥によって、２．７ｇの粗生成物（収率１０８％）が提供された。ＤＣＭ／ｎ−ヘキサンからの再結晶によって、２．４ｇのジアミン（収率９７％、ＨＰＬＣ純度１００％）が与えられた。
さらなる精製が、グラジエント昇華によって達成された（昇華収率８４％、昇華後のＨＰＬＣ純度＞９９．９％）。
２．１．１４ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ｄ−ｐ−トリル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（３８）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（ｐ−トリル）−［１，１’−ビフェニル］−２−アミン（２．４９ｇ、２．２ｅｑ、９．６ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（１．６９ｇ、１．０ｅｑ、４．４ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（２７ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．１３ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（５０ｍｇ、２．０ｍｏｌ％、０．０９ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（１．４７ｇ、３．０ｅｑ、１３．１ｍｍｏｌ）が、８０℃にて、１晩かけて、トルエン（３０ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。濃縮およびｎ−ヘキサンを用いた生成物の析出の後、ろ過による分離、その後のシリカゲル（ＤＣＭ）上での急速なゲルろ過によって、２．８４ｇの生成物（収率８９％、ＨＰＬＣ純度９９．６％）を得ることが可能であった。
さらなる精製が、グラジエント昇華（昇華収率９０％）によって達成された。
２．１．１５ ２’，５’−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジフェニル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（４１）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。ジメチル置換ジブロモテルフェニルは、文献（C. Baillie, J. Xiao, Tetrahedron 2004, 60, 4159−4168.）の説明に基づいて生成された。
Ｎ−フェニルナフタレン−２−アミン（１．９４ｇ、２．０ｅｑ、８．８ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−２’，５’−ジメチル−１，１’：４’，１”−テルフェニル（１．８４ｇ、１．０ｅｑ、４．４ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（２７ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．１３ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（５１ｍｇ、２．０ｍｏｌ％、０．０９ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（１．４８ｇ、３．０ｅｑ、１３．２ｍｍｏｌ）が、８０℃にて、４３と１／２時間かけて、トルエン（１５０ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。ゲルろ過、超音波洗浄機における、そのろ液（２．８６ｇ）から得られた残渣のメタノール処理、および真空乾燥棚における４０℃乾燥の後に、１．３１ｇの粗生成物（収率４３％、ＨＰＬＣ純度５５．３％）が残留した。ＭＰＬＣ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン、３５分間かけて１５％ＤＣＭ → ３５％ＤＣＭの線形グラジエント）を用いた精製、その後の塩化メチレンの慎重な気化による析出、およびメタノールを用いた洗浄によって、０．５５ｇ（収率１８％、ＨＰＬＣ純度９６．３％）の第３級ジアミンが提供された。
さらなる精製が、グラジエント昇華（昇華収率４９％）によって達成された。
２．１．１６ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（２５）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（２．９６ｇ、２．１ｅｑ、１０．８ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（２．００ｇ、１．０ｅｑ、５．２ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（３２ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．１６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（６０ｍｇ、２．０ｍｏｌ％、０．１０ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（１．７５ｇ、３．０ｅｑ、１５．６ｍｍｏｌ）が、８０℃にて、６７時間かけて、トルエン（７０ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。シリカゲルによるゲルろ過（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：２）および超音波洗浄機における、減圧下での、ろ液から得られた残渣のメタノール処理の後に、４．０８ｇのジアミン（量的換算、ＨＰＬＣ純度９９．１％）が残留した。
さらなる精製が、グラジエント昇華によって達成された（昇華収率８０％）。
２．１．１７ Ｎ４，Ｎ４”−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（１６）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（２，４−ジメチルフェニル）ナフタレン−２−アミン（３．１１ｇ、２．１ｅｑ、１２．６ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（２．３２ｇ、１．０ｅｑ、６．０ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（４９ｍｇ、４．０ｍｏｌ％、０．２４ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（ＩＩ）（２７ｍｇ、２．０ｍｏｌ％、０．１２ｍｍｏｌ）およびナトリウム−ｔｅｒｔ−ブチレイト（１．７３ｇ、３．０ｅｑ、１８．０ｍｍｏｌ）が、１２０℃にて、３時間かけて、トルエン（３０ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された（還流）。反応混合物は、放置されることによって、１晩かけて室温まで冷却され、フリット上で吸引され、その後、残渣がｎ−ヘキサン、メタノールおよびジエチルエーテルを用いて洗浄された。乾燥後に残留した粗生成物（４．２ｇ、収率９７％、ＨＰＬＣ純度９７％）の、カラムクロマトグラフィを用いた精製によって、３．４４ｇ（収率８０％、ＨＰＬＣ純度９７．５％）の所望のジアミンが提供された。
さらなる精製が、グラジエント昇華（昇華収率８６％）によって達成された。
２．１．１８ Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（１０）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（４−イソプロピルフェニル）ナフタレン−２−アミン（１．５０ｇ、２．２ｅｑ、５．７ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（１．０１ｇ、１．０ｅｑ、２．６ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１６ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．０８ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（３０ｍｇ、２．０ｍｏｌ％、０．０５ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（８７９ｍｇ、３．０ｅｑ、７．８ｍｍｏｌ）が、８０℃にて、１晩かけて、トルエン（２５ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。
反応混合物は、室温まで冷却され、析出した固体がろ過を通して分離され、その後メタノールおよびｎ−ヘキサンを用いて十分に洗浄された。残留した粗生成物（４ｇ）が、ＤＣＭ／トルエン中に取られ、塩化ナトリウム飽和水溶液を用いて洗浄された。不溶性の固体は分離され、（ＭｇＳＯ４上で）乾燥した有機層の濃縮物由来の残渣を用いて精製された。３．５ｇ（収率１７９％、ＨＰＬＣ純度＞７２％）の粗生成物が残留し、ＭＰＬＣクロマトグラフィ精製を用いて精製され、（２．６ｇの生成物（収率１３３％、ＨＰＬＣ純度９３．２％）が提供され）、その後、続けて、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサンから結晶化され、得られた固体がＤＣＭを用いて洗浄された。１．２８ｇ（収率６６％、ＨＰＬＣ純度８９．６％、顕著な不純物（おそらく、未変換の４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル）のみで９．２％含まれる）の所望のジアミンを得ることが可能であった。
さらなる精製が、グラジエント昇華（昇華収率８５％）によって達成され、ここで、上記不純物は、「前駆体」として実質的に完全に分離され得、ＨＰＬＣ純度は、９９．１％を達成することが可能であった。
２．１．１９ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ−ｍ−トリル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（２１）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（ｍ−トリル）ナフタレン−２−アミン（３．００ｇ、２．２ｅｑ、１２．９ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（２．２７ｇ、１．０ｅｑ、５．８ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（３５ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．１８ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（６７ｍｇ、２．０ｍｏｌ％、０．１２ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（１．９７ｇ、３．０ｅｑ、１７．５ｍｍｏｌ）が、８０℃にて、１晩かけて、トルエン（３０ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。ｎ−ヘキサンを用いた生成物の析出、ろ過による分離、メタノールおよびｎ−ヘキサンを用いた十分な洗浄、並びに、乾燥によって、３．８ｇの粗生成物（収率９４％、ＨＰＬＶ純度９７．５％）が提供された。さらに、ろ液から０．８ｇの第２の画分（収率２０％、ＨＰＬＣ純度９８．３％）を単離することが可能であった。その２つの画分は、混合され、シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：２）を用いて精製された。減圧下（５０℃）における乾燥後、２．６ｇ（収率６４％、ＨＰＬＣ純度９７．７％）の所望のジアミンを得ることが可能であった。
さらなる精製が、グラジエント昇華（昇華収率８１％）によって達成された。
２．１．２０ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジメシチル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（２０）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−メシチル−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（３．００ｇ、２．２ｅｑ、１０．４ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（１．８４ｇ、１．０ｅｑ、４．７ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（２９ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．１４ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（５５ｍｇ、２．０ｍｏｌ％、０．１０ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（１．５９ｇ、３．０ｅｑ、１４．２ｍｍｏｌ）が、８０℃にて、１晩かけて、トルエン（６０ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。ｎ−ヘキサンを用いた生成物の析出、ろ過による分離、およびｎ−ヘキサンを用いた十分な洗浄、並びに、乾燥、それに続くシリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）を用いた精製によって、２．７ｇ（収率７１％、ＨＰＬＣ純度９８．１％）の所望のジアミンが提供された。
さらなる精製が、グラジエント昇華によって達成された（昇華収率７７％、昇華後のＨＰＬＣ純度９９．２％）。
２．１．２１ Ｎ４，Ｎ４”−ビス（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（２８）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）ナフタレン−２−アミン（３．００ｇ、２．２ｅｑ、１２．１ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（２．１４ｇ、１．０ｅｑ、５．５ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（３３ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．１７６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（６３ｍｇ、２．０ｍｏｌ％、０．１１ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（１．８５ｇ、３．０ｅｑ、１６．５ｍｍｏｌ）が、８０℃にて、１晩かけて、トルエン（５０ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。ｎ−ヘキサンを用いた生成物の析出、ろ過による分離、およびｎ−ヘキサンを用いた十分な洗浄、並びに、乾燥、それに続くシリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：２）を用いた精製によって、４．１７ｇ（収率８１％、ＨＰＬＣ純度９６．５％）の望ましいジアミンが提供された。
さらなる精製が、グラジエント昇華によって達成された（昇華収率８４％、昇華後のＨＰＬＣ純度９９．１％）。
２．１．２２ Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４”，Ｎ４”−テトラキス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（２６）の合成
一般的な合成の説明とは対照的に、その合成は、４，４”−ジアミノテルフェニルから合成処理が実施されたが、同様の触媒系を用いた。
１−ブロモ−４−（ｔｅｒｔ−ブチル）ベンゼン（３．６０ｇ、４．４ｅｑ、１６．９ｍｍｏｌ）、４，４”−ジアミノ−ｐ−テルフェニル（１．００ｇ、１．０ｅｑ、３．８ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（１５４ｍｇ、２０ｍｏｌ％、０．７６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（２１９ｍｇ、１０ｍｏｌ％、０．３８ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（２．５６ｇ、６．０ｅｑ、２２．８ｍｍｏｌ）が、アルゴン雰囲気下にて、８０℃にて、６９と１／２時間かけて、トルエン（１００ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。
冷却後、ろ液は乾燥するまで濃縮され、シリカゲル層上で、ろ過された（ろ液が透明になるまで、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：３を用いて、後リンスされた）。残留した残渣（３．３４ｇの薄いオレンジ色の固体）は、４００ｍＬのメタノール中で取られ、超音波洗浄機中にて１５分間かけて処理され、その後、ろ過によって単離された。メタノール（２×５０ｍＬ）を用いた後リンスし、真空乾燥棚中（４０℃にて）において、１晩中の乾燥によって、２．９１ｇ（収率９７％、ＨＰＬＣ純度９９．４％）の所望のアミンが提供された。
さらなる精製が、グラジエント昇華（昇華収率８７％）によって達成された。
２．１．２３ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ−ｍ−トリル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（２２）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。Ｎ−（ｍ−トリル）ナフタレン−１−アミン（３．８０ｇ、２．２ｅｑ、１６．３ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（２．８８ｇ、１．０ｅｑ、７．４ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（４５ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．２２ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（８５ｍｇ、２．０ｍｏｌ％、０．１５ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（２．４９ｇ、３．０ｅｑ、２２．２ｍｍｏｌ）が、８０℃にて、１晩かけて、トルエン（５０ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。ｎ−ヘキサンを用いた生成物の析出、ろ過による分離、メタノールを用いた十分な洗浄、そしてまた、ｎ−ヘキサンを用いた十分な洗浄、それに続く乾燥によって、５．７ｇの粗生成物（収率１１１％）が提供された。シリカゲル（によるカラムクロマトグラフィ、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：２）を用いた精製によって、４．１ｇ（収率８０％、ＨＰＬＣ純度１００％）の所望のジアミンが提供された。
さらなる精製が、グラジエント昇華によって達成された（昇華収率８９％、ＨＰＬＣ濃度９９．９％）。
２．１．２４ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−２’，５’−ジメチル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（３６）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に基づいて実施された。ジメチル置換のジブロモテルフェニルは、文献（C. Baillie, J. Xiao, Tetrahedron 2004, 60, 4159−4168.）の説明に基づいて生成された。
Ｎ−（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（２．２８ｇ、２．１ｅｑ、７．６ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−２’，５’−ジメチル−１，１’：４’，１”−テルフェニル（１．５０ｇ、１．０ｅｑ、３．６ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（２２ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．１１ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（４１ｍｇ、２．０ｍｏｌ％、０．０７ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（１．２１ｇ、３．０ｅｑ、１０．８ｍｍｏｌ）が、８０℃にて、２２と１／２時間かけて、トルエン（１２０ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。ゲルろ過後（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：２（約６００ｍＬ）を用いた後リンス）、超音波洗浄機におけるろ液から得られた残渣（３．７１ｇ）のメタノール処理、および４０℃での真空乾燥棚中における乾燥の後、２．８９ｇの粗生成物（収率９４％、ＨＰＬＶ純度５３．６％）が残留した。シリカゲルによるカラムクロマトグラフィ（ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：３）を用いた精製によって、６１０ｍｇ（収率２０％、ＨＰＬＣ純度９８．２％）および６００ｍｇ（収率１９％、ＨＰＬＣ純度９０．４％）の第３級ジアミンの２つの画分が供給された。
さらなる精製が、グラジエント昇華（昇華収率７７−７８％）によって達成された。
２．１．２５ Ｎ４，Ｎ４”−ビス（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（４８）の合成
その合成は、一般的な合成の説明に対して少し改変された方法にて実施された。Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）ナフタレン−２−アミン（３．８２ｇ、２．０ｅｑ、１５．５ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（３．００ｇ、１．０ｅｑ、７．７ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（４７ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．２３ｍｍｏｌ）、酢酸パラジウム（５２ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．２３ｍｍｏｌ）およびナトリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（５．９４ｇ、８．０ｅｑ、６１．８ｍｍｏｌ）が、９５℃にて、２時間、トルエン（１１０ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。カラムクロマトグラフィ（ＳｉＯ２、ｎ−ヘキサン／ＤＣＭ＝１：１）、並びに、ヘキサンおよびメタノールを用いた洗浄によって、５．２１ｇ（収率９３％、ＨＰＬＣ純度９９．１％）の生成物が与えられた。
さらなる精製が、グラジエント昇華（昇華収率８０−９０％）によって達成された。
２．１．２６ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ビス（３，５−ジメチルフェニル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（４９）の合成
その合成は、一般的な合成の説明および改変された手順に基づいて実施された。Ｎ−（３，５−ジメチルフェニル）−［１，１’−ビフェニル］−４−アミン（３．００ｇ、２．１ｅｑ、１０．９７ｍｍｏｌ）、４，４”−ジブロモ−ｐ−テルフェニル（２．０３ｇ、１．０ｅｑ、５．２２ｍｍｏｌ）、トリ−ｔｅｒｔ−ブチルホスフィン（３２ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．１６ｍｍｏｌ）、ビス（ジベンジリデンアセトン）パラジウム（６０ｍｇ、３．０ｍｏｌ％、０．１０ｍｍｏｌ）およびカリウム−ｔｅｒｔ−ブタノレイト（１．７６ｇ、３．０ｅｑ、１５．６６ｍｍｏｌ）が、８０℃にて、１７時間、トルエン（６０ｍＬ、ＳＰＳ品質）中にて撹拌された。冷却後、反応溶液は、シリカゲル（ＤＣＭ）を用いてろ過された。５０体積％のヘキサンがその有機溶液に添加された。上記溶液の還元により、生成物の析出が引き起こされた。３．６７ｇ（収率９１％、ＨＰＬＣ純度９９．７％）の白色の固体が得られる。
さらなる精製が、グラジエント昇華（昇華収率８５％）によって達成された。
［測定方法］
準備されたテストチャンバーにおける標準化された導電率のテストにおいて、厚さ５０ｎｍの有機層の導電率がテストされる。このために、測定用の２５ｍｍ×２５ｍｍの基板が基板保持器に固定され、そして、有機材料を用いた真空蒸着の間、蒸着によって設置される層の導電率が測定される。基板は、１ｍｍの石英ガラスからなり、同じ大きさの４つのＩＴＯパターンを与えられる。４つの金のコンタクトが、基板保持器上に備えられており、それを介して基板と接触する。基板は、基板保持具内にて張力がかけられ、その後、高真空チャンバーに供給される（工程の圧力：１Ｅ−６ｍｂａｒ）。有機層は、ＩＴＯ接触パターンの絶縁スペースを通して、上記の蒸着工程の間に、基板に設置され、その場にて測定される。このことは、測定が、０ｎｍの層の厚さから開始され、上述の金の接触部を通して、基板にＤＣ電位が印加されることを意味する。５０ｎｍまでの層の成長と共に、蒸着された層の導電率は、記録され、解析プログラムによってグラフの形態に表される。
この工程は、温度安定性のテストによって延長され得る。ここで、一定温度が、真空蒸着によってコーティングされる基板に対して供給される。同時に、蒸着された層の導電率が解析される。一度、導電率がその最大値に達すると、測定値およびその結果としての測定曲線において、顕著な急落が観測される。導電率が最大のときの温度は、崩壊温度と称される。上記テストは、この最大値に達するとすぐに終了させられる。その後、真空蒸着によってコーティングされた基板は、いったん冷却され、取り除かれる。上記テストは、ＵＨＶチャンバーが通風されてすぐに、上記テストは終了させられ、真空蒸着によってコーティングされた基板は上記の真空システムから取り除かれる。
２．２ 特性データ
導電率のテストは、本発明に基づく化合物のうちの選択されたものを用いて実施された。
この目的のために、本発明に基づく化合物（１）、（４）、（６）、（１０）、（１１）、（１６）、（１７）、（２０）、（２５）、（３６）および（３８）がテストされた。一方、同様のテストが、以下のその構造が記載される、比較用化合物（３）、（８）、（９）、（２１）、（２２）、（２６）、（４０）および（４１）についても実施された。
Figure 0006147774
化合物（２５）と（２６）との比較によって、その窒素原子にて、４つのｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニル基によって置換されている既知のテルフェニルジアミン化合物（２６）が、良好な導電性を有しているが、Ｒ２＝ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルおよびＲ１＝フェニルよりもより大きな共役を有する系（ここでは１，１’−ビフェニル−４−イルと表される）の組み合わせは、ｐ−ｔｅｒｔ−ブチルフェニルそのものよりもさらに良好な導電性を結果として導くことが示される。同様の結論が、化合物（１１）と化合物（２６）とを比較することから得られる。ここで、Ｒ１＝β−ナフチルであることが導電性の増大を実現する。従って、好ましい化合物は、そのそれぞれ２つの窒素原子において、通常の共役６π電子系を含むＲ２にて置換されたフェニル、およびフェニルと比較して拡張された共役π電子系を有する芳香族置換基Ｒ１を有する。ここで、拡張した共役は、２つの芳香環の縮合（例えば、α−ナフチルまたはβ−ナフチル）、あるいは、その直接的な結合（例えば、１，１’−ビフェニル−２−イルまたは１，１’−ビフェニル−４−イル）のどちらかによって、引き起こされる。
最後に、改善した導電率に由来する本発明による利点は、化合物（３）（本発明に基づく化合物ではない）についての導電率と化合物（４）（本発明に基づく化合物）についての導電率との比較、または、化合物（４０）（本発明に基づく化合物ではない）についての導電率と化合物（１）（本発明に基づく化合物）についての導電率との比較によっても、はっきりと明らかとなる。Ｒ２≠Ｈである本発明に基づく化合物は、フェニル環に置換基を有さない、上記化合物の既知の類似物質よりも、予想外に優れている。
化合物（１）と化合物（２２）との比較により、パラ位における置換が、メタ位における置換よりも有利であることが示される。同じことが、化合物（４）と化合物（２１）との導電率の比較から観測され得る。その上、Ｒ１＝β−ナフチルである、化合物（２１）と化合物（１６）との比較において、パラおよびオルト（ｎ＝２）の位置におけるＲ２＝メチル基もまた、メタ位に置換基を有する化合物よりも優れているという良好な結果を達成することが観測され得る。パラ位、またはパラ位とオルト位とにＲ２を有する化合物が好ましく、さらに２つのオルト位への置換が可能である。２つのｍ−置換は、驚くべきことに、単独の置換よりもかなり好ましく、従って、その効果は、他の、２つの置換の場合と同等であり、化合物（４８）または化合物（４９）と、化合物（２１）または化合物（１６）とを比較することによって、観測され得る。
Ｒ１＝ビフェニルイルを有する、化合物（６）、化合物（２５）、化合物（３８）、化合物（１７）および化合物（２０）の導電率の測定結果の比較において、上述の規則に基づいた構造を有する全ての化合物を用いて達成される非常に優れた導電率の結果が観測され得る。Ｒ２＝アルコキシもまた好ましい。
化合物（１）と化合物（４）との比較によって、Ｒ１＝β−ナフチルが好ましく、α−ナフチルよりも良好な結果を発生させることが示される。β−ナフチルと、α−ナフチルとの間の差異は、化合物（２１）のデータと化合物（２２）のデータとの比較にて観測され得るように、Ｒ２がメタ位に存在する場合には消失する。
化合物（３６）と化合物（２５）との比較、または化合物（４１）と化合物（３）との比較によって、Ｒ３＝Ｈであることが好ましいことが示される。しかしながら、同時に、化合物（３６）と化合物（３）との比較によって、本発明に基づく窒素原子における置換が、本発明に基づく化合物の範囲においては、例えＲ３≠Ｈである化合物であっても、Ｒ３＝Ｈである、本発明に基づく化合物ではない化合物よりも優れているという優位性が示される。
２．２．１ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジフェニル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（３）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．６８；
ＣＶ：ＨＯＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＤＣＭ）：０．４１Ｖ（可逆）、０．５Ｖ（ｒｅｖ．）において２ｎｄ酸化
ＬＵＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＴＨＦ）：−２．８５Ｖ（可逆）；
ＤＳＣ：融点：２６５℃（開始）、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１０５℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝７．０８（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ｐ−Ｈフェニル）、７．１７（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ、ｏ−Ｈフェニル）、７．１８（識別し得る微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、テルフェニルＮ−結合環）、７．３０（ｍ、６Ｈ、ｍ−Ｈフェニル、ナフチルＨ）、７．３５（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４０（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４７（「ｄ」、Ｊ＝２．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．５７（識別し得る微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、テルフェニルＮ−結合環）、７．６１（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル１Ｈ）、７．６６（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）、７．７５（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ）、７．７７（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１２０．７１（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２３．５７（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２４．４９（ｄ、テルフェニルまたはｍ−Ｐｈまたはｏ−Ｐｈ）、１２４．７３（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２４．８６（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２４．９９（ｄ、テルフェニルまたはｍ−Ｐｈまたはｏ−Ｐｈ）、１２６．６１（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２７．１６（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２７．１８（ｄ、テルフェニルまたはｍ−Ｐｈまたはｏ−Ｐｈ）、１２７．８１（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２７．８７（ｄ、テルフェニルまたはｍ−Ｐｈまたはｏ−Ｐｈ）、１２９．１９（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２９．６７（ｄ、テルフェニルまたはｍ−Ｐｈまたはｏ−Ｐｈ）、１３０．４７（ｓ、ナフチルＣ−４ａ）、１３４．８０（ｓ）、１３５．０４（ｓ）、１３９．２６（ｓ）、１４５．６５（ｓ、Ｎ−結合）、１４７．５２（ｓ、Ｎ−結合）、１４７．９３（ｓ、Ｎ−結合）；
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：９０．３３、Ｈ：５．４６、Ｎ：４．２１
ｅｘｐ．［％］Ｃ：９０．１７、Ｈ：５．５４、Ｎ：４．２３（昇華後）；
導電率（１０ｍｏｌ％）：２．３１Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）、３．２１Ｅ−０６Ｓ／ｃｍ（ｄ２）、２．０４Ｅ−０６Ｓ／ｃｍ（ｄ３）。
２．２．２ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ−ｐ−トリル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（６）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．７３；
ＣＶ：ＨＯＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＤＣＭ）：０．４１Ｖ（可逆）、第２の酸化は、第１と非常に近い
ＬＵＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＴＨＦ）：−２．８７Ｖ（可逆）；
ＤＳＣ：融点：融解のピークがない、周期的な測定においても同様
ガラス転位温度Ｔｇ：１１６℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．３４（ｓ、６Ｈ、Ｍｅ）、７．０８（識別し得る微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．１４（ｍ、１２Ｈ）、７．３０（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、Ｈ−４’ビフェニル）、７．４２（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ、Ｈ−３’ビフェニル）、７．５０（識別し得る微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．５５（識別し得る微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．５８（識別し得る微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．６５（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２０．３１（ｑ、Ｍｅ）、１２３．９０（ｄ）、１２３．９６（ｄ）、１２５．６６（ｄ）、１２６．８２（ｄ）、１２７．１１（ｄ）、１２７．７６（ｄ）、１２９．０６（ｄ）、１３０．３７（ｄ）、１３３．８１（ｓ）、１３４．５５（ｓ）、１３５．１８（ｓ）、１３９．２０（ｓ）、１４０．８６（ｓ）、１４５．１４（ｓ）、１４７．５１（ｓ）、１４７．５４（ｓ）。信号の積分に由来して、ビフェニル単位のｐ−Ｐｈ炭素の信号は、１２７．１１ｐｐｍにおける信号と重複する。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：９０．２９、Ｈ：５．９５、Ｎ：３．７６
ｅｘｐ．［％］Ｃ：９０．３６、Ｈ：５．９４、Ｎ：３．７８（昇華後）；
導電率（１０ｍｏｌ％）：６．０３Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）、７．６２Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ２）、１．３８Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ３）。
２．２．３ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ−ｐ−トリル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（４）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝２：３）：Ｒｆ＝０．６６；
ＣＶ：ＨＯＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＤＣＭ）：０．４０Ｖ（可逆）
ＬＵＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＴＨＦ）：−２．８５Ｖ（可逆）；
ＤＳＣ：融点：２４０℃（開始）、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１１３℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．３４（ｓ、６Ｈ、Ｍｅ）、７．０８（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．１４（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．１６（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．３０（「ｄｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、３．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−５またはＨ−８）、７．３４（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．３９（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４３（「ｄ」、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．５５（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．５９（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．６５（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）、７．７３（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．７６（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２０．９１（ｑ、Ｍｅ）、１１９．９９（ｄ、ナフチル）、１２３．９７（ｄ、テルフェニルまたはフェニレン）、１２４．４４（ｄ、ナフチル）、１２４．６８（ｄ、ナフチル）、１２５．６２（ｄ、テルフェニルまたはフェニレン）、１２６．５９（ｄ、ナフチル）、１２７．０９（ｄ、ナフチル）、１２７．１２（ｄ、テルフェニルまたはフェニレン）、１２７．７８（ｄ、テルフェニルまたはフェニレン）、１２７．８０（ｄ、ナフチル）、１２９．０８（ｄ、ナフチル）、１３０．２８（ｓ）、１３０．３８（ｄ、テルフェニルまたはフェニレン）、１３３．７９（ｓ）、１３４．６２（ｓ）、１３４．８２（ｓ）、１３９．２１（ｓ）、１４５．２７（ｓ、Ｎ−結合）、１４５．８３（ｓ、Ｎ−結合）、１４７．６７（ｓ、Ｎ−結合）；
元素分析：ｂｅｒ．Ｃ：９０．１４％、Ｈ：５．８２％、Ｎ：４．０４％
ｅｘｐ．Ｃ：９０．３１％、Ｈ：５．９５％、Ｎ：４．０６％；
導電率（１０ｍｏｌ％）：８．５８Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）、７．２４Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ２）、２．５３Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ３）。
２．２．４ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−メトキシフェニル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（７）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．３８；
ＣＶ：ＨＯＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＤＣＭ）：０．３３Ｖ（可逆）
ＬＵＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＴＨＦ）：−２．９６Ｖ（可逆）；
ＤＳＣ：融点：融解ピークは観測されなかった、昇華されていない材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１２１℃（ピーク）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華されていない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝３．８１（ｓ、６Ｈ、ＭｅＯ）、６．９０（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．１３（微細な分裂を有す「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、８Ｈ、フェニレン）、７．１４（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．３０（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．４１（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．５０（微細な分裂を有す「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．５４（微細な分裂を有す「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．５８（「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ、ｏ−Ｐｈ）、７．６４（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝５５．７６（ｑ、ＭｅＯ）、１１５．１６（ｄ）、１２３．２２（ｄ）、１２３．２７（ｄ）、１２６．７８（ｄ）、１２７．０７（ｄ）、１２７．７０（ｄ）、１２７．９２（ｄ）、１２７．９６（ｄ）、１２９．０５（ｄ）、１３４．１９（ｓ）、１３４．８０（ｓ）、１３９．１９（ｓ）、１４０．５５（ｓ）、１４０．８９（ｓ）、１４７．６５（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４７．６８（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１５７．００（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。ｐ−Ｐｈ炭素の信号は、信号の重複のために、観測され得なかった；
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：８６．５７、Ｈ：５．７１、Ｎ：３．６１、Ｏ：４．１２
ｅｘｐ．［％］Ｃ：８６．０８、Ｈ：５．９５、Ｎ：３．５２、Ｏ：測定できない。
２．２．５ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ−ｐ−トリル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（１）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：２）：Ｒｆ＝０．５４；
ＣＶ：ＨＯＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＤＣＭ）：０．４０Ｖ（可逆）
ＬＵＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＴＨＦ）：−２．８７Ｖ（可逆、明確には識別できない）；
ＤＳＣ：融点：２３５℃（開始）、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１２３℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（７．２６ｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤＣｌ３を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．３０（ｓ、６Ｈ、Ｍｅ）、７．０１（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．０４（「ｓ」、８Ｈ、フェニレン）、７．３６（「ｄｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．３７（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−３またはＨ−６またはＨ−７）、７．４４（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．４６（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−３またはＨ−６またはＨ−７）、７．４８（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−３またはＨ−６またはＨ−７）、７．５７（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）、７．７７（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．８９（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．９８（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（７７．０ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤＣｌ３を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２０．７４（ｑ、Ｍｅ）、１２０．８７（ｄ）、１２２．９０（ｄ）、１２４．３０、１２６．０９、１２６．３２、１２６．３４（ｄ）、１２６．６５（ｄ）、１２７．０４、１２７．３１（ｄ）、１２８．３５、１２９．７８（ｄ）、１３１．２０（ｓ）、１３１．８６、１３２．９４（ｓ）、１３５．２４（ｓ）、１３８．８０（ｓ）、１４３．５４（ｓ）、Ｃ−Ｎ、１４５．６４（ｓ、Ｃ−Ｎ）、１４８．１１（ｓ、Ｃ−Ｎ）。信号の重複に起因する信号は、観測されなかった。多重度の割り当ては、信号の強度または内在するｎＯｅ効果に基づく。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：９０．１４、Ｈ：５．８２、Ｎ：４．０４
ｅｘｐ．［％］Ｃ：９０．１８、Ｈ：５．７９、Ｎ：４．０６；
導電率（１０ｍｏｌ％）：３．６０Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）、２．１３Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ２）、２．１０Ｅ−０６Ｓ／ｃｍ（ｄ３）。
２．２．６ Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−１−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（２）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．４９；
ＣＶ：ＨＯＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＤＣＭ）：測定不可、電気２量化が疑われた
ＬＵＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＴＨＦ）：−３．０９Ｖ（ＴＨＦ、可逆）；
ＤＳＣ：融点：２５８℃（開始）、昇華されていない材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１０９℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華化されていない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝３．７６（ｓ、６Ｈ、ＭｅＯ）、６．８１（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、６．８８（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．１１（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．３３（「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．３８（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４２（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．４６（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４９（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−３）、７．５６（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）、７．７８（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．９０（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．９８（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（７７．０ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤＣｌ３を参照）：δ［ｐｐｍ］＝５５．７２（ｑ、ＭｅＯ）、１１４．８７（ｄ、アニシル）、１１９．９９（ｄ、ナフチル、２つの信号の重複に支持された）、１２４．４８（ｄ、ナフチル）、１２５．７４（ｄ、フェニレン）、１２６．４３（ｄ、ナフチル）、１２６．５６（ｄ、フェニレン）、１２６．６８（ｄ、ナフチル）、１２６．８３（ｄ、フェニレン）、１２７．１５（ｄ、ナフチル）、１２７．４７（ｄ、フェニレン）、１２８．７３（ｄ、ナフチル）、１３１．４２（ｓ）、１３２．４５（ｓ）、１３５．６８（ｓ）、１３９．０２（ｓ）、１４１．４８（ｓ）、１４３．９６（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４９．０８（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１５６．１７（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：８６．１６、Ｈ：５．５６、Ｎ：３．８６
ｅｘｐ．［％］Ｃ：８４．９５、Ｈ：５．６６、Ｎ：３．７８。
２．２．７ Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−メトキシフェニル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（５）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．５０；
ＣＶ：ＨＯＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＤＣＭ）：０．３３Ｖ（可逆）
ＬＵＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＴＨＦ）：−２．８１Ｖ（可逆、不明確）；
ＤＳＣ：融点：２２６℃（開始）、昇華されていない材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１１８℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華されていない材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝３．８１（ｓ、６Ｈ、ＯＭｅ）、６．９０（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．１４（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．１５（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．２９（「ｄｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−３またはＨ−４）、７．３２（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．３９（「ｄ」、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．５４（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．５８（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−５またはＨ−８）、７．６５（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）、７．７２（「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−３またはＨ−４）、７．７５（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−５またはＨ−８）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝５５．７５（ｑ、Ｍｅ）、１１５．１６（ｄ、フェニレン）、１１９．１３（ｄ、ナフチル）、１２３．３０（ｄ、フェニレン）、１２３．９９（ｄ、ナフチル）、１２４．５１（ｄ、ナフチル）、１２６．５８（ｄ、ナフチル）、１２７．０２（ｄ、ナフチル）、１２７．０７（ｄ、フェニレン）、１２７．７８（ｄ、ナフチル）、１２７．８８（ｄ、フェニレン）、１２９．０１（ｄ、ナフチル）、１３０．０７（ｓ）、１３４．２６（ｓ）、１３４．８２（ｓ）、１３９．１８（ｓ）、１４０．７２（ｓ）、１４５．９８（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４７．８０（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１５６．９６（ｓ、ＣＡｒ−Ｏ）。ナフチルまたはフェニレンのユニットに対する信号の指定は、単に、炭素の信号の強度の差異に基づく。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：８６．１６、Ｈ：５．５６、Ｎ：３．８６、Ｏ：４．４１
ｅｘｐ．［％］Ｃ：８６．２８、Ｈ：５．５８、Ｎ：３．８６、Ｏ：４．５８。
２．２．８ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−フェノキシフェニル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（１３）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．４３；
ＣＶ：ＨＯＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＤＣＭ）：０．３９Ｖ（可逆）
ＬＵＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＴＨＦ）：−２．９４Ｖ（可逆）；
ＤＳＣ：融点：融解ピークが観測されなかった、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１０７℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝６．９８（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．０５（「ｄｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１．０Ｈｚ、４Ｈ、ｏ−Ｐｈ）、７．１１（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．１７（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．１８（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、８Ｈ、フェニレン）、７．３１（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．３６（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．４２（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．５２（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．５７（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．５９（「ｄｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１．０Ｈｚ、４Ｈ、ｏ−Ｐｈ）、７．６６（ｓ、４Ｈ，中央環のテルフェニル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１１８．８２（ｄ）、１２０．３２（ｄ）、１２３．４４（ｄ、ｐ−Ｐｈ）、１２３．８６（ｄ）、１２３．９２（ｄ）、１２６．８４（ｄ）、１２７．１５（ｄ）、１２７．８４（ｄ）、１２８．０６（ｄ）、１２９．０８（ｄ）、１３０．０６（ｄ）、１３４．７０（ｓ）、１３５．３６（ｓ）、１３９．２１（ｓ）、１４０．８２（ｓ）、１４３．２０（ｓ）、１４７．４１（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４７．４６（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１５３．５７（ｓ、ＣＡｒ−Ｏ）、１５７．８５（ｓ、ＣＡｒ−Ｏ）。信号の重複のために、２つの炭素の信号をが観測することができなかった。これらの信号の少なくとも１つは、１２７．１５ｐｐｍの信号の顕著に高い信号強度に基づいて重複している。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：８７．９７、Ｈ：５．３７、Ｎ：３．１１、Ｏ：３．５５
ｅｘｐ．［％］Ｃ：８８．０１、Ｈ：５．４６、Ｎ：３．１５、Ｏ：測定できない；
導電率（１０ｍｏｌ％）２．７０Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）。
２．２．９ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−１−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（８）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．６０；
ＣＶ：ＨＯＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＤＣＭ）：０．４２Ｖ（可逆）
ＬＵＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＴＨＦ）：−２．９４Ｖ（可逆）；
ＤＳＣ：融点：周期的な測定を用いてさえ、融解ピークが観測されなかった。昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１３８℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝７．１２（重複した２ｘ「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、８Ｈ、フェニレン）、７．２８（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．４０（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．３９−７．４２（ｍ、４Ｈ）、７．４６−７．５３（ｍ、１２Ｈ）、７．５６（「ｄｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１．０Ｈｚ、４Ｈ、ｏ−Ｐｈ）、７．６１（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）、７．８４（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．９４（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、８．００（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１２２．２７（ｄ、フェニレン）、１２２．３０（ｄ、フェニレン）、１２４．３５（ｄ、ナフチル）、１２６．５８（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２６．７７（ｄ、フェニレン）、１２６．８３（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２７．０５（ｄ、フェニレン）、１２７．１０（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２７．７２（ｄ、フェニレン）、１２７．７６（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２７．９３（ｄ、フェニレン）、１２８．８１（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２９．０４（ｄ、フェニレン）、１３１．５９（ｓ）、１３４．０６（ｓ）、１３４．６６（ｓ）、１３５．７４（ｓ）、１３９．１０（ｓ）、１４０．８１（ｓ）、１４３．４４（ｓ）、１４７．８９（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４７．９０（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１５３．５７（ｓ、ＣＡｒ−Ｏ）、１５７．８５（ｓ、ＣＡｒ−Ｏ）。信号の重複のために、２つの炭素の信号をが観測することができなかった。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：９１．１４、Ｈ：５．４３、Ｎ：３．４３
ｅｘｐ．［％］Ｃ：９１．３２、Ｈ：５．５５、Ｎ：３．４３；
導電率（１０ｍｏｌ％）７．３１Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ１）。
２．２．１０ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフチレン−２−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（９）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．６４；
ＣＶ：ＨＯＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＤＣＭ）：０．４３Ｖ（可逆）
ＬＵＭＯｖｓ．Ｆｃ（ＴＨＦ）：−２．８５Ｖ（可逆）；
ＤＳＣ：融点：融解ピークが観測されなかった、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１３４℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝７．２３７（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．２４１（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．３２（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．３６（「ｄｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．３７（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４１（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４４（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．５３（「ｄ」、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．５５（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．６０（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．６２（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝７．０Ｈｚ、４Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．６４（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、広いピーク、２Ｈ、ナフチル）、７．６８（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）、７．７８（「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．７９（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、広いピーク、２Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１２１．０５（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２４．７３（ｄ、フェニレン）、１２４．７９（ｄ、フェニレン）、１２４．８４（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２４．９７（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２６．６６（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２６．８８（ｄ、フェニレン）、１２７．１９（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２７．２２（フェニレン）、１２７．７３（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２７．８３（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２７．９４（ｄ、フェニレン）、１２８．１４（ｄ、フェニレン）、１２９．０９（ｄ、フェニレン）、１２９．２８、１３０．５９（ｓ）、１３５．９３（ｓ）、１４０．７８（ｓ）、１４５．４６（ｓ）、１４７．２７（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４７．３４（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。長時間の測定においてさえ、その低溶解度に因るＮＭＲ溶媒における低い物質濃度のために、いくつかの信号は観測されなかった。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：９１．１４、Ｈ：５．４３、Ｎ：３．４３
ｅｘｐ．［％］Ｃ：９０．２１、Ｈ：５．６２、Ｎ：３．４７；
導電率（１０ｍｏｌ％）１．９２Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ１）。
２．２．１１ Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフチレン−２−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（１１）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：２）：Ｒｆ＝０．５８；
ＤＳＣ：融点：融解ピークが観測されなかった、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１３３℃（開始）、衝撃冷却の前にすでに識別可能、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１．３３（ｓ、１８Ｈ、Ｍｅ）、７．１０（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．１７（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．３０（「ｄｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．３３（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．３４（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．３９（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４５（「ｄ」、Ｊ＝２．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．５５（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．６０（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、広がった信号、２Ｈ、ナフチル）、７．６６（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）、７．７４（「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．７６（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、広がった信号、２Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝３１．４２（ｑ、Ｍｅ）、３４．５７（ｓ、ＣＭｅ３）、１２０．１９（ｄ、ナフチル）、１２４．１２（ｄ、フェニレン）、１２４．６０（ｄ、ナフチル）、１２４．６９（ｄ、ナフチル）、１２４．８２（ｄ、フェニレン）、１２６．５６（ｄ、ナフチル）、１２６．５９（ｄ、フェニレン）、１２７．０８（ｄ、ナフチル）、１２７．１３（ｄ、フェニレン）、１２７．７７（ｄ、フェニレン）、１２７．７９（ｄ、ナフチル）、１２９．０７（ｄ、ナフチル）、１３０．３２（ｓ）、１３４．６９（ｓ）、１３４．８１（ｓ）、１３９．２４（ｓ）、１４５．０９（ｓ）、１４５．７８（ｓ）、１４６．８７（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４７．６６（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：８９．６５、Ｈ：６．７５、Ｎ：３．６１
ｅｘｐ．［％］Ｃ：８９．６３、Ｈ：６．６４、Ｎ：３．６６；
導電率（１０ｍｏｌ％）６．９２Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ１）。
２．２．１２ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−フェノキシフェニル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（１２）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：２）：Ｒｆ＝０．５１；
ＤＳＣ：融点：融解ピークが観測されなかった、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１００℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝６．９８（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．０６（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ、ｏ−Ｐｈ）、７．１０（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．１７（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．１９（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．３３（「ｄｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．３４−７．３７（ｍ、６Ｈ）、７．４０（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４６（「ｄ」、Ｊ＝２．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．５７（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．６２（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．６６（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）、７．７５（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．７７（「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１１８．８２（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２０．００（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２０．２９（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２３．４３（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２３．８９（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２４．３２（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２４．７６（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２６．６３（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２７．０９（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２７．１４（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２７．８０（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１２７．８４（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２９．１７（ｄ、ナフチルまたはｐ−Ｐｈ）、１３０．０５（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１３０．３１（ｓ）、１３４．７５（ｓ）、１３４．７９（ｓ）、１３９．２３（ｓ）、１４３．３２（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４５．７２（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４７．６０（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１５３．５６（ｓ、ＣＡｒ−Ｏ）、１５７．８３（ｓ、ＣＡｒ−Ｏ）。ナフチル−ＣＨの信号またはｐ−Ｐｈ炭素信号のうちの１つが、他の信号と重複している。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：８７．７１、Ｈ：５．２２、Ｎ：３．３０、Ｏ：３．７７
ｅｘｐ．［％］Ｃ：８７．７３、Ｈ：５．３０、Ｎ：３．３２、Ｏ：測定できない；
導電率（１０ｍｏｌ％）４．４２Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）。
２．２．１３ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（２５）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．７６；
ＤＳＣ：融点：２０２℃、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１３８℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１．３３（ｓ、１８Ｈ、Ｍｅ）、７．１０（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、８Ｈ、フェニレン）、７．１６（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、８Ｈ、フェニレン）、７．３０（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．３４（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．４２（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．５１（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．５５（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．５９（「ｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ、４Ｈ、ｏ−Ｐｈ）、７．６５（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝３１．４７（ｑ、Ｍｅ）、３４．５６（ｓ、ＣＭｅ３）、１２４．０５（ｄ）、１２４．１１（ｄ）、１２４．９２（ｄ）、１２６．５９（ｄ）、１２６．８２（ｄ）、１２７．１２（ｄ）、１２７．７５（ｄ）、１２７．９７（ｄ）、１２９．０５（ｄ）、１３４．６３（ｓ）、１３５．２７（ｓ）、１３９．２２（ｓ）、１４４．９６（ｓ）、１４６．９１（ｓ）、１４７．４８（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４７．５２（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。ｐ−フェニル炭素およびさらなる芳香族のｓ−炭素は、他の信号と重複する。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：８９．８１、Ｈ：６．８１、Ｎ：３．３８
ｅｘｐ．［％］Ｃ：８９．８０、Ｈ：６．７２、Ｎ：３．４１；
導電率（１０ｍｏｌ％）１．０４Ｅ−０３Ｓ／ｃｍ（ｄ１）、４．１５Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）、３．３７Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ１）。
２．２．１４ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−２−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ−ｐ−トリル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（３８）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．６５；
ＤＳＣ：融点：２８０℃（開始）、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：９０℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．２２（ｓ、６Ｈ、Ｍｅ）、６．７６（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、パラ−フェニレン）、６．８５（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、パラ−フェニレン）、６．９０（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．０９−７．１５（ｍ、６Ｈ）、７．２２（「ｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．２８−７．３９（ｍ、１２Ｈ）、７．５３（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２０．６６（ｑ、Ｍｅ）、１２１．３９（ｄ、パラ−フェニレン）、１２３．２１（ｄ、パラ−フェニレン）、１２６．１９（ｄ、オルト−フェニレンまたはｐ−Ｐｈ）、１２６．８０（ｄ、パラ−フェニレン）、１２６．９８（ｄ、オルト−フェニレンまたはｐ−Ｐｈ）、１２７．１４（ｄ、パラ−フェニレン）、１２８．０６（ｄ、パラ−フェニレン）、１２８．８１（ｄ、パラ−フェニレン）、１２９．０７（ｄ、オルト−フェニレンまたはｐ−Ｐｈ）、１２９．５７（ｄ、パラ−フェニレン）、１２９．８４（ｄ、オルト−フェニレンまたはｐ−Ｐｈ）、１３１．８５（ｓ）、１３２．１４（ｄ、オルト−フェニレンまたはｐ−Ｐｈ）、１３２．７９（ｓ）、１３９．０５（ｓ）、１４０．１２（ｓ）、１４０．８０（ｓ）、１４４．９１（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４５．０２（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４７．７６（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：９０．２９、Ｈ：５．９５、Ｎ：３．７６
ｅｘｐ．［％］Ｃ：９０．３７、Ｈ：６．００、Ｎ：３．７９；
導電率（１０ｍｏｌ％）３．２８Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）、１．６３Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ２）、３．６４Ｅ−０６Ｓ／ｃｍ（ｄ３）。
２．２．１５ ２’，５’−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジフェニル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（４１）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：２）：Ｒｆ＝０．５５；
ＤＳＣ：融点：２４２℃（開始）、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１０２℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．３４（ｓ、６Ｈ、Ｍｅ）、７．０７（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．１６（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、テルフェニル核のフェニレンユニット）、７．１８（ｓ、２Ｈ、ＣＨ、中央環のテルフェニル）、７．１９（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ、ｏ−Ｐｈ）、７．２８（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、テルフェニル核のフェニレンユニット）、７．３１（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．３３（「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．３５（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４０（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４８（「ｄ」、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．６１（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．７６（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．７７（「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２０．１４（ｑ、Ｍｅ）、１２０．５１（ｄ）、１２３．４２（ｄ）、１２３．８９（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２４．６９（ｄ）、１２４．７８（ｄ）、１２４．８８（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２６．５８（ｄ）、１２７．１２（ｄ）、１２７．８０（ｄ）、１２９．１４（ｄ）、１２９．６４（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１３０．３９（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１３２．１５（ｄ）、１３２．９３（ｓ）、１３４．８０（ｓ）、１３６．４９（ｓ）、１４０．４２（ｓ）、１４５．７９（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４６．７６（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４８．０７（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。クオートが存在しない。炭素の信号は、その信号の強度に基づいて、１３０．３９ｐｐｍにおける信号と重複している可能性が高い。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：９０．１４、Ｈ：５．８２、Ｎ：４．０４
ｅｘｐ．［％］Ｃ：９０．５５、Ｈ：５．９１、Ｎ：４．０５；
導電率（１０ｍｏｌ％）１．３６Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）。
２．２．１６ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（１７）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：２）：Ｒｆ＝０．３６；
ＤＳＣ：融点：融解ピークが観測されない、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１１６℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．０７（ｓ、６Ｈ、オルト−Ｍｅ）、２．３６（ｓ、６Ｈ、パラ−Ｍｅ）７．０６（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、８Ｈ、フェニレン）、７．０７（ｂｒ．ｓ、４Ｈ、キシリル環）、７．１３（ｂｒ．ｓ、２Ｈ、キシリル環）、７．２９（「ｔｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．４１（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．４８（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．５２（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．５７（「ｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ、４Ｈ、ｏ−Ｐｈ）、７．６３（ｓ、４Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１８．４４（ｑ、オルト−Ｍｅ）、２１．０５（ｑ、パラ−Ｍｅ）、１２１．７４（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２１．７６（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２６．７２（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２６．９５（ｄ、キシリルまたはｐ−Ｐｈ）、１２６．９９（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２７．６１（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２７．８２（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２８．５０（ｄ、キシリルまたはｐ−Ｐｈ）、１２９．０３（ｄ、フェニレンまたはｏ−Ｐｈまたはｍ−Ｐｈ）、１２９．７６（ｄ、キシリルまたはｐ−Ｐｈ）、１３２．７１（ｄ、キシリルまたはｐ−Ｐｈ）、１３３．５９（ｓ）、１３４．１５（ｓ）、１３６．６７（ｓ）、１３６．７６（ｓ）、１３９．１４（ｓ）、１４０．９３（ｓ）、１４２．５７（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４６．９７（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。クオートが存在しない。炭素の信号は、その信号強度に基づき、１４６．９７ｐｐｍにおける信号によって、重複されている可能性が高い；
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：９０．１２、Ｈ：６．２６、Ｎ：３．６２、
ｅｘｐ．［％］Ｃ：９０．２０、Ｈ：６．３８、Ｎ：３．６５；
導電率（１０ｍｏｌ％）４．６８Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）、７．０２Ｅ−０．５Ｓ／ｃｍ（ｄ２）、９．７３Ｅ−０６Ｓ／ｃｍ（ｄ３）。
２．２．１７ Ｎ４，Ｎ４”−ビス（２，４−ジメチルフェニル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（１６）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．６３；
ＴＬＣ（シリカゲル、酢酸エチル／ｎ−ヘキサン＝１：１０）：Ｒｆ＝０．５２；
ＤＳＣ：融点：融解ピークが観測されない、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１１３℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．０６（ｓ、６Ｈ、オルト−Ｍｅ）、２．３７（ｓ、６Ｈ、パラ−Ｍｅ）、７．０７（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．０８（仮定のｓ、４Ｈ、キシリル−ＣＨ、ナフチルＨ−１）、７．１４（ｂｒ．ｓ、２Ｈ、キシリル−ＣＨ）、７．２７（ｂｒ．ｓ、２Ｈ、キシリル−ＣＨ）、７．２８（「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．３１（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．３７（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．５３（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．５６（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．６４（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）、７．７１（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．６４（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）、７．７１（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．７４（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１８．４８（ｑ、オルト−Ｍｅ）、２１．０６（ｑ、パラ−Ｍｅ）、１１７．３２（ｄ）、１２１．８８（ｄ、テルフェニル）、１２２．９０（ｄ）、１２４．２３（ｄ）、１２６．５５（ｄ）、１２６．９３（ｄ）、１２７．００（ｄ、テルフェニル）、１２７．６３（ｄ、テルフェニル）、１２７．７５（ｄ）、１２８．４８（ｄ）、１２８．９０（ｄ）、１２９．７３（ｄ）、１２９．７５（ｓ）、１３２．７４（ｄ）、１３３．７１（ｓ）、１３４．８３（ｓ）、１３６．５６（ｓ）、１３６．６２（ｓ）、１３９．１５（ｓ）、１４２．７９（ｓ）、１４５．３２（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４７．２１（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：８９．９６、Ｈ：６．１５、Ｎ：３．８９
ｅｘｐ．［％］Ｃ：９０．２７、Ｈ：６．３２、Ｎ：３．９８；
導電率（１０ｍｏｌ％）６．１６Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）、８．５５Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ２）、２．５９Ｅ−０６Ｓ／ｃｍ（ｄ３）。
２．２．１８ Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−イソプロピルフェニル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（１０）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．６５；
ＤＳＣ：融点：２５８℃（開始）、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１１０℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１．２６（ｄ、３Ｊ＝７．０Ｈｚ、１２Ｈ、Ｍｅ）、２．９１（「５重項」、３Ｊ＝７．０Ｈｚ、２Ｈ、ＣＨＭｅ２）、７．１０（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．１７（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．１８（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．３０（「ｄｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．３４（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．３９（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４４（「ｄ」、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．５５（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．６０（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．６６（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）、７．７４（「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．７６（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２４．１１（ｑ、Ｍｅ）、３３．８８（ｄ、ＣＨＭｅ２）、１２０．０９（ｄ、ナフチル）、１２４．０４（ｄ、フェニレン）、１２４．５４（ｄ、ナフチル）、１２４．６７（ｄ、ナフチル）、１２５．３５（ｄ、フェニレン）、１２６．５６（ｄ、ナフチル）、１２７．０７（ｄ、ナフチル）、１２７．１２（ｄ、フェニレン）、１２７．６７（ｄ、フェニレン）、１２７．７６（ｄ、フェニレン）、１２７．７８（ｄ、ナフチル）、１２９．０６（ｄ、ナフチル）、１３０．２９（ｓ）、１３４．６５（ｓ）、１３４．８０（ｓ）、１３９．２４（ｓ）、１４４．７３（ｓ、ＣＡｒ−ＮまたはＣＡｒ−ｉＰｒ）、１４５．４４（ｓ、ＣＡｒ−ＮまたはＣＡｒ−ｉＰｒ）、１４５．８２（ｓ、ＣＡｒ−ＮまたはＣＡｒ−ｉＰｒ）、１４７．６９（ｓ、ＣＡｒ−ＮまたはＣＡｒ−ｉＰｒ）；
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：８９．８０、Ｈ：６．４６、Ｎ：３．７４
ｅｘｐ．［％］Ｃ：８９．９７、Ｈ：６．４７、Ｎ：３．８３；
導電率（１０ｍｏｌ％）１．１６Ｅ−０３Ｓ／ｃｍ（ｄ１）、３．２３Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ２）、６．２０Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ３）。
２．２．１９ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ−ｍ−トリル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（２１）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．６９；
ＤＳＣ：融点：融解ピークが観測されない、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１０１℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．２９（ｓ、６Ｈ、Ｍｅ）、６．９３（広い「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、トリルＨ−４またはＨ−６）、７．０３（広い「ｓ」、２Ｈ、トリルＨ−２）、７．１８（特徴的に微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、テルフェニル）、７．２０（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、トリルＨ−５）、７．３２（「ｄｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．３６（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４０（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４７（「ｄ」、Ｊ＝２．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．５６（特徴的に微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、テルフェニル）、７．６１（広い「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．６６（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）、７．７５（「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．７８（広い「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２１．４５（ｑ、Ｍｅ）、１２０．５８（ｄ）、１２２．３２（ｄ）、１２４．３５（ｄ、テルフェニル）、１２４．５８（ｄ）、１２４．７５（ｄ）、１２４．８０（ｄ）、１２５．８２（ｄ）、１２６．５８（ｄ）、１２７．１５（ｄ、テルフェニル）、１２７．８１（ｄ、テルフェニル）、１２９．１３（ｄ）、１２９．４８（ｄ）、１３０．４０（ｓ）、１３１．８１（ｓ）、１３１．８２（ｓ）、１３９．２３（ｓ）、１３９．７２（ｓ）、１４５．７５（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４７．６１（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４７．８２（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。信号の重複のために、２つの炭素の信号を観測することができなかった。これらの信号の少なくとも１つは、１２７．１５ｐｐｍにおける信号に非常に高い信号強度に基づいて重複する；
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：９０．１４、Ｈ：５．８２、Ｎ：４．０４
ｅｘｐ．［％］Ｃ：９０．１２、Ｈ：５．７８、Ｎ：３．９６；
導電率（１０ｍｏｌ％）８．４１Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ１）、３．６２Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ２）、１．２８Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ３）。
２．２．２０ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジメシチル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（２０）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．５７；
ＤＳＣ：融点：融解ピークが観測されない、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１４１℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．０５（ｓ、１２Ｈ、ｏ−Ｍｅ）、２．３４（ｓ、６Ｈ、ｐ−Ｍｅ）、７．００（ｓ、４Ｈ、メシチル−Ｈ）、７．０７（「ｄｄ」、実は２ｘｄの重複、Ｊ＝８．５Ｈｚ、１．０Ｈｚ、８Ｈ、フェニレン）、７．２８（微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．４０（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．４８（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．５２（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．５７（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ、ｏ−Ｐｈ）、７．６２（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１８．６０（ｑ、ｏ−Ｍｅ）、２１．１１（ｑ、ｐ−Ｍｅ）、１２０．１４（ｄ）、１２６．６５（ｄ）、１２６．８８（ｄ、ｐ−Ｐｈ）、１２６．９２（ｄ）、１２７．６５（ｄ）、１２７．８７（ｄ）、１２９．０４（ｄ）、１３０．２７（ｄ）、１３３．１５（ｓ）、１３３．６７（ｓ）、１３７．５０（ｓ）、１３７．９２（ｓ）、１３９．０９（ｓ）、１４０．１１（ｓ）、１４０．９６（ｓ）、１４５．５７（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４５．５９（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。クオートが存在しない。炭素の信号は、その他のクオート炭素と比較して非常に高い信号強度に基づく、１３７．９２ｐｐｍにおける信号によって重複している可能性が非常に高い。また、フェニレン−ＣＨの信号のうちの１つは、他の信号によって重複されている。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：８９．９６、Ｈ：６．５４、Ｎ：３．５０
ｅｘｐ．［％］Ｃ：９０．０３、Ｈ：６．５５、Ｎ：３．４８；
導電率（１０ｍｏｌ％）６．８４Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）、５．５２Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ２）、８．８１Ｅ−０６Ｓ／ｃｍ（ｄ３）。
２．２．２１ Ｎ４，Ｎ４”−ビス（３，５−ビス（トリフルオロメチル）フェニル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（２８）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．７０；
ＤＳＣ：融点：２４２℃（ピーク）、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１４０℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝７．２６（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．３３（「ｄｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．４４−７．４９（ｍ、６Ｈ、７．４４ｐｐｍに含有される、ｂｒ．ｓ、ｐ−Ｈ ＣＦ３の環）、７．５３（ｓ、４Ｈ、ｏ−Ｈ ＣＦ３の環）、７．５９（「ｄ」、Ｊ＝２．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．６６（微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．６９（ｍ、２Ｈ、ナフチル）、７．７１（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）、７．８４（ｍ、２Ｈ、ナフチル）、７．８７（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１１４．８２（ｄ、５つに分裂、実はｑｑ、３ＪＣＦ＝３．８Ｈｚ、ａｒｏｍ．ＣＨ基とＣＦ３基との間）、１２１．４９（ｄ、ｂｒ．ｑ−分裂、３ＪＣＦ＝３．３Ｈｚ、ｏ−Ｈ、ＣＦ３の環）、１２３．１９７（ｄ、ナフチル）、１２３．７２（ｓ、ｑ−分裂、１ＪＣＦ＝２７２．８Ｈｚ、ＣＦ３）、１２４．８９（ｄ、ナフチル）、１２５．８５（ｄ、フェニレン）、１２５．９８（ｄ、ナフチル）、１２７．０４（ｄ、ナフチル）、１２７．４９（ｄ、中央環のテルフェニル）、１２７．５７（ｄ、ナフチル）、１２８．０１（ｄ、ナフチル）、１２８．６０（ｄ、フェニレン）、１３０．２２（ｄ、ナフチル）、１３１．４９（ｓ）、１３２．７１（ｓ、ｑ−分裂、２ＪＣＦ＝３３．０Ｈｚ、Ｃ ＡｒＣＦ３）、１３４．７８（ｓ）、１３７．１９（ｓ）、１３９．３２（ｓ）、１４３．９７（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４５．９５（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４９．５８（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）；
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：６９．２３、Ｈ：３．４４、Ｎ：２．９９、Ｆ：２４．３４
ｅｘｐ．［％］Ｃ：６９．０８、Ｈ：３．４９、Ｎ：２．９３、Ｆ：２３．９０。
２．２．２２ Ｎ４，Ｎ４，Ｎ４”，Ｎ４”−テトラキス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（２６）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：２）：Ｒｆ＝０．６４；
ＤＳＣ：融点：３３６℃（ピーク）、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１４９℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１．３１（ｓ、３６Ｈ、ＣＭｅ３）、７．０４（特徴的に微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、８Ｈ、Ｃ６ Ｈ ４ ｔＢｕ）、７．０８（特徴的に微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、テルフェニル）、７．３０（特徴的に微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、８Ｈ、Ｃ６ Ｈ ４ ｔＢｕ）、７．５０（特徴的に微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、テルフェニル）、７．６２（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝３１．４８（ｑ、Ｍｅ）、３４．５１（ｓ、ＣＭｅ３）、１２３．１１（ｄ、テルフェニル）、１２４．４６（ｄ、フェニレンＣ６Ｈ４ ｔＢｕ）、１２６．４４（ｄ、フェニレンＣ６Ｈ４ ｔＢｕ）、１２７．０３（ｄ、テルフェニル）、１２７．５８（ｄ、テルフェニル）、１３３．８９（ｓ、テルフェニル）、１３９．２１（ｓ、テルフェニル）、１４５．２９（ｓ、フェニレンＣ６Ｈ４ ｔＢｕ）、１４６．３６（ｓ、フェニレンＣ６Ｈ４ ｔＢｕ）、１４７．９３（ｓ、テルフェニルＣＡｒ−Ｎ）。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：８８．２８、Ｈ：８．１７、Ｎ：３．５５
ｅｘｐ．［％］Ｃ：８８．２８、Ｈ：８．１１、Ｎ：３．４７；
導電率（１０ｍｏｌ％）１．６７Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）、８．９２Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ２）、３．４６Ｅ−０６Ｓ／ｃｍ（ｄ３）。
２．２．２３ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−１−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ−ｍ−トリル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（２２）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．６８；
ＤＳＣ：融点：２６９℃（ピーク）、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１２２℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．２２（ｓ、６Ｈ、Ｍｅ）、６．８０（広い「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、トリルＨ−４またはＨ−６）、６．９４（広い「ｓ」、２Ｈ、トリルＨ−２）、７．０１（特徴的に微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、テルフェニル）、７．１０（「ｔ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−３またはトリルＨ−５）、７．３５（「ｄｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．３８（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４６（特徴的に微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、テルフェニル）、７．４７（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．５０（「ｔ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−３またはＨ−５）、７．５８（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）、７．８１（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．１９（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．９６（「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２１．４７（ｑ、Ｍｅ）、１１９．８８（ｄ）、１２１．７１（ｄ、テルフェニル）、１２３．３２（ｄ）、１２３．３７（ｄ）、１２４．３９（ｄ）、１２６．４６（ｄ）、１２６．６５（ｄ）、１２６．７０（ｄ）、１２６．８３（ｄ）、１２６．９５（ｄ、テルフェニル）、１２７．５６（ｄ、テルフェニル）、１２７．６４（ｄ）、１２８．７２（ｄ）、１２９．２１（ｄ）、１３１．６５（ｓ）、１３３．４７（ｓ）、１３５．６９（ｓ）、１３９．０８（ｓ）、１３９．４４（ｓ）、１４３．７１（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４８．３４（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４８．４４（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：９０．１４、Ｈ：５．８２、Ｎ：４．０４
ｅｘｐ．［％］Ｃ：８９．９１、Ｈ：５．８６、Ｎ：４．０６；
導電率（１０ｍｏｌ％）１．２２Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）、５．５３Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ２）、９．６９Ｅ−０６Ｓ／ｃｍ（ｄ３）。
２．２．２４ 化合物（４０）
導電率（１０ｍｏｌ％）１．５７Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）、４．０９Ｅ−０５Ｓ／ｃｍ（ｄ２）、５．７３Ｅ−０７Ｓ／ｃｍ（ｄ３）。
２．２．２５ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ビス（４−（ｔｅｒｔ−ブチル）フェニル）−２’，５’−ジメチル−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（３６）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：３）：Ｒｆ＝０．３５；
ＤＳＣ：融点：融解ピークが観測されない、昇華された材料
ガラス転位温度Ｔｇ：１３１℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝１．３４（ｓ、１８Ｈ、ｔＢｕ）、２．３３（ｓ、６Ｈ、Ｍｅ）、７．１２（特徴的に微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．１５（特徴的に微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．１７（ｓ、２Ｈ、中央環のテルフェニル）、７．１８（特徴的に微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．２７（特徴的に微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．３１（識別し得る微細な分裂を有する「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．３５（特徴的に微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．４２（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．５１（特徴的に微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、フェニレン）、７．５９（識別し得る微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ、ｏ−Ｐｈ）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２０．１６（ｑ、Ｍｅ）、３１．５０（ｑ、ｔＢｕ）、３４．５６（s、ｔＢｕ）、１２３．５６（ｄ）、１２３．９１（ｄ）、１２４．８９（ｄ）、１２６．５８（ｄ）、１２６．８３（ｄ）、１２７．０８（ｄ、ｐ−Ｐｈ）、１２７．９５（ｄ）、１２９．０６（ｄ）、１３０．３２（ｄ）、１３２．１５（ｄ、ＣＨ、中央環のテルフェニル）、１３２．９２（ｓ）、１３５．０８（ｓ）、１３６．１６（ｓ）、１４０．４６（ｓ）、１４０．９３（ｓ）、１４５．１３（ｓ、ＣＡｒ−ＮまたはＣＡｒ−ｔＢｕ）、１４６．７９（ｓ、ＣＡｒ−ＮまたはＣＡｒ−ｔＢｕ）、１４６．８０（ｓ、ＣＡｒ−ＮまたはＣＡｒ−ｔＢｕ）、１４７．６８（ｓ、ＣＡｒ−ＮまたはＣＡｒ−ｔＢｕ）；
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：８９．６８、Ｈ：７．０６、Ｎ：３．２７
ｅｘｐ．［％］Ｃ：８９．５８、Ｈ：７．０４、Ｎ：３．２６；
導電率（１０ｍｏｌ％）５．７１Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）。
２．２．２５ Ｎ４，Ｎ４”−ビス（３，５−ジメチルフェニル）−Ｎ４，Ｎ４”−ジ（ナフタレン−２−イル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（４８）の特性
ＴＬＣ（シリカゲル、ＤＣＭ／ｎ−ヘキサン＝１：１）：Ｒｆ＝０．７０；
ＣＶ：ＨＯＭＯｖｓＦｃ（ＤＣＭ）：０．４７Ｖ（可逆）
ＬＵＭＯｖｓＦｃ（ＴＨＦ）：−２．８６Ｖ（可逆）；
ＤＳＣ：融点：融解ピークが観測されない
ガラス転位温度Ｔｇ：１１７℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．２５（ｓ、１２Ｈ、Ｍｅ）、６．７７（ｂｒ．ｓ、４Ｈ、p−キシリル）、６．８３（ｂｒ．ｓ、４Ｈ、ｏ−キシリル）、７．１７（特徴的に微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ、テルフェニルＣＨ）、７．３１（「ｄｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２．０Ｈｚ、２Ｈ）、７．３６（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、６．５Ｈｚ、１．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４０（「ｄｄｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、７．０Ｈｚ、１．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−６またはＨ−７）、７．４６（「ｄ」、Ｊ＝２．５Ｈｚ、２Ｈ、ナフチルＨ−１）、７．５６（識別し得る微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ、テルフェニルＣＨ）、７．６１（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．６６（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）、７．７５（「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）、７．７７（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、２Ｈ、ナフチル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２１．３５（ｑ、Ｍｅ）、１２０．４８（ｄ、ナフチルまたはｐ−キシリル）、１２３．１７（ｄ、テルフェニルまたはｏ−キシリル）、１２４．２４（ｄ、テルフェニルまたはｏ−キシリル）、１２４．７４（ｄ、ナフチルまたはｐ−キシリル）、１２４．７８（ｄ、ナフチルまたはｐ−キシリル）、１２５．６９（ｄ、ナフチルまたはｐ−キシリル）、１２６．５６（ｄ、ナフチルまたはｐ−キシリル）、１２７．１４（ｄ、テルフェニルまたはｏ−キシリル）、１２７．７７（ｄ、テルフェニルまたはｏ−キシリル）、１２７．８０（ｄ、テルフェニルまたはｏ−キシリル）、１２９．０７（ｄ、テルフェニルまたはｐ−キシリル）、１３０．３５（ｓ）、１３４．６５（ｓ）、１３４．８２（ｓ）、１３９．２３（ｓ）、１３９．４６（ｄ−炭素の信号を発見できないほど非常に弱い磁界だが、信号強度による２つの重なった信号である可能性が最も高い。）、１４５．８６（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４７．７１（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４７．７２（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：８９．９６、Ｈ：６．１５、Ｎ：３．８９
ｅｘｐ．［％］Ｃ：９０．２７、Ｈ：６．１１、Ｎ：３．８４（昇華後）；
導電率（１０ｍｏｌ％）７．２４Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）。
２．２．２６ Ｎ４，Ｎ４”−ジ（［１，１’−ビフェニル］−４−イル）−Ｎ４，Ｎ４”−ビス（３，５−ジメチルフェニル）−［１，１’：４’，１”−テルフェニル］−４，４”−ジアミン（４９）の特性
ＣＶ：ＨＯＭＯｖｓＦｃ（ＤＣＭ）：０．４１Ｖ（可逆）
ＬＵＭＯｖｓＦｃ（ＴＨＦ）：−３．０７Ｖ（不可逆）；
ＤＳＣ：融点：融解ピークが観測されない
ガラス転位温度Ｔｇ：１２３℃（開始）、加熱速度１０Ｋ／分、昇華された材料；
１Ｈ−ＮＭＲ（５．３１ｐｐｍ、５００．１３ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２．２５（ｓ、１２Ｈ、Ｍｅ）、６．７６（ｂｒ．ｓ、２Ｈ、ｐ−Ｈキシリル部分）、６．８１（ｓ、４Ｈ、ｏ−Ｈキシリル部分）、７．１５（「ｄ」、Ｊ＝８．０Ｈｚ、８Ｈ）、７．３１（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、２Ｈ、ｐ−Ｐｈ）、７．４２（「ｔ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ、ｍ−Ｐｈ）、７．５１（更なる微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝９．０Ｈｚ、４Ｈ）、７．５５（更なる微細な分裂を有する「ｄ」、Ｊ＝８．５Ｈｚ、４Ｈ）、７．５９（「ｄ」、Ｊ＝７．５Ｈｚ、４Ｈ、ｏ−Ｐｈ）、７．６６（ｓ、４Ｈ、中央環のテルフェニル）。
１３Ｃ−ＮＭＲ（５３．７３ｐｐｍ、１２５．７６ＭＨｚのＣＤ２Ｃｌ２を参照）：δ［ｐｐｍ］＝２１．３３（ｑ、Ｍｅ）、１２３．１９（ｄ）、１２４．２４（ｄ）、１２４．２８（ｄ）、１２５．６９、１２６．８３（ｄ）、１２７．１３（ｄ）、１２７．７５（ｄ）、１２７．９７（ｄ）、１２９．０７（ｄ）、１３４．６４（ｓ）、１３５．２７（ｓ）、１３９．２４（ｓ）、１３９．４６、１４０．８７（ｓ）、１４７．５４（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）、１４７．５９（ｓ、ＣＡｒ−Ｎ）。
元素分析：ｂｅｒ．［％］Ｃ：９０．１２、Ｈ：６．２６、Ｎ：３．６２
ｅｘｐ．［％］Ｃ：９０．０９、Ｈ：６．２１、Ｎ：３．５８（昇華後）；
導電率（１０ｍｏｌ％）４．２１Ｅ−０４Ｓ／ｃｍ（ｄ１）。
［電子部品］
ドープされた有機半導体材料（特に、層または電子伝導経路の形に配列され得る）を作製するための本発明に基づく有機化合物の使用によって、多くの電子部品または同部品を包含する装置を作製することが可能となる。特に、ドープされた半導体層は、有機ダイオード（特に、有機発光ダイオード（ＯＬＥＤｓ））、有機太陽電池（特に１０３〜１０７、好ましくは１０４〜１０７または１０５〜１０７といった高い整流作用を有する装置）を作製するために用いられ得る。ドープされた層の導電性および／またはドープされた層内へのコンタクトにおける電荷キャリアの導入性の向上は、本発明に基づくドーパントを用いて改善され得る。特にＯＬＥＤｓの場合において、上記部品は、ピン構造または逆構造を有し得るが、この点においては限定されない。しかしながら、本発明に基づくドープされた半導体層の使用は、上述の有利で模範的な実施形態に限定されない。ＩＴＯがないＯＬＥＤｓもまた好ましい。その上、少なくとも１つの有機電極を有しているＯＬＥＤｓもまた提供される。好ましい有機電極は、主たる成分として以下の物質を含んでいる導電層である：ＰＥＤＯＴ−ＰＳＳ、ポリアニリン、カーボンナノチューブ、グラファイト。
標準的なＯＬＥＤの典型的な構造は、以下の通りに表され得る。：
１．担体、基板（例えばガラス）
２．電極、正孔注入（アノード＝正極）、好ましくは透明である。例えば、インジウム−スズ−酸化物（ＩＴＯ）またはＦＴＯ（Braz. J. Phys. V. 35 no.4 pp.1016-1019 (2005) ）
３．正孔注入層
５．発光層からの励起子の拡散を防ぐための、および発光層からの電荷の漏れを防ぐための、正孔側の遮断層
６．発光層または発光のために構成された複数の層から成る系（例えば、発光混合物（例えば、燐光性の３重項エミッタのイリジウム−トリス−フェニルピリジン（Ｉｒ（ｐｐｙ）３））を備えるＣＢＰ（カルバゾール誘導体）、または発光分子（例えば蛍光性の１重項エミッタのクマリン）と混合されるＡｌｑ３（トリス−キノリナート−アルミニウム））
７．発光層からの励起子の拡散を防ぐための、および発光層からの電荷の漏れを防ぐための、電子側の遮断層（例えば、ＢＣＰ（バソキュプロイン））
８．電子移動層（ＥＴＬ）（例えば、ＢＰｅｎ、Ａｌｑ３（トリス−キノリナート−アルミニウム））
１０．電極、通常低い仕事関数を備える金属、電子注入（カソード＝負極）（例えば、アルミニウム）
もちろん、層は省略され得、あるいは層（または材料）は、多くの特性を獲得し得る。例えば、層３〜層５、または、層７および層８が組み合わされ得る。更なる層もまた用いられ得る。積層ＯＬＥＤｓもまた提供される。
この構造は、非反転な（基板上にアノード）、ＯＬＥＤの基板側にて発光する（底部発光）構造を表す。基板から離れて発光するＯＬＥＤｓを表すための種々のコンセプトが存在し（独国特許出願第１０２１５２１０．１号を参照）、これは、とりわけ、基板側の電極（非反転の場合においてアノード）がそのとき反射型（または透明ＯＬＥＤのために透明）であり、頂部電極は（半−）透明型である。層の順序が逆の場合（基板上にカソード）、見本は反転型のＯＬＥＤｓ（独国特許出願第１０１３５５１３．１号を参照）に合わせて作製される。ここでもまた、性能の低下が、特別な測定を行うことなく予測されている。
本発明に基づくＯＬＥＤの構造における好ましい設計は、反転構造（カソードが基板上に存在する）であり、光が基板を通して放出される。その上、ＯＬＥＤは、一実施形態に基づき、頂部発光となる。
正孔注入層は、正孔側遮断層と直接隣接することが好ましく、ここで、正孔導入層はドープされる。
別の実施形態において、正孔注入層および正孔側遮断層は、同一のマトリクス材料を含んでいることが好ましい。
本発明の特に好ましい実施形態において、正孔側遮断層は、正孔注入層よりも少なくとも５倍、好ましくは少なくとも２０倍の厚さであり、ここで、正孔側遮断層は、ドープされておらず、正孔注入層はドープされる。
ＯＬＥＤｓは、以下の通りに作製される：
化合物（４）の層は、化合物（ｄ１）を用いてドープされた。ドープされた層は、ＩＴＯを用いてコーティングされたガラス基板上に、高真空下にて、構造物（４）およびドーパント（ｄ１）を備えた材料の混合蒸着によって堆積された。マトリクス中のドーパントの濃度は、３．０ｍｏｌ％であり、層の厚さは、５０ｎｍであった。減圧を中断することなく、化合物（４０）の赤色発光層（２０ｎｍ）は、その後、イリジウム（ＩＩＩ）ビス（２−メチルジベンゾ−［ｆ，ｈ］キノキサリン）（アセチルアセトネート）（０７６ＲＥ、ＡＤＳ由来）を用いてドープされ、ドープされていない電子移動層および正孔遮断層は、４−（ナフタレン−１−イル）−２，７，９−トリフェニルピリド［３，２−ｈ］キナゾリンから形成され（１０ｎｍ）、その後に４−（ナフタレン−１−イル）−２，７，９−トリフェニルピリド［３，２−ｈ］キナゾリンの層（５０ｎｍ、１０ｍｏｌ％）がＷ２（ｈｐｐ）４（テトラキス（１，３，４，６，７，８−ヘキサヒドロ−２Ｈ−ピリミド［１，２−ａ］ピリミジナート）ジタングステン（ＩＩ））を用いてドープされた。Ａｌ（１００ｎｍ）は、カソードとして用いられた。このように処理された部品は、その後カバーガラス（対応するゲッターが前もって導入された）を用いて水に対するカプセルに包まれた。化合物（４０）は、移動層の単なるバリエーションと比較するために発光マトリクスとして用いられた。それにもかかわらず、本発明に基づく化合物は、発光マトリクスとしても用いられ得る。
作製されたＯＬＥＤは、１０ｍＡ／ｃｍ２の電流密度において２．６Ｖの電圧を有し、ここで量子効率は１１％である。１０ｍＡ／ｃｍ２における出力は、２０．６ｌｍ／Ｗである。１００ｍＡ／ｃｍ２の電流密度は、３．０Ｖの低電圧において既に達成され得る。
（４）の代わりに比較的良好な化合物（４０）を用いて作製されたＯＬＥＤの比較テストにおいて、ちょうど１８．６ｌｍ／Ｗおよび９．９％の量子効率が同一の測定条件下にて達成される。類似の比較結果が、化合物（３）を用いて達成される。
有機太陽電池の典型的な構造は、以下の通りに表され得る。：
１．担体、基板（例えばガラス）
２．アノード、好ましくは透明である。例えば、インジウム−スズ−酸化物（ＩＴＯ）
３．正孔注入層
５．正孔側中間層、好ましくは、吸収層（光学活性層、また発光層とも称する）からの励起子の拡散を防ぐため、および発光層からの電荷キャリアの漏れを防ぐための遮断層
６．吸収層、典型的には、ヘテロ接合（２つ以上の層または混合層）から形成される高品質の光吸収層（例えば、Ｃ６０およびＺｎＰｃから形成される混合層）
７．電子移動層
１０．カソード（例えば、アルミニウム）。
もちろん、層は省略され得、あるいは層（または材料）は、多くの特性を獲得し得る。更なる層もまた用いられ得る。積層（直列型の）太陽電池もまた提供される。透明な太陽電池、逆構造またはｍ−ｉ−ｐ型太陽電池といった変形例もまた可能である。
太陽電池の構造の好ましい設計は、逆構造（ここでは、カソードが基板上に存在する）であり、光は基板を通過する。
太陽電池の構造のさらに好ましい設計は、逆構造（ここでは、カソードが基板上に存在する）であり、光はアノードを通過する。
光起電性の素子としても知られる有機太陽電池は、以下の通りに作製された。
フラーレン（Ｃ６０）の層は、Ｗ２（ｈｐｐ）４を用いてドープされた。ドープされた層は、ＩＴＯを用いてコーティングされたガラス基板上に、高真空下にて、混合蒸着によって堆積された。材料中のドーパントの濃度は、１０ｍｏｌ％であり、層の厚さは、１０ｎｍであった。２０ｎｍのドープされていないＣ６０の層がその後、減圧を中断することなく作製され、続いて、層の厚さ３０ｎｍのＣ６０とＺｎＰｃ間のモル比が１：１である混合層が作製された。（ｄ１）（３ｍｏｌ％）を用いてドープされた化合物（２５）の厚さ４５ｎｍの層が次に続いた。２ｎｍの（ｄ１）が、注入層として用いられ、これが、銀電極を備えるコンタクトを改善する。ここで、この層は、Ａｕといった他の電極を用いて削除され得る。Ａｇ（１００ｎｍ）がアノードとして用いられた。このように処理された部品は、その後カバーガラス（対応するゲッターが前もって導入された）を用いて水に対するカプセルに包まれた。
標準的なＡＭ１．５の照明の下で、以下のパラメータが測定された。：Ｖｏｃ＝０．５０Ｖ、Ｊｓｃ＝９．５ｍＡ／ｃｍ２、ＦＦ＝５３％、そして全体の能率は２．５％。
同一の構造物は、化合物（２５）の代わりに化合物（２０）を用いた場合、非常に類似した結果を繰り返した。
ＯＬＥＤまたは太陽電池の有機層の配列は、典型的に、他の層の上を覆うように配列された複数の層を含む。１以上のｐｎ接合もまた、積層ＯＬＥＤｓ（欧州特許第１４７８０２５号参照）として知られるような有機層の中にて提供され得る。そこでは、上記のようなｐｎ接合は、お互いに直接的に接触して形成される、ｐ型にドープをされた正孔移動層およびｎ型にドープをされた電子移動層の補助を備える一実施形態にて形成される。上記のようなｐｎ接合は、電荷を生成する構造を構成し、電荷は、好ましくは２つの層の間の境界領域において、電位の適用に基づいて生成される。
太陽電池において、ｐｎ接合はまた、積層型のヘテロ接合を接続させるために用いられ、従って、この部品によって生成される電位を増加させる（米国特許第２００６０２７８３４号）。上記接合は、その物理的機構がおそらく同一ではないにもかかわらず、積層無機ヘテロ接合型太陽電池におけるトンネル遷移と類似の機能を有する。
上記遷移はまた、電極に関して改善された電荷の注入（太陽電池を用いた抽出）を得るために用いられる（欧州特許第１８０８９１０号）。
有機電子部品における電気的特性を改善するために、ｎ型の有機半導体材料から形成された層、およびｐ型の有機物材料から形成された層を用いてｐｎ接合を形成することが、国際公開第２００５／１０９５４２号にて提案されていた。そこでは、ｎ型の有機半導体材料から形成された層は、アノードとして形成された電極と接触する。このように、正孔の形態の電荷キャリアの注入の改善は、ｐ型の有機半導体材料から形成された層において達成される。
ｐｎ接合を安定化するために、中間層以外の材料からなる層が用いられる。そのような安定化されたｐｎ接合は、米国特許出願公開第２００６／０４０１３２号に例示されており、そこでは中間層として金属が用いられる。金属層を備えるＯＬＥＤｓは、金属イオンの拡散によって、より短い耐用年数を有する。
安定なｐ型にドープをされた層は、本発明に基づく材料を用いて作製され、層は、安定した有機半導体部品を作製するために、ｐｎ接合において提供される。
太陽電池に関する更なる実施形態は、米国特許第７６７５０５７号から推論され得る。
本明細書および本願の請求の範囲にて開示された特徴は、個々に、および、その種々の実施形態において、本発明を実施するための、任意の組み合わせにおいて必須であり得る。

Claims (16)

  1. 化学式（Ｉ）の化合物。
    Figure 0006147774
     ここで、Ｒ１は、ナフチルまたはビフェニルから選択される、
    Ｒ２は、メチル、イソプロピル、ｔｅｒｔ−ブチル、Ｃ１−Ｃ５のハロアルキルまたはＣ６−Ｃ１２のアリールオキシから選択される、
    Ｒ３は、ＨまたはＣ１−Ｃ５アルキルから選択される、
    ｎ＝１〜３、ここで、Ｒ２がメチルである場合には、化学式（Ｉ）の化合物は、以下から選択される：
    Figure 0006147774
    Figure 0006147774
  2. Ｒ２に基づく置換基が、フェニル基のオルト位および／またはパラ位に存在することを特徴とする、請求項１に記載の化合物。
  3. Ｒ２が、Ｃ６−Ｃ１２のアリールオキシであることを特徴とする、請求項１または２に記載の化合物。
  4. Ｒ２が、フェノキシであることを特徴とする、請求項３に記載の化合物。
  5. Ｒ１が、β−ナフチルまたは１、１’−ビフェニル−４−イルであることを特徴とする、請求項１〜４の何れか１項に記載の化合物。
  6. Ｒ３が、Ｈまたはメチルであることを特徴とする、請求項１〜５の何れか１項に記載の化合物。
  7. 化学式（ＩＩＩ）の化合物から選択されることを特徴とする、請求項１〜６の何れか１項に記載の化合物。
    Figure 0006147774
     ここで、Ｒ４およびＲ５は、独立して、ＨまたはＲ２から選択され、かつ、Ｒ４およびＲ５は、同時に全てがＨではない。
  8. 以下に示す化学式から選択されることを特徴とする、請求項１〜３の何れか１項に記載の化合物。
    Figure 0006147774
    Figure 0006147774
    Figure 0006147774
  9. 化学式（４）、（１０）、（２０）、（２５）、（３４）、（３６）または（３７）から選択されることを特徴とする、請求項８に記載の化合物。
  10. 請求項１〜９の何れか１項に記載の化合物を含有する、少なくとも１つの層を含む有機半導体部品。
  11. 請求項１〜９の何れか１項に記載の化合物を含有する層が、ドープされていることを特徴とする、請求項１０に記載の有機半導体部品。
  12. 請求項１〜９の何れか１項に記載の化合物を含有する層が、少なくとも１つのドープされた領域と、少なくとも１つの、当該ドープされた領域よりも狭い範囲に対してドープされた領域またはドープされていない領域とを有することを特徴とする、請求項１０に記載の有機半導体部品。
  13. 上記化合物を含有する層が、正孔移動層または発光層であることを特徴とする、請求項１０〜１２の何れか１項に記載の有機半導体部品。
  14. 有機発光ダイオード（ＯＬＥＤ）、または光起電部品、であることを特徴とする、請求項１０〜１３の何れか１項に記載の有機半導体部品。
  15. Ｒ１、Ｒ２、およびＲ３によって示されるそれぞれの置換基は、同一である、請求項１に記載の化合物。
  16. 上記部品が、太陽電池である、請求項１４項に記載の有機半導体部品。
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