JP6131575B2 - 環状シロキサン化合物の製造方法およびジシロキサン化合物 - Google Patents
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Description
[1]下記一般式(1)
[2]一般式(1)で表されるジアルコキシアルキルビニルシラン化合物を酸または塩基の共存下、水と反応させる際の反応温度が−50〜25℃であることを特徴とする上述の[1]に記載の製造方法。
[3]一般式(2)で表されるジシロキサン化合物を酸または塩基の共存下、反応させる反応時間が30分(0.5時間)以上、1ヶ月(720時間)以下であることを特徴とする上述の[1]または[2]に記載の製造方法。
[4]酸として硫酸の共存下に反応を行うことを特徴とする上述の[1]〜[3]のいずれかに記載の製造方法。
[5]R1がイソプロピル基、R2がメチル基、R3およびR4がメチル基または水素原子であることを特徴とする上述の[1]〜[4]のいずれかに記載の製造方法。
[6]上述の[1]〜[5]のいずれかに記載の製造方法により製造された環状シロキサン化合物を材料として用いることを特徴とする絶縁膜。
[7]下記一般式(2)で表されることを特徴とするジシロキサン化合物。
以下、本発明をさらに詳細に説明する。
一般式(2)におけるR1は一般式(1)に同じであり、R3、R4は一般式(1)のR2に同じかまたは水素原子を示し、好ましくはR1がイソプロピル基、R3、R4はメチル基または水素原子である。
一般式(3)におけるR1は一般式(1)に同じであり、好ましくはR1がイソプロピル基である。
[1,3−ジアルコキシジシロキサンの合成]
不活性雰囲気下、攪拌装置、温度計を備えた100mLの3つ口フラスコに、ジメトキシイソプロピルビニルシラン(一般式(1)の化合物)5.0g(31.4mmol)とヘキサン25mlを仕込み、ドライアイス/エタノールにより内温を−15℃に冷却した。硫酸3.1g(31.4mmol)および水1.7g(94.4mmol)を、内温を−10℃以下に保ったまま滴下し、その後30分間撹拌し、目的の1,3−ジメトキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサン、1−メトキシ−3−ヒドロキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサンおよび1,3−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサン(一般式(2)の化合物)が生成していることをGC/MS(EI)で確認した。反応液をGC/MS(EI)で分析した結果は以下の通りであった。
1,3−ジメトキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサン(C12H26O3Si2) m/z:231(イソプロピル基脱離)、
1−メトキシ−3−ヒドロキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサン(C11H24O3Si2) m/z:217(イソプロピル基脱離)、
1,3−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサン(C10H22O3Si2) m/z:203(イソプロピル基脱離)
1,3−ジメトキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサン、1−メトキシ−3−ヒドロキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサンおよび1,3−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサンは単離せず、次工程へ進んだ。
上記反応液を分層して水層を除去したのち、硫酸1.5g(0.16mol)を加え、還流条件で1時間撹拌した。反応終了後、硫酸層を除去し、得られた有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し硫酸マグネシウムで乾燥した。ロータリーエバポレーターで溶媒留去したのち、減圧蒸留にて目的の2,4,6,8−テトライソプロピル−2,4,6,8−テトラビニルシクロテトラシロキサン(一般式(3)の化合物)が主成分(GC面積%:54.0%)の液体が2.6g(2,4,6,8−テトライソプロピル−2,4,6,8−テトラビニルシクロテトラシロキサンの収量:1.4g=2.6g×0.54)得られた。一般式(3)の化合物の収率は39.7%であった。この蒸留精製物をGC/MS(EI)で分析した結果は以下の通りであった。
(比較例1)
実施例1において、シクロテトラシロキサンの合成工程で分層・水層除去作業を行わないこと以外は、実施例1と同様の実験を行った。蒸留精製物(液体)は、収量2.6g、目的の2,4,6,8−テトライソプロピル−2,4,6,8−テトラビニルシクロテトラシロキサンは、GC面積%が2.4%であり、極微量しか(2.6g×0.024=0.062g、収率1.7%)生成しなかった。
[シクロテトラシロキサン選択率の向上]
実施例1において、シクロテトラシロキサンの合成工程での反応を、還流条件で6時間撹拌に変更した以外は、実施例1と同様の実験を行った。目的の2,4,6,8−テトライソプロピル−2,4,6,8−テトラビニルシクロテトラシロキサンへの転換率の経時変化をGC分析により確認した。反応終了後、実施例1と同様に処理を行った。一般式(3)の化合物の収率は69.2%であった。結果を図1および図2に示す。
[シクロテトラシロキサン選択率の向上、室温(25℃)1ヶ月(720時間)]
実施例1において、シクロテトラシロキサンの合成工程での反応を、還流条件で30分撹拌後さらに室温で1ヶ月撹拌に変更した以外は、実施例1と同様の実験を行った。目的の2,4,6,8−テトライソプロピル−2,4,6,8−テトラビニルシクロテトラシロキサンへの転換率の経時変化をGC分析により確認した。反応終了後、実施例1と同様に処理を行った。一般式(3)の化合物の収率は77.0%であった。結果を図3および図4に示す。
[2,4,6,8−テトライソプロピル−2,4,6,8−テトラビニルシクロテトラシロキサンを用いた絶縁膜の製造]
実施例1で得た2,4,6,8−テトライソプロピル−2,4,6,8−テトラビニルシクロテトラシロキサン(一般式(3)の化合物)が主成分の液体を蒸留精製した2,4,6,8−テトライソプロピル−2,4,6,8−テトラビニルシクロテトラシロキサンを原料として、図5の装置を用いて、原料温度120℃、キャリアガス(He)流量100sccm、原料容器内圧力22Torr、基板温度150℃、反応室内圧力100Paで、電源周波数13.56MHzのRF電源の出力を25Wに設定したPECVD法により、Si基板上に2分成膜を行った。成膜した絶縁膜について日本分光株式会社製のエリプソメーター(型式:MEL−30S)を用いて膜厚を測定したところ約150nmであった。この絶縁膜上に、アルミ電極を蒸着法によって成膜した後、Agilent社製の4284AプレシジョンLCRメータにより25℃、周波数1kHzの静電容量と誘電損失を測定し、比誘電率を計算したところ、k 2.69、tanδ=0.0004であった。測定部分の誘電体の面積は1.01×10−8m2であった。また、直流電流+40Vの条件でのリーク電流を測定したところ、8.8×10−10A/cm2の電流密度であった。
[1,3−ジメトキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサン、1−メトキシ−3−ヒドロキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサンおよび1,3−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサンの合成]
不活性雰囲気下、攪拌装置、温度計を備えた200mLの3つ口フラスコに、ジメトキシイソプロピルビニルシラン15.0g(93.6mmol)、ヘキサン90mlを仕込み、ドライアイス/エタノールにより内温を−20℃に冷却した。硫酸0.97g(9.9mmol)を添加し、水3.51g(195mmol)を内温−15℃以下に保ち30分かけて滴下した。内温を−10℃に保持したまま5時間撹拌後、トリエチルアミン2.7g(26.7mmol)を添加し、水層を除去し有機層を硫酸マグネシウムで乾燥した。ろ過後、ロータリーエバポレーターで溶媒留去したのち、減圧蒸留にて目的の1,3−ジメトキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサン、1−メトキシ−3−ヒドロキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサンおよび1,3−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサンの混合物である液体2.7gが得られた。この混合物をシリカゲルカラムクロマトグラフィー(溶出溶媒:ヘキサン/酢酸エチル=9/1)により精製し、目的化合物である1,3−ジメトキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサンを0.51g、収率4.0%、1−メトキシ−3−ヒドロキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサンを1.78g、収率14.6%、1,3−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサンを0.31g、収率2.7%で得た。それぞれの化合物をGC/MS(EI)(図6−8)および1H−NMRで分析した結果は以下の通りであった。
1,3−ジメトキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサン(C12H26O3Si2) m/z:231(イソプロピル基脱離)
1−メトキシ−3−ヒドロキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサン(C11H24O3Si2) m/z:217(イソプロピル基脱離)
1,3−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサン(C10H22O3Si2) m/z:203(イソプロピル基脱離)
1H−NMR(500MHz,CDCl3,δppm)
1,3−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサン
6.13−5.92(m,6H)、3.53(s,6H)、1.01(d,J=6.5Hz,12H)、0.94−0.87(m,2H)
1−メトキシ−3−ヒドロキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサン
6.13−5.90(m,6H)、3.52(s,3H)、2.31(s,1H)、1.00(dd,J=6Hz,J=2.5Hz,6H)、1.03(d,J=6Hz,6H)、0.96−0.88(m,2H)
1,3−ジヒドロキシ−1,3−ジイソプロピル−1,3−ジビニルジシロキサン
6.10−5.91(m,6H)、2.40(s,2H)、1.01(d,J=7.5Hz,12H)、0.97−0.89(m,2H)
(参考例1)
[2,4,6−トリイソプロピル−2,4,6−トリビニルシクロトリシロキサンを用いた絶縁膜の製造]
2,4,6−トリイソプロピル−2,4,6−トリビニルシクロトリシロキサンを原料として、図5の装置を用いて、原料温度83℃、キャリアガス(He)流量100sccm、原料容器内圧力22Torr、基板温度150℃、反応室内圧力100Paで、電源周波数13.56MHzのRF電源の出力を25Wに設定したPECVD法により、Si基板上に3分成膜を行った。成膜した絶縁膜について日本分光株式会社製のエリプソメーター(型式:MEL−30S)を用いて膜厚を測定したところ約210nmであった。この絶縁膜上に、アルミ電極を蒸着法によって成膜した後、Agilent社製の4284AプレシジョンLCRメータにより25℃、周波数1kHzの静電容量と誘電損失を測定し、比誘電率を計算したところ、k 2.74、tanδ=0.01であった。測定部分の誘電体の面積は9.88×10−7m2であった。また、直流電流+40Vの条件でのリーク電流を測定したところ、2.0×10−9A/cm2の電流密度であった。
2.基板
3.上部電極
4.下部電極
5.恒温槽
6.原料容器
7.真空ポンプ
8.マッチング回路
9.RF電源
10.アース
11.ヒーター
12.マスフローコントローラー
13.ヘリウムガス
Claims (5)
- 一般式(1)で表されるジアルコキシアルキルビニルシラン化合物を酸または塩基の共存下、水と反応させる際の反応温度が−50〜25℃であることを特徴とする請求項1に記載の製造方法。
- 一般式(2)で表されるジシロキサン化合物を酸または塩基の共存下、反応させる反応時間が30分(0.5時間)以上、1ヶ月(720時間)以下であることを特徴とする請求項1又は2に記載の製造方法。
- 酸として硫酸の共存下に反応を行うことを特徴とする請求項1〜3のいずれかに記載の製造方法。
- R1がイソプロピル基、R2がメチル基、R3およびR4がメチル基または水素原子であることを特徴とする請求項1〜4のいずれかに記載の製造方法。
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